CN105377836B - 取代的n‑(1,2,4‑***‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的N‑(1,2,4‑***‑3‑基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途。在所述式(I)中,X表示N或CR2,而R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7表示基团如氢、卤素或有机基团如烷基或苯基。
Description
本发明涉及取代的N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物及其N-氧化物和盐以及包含它们的组合物。本发明还涉及N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物或包含该类化合物的组合物在防治不希望的植物生长中的用途。此外,本发明涉及施用该类化合物的方法。
为了防治不希望的植物生长,尤其是在作物中防治不希望的植物生长,持续需要具有高活性和选择性以及对人类和动物显著缺乏毒性的新除草剂。
WO 2012/028579描述了在芳基环的2-、3-和4-位带有3个取代基的N-(四唑-4-基)-和N-(***-3-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途。
WO 2013/087577描述了某些在苯甲酰胺氮上额外带有取代基的N-(四唑-4-基)和N-(***-3-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途。
WO 2013/144234还公开了作为除草剂的1,2,4-***衍生物。
现有技术的化合物尤其在低施用率下除草活性通常不足和/或选择性并不令人满意,这导致与农作物的相容性低。
因此,本发明的目的是要提供其他N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物,它们尤其甚至在低施用率下具有强除草活性,对人类和动物足够低的毒性和/或与农作物的高相容性。N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物还应对大量不同的不希望植物显示出宽活性谱。
这些和其他目的由下文所定义的式I化合物及其N-氧化物以及还有其可农用盐实现。
已经发现上述目的可以通过如下所定义的通式I的取代N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物—包括其N-氧化物和其盐,尤其是其可农用盐实现。
因此,在第一方面,本发明涉及式I化合物、其N-氧化物或可农用盐:
其中
R1选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z1、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
X为N或CR2;
R2、R3相同或不同且独立地选自氢、卤素、OH-Z2、NO2-Z2、氰基-Z2、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2,其中两个上述基团中的C3-C10环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2cR2dC=N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a和杂环基-Z2a,其中杂环基为3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中在苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代;或者
R2和R3一起形成任选含有氧或S(O)n杂原子的饱和5或6员环,该5或6员环未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代;
R4选自氢、氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R5选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R6选自氢、CN、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6-氰基烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、RcRcN-C1-C3烷基-S(O)n-C1-C3烷基、Rc-C(=O)-C1-C3烷基、Rd-C(=O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(=O)O-C1-C3烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C3烷基、Rc-C(=O)ReN-C1-C3烷基、Rb-S(O)n-ReN-C1-C3烷基、RcRcN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z,其中杂环基为5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代;
R7选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基;
n为0、1或2;
k为0、1或2;
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,或者两个相邻基团R'、R11或R21可以一起形成基团=O;
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链烷二基;
Z2a选自共价键、C1-C4链烷二基、O-C1-C4链烷二基、C1-C4链烷二基-O和C1-C4链烷二基-O-C1-C4链烷二基;
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rc、R2c相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2e、R2f相互独立地具有对Re、Rf所给含义;
Rg选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rh选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、基团C(=O)-Rk、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Rg、Rh与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自=O、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2g、R2h相互独立地具有对Rg、Rh所给含义;
Rk具有对Rc所给含义。
本发明化合物,即式I化合物,其N-氧化物或其盐尤其可以用于防治不希望的植物生长。因此,本发明还涉及本发明化合物、其N-氧化物或盐或包含至少一种本发明化合物、其N-氧化物或可农用盐的组合物在防除或防治不希望的植物生长中的用途。
本发明还涉及一种包含至少一种本发明化合物,包括其N-氧化物或盐,和至少一种助剂的组合物。本发明尤其涉及一种包含至少一种本发明化合物,包括其N-氧化物或可农用盐,以及至少一种常用于作物保护配制剂的助剂的农业组合物。
本发明还涉及一种防除或防治不希望的植物生长的方法,该方法包括使除草有效量的至少一种本发明化合物,包括其N-氧化物或盐,作用于不希望的植物、其种子和/或其生长地。
取决于取代方式,式I化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式I化合物的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式I化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。顺式/反式异构体可以相对于链烯烃、碳-氮双键、氮-硫双键或酰胺基团存在。术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。
取决于取代方式,式I化合物可以以其互变异构体形式存在。因此,本发明还涉及式I的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐和N-氧化物。
术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。式I化合物中的N-氧化物尤其可以通过用合适的氧化剂如过氧羧酸或其他过氧化物氧化N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺环的环氮原子或氧化杂环取代基R、R1、R2或R3的环氮原子而制备。
此外,本发明涉及如本文所定义的化合物,其中式I中所示原子中的一个或多个已经被其稳定的,优选非放射性的同位素替代(例如氢被氘替代、12C被13C替代、14N被15N替代、16O被18O替代)且尤其是其中至少一个氢原子已经被氘原子替代。当然,本发明化合物含有比天然存在的且因此总是存在于式I化合物中的要多的相应同位素。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)存在。本发明包括式I化合物的无定形和结晶化合物二者,其对映体或非对映体,相应式I化合物的不同晶态的混合物,其对映体或非对映体,及其无定形或结晶盐。
本发明化合物的盐优选为可农用盐。它们可以以常规方式形成,例如若本发明化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与酸反应,或者若本发明化合物具有酸性官能团,则通过使该化合物与合适碱反应。
有用的可农用尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的除草作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使本发明化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“不希望的植物”(“杂草”)应理解为包括任何生长在非作物区域或农作物场所或播种的所需作物场所的植物,其中该植物是任何制品品种,包括其发芽种子、出苗秧苗和形成的植物,而不是播种的或所需的作物(若有的话)。最宽意义的杂草是在特定位置被认为是不希望的植物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。
术语“卤素”在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。
术语“部分或完全被卤代”应理解为指给定基团中的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或全部氢原子已经被卤原子,尤其是氟或氯替代。部分或完全被卤代的基团下文也称为“卤代基团”。例如,部分或完全被卤代的烷基也称为卤代烷基。
本文所用(以及在包含烷基的其他基团如烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷硫基、烷基磺酰基和烷氧基烷基的烷基结构部分中)的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子,常常为1-6个碳原子,优选1-4个碳原子,尤其是1-3个碳原子的直链或支化烷基。C1-C4烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基(仲丁基)、异丁基和叔丁基。C1-C6烷基的实例除了对C1-C4烷基所提到的那些外还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。C1-C10烷基的实例除了对C1-C6烷基所提到的那些外还有正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、壬基、癸基、2-丙基庚基和3-丙基庚基。
本文所用术语“亚烷基”(或链烷二基)在每种情况下表示如上所定义的烷基,其中在碳骨架的任意位置处的一个氢原子被另一个键合位置替代,由此形成二价结构部分。
本文所用(以及在包含卤代烷基的其他基团如卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分)中的术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1-8个碳原子(“C1-C8卤代烷基”),常常是1-6个碳原子(“C1-C6卤代烷基”),更常见的是1-4个碳原子(“C1-C4卤代烷基”)的直链或支化烷基,其中该基团的氢原子部分或全部被卤原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自C1-C4卤代烷基,更优选C1-C2卤代烷基,更优选卤代甲基,尤其是C1-C2氟烷基。卤代甲基是其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。C1-C2氟烷基的实例是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。C1-C2卤代烷基的实例除了对C1-C2氟烷基提到的那些外还有氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-溴乙基等。C1-C4卤代烷基的实例除了对C1-C2卤代烷基提到的那些外还有1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基、4-氯丁基等。
本文所用(以及在包含环烷基的其他基团如环烷氧基和环烷基烷基的环烷基结构部分中)的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子(“C3-C10环烷基”),优选3-7个碳原子(“C3-C7环烷基”)或尤其是3-6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单环或双环脂环族基团。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-7个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
本文所用(以及在包含卤代环烷基的其他基团如卤代环烷基甲基的卤代环烷基结构部分中)的术语“卤代环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子,优选3-7个碳原子或尤其是3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团,其中至少一个,例如1、2、3、4或5个氢原子被卤素,尤其是氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基,1,2,2-三氟环丙基,2,2,3,3-四氟环丙基,1-和2-氯环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基,1,2,2-三氯环丙基,2,2,3,3-四氯环丙基,1-、2-和3-氟环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基,1-、2-和3-氯环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
本文所用术语“环烷基烷基”表示经由亚烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的环烷基。术语“C3-C7环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C7环烷基。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
本文所用术语“链烯基”在每种情况下表示通常具有2-8个(“C2-C8链烯基”),优选2-6个(“C2-C6链烯基”),尤其是2-4个碳原子(“C2-C4链烯基”)和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基,例如C2-C4链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基;C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等,或C2-C8链烯基,如对C2-C6链烯基提到的基团以及额外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基及其位置异构体。
也可以表示为“被卤素取代的链烯基”的本文所用术语“卤代链烯基”以及卤代链烯氧基等中的卤代链烯基结构部分是指具有2-8个(“C2-C8卤代链烯基”)或2-6个(“C2-C6卤代链烯基”)或2-4个碳原子(“C2-C4卤代链烯基”)和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基,其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替代,例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
本文所用术语“炔基”表示通常具有2-8个(“C2-C8炔基”),常常是2-6个(“C2-C6炔基”),优选2-4个碳原子(“C2-C4炔基”)和在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基,例如C2-C4炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等,C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
也可以表示为“被卤素取代的炔基”的本文所用术语“卤代炔基”表示通常具有2-8个(“C2-C8卤代炔基”),常常是2-6个(“C2-C6卤代炔基”),优选2-4个碳原子(“C2-C4卤代炔基”)和在任意位置的叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替代。
本文所用术语“烷氧基”在每种情况下表示经由氧原子与该分子的其余部分键合的通常具有1-8个碳原子(“C1-C8烷氧基”),常常是1-6个碳原子(“C1-C6烷氧基”),优选1-4个碳原子(“C1-C4烷氧基”)的直链或支化烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基额外例如还为正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基额外例如还为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如额外还为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。
本文所用术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示具有1-8个碳原子(“C1-C8卤代烷氧基”),常常是1-6个碳原子(“C1-C6卤代烷氧基”),优选1-4个碳原子(“C1-C4卤代烷氧基”),更优选1-3个碳原子(“C1-C3卤代烷氧基”)的如上所定义的直链或支化氧烷基,其中该基团的氢原子部分或全部被卤原子,尤其是氟原子替代。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基例如额外为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基例如额外为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
本文所用术语“烷氧基烷基”在每种情况下表示通常包含1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的烷基,其中1个碳原子带有通常包含1-8个,常常为1-6个,尤其是1-4个碳原子的如上所定义的烷氧基。“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”为其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代的如上所定义的C1-C6烷基。实例是CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-正丁氧基乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-正丙氧基丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-正丁氧基丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-正丁氧基丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基、2-正丙氧基丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-正丁氧基丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、3-正丙氧基丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-正丁氧基丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-正丁氧基丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基等。
