CN105482494B - 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法 - Google Patents

一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105482494B
CN105482494B CN201511016020.9A CN201511016020A CN105482494B CN 105482494 B CN105482494 B CN 105482494B CN 201511016020 A CN201511016020 A CN 201511016020A CN 105482494 B CN105482494 B CN 105482494B
Authority
CN
China
Prior art keywords
gardenia yellow
safron
membrane
resin
cellulose content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201511016020.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105482494A (zh
Inventor
文雁君
李宏龙
李林正
章文晋
潘天义
李轩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ENGINEERING Co Ltd
Original Assignee
HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ENGINEERING Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ENGINEERING Co Ltd filed Critical HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ENGINEERING Co Ltd
Priority to CN201511016020.9A priority Critical patent/CN105482494B/zh
Publication of CN105482494A publication Critical patent/CN105482494A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105482494B publication Critical patent/CN105482494B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本发明提供了一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法，该方法包括以下步骤：将栀子果粉碎；用溶剂提取；将提取液真空浓缩；脱油；用大孔树脂进行富集、纯化；再用离子交换层析柱进行精制；最后采用纳滤或反渗透膜对收集的栀子黄色素进行浓缩。该方法可得到高藏花素含量的栀子黄色素产品。

Description

一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法
技术领域
本发明涉及一种栀子黄色素生产方法，更具体地涉及一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法。
背景技术
栀子黄色素系指从茜草科植物栀子的果实经提取、分离、干燥的一种水溶性色素，属类胡萝卜素类，主要着色成分为藏花素，含有一定的栀子苷、栀子黄酮等杂质，为GB2760所允许在食品中使用的天然色素之一，目前在中国作为食品着色剂被批准使用、日本及东南亚也有着广泛的市场和需求。例如，栀子黄色素已经作为食品着色剂用于日本传统食品，诸如ohan(用栀子果实着色的黄米饭)和kuri-kanroni(用栀子果实着色的黄色栗子并浸在糖浆中)。
