CN105273198A - 一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷及其制备方法，其结构通式为：其中R代表：或者
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，具体涉及一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。表面活性剂具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。表面活性剂分为离子型表面活性剂(包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂)、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
Gemini型表面活性剂是由两个亲水基团和两个疏水基团在亲水基或靠近亲水基附近通过联接基团以化学键相连而形成的表面活性剂，形似天文学上的Gemini(双子)星座而得名。与传统的表面活性剂相比，Gemini型具有高表面活性、丰富的相行为、良好的润湿性、优质的增溶性等优质特点，使其在药物传输等领域有潜在应用。
鉴于已有技术中Gemini型表面活性剂种类较少以及合成方法繁琐并且毒性大，因而开发Gemini型糖基改性硅氧烷表面活性剂而藉以丰富Gemini型糖基改性硅氧烷的种类具有积极意义，同时探索简洁的反应路线而藉以降低制备成本同样具有积极意义，本发明的技术方案便是在这种背景下产生的。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种无毒性而藉以扩展使用范围、环保安全的Gemini型糖基改性聚硅氧烷。
为解决上述的技术问题，本发明提供的技术方案是：一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷，其结构通式如下：
其中R代表：或者
其中m＝1-200的整数，n＝1-200的整数。
在本发明的一个具体的技术方案中，其中m为1，2，3，4，5……95，96，97，98，99，100的整数，n为1，2，3，4，5……45，46，47，48，49，50的整数。
在本发明的一个具体的技术方案中，其中m为5，6，7，8……86，87，88，89，90的整数，n为5，6，7，8……15，16，17，18，19，20的整数。
在本发明的一个具体的技术方案中，其中m为15，16，17，18……86，87，88，89，90的整数，n为5，6，7，8，9，10的整数。
本发明的第二方面在于提供一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，该方法有利于显著缩短反应流程、降低制备成本而藉以满足工业化放大生产要求和有益于保障无毒性而藉以体现环保与安全。
为解决本发明的第二方面的技术问题，本发明提供了一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其包括以下步骤：
(1)氨乙基氨丙基聚硅氧烷的制备
以氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷和环硅氧烷为原料，以六甲基二硅氧烷为封端剂，利用催化剂反应，并且控制反应温度和控制反应时间，反应结束后，使催化剂失活，减压蒸馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷；
(2)Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备
将氨乙基氨丙基聚硅氧烷与糖内酯或糖酸在低碳醇溶剂存在下反应，并且控制低醇溶剂存在下的反应温度和反应时间，反应完成后，得到糖基改性聚硅氧烷，再加入乙二醇二缩水甘油醚，回流温度下继续反应一定时间后，蒸除低碳醇溶剂，得到Gemini型糖基改性聚硅氧烷表面活性剂。
在本发明的另一个具体技术方案中，所述步骤(1)中环硅氧烷选自六甲基环三硅氧烷，八烷基环四硅氧烷，十甲基环五硅氧烷，十二甲基环六硅氧烷中的一种。
在本发明的又一个具体技术方案中，所述步骤(1)中氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷选自氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷，或者氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷。
在本发明的再一个具体技术方案中，所述步骤(1)中氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷以及催化剂四者的摩尔比为5-10:5-20:1:0.01-0.08。
在本发明的又一个具体技术方案中，所述步骤(1)的控制反应温度是将反应温度控制为40-110℃；所述的控制反应时间是将反应时间控制为1-30h。
在本发明的还有一个具体技术方案中，所述步骤(1)中催化剂选自碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐或硅醇季鏻盐中的任意一种；其中，所述的使催化剂失活是：当催化剂为碱金属氢氧化物或硅醇盐时，加入酸对催化剂中和而使催化剂失活；而当催化剂为季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐和硅醇季鏻盐中的一种时，进行加热分解而使催化剂失活。
在本发明的更而一个具体技术方案中，所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾；所述的硅醇盐为硅醇钠或硅醇钾；所述的季铵碱为四甲基氢氧化铵；所述的季鏻碱为四丁基氢氧化鏻；所述的硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵；所述的硅醇季鏻盐为四丁基硅醇鏻。
在本发明的进而一个具体技术方案中，所述步骤(2)的氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷与所述糖内酯或糖酸的摩尔比为1:1-3；所述的控制低碳醇溶剂存在下的反应温度和反应时间是将反应温度控制为溶剂的回流温度，将反应时间控制为3-40h。
在本发明又更而的一个具体技术方案中，所述步骤(2)的低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
在本发明的进而又一个具体技术方案中，所述步骤(2)中糖基改性聚硅氧烷与乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1-5:1。