本文所用术语“卤代烷氧基烷基”在每种情况下表示通常包含1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的如上所定义的烷基,其中1个碳原子带有通常包含1-8个,常常为1-6个,尤其是1-4个碳原子的如上所定义的卤代烷氧基。实例是氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、1-氟乙氧基甲基、2-氟乙氧基甲基、1,1-二氟乙氧基甲基、1,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、1,1,2-三氟乙氧基甲基、1,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、1-氟乙氧基-1-乙基、2-氟乙氧基-1-乙基、1,1-二氟乙氧基-1-乙基、1,2-二氟乙氧基-1-乙基、2,2-二氟乙氧基-1-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-1-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、五氟乙氧基-1-乙基、1-氟乙氧基-2-乙基、2-氟乙氧基-2-乙基、1,1-二氟乙氧基-2-乙基、1,2-二氟乙氧基-2-乙基、2,2-二氟乙氧基-2-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-2-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、五氟乙氧基-2-乙基等。
本文所用术语“烷硫基”(也为烷基硫基,“烷基-S”或“烷基-S(O)k“(其中k为0))在每种情况下表示通常包含1-8个碳原子(“C1-C8烷硫基”),常常包含1-6个碳原子(“C1-C6烷硫基”),优选1-4个碳原子(“C1-C4烷硫基”)的如上所定义的直链或支化饱和烷基,其经由硫原子在该烷基中的任何位置连接。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基例如额外为正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基例如额外为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基例如额外为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。
本文所用术语“卤代烷硫基”是指其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代的如上所定义的烷硫基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基例如额外为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基例如额外为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“烷基亚磺酰基”和“烷基-S(O)k”(其中k为1)是等价的且如本文所用表示经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的烷基。例如,术语“C1-C2烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基例如额外为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基例如额外为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
术语“烷基磺酰基”和“烷基-S(O)k”(其中k为2)是等价的且如本文所用表示经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的烷基。例如,术语“C1-C2烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4烷基磺酰基例如额外为正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基例如额外为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
本文所用术语“烷基氨基”在每种情况下表示基团R*HN-,其中R*为通常具有1-6个碳原子(“C1-C6烷基氨基”),优选1-4个碳原子(“C1-C4烷基氨基”)的直链或支化烷基。C1-C6烷基氨基的实例是甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等。
本文所用术语“二烷基氨基”在每种情况下表示基团R*R°N-,其中R*和R°相互独立地为各自通常具有1-6个碳原子(“二-(C1-C6烷基)氨基”),优选1-4个碳原子(“二-(C1-C4烷基)氨基”)的直链或支化烷基。二-(C1-C6烷基)氨基的实例是二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基异丙基氨基、甲基丁基氨基、甲基异丁基氨基、乙基丙基氨基、乙基异丙基氨基、乙基丁基氨基、乙基异丁基氨基等。
在基团中的后缀“-羰基”在每种情况下表示该基团经由羰基C=O基团键合于该分子的其余部分。这例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基中确实如此。
本文所用术语“芳基”是指单环、双环或三环芳族烃基,如苯基或萘基,尤其是苯基。
本文所用术语“杂芳基”是指单环、双环或三环杂芳族烃基,优选单环杂芳族基团,如吡啶基、嘧啶基等。
本文所用术语“含有1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环”表示单环或双环基团,该单环或双环基团是饱和、不饱和或芳族的,其中N可以任选被氧化,即呈N-氧化无形式,且S也可以任选被氧化成各种氧化态,即作为SO或SO2存在。不饱和杂环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。完全不饱和杂环含有环的尺寸所允许那样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。芳族单环杂环为完全不饱和5或6员单环杂环。芳族双环杂环为由与苯基环或另一5或6员杂芳族环稠合的5或6员杂芳族环构成的8、9或10员双环杂环。该杂环可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。当然,该杂环含有至少一个碳环成员。若该环含有不止一个O环成员,则这些不相邻。
3、4、5或6员单环饱和杂环的实例包括环氧乙烷-2-基、氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、氧杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-1-基、硫杂环丁烷-2-基、硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、唑烷-2-基、唑烷-3-基、唑烷-4-基、唑烷-5-基、异唑烷-2-基、异唑烷-3-基、异唑烷-4-基、异唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、异噻唑烷-2-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-***烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-***烷-1-基、1,3,4-***烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-2-基、硫代吗啉-3-基、硫代吗啉-4-基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1-氧硫代吗啉-4-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基等。
5或6员单环部分不饱和杂环的实例包括2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基,3-二-或四氢哒嗪基,4-二-或四氢哒嗪基,2-二-或四氢嘧啶基,4-二-或四氢嘧啶基,5-二-或四氢嘧啶基,二-或四氢吡嗪基,1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基和1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基。
5或6员单环完全不饱和(包括芳族)杂环例如为5或6员单环完全不饱和(包括芳族)杂环。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-***-1-基、1,3,4-***-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂环族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。
若键合于相同氮原子上的两个基团(例如Re和Rf或R2e和R2f或Rg和Rh或R2g和R2h)与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员,则这例如为吡咯烷-1-基、吡唑烷-1-基、咪唑烷-1-基、唑烷-3-基、噻唑烷-3-基、异唑烷-2-基、异噻唑烷-2-基、[1,2,3]-***烷-1-基、[1,2,3]-***烷-2-基、[1,2,4]-***烷-1-基、[1,2,4]-***烷-4-基、[1,2,3]-二唑烷-2-基、[1,2,3]-二唑烷-3-基、[1,2,5]-二唑烷-2-基、[1,2,4]-二唑烷-2-基、[1,2,4]-二唑烷-4-基、[1,3,4]-二唑烷-3-基、[1,2,3]-噻二唑烷-2-基、[1,2,3]-噻二唑烷-3-基、[1,2,5]-噻二唑烷-2-基、[1,2,4]-噻二唑烷-2-基、[1,2,4]-噻二唑烷-4-基、[1,3,4]-噻二唑烷-3-基、哌啶-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-1-基、硫代吗啉-1-基、1-氧硫代吗啉-1-基、1,1-二氧硫代吗啉-1-基、氮杂庚环-1-基、1,4-二氮杂庚环-1-基、吡咯啉-1-基、吡唑啉-1-基、咪唑啉-1-基、唑啉-3-基、异唑啉-2-基、噻唑啉-3-基、异噻唑啉-1-基、1,2-二氢吡啶-1-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、1,2-二氢哒嗪、1,6-二氢哒嗪、1,2,3,4-四氢哒嗪-1-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶、1,6-二氢嘧啶、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基、1,2,5,6-四氢嘧啶-1-基、1,2-二氢吡嗪-1-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-基、1,2,5,6-四氢吡嗪-1-基、吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、[1,2,3]-1H-***-1-基、[1,2,3]-2H-***-2-基、[1,2,4]-1H-***-1-基和[1,2,4]-4H-***-4-基。
下面就式I化合物的变量(取代基)的优选实施方案所作说明单独以及优选相互组合有效,并且也与其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物组合有效。
适用的话,下面就各变量的优选实施方案所作说明进一步就式I化合物以及本发明用途和方法及本发明组合物单独以及优选相互组合有效。
优选的本发明化合物是式I化合物或其立体异构体、盐或N-氧化物,其中该盐为可农用盐。进一步优选的本发明化合物是式I化合物或其N-氧化物或其盐,尤其是可农用盐。特别优选的本发明化合物是式I化合物或其盐,尤其是可农用盐。
根据本发明的一个实施方案,式I化合物中的变量X为N。
根据本发明的另一实施方案,式I化合物中的变量X为CR2。
本发明的优选化合物是如下式I化合物,其中R1选自CN、卤素、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基和R1b-S(O)k,其中k和Z1如本文所定义以及其中R1b如上所定义且尤其选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。就此而言,Z1尤其为共价键。
更优选R1选自卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0或2。
R1尤其选自卤素、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基,R1具体为F、Cl、Br、NO2、CH3、环丙基、CF3、OCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3或CH2OCH2CH2OCH3,R1更具体为Cl、NO2、CH3、环丙基、CF3、SO2CH3、CH2OCH3或CH2OCH2CH2OCH3。
在本发明的一组其中X为CR2的实施方案中,变量R2为氢。
在本发明的一组其中X为CR2的实施方案中,式I化合物的变量R2具有上面对R2所给含义中的任一个,氢除外。
根据本发明的优选实施方案,式I化合物中的变量R2为5或6员杂环基,其中杂环基为饱和、部分不饱和或芳族杂环基团,其含有1个选自O、N和S的杂原子和另外0、1、2或3个氮原子作为环成员,其中杂环基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的如本文所定义的基团R21。
根据本发明的甚至更优选实施方案,式I化合物中的变量R2为选自如下的5或6员杂环基:异唑啉基(4,5-二氢异唑基)、1,2-二氢四唑酮基、1,4-二氢四唑酮基、四氢呋喃基、二氧戊环基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、异唑基、吡唑基、噻唑基、唑基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基,其中杂环基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同且选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷硫基-C1-C4烷基的基团R21。
根据本发明的特殊实施方案,式I化合物中的变量R2为选自如下的5或6员杂环基:未被取代或者在5位被CH3、CH2F或CHF2取代的4,5-二氢异唑-3-基,未被取代或者在3位被CH3、OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3取代的4,5-二氢异唑-5-基,1-甲基-5-氧代-1,5-二氢四唑-2-基,4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基,吗啉-4-基,异唑-3-基,5-甲基异唑-3-基,异唑-5-基,3-甲基异唑-5-基,1-甲基-1H-吡唑-3-基,2-甲基-2H-吡唑-3-基和噻唑-2-基。
根据本发明的优选实施方案,式I化合物中的变量R2为苯基-Z2a,其中Z2a如本文所定义以及其中苯基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同且如上所定义,尤其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基,优选选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷氧基的基团R21。
根据本发明的更优选实施方案,式I化合物中的变量R2为下式基团:
其中#表示基团R2通过其连接的键,以及:
RP1为氢或卤素,优选氢、Cl、Br或F,尤其是H或F;
RP2为氢、卤素或C1-C2烷氧基,优选氢、Cl、Br、F、OCH3或OCH2CH3,尤其是H、F、Cl或OCH3;和
RP3为氢、卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷氧基,优选氢、Cl、Br、F、CH3、C2H5、CF3、CHF2、CH2F、CCl2F、CF2Cl、CH2CF3、CH2CHF2、CF2CF3、OCH3、OCH2CH3、OCH2OCH3、OCH2CH2OCH2CH3、OCH2OCH2CH3或OCH2CH2OCH3,尤其是H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCH2CH3、OCH2OCH3或OCH2CH2OCH3。
根据本发明的特殊实施方案,式I化合物中的变量R2为未被取代或者带有一个基团R21的苯基,其中R21优选连接于苯基的4位且如上所定义,尤其选自C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷氧基,优选选自CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CHF2、CF3、OCH2OCH3和OCH2CH2OCH3,具体选自OCH3和OC2H5。
根据本发明的优选实施方案,式I化合物中的变量R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团。
根据本发明的另一优选实施方案,式I化合物中的变量R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团。
根据本发明的另一优选实施方案,式I化合物中的变量R2选自卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团。
根据本发明的更优选实施方案,式I化合物中的变量R2选自C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基-C1-C2烷基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4烷氧羰基和C1-C4烷基-S(O2),尤其选自CH=CH2、CH=CHCH3、CH2OCH2CF3、OC2H5、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、C(O)OCH3、C(O)OC2H5、SO2CH3、SO2C2H5和SO2CH(CH3)2。
根据本发明的具体优选实施方案,式I化合物中的变量R2选自氢,未被取代或在5位被CH3、CH2F或CHF2取代的4,5-二氢异唑-3-基,未被取代或在3位被CH3、OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3取代的4,5-二氢异唑-5-基,1-甲基-5-氧代-1,5-二氢四唑-2-基,4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基,吗啉-4-基,异唑-3-基,5-甲基异唑-3-基,异唑-5-基,3-甲基异唑-5-基,1-甲基-1H-吡唑-3-基,2-甲基-2H-吡唑-3-基,噻唑-2-基,4-CH3-苯基,4-C2H5-苯基,4-OCH3-苯基,4-OC2H5-苯基,4-CHF2-苯基,4-CF3-苯基,4-OCH2OCH3-苯基,4-OCH2CH2OCH3-苯基,CH=CH2,CH=CHCH3,CH2OCH2CF3,OC2H5,OCH2CH=CH2,OCH2C≡CH,C(O)OCH3,C(O)OC2H5,SO2CH3,SO2C2H5和SO2CH(CH3)2,尤其选自氢、卤素、甲基、CH2OCH2CF3、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲硫基、乙硫基、3-异唑啉基、5-甲基-3-异唑啉基、5-异唑啉基、3-甲基-5-异唑啉基、3-异唑基、5-甲基-3-异唑基、5-异唑基和3-甲基-5-异唑基,具体选自氢、氯、甲基磺酰基、甲硫基、CH2OCH2CF3、3-异唑啉基、5-甲基-3-异唑啉基、3-甲基-5-异唑啉基、3-异唑基、5-甲基-3-异唑基和3-甲基-5-异唑基。
优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R3选自氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基或R2b-S(O)k,其中变量k和R2b具有本文所定义的含义之一。
更优选R3选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2和C1-C4卤代烷基-S(O)2。
R3尤其选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基-S(O)2和C1-C2卤代烷基-S(O)2,具体选自H、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3和S(O)2CH2CH3,更具体选自H、Cl、F、CN、CH3、CF3和S(O)2CH3。
优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R4选自氢、氰基、卤素、硝基、C1-C2烷基和C1-C2卤代烷基,尤其选自氢、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3和卤素,具体选自氢、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3、Cl、Br和F。
优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R5选自卤素、C1-C2烷基和C1-C2卤代烷基,尤其选自CHF2、CF3和卤素。
根据本发明的特定实施方案,R5为氯或氟。
根据本发明的一个实施方案,式I化合物中的R6为氢。
根据本发明的另一实施方案,式I化合物中的R6选自氢、CN、C1-C6烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、Rd-C(=O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(=O)O-C1-C3烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C3烷基、苯基-Z,其中苯基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代。