目前市售的栀子黄色素均存在栀子黄色素中藏花素含量低、栀子甙及其他杂质含量高的缺陷，造成栀子黄色素的品质较低，难以在食品领域及其他领域推广和使用。
CN102321385A公开了一种栀子黄色素的生产方法，该方法包括以下步骤：a)将栀子果粉浸提，得到第一色素溶液；b)将所述第一色素溶液用大孔吸附树脂进行纯化，得到第二色素溶液；c)将所述第二色素溶液用离子交换树脂进行精制，得到栀子黄色素，所述离子交换树脂为含有磺酸基、酰胺基或胺基的离子交换树脂。该方法得到的栀子黄色素杂质较多，色价也偏低。
CN1544532A的公开了一种栀子黄色素的生产方法，该方法将栀子果的乙醇提取液和去离子水混合，倒入大孔吸附树脂柱上端，进行柱层析以去除栀子甙等杂质，得到粗栀子黄色素，然后再将粗栀子黄色素和去离子水混合，倒入聚酰胺柱上端，进行柱层析以去除粗栀子黄色素中的黄酮，经洗脱、浓缩和脱水后，得到栀子黄色素，但是，该方法得到的栀子黄色素杂质较多，品质较差。
CN101659794A公开了一种利用膜分离纯化技术提取栀子黄色素的方法，该方法首先将栀子果粉末用水进行浸提，经离心得到浸提液，然后依次用孔径为0.1μm～0.6μm无机陶瓷微孔滤膜(MF)、截留分子量6000道尔顿～10000道尔顿的聚砜超滤膜(UF)和截留分子量500道尔顿～700道尔顿的磺化聚醚砜纳滤膜(NF)进行过滤，收集滤液，最后用反渗透膜(RO)对滤液进行浓缩，再经喷雾干燥得到成品栀子黄色素。虽然该方法利用膜分离纯化技术，去除了微小的颗粒性杂质，提高了栀子黄色素的品质，但是，该方法生产的栀子黄色素在酸性环境中容易产生沉淀，从而限制了其应用范围。
CN200810162402.6“一种用栀子为原料制备栀子黄色素的方法”、CN200910307800.7“一种膜分离纯化技术提去高纯度栀子黄色素新工艺”、CN200610081510.1“高色价栀子黄色素提取新方法”，CN200710008780.4“一种从栀子中分离纯化高色价栀子黄色素的方法”等专利文献以及其它相关文献报导了栀子黄色素的生产方法。然而，这些文献中公开的方法都未能解决栀子黄色素中藏花素含量偏低，栀子甙等杂质较高的问题，无法提升栀子黄色素的市场竞争力。
“NKA大孔吸附树脂分离栀子黄”，王川丕等，化工进展，2003年第22卷第6期，公开了采用非极性的NKA树脂吸附栀子浸取液中的栀子黄，通过对树脂的吸附曲线、穿透曲线、脱附曲线的实验研究获得了适宜的吸附速度、树脂与原料的质量比例和洗脱速度等工艺参数。然而，在该文献中，仅仅解决的是DO问题，仍然没有有效解决藏花素含量低的问题，相反，藏花素受到一定破坏。
在上述文献和其它现有技术中，均存在藏花素含量低的问题。因此，本领域需要一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法。
发明内容
为解决上述问题，本发明人经过深入研究和大量实验，深入分析导致藏花素含量低的各种因素及其之间的相互作用，提供了以下技术方案。
在本发明的一方面，提供了一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法，该方法包括以下步骤：
(1)栀子果粉碎：将干燥的栀子果粉碎至5～25目；
(2)提取：将粉碎后的栀子果投入提取罐中，加入为栀子果质量的3～7倍的10％～80％稀乙醇或者去离子水，在25～35℃的条件下浸提，将所得提取液合并；
(3)真空浓缩：将提取液在-0.06～-0.1MPa的真空度、50～110℃的条件下浓缩；
(4)脱油：将浓缩后的栀子黄粗提物用植物油提取溶剂萃取，在20～35℃，转速10～100转/分钟的条件下连续进行萃取，分离出栀子黄粗提物中的油溶性杂质；
(5)分离：将脱油后的浓缩液用去离子水稀释后经过大孔吸附树脂富集、纯化，其中树脂富集完毕后用树脂体积1～4倍的去离子水洗脱未被吸附的水溶性杂质，最后用10％～90％的亲水性溶剂洗脱栀子黄色素，含栀子黄色素的洗脱液在-0.06～-0.1MPa的真空度、60～80℃的条件下浓缩；
(6)精制：将浓缩后的栀子黄色素纯化液过离子交换层析柱进行二次精制，用亲水性溶剂做流动相，按照藏花素含量高低进行区分收集；
