CN105705490A - 杀真菌的3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(I)的3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环衍生物，其中A、X1至X3、Y1至Y5代表各种取代基。

Description

杀真菌的3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环衍生物
本发明涉及3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环基衍生物、它们的制备方法、它们作为杀真菌活性剂——特别是以杀真菌组合物的形式——的用途，以及使用这些化合物或组合物用于防治植物致病真菌——特别是植物中的植物致病真菌——的方法。
在欧洲专利申请第1184382号中公开了某些具有如下化学结构的杂环基肟衍生物：
这些衍生物排除在本发明的范围之外。
在国际专利申请WO2009/130193中公开了某些具有如下化学结构的肟基杂环衍生物：
其中Q为苯环，L1为亚甲基连接基团且A为杂环。所述化合物不是本发明的部分。
在农业领域，为了避免或控制对活性成分具有抗性的菌株的发展，人们对于使用新型农药化合物一直很感兴趣。为了降低待使用的活性化合物的用量，同时保持与已知化合物至少等同的效力，人们对使用比已知化合物具有更高活性的新型化合物也很感兴趣。现在，我们已经发现一类具有上述效果或益处的新型化合物。
因此，本发明提供式(I)的3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环衍生物，及其盐、N-氧化物、金属络合物和准金属络合物或其(E)和(Z)异构体和其混合物，
其中
●X1代表氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、或取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；
●X2和X3独立地代表O、S、C＝O、C＝S、C＝NR、S(＝O)、SO2、S(＝O)(＝NR)，条件是当X2代表O时，X3不代表C＝O且当X2代表C＝O时，X3不代表O。
其中R代表氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；
●A选自A1至A27：
其中
Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、羟氨基、羧酸、羟基、氰基、氧硫基(sulfenyl)、甲酰基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、甲酰氧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氧硫基硫基氨基(sulfenylthioylamino)、五氟-λ6-氧硫基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷氧基)-氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的芳基-C2-C8-炔基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基(alkanimidoyl)、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-氨基甲酰基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基-氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基硫代氨基甲酰基(alkylcarbamothioyl)、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的(二-C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基(alkylsulfenyl)、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基磺酰基氨基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C6-亚烷基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚炔基氨基)氧基、取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基、取代或未取代的(N-羟基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基氨基、或式QC(＝U)NRa-的基团，
其中：
-Q代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C3-C8-环烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的C2-C8-烯基硫基、取代或未取代的C2-C8-炔基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合碳环基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合杂环基、取代或未取代的环烷氧基、取代或未取代的环烯基氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的杂环基氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合碳环基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合杂环基氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的杂环基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基芳氧基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基芳基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基芳基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基-C3-C8-环烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基-C3-C8-环烷基；
-U代表氧原子或硫原子；
-Ra代表氢原子、羟基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C10-环烯基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；
-Z2、Z3和Z4独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基；
-K1代表氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、或取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；
-Y1至Y5独立地代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、五氟-λ6-氧硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷酰亚氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的杂环基氧基。
取决于化合物中立体单元(根据IUPAC规则定义)的数目，本发明的任何化合物可作为一种或多种立体异构体存在。因此，本发明同样涉及所有立体异构体，和所有可能的立体异构体以所有比例的混合物。可根据本领域普通技术人员本身已知的方法分离立体异构体。
值得注意的是，式(I)的4-取代的-3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮衍生物中存在的肟部分的立体结构包括(E)或(Z)异构体，且这些立体异构体构成本发明的一部分。
根据本发明，所使用的以下通用术语通常为以下含义：
●卤素表示氟、氯、溴或碘；
●杂原子可为氮、氧或硫；
●除非另有说明，否则，根据本发明被取代的基团或取代基可被一个或多个以下基团或原子取代：卤原子、硝基、羟基、氰基、氨基、氧硫基、五氟-λ6-氧硫基、甲酰基、O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、甲酰氧基、甲酰基氨基、甲酰基氨基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫基、具有1至5个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、具有1至5个卤原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷氧基羰基氨基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄硫基、苄基氨基、苯氧基、苯硫基、或苯基氨基、芳基、杂环基；或
●根据本发明被取代的基团或取代基可以以这样的方式被取代，即取代基团一起形成取代或未取代的、饱和或部分饱和的3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-元环，其可为碳环或包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的杂环；
●术语“芳基”表示苯基或萘基；
●术语“杂环基”表示包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的稠合或非稠合的、饱和或不饱和的4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-或12-元环；
●当本发明的化合物能以互变异构体的形式存在时，在适用时，上文和下文中的所述化合物应理解为也包括相应的互变异构形式，即使这些互变异构形式未在每种情况中明确提及。
优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X1代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基或取代或未取代的C2-C8-烯基。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X1代表氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基或环丙基。
甚至更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X1代表氢原子或甲基。
优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X2和X3独立地代表O、S、C＝O、C＝S或C＝NR。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X2和X3独立地代表O或C＝S。
当X2代表O时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X3代表C＝S。
当X3代表O时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中X2代表C＝S。
当X2或/和X3独立地代表C＝NR或S(＝O)(＝NR)时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中R代表氰基或取代或未取代的C1-C8-烷基。
当X2或/和X3独立地代表C＝NR或S(＝O)(＝NR)，更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中R代表氰基。
其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中A选自A1至A15。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中A选自A1、A3、A4、A11、A13和A14。
甚至更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中A选自A1、A11、A13和A14。
其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、羟氨基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(N-羟基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基、式QC(＝U)NRa-的基团。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、或式QC(＝U)NRa-的基团。
甚至更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Z1代表卤原子、硝基、氨基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、或式QC(＝U)NRa的基团。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中U代表氧原子。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Ra代表氢原子、羟基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Ra代表氢原子。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Q代表取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的杂环基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Q代表取代或未取代的C4-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C4-C8-炔基、取代或未取代的C4-C8-烷氧基、取代或未取代的C4-C8-烯氧基、取代或未取代的C4-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团时，甚至更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Q代表取代或未取代的C4-C8-烷基、取代或未取代的C4-C8-炔基、取代或未取代的C4-C8-烷氧基、取代或未取代的C4-C8-烯氧基、取代或未取代的C4-C8-炔氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团且Q代表取代或未取代的C4-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C4-C8-炔基、取代或未取代的C4-C8-烷氧基、取代或未取代的C4-C8-烯氧基、取代或未取代的C4-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基时，其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Q的取代基选自卤原子、氰基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、苄氧基、苄硫基、苯氧基、苯硫基、芳基或杂环基，或其中取代基一起形成取代或未取代的、饱和或部分饱和的3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、或11-元环，其可为碳环或包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的杂环。
当Z1代表式QC(＝U)NRa的基团且Q代表取代或未取代的C4-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C4-C8-炔基、取代或未取代的C4-C8-烷氧基、取代或未取代的C4-C8-烯氧基、取代或未取代的C4-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基时，更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Q的取代基选自卤原子、氰基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、苄氧基、苯氧基、芳基或杂环基，或其中取代基一起形成饱和或部分饱和的3-、4-、5-、6-元环，其可为碳环或包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的杂环。
