CN105462286B - 一种分散黄染料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分散黄染料的合成方法,包括以下步骤:(1)在酸性条件下,间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应,得到间氨基苯酚重氮盐;(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应,得到偶合产物;(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应,反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。该合成方法操作简便,工序短,污水量少,性能和传统合成方法合成的滤饼一致。
Description
技术领域
本发明属于分散染料制备领域,具体涉及一种分散黄染料的合成方法。
背景技术
分散黄114,结构如式(Ⅰ)所示,是一种黄色粉末。染色和印花时不耐碱,适宜的pH值为3~7。适用于高温高压法以及热熔法染涤纶,不宜载体法染色。可在涤纶织物上直接印花,但不能作防拔染印花的底色。也用于涤棉混纺织物的热熔法染色。与其他分散染料相容性好,色光亮黄,可作浅色中的主色或拼色使用。在二醋酸纤维、三醋酸纤维上染色性能较好,不宜染锦纶纤维。
现有技术中采用如下方法制备分散黄114:以间氨基苯酚为初始原料,在水介质中搅拌均匀,然后在一定温度条件下滴入醋酐,将氨基反应生成乙酰氨基,实现对氨基的保护,再将物料调整pH值至弱碱性,在常温且保持弱碱性的条件下慢慢滴加苯磺酰氯,使酚羟基和苯磺酰氯发生酯化反应,反应完全后,经析出过滤一系列操作后,将物料投入到酸度为1%的盐酸水溶液中,升温至98℃,对乙酰氨基进行水解,使乙酰氨基水解回氨基,生成间苯磺酸酯基苯胺,再以间苯磺酸酯基苯胺和1,4-二甲基-3-氰基-6-羟基-2-吡啶酮(简称甲基吡啶酮)为原料,首先将前者重氮化,再与后者偶合即得产物,经升温转晶、过滤、研磨、干燥得成品。
具体反应历程如下:
该生产工艺步骤复杂,产生的污水量大,因此生产费用相对较高。
发明内容
本发明提供了一种分散黄染料的新合成方法,该合成方法不需要对氨基进行保护,缩短了操作步骤,减少了污水量,性能和传统合成方法得到的产品一致。
一种分散黄染料的合成方法,包括以下步骤:
(1)在酸性条件下,间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应,得到间氨基苯酚重氮盐;
(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应,得到偶合产物;
(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应,反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。
本发明中,通过改变反应的操作步骤,先对间氨基苯酚的氨基进行重氮和偶合,然后再进行酯化反应,避免了对氨基进行保护的步骤,缩短了合成路线,使得污水量的排放更少,并且有效地提高了反应收率。
具体反应历程如下:
作为优选,步骤(1)中,所述的重氮化反应的温度为-5~15℃,进一步优选为0~5℃,反应体系的酸度为0.5~5%,进一步优选为1~3%。
步骤(1)中,体系的酸度通过盐酸进行控制,盐酸的质量百分比浓度为15~20%,所述的间氨基苯酚与盐酸溶液的质量比为1:4~6。
作为优选,步骤(1)中,间氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.02~1.2,进一步优选为1:1.08。该重氮化反应条件下,间氨基苯酚上的羟基不会对重氮化反应产生不利的影响,使重氮化反应能够顺利地发生。
作为优选,步骤(2)中,甲基吡啶酮的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为0.98~1.1:1,进一步优选为1~1.02:1。
作为优选,步骤(2)中,偶合反应的温度为0~25℃,进一步优选为0~10℃。
步骤(2)中,所述的甲基吡啶酮先与醋酸钠溶于水形成溶液,然后再与得到间氨基苯酚重氮盐进行反应;所述的甲基吡啶酮与醋酸钠的质量比为1:1.2~1.5。此时,偶合反应的副反应少。
作为优选,步骤(3)中,苯磺酰氯的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为1~1.3:1。
作为优选,步骤(3)中,酯化反应的温度为0~30℃,进一步优选为10~20℃,酯化反应的pH为9~13,进一步优选为10~11。
在该酯化反应条件下,可以减少吡啶酮环上的羟基发生酯化副反应,提高反应的选择性。
作为优选,步骤(3)中,所述的后处理:包括中和、升温转晶和过滤洗涤,得到所述的分散黄染料;作为进一步的优选,升温转晶温度为40~90℃,进一步优选为60~70℃。
同现有技术相比,本发明简化了反应步骤,不需要对氨基进行保护,因此也省去了乙酰氨基水解的步骤,缩短反应工序的同时节约了成本,减少了污水的量,达到了工业化生产节能降耗减排的需要。
具体实施方式
实施例1
在500ml烧杯中加200g水,投入间氨基苯酚10.90g,质量百分比为10%的盐酸80g,开启搅拌,投片冰将物料降温至0℃,事先将5.84g亚硝酸钠配成30%的溶液,在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中,滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min,保温结束,重氮液清澈,无不溶物,加0.5g尿素,搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测,不显紫色,再加入0.3g平平加,待偶合。
另一个烧杯中加入100g水,10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮,开启搅拌,使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中,待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内,温度0-10℃,终点情况用滤纸点渗圈的方法检测,使重氮反应彻底。
偶合结束后,慢慢加入纯碱40g,再用30%液碱调节pH10~11,温度保持在10-20℃,然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g,滴加快慢视pH变化情况,pH低于10,放慢苯环酰氯滴加速度,同时补加液碱,pH高于11,加快苯磺酰氯滴加速度,停止滴加液碱。滴毕,取少量料液点于滤纸,渗圈黄色,则需补加少量苯磺酰氯,料液无色清澈,说明114黄母体反应完全。反应结束,加少量盐酸将物料pH调回至7-8,慢慢升温至65℃,保温转晶1h,抽滤,洗涤,烘干。称量得滤饼为24.62g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例2
