CN105585551A - 一种落新妇苷的水解方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：取落新妇苷48-52重量份，搅拌下加入300-1050体积份0.5-2.8mol/L的柠檬酸水溶液，85-135℃水解1.2-3.8h，得水解液；将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至180-220体积份，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；所述花旗松素粗品经重结晶，即得花旗松素。该方法避免使用大孔树脂分离纯化花旗松素，降低了生产成本，有利于工业化生产；使得落新妇苷的另一水解产物-鼠李糖被分离纯化，提高了落新妇苷的利用率；使得水解所用的酸可以被回收和循环使用，避免了资源浪费和环境污染等问题。

Description

一种落新妇苷的水解方法
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，具体涉及一种落新妇苷的水解方法。
背景技术
花旗松素是天然黄酮类活性成分之一，具有许多重要的生物学活性，能够抑制和激活多种酶，从而产生不同的生理效应。由于其含有较多的酚羟基，具有较强的抗氧化作用。不仅能从人体中有效地消除过量的自由基，促进毛细血管的渗透性，有效恢复毛细血管弹性，改善免疫功能，阻止炎症和肿块的形成，减少癌症的发生；而且可以通过抑制DGAT酶和MTP酶的活性降低载脂蛋白B的分泌来降低血清和肝细胞中的甘油三酯和胆固醇。临床上，花旗松素已用于脑血栓、脑梗塞后遗症、冠心病等的预防和治疗。此外，花旗松素作为一种强效的天然抗氧化剂，在食品工业可用作防腐剂，延长植物油、动物脂肪、干奶粉、含脂肪的糖果点心等的保质期，并能使食品的性能得到明显改善。
中国专利文献CN105175378A公开了一种花旗松素的制备方法，包括以下步骤：(1)取黄杞叶10重量份，加入2-10体积份30％-90％的乙醇溶液提取，提取液减压浓缩，得提取物A；(2)所述提取物A经大孔树脂纯化，以乙醇为流动相A，以水为流动相B，梯度洗脱，HPLC检测，收集，得提取物B；(3)所述提取物B溶解于含1-8％有机酸的乙醇和/或水中，80-100℃搅拌水解，得水解液C；(4)所述水解液C加入0.01M-0.05M的碱液中和至pH5-6，中和液减压浓缩，室温静置5-24h，过滤，收集滤饼，得沉淀物D；(5)所述沉淀物D经重结晶，即得花旗松素；所述重量份与体积份的关系为g/L。然而，一方面，该方法使用大孔树脂分离纯化花旗松素，造成生产成本增高，不利于工业化生产；另一方面，该方法仅仅制备得到花旗松素，落新妇苷的另一水解产物-鼠李糖没有被分离纯化，直接作为废物排放，造成落新妇苷的利用率较低；再一方面，该方法酸水解所用的酸不能被回收和循环使用，造成了资源浪费和环境污染等问题，不利于可持续发展战略的实施。
因此，研究新型的生产成本较低、落新妇苷的利用率较高、水解所用的酸可以被回收和循环使用的落新妇苷的水解方法具有重要的意义。
发明内容
为此，本发明提出一种生产成本较低、落新妇苷的利用率较高、水解所用的酸可以被回收和循环使用的落新妇苷的水解方法。
为解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案来实现的：
本发明提供一种落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷48-52重量份，搅拌下加入300-1050体积份0.5-2.8mol/L的柠檬酸水溶液，85-135℃水解1.2-3.8h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至180-220体积份，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，即得花旗松素；
所述重量份与体积份的关系为g/mL。
优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷50重量份，搅拌下加入350-1000体积份0.7-2.5mol/L的柠檬酸水溶液，90-130℃水解1.5-3.5h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至190-210体积份，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，即得花旗松素。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，
所述重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于25-100℃水中，然后冷却至室温。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，
所述重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于40-80℃水中，然后冷却至室温。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：
将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩至Brix为50-60％，2-6℃静置析晶，即得鼠李糖。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：
将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩至Brix为54-56％，3-5℃静置析晶，即得鼠李糖。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，所述洗脱的具体条件为：洗脱温度为15-40℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：(5～15)。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，所述洗脱的具体条件为：洗脱温度为20-35℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：(7～13)。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：