其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Z2、Z3和Z4独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Z2、Z3和Z4独立地代表氢原子。
其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中K1代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中K1代表甲基。
其他优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Y1至Y5独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Y1至Y5独立地代表氢原子、卤原子、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧基或三氟甲氧基。
甚至更优选的本发明的式(I)化合物为那些化合物，其中Y1至Y5独立地代表氢原子或氟原子。
上述关于本发明式(I)化合物的取代基的优选方案可以以各种方式组合。因此，这些优选特征的结合提供了本发明化合物的子类。优选的本发明化合物的子类的实例可将以下特征组合：
-A的优选特征与X1至X3、Y1至Y5的一种或多种优选特征；
-X1的优选特征与A、X2、X3、Y1至Y5的一种或多种优选特征；
-X2的优选特征与A、X1、X3、Y1至Y5的一种或多种优选特征；
-X3的优选特征与A、X1、X2、Y1至Y5的一种或多种优选特征；
-Y1的优选特征与A、X1至X3和Y2至Y5的一种或多种优选特征；
-Y2的优选特征与A、X1至X3、Y1和Y3至Y5的一种或多种优选特征；
-Y3的优选特征与A、X1至X3、Y1、Y2、Y4和Y5的一种或多种的优选特征；
-Y4的优选特征与A、X1至X3、Y1至Y3和Y5的一种或多种优选特征；
-Y5的优选特征与A、X1至X3和Y1至Y4的一种或多种优选特征。
在本发明化合物的取代基的优选特征的这些组合中，所述优选特征也可选自各个A、X1至X3和Y1至Y5的更优选特征；从而形成本发明化合物的最优选的子类。
本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。
因此，根据本发明的另一方面，提供从式(II)化合物制备式(Ia)化合物的方法P1，根据已知方法，任选在碱的存在下，通过对式(III)化合物进行亲核取代反应得到式(IV)化合物；然后，根据已知方法，任选在碱的存在下，任选地在酸的存在下，在式(IV)化合物上加成羟胺或羟胺盐得到式(V)化合物；然后，根据已知方法，任选在碱的存在下，式(V)化合物与光气同等物进行环化反应得到式(Ia)化合物；然后，根据已知方法，任选在碱的存在下，通过式(Ib)化合物与式X1-LGa的烷化剂进行烷基化反应得到式(Ia)化合物。
在这种情况下，提供本发明的方法P1且这种方法P1可通过如下反应方案表示：
方法P1
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、A、X1和X2如本文所定义且LG、LGa、LGb和LGc独立地代表离去基团。合适的离去基团可选自卤原子或其他常规离核基团，例如三氟甲磺酸酯基、甲磺酸酯基或甲苯磺酸酯基。羟胺或羟胺盐为市售的。
式(II)和(III)的化合物为市售的或本领域技术人员容易获得的。其制备实例可在国际专利申请WO2009/130193中找到。式X1-LGa的化合物为市售的。式LGb-X2-LGc的化合物为市售的。
在这种情况下，提供本发明另一方法P2且这种方法P2可通过如下反应方案表示：
方法P2
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2和A如本文所定义。
羟胺衍生物或羟胺衍生物盐是市售的或本领域技术人员容易获得的。式LGb-X2-LGc的化合物是市售的。
根据本发明，提供从式(Id)化合物制备式(Ie)化合物的另一方法P3。
对于本发明式(Id)化合物，如果Z1代表-NHRa，本发明的方法P1或P2可通过另一步骤完成，该步骤包括该基团的额外修饰，根据已知方法，尤其是通过酰基化、烷氧基羰基化、烷基氨基羰基化、(硫代)酰基化、烷氧基(硫代)羰基化、烷基硫基(硫代)羰基化或烷基氨基(硫代)羰基化的反应得到式(Ie)化合物。在这种情况下，提供本发明的方法P3且这种方法P3可通过如下反应方案表示：
方法P3
其中
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2、X3、U、Ra和Q如本文所定义且Ab代表A，其中Z1代表-NHRa；Ac代表A，其中Z1代表式QC(＝U)NRa的基团且LG’代表离去基团。
合适的离去基团可选自卤原子或其他常规离核基团，例如醇化物(alcoolate)、氢氧化物或氰化物。
根据本发明，提供从式(If)化合物制备式(Ig)化合物的另一方法P4，通过亲核取代反应得到式(Ig)化合物，通过已知方法，任选地在催化剂的存在下进行，所述催化剂特别是过渡金属催化剂，例如钯盐或络合物，如氯化钯(II)、醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)或1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)。或者，任选在碱如无机碱或有机碱的存在下，通过向反应混合物中添加钯盐和络合物配体而在反应混合物中直接生成钯络合物，所述络合物配体如膦，例如三乙基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-双-(二苯基膦)-1,1'-联萘、1,4-双-(二苯基膦)丁烷、1,2-双-(二苯基膦)乙烷、1,4-双-(二环己基膦)丁烷、1,2-双-(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、双(二苯基膦基)二茂铁、三-(2,4-叔丁基苯基)-亚磷酸盐、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦；优选碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化合物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺(TEA)、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)、吡啶、N-甲基吡啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)，根据已知方法。在这种情况下，提供本发明的方法P4且这种方法P4通过如下反应方案表示：
方法P4
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2和X3如上文所定义且Ad代表A，其中Z1代表卤原子；Ae代表A，其中Z1代表羟基、氰基、氧硫基、甲酰氧基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷氧基)-氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的(C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的(二-C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的(C1-C6-亚烷基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚炔基氨基)氧基、取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基、或式QC(＝O)NHRa的基团。
根据本发明，提供从式(Ih)化合物制备式(Ii)化合物的另一方法P5。
对于本发明的式(Ih)化合物，Af代表A，其中Z1代表式QC(＝O)NRa的基团，本发明的方法P1或P2可通过另一步骤完成，所述步骤包含该基团的额外修饰，根据已知方法，特别是通过在硫代羰基化试剂(如2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物、五硫化二磷、硫)的存在下进行硫代羰基化反应得到式(Ii)化合物。在这种情况下，提供本发明的方法P5且这种方法P5可通过如下反应方案表示：
方法P5
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2、X3、Ra和Q如上文所定义；
●Af代表A，其中Z1代表式QC(＝O)NRa的基团，
●且Ag代表A，其中Z1代表式QC(＝S)NRa的基团。
本领域技术人员可容易地获得式(VII)化合物。其制备的实例可在AnnalidiChimica(Rome，Italy)，(1963)，53(10)，1405-10中找到。
式(VIII)化合物与式(IX)化合物的缩合反应的实例可在国际专利申请WO2010/000841中找到。
本领域技术人员可容易地获得式(IX)化合物。其制备的实例可在国际专利申请WO2010/000841中找到。
根据本发明，提供从式(Ih)化合物制备式(Ii)化合物的另一方法P6，其通过根据已知方法的烷基化反应。在这种情况下，提供本发明的方法P6且这种方法P6可通过如下反应方案表示：
方法P6
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2和X3如上文所定义；
●Ah代表A，其中Z1代表氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基或式-NHC(＝O)Q的基团，其中Q如本文所定义；
●Ai代表A，其中Z1代表取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的杂环基氨基，或式QC(＝U)NR的基团；
●R代表任选取代的C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-环烯基、C3-C10-稠合二环烷基、C5-C12-稠合二环烯基；
●LGb代表离去基团。
合适的离去基团可选自卤原子或其他常规离核基团，例如醇化物、氢氧化物或氰化物。
根据本发明，提供从式(Il)化合物制备式(Im)化合物的另一方法P7，其通过根据已知方法的脱保护反应。在这种情况下，提供本发明的方法P7且这种方法P7可通过如下的反应方案表示：
方法P7
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2和X3如本文所定义；
●Aj代表A，其中Z1代表式Z1 a-PG的基团，其中Z1 a代表取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯基氨基、取代或未取代的C2-C8-炔基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基，且PG代表保护基团，所述保护基团为例如甲酰基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-烷氧基-C1-C2-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C2-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷氧基-C1-C2-烷基；
●Ak代表A，其中Z1代表Z1 a。
氨基保护基团及其相关的裂解方法是已知的，且可在T.W.Greene和P.G.M.Wuts的ProtectiveGroupinOrganicChemistry，第3版，JohnWiley&Sons中找到。
根据本发明，提供从式(In)化合物制备式(Io)化合物的另一方法P8，根据已知方法，其通过在还原剂存在下的氨基-还原反应，所述还原剂例如氢气或氢化衍生物，特别是氰基硼氢化钠。在这种情况下，提供本发明的方法P8且这种方法P8可通过如下反应方案表示:
方法P8
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2和X3如本文所定义；
●Al代表A，其中Z1代表氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；
●Am代表A，其中Z1代表取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基。
根据本发明，提供从式(Ip)化合物制备式(Iq)化合物的另一方法P9，其根据如下反应方案，在一个或两个步骤中进行。
方法P9
其中
●Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1、X2、X3、Ra如本文所定义；
●An代表A，其中Z1代表-NHRa；
●Ao代表A，其中Z1代表Q’C(＝O)NRa，其中Q’代表取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的C2-C8-烯基硫基、取代或未取代的C2-C8-炔基硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的环烷氧基、取代或未取代的环烯基氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的杂环基氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合碳环基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合杂环基氧基；
●LG1和LG2代表离去基团；
●合适的离去基团可选自卤原子或其他常规离核基团，例如咪唑、卤代苯氧化物等。
根据本发明，如果合适，方法P1至P9可在溶剂存在下进行，且如果合适，可在碱的存在下进行。
根据本发明，如果合适，方法P3可在催化剂存在下进行。合适的催化剂可选自4-二甲基-氨基吡啶、1-羟基-苯并***或二甲基甲酰胺。
在LG’代表羟基的情况下，本发明的方法P3可在缩合剂存在下进行。合适的缩合剂可选自酰卤化物形成剂，如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规缩合剂，如五氧化二磷、聚磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、氯化4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓水合物或溴-三吡咯烷基-鏻-六氟磷酸盐。
用于进行本发明的方法P1至P9的适合的溶剂是常规惰性有机溶剂。优选使用任选被卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如***、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈、异丁腈或苯甲腈；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或砜，例如环丁砜。
用于进行本发明的方法P1至P9的适合的碱是常规用于所述反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属的氢化物，碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其他氢氧化铵；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯；碱金属或碱土金属的乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
如果进行本发明的方法P1至P9，反应温度可独立地在较宽的范围内变化。通常，本发明的方法P1至P9在-20℃到160℃之间的温度下进行。
本发明的方法P1至P9通常独立地在大气压力下进行。但是，也可在升高或降低的压力下进行。
通过常规的方法进行后处理。通常，用水处理反应混合物，分离出有机相并在干燥后减压浓缩。如果合适，通过常规的方法(例如色谱法或重结晶)从剩余的残余物中除去任何可能仍然存在的杂质。
本发明的化合物可根据上述方法制备。然而应理解，本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物，可根据期望合成的各本发明化合物的特定情况而调整这些方法。
在另一方面，本发明涉及用作本发明制备方法的中间体化合物或材料的式(VIII)化合物。