在500ml烧杯中加200g水,投入间氨基苯酚10.90g,质量百分比为18%的盐酸60g,开启搅拌,投片冰将物料降温至0℃,事先将5.84g亚硝酸钠配成30%的溶液,在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中,滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min,保温结束,重氮液清澈,无不溶物,加0.5g尿素,搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测,不显紫色,再加入0.3g平平加,待偶合。
另一个烧杯中加入100g水,10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮,开启搅拌,使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中,待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内,温度0-10℃,终点情况用滤纸点渗圈的方法检测,使重氮反应彻底。
偶合结束后,慢慢加入纯碱40g,再用30%液碱调节pH10~11,温度保持在10-20℃,然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g,滴加快慢视pH变化情况,pH低于10,放慢苯环酰氯滴加速度,同时补加液碱,pH高于11,加快苯磺酰氯滴加速度,停止滴加液碱。滴毕,取少量料液点于滤纸,渗圈黄色,则需补加少量苯磺酰氯,料液无色清澈,说明114黄母体反应完全。反应结束,加少量盐酸将物料pH调回至7-8,慢慢升温至65℃,保温转晶1h,抽滤,洗涤,烘干。称量得滤饼为21.34g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例3
在500ml烧杯中加200g水,投入间氨基苯酚10.90g,质量百分比为18%的盐酸60g,开启搅拌,投片冰将物料降温至0℃,事先将5.84g亚硝酸钠配成30%的溶液,在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中,滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min,保温结束,重氮液清澈,无不溶物,加0.5g尿素,搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测,不显紫色,再加入0.3g平平加,待偶合。
另一个烧杯中加入100g水,10g碳酸钠和13.1g甲基吡啶酮,开启搅拌,使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中,待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内,温度0-10℃,终点情况用滤纸点渗圈的方法检测,使重氮反应彻底。
偶合结束后,慢慢加入纯碱40g,再用30%液碱调节pH10~11,温度保持在10-20℃,然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g,滴加快慢视pH变化情况,pH低于10,放慢苯环酰氯滴加速度,同时补加液碱,pH高于11,加快苯磺酰氯滴加速度,停止滴加液碱。滴毕,取少量料液点于滤纸,渗圈黄色,则需补加少量苯磺酰氯,料液无色清澈,说明114黄母体反应完全。反应结束,加少量盐酸将物料pH调回至7-8,慢慢升温至65℃,保温转晶1h,抽滤,洗涤,烘干。称量得滤饼为22.48g。得到的产品的性能检测数据见表1。
实施例4
在500ml烧杯中加200g水,投入间氨基苯酚10.90g,质量百分比为18%的盐酸60g,开启搅拌,投片冰将物料降温至0℃,事先将5.84g亚硝酸钠配成30%的溶液,在0-5℃条件下于15min内将亚硝酸钠溶液滴入烧杯中,滴毕继续在0-5℃条件下保温搅拌30min,保温结束,重氮液清澈,无不溶物,加0.5g尿素,搅拌5min后用淀粉碘化钾试纸检测,不显紫色,再加入0.3g平平加,待偶合。
另一个烧杯中加入100g水,10g醋酸钠和13.1g甲基吡啶酮,开启搅拌,使甲基吡啶酮溶于醋酸钠溶液中,待用。
将甲基吡啶酮溶液于60min内均匀滴入重氮液内,温度0-10℃,终点情况用滤纸点渗圈的方法检测,使重氮反应彻底。
偶合结束后,慢慢加入纯碱40g,再用30%液碱调节pH12~13,温度保持在10-20℃,然后慢慢滴加苯磺酰氯14.5g,滴加快慢视pH变化情况,pH低于12,放慢苯环酰氯滴加速度,同时补加液碱,pH高于13,加快苯磺酰氯滴加速度,停止滴加液碱。滴毕,取少量料液点于滤纸,渗圈黄色,则需补加少量苯磺酰氯,料液无色清澈,说明114黄母体反应完全。反应结束,加少量盐酸将物料pH调回至7-8,慢慢升温至65℃,保温转晶1h,抽滤,洗涤,烘干。称量得滤饼为21.12g。得到的产品的性能检测数据见表1。
采用GB/T3920-1997,GB5178-1997等标准对实施例的染料进行测试,结果如下表:
由上表的结果可知,重氮盐制备过程中盐酸的用量,甲基吡啶酮溶液的性质以及酯化反应的pH值都会对染料的性能产生较大的影响。
Claims (9)
1.一种分散黄染料的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在酸性条件下,间氨基苯酚与亚硝酸钠进行重氮化反应,得到间氨基苯酚重氮盐;
(2)步骤(1)得到的间氨基苯酚重氮盐与甲基吡啶酮溶液发生偶合反应,得到偶合产物;
(3)步骤(2)得到的偶合产物与苯磺酰氯发生酯化反应,反应完全后经过后处理得到所述的分散黄染料。
2.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的重氮化反应的温度为-5~15℃,体系的酸度通过盐酸进行控制,盐酸的质量百分比浓度为15~20%,所述的间氨基苯酚与盐酸溶液的质量比为1:4~6。
3.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,间氨基苯酚与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.02~1.2。
4.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,甲基吡啶酮的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为0.98~1.1:1。
5.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,偶合反应的温度为0~25℃。
6.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,苯磺酰氯的投入量与初始投入的间氨基酚的摩尔比为1~1.3:1。
7.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,酯化反应的温度为0~30℃,酯化反应的pH为9~13。
8.根据权利要求1所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,所述的后处理:包括中和、升温转晶和过滤洗涤,得到所述的分散黄染料。
9.根据权利要求8所述的分散黄染料的合成方法,其特征在于,升温转晶温度为40~90℃。
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