在上述水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，还包括以下步骤：将所述洗脱温度调整为70-90℃，继续洗脱，收集洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
进一步优选地，本发明上述落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：
在上述水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，还包括以下步骤：将所述洗脱温度调整为75-85℃，继续洗脱，收集洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
(1)本发明落新妇苷的水解方法中，包括水解落新妇苷制备花旗松素的步骤，其以柠檬酸水溶液进行水解，通过优化落新妇苷的重量与加入的柠檬酸水溶液的体积的比例、加入的柠檬酸水溶液的浓度、水解的温度和水解的时间，即可以80％以上的水解率水解落新妇苷，同时使得制备得到的花旗松素中花旗松素的含量达到95％以上，避免了使用大孔树脂分离纯化花旗松素，降低了生产成本，有利于工业化生产；
(2)本发明落新妇苷的水解方法中，还包括水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤，将滤液经AB-8大孔树脂柱层析纯化，通过优化滤液与AB-8大孔树脂柱的体积比和洗脱温度，使得制备得到的鼠李糖中鼠李糖的含量达到95％以上，该步骤使得落新妇苷的另一水解产物-鼠李糖被分离纯化，提高了落新妇苷的利用率；
(3)本发明落新妇苷的水解方法中，还包括回收柠檬酸水溶液的步骤，在水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，将所述洗脱温度调整，继续洗脱，即得柠檬酸水溶液，该柠檬酸水溶液可以继续用于落新妇苷的水解方法中，使得水解所用的酸可以被回收和循环使用，减少了资源浪费和环境污染，有利于可持续发展战略的实施。
具体实施方式
实施例1
本实施例落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷50g，搅拌下加入350mL2.5mol/L的柠檬酸水溶液，90℃水解3.5h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至200mL，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于40℃水中，然后冷却至室温，即得花旗松素。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，洗脱温度为20℃，滤液与AB-8大孔树脂柱的体积比为1：13，收集2个柱体积洗脱液，浓缩至Brix为55％，4℃静置析晶，即得鼠李糖。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：将所述洗脱温度调整为75℃，继续洗脱，收集2个柱体积洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
实施例2
本实施例落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：(1)取落新妇苷50g，搅拌下加入500mL1.5mol/L的柠檬酸水溶液，105℃水解3h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至190mL，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于80℃水中，然后冷却至室温，即得花旗松素。
将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩至Brix为54-56％，4℃静置析晶，即得鼠李糖。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，洗脱温度为25℃，滤液与AB-8大孔树脂柱的体积比为1：11，收集2个柱体积洗脱液，浓缩至Brix为54％，5℃静置析晶，即得鼠李糖。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：将所述洗脱温度调整为80℃，继续洗脱，收集2个柱体积洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
实施例3
本实施例落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷50g，搅拌下加入750mL1.0mol/L的柠檬酸水溶液，115℃水解2h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至210mL，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于60℃水中，然后冷却至室温，即得花旗松素。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，洗脱温度为30℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：9，收集2个柱体积洗脱液，浓缩至Brix为56％，3℃静置析晶，即得鼠李糖。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：将所述洗脱温度调整为80℃，继续洗脱，收集2个柱体积洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
实施例4
本实施例落新妇苷的水解方法，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷50g，搅拌下加入1000mL0.7mol/L的柠檬酸水溶液，130℃水解1.5h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至205mL，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于70℃水中，然后冷却至室温，即得花旗松素。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：将上述滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，洗脱温度为35℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：7～13，收集2个柱体积洗脱液，浓缩至Brix为55％，4℃静置析晶，即得鼠李糖。