因此，本发明提供式(VIII)的化合物，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1和A如本文所定义。
在另一发明，本发明还涉及包含有效且非植物毒性量的式(I)的活性化合物的杀真菌组合物。
表述“有效且非植物毒性量”是指本发明组合物的这样的量，其足以防治或消灭作物上存在或容易出现的真菌，且不会对所述作物产生任何可察觉的植物毒性症状。这样的量可在宽范围内变化，其取决于待防治的真菌、作物类型、气候条件和本发明的杀真菌组合物中所包含的化合物。该量可通过***性田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，根据本发明，提供一种杀真菌组合物，其包含有效量的本文所定义的式(I)化合物作为活性成分以及农业上可接受的载剂(support)、载体或填充剂。
根据本发明，术语“载剂”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与式(I)的活性化合物组合或联合使用以使活性化合物更容易施用，特别是施用到植物部位上。因此，所述载剂通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。所述载剂可为固体或液体。合适的载剂的实例包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇有机溶剂)、矿物油和植物油及其衍生物。也可使用这些载剂的混合物。
本发明的组合物也可包含其他的组分。具体地，所述组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。例如，可提及聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯)、聚氧乙基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及上述化合物的含有硫酸根、磺酸根和磷酸根官能团的衍生物。如果活性化合物和/或惰性载剂不溶于水且用于施用的媒介试剂是水，则存在至少一种表面活性剂通常是必要的。优选地，表面活性剂的含量占组合物重量的5重量％至40重量％。
任选地，还可包括其他组分，例如，保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更普遍地，活性化合物可与任何符合常规制剂技术的固体或液体添加剂组合。
一般而言，本发明的组合物可含有0.05重量％至99重量％的活性化合物，优选10重量％至70重量％。
本发明的组合物可以以多种形式使用，例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂(encapsulatedgranule)、细颗粒剂(finegranule)、种子处理用可流动浓缩剂、气体制剂(gas)(在压力下)、气体发生剂、颗粒剂、热雾浓缩剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油可分散性粉剂、油混溶性可流动浓缩剂、油混溶性液剂、糊剂、植物棒剂(plantrodlet)、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮浓缩剂(可流动浓缩剂)、超低容量(ULV)液剂、超低容量(ULV)悬浮剂、水可分散性颗粒剂或片剂、浆液处理用水可分散性粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂和可湿性粉剂。这些组合物不仅包括将要通过合适的设备(如喷雾器或撒粉设备)施用于待处理的植物或种子上的组合物，还包括在施用于作物之前必须进行稀释的浓缩的市售组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合：杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或其他具有生物活性的化合物。这样得到的混合物具拓宽的活性谱。与其他杀真菌剂化合物的混合物是特别有利的。本发明的包含式(I)的化合物与杀细菌剂化合物的混合物的组合物也是特别有利的。
根据本发明的另一目的，提供一种用于防治植物、作物或种子的植物致病真菌的方法，其特征在于，将农业上有效且基本无植物毒性量的本发明的农药组合物以种子处理、叶面施用、茎施用、浸透或滴灌施用(化学灌溉)的方式施用于种子、植物、植物果实或植物正在其中生长或期望在其中生长的土壤或惰性基质(例如，无机基质，如砂、岩棉、玻璃棉；膨胀矿物质，如珍珠岩、蛭石、沸石或膨胀粘土)，浮石，火成碎屑材料或物质，合成的有机基质(例如，聚氨酯)、有机基质(例如泥炭、堆肥、树木废弃物，如椰壳纤维、木纤维或木屑、树皮)或液体基质(例如浮动水培***、营养膜技术、气耕法)上。
出于本发明的目的，表述“施用于待处理的植物”应理解为是指本发明的主题农药组合物可通过多种处理方法来施用，如：
●将包含一种所述组合物的液体喷洒到所述植物的地上部分，
●在所述植物周围撒粉以将颗粒或粉末掺入土壤、喷雾，以及在树木的情况中注射或涂抹，
●借助于包含一种所述组合物的植物保护混合物，对所述植物的种子进行涂覆或膜涂覆。
本发明的方法可为治疗、预防或根除的方法。
在所述方法中，所使用的组合物可预先通过将两种或多种本发明的活性化合物混合而制备。
根据这种方法的替代方法，还可同时、连续或分开施用化合物(A)和(B)，以产生各自含有两种或三种活性组分(A)或(B)之一的不同组合物的相结合的(A)/(B)效应。
在本发明的处理方法中通常施用的活性化合物的剂量通常且有利地为：
●对于叶处理：0.1-10000克/公顷，优选为10-1000克/公顷，更优选为50-300克/公顷；在浸透或滴灌施用的情况下，剂量甚至可降低，尤其是在使用惰性基质如岩棉或珍珠岩时；
●对于种子处理：2-200克/100千克种子，优选为3-150克/100千克种子；
●对于土壤处理：0.1-10000克/公顷，优选为1-5000克/公顷。
本文所示的剂量是作为本发明方法的示例性实例而给出的。本领域技术人员了解如何调整施用剂量，特别是根据待处理的植物或作物的性质调整施用剂量。
在特定情况下，例如，根据待处理或防治的植物致病真菌的性质，较低的剂量可提供充分的保护。某些气候条件、抗性或其他因素(如植物致病真菌的性质或感染的程度，例如植物被这些真菌侵染的程度)可能需要更高剂量的组合活性成分。最佳剂量通常取决于若干因素，例如，待处理的植物致病真菌的类型、受侵染植物的类型或发育程度、植被的密度或施用方法。
不受此限制，使用本发明的农药组合物或结合物处理的作物为，例如，葡萄藤，但还可为谷物、蔬菜、苜蓿、大豆、市场菜园作物、草皮、木材、树或园艺植物。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料如块茎或根茎，并且可用于处理种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。所述处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分，如有关植物的树干、茎或梗、叶子、花和果实。
在可通过本发明的方法保护的植物中，可提及的为棉花；亚麻；藤本植物；水果或蔬菜作物，如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，如杏、杏仁和桃)、茶蔗子科(Ribesioidaesp.)、胡桃科(Juglandaceaesp.)、桦木科(Betulaceaesp.)、漆树科(Anacardiaceaesp.)、壳斗科(Fagaceaesp.)、桑科(Moraceaesp.)、木犀科(Oleaceaesp.)、猕猴桃科(Actinidaceaesp.)、樟科(Lauraceaesp.)、芭蕉科(Musaceaesp.)(例如香蕉树和大蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceaesp.)、山茶科(Theaceaesp.)、梧桐科(Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科(Solanaceaesp.)(例如，番茄)、百合科(Liliaceaesp.)、菊科(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferaesp.)、十字花科(Cruciferaesp.)、藜科(Chenopodiaceaesp.)、葫芦科(Cucurbitaceaesp.)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如草莓)；主要作物，如禾本科(Graminaesp.)(例如玉米、草坪或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、菊科(Asteraceaesp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferaesp.)(例如油菜)、豆科(Fabacaesp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceaesp.)(例如甜菜根)；园艺作物和森林作物；以及这些作物的遗传修饰的同系物。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMOs)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是其中异源基因已稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”本质上是指这样的基因，其在植物外部提供或组装并且当其被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调植物中存在的其他基因或使所述基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰——RNAi——技术)而赋予经转化的植物新的或改进的农学性质或其他性质。位于基因组中的异源基因也被称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置而定义的转基因被称为转化或转基因株系(event)。
取决于植物物种或植物栽培种、它们的位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理也可能产生超加和(“协同”)效应。因此，例如，降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或增加其活性、更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加、对干旱或水或土壤含盐量的耐受性增加、开花性能提高、更容易采收、加快的成熟、更高的采收收率、更大的果实、更高的植物高度、叶子的颜色更绿、开花更早、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、果实中糖浓度更高、采收产品的储存稳定性和/或加工性更佳，这些都是可能的，其超过实际预期的效果。
在某些施用率下，本发明的活性化合物结合物还可在植物中产生强化效应。因此，它们也适用于调动植物的防御***来抵抗不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的侵袭。如果合适，这可能是本发明的结合物活性增强(例如抵抗真菌)的原因之一。在本文中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为是指这样的物质或物质的结合物，即其能刺激植物的防御***，从而当随后接种不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒时，经处理的植物对这些不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒表现出很大程度的抗性。在本文中，不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内抵抗上述病原体的侵袭。保护起作用的时间通常为在使用活性化合物处理植物后1-10天，优选1-7天。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利的有用的性状的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术手段获得)的所有植物。
还优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物和微生物害虫表现出更好的防御性，所述动物和微生物例如线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
也可根据本发明处理的植物和植物栽培种是对一种或多种非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、增加的土壤盐渍度、增加的矿物质暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避荫。
也可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以产量增加为特征的植物。所述植物产量增加的原因可能是，例如，改进的植物生理学、生长和发育(例如用水效率、保水效率)、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率和加速的成熟。产量还可受以下因素的影响：改进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)，包括但不限于，提早开花、用于杂种制种的开花控制、幼苗活力、植物尺寸、节间数目和距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗的数目、每个豆荚或穗的种子数目、种子质量、提高的种子饱满度、减小的种子散布、减小的豆荚开裂和抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更佳的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物是这样的杂交植物，其已表现出杂种优势或杂种活力的特征，从而导致更高的产量、活力、健康状况以及对生物和非生物胁迫因素的抗性。这些植物通常通过使近交雄性不育亲本(母本)与另一近交雄性能育亲本(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物采集并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如，在玉米中)可通过去雄来生产，即机械除去雄性生殖器官(或雄花)，但是更通常的是，雄性不育是由植物基因组中的遗传定子产生的。在这种情况中，特别是当种子为希望从杂种植物中采收的产物时，确保杂种植物的雄性能育性得到完全恢复通常是有用的。这可通过确保父本具有合适的能育性恢复基因来实现，所述能育性恢复基因能恢复含有造成雄性不育的遗传定子的杂种植物的雄性能育性。造成雄性不育的遗传定子位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例，例如，在芸苔属种(Brassicaspecies)(WO1992/005251、WO1995/009910、WO1998/27806、WO2005/002324、WO2006/021972和US6,229,072)中有描述。但是，雄性不育的遗传定子也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法(例如遗传工程)获得。获得雄性不育植物的特别有用的方法在WO1989/10396中有描述，其中，核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶(barnase)在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后，可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(如芽孢杆菌RNA酶抑制剂(barstar))来恢复能育性(例如WO1991/002069)。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是耐受除草剂的植物，即能耐受一种或多种给定的除草剂的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