优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R6选自氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C1-C4卤代烷基、Rc-C(=O)-C1-C2烷基、RdO-C(=O)-C1-C2烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C2烷基、Rk-C(=O)NH-C1-C2烷基和苄基,其中Rc为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,Rd为C1-C4烷基,Re为氢或C1-C4烷基,Rf为氢或C1-C4烷基,或者Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个甲基,Rk为C1-C4烷基。
进一步优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R6选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、苯基-Z,其中苯基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代。
特别优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基,特别是选自氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧羰基甲基和苄基。
最优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R6选自氢和C1-C4烷基,特别是氢、甲基和乙基。
优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R7选自氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C1-C4卤代烷基、Rc-C(=O)-C1-C2烷基、RdO-C(=O)-C1-C2烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C2烷基、Rk-C(=O)NH-C1-C2烷基和苄基,其中Rc为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,Rd为C1-C4烷基,Re为氢或C1-C4烷基,Rf为氢或C1-C4烷基,或者Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个甲基,Rk为C1-C4烷基。
进一步优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R7选自C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
特别优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基,特别是选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和甲氧基乙基。
最优选的本发明化合物是如下式I化合物,其中R7选自甲基、乙基、正丙基和甲氧基乙基。
就此而言,变量R'、R11、R21、Z、Z1、Z2、Z2a、Rb、R1b、R2b、Rc、R2c、Rd、R2d、Re、R2e、Rf、R2f、Rg、R2g、Rh、R2h、Rk、n和k相互独立地优选具有下列含义之一:
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,更优选选自卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基。
更优选R'、R11、R21相互独立地选自卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基;尤其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基;具体选自Cl、F、Br、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基。
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键、亚甲基和亚乙基,尤其是共价键。
Z2a选自共价键、C1-C2链烷二基、O-C1-C2链烷二基、C1-C2链烷二基-O和C1-C2链烷二基-O-C1-C2链烷二基;更优选选自共价键、亚甲基、亚乙基、O-亚甲基、O-亚乙基、亚甲基-O和亚乙基-O;尤其选自共价键、亚甲基和亚乙基。
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基,其中杂环基为含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基和C1-C2烷氧基的基团取代。
更优选Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、苯基和杂环基,其中杂环基为含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环。
Rb、R1b、R2b尤其相互独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、苯基和杂环基,其中杂环基为具有1或2个氮原子作为环成员的5或6员芳族杂环基团。
Rc、R2c、Rk相互独立地选自氢、C1-C6烷基、未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基,其中杂环基为含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代。
更优选Rc、R2c、Rk相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、苯基和杂环基,其中杂环基含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环。
Rc、R2c、Rk尤其相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C3-C6环烷基、苯基和杂环基,其中杂环基为具有1或2个氮原子作为环成员的5或6员芳族杂环基团。
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基。
更优选Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基,尤其选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C3-C6环烷基。
Re、Rf、R2e、R2f相互独立地选自氢、C1-C6烷基、未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代,或者Re和Rf或R2e和R2f与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团的5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团。
更优选Re、Rf、R2e、R2f相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和苄基,或者Re和Rf或R2e和R2f与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的基团的5或6员饱和或不饱和N-键合的杂环基团。
Re、Rf、R2e、R2f尤其相互独立地选自氢和C1-C4烷基,或者Re和Rf或R2e和R2f与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2或3个甲基的5或6员饱和N-键合的杂环基团。
Rg、R2g相互独立地选自氢、C1-C6烷基、未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄基。
更优选Rg、R2g相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、苄基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基,尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、苄基和C3-C6环烷基。
Rh、R2h相互独立地选自氢、C1-C6烷基、未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基、苄基和基团C(=O)-Rk,其中Rk为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或苯基。
更优选Rh、R2h相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、苄基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和未被取代或部分或完全被卤代的C3-C7环烷基,尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、苄基和C3-C6环烷基;或者
Rg和Rh或R2g和R2h与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自=O、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团的5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团;
更优选Rg和Rh或R2g和R2h与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的基团的5或6员饱和或不饱和N-键合的杂环基团;以及
尤其是Rg和Rh或R2g和R2h与它们所键合的氮原子一起可以形成可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或可以带有1、2或3个甲基的5或6员饱和N-键合的杂环基团。
n和k相互独立地为0或2,尤其是2。
特别优选如下式I化合物,其中变量R1和R3具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基,尤其选自F、Cl、Br、NO2、CH3、环丙基、CF3、OCH3、SCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3和CH2OCH2CH2OCH3;以及
R3选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基,尤其选自H、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3和S(O)2CH2CH3。
尤其优选如下式I化合物,其中X为CR2且变量R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、环丙基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R4选自氢和卤素;
R5选自卤素、CHF2和CF3;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基;
R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。
还尤其优选如下式I化合物,其中X为CR2且变量R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、环丙基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R2选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基-C1-C2烷基、C1-C4烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R4选自氢和卤素;
R5选自卤素、CHF2和CF3;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基;
R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。
具体优选如下式I化合物,其中X为CR2且变量R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自氯、硝基、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基;
R2选自氢、氯、氟、甲基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、甲硫基、3-异唑啉基、5-甲基-3-异唑啉基、5-异唑啉基、3-甲基-5-异唑啉基、3-异唑基、5-甲基-3-异唑基、5-异唑基和3-甲基-5-异唑基;
R3选自氢、氟、氯、CN、三氟甲基和甲基磺酰基;
R4选自氢、氯和氟;
R5选自氯和氟;
R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧羰基甲基和苄基;
R7选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基;
尤其优选如下式I化合物,其中X为N且变量R1、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、环丙基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R4选自氢和卤素;
R5选自卤素、CHF2和CF3;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基;
R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。
还具体优选如下式I化合物,其中X为N且变量R1、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自氯、硝基、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基;
R3选自氢、氟、氯、CN、三氟甲基和甲基磺酰基;
R4选自氢、氯和氟;
R5选自氯和氟;
R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧羰基甲基和苄基;
R7选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基;
根据本发明的其中X为CR2的另一优选实施方案,变量R1、R2、R3、R4和R5一起在式I化合物的苯基环上形成下列取代方式之一,条件是位置1为该苯基环与该分子其余部分的连接点:2-Br-4,6-Cl2、2,6-Cl2-4-CN、2,4,6-Cl3、2,6-Cl2-4-F、2,6-Cl2-4-CF3、2,6-Cl2-4-S(O)2CH3、2-CF3-4-CN-6-Cl、2-CF3-4,6-Cl2、2-CF3-4-CF3-6-Cl、2-CF3-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CF3-4-F-6-Cl、2-CH3-CN-6-Cl、2-CH3-4,6-Cl2、2-CH3-4-CF3-6-Cl、2-CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CH3-4-F-6-Cl、2-S(O)2CH3-4-CN-6-Cl、2-S(O)2CH3-4,6-Cl2、2-S(O)2CH3-4-CF3-6-Cl、2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-S(O)2CH3-4-F-6-Cl、2-Cl-4-CN-6-F、2-Cl-4-CF3-6-F、2-Cl-4-S(O)2CH3-6-F、2,4-Cl2-6-F、2-Cl-4,6-F2、2-CF3-4-CN-6-F、2-CF3-4-CF3-6-F、2-CF3-4-S(O)2CH3-6-F、2-CF3-4-Cl-6-F、2-CF3-4,6-F2、2-CH3-4-CN-6-F、2-CH3-4-CF3-6-F、2-CH3-4-S(O)2CH3-6-F、2-CH3-4-Cl-6-F、2-CH3-4,6-F2、2-S(O)2CH3-4-CN-6-F、2-S(O)2CH3-4-CF3-6-F、2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-F、2-S(O)2CH3-4-Cl-6-F、2-S(O)2CH3-4,6-F2、2,5-Cl2-4-CN、2,4,5-Cl3、2,5-Cl2-4-F、2,5-Cl2-4-CF3、2,5-Cl2-4-S(O)2CH3、2-CF3-4-CN-5-Cl、2-CF3-4,5-Cl2、2-CF3-4-CF3-5-Cl、2-CF3-4-S(O)2CH3-5-Cl、2-CF3-4-F-5-Cl、2-CH3-4-CN-5-Cl、2-CH3-4,5-Cl2、2-CH3-4-CF3-5-Cl、2-CH3-4-S(O)2CH3-5-Cl、2-CH3-4-F-5-Cl、2-S(O)2CH3-4-CN-5-Cl、2-S(O)2CH3-4,5-Cl2、2-S(O)2CH3-4-CF3-5-Cl、2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-5-Cl、2-S(O)2CH3-4-F-5-Cl、2-Cl-4-CN-5-F、2-Cl-4-CF3-5-F、2-Cl-4-S(O)2CH3-5-F、2,4-Cl2-5-F、2-Cl-4,5-F2、2-CF3-4-CN-5-F、2-CF3-4-CF3-5-F、2-CF3-4-S(O)2CH3-5-F、2-CF3-4-Cl-5-F、2-CF3-4,5-F2、2-CH3-4-CN-5-F、2-CH3-4-CF3-5-F、2-CH3-4-S(O)2CH3-5-F、2-CH3-4-Cl-5-F、2-CH3-4,5-F2、2-S(O)2CH3-4-CN-5-F、2-S(O)2CH3-4-CF3-5-F、2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-5-F、2-S(O)2CH3-4-Cl-5-F或2-S(O)2CH3-4,5-F2。
根据本发明的另一优选实施方案,变量R1、R2、R3、R4和R5一起在式I化合物的苯基环上形成下列取代方式之一,条件是位置1为该苯基环与该分子其余部分的连接点:2,6-Cl2-3-(3-异唑啉基)-4-CN、2,4,6-Cl3-3-(3-异唑啉基)、2,6-Cl2-3-(3-异唑啉基)-4-F、2,6-Cl2-3-(3-异唑啉基)-4-CF3、2,6-Cl2-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-Cl、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4,6-Cl2、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-F-6-Cl、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-Cl、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4,6-Cl2、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-F-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4,6-Cl2、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-F-6-Cl、2-Cl-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-F、2-Cl-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-F、2-Cl-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-F、2,4-Cl2-3-(3-异唑啉基)-6-F、2-Cl-3-(3-异唑啉基)-4,6-F2、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-F、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-F、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-F、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4-Cl-6-F、2-CF3-3-(3-异唑啉基)-4,6-F2、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-F、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-F、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-F、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-Cl-6-F、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4,6-F2、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CN-6-F、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-F、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-S(O)2CH3-6-F、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4-Cl-6-F、2-S(O)2CH3-3-(3-异唑啉基)-4,6-F2、2,5-Cl2-3-(3-异唑啉基)-4-CN、2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN、2,4,6-Cl3-3-(3-异唑啉基)、2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F、2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3、2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl、2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F、2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F、2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F、2,4-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-6-F、2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F、2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F、2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F、2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,