本发明提供的Gemini型糖基改性聚硅氧烷作为一种新的聚硅氧烷而得以丰富改性硅氧烷的种类，扩展使用范围；由于催化剂选择合理而摒弃了已有技术中的氯铂酸催化剂，因而无毒性，得以保障环保安全；由于制备方法工艺过程简而不烦，并且制备成本低廉，因而可满足工业化放大生产要求以及能使获得的Gemini型糖基改性聚硅氧烷具备优良的表面活性且能在水溶液中聚集成胶束状，从而可应用于药物传输中。本发明的Gemini型糖基改性聚硅氧烷具有优良的理化性质，其水溶液的最低表面张力为20-40mN/m；在水溶液中形成胶束类聚集体并且临界胶束浓度为100-500mg/L。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明的进一步阐述，但本发明的内容不限于此。本发明说明书中的实施方式仅用于对本发明进行说明，其并不对本发明的保护范围起到限定作用。本发明的保护范围仅由权利要求限定，本领域技术人员在本发明公开的实施方式的基础上所做的任何省略、替换或修改都将落入本发明的保护范围。
制备下面所示结构通式的Gemini型糖基改性聚硅氧烷分别由十个实施例加以说明。
其中R代表：
其中m＝1-200，n＝1-200
实施例1
在反应釜中加入六甲基环三硅氧烷44.5重量份，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷10.3重量份，六甲基二硅氧烷1.62重量份，催化剂为四甲基氢氧化铵0.045重量份，加热溶解，温度控制在40℃，反应30h后，升温至140℃，使催化剂失活，减压精馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷54.1重量份，加入葡萄糖内酯1.78重量份，用甲醇做溶剂，在回流温度下反应40h后，再加入乙二醇二缩水甘油醚1.74重量份回流10h后，蒸出溶剂甲醇，真空干燥后得到Gemini型葡糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为20mN/m，临界胶束浓度为100mg/L。
实施例2
反应过程、反应条件及催化剂同实施例1，不同之处在于氨乙基氨丙基聚硅氧烷54.1重量份与乳糖酸3.58重量份反应，反应完后再与乙二醇二缩水甘油醚反应得到Gemini型乳糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为23mN/m，临界胶束浓度为212mg/L。
实施例3
在反应釜中加入八甲基环四硅氧烷29.7重量份，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷20.6重量份，六甲基二硅氧烷1.62重量份，催化剂为四丁基氢氧化鏻0.027重量份，加热溶解，温度控制在110℃，反应15h后，升温至140℃，使催化剂失活，减压精馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷47.3重量份，加入葡萄糖内酯3.56重量份，用乙醇做溶剂，在回流温度下反应25h后，再加入乙二醇二缩水甘油醚0.87重量份回流20h后，蒸出溶剂乙醇，真空干燥后得到Gemini型葡糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为32mN/m，临界胶束浓度为228mg/L。
实施例4
反应过程、反应条件及催化剂同实施例3，不同之处在于氨乙基氨丙基聚硅氧烷47.3重量份与乳糖酸7.16重量份反应，反应完后再与乙二醇二缩水甘油醚反应得到Gemini型乳糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为36mN/m，临界胶束浓度为318mg/L。
实施例5
在反应釜中加入十甲基环五硅氧烷18.54重量份，氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷14.4重量份，六甲基二硅氧烷1.62重量份，催化剂为四甲基硅醇铵0.28Kg，加热溶解，温度控制在90℃，反应1h后，升温至140℃，使催化剂失活，减压精馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷31.3重量份，加入葡萄糖内酯5.34重量份，用丙醇做溶剂，在回流温度下反应3h后，再加入乙二醇二缩水甘油醚0.35重量份回流15h后，蒸出溶剂丙醇，真空干燥后得到Gemini型葡糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为33mN/m，临界胶束浓度为274mg/L。
实施例6
反应过程、反应条件及催化剂同实施例5，不同之处在于氨乙基氨丙基聚硅氧烷31.3重量份与乳糖酸10.74重量份反应，反应完后再与乙二醇二缩水甘油醚反应得到Gemini型乳糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为38mN/m，临界胶束浓度为395mg/L。
实施例7
在反应釜中加入十二甲基环六硅氧烷43.50重量份，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷18.75重量份，六甲基二硅氧烷1.62重量份，氢氧化钠0.02重量份，加热溶解，温度控制在95℃，反应15小时后，加酸中和，使催化剂失活。减压精馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷57.10Kg(10mol)，加入葡萄糖内酯2.67重量份，用异丙醇做溶剂，在回流温度下反应3h后，再加入乙二醇二缩水甘油醚1.05重量份回流25h后，蒸出溶剂异丙醇，真空干燥后得到Gemini型葡糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为26mN/m，临界胶束浓度为194mg/L。
实施例8
反应过程、反应条件及催化剂同实施例7，不同之处在于氨乙基氨丙基聚硅氧烷57.10重量份与乳糖酸5.37重量份反应，反应完后再与乙二醇二缩水甘油醚反应得到Gemini型乳糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为28mN/m，临界胶束浓度为235mg/L。
实施例9