(7)浓缩：采用纳滤或反渗透膜将收集的栀子黄色素进行浓缩，温度控制在10～50℃，确保藏花素不被降解；
(8)干燥：采用喷雾干燥或真空干燥法进行干燥浓缩液，得到高藏花素含量的栀子黄色素产品。
在现有技术中，例如在CN102321385A中，均没有认识到脱油的重要性，这是因为本领域一般认为，在首先用稀乙醇或者去离子水进行提取时，油溶性物质已被分离除去，即使存在少量油溶性物质，也能够在后续大孔吸附树脂和离子交换树脂纯化时被除去。然而，本发明人经过研究出乎意料地发现，极少量的油溶性物质的存在，由于大孔树脂上的基团例如磺酸基和酰胺基对栀子黄色素中的油溶性物质非常敏感，这会严重影响后续大孔吸附树脂的分离吸附性能，尤其对于连续化工业生产，这种缺陷被不断累积和放大。在此基础上，本发明人在纯化步骤前增加了脱油步骤，获得了出乎意料的良好效果。
优选地，步骤(5)中的大孔吸附树脂是非极性大孔吸附树脂。更优选地，所述非极性大孔吸附树脂是HPD100A型非极性大孔吸附树脂、D101型非极性大孔吸附树脂等。
优选地，步骤(5)中的大孔吸附树脂是三烯丙基异氰酸酯交联的聚乙酸乙烯酯，该大孔树脂粒径为0.2-0.7mm，基于大孔树脂的总重量计，三烯丙基异氰酸酯交联剂的重量百分比为20％-30％，孔体积为0.5-0.9cm3/g，孔隙率为35-42％。该交联树脂的使用，使得该树脂具有较大的比表面积和分离吸附容量。相比于未经交联的聚乙酸乙烯酯，分离吸附容量可以提高15％以上，这在工业化连续纯化栀子黄色素中特别有利。
在一个优选实施方式中，在步骤(2)中，浸提2～5次，优选3次，每次40～200分钟，优选100分钟。
根据本发明，所述植物油提取溶剂可以选自烷烃或环烷烃。优选地，所述烷烃或环烷烃具有6-8个碳原子，最优选6个碳原子。更优选地，植物油提取溶剂选自2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、正己烷、甲基环戊烷、环己烷等中的一种或多种的组合。最优选正己烷。这样的植物油提取溶剂是本发明人根据栀子黄色素浸提溶液中油溶性物质的种类和性质，从大量有机溶剂中筛选出来的，而非任意选择的。这样的提取溶剂的选择，需要对栀子黄色素浸提溶液中油溶性物质的结构和性质做出深入检测和分析，还需进一步筛选出匹配和适应的提取溶剂，需要花费大量繁复劳动。
优选地，所述亲水性溶剂是醇溶剂，例如乙醇溶液。
在一个优选实施方式中，所述纳滤可以为多级纳滤，例如为两级纳滤。
所述纳滤中使用的纳滤膜可以为有机卷式复合纳滤膜。
优选地，所述反渗透膜包含支撑层、活性层和聚砜膜。聚砜膜位于支撑层上，活性层位于聚砜膜上，其中中聚砜膜中，孔径大于等于50nm的孔小于总孔数的0.4％，聚砜膜中孔径大于等于40nm的孔小于总孔数的0.6％，并且聚砜膜中总的孔面积占聚砜膜表面积的5-15％。所述活性层可以是聚酰胺层。
研究发现，具有该孔面积和孔径分布的反渗透膜特别有利于栀子黄色素中杂质例如栀子甙的去除，即，对栀子黄色素中杂质具有特别良好的针对性。
与此形成对比的是，当使用现有技术的反渗透膜时，生产的栀子黄色素在酸性环境中非常倾向于产生沉淀，致使其应用范围受到严重限制。该反渗透膜优选通过如下方法制得：
(1)将N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜以90:10的重量比混合，制得混合溶液，然后向其中加入基于该混合溶液重量计15wt％的聚砜，在80℃下搅拌12小时以上，直至均匀；
(2)将步骤(1)得到的溶液流延浇注在作为支撑层的厚度为约100μm的非造织聚酯织物上，使所得织物的厚度达到150μm，然后将所得织物浸入水中以制造多孔聚砜膜；
(3)然后将所述带有多孔聚砜膜的支撑层浸入含有2wt％间苯二胺的水溶液中3分钟，然后取出，使用压辊滚压除去过量水溶液并在室温下干燥5分钟；
(4)然后将步骤(3)得到的带有多孔聚砜膜的支持层浸入含有0.1wt％均苯三甲酰氯的正己烷溶液中约10分钟，然后取出并在65℃下干燥以除去过量有机溶剂，再用含有0.15wt％碳酸钠的水溶液冲洗，从而在聚砜膜上形成厚度为1μm的聚酰胺活性层。