其中X为N的优选化合物I.A的实例是汇编在下表1-15中的各化合物。此外,下文对表中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,其中与提到它们的组合无关。
表1
其中R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-1.1至I.A-1.2048);
表2
其中R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-2.1至II.A-2.2048);
表3
其中R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-3.1至I.A-3.2048);
表4
其中R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-4.1至I.A-4.2048);
表5
其中R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-5.1至I.A-5.2048);
表6
其中R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-6.1至I.A-6.2048);
表7
其中R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-7.1至I.A-7.2048);
表8
其中R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-8.1至I.A-8.2048);
表9
其中R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-9.1至I.A-9.2048);
表10
其中R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-10.1至I.A-10.2048);
表11
其中R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-11.1至I.A-11.2048);
表12
其中R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-12.1至I.A-12.2048);
表13
其中R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-13.1至I.A-13.2048);
表14
其中R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-14.1至I.A-14.2048);
表15
其中R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.A化合物(I.A-15.1至I.A-15.2048);
表A
其中X为CR2的优选化合物I.B的实例是汇编在下表16-210中的各化合物。此外,下文对表中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,其中与提到它们的组合无关。
表16
其中R2为H,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-1.1至I.B1-1.2048);
表17
其中R2为H,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-2.1至II.B1-2.2048);
表18
其中R2为H,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-3.1至I.B1-3.2048);
表19
其中R2为H,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-4.1至I.B1-4.2048);
表20
其中R2为H,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-5.1至I.B1-5.2048);
表21
其中R2为H,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-6.1至I.B1-6.2048);
表22
其中R2为H,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-7.1至I.B1-7.2048);
表23
)其中R2为H,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-8.1至I.B1-8.2048;
表24
其中R2为H,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-9.1至I.B1-9.2048);
表25
其中R2为H,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-10.1至I.B1-10.2048);
表26
其中R2为H,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-11.1至I.B1-11.2048);
表27
其中R2为H,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-12.1至I.B1-12.2048);
表28
其中R2为H,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-13.1至I.B1-13.2048);
表29
其中R2为H,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-14.1至I.B1-14.2048);
表30
其中R2为H,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B1化合物(I.B1-15.1至I.B1-15.2048);
表31
其中R2为甲基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-1.1至I.B2-1.2048);
表32
其中R2为甲基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-2.1至II.B2-2.2048);
表33
其中R2为甲基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-3.1至I.B2-3.2048);
表34
其中R2为甲基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-4.1至I.B2-4.2048);
表35
其中R2为甲基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-5.1至I.B2-5.2048);
表36
其中R2为甲基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-6.1至I.B2-6.2048);
表37
其中R2为甲基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-7.1至I.B2-7.2048);
表38
其中R2为甲基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-8.1至I.B2-8.2048);
表39
其中R2为甲基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-9.1至I.B2-9.2048);
表40
其中R2为甲基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-10.1至I.B2-10.2048);
表41
其中R2为甲基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-11.1至I.B2-11.2048);
表42
其中R2为甲基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-12.1至I.B2-12.2048);
表43
其中R2为甲基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-13.1至I.B2-13.2048);
表44
其中R2为甲基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-14.1至I.B2-14.2048);
表45
其中R2为甲基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B2化合物(I.B2-15.1至I.B2-15.2048);
表46
其中R2为甲硫基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-1.1至I.B3-1.2048);
表47
其中R2为甲硫基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-2.1至II.B3-2.2048);
表48
其中R2为甲硫基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-3.1至I.B3-3.2048);
表49
其中R2为甲硫基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-4.1至I.B3-4.2048);
表50
其中R2为甲硫基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-5.1至I.B3-5.2048);
表51
其中R2为甲硫基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-6.1至I.B3-6.2048);
表52
其中R2为甲硫基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-7.1至I.B3-7.2048);
表53
其中R2为甲硫基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-8.1至I.B3-8.2048);
表54
其中R2为甲硫基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-9.1至I.B3-9.2048);
表55
其中R2为甲硫基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-10.1至I.B3-10.2048);
表56
其中R2为甲硫基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-11.1至I.B3-11.2048);
表57
其中R2为甲硫基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-12.1至I.B3-12.2048);
表58
其中R2为甲硫基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-13.1至I.B3-13.2048);
表59
其中R2为甲硫基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-14.1至I.B3-14.2048);
表60
其中R2为甲硫基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B3化合物(I.B3-15.1至I.B3-15.2048);
表61
其中R2为乙硫基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-1.1至I.B4-1.2048);
表62
其中R2为乙硫基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-2.1至II.B4-2.2048);
表63
其中R2为乙硫基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-3.1至I.B4-3.2048);
表64
)其中R2为乙硫基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-4.1至I.B4-4.2048;
表65
其中R2为乙硫基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-5.1至I.B4-5.2048);
表66
其中R2为乙硫基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-6.1至I.B4-6.2048);
表67
其中R2为乙硫基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-7.1至I.B4-7.2048);
表68
其中R2为乙硫基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-8.1至I.B4-8.2048);
表69
其中R2为乙硫基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-9.1至I.B4-9.2048);
表70
其中R2为乙硫基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-10.1至I.B4-10.2048);
表71
其中R2为乙硫基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-11.1至I.B4-11.2048);
表72
其中R2为乙硫基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-12.1至I.B4-12.2048);
表73
其中R2为乙硫基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-13.1至I.B4-13.2048);
表74
其中R2为乙硫基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-14.1至I.B4-14.2048);
表75
其中R2为乙硫基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B4化合物(I.B4-15.1至I.B4-15.2048);
表76
其中R2为甲基磺酰基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-1.1至I.B5-1.2048);
表77
其中R2为甲基磺酰基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-2.1至II.B5-2.2048);
表78
其中R2为甲基磺酰基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-3.1至I.B5-3.2048);
表79
其中R2为甲基磺酰基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-4.1至I.B5-4.2048);
表80
其中R2为甲基磺酰基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-5.1至I.B5-5.2048);
表81
其中R2为甲基磺酰基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-6.1至I.B5-6.2048);
表82
其中R2为甲基磺酰基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-7.1至I.B5-7.2048);
表83
其中R2为甲基磺酰基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-8.1至I.B5-8.2048);
表84
其中R2为甲基磺酰基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-9.1至I.B5-9.2048);
表85
其中R2为甲基磺酰基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-10.1至I.B5-10.2048);
表86
其中R2为甲基磺酰基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-11.1至I.B5-11.2048);
表87
其中R2为甲基磺酰基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-12.1至I.B5-12.2048);
表88
其中R2为甲基磺酰基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-13.1至I.B5-13.2048);
表89
其中R2为甲基磺酰基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-14.1至I.B5-14.2048);
表90
其中R2为甲基磺酰基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B5化合物(I.B5-15.1至I.B5-15.2048);
表91
其中R2为乙基磺酰基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-1.1至I.B6-1.2048);
表92
其中R2为乙基磺酰基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-2.1至II.B6-2.2048);
表93
其中R2为乙基磺酰基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-3.1至I.B6-3.2048);
表94
其中R2为乙基磺酰基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-4.1至I.B6-4.2048);
表95
其中R2为乙基磺酰基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-5.1至I.B6-5.2048);
表96
其中R2为乙基磺酰基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-6.1至I.B6-6.2048);
表97
其中R2为乙基磺酰基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-7.1至I.B6-7.2048);
表98
其中R2为乙基磺酰基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-8.1至I.B6-8.2048);
表99
其中R2为乙基磺酰基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-9.1至I.B6-9.2048);
表100
其中R2为乙基磺酰基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-10.1至I.B6-10.2048);
表101
其中R2为乙基磺酰基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-11.1至I.B6-11.2048);
表102
其中R2为乙基磺酰基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-12.1至I.B6-12.2048);
表103
其中R2为乙基磺酰基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-13.1至I.B6-13.2048);
表104
其中R2为乙基磺酰基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-14.1至I.B6-14.2048);
表105
其中R2为乙基磺酰基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B6化合物(I.B6-15.1至I.B6-15.2048);
表106