例如，耐除草剂的植物是耐草甘膦(glyphosate)的植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方式使植物对草甘膦具有耐受性。例如，耐草甘膦的植物可通过利用编码5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase，EPSPS)的基因转化植物而获得。这类EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒杆菌(Salmonellatyphimurium)中的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌属中(Agrobacteriumsp.)的CP4基因、编码矮牵牛(Petunia)EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码牛筋草属(Eleusine)EPSPS的基因(WO2001/66704)。这类基因还可以是突变的EPSPS，如描述于EP-A0837944、WO2000/066746、WO2000/066747或WO2002/026995中。耐草甘膦的植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来得到，例如描述于US5,776,760和US5,463,175中。耐草甘膦的植物还可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因来得到，例如描述于WO2002/036782、WO2003/092360、WO2005/012515和WO2007/024782中。耐草甘膦的植物还可通过选择含上述基因的天然突变的植物来得到，例如描述于WO2001/024615或WO2003/013226中。
其他耐受除草剂的植物为，例如，能耐受抑制谷氨酰胺合酶的除草剂(例如双丙氨膦(bialaphos)、草胺膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))的植物。这类植物可通过表达解除除草剂毒性的酶或对抑制作用具有耐受性的突变谷氨酰胺合酶突变体而得到。一种这类有效的解毒酶是编码草丁膦乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌属种的bar或pat蛋白)。例如，在US5,561,236、US5,648,477、US5,646,024、US5,273,894、US5,637,489、US5,276,268、US5,739,082、US5,908,810和US7,112,665中描述了表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物。
其他能耐受除草剂的植物还有能耐受抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟苯丙酮酸盐(HPP)转化为尿黑酸盐的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可采用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或编码突变HPPD酶的基因进行转化，如描述于WO1996/038567、WO1999/024585和WO1999/024586中。对HPPD抑制剂的耐受性还可通过用编码某些尽管通过HPPD抑制剂对天然HPPD酶具有抑制作用但仍然能够形成尿黑酸盐的酶的基因对植物进行转化而获得。WO1999/034008和WO2002/36787中描述了这些植物和基因。植物对HPPD抑制剂的耐受性，除了采用编码HPPD耐受性酶的基因而改进外，也可通过采用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进，如WO2004/024928中所描述的。
其他耐除草剂的植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、***并嘧啶、嘧啶氧(硫)基苯甲酸酯类(pyrimidinyoxy(thio)benzoates)、和/或磺酰基氨基羰基***啉酮(sulfonylaminocarbonyltriazolinone)除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)的不同突变赋予了对不同除草剂和除草剂组的耐受性，例如描述于US5,605,011、US5,378,824、US5,141,870和US5,013,659中。在US5,605,011、US5,013,659、US5,141,870、US5,767,361、US5,731,180、US5,304,732、US4,761,373、US5,331,107、US5,928,937和US5,378,824以及国际公开WO1996/033270中描述了磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产。例如，在WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634中还描述了其他咪唑啉酮耐受植物。例如，在WO2007/024782中还描述了其他耐受磺酰脲和咪唑啉酮的植物。
其他耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱变、在除草剂存在下在细胞培养中选择、或者诱变育种来获得，如US5,084,082中对大豆，WO1997/41218中对稻，US5,773,702和WO1999/057965中对甜菜，US5,198,599中对莴苣，或WO2001/065922中对向日葵进行的描述。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)是具有昆虫抗性的转基因植物，即能抵抗某些目标昆虫侵袭的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文所使用的“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种包含编码以下蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二种其他晶体蛋白或其部分——例如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素——存在下具有杀虫活性；或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如由玉米株系MON98034生产的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些氨基酸、特别是1-10个氨基酸已被另一种氨基酸替换，以得到对目标昆虫种类更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫种类的范围和/或由于在克隆或转化过程中被引入编码DNA中的改变，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌性蛋白，或其杀虫部分，例如营养期杀虫蛋白(VIP)；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二种分泌性蛋白——例如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素——存在下具有杀虫或性(WO1994/21795)；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种；或
8)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些氨基酸、特别是1-10个氨基酸已被另一种氨基酸替换，以得到对目标昆虫物种更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围和/或由于在克隆或转化过程中被引入编码DNA中的改变(同时仍编码杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文中所使用的昆虫抗性的转基因植物还包括包含编码上述1-8类中任一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种编码上述1-8类中任一项的蛋白的转基因，以在使用针对不同目标昆虫种类的不同蛋白时扩大受影响的目标昆虫种类的范围，或者通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫活性但具有不同作用模式(例如结合至昆虫的不同受体结合位点)的不同蛋白质来延迟植物的昆虫抗性的发展。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)对非生物胁迫具有耐受性。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.含有能减少植物细胞或植物中聚(二磷酸腺苷(ADP)-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物，如描述于WO2000/004173、WO2006/045633或PCT/EP07/004142。
b.含有能减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物，如描述于WO2004/090140。
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述植物功能酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如描述于WO2006/032469或WO2006/133827或PCT/EP07/002433。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程制得)表现出采收产品的数量、品质和/或储存稳定性的改变，和/或采收产品的特定成分的性质改变，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉的物理化学性质——尤其是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉比例、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，因而更适合用于一些特殊应用。合成改性淀粉的转基因植物描述于，例如，EP0571427、WO1995/004826、EP0719338、WO1996/15248、WO1996/19581、WO1996/27674、WO1997/11188、WO1997/26362、WO1997/32985、WO1997/42328、WO1997/44472、WO1997/45545、WO1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO1999/58690、WO1999/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/008175、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO1995/26407、WO1996/34968、WO1998/20145、WO1999/12950、WO1999/66050、WO1999/53072、US6,734,341、WO2000/11192、WO1998/22604、WO1998/32326、WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO1994/004693、WO1994/009144、WO1994/11520、WO1995/35026、WO1997/20936中。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未经遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖，特别是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，如EP0663956、WO1996/001904、WO1996/021023、WO1998/039460和WO1999/024593中所公开的；产生α-1,4-葡聚糖的植物，如WO1995/031553、US2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO1997/047806、WO1997/047807、WO1997/047808和WO2000/014249中所公开的；产生α-1,6支化的α-1,4-葡聚糖的植物，如WO2000/73422中所公开的；产生交替糖(alternan)的植物，如WO2000/047727、EP06077301.7、US5,908,975和EP0728213中所公开的。
3)产生透明质酸(hyaluronan)的转基因植物，例如，如在WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006/304779和WO2005/012529中所公开的。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的纤维性质的植物，如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物来获得，包括：
a)含有形式改变的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如描述于WO1998/000549；
b)含有形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如描述于WO2004/053219；
c)磷酸蔗糖合成酶的表达增强的植物，例如棉花植物，如描述于WO2001/017333；
d)蔗糖合成酶的表达增强的植物，例如棉花植物，如描述于WO02/45485；
e)在其中纤维细胞基部胞间连丝门控的时机被改变的植物，例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而被改变的植物，如描述于WO2005/017157；
f)具有反应性改变的——例如通过含nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达而改变的——纤维的植物，例如棉花植物，如描述于WO2006/136351。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的油分布(oilprofile)性质的植物，例如油菜(oilseedrape)和相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油性质的突变的植物来获得，包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如描述于US5,969,169、US5,840,946、US6,323,392或US6,063,947；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，如描述于US6,270,828、US6,169,190或US5,965,755；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，例如，如描述于US5,434,283。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以下列商品名出售的转基因植物：(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例为以下列商品名出售的玉米变种、棉花变种和大豆变种：(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、(耐受草丁膦，例如油菜)、(耐受咪唑啉酮)和(耐受磺酰脲，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规除草剂耐受性方式培育的植物)包括名为(例如玉米)的市售品种。
本发明的组合物还可用来抵抗易于生长在木料上或其内部的真菌病害。术语“木料(timber)”指所有类型的木材种类，以及预期用于建筑物的此类木材的所有类型的加工品(working)，例如实木、高密度木材、层压板(laminatedwood)和胶合板。本发明的用于处理木料的方法主要在于使木料与一种或多种本发明的化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施用、喷雾、浸渍、注入或任何其他合适的方式。
在可通过本发明的方法而得以防治的植物或作物病害中，可提及的有：
白粉病(powderymildew)，例如：
布氏白粉菌属(Blumeria)病害，例如由禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)病害，例如由白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)引起；