在该反渗透膜的制造中，巧妙地利用了N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜的溶解参数差异，其二者的溶解参数分别为24.8(J/cm3)1/2和26.6(J/cm3)1/2，这样的溶解参数差异使得能够形成了所述特殊的孔面积和孔径分布。
通过采用本发明的上述方法，所得的栀子黄色素产品中藏花素含量在90％以上。
通过采用本发明的上述方法，所得的栀子黄色素产品中栀子甙含量在0.3％以下。该项杂质含量明显低于通过采用现有技术方法制备的栀子黄色素产品中栀子甙的含量(例如在CN102321385A的实施例1中，栀子甙的含量为0.39％)。
具体实施方案
下面结合以下实施例和对比例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
将干燥的栀子果粉碎至10目左右，取200kg放入提取罐中，将65％的乙醇以4倍的质量加入提取罐中，25℃条件下提取120分钟，重复3次，合并滤液。在-0.08MPa的真空度下75℃浓缩，得栀子黄色素提取浓缩液。
将栀子黄色素提取浓缩液以6号溶剂在25℃、35转/分钟的条件下连续进行萃取，分离出油溶性物质；脱油后料液用4倍的去离子水稀释，在HPD100A型非极性大孔吸附树脂柱中进行吸附，待吸附结束后用树脂体积3倍的去离子水洗涤树脂床，最后用85％的乙醇解脱栀子黄色素至树脂床无色素止。将色素解脱液在-0.08MPa的真空度下，75℃减压回收乙醇得栀子黄色素提纯浓缩液。
将栀子黄色素提纯浓缩液用去离子水稀释3倍后过层析树脂床，用43％的乙醇作流动相，接收不同藏花素含量的栀子黄色素。并用反渗透膜在25℃条件下进行浓缩至色素浓度至45％。用喷雾干燥机在170～180℃的条件下干燥成栀子黄色素粉末。经检测栀子黄色素指标为：色价678、藏花素含量92％、栀子甙含量0.22％。
实施例2
将干燥的栀子果粉碎至5目左右，取500kg放入提取罐中，将75％的乙醇以5倍的质量加入提取罐中，30℃条件下提取70分钟，重复3次，合并滤液。在-0.08MPa的真空度下75℃浓缩，得栀子黄色素提取浓缩液。
将栀子黄色素提取浓缩液以6号溶剂在25℃、45转/分钟的条件下连续进行萃取，分离出油溶性物质；脱油后料液用5倍的去离子水稀释，在D101型非极性大孔吸附树脂柱中进行吸附，待吸附结束后用树脂体积4倍的去离子水洗涤树脂床，最后用80％的乙醇解脱栀子黄色素至树脂床无色素止。将色素解脱液在-0.08MPa的真空度下，75℃减压回收乙醇得栀子黄色素提纯浓缩液。
将栀子黄色素提纯浓缩液用去离子水稀释3倍后过层析树脂床，用50％的乙醇作流动相，接收不同藏花素含量的栀子黄色素。并用反渗透膜在25℃条件下进行浓缩至色素浓度至45％。用喷雾干燥机在170～180℃的条件下干燥成栀子黄色素粉末。经检测栀子黄色素指标为：色价724、藏花素含量93.6％、栀子甙含量0.18％。
对比例1
重复实施例1的操作，不同之处在于对比例1中不使用脱油步骤。经检测栀子黄色素指标为：色价551、藏花素含量86.6％、栀子甙含量0.40％。
对比例2
重复实施例1的操作，不同之处在于对比例1中不使用反渗透膜处理。经检测栀子黄色素指标为：色价591、藏花素含量90.2％、栀子甙含量0.34％。
对比例3
按照CN102321385A的实施例1进行。经检测栀子黄色素指标为：色价513.7、藏花素含量87.2％、栀子甙含量0.39％。
由上述实施例和对比例明显可知，当增加本发明的脱油步骤或反渗透膜处理时，色价、藏花素含量、栀子甙含量均得到明显提高。此外，与CN102321385A记载的方法相比，色价、藏花素含量、栀子甙含量等指标明显也要高出很多。这样的技术效果是事先所未预料到的。
本书面描述使用实例来公开本发明，包括最佳模式，且还使本领域技术人员能够制造和使用本发明。本发明的可授予专利的范围由权利要求书限定，且可以包括本领域技术人员想到的其它实例。如果这种其它实例具有不异于权利要求书的字面语言的结构元素，或者如果这种其它实例包括与权利要求书的字面语言无实质性差异的等效结构元素，则这种其它实例意图处于权利要求书的范围之内。在不会造成不一致的程度下，通过参考将本文中参考的所有引用之处并入本文中。