本实施例落新妇苷的水解方法，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：将所述洗脱温度调整为85℃，继续洗脱，收集2个柱体积洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
实验例
实施例1-4中，用HPLC检测水解液中花旗松素的含量，计算落新妇苷的水解率，用HPLC检测花旗松素粗品中花旗松素的含量，用HPLC检测制备得到的花旗松素中花旗松素的含量；用HPLC检测制备得到的鼠李糖中鼠李糖的含量；检测回收的柠檬酸水溶液中柠檬酸浓度，按照如下公式：回收率＝回收的柠檬酸的质量/滤液中柠檬酸的质量，计算柠檬酸的回收率。具体实验结果如表1所示。
表1实验例的具体实验结果
由表1可知，实施例1-4的落新妇苷的水解方法中，落新妇苷的水解率较高，可达80％以上；制备得到的花旗松素中花旗松素的含量较高，均大于95％；制备得到的鼠李糖中鼠李糖的含量较高，均大于95％；柠檬酸的回收率较高，可达70％。
综上，本发明落新妇苷的水解方法中，包括水解落新妇苷制备花旗松素的步骤，其以柠檬酸水溶液进行水解，通过优化落新妇苷的重量与加入的柠檬酸水溶液的体积的比例、加入的柠檬酸水溶液的浓度、水解的温度和水解的时间，即可以80％以上的水解率水解落新妇苷，同时使得制备得到的花旗松素中花旗松素的含量达到95％以上，避免了使用大孔树脂分离纯化花旗松素，降低了生产成本，有利于工业化生产；该落新妇苷的水解方法中，还包括水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤，将滤液经AB-8大孔树脂柱层析纯化，通过优化滤液与AB-8大孔树脂柱的体积比和洗脱温度，使得制备得到的鼠李糖中鼠李糖的含量达到95％以上，该步骤使得落新妇苷的另一水解产物-鼠李糖被分离纯化，提高了落新妇苷的利用率；该落新妇苷的水解方法中，还包括回收柠檬酸水溶液的步骤，在水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，将所述洗脱温度调整，继续洗脱，即得柠檬酸水溶液，该柠檬酸水溶液可以继续用于落新妇苷的水解方法中，使得水解所用的酸可以被回收和循环使用，减少了资源浪费和环境污染等问题，有利于可持续发展战略的实施。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种落新妇苷的水解方法，其特征在于，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷48-52重量份，搅拌下加入300-1050体积份0.5-2.8mol/L的柠檬酸水溶液，85-135℃水解1.2-3.8h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至180-220体积份，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，即得花旗松素；
所述重量份与体积份的关系为g/mL。
2.根据权利要求1所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，包括如下水解落新妇苷制备花旗松素的步骤：
(1)取落新妇苷50重量份，搅拌下加入350-1000体积份0.7-2.5mol/L的柠檬酸水溶液，90-130℃水解1.5-3.5h，得水解液；
(2)将所述水解液趁热过滤，滤液浓缩至190-210体积份，静置至少12h，析晶，过滤，分别收集滤饼和滤液，滤饼即为花旗松素粗品；
(3)所述花旗松素粗品经重结晶，即得花旗松素。
3.根据权利要求1或2所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，所述重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于25-100℃水中，然后冷却至室温。
4.根据权利要求3所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，所述重结晶的具体条件为：将所述花旗松素粗品溶解于40-80℃水中，然后冷却至室温。
5.根据权利要求1-4任一项所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：
将权利要求1-4任一项所述的滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩至Brix为50-60％，2-6℃静置析晶，即得鼠李糖。
6.根据权利要求5所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，还包括如下水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤：
将权利要求1-4任一项所述的滤液，经AB-8大孔树脂柱层析纯化，以水为洗脱剂，收集洗脱液，浓缩至Brix为54-56％，3-5℃静置析晶，即得鼠李糖。
7.根据权利要求5或6所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，所述洗脱的具体条件为：洗脱温度为15-40℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：(5～15)。
8.根据权利要求7所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，所述洗脱的具体条件为：洗脱温度为20-35℃，所述滤液与所述AB-8大孔树脂柱的体积比为1：(7～13)。
9.根据权利要求5-8任一项所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，还包括如下回收柠檬酸水溶液的步骤：
在权利要求5-8任一项所述水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，还包括以下步骤：将所述洗脱温度调整为70-90℃，继续洗脱，收集洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
10.根据权利要求9所述的落新妇苷的水解方法，其特征在于，还包括如下：
在权利要求5-8任一项所述水解落新妇苷制备鼠李糖的步骤后，还包括以下回收柠檬酸水溶液的步骤：
将所述洗脱温度调整为75-85℃，继续洗脱，收集洗脱液，即得柠檬酸水溶液。
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