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-1.1至I.B7-1.2048);
表107
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-2.1至II.B7-2.2048);
表108
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-3.1至I.B7-3.2048);
表109
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-4.1至I.B7-4.2048);
表110
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-5.1至I.B7-5.2048);
表111
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-6.1至I.B7-6.2048);
表112
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R45为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-7.1至I.B7-7.2048);
表113
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-8.1至I.B7-8.2048);
表114
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-9.1至I.B7-9.2048);
表115
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-10.1至I.B7-10.2048);
表116
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-11.1至I.B7-11.2048);
表117
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-12.1至I.B7-12.2048);
表118
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-13.1至I.B7-13.2048);
表119
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-14.1至I.B7-14.2048);
表120
其中R2为三氟甲基甲氧基甲基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B7化合物(I.B7-15.1至I.B7-15.2048);
表121
其中R2为异唑啉-3-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-1.1至I.B8-1.2048);
表122
其中R2为异唑啉-3-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-2.1至II.B8-2.2048);
表123
其中R2为异唑啉-3-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-3.1至I.B8-3.2048);
表124
其中R2为异唑啉-3-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-4.1至I.B8-4.2048);
表125
其中R2为异唑啉-3-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-5.1至I.B8-5.2048);
表126
其中R2为异唑啉-3-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-6.1至I.B8-6.2048);
表127
其中R2为异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-7.1至I.B8-7.2048);
表128
其中R2为异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-8.1至I.B8-8.2048);
表129
其中R2为异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-9.1至I.B8-9.2048);
表130
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-10.1至I.B8-10.2048);
表131
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-11.1至I.B8-11.2048);
表132
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-12.1至I.B8-12.2048);
表133
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-13.1至I.B8-13.2048);
表134
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-14.1至I.B8-14.2048);
表135
其中R2为异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B8化合物(I.B8-15.1至I.B8-15.2048);
表136
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-1.1至I.B9-1.2048);
表137
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-2.1至II.B9-2.2048);
表138
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-3.1至I.B9-3.2048);
表139
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-4.1至I.B9-4.2048);
表140
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-5.1至I.B9-5.2048);
表141
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-6.1至I.B9-6.2048);
表142
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-7.1至I.B9-7.2048);
表143
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-8.1至I.B9-8.2048);
表144
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-9.1至I.B9-9.2048);
表145
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-10.1至I.B9-10.2048);
表146
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-11.1至I.B9-11.2048);
表147
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-12.1至I.B9-12.2048);
表148
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-13.1至I.B9-13.2048);
表149
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-14.1至I.B9-14.2048);
表150
其中R2为5-甲基异唑啉-3-基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B9化合物(I.B9-15.1至I.B9-15.2048);
表151
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-1.1至I.B10-1.2048);
表152
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-2.1至II.B10-2.2048);
表153
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-3.1至I.B10-3.2048);
表154
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-4.1至I.B10-4.2048);
表155
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-5.1至I.B10-5.2048);
表156
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-6.1至I.B10-6.2048);
表157
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-7.1至I.B10-7.2048);
表158
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-8.1至I.B10-8.2048);
表159
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-9.1至I.B10-9.2048);
表160
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-10.1至I.B10-10.2048);
表161
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-11.1至I.B10-11.2048);
表162
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-12.1至I.B10-12.2048);
表163
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-13.1至I.B10-13.2048);
表164
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-14.1至I.B10-14.2048);
表165
其中R2为3-甲基异唑啉-5-基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B10化合物(I.B10-15.1至I.B10-15.2048);
表166
其中R2为异唑-3-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-1.1至I.B11-1.2048);
表167
其中R2为异唑-3-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-2.1至II.B11-2.2048);
表168
其中R2为异唑-3-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-3.1至I.B11-3.2048);
表169
其中R2为异唑-3-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-4.1至I.B11-4.2048);
表170
其中R2为异唑-3-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-5.1至I.B11-5.2048);
表171
其中R2为异唑-3-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-6.1至I.B11-6.2048);
表172
其中R2为异唑-3-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-7.1至I.B11-7.2048);
表173
其中R2为异唑-3-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-8.1至I.B11-8.2048);
表174
其中R2为异唑-3-基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-9.1至I.B11-9.2048);
表175
其中R2为异唑-3-基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-10.1至I.B11-10.2048);
表176
其中R2为异唑-3-基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-11.1至I.B11-11.2048);
表177
其中R2为异唑-3-基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-12.1至I.B11-12.2048);
表178
其中R2为异唑-3-基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-13.1至I.B11-13.2048);
表179
其中R2为异唑-3-基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-14.1至I.B11-14.2048);
表180
其中R2为异唑-3-基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B11化合物(I.B11-15.1至I.B11-15.2048);
表181
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-1.1至I.B12-1.2048);
表182
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-2.1至II.B12-2.2048);
表183
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-3.1至I.B12-3.2048);
表184
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-4.1至I.B12-4.2048);
表185
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-5.1至I.B12-5.2048);
表186
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-6.1至I.B12-6.2048);
表187
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-7.1至I.B12-7.2048);
表188
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-8.1至I.B12-8.2048);
表189
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-9.1至I.B12-9.2048);
表190
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-10.1至I.B12-10.2048);
表191
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-11.1至I.B12-11.2048);
表192
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-12.1至I.B12-12.2048);
表193
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-13.1至I.B12-13.2048);
表194
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-14.1至I.B12-14.2048);
表195
其中R2为5-甲基异唑-3-基,R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B12化合物(I.B12-15.1至I.B12-15.2048);
表196
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为H,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-1.1至I.B13-1.2048);
表197
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为H,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-2.1至II.B13-2.2048);
表198
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为H,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-3.1至I.B13-3.2048);
表199
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为F,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-4.1至I.B13-4.2048);
表200
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为F,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-5.1至I.B13-5.2048);
表201
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为F,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-6.1至I.B13-6.2048);
表202
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为Cl,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-7.1至I.B13-7.2048);
表203
其中R2为3-甲基异唑-5-基,R4为Cl,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-8.1至I.B13-8.2048);
表204
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为Cl,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-9.1至I.B13-9.2048);
表205
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CN,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-10.1至I.B13-10.2048);
表206
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CN,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-11.1至I.B13-11.2048);
表207
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CN,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-12.1至I.B13-12.2048);
表208
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CH3,R5为H且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-13.1至I.B13-13.2048);
表209
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CH3,R5为F且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-14.1至I.B13-14.2048);
表210
其中R2为3-甲基异唑-5-基、R4为CH3,R5为Cl且R1、R3、R6和R7的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I.B13化合物(I.B13-15.1至I.B13-15.2048);
式I化合物可以通过有机化学的标准方法制备,例如通过下面在方案1-4中所述方法制备。除非另指明,方案1-4中的取代基、变量和指数如上面对式I所定义。
式I化合物可以类似于下列方案1制备。
方案1:
可以使式III的N-R6-4-R7-1,2,4-***-3-胺化合物与式II的苯甲酰基衍生物反应而得到式I化合物。X为离去基团,如卤素,尤其是Cl,酸酐残基或活化酯或活化酰胺残基。尤其是在X为卤素的情况下,该反应合适的是在碱存在下进行。合适的碱例如为碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠或碳酸钾,胺类,如三甲胺或三乙胺,以及碱性N-杂环,如吡啶、2,6-二甲基吡啶或2,4,6-三甲基吡啶。合适的溶剂尤其是非质子溶剂如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、苯、氯苯、甲苯、二甲苯类、二氯苯、三甲基苯、吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、乙腈、***、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或其混合物。原料通常以等摩尔量或近似等摩尔量在通常为-20℃至100℃,优选-5℃至50℃的反应温度下相互反应。