Claims (4)

1.一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法，该方法包括以下步骤：
(1)栀子果粉碎：将干燥的栀子果粉碎至5～25目；
(2)提取：将粉碎后的栀子果投入提取罐中，加入为栀子果质量的3～7倍的10％～80％稀乙醇或者去离子水，在25～35℃的条件下浸提，将所得提取液合并；
(3)真空浓缩：将提取液在-0.06～-0.1MPa的真空度、50～110℃的条件下浓缩；
(4)脱油：将浓缩后的栀子黄粗提物用正己烷萃取，在20～35℃，转速10～100转/分钟的条件下连续进行萃取，分离出栀子黄粗提物中的油溶性杂质；
(5)分离：将脱油后的浓缩液用去离子水稀释后经过大孔吸附树脂富集、纯化，其中树脂富集完毕后用树脂体积1～4倍的去离子水洗脱未被吸附的水溶性杂质，最后用10％～90％的亲水性溶剂洗脱栀子黄色素，含栀子黄色素的洗脱液在-0.06～-0.1MPa的真空度、60～80℃的条件下浓缩；
(6)精制：将浓缩后的栀子黄色素纯化液过离子交换层析柱进行二次精制，用亲水性溶剂做流动相，按照藏花素含量高低进行区分收集；
(7)浓缩：采用反渗透膜将收集的栀子黄色素进行浓缩，温度控制在10～50℃，确保藏花素不被降解；
(8)干燥：采用喷雾干燥或真空干燥法进行干燥浓缩液，得到高藏花素含量的栀子黄色素产品；
步骤(5)中的大孔吸附树脂是非极性大孔吸附树脂，该大孔吸附树脂是三烯丙基异氰酸酯交联的聚乙酸乙烯酯，该大孔树脂粒径为0.2-0.7mm，基于大孔树脂的总重量计，三烯丙基异氰酸酯交联剂的重量百分比为20％-30％，孔体积为0.5-0.9cm3/g，孔隙率为35-42％；
所述反渗透膜包含支撑层、活性层和聚砜膜，该反渗透膜通过如下方法制得：
（1）将N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜以90:10的重量比混合，制得混合溶液，然后向其中加入基于该混合溶液重量计15 wt %的聚砜，在80℃下搅拌12小时以上，直至均匀；
（2）将步骤（1）得到的溶液流延浇注在作为支撑层的厚度为约100 μm的非造织聚酯织物上，使所得织物的厚度达到150 μm，然后将所得织物浸入水中以制造多孔聚砜膜；
（3）然后将所述带有多孔聚砜膜的支撑层浸入含有2 wt %间苯二胺的水溶液中3分钟，然后取出，使用压辊滚压除去过量水溶液并在室温下干燥5分钟；
（4）然后将步骤（3）得到的带有多孔聚砜膜的支持层浸入含有0.1 wt %均苯三甲酰氯的正己烷溶液中约10分钟，然后取出并在65℃下干燥以除去过量有机溶剂，再用含有0.15wt %碳酸钠的水溶液冲洗，从而在聚砜膜上形成厚度为1 μm的聚酰胺活性层。
2.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤(2)中，浸提2～5次，每次40～200分钟。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所得的栀子黄色素产品中藏花素含量在90％以上。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中所得的栀子黄色素产品中栀子甙含量在0.3％以下。
CN201511016020.9A 2015-12-30 2015-12-30 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法 Active CN105482494B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511016020.9A CN105482494B (zh) 2015-12-30 2015-12-30 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511016020.9A CN105482494B (zh) 2015-12-30 2015-12-30 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105482494A CN105482494A (zh) 2016-04-13
CN105482494B true CN105482494B (zh) 2018-04-06