单丝壳属(Sphaerotheca)病害，例如由凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属(Uncinula)病害，例如由葡萄钓丝壳(Uncinulanecator)引起；
锈病，例如：
胶锈菌属(Gymnosporangium)病害，例如由褐色胶锈菌(Gymnosporangiumsabinae)引起；
驼孢锈属(Hemileia)病害，例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)引起；
层锈菌属属(Phakopsora)病害，例如由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae)引起；
柄锈菌属(Puccinia)病害，例如由隐匿柄锈菌(Pucciniarecondite)引起；
单孢锈菌属(Uromyces)病害，例如由疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌纲(Oomycete)病害，例如：
盘霜霉属(Bremia)病害，例如由莴苣盘霜霉(Bremialactucae)引起；
霜霉属(Peronospora)病害，例如由豌豆霜霉(Peronosporapisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属(Phytophthora)病害，例如由致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属(Plasmopara)病害，例如由葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属(Pseudoperonospora)病害，例如由葎草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)引起；
腐霉属(Pythium)病害，例如由终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
叶斑病(Leafspot)、污叶病(leafblotch)和叶枯病(leafblight)，
例如：
链孢属(Alternaria)病害，例如由早疫病链格孢(Alternariasolani)引起；
尾孢属(Cercospora)病害，例如由菾菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
枝孢菌属(Cladiosporum)病害，例如由黄瓜枝孢菌(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)病害，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)引起；
炭疽菌属(Colletotrichum)病害，例如由菜豆炭疽菌(Colletotrichumlindemuthanium)引起；
锈斑病菌属(Cycloconium)病害，例如由油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconiumoleaginum)引起；
间座壳属(Diaporthe)病害，例如由桔柑间座壳(Diaporthecitri)引起；
痂囊腔菌属属(Elsinoe)病害，例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起；
盘长孢属(Gloeosporium)病害，例如由悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属(Glomerella)病害，例如由围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属(Guignardia)病害，例如由葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)引起；
小球腔菌属(Leptosphaeria)病害，例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)、颖枯壳小球腔菌(Leptosphaerianodorum)引起；
大毁壳属(Magnaporthe)病害，例如由灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)引起；
球腔菌属(Mycosphaerella)病害，例如由禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)、斐济球腔菌(Mycosphaerellafijiensisi)引起；
暗球腔菌属(Phaeosphaeria)病害，例如由颖枯壳暗球腔菌(Phaeosphaerianodorum)引起；
核腔菌属(Pyrenophora)病害，例如由圆核腔菌(Pyrenophorateres)引起；
柱隔孢属(Ramularia)病害，例如由辛加柱隔孢(Ramulariacollo-cygni)引起；
喙孢属(Rhynchosporium)病害，例如由黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属(Septoria)病害，例如由芹菜小壳针孢(Septoriaapii)或番茄壳针孢(Septorialycopercisi)引起；
核瑚菌属(Typhula)病害，例如由肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
黑星菌属(Venturia)病害，例如由苹果黑星菌(Venturiainaequalis)引起；
根和茎的病害，例如：
伏革菌属(Corticium)病害，例如由禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起；
镰孢属(Fusarium)病害，例如由尖镰孢(Fusariumoxysporum)引起；
顶囊壳属(Gaeumannomyces)病害，例如由禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起；
丝核菌属(Rhizoctonia)病害，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
塔普斯(Tapesia)病，例如由塔普斯梭状芽孢杆菌(Tapesiaacuformis)引起；
根串珠霉属(Thielaviopsis)病害，例如由根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
肉穗花序和圆锥花序病害，例如：
链格孢属病害，例如由链格孢属种(Alternariaspp.)引起；
曲霉属(Aspergillus)病害，例如由黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢属(Cladosporium)病害，例如由枝孢属种(Cladiosporiumspp.)引起；
麦角菌属(Claviceps)病害，例如由麦角菌(Clayicepspurpurea)引起；
镰孢属病害，例如由黄色镰孢(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属(Gibberella)病害，例如由玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
小画线壳属(Monographella)病害，例如由雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属(Sphacelotheca)病害，例如由丝孢堆黑粉菌(Sphacelothecareiliana)引起；
腥黑粉菌属(Tilletia)病害，例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)引起；
条黑粉菌属(Urocystis)病害，例如由隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起；
黑粉菌属(Ustilago)病害，例如由裸黑粉菌(Ustilagonuda)引起；
果实腐烂和发霉，例如：
曲霉属病害，例如由黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
葡萄孢属(Botrytis)病害，例如由灰葡萄孢(Botrytiscinerea)引起；
青霉属(Penicillium)病害，例如由扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
核盘菌属(Sclerotinia)病害，例如由核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属(Verticilium)病害，例如由黑白轮枝孢(Verticiliumalboatrum)引起；
种传的和土传的腐烂、发霉、枯萎、腐败和猝倒病：
链格孢属病害，例如由芸苔生生链格孢(Alternariabrassicicola)引起；
丝囊霉属(Aphanomyces)病害，例如由根腐丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起；
壳二孢属(Ascochyta)病害，例如由兵豆壳二孢(Ascochytalentis)引起；
曲霉属病害，例如由黄曲霉(Aspergillusflavus)引起；
枝孢属病害，例如由草本枝孢(Cladosporiumherbarum)引起；
旋孢腔菌属病害，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)、平脐蠕孢属(Bipolaris)，Syn：长蠕孢属(Helminthosporium))引起；
炭疽菌属病害，例如由毛核炭疽菌(Colletotrichumcoccodes)引起；
镰孢属病害，例如由黄色镰孢引起；
赤霉属病害，例如由玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)引起；
壳球孢属(Macrophomina)病害，例如菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)引起；
小画线壳属(Monographella)病害，例如由雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
青霉属病害，例如由扩展青霉(Penicilliumexpansum)引起；
茎点霉属(Phoma)病害，例如由黑胫茎点霉(Phomalingam)引起；
拟茎点霉属(Phomopsis)病害，例如由大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)引起；
疫霉属病害，例如由恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起；
核腔菌属病害，例如由麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起；
梨孢属(Pyricularia)病害，例如由稻梨孢菌(Pyriculariaoryzae)引起；
腐霉属病害，例如由终极腐霉(Pythiumultimum)引起；
丝核菌属病害，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
根霉菌属(Rhizopus)病害，例如由稻根霉菌(Rhizopusoryzae)引起；
小核菌属(Sclerotium)病害，例如由齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii)引起；
壳针孢属(Septoria)病害，例如由颖枯壳针孢(Septorianodorum)引起；
核瑚菌属(Typhula)病害，例如由肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)引起；
轮枝孢属(Verticillium)病害，例如由大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起；
溃疡病(Canker)、扫帚病(broom)和梢枯病，例如：
丛赤壳属(Nectria)病害，例如由仁果干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属(Monilinia)病害，例如由核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起；
叶疱病或缩叶病，例如：
外囊菌属(Taphrina)病害，例如由桃外囊菌(Taphrinadeformans)引起；
木本植物的衰退病，例如：
埃斯卡属(Esca)病害，例如由根霉格孢菌(Phaemoniellaclamydospora)引起；
葡萄顶枯病(Eutypadyeback)，例如由葡萄顶枯菌(Eutypalata)引起；
榆树荷兰病(Dutchelmdisease)，例如由榆长喙壳(Ceratocystisulmi)引起；
花和种子的病害，例如：
葡萄孢属病害，例如由灰葡萄孢(Botrytiscinerea)引起；
块茎病害，例如：
丝核菌属病害，例如由立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)引起；
长蠕孢属病害，例如由茄病长蠕孢(Helminthosporiumsolani)引起。
本发明的化合物也可用于制备用于治疗性或预防性治疗人或动物真菌疾病的组合物，所述真菌疾病例如为真菌病(mycose)、皮肤病、发癣(trichophytondiseases)和念珠菌病或由曲霉属种(Aspergillusspp.)(如烟曲霉(Aspergillusfumigatus))引起的疾病。
本发明还涉及本文所定义的式(I)化合物用于防治植物致病真菌的用途。
本发明还涉及本文所定义的式(I)化合物用于处理转基因植物的用途。
本发明还涉及本文所定义的式(I)化合物用于处理种子和转基因植物的种子的用途。
本发明还涉及制备用于防治植物致病有害真菌的组合物的方法，其特征在于，将本文所定义的式(I)的衍生物与增充剂(extender)和/或表面活性剂混合。
现参考下表1的化合物实施例和以下的制备或效果实施例来说明本发明的各个方面。
下表1以非限制性的方式说明本发明化合物的实施例。
在表1中，我们使用以下缩写用于本发明通用结构(I)中所指定的主张的单元“A1、A11”：
表1
logP值的测量是根据EECdirective79/831附录V.A8通过反相柱HPLC(高效液相色谱法)采用以下方法进行的：
[a]LC-MS测量是在pH2.7下、采用含0.1％甲酸的水和乙腈(含0.1％甲酸)作为洗脱液，采用10％乙腈至95％乙腈的线性梯度进行的。
校准是采用具有已知logP值(使用保留时间、采用连续的烷酮之间的线性插值法测量logP值)的无支链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的。λ-maX值是使用200nm-400nm的UV光谱和色谱信号的峰值确定的。
NMR峰列表
所选择的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR-峰列表的形式给出。对于各信号峰，列出了以ppm表示的δ-值和位于圆括号中的信号强度。δ-值-信号强度对之间以分号隔开。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……..；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中的信号高度(以厘米计)相关，并显示与信号强度的真实关系。从宽信号中，可显示几个峰或信号的中部以及它们与光谱中最强信号相比的相对强度。
为校准1H光谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移，尤其是在DMSO中测定光谱的情况中。因此，在NMR峰列表中，可出现但并不必然出现四甲基硅烷峰。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR打印件类似，并且因此通常含有在典型的NMR-说明中所列出的所有峰。
另外，它们可像经典1H-NMR打印件一样显示溶剂的信号、同为本发明目的的目标化合物的立体异构体的信号、和/或杂质峰。
为显示位于溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，在我们的1H-NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水的峰，并且它们大体上通常具有高的强度。