或者,式I化合物还可以如方案2所示制备。使式III的N-R6-4-R7-1,2,4-***-3-胺与式IV的苯甲酸衍生物反应得到化合物I。该反应优选在合适的活化剂存在下进行,该活化剂将化合物IV的羧酸基团转化成式II的活化酯或活化酰胺。为此可以使用本领域已知的活化剂,如1,1'-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂己环-2,4,6-三氧化物(T3P)或1-丙烷膦酸环状酸酐(PPAA)。尤其取决于所用具体活化剂,该活化酯或酰胺可以通过使化合物IV与该活化剂在化合物III存在下接触而就地形成,或者在与化合物III反应之前在分开的步骤中形成。尤其在其中将DCC、EDC和PPAA用作活化剂的情况下可能有利的是在活化反应中引入其他添加剂,如羟基苯并***(HOBt)、硝基苯酚、五氟苯酚、2,4,5-三氯苯酚、N-羟基琥珀酰亚胺或4-二甲氨基吡啶(DMAP)。进一步可能有利的是在碱如叔胺存在下制备活性酯或酰胺。该活性酯或酰胺就地或随后与式III的胺反应而得到式I的酰胺。该反应通常在无水惰性溶剂,如氯代烃类,例如二氯甲烷或二氯乙烷,醚类,例如四氢呋喃或1,4-二烷或羧酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中进行。该反应通常在-20℃至+25℃的温度下进行。
方案2:
式II化合物及式IV的其相应苯甲酸前体可以购买或者可以由本领域已知或公开在文献中,例如公开在WO 9746530,WO 9831676,WO 9831681,WO 2002/018352,WO 2000/003988,US 2007/0191335,US 6277847中的方法制备。
此外,其中R6为不为氢的式I化合物可以通过将式V的N-(4-R7-1,2,4-***-3-基)苯甲酰胺类用例如烷基化剂如烷基卤根据方案3处理而得到。
方案3
其中R7例如为烷基的式III的4-R7-1,2,4-***-3-胺可以以两步方式制备(方案4)。第一步由用烷基化剂如烷基卤或硫酸二烷基酯烷基化市购5-硝基-1H-1,2,4-***构成。文献中的实例可以在Chemistry in Heterocyclic Compounds,2005,41,994中找到。
第二步为将硝基还原成氨基。该反应通过已知的催化氢化方法(Pd、Pt、Ni和Zn)或通过在乙酸介质如乙酸或HCl中的金属(铁、锡)还原进行。一些文献引用列举如下:Synthesis 2003,2001;Tetrahedron Letters 2005,46,2469;Tetrahedron Letters1999,40,7855;Advanced Synthesis and Catalysis 2005,347,217;Journal of theAmerican Chemical Society 1944,66,1781以及Tetrahedron Letters 1984,25,839。
方案4:
式I化合物,包括其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物,及在合成方法中的其前体通常可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制备,则它们可以通过衍生其他式I化合物或相应前体或通过所述合成途径的常规改性而制备。例如在各种情况下可以有利地通过衍生,例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规改性由其他式I化合物制备某些式I化合物。
反应混合物以常规方式后处理,例如与水混合,分离各相以及合适的话例如在氧化铝或硅胶上层析提纯粗产物。某些中间体和终产物可以以无色或浅褐色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则可以通过重结晶或研制进行提纯。
式I化合物及其可农用盐可以用作除草剂。它们可以直接使用或可以作为适当配制的组合物使用。包含化合物I(尤其是其优选方面)的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长,尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物引起任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法,式I化合物,尤其是其优选方面,或者包含它们的组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下:洋葱(Alliumcepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagusofficinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Betavulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassicanapus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapa var.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamustinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrussinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffealiberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucuscarota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglansregia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicagosativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobromacacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)、玉蜀黍(Zea mays)。
术语“农作物”还包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料以在自然条件下不通过杂交、突变或自然重组(即基因信息的重组)发生的方式修饰的植物。此处通常将一个或多个基因整合到植物的基因材料中以改善植物性能。
因此,术语“农作物”还包括已经通过育种和基因工程而获得对某些类别的除草剂的耐受性的植物,所述除草剂例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂,乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(EP-A-0257993,US 5,013,659)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073),烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377),谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。
许多农作物如油菜已经借助常规育种(诱变)方法而耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。已经借助基因工程方法产生耐受草甘膦或草铵膦的农作物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜,它们可以以商标名(耐受草甘膦)和Liberty(耐受草铵膦)市购。
因此,术语“农作物”还包括借助基因工程而产生一种或多种毒素如芽孢杆菌属(Bacillus)细菌菌株的那些的植物。由该类基因修饰植物产生的毒素例如包括芽孢杆菌属,尤其是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)的杀虫蛋白如内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1或Cry35Ab1;或无性杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白,例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物有机体的毒素如黄蜂、蜘蛛或蝎子毒素;真菌毒素,例如来自链霉菌属(Streptomycetes);植物凝集素,例如来自豌豆或大麦;凝集素,蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂,核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶和葡聚糖酶。在植物中,这些毒素还可以作为前毒素、杂合蛋白或截短的或其他方面改性的蛋白产生。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或产生这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/018810和WO 03/052073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。许多上述毒素赋予产生它们的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蝴蝶(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
对杀虫毒素产生一个或多个基因编码的基因修饰植物例如描述于上述出版物中,它们中的一些可市购,例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种),Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种),(产生毒素Cry9c的玉米品种),RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种);33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生毒素Cry3A的土豆品种);Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种),法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种,见WO 03/018810),比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种),比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
因此,术语“农作物”还包括借助基因工程产生一种或多种更强壮或对细菌、病毒或真菌病原体的耐受性增强的蛋白质的植物,例如与发病机理相关的蛋白(PR蛋白,参见EP-A 0 392 225),抗性蛋白(例如产生两种针对来自野生墨西哥土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如通过产生该蛋白而耐受细菌如Erwinia amylvora的土豆栽培品种)。
因此,术语“农作物”还包括已经借助基因工程方法,例如通过提高潜在产量(例如生物质、谷粒产量、淀粉、油或蛋白质含量),对干旱、盐或其他极限环境因素或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性而改善生产量的植物。
术语“农作物”还包括尤其为了改善人类或动物膳食而借助基因工程方法修饰其成分的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或单不饱和ω-9脂肪酸的油料植物(例如油菜)。
因此,术语“农作物”还包括已经借助用于改进原料生产的基因工程方法修饰的植物,例如通过增加土豆的支链淀粉含量(土豆)。
此外,已经发现式I化合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥,对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆,尤其是棉花。就此而言,已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I化合物使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂,式I化合物特别适于干燥农作物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄以及其他品种的仁果、核果和坚果的收获,这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理,即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物,尤其是棉花的易控脱叶也是必要的。
此外,各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式I化合物或包含式I化合物的除草组合物例如可以以即喷水溶液,粉末,悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体,乳液,油分散体,糊,粉剂,撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的;在每种情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂。
常用于配制作物保护剂的助剂实例是惰性助剂,固体载体,表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂),有机和无机增稠剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,合适的话还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能,即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖,如黄原胶(来自Kelco的),23(Rhone Poulenc)或(来自R.T.Vanderbilt),以及有机和无机片状矿物,如(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如SRE,Wacker或来自Rhodia),长链醇,脂肪酸,脂肪酸盐,有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的或Thor Chemie的RS以及Rohm&Haas的MK),还有异噻唑啉酮衍生物,如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的Acticide MBS)。
防冻剂实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料:若丹明B,C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1,以及颜料蓝15:4,颜料蓝15:3,颜料蓝15:2,颜料蓝15:1,颜料蓝80,颜料黄1,颜料黄13,颜料红112,颜料红48:2,颜料红48:1,颜料红57:1,颜料红53:1,颜料橙43,颜料橙34,颜料橙5,颜料绿36,颜料绿7,颜料白6,颜料棕25,碱性紫10,碱性紫49,酸性红51,酸性红52,酸性红14,酸性蓝9,酸性黄23,碱性红10,碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性助剂例如为下列物质:中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如石蜡,四氢化萘,烷基化萘及其衍生物,烷基化苯及其衍生物,醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮类如环己酮或强极性溶剂,例如胺类如N-甲基吡咯烷酮,以及水。
固体载体为矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉或其他固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂和乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型,Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型,Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型,BASF SE)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基-和烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐,以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐,还有脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚,烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨糖醇酯,木素亚硫酸盐废液和蛋白质,变性蛋白质,多糖(如甲基纤维素),疏水改性的淀粉,聚乙烯醇(Mowiol类型,Clariant),聚羧酸盐类(BASF SE,Sokalan类型),聚烷氧基化物,聚乙烯胺(BASF SE,Lupamine类型),聚乙烯亚胺(BASF SE,Lupasol类型),聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或研磨来制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I或Ia化合物直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话,溶剂或油的浓缩物,该类浓缩物适于用水稀释。
式I化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含0.001-98重量%,优选0.01-95重量%至少一种活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%(根据NMR光谱)的纯度使用。
配制剂或即用制剂还可以包含酸、碱或缓冲剂体系,合适的实例是磷酸或硫酸,或尿素或氨。
本发明式I化合物例如可以按如下配制:
1.用水稀释的产品
A水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其他助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。
B分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量%。
C可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量%。
D乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量%。
E悬浮液
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量%。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量%。
G水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量%。
H凝胶配制剂
在球磨机中研磨20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂,得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量%的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的撒粉粉末。
J颗粒(GR,FG,GG,MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量%的颗粒。
K ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量%的产品。
式I化合物或包含它们的除草组合物可以出苗前或出苗后施用,或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用被除草组合物或活性化合物预处理的农作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性化合物不能被某些农作物良好地耐受,则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子,而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导,最后耕作程序)。
在另一实施方案中,可以通过处理种子而施用式I化合物或其除草组合物。
种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I化合物或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语种子包括所有类型的种子,如谷粒、种子、果实、块茎、插条和类似形式。这里优选术语种子描述的是谷粒和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子,但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
活性化合物的施用率为0.001-3.0kg/ha,优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.),取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。为了处理种子,式I化合物通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
还可能有利的是将式I化合物与安全剂组合使用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而不显著影响式I化合物对不希望的植物的除草作用的化合物。它们可以在播种之前(例如在种子处理中或在插条或秧苗上)和有用植物出苗之前或之后使用。安全剂和式I化合物可以同时或依次使用。
合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-***-3-羧酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑羧酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈类、苯乙酮肟类、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和O-苯基N-烷基氨基甲酸酯及其可农用盐,以及它们的可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯,条件是它们具有酸官能团。
为了拓宽活性谱并获得协同增效效果,可以将式I化合物与大量其他除草或生长调节活性化合物的代表或安全剂混合并联合施用。合适的混合配对例如为1,2,4-噻二唑类,1,3,4-噻二唑类,酰胺类,氨基磷酸及其衍生物,氨基***类,酰替苯胺类,芳氧基/杂芳氧基链烷酸及其衍生物,苯甲酸及其衍生物,苯并噻二嗪酮类,2-杂芳酰基/芳酰基-1,3-环己烷二酮类,杂芳基芳基酮类,苄基异唑烷酮类,间-CF3-苯基衍生物,氨基甲酸酯类,喹啉羧酸及其衍生物,氯代乙酰苯胺类,环己酮肟醚衍生物,二嗪类,二氯丙酸及其衍生物,二氢苯并呋喃类,二氢呋喃-3-酮类,二硝基苯胺类,二硝基苯酚类,二苯基醚类,联吡啶类,卤代羧酸及其衍生物,脲类,3-苯基尿嘧啶类,咪唑类,咪唑啉酮类,N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类,二唑类,环氧乙烷类,酚类,芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯,苯基乙酸及其衍生物,2-苯基丙酸及其衍生物,吡唑类,苯基吡唑类,哒嗪类,吡啶羧酸及其衍生物,嘧啶基醚类,磺酰胺类,磺酰脲类,三嗪类,三嗪酮类,***啉酮类,***羧酰胺,尿嘧啶类,以及还有苯基吡唑啉类和异唑啉类及其衍生物。
此外,可能有用的是单独或与其他除草剂组合施用式I化合物,或者还可以与其他作物保护试剂混合而联合施用式I化合物,例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的组合物联合施用式I化合物。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性,所述盐溶液用于缓解营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
可以与本发明式I的N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物组合使用的除草剂实例为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、唑嘧磺胺酸(cloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron);
b3)选自如下的光合成抑制剂:莠灭净(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平(bentazone-sodium)、除草定(bromacil)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、氯溴隆(chlorobromuron)、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、草净津(cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、丁隆(dimefuron)、戊草津(dimethametryn)、敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、卡草灵(karbutilate)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、赛克津(metribuzin)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、对草快(paraquat-dimetilsulfate)、蔬草灭(pentanochlor)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、敌稗(propanil)、扑灭津(propazine)、pyridafol、达草止(pyridate)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、丁唑隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、赛二唑素(thidiazuron)和草达津(trietazine);
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基]-4-氟-N-[(异丙基)甲基氨磺酰基]苯甲酰胺(H-1;CAS 372137-35-4)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(H-2;CAS 353292-31-6)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-3;CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-4;CAS915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-5;CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(H-6;CAS 45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮,1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮;
b5)选自如下的漂白剂除草剂:苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrol)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pyrasulfutole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone、4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(H-7;CAS 352010-68-5)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(H-8;CAS 180608-33-7);
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦和草铵膦(glufosinate-ammonium);
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)选自如下的有丝***抑制剂:胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、氟草胺(benfluralin)、草胺磷(butamiphos)、地乐胺(butralin)、长杀草(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl)、敌乐胺(dinitramine)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、苯胺灵(propham)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、草乃敌(diphenamid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、烯草胺(pethoxamid)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)(KIH-485)和噻醚草胺(thenylchlor);
式2化合物:
其中各变量具有下列含义:
Y为苯基或如开头所定义的5或6员杂芳基,所述基团可以被1-3个基团Raa取代;
R21、R22、R23、R24为H、卤素或C1-C4烷基;
X为O或NH;
n为0或1。
式2化合物尤其具有下列含义:
Y为
其中#表示与该分子的骨架的键;以及
R21、R22、R23、R24各自为H、Cl、F或CH3;
R25为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R26为C1-C4烷基;
R27为卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R28为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基;
m为0、1、2或3;
X为氧;
n为0或1。
优选的式2化合物具有下列含义:
Y为
R21为H;
R22、R23为F;
R24为H或F;
X为氧;
n为0或1。
特别优选的式2化合物为3-[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基甲磺酰基]-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑(2-1)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]氟甲磺酰基}-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑(2-2)、4-(4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]***(2-3)、4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢异唑-3-磺酰基)氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]***(2-4)、4-(5,5-二甲基-4,5-二氢异唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]***(2-5)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑(2-6)、4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢异唑-3-磺酰基)二氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]***(2-7)、3-{[5-(2,2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑(2-8)、4-[二氟-(4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢异唑-3-磺酰基)甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]***(2-9);
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)和异恶草胺(isoxaben);
b12)选自如下的分离剂除草剂:地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以及二硝甲酚(DNOC)及其盐;
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯、2,4-DB及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)和其酯、草除灵(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)、氟草烟(fluroxypyr-butometyl)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、MCPA及其盐和酯、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、TBA(2,3,6)及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯以及5,6-二氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸(H-9;CAS 858956-08-8)及其盐和酯;
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生(naptalam-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(H-10;CAS 499223-49-3)及其盐和酯。
优选安全剂C的实例为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、dicyclonone、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(H-11;MON4660,CAS 71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(H-12;R-29148,CAS 52836-31-4)。
b1)-b15)组活性化合物和安全剂C是已知的除草剂和安全剂,例如参见TheCompendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/);B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[除草剂],Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1995。其他除草活性化合物由WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117、WO 97/41118、WO01/83459和WO 2008/074991,W.等(编辑)"Modern Crop ProtectionCompounds",第1卷,Wiley VCH,2007以及其中引用的文献已知。
本发明还涉及配制成单组分组合物的作物保护组合物形式的组合物,所述单组分组合物包含含有至少一种式I的N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺化合物和至少一种优选选自b1-b15组活性化合物的其他活性化合物的活性化合物组合以及至少一种固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂和需要的话一种或多种其他常用于作物保护组合物的助剂。
本发明还涉及配制成双组分组合物的作物保护组合物形式的组合物,所述双组分组合物包含含有至少一种式I的化合物、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂的第一组分和含有至少一种选自b1-b15组活性化合物的其他活性化合物、固体或液体载体和/或一种或多种表面活性剂的第二组分,其中这两种组分还可以额外包含其他常用于作物保护组合物的助剂。
在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中,活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I化合物作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中,组分A:B的相对重量份数通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1;组分A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1;且组分B:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。优选组分A+B与组分C的重量比为1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在每种情况下包含一种单独式I化合物和一种混合配对或混合配对组合的本发明特别优选组合物的实例在下表B中给出。
本发明的另一方面涉及下表B中所列组合物B-1至B-1236,其中在每种情况下表B的一行对应于包含在上述说明中例举的式I化合物之一(组分1)和在每种情况下在所述行中所述的选自b1)-b15)组的其他活性化合物和/或安全剂C(组分2)的除草组合物。所述组合物中的活性化合物在每种情况下优选以协同增效有效量存在。
表B:
本发明式I化合物和组合物还可以具有植物增强作用。因此,它们适合调动植物的防御***以对抗不希望的微生物如有害真菌以及病毒和细菌的侵袭。植物增强(诱发抗性)的物质在本发明上下文中应理解为指能够刺激被处理植物的防御***以使得当随后被不希望的微生物接种时被处理植物对这些微生物显示出显著抗性的那些物质。
式I化合物可以用于在处理之后的一定时间内保护植物免受不希望的微生物侵袭。起保护作用的时间期限通常为用式I化合物处理植物之后或处理种子之后的1-28天,优选1-14天,至多在播种之后9个月。
本发明式I化合物和组合物还适合提高收获产量。
此外,它们具有降低的毒性且被植物良好耐受。
适当改变原料,使用下列合成实施例所给程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。下面所示产物通过熔点的测定、NMR光谱法或由HPLC-MS光谱法测定的质量([m/z])表征。
HPLC-MS=与质谱法联用的高效液相色谱法;
HPLC柱:RP-18柱(来自德国Merck KgaA的Chromolith Speed ROD),50*4.6mm;移动相:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%TFA,在40℃下在5分钟内使用5:95-100:0的梯度,流速:1.8ml/min。
MS:Quadrupole电喷射离子化,80V(正模式)。
HPLC柱:Luna-C18(2)5μm柱(Phenomenex),2.0*50mm;移动相:乙腈+0.0625%三氟乙酸(TFA)/水+0.0675%TFA,在40℃下在4.0分钟内使用10:90-80:20的梯度,流速:0.8ml/min。
MS:Quadrupole电喷射离子化,70V(正模式)。
EtOAc:乙酸乙酯
THF:四氢呋喃
LiHMDS:二(三甲基甲硅烷基)氨基锂
m-CPBA:3-氯过氧苯甲酸
TFA:三氟乙酸
工作实施例
合成4-甲基-1,2,4-***-3-胺
在150℃下将1-氨基胍盐酸盐(50g,0.45mol)和MeNCS(280g,3.8mol)在EtOH(500ml)中的溶液在高压釜中搅拌4小时。然后将它冷却至25℃,浓缩,再溶于水(700mL)中并加入K2CO3(62.5g,0.55mol)。将反应混合物在回流下搅拌16小时并将该反应冷却至25℃。在真空下除去溶剂,得到粗产物,将其溶于MeOH中并过滤。将滤液浓缩。通过在用DCM:MeOH(30:1到10:1到5:1)洗脱的硅胶柱上的柱层析提纯残余物,以白色固体得到3-氨基-4-甲基-1H-1,2,4-***-5-硫酮(20g,31%)。
在0~5℃下向3-氨基-4-甲基-1H-1,2,4-***-5-硫酮(25g,0.2mol)在DCM(300mL)中的溶液中加入H2O2(86g,0.6mol,30%)在CH3COOH(150mL)中的溶液。将反应混合物在25℃下搅拌4小时。通过加入饱和Na2SO3水溶液和NaOH水溶液直到pH 10而使反应混合物猝灭。将水层分离并在真空下浓缩,得到粗产物。将该产物溶于DCM:MeOH=10:1混合物(30mL)中并丢弃剩余固体。除去溶剂,以白色固体得到4-甲基-1,2,4-***-3-胺(5g,23%)。
1H NMR(MeOD,400MHz):δ3.47(s,3H),7.91(s,1H)。
按照相同程序,还得到4-乙基-1,2,4-***-3-胺。
1H NMR(MeOD,400MHz):δ1.36(t,J=7.2Hz,3H),3.87(q,J=7.2Hz,2H),7.98(s,1H)。
合成2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基苯甲酰氯
在0℃下将2,6-二氯-4-氟-苯胺(12g,67mmol)溶于浓HCl(13mL)和水(51mL)中。在搅拌15分钟后在0℃下滴加NaNO2(4.85g,70.3mmol)在水(10mL)中的溶液并将该混合物搅拌45分钟。然后在50℃下将MeSNa(35g,100mmol)和Na2CO3(10.6g,100mmol)在水(100mL)中的溶液滴加入上述溶液中。在加料之后将该混合物搅拌1小时,然后用EtOAc萃取并将合并的有机层干燥(MgSO4),过滤,将滤液真空浓缩,得到粗产物。使用纯净60-90石油醚快速层析得到1,3-二氯-5-氟-2-甲硫基苯(4.7g,34%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.17(d,2H),2.41(s,3H)。