Family

ID=55669780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201511016020.9A Active CN105482494B (zh) 2015-12-30 2015-12-30 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105482494B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105925008B (zh) * 2016-07-11 2017-07-07 李旭颖 杨梅红色素生产方法
CN112724703B (zh) * 2021-03-05 2022-03-04 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种栀子黄色素的提取方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1807441A (zh) * 2006-02-23 2006-07-26 江南大学 一种生产高纯度栀子苷及高色价栀子黄色素的提纯方法
CN101029183A (zh) * 2007-04-03 2007-09-05 福州大学 一种从栀子中分离纯化高色价栀子黄色素的方法
CN101659794A (zh) * 2009-09-27 2010-03-03 广西山云生化科技有限公司 一种膜分离纯化技术提取高纯度栀子黄色素新工艺
CN101845237A (zh) * 2010-05-27 2010-09-29 河南中大生物工程有限公司 一种栀子黄色素的生产方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1807441A (zh) * 2006-02-23 2006-07-26 江南大学 一种生产高纯度栀子苷及高色价栀子黄色素的提纯方法
CN101029183A (zh) * 2007-04-03 2007-09-05 福州大学 一种从栀子中分离纯化高色价栀子黄色素的方法
CN101659794A (zh) * 2009-09-27 2010-03-03 广西山云生化科技有限公司 一种膜分离纯化技术提取高纯度栀子黄色素新工艺
CN101845237A (zh) * 2010-05-27 2010-09-29 河南中大生物工程有限公司 一种栀子黄色素的生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105482494A (zh) 2016-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104096381B (zh) 一种乙醇和亚临界流体混合萃取天然产物有效成分的方法
CN101935278A (zh) 由杜仲叶提取、分离、纯化绿原酸的方法
RU2012147024A (ru) Способ очистки химических соединений сточных вод целлюлозно-бумажных комбинатов
CN102476987A (zh) 一种超滤与液液萃取结合精制长链二元酸的方法
CN105482494B (zh) 一种高藏花素含量的栀子黄色素生产方法
CN110981712B (zh) 一种色谱纯丙酮的纯化方法
CN105968146A (zh) 一次投料得多个产品的茶多酚生产工艺
CN105921132A (zh) 利用杨梅加工副产物生产吸附剂的方法
CN113651833B (zh) 一种银杏内酯的提取工艺
CN112225774A (zh) 一种高纯高提取率的新型茶皂素提取方法
CN1616402A (zh) 一种绿原酸提取分离的方法
CN107417749A (zh) 一种辅酶i的树脂填料分离方法
CN105111286A (zh) 一种高效制备纽莫康定b0的方法
CN108299542B (zh) 一种从油茶枯中综合提取皂素及多酚的方法
CN108484603A (zh) 从非洲马铃果中提取它波宁的方法
JPH0686471B2 (ja) ポリフェノール類の製造方法
CN113603805A (zh) 一种白刺多糖的制备方法
CN112106989A (zh) 一种甘薯茎叶多酚及其提取方法
CN108014176B (zh) 一种番石榴叶三萜类化合物的提纯方法
CN104017037B (zh) 一种井冈霉素原粉的制备方法
CN110540570A (zh) 一种通过离子交换树脂分离纯化夫西地酸的方法
CN105925008A (zh) 杨梅红色素生产方法
CN111068634B (zh) 一种氧化铝柱的再生方法
CN106277536B (zh) 一种手性化合物废液的纯化及手性拆分装置
CN107266409A (zh) 一种高效能的花青素提取方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 462600 Linying industrial agglomeration area in Henan province by the three Road North

Applicant after: HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ENGINEERING CO., LTD.

Address before: Linying County of Luohe City, the 462600 industrial agglomeration area in Henan province by three Road North

Applicant before: HENAN ZHONGDA HENGYUAN BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

COR Change of bibliographic data
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant