CN105348277A - 一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯及其应用。该1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的分子结构式如式I所示。所述的1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯用于荧光增白。1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯对于聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)和聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料(PET)具有良好的荧光增白效果。

Description

一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物及其在荧光增白领域的应用。
背景技术
苯并噁唑类化合物大多具有强烈的荧光而被用于荧光增白剂领域。苯并噁唑类荧光增白剂分解温度高、耐晒耐热性强、白度好、用量小，而且与塑料添加剂有良好的相容性，在涤纶树脂、涤纶纤维、普通塑料及工程塑料的增白领域具有广泛用途，因此成为当前的研究热点。
发明内容
本发明目的在于提供一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯及其应用。
1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的分子结构式如下：
所述1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯应用于荧光增白。
本发明1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯具有λem在435nm左右的蓝紫色荧光，对聚乙烯PE、聚丙烯PP及聚酯PET等塑料具有良好的荧光增白效果。
具体实施方式
实施例：
(1)1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的分子结构式为：
(2)1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的制备方法：
在装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，依次加入2.8g(50mmol)KOH，50mLDMF，室温搅拌15min后，加入4.18g(25mmol)咔唑，0.05g(0.15mmol)CTAB，搅拌30min。从恒压滴液漏斗中慢慢滴加1.66g(35mmol)溴化苄。滴加完毕，在室温下反应12h后，停止反应。冷却至室温，将反应物倒入100ml去离子水，有白色沉淀析出，静置过滤。用去离子水冲洗3次，减压抽干得白色片状结晶。无水乙醇重结晶，干燥，得白色晶体N-苄基咔唑3.56g。称取3g(12mmol)所制备的N-苄基咔唑到装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，加入10mLDMF后溶解原料，冰浴，缓慢向其中滴加约4mLPOCl3。当POCl3全部滴加进三口瓶后，冷却至室温，得浅黄色溶液。在50℃下保温20min后升至80℃，溶液变成深红色，继续反应3h，有沉淀出现，停止反应。抽滤，干燥，得到2.64g浅黄色固体产物N-苄基咔唑-3-醛。N-苄基咔唑-3-醛的元素分析w％(实验值/计算值)：C(84.14/84.21)，N(4.86/4.91)，H(5.37/5.26)。N-苄基咔唑-3-醛的1HNMR(CDCl3，400MHZ，TMS)：δ10.13(s，1H，醛基H)；δ7.17-8.69(m，12H，H苯环)；δ5.60(s，2H，H亚甲基)。符合N-苄基咔唑-3-醛的分子结构。
称取1.0g(4mmol)双苯并咪唑甲烷和1.14g(4mmol)N-苄基咔唑-3-醛到装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，加入40mL乙醇后加热到55℃溶解。再加入2-3ml六氢吡啶，温度控制在60℃左右，回流反应6h。冷却，倒入150ml水中，静置。减压蒸馏溶剂，水洗，得到淡黄色固体1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯1.16g。1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的元素分析w％(实验值/计算值)：C(81.48/81.55)，N(8.13/8.16)，H(4.52/4.47)。1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的1HNMR(DMSO-d6，400MHZ，TMS)：δ8.55(s，1H，烯键H)；δ8.1-7.27(m，20H，苯环H)；δ5.65(s，2H，亚甲基H)。以上分析结果与1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的分子结构相符。
(3)1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的应用：
分别选用对二甲苯、乙酸异戊酯和硝基苯作为PE、PP和PET塑料的溶剂，按比例称取一定量的1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯加入到各高分子溶液中搅拌均匀，制备增白剂含量分别为0，0.05，0.10，0.15，0.20，0.30和0.60g/kg的塑料薄膜测试样。采用浇铸法制膜，50℃烘干，白度仪测定其白度，以商品化荧光增白剂OB-1作为对比样，测试结果如表1、表2和表3。
表1不同浓度1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯对PE塑料的增白白度(％)
表2不同浓度1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯对PP塑料的增白白度(％)
表3不同浓度1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯对PET塑料的增白白度(％)
测试结果表明所制备的荧光增白剂在所考察的浓度范围内对PE、PP和PET的荧光增白白度随浓度的增加而增大，对该三种塑料具有良好的荧光增白效果。在同等浓度水平下荧光增白效果优于商品化的苯并噁唑类荧光增白剂OB-1。
实施例中所使用的化学试剂纯度均为分析纯或分析纯以上试剂。

Claims (2)

1.一种含苯并噁唑及咔唑结构单元的化合物1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯，其特征在于该化合物的分子结构式为：
2.根据权利要求1所述的1，1-双(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯的应用，其特征在于1，1-二(苯并噁唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-2-基)乙烯用于聚乙烯PE、聚丙烯PP及聚酯PET等塑料的荧光增白。
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