在-78℃下于氮气气氛下向1,3-二氯-5-氟-2-甲硫基苯(4.7g,22.5mmol)在无水THF(100mL)中的溶液中滴加tBuLi.THF(15mL,44.5mmol,3.0M)。在搅拌50分钟后加入干冰并将该混合物温热至环境温度。通过加入饱和NH4Cl水溶液将该反应猝灭并用EtOAc萃取。将合并的有机层干燥(MgSO4),过滤并将滤液真空浓缩,得到2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基苯甲酸(3.6g,63%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.30(d,1H),2.44(s,3H)。
在0℃下将2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基苯甲酸(750mg,2.95mmol)和(COCl)2(1.13g,8.86mmol)在CH2Cl2(10mL)中的混合物搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂,得到作为粗产物使用的2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基苯甲酰氯(750mg)。
合成2,4-二氯-3-乙氧基-6-氟苯甲酰氯
在室温下向2,6-二氯-4-氟苯酚(2g,11.11mmol)在20mL无水DMF中的溶液中加入K2CO3(3.07g,22.22mmol)。在搅拌30分钟后加入EtI(3.47g,22.22mmol)并将该混合物在室温下搅拌过夜。加入水并将产物用MTBE萃取。将有机相用盐水洗涤,干燥并真空浓缩,得到粗产物,其通过用100%环己烷洗脱的柱层析提纯,得到1,3-二氯-2-乙氧基-5-氟苯(1.5g,64.9%)。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.46(t,J=7.03Hz,3H),4.07(q,J=7.03Hz,2H),7.07(d,J=7.78Hz,2H)。
在0℃下于氮气下向二异丙基胺(1.5mL,10.5mmol)在10mL无水THF中的溶液中滴加n-BuLi(3.5mL,8.75mmol)并将该混合物在0℃下搅拌30分钟。在-78℃下于氮气下向在30mL无水THF中的1,3-二氯-2-乙氧基-5-氟苯(1.5g,7.21mmol)中滴加新制LDA溶液并将该混合物搅拌1.5小时。然后加入干冰并将该反应温热至室温。用饱和NH4Cl溶液将该反应猝灭并蒸发THF。将水加入残余物中并将其用饱和NaHCO3溶液碱化,用DCM萃取2次。然后将水层用3N HCl酸化至pH 1并用EtOAc萃取。将有机相用盐水洗涤,干燥并真空浓缩,得到2,4-二氯-3-乙氧基-6-氟苯甲酸(1g,55.0%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.49(t,J=7.03Hz,3H),4.10(q,J=7.03Hz,2H),7.20(d,J=8.53Hz,1H)。
在0℃下向2,4-二氯-3-乙氧基-6-氟苯甲酸(300mg,1.19mmol)在15mL无水DCM中的溶液中加入(COCl)2(0.17mL,1.79mmol)和1滴DMF。将该混合物在室温下搅拌2小时。真空浓缩该溶液,得到直接用于下一步中的2,4-二氯-3-乙氧基-6-氟苯甲酰氯(300mg)。
实施例1:制备2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基-N-(4-甲基-1,2,4-***-3-基)苯甲酰胺(cpd.4)
在-78℃下于氮气下向4-甲基-1,2,4-***-3-胺(100mg,1.02mmol)在50mL无水THF中的溶液中加入n-BuLi(1.5mL,3.06mmol)。在搅拌30分钟后加入在5mL THF中的2,4-二氯-6-氟-3-苯甲酰氯(200mg,1.02mmol),将该混合物在该温度下搅拌2小时并温热至室温。通过加入NH4Cl溶液(20mL)将该反应猝灭,用EtOAc萃取(20mL*3)。将合并的有机层合并,在Na2SO4上干燥,过滤并浓缩,得到粗产物,其通过制备型-HPLC提纯(25mg,8.36%,M+1=336)。
1H NMR(MeOD,400MHz):δ2.41(s,3H),3.71(s,3H),7.55(d,J=9.2Hz,1H),8.53(s,1H)。
实施例2:制备2,4-二氯-6-氟-3-甲基磺酰基-N-(4-甲基-1,2,4-***-3-基)苯甲酰胺(cpd.5)
在0℃下向2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基-N-(4-甲基-1,2,4-***-3-基)苯甲酰胺(170mg,0.49mmol)在5mL无水DCM中的溶液中加入m-CPBA(260mg,1.47mmol)。将该混合物在室温下搅拌2天。然后通过加入饱和Na2SO3溶液将有机层猝灭。将有机层用饱和NaHCO3溶液洗涤2次,在Na2SO4上干燥并浓缩,得到粗产物,其通过制备型-HPLC提纯,得到2,4-二氯-6-氟-3-甲基磺酰基-N-(4-甲基-1,2,4-***-3-基)苯甲酰胺(128mg,48.5%,M+1=367)。1HNMR(MeOD,400MHz):δ3.39(s,3H),3.64(s,3H),7.67(d,J=8.0Hz,1H),8.43(s,1H)。
实施例3:制备2,4-二氯-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟-3-甲硫基苯甲酰胺(cpd.3)
在-78℃下于氮气下向4-乙基-1,2,4-***-3-胺(350mg,3.12mmol)在50mL无水THF中的溶液中加入LiHMDS(15mL,12.4mmol)。在搅拌15分钟后加入在5mL THF中的2,4-二氯-6-氟-3-甲硫基苯甲酰氯(843mg,3.57mmol),将该混合物在该温度下搅拌2小时并温热至室温。通过加入饱和NH4Cl溶液(50mL)将该反应猝灭,用EtOAc萃取(50mL*3)。将合并的有机层合并,在Na2SO4上干燥,过滤并浓缩,得到粗产物,其通过制备型-HPLC提纯而得到2,4-二氯-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟-3-甲硫基苯甲酰胺(90mg,8.36%,M+1=349)。
1H NMR(MeOD,400MHz):δ1.43(t,J=7.6Hz,3H),2.41(s,3H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),7.50(d,J=8.8Hz,1H),8.47(s,1H)。
实施例4:制备2,4-二氯-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟-3-甲基磺酰基苯甲酰胺(cpd.2)
在0℃下向2,4-二氯-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟-3-甲硫基苯甲酰胺(170mg,0.49mmol)在5mL无水DCM中的溶液中加入m-CPBA(260mg,1.47mmol)。将该混合物在室温下搅拌2天。然后通过加入饱和Na2SO3溶液将该反应猝灭。将有机层用饱和NaHCO3溶液洗涤2次,在Na2SO4上干燥并浓缩,得到粗产物,其通过制备型-HPLC提纯而得到2,4-二氯-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟-3-甲基磺酰基苯甲酰胺(90mg,47.5%,M+1=381)。1HNMR(MeOD,400MHz):δ1.44(t,J=7.2Hz,3H),3.89(s,3H),4.08-4.09(m,2H),7.66(s,1H),8.56(s,1H)。
实施例5:制备2,4-二氯-3-乙氧基-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟苯甲酰胺(cpd.7)
在-78℃下于氮气下向4-乙基-1,2,4-***-3-胺(134mg,1.20mmol)在60mL无水THF中的溶液中加入LiHMDS(3.6mL,3.6mmol)并将该混合物温热至-40℃。在搅拌3小时后将该混合物冷却至-78℃并加入2,4-二氯-3-乙氧基-6-氟苯甲酰氯在15mL THF中的溶液中。将该混合物在室温下搅拌过夜。通过加入NH4Cl溶液(150mL)将该反应猝灭,用EtOAc萃取。有机相用盐水洗涤,干燥并真空浓缩,得到粗产物,其通过制备型-HPLC提纯而得到2,4-二氯-3-乙氧基-N-(4-乙基-1,2,4-***-3-基)-6-氟苯甲酰胺(220mg,53.0%,M+1=347)。
1H NMR(MeOD,400MHz):δ1.45(t,J=7.03Hz,6H),3.88-4.30(m,4H),7.42(d,J=8.53Hz,1H),8.53(s,1H)。
通过类似于上述实施例中所述方法,制备根据表211的下列式I化合物:
表211
化合物号 | 在表1-210中 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | MS(m/z) |
2 | I.B5-2.94 | Cl | SO2CH3 | Cl | H | F | H | CH2CH3 | 381.0 |
3 | I.B3-2.94 | Cl | SCH3 | Cl | H | F | H | CH2CH3 | 348.9 |
4 | I.B3-2.93 | Cl | SCH3 | Cl | H | F | H | CH3 | 334.9 |
5 | I.B5-2.93 | Cl | SO2CH3 | Cl | H | F | H | CH3 | 366.9 |
6 | - | Cl | OCH2CH2OCH3 | Cl | H | F | H | CH2CH3 | 377.1 |
7 | - | Cl | OCH2CH3 | Cl | H | F | H | CH2CH3 | 346.9 |
8 | - | Cl | OCH2CF3 | Cl | H | F | H | CH2CH3 | 401.0 |
应用实施例
式I化合物的除草活性通过下列温室试验证实:
所用培养容器为含有含约3.0%腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长,然后用透明塑料罩覆盖,直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽,除非被活性成分损坏。
对于出苗后处理,首先使测试植物生长到3-15cm的高度,这取决于植物习性,并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此,将测试植物直接播种并在相同容器中生长,或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种,将植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗,或者至少地面上部分完全受损,而0表示没有损害,或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值,而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
用于温室试验中的植物属于下列品种:
Bayer代码 | 学名 | 英文名 | |
I | ABUTH | Abutilon theophrasti | 苘麻 |
II | ALOMY | Alopecurus agrestis | 看麦娘草 |
III | AMARE | Amaranthus retroflexus | 反枝苋 |
IV | APESV | Agrostis spica-venti | 阿披拉草 |
V | AVEFA | Avena fatua | 野燕麦 |
VI | ECHCG | Echinochloa crus-galli | 稗草 |
VII | SETFA | Setaria faberi | 大狗尾草 |
VIII | SETVI | Setaria viridis | 狗尾草 |
在温室试验中将根据表211的下列代表性式I化合物用于出苗后处理中(标有*的值来自出苗前试验):
表212:
Claims (20)
1.式I的N-(1,2,4-***-3-基)芳基羧酰胺或其可农用盐:
其中
R1选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z1、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
X为N或CR2;
R2、R3相同或不同且独立地选自氢、卤素、OH-Z2、NO2-Z2、氰基-Z2、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2,其中两个上述基团中的C3-C10环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2cR2dC=N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a和杂环基-Z2a,其中杂环基为3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中在苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代;或者
R2和R3一起形成任选含有氧或S(O)n杂原子的饱和5或6员环,该5或6员环未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代;
R4选自氢、氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R5选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R6选自氢、CN、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6-氰基烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、RcRcN-C1-C3烷基-S(O)n-C1-C3烷基、Rc-C(=O)-C1-C3烷基、Rd-C(=O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(=O)O-C1-C3烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C3烷基、Rc-C(=O)ReN-C1-C3烷基、Rb-S(O)n-ReN-C1-C3烷基、RcRcN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z,其中杂环基为5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代;
R7选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基;
n为0、1或2;
k为0、1或2;
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,或者两个相邻基团R'、R11或R21可以一起形成基团=O;
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链烷二基;
Z2a选自共价键、C1-C4链烷二基、O-C1-C4链烷二基、C1-C4链烷二基-O和C1-C4链烷二基-O-C1-C4链烷二基;
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rc、R2c相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2e、R2f相互独立地具有对Re、Rf所给含义;
Rg选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rh选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、基团C(=O)-Rk、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Rg、Rh与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自=O、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2g、R2h相互独立地具有对Rg、Rh所给含义;
Rk具有对Rc所给含义。
2.如权利要求1所要求的化合物,其中R1选自卤素、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基。
3.如权利要求1或2所要求的化合物,其中X为N。
4.如权利要求1所要求的化合物,其中X为CR2和R2不为氢。
5.如权利要求1或2所要求的化合物,其中X为CR2和R2为氢。
6.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团。
7.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R3选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基-S(O)2和C1-C4卤代烷基-S(O)2。
8.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R4选自氢、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3和卤素。
9.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R5选自CHF2、CF3和卤素。
10.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R5选自氯和氟。
11.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R6为氢。
12.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R6选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、苯基-Z且其中苯基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代。
13.如权利要求1或2所要求的化合物,其中R7选自C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
14.如权利要求1所要求的化合物,其中X为CR2且变量R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、环丙基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基-S(O)k和C1-C4卤代烷基-S(O)k,其中k为0、1或2,异唑基和异唑啉基,其中后提到的两个基团可以未被取代或者带有1或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R4选自氢和卤素;
R5选自卤素、CHF2和CF3;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基;
R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。
15.如权利要求1所要求的化合物,其中X为CR2且变量R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自氯、硝基、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基;
R2选自氢、氯、氟、甲基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、甲硫基、3-异唑啉基、5-甲基-3-异唑啉基、5-异唑啉基、3-甲基-5-异唑啉基、3-异唑基、5-甲基-3-异唑基、5-异唑基和3-甲基-5-异唑基;
R3选自氢、氟、氯、CN、三氟甲基和甲基磺酰基;
R4选自氢、氯和氟;
R5选自氯和氟;
R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧羰基甲基和苄基;
R7选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基。
16.如权利要求1所要求的化合物,其中X为N且变量R1、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自卤素、硝基、环丙基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷基-S(O)2;
R4选自氢和卤素;
R5选自卤素、CHF2和CF3;
R6选自氢、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基和苯基-C1-C2烷基;
R7选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2烷氧基-C1-C2烷基。
17.如权利要求1所要求的化合物,其中X为N且变量R1、R3、R4、R5、R6和R7具有下列含义:
R1选自氯、硝基、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基;
R3选自氢、氟、氯、CN、三氟甲基和甲基磺酰基;
R4选自氢、氯和氟;
R5选自氯和氟;
R6选自氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、甲氧羰基甲基和苄基;
R7选自甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基。
18.一种组合物,包含至少一种如权利要求1或2所要求的化合物和至少一种常用于配制作物保护化合物的助剂。
19.如权利要求1或2所要求的化合物或权利要求18的组合物在防止不希望的植物生长中的用途。
20.一种防治不希望的植物生长的方法,包括使除草有效量的至少一种如权利要求1或2所要求的化合物或权利要求18的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
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