与目标化合物的峰相比，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰大体上通常具有较低的强度(例如纯度>90％)。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是特有的。因此，它们的峰可有助于通过“副产物指纹(side-products-fingerprints)”来确认我们的制备方法的再现。
使用已知方法(MestreC、ACD-模拟，还可使用经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可分离目标化合物的峰，需要时任选使用额外的强度过滤器。这种分离与在典型1H-NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(ResearchDisclosureDatabase)第564025号的公开出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications)”中找到峰列表形式的NMR-数据描述的其他详细信息。
在表2中，我们使用以下缩写用于本发明通用结构(VIII)中所指定的主张的单元“A1”：
表2
logP值的测量是根据EECdirective79/831附录V.A8通过反相柱HPLC(高效液相色谱法)采用以下方法进行的：
[a]LC-MS测量是在pH2.7下、采用含0.1％甲酸的水和乙腈(含0.1％甲酸)作为洗脱液，采用10％乙腈至95％乙腈的线性梯度进行的。
校准是采用具有已知logP值(使用保留时间、采用连续的烷酮之间的线性插值法测量logP值)的无支链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的。λ-maX值是使用200nm-400nm的UV光谱和色谱信号的峰值确定的。
NMR峰列表
所选择的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR-峰列表的形式给出。对于各信号峰，列出了以ppm表示的δ-值和位于圆括号中的信号强度。δ-值-信号强度对之间以分号隔开。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)。
NMR峰列表2
尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中的信号高度(以厘米计)相关，并显示与信号强度的真实关系。从宽信号中，可显示几个峰或信号的中部以及它们与光谱中最强信号相比的相对强度。
为校准1H光谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移，尤其是在DMSO中测定光谱的情况中。因此，在NMR峰列表中，可出现但并不必然出现四甲基硅烷峰。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR打印件类似，并且因此通常含有典型的NMR-说明中所列出的所有峰。
另外，它们可像经典1H-NMR打印件一样显示溶剂的信号、同为本发明目的的目标化合物的立体异构体的信号、和/或杂质峰。
为显示位于溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，在我们的1H-NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水的峰，并且它们大体上通常具有高的强度。
与目标化合物的峰相比，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰大体上通常具有较低的强度(例如纯度>90％)。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是特有的。因此，它们的峰可有助于通过“副产物指纹(side-products-fingerprints)”来确认我们的制备方法的再现。
使用已知方法(MestreC、ACD-模拟，还可使用经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可分离目标化合物的峰，需要时任选使用额外的强度过滤器。这种分离与在典型1H-NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(ResearchDisclosureDatabase)第564025号的公开发表物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications)”中找到峰列表的NMR-数据描述的其他详细信息。
生物学
实施例A：灰葡萄孢(Botrytiscinerea)体内预防性测试(灰霉病)
测试用的活性成分通过在丙酮/二甲基亚砜/的混合物中均质化而制得，然后用水稀释，以获得所需的活性材料浓度。
将小黄瓜的幼株通过喷洒上述方法制备的活性成分来进行处理。对照植株仅用含丙酮/二甲基亚砜/的水溶液进行处理。
24小时后，通过向叶子喷洒灰葡萄孢孢子的水悬浮液来感染植株。将被感染的小黄瓜植株在17℃和90％相对湿度条件下培养。
在接种后4-5天时，对测试进行评估。0％表示对应于对照植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在这个测试中，在500ppm的活性成分浓度下，如下本发明的化合物显示出至少70％的功效。
实施例 ％功效
10 74
15 95
16 95
23 99
24 84
29 71
实施例B：致病疫霉(Phytophthorainfestans)体内预防性测试(番茄晚疫病)。
测试用的活性成分通过在丙酮/二甲基亚砜/的混合物中均质化而制得，然后用水稀释，以获得所需的活性物质浓度。
将番茄的幼株通过喷洒上述方法制备的活性成分来进行处理。对照植株仅用含丙酮/二甲基亚砜/的水溶液进行处理。
24小时后，通过向叶子喷洒致病疫霉孢子的水悬浮液来感染植物。将被感染的番茄植株在16-18℃和100％相对湿度条件下培养5天。
在接种后5天，对测试进行评估。0％表示对应于对照植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在这个测试中，在500ppm活性成分浓度下，如下本发明的化合物显示出至少70％的功效。
实施例 ％功效
1 97
2 93
3 93
5 80
6 99
7 99
8 79
9 89
10 84
11 7635 -->
13 98
14 92
15 99
16 76
17 100
18 83
22 74
23 71
24 79
27 90
30 100
实施例C：圆核腔菌(Pyrenophorateres)体内预防性测试(大麦网斑病)
测试用的活性成分通过在丙酮/二甲基亚砜/的混合物中均质化而制得，然后用水稀释，以获得所需的活性物质浓度。
将大麦的幼株通过喷洒上述方法制备的活性成分来进行处理。对照植株仅用含丙酮/二甲基亚砜/的水溶液进行处理。
24小时后，通过向叶子喷洒圆核腔菌孢子的水悬浮液来感染植物。将被感染的大麦植物在20℃和100％相对湿度条件下培养48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度条件下培养12天。
在接种后14天，对测试进行评估。0％表示对应于对照植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在这个测试中，在500ppm的活性成分浓度下，如下本发明的化合物显示出至少70％的功效。
实施例 ％功效
30 86
6 96
实施例D：单轴霉属(Plasmopara)测试(葡萄藤)/预防性
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
为进行预防性活性的测试，将活性化合物的制剂以所述施用率对幼株进行喷雾。喷雾涂层干燥后，采用葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)孢子的水悬浮液感染植物，然后将植株在约20℃和100％的相对大气湿度的培养箱中放置1天。随后，将植物在约21℃和约90％相对大气湿度的温室中放置4天。然后，将植株进行喷雾并在培养箱中放置1天。
接种后6天，对测试进行评估。0％表示对应于未处理对照植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在这个测试中，在10ppm的活性成分浓度下，如下本发明的化合物显示出70％或甚至更高的功效。
实施例 ％功效
11 82
30 79
化学
以下实施例以非限制性的方式对本发明式(I)化合物的制备和功效进行说明。
制备实施例1：根据方法P1制备{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-硫代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(化合物1)
步骤1：
向(2Z)-(羟基亚氨基)(苯基)乙腈(120g，0.82mol，1当量)在1.6L乙腈的溶液中加入碘化钾(13.6g，82mmol，0.1当量)和碳酸铯(401g，1.23mol，1.5当量)，然后加入[6-(氯甲基)吡啶-2-基]氨基甲酸叔丁酯(199g，0.82mol，1当量)在2L乙腈和360mLDMF中的溶液。将反应物在室温下搅拌过夜。将混合物倾入5L水中并搅拌过夜。过滤沉淀物并干燥，得到{6-[({[(Z)-氰基(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(270g，收率91％，仅1个肟异构体)，其为白色固体。
步骤2：
向{6-[({[(Z)-氰基(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(150g，426mmol，1当量)在异丙醇(1L)的溶液中加入盐酸羟胺(88.7g，1.28mol，3当量)在异丙醇(1L)中的溶液，然后，加入碳酸钾(176g，1.28mol，3当量)和水(525mL)。将反应物在75℃下搅拌5小时并在室温下搅拌过夜。过滤沉淀物，用水洗涤并干燥，得到{6-[({[(1Z,2Z)-2-氨基-2-(羟基亚氨基)-1-苯基亚乙基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(139g，收率82％)，其为白色固体。
步骤3：
向{6-[({[(1Z,2Z)-2-氨基-2-(羟基亚氨基)-1-苯基亚乙基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(153g，397mmol，1当量)在乙腈(2.5L)的溶液中加入CDI(65.8g，406mmol，1.02当量)。将混合物在80℃下加热3小时。过滤沉淀物，用水和二异丙醚洗涤并干燥，得到{6-[({[(Z)-(5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(124g，收率53％)，其为橙色粉末。
步骤4：
向{6-[({[(Z)-(5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(124g，300mmol，1当量)在MeCN(3L)和DMF(500mL)的溶液中加入碳酸钾(49.8g，360mmol，1.2当量)，然后，加入碘甲烷(64g，450mmol，1.5当量)。将反应物在室温下搅拌8小时。浓缩反应物并加入水(5L)。将混合物用二氯甲烷萃取。合并有机相，用饱和LiCl水溶液和水洗涤，经MgSO4干燥并浓缩，得到{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(128g，收率86％)。
步骤5：
向{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(9.0g，21.2mmol，1当量)在THF(45mL)的溶液中加入1N的NaOH(105mL)。将混合物在60℃下搅拌过夜。将混合物在室温下用1N的HCl(105mL)中和并用二氯甲烷萃取。分层并将有机层用MgSO4干燥，然后浓缩，得到{6-[({[(1Z,2Z)-2-(羟基亚氨基)-2-(甲基氨基)-1-苯基亚乙基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(7.19g，90％)，化合物VIII-1，其为黄色固体。
步骤6：
在0℃下，向{6-[({[(1Z,2Z)-2-(羟基亚氨基)-2-(甲基氨基)-1-苯基亚乙基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(100mg，0.213mmol，1当量)在THF(2mL)的溶液中加入三乙胺(0.059mL，0.426mmol，2当量)，然后，加入硫光气(24.5mg，0.213mmol，1当量)。将混合物在室温下搅拌45分钟。加入水和乙酸乙酯。分层并用MgSO4干燥有机层，浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-硫代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(70mg，70％)。
制备实施例2：根据方法P7制备3-[(Z)-{[(6-氨基吡啶-2-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-4-甲基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-硫酮(化合物7)
向{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-硫代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯(4.74g，6.01mmol，56％的纯度，1当量)在二氯甲烷(50mL)的溶液中加入三氟乙酸(4.63mL，60.1mmol，10当量)并搅拌过夜。加入1N的NaOH(110mL)猝灭反应。分层并用MgSO4干燥有机层，浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到3-[(Z)-{[(6-氨基吡啶-2-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-4-甲基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-硫酮(960mg，44％)。
制备实施例3：根据方法P3制备{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-硫代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯(化合物2)
向3-[(Z)-{[(6-氨基吡啶-2-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-4-甲基-1,2,4-噁二唑-5(4H)-硫酮(235mg，0.688mmol，1当量)在二氯甲烷(4mL)的溶液中加入吡啶(0.067mL，0.827mmol，1.2当量)和丁-3-炔-1-基氨基甲酰氯(0.094mL，0.826mmol，1.2当量)并搅拌4小时。加入1M的NaOH(2mL)猝灭反应。分层并将有机层用MgSO4干燥，浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到{6-[({[(Z)-(4-甲基-5-硫代-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯(270mg，收率85％)。
制备实施例4：根据方法P2制备3-[(Z)-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-2-甲基-1,2,4-噁二唑-5(2H)-硫酮(化合物20)
步骤1：
向(2Z)-(羟基亚氨基)(苯基)乙腈(7.3g，49.95mmol，1当量)在280mL乙腈和30mLDMF的溶液中加入4-(氯甲基)-1,3-噻唑-2-胺盐酸盐(11.09g，59.94mmol，1.2当量)，然后加入碘化钾(829mg，4.99mmol，0.1当量)和碳酸铯(39.06g，119.88mmol，2.4当量)。将反应物在室温下搅拌过夜。然后蒸发溶剂并将残余物溶于EtOAc，然后用水和盐水洗涤。在分离后，有机相用MgSO4干燥，然后浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到(2Z)-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)乙腈(10.30g，收率80％，仅1种肟异构体)。.
步骤2：
向(2Z)-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)乙腈(10.30g，39.87mmol，1当量)和碳酸铯(11.02g，79.75mmol，2.0当量)在2-丙醇/水(150mL/40mL)的溶液中加入N-甲基羟胺盐酸盐(6.66g，79.75mmol，2当量)。将反应物在搅拌下加热至85℃，保持2小时并将溶剂蒸发至3/4。残余物用EtOAc萃取并用水洗涤。合并有机相，用MgSO4干燥并浓缩，得到(2Z)-2-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}-N-羟基-N-甲基-2-苯基乙脒(10.30g，收率84％)，其为黄色固体。
步骤3：
在0℃下，向(2Z)-2-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}-N-羟基-N-甲基-2-苯基乙脒(5.00g，16.37mmol，1当量)和三乙胺(4.57mL，32.75mmol，2当量)在THF(200mL)的溶液中加入硫光气(1.88g，16.37mmol，1当量)。在室温下搅拌30分钟后，加入水(100mL)猝灭反应并用EtOAc(2x150mL)萃取。合并有机相，用饱和NaHCO3水溶液洗涤，MgSO4干燥并浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到3-[(Z)-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-2-甲基-1,2,4-噁二唑-5(2H)-硫酮(3g，收率52％)。
制备实施例5：根据方法P9制备{4-[({[(Z)-(2-甲基-5-硫代-2,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}氨基甲酸叔丁酯(化合物30)
向3-[(Z)-{[(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)甲氧基]亚氨基}(苯基)甲基]-2-甲基-1,2,4-噁二唑-5(2H)-硫酮(120mg，0.345mmol，1当量)在乙腈(2mL)的溶液中加入4-氟苯基氯甲酸酯(0.05mL，0.380mmol，1.1当量)，然后加入吡啶(0.028mL，0.345mmol，1当量)并在室温下搅拌2小时。然后加入叔丁醇(0.036mL，0.380mmol，1.1当量)并将所得混合物在60℃下搅拌过夜。在浓缩后，将残余物用DCM稀释，经水洗涤、MgSO4干燥并蒸发。残余物通过硅胶色谱法纯化，得到{4-[({[(Z)-(2-甲基-5-硫代-2,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}氨基甲酸叔丁酯(30mg，收率18％)，其为透明油状物。

Claims (22)

1.式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物和准金属络合物或其(E)和(Z)异构体及其混合物，
其中
●X1代表氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、或取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；
●X2和X3独立地代表O、S、C＝O、C＝S、C＝NR、S(＝O)、SO2或S(＝O)(＝NR)，条件是当X2代表O时，X3不代表C＝O且当X2代表C＝O时，X3不代表O；
其中R代表氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；
●A选自A1至A27：
其中
Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、羟氨基、羧酸、羟基、氰基、氧硫基、甲酰基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、甲酰氧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氧硫基硫基氨基、五氟-λ6-氧硫基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷氧基)-氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的芳基-C2-C8-炔基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-氨基甲酰基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基-氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N,N’-二-C1-C8-烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的(C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的(二-C1-C8-烷基-硫代氨基甲酰基)-氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基磺酰基氨基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C6-亚烷基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚炔基氨基)氧基、取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基、取代或未取代的(N-羟基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基氨基，或式QC(＝U)NRa-的基团；
其中：
-Q代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C3-C8-环烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的C2-C8-烯基硫基、取代或未取代的C2-C8-炔基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合碳环基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合杂环基、取代或未取代的环烷氧基、取代或未取代的环烯基氧基、取代或未取代的芳基氧基、取代或未取代的杂环基氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷氧基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合碳环基氧基、取代或未取代的C5-C12-苯并稠合杂环基氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的杂环基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基芳氧基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基芳基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基芳基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基-C3-C8-环烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基-C3-C8-环烷基；
-U代表氧原子或硫原子；
-Ra代表氢原子、羟基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C10-环烯基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；
-Z2、Z3和Z4独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基；
-K1代表氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、或取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；
-Y1至Y5独立地代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、五氟-λ6-氧硫基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷酰亚氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的杂环基氧基。
2.权利要求1的化合物，其中X1代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基或取代或未取代的C2-C8-烯基。
3.权利要求2的化合物，其中X1代表氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基或环丙基。
4.权利要求1至3中任一项的化合物，其中X2和X3独立地代表O、S、C＝O、C＝S或C＝NR。
5.权利要求4的化合物，其中X2和X3独立地代表O或C＝S。
6.权利要求5的化合物，其中当X2代表O时，X3代表C＝S，或当X3代表O时X2代表C＝S。
7.权利要求1至3中任一项的化合物，其中X2或/和X3独立地代表C＝NR或S(＝O)(＝NR)，且R代表氰基或取代或未取代的C1-C8-烷基。
8.权利要求1至7中任一项的化合物，其中A选自A1至A15。
9.权利要求8的化合物，其中A选自A1、A3、A4、A11、A13和A14。
10.权利要求1至9中任一项的化合物，其中Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、羟氨基、取代或未取代的O-(C1-C8-烷基)甲醛肟、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(N-羟基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烯基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基氨基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的杂环基氨基、式QC(＝U)NRa-的基团。
11.权利要求10的化合物，其中Z1代表氢原子、卤原子、硝基、氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(N-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷酰亚氨基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C3-C10-环烷基氨基、或式QC(＝U)NRa-的基团。
12.权利要求1至11中任一项的化合物，其中U代表氧原子。
13.权利要求1至12中任一项的化合物，其中Ra代表氢原子、羟基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
14.权利要求1至11中任一项的化合物，其中Q代表取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C2-C8-炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C3-C8-环烷氧基-C1-C8-烷基、取代或未取代的杂环基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷基、取代或未取代的芳基-C1-C8-烷氧基、取代或未取代的芳氧基-C1-C8-烷基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基。
15.权利要求14的化合物，其中Q代表取代或未取代的C4-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的C4-C8-炔基、取代或未取代的C4-C8-烷氧基、取代或未取代的C4-C8-烯氧基、取代或未取代的C4-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C8-烷基硫基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基。
16.权利要求1至15中任一项的化合物，其中Q的取代基选自卤原子、氰基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、苄氧基、苄硫基、苯氧基、苯硫基、芳基或杂环基，或其中取代基一起形成取代或未取代的、饱和或部分饱和的3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-元环，其可为碳环或包含最高达4个选自N、O和S的杂原子的杂环。
17.权利要求1至16中任一项的化合物，其中Z2、Z3和Z4独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基。
18.权利要求1至17中任一项的化合物，其中K1代表氢原子、取代或未取代的C1-C8-烷基。
19.权利要求1至18中任一项的化合物，其中Y1至Y5独立地代表氢原子、卤原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、或取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
20.式(VIII)的化合物
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、X1和A如权利要求1至15中任一项所定义的。
21.一种用于防治作物的植物致病真菌的方法，其特征在于，将农业上有效且基本无植物毒性量的权利要求1至19中任一项的化合物施用于植物生长或能够生长的土壤、植物的叶和/或果实或施用于植物的种子。
22.用于制备防治植物致病有害真菌的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1至19中任一项的式(I)的衍生物与增充剂和/或表面活性剂混合。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000015637A1 (en) * 1998-09-16 2000-03-23 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
CN101970423A (zh) * 2008-01-16 2011-02-09 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
CN102007120A (zh) * 2008-04-22 2011-04-06 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
CN102083815A (zh) * 2008-07-04 2011-06-01 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
WO2012089757A1 (en) * 2010-12-29 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CN103874681A (zh) * 2011-09-12 2014-06-18 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌性4-取代的-3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-1,2,4-噁二唑-5(4h)-酮衍生物

Family Cites Families (162)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
JP3105242B2 (ja) 1989-08-10 2000-10-30 プラント・ジェネティック・システムズ・エヌ・ブイ 変更された花を有する植物
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
CA2123715A1 (en) 1990-04-04 1991-10-05 Raymond S. C. Wong Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
ES2217254T3 (es) 1992-10-14 2004-11-01 Syngenta Limited Nuevas plantas y procesos para obtenerlas.
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
RO117111B1 (ro) 1993-03-25 2001-10-30 Ciba Geigy Ag Proteina pesticida si secventa de nucleotide, care o codifica
AU695940B2 (en) 1993-04-27 1998-08-27 Cargill Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
WO1995009910A1 (fr) 1993-10-01 1995-04-13 Mitsubishi Corporation Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
CA2176109A1 (en) 1993-11-09 1995-05-18 Perry Girard Caimi Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production
CA2186399C (en) 1994-03-25 2001-09-04 David Cooke Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
WO1995035026A1 (en) 1994-06-21 1995-12-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
ATE373094T1 (de) 1995-01-06 2007-09-15 Plant Res Int Bv Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme- kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
ATE342968T1 (de) 1995-04-20 2006-11-15 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte
EP0826061B1 (en) 1995-05-05 2007-07-04 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
AU715944B2 (en) 1995-09-19 2000-02-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
ATE479759T1 (de) 1996-05-29 2010-09-15 Bayer Cropscience Ag Nukleinsäuren, die für enzyme aus weizen kodieren,welche an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
CA2257623C (en) 1996-06-12 2003-02-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
CA2257622C (en) 1996-06-12 2003-02-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
PL197407B1 (pl) 1998-05-13 2008-03-31 Bayer Bioscience Gmbh Komórka rośliny transgenicznej, roślina transgeniczna, sposób wytwarzania rośliny transgenicznej, materiał rozmnożeniowy rośliny, zastosowanie cząsteczek kwasu nukleinowego i sposób wytwarzania zmodyfikowanej skrobi
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
CA2331300C (en) 1998-06-15 2009-01-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plants and plant products
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
CA2341078A1 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
JP2002524080A (ja) 1998-09-02 2002-08-06 プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー アミロスクラーゼをコードする核酸分子
CA2345904A1 (en) 1998-10-09 2000-04-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encodeing a branching enzyme from bacteria of the genus neisseria as well as methods for the production of .alpha.-1,6-branched .alpha.-1,4-glucans
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
JP2002529094A (ja) 1998-11-09 2002-09-10 プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー コメ由来核酸分子および改変デンプンの生産のためのその使用
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
MXPA01010930A (es) 1999-04-29 2003-06-30 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
HUP0201018A2 (en) 1999-04-29 2002-07-29 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
EP1184382A4 (en) 1999-06-09 2005-01-05 Dainippon Ink & Chemicals OXIME DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PESTICIDES
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
AU2001238631A1 (en) 2000-03-09 2001-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
AU2001242005B2 (en) 2000-03-09 2006-04-27 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
CN100558897C (zh) 2000-09-29 2009-11-11 辛根塔有限公司 抗除草剂植物
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
AU2002220181B2 (en) 2000-10-30 2007-12-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
AU2036302A (en) 2000-12-08 2002-06-18 Commw Scient Ind Res Org Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
JP4460282B2 (ja) 2001-06-12 2010-05-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 高アミロースデンプンを合成するトランスジェニック植物
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
MXPA04003593A (es) 2001-10-17 2004-07-23 Basf Plant Science Gmbh Almidon.
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
PL377055A1 (pl) 2002-10-29 2006-01-23 Basf Plant Science Gmbh Kompozycje i sposoby identyfikacji roślin o podwyższonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
ES2310256T3 (es) 2002-12-19 2009-01-01 Bayer Cropscience Ag Celulas de plantas y plantas que sintetizan un almidon con una viscosidad final incrementada.
MXPA05009439A (es) 2003-03-07 2006-04-07 Basf Plant Science Gmbh Produccion de amilosa mejorada en plantas.
BRPI0409363A (pt) 2003-04-09 2006-04-25 Bayer Bioscience Nv métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão
EP2535414B1 (en) 2003-04-29 2017-12-13 Pioneer Hi-Bred International Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
EP1629102A4 (en) 2003-05-22 2007-10-17 Syngenta Participations Ag MODIFIED STARCH, ITS USES, METHODS OF PRODUCTION
US9382526B2 (en) 2003-05-28 2016-07-05 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
US7547819B2 (en) 2003-07-31 2009-06-16 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Plant producing hyaluronic acid
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
EP1687416A1 (en) 2003-09-30 2006-08-09 Bayer CropScience GmbH Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
AR046089A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad restringida de una enzima de ramificacion de la clase 3
CA2557843C (en) 2004-03-05 2015-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
US20060010514A1 (en) 2004-06-16 2006-01-12 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature AHASL proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
RU2415566C2 (ru) 2004-07-30 2011-04-10 Басф Агрокемикал Продактс Б.В. Устойчивые к гербицидам растения подсолнечника, полинуклеотиды, кодирующие устойчивые к гербицидам белки большой субъединицы ацетогидроксиацидсинтазы, и способы применения
CA2575500A1 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot ahass sequences and methods of use
ATE459720T1 (de) 2004-08-18 2010-03-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme
US8030548B2 (en) 2004-08-26 2011-10-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea
PT1805312E (pt) 2004-09-23 2009-09-28 Bayer Cropscience Ag Processos e meios para produzir hialurano
SI1794306T1 (sl) 2004-09-24 2010-04-30 Bayer Bioscience Nv Rastline, odporne na stres
ES2381917T3 (es) 2004-10-29 2012-06-01 Bayer Bioscience N.V. Plantas de algodón tolerantes al estrés
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
MX2007016199A (es) 2005-06-15 2008-03-11 Bayer Bioscience Nv Metodos para aumentar la resistencia de plantas a condiciones hipoxicas.
EP1896596B1 (en) 2005-06-24 2011-09-07 Bayer BioScience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
ATE544861T1 (de) 2005-08-24 2012-02-15 Pioneer Hi Bred Int Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse
ES2400809T3 (es) 2005-08-31 2013-04-12 Monsanto Technology Llc Secuencias de nucleótidos que codifican proteínas insecticidas
PL1951030T3 (pl) 2005-10-05 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh Udoskonalone sposoby i środki do wytwarzania hialuronianu
WO2007039315A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000015637A1 (en) * 1998-09-16 2000-03-23 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
CN101970423A (zh) * 2008-01-16 2011-02-09 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
CN102007120A (zh) * 2008-04-22 2011-04-06 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
CN102083815A (zh) * 2008-07-04 2011-06-01 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
WO2012089757A1 (en) * 2010-12-29 2012-07-05 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CN103874681A (zh) * 2011-09-12 2014-06-18 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌性4-取代的-3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-1,2,4-噁二唑-5(4h)-酮衍生物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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GEORGE A. PATANI，等: "Bioisosterism: A Rational Approach in Drug Design", 《CHEMICAL REVIEWS》 *

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