在反应釜中加入六甲基环三硅氧烷11.13重量份，氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷11.72重量份，六甲基二硅氧烷1.62重量份，三甲基硅醇钠0.022重量份，加热溶解，温度反应18小时后，加酸中和，使催化剂失活。减压精馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷20.27重量份，加入葡萄糖内酯4.45重量份，用甲醇做溶剂，在回流温度下反应25h后，再加入乙二醇二缩水甘油醚1.40重量份回流5h后，蒸出溶剂甲醇，真空干燥后得到Gemini型葡糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为38mN/m，临界胶束浓度为423mg/L。
实施例10
反应过程、反应条件及催化剂同实施例9，不同之处在于氨乙基氨丙基聚硅氧烷20.27重量份与乳糖酸8.95重量份反应，反应完后再与乙二醇二缩水甘油醚反应得到Gemini型乳糖酰胺改性聚硅氧烷表面活性剂，产物结构见下式。用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为40mN/m，临界胶束浓度为500mg/L。
上述实例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人是能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种Gemini型糖基改性聚硅氧烷，其结构通式如下：
其中R代表：
其中m＝1-200的整数，n＝1-200的整数。
2.一种如权利要求1所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其包括以下步骤：
(1)氨乙基氨丙基聚硅氧烷的制备
以氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷和环硅氧烷为原料，以六甲基二硅氧烷为封端剂，利用催化剂反应，反应温度控制为40-110℃,反应时间控制为1-30h，反应结束后，使催化剂失活，减压蒸馏去除过量原料得到氨乙基氨丙基聚硅氧烷；
(2)Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备
将氨乙基氨丙基聚硅氧烷与糖内酯或糖酸在低碳醇溶剂存在下反应，并且控制低醇溶剂存在下的反应温度和反应时间，反应完成后，得到糖基改性聚硅氧烷，再加入乙二醇二缩水甘油醚，回流温度下继续反应一定时间后，蒸除低碳醇溶剂，得到Gemini型糖基改性聚硅氧烷。
3.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中环硅氧烷选自六甲基环三硅氧烷，八烷基环四硅氧烷，十甲基环五硅氧烷，十二甲基环六硅氧烷中的一种。
4.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷选自氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷，或者氨乙基氨丙基二乙氧基甲基硅烷。
5.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷以及催化剂四者的摩尔比为5-10:5-20:1:0.01-0.08。
6.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中催化剂选自碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐或硅醇季鏻盐中的任意一种；其中，所述的使催化剂失活是：当催化剂为碱金属氢氧化物或硅醇盐时，加入酸对催化剂中和而使催化剂失活；而当催化剂为季铵碱、季鏻碱、硅醇季铵盐和硅醇季鏻盐中的一种时，进行加热分解而使催化剂失活。
7.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾；所述的硅醇盐为硅醇钠或硅醇钾；所述的季铵碱为四甲基氢氧化铵；所述的季鏻碱为四丁基氢氧化鏻；所述的硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵；所述的硅醇季鏻盐为四丁基硅醇鏻。
8.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的氨乙基氨丙基二烷氧基甲基硅烷与所述糖内酯或糖酸的摩尔比为1:1-3；所述的控制低碳醇溶剂存在下的反应温度和反应时间是将反应温度控制为溶剂的回流温度，将反应时间控制为3-40h。
9.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)的低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
10.根据权利要求2所述的Gemini型糖基改性聚硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中糖基改性聚硅氧烷与乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为1-5:1。
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|---|---|
| CN (1) | CN105273198A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107497365A (zh) * | 2017-09-13 | 2017-12-22 | 常熟理工学院 | 一种Gemini型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法 |
| CN107522726A (zh) * | 2017-09-13 | 2017-12-29 | 常熟理工学院 | 一种氨基酸改性三硅氧烷表面活性剂及其制备方法 |
| CN110256972A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-09-20 | 甄春莺 | 一种红木家具专用蜡膏 |
| CN111499871A (zh) * | 2020-03-17 | 2020-08-07 | 北京化工大学 | 一种芳香羧酸聚硅氧烷铵盐体系及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1663672A (zh) * | 2004-12-28 | 2005-09-07 | 中国日用化学工业研究院 | 一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及制法 |
| CN101942097A (zh) * | 2010-09-20 | 2011-01-12 | 中国日用化学工业研究院 | 一种糖基酰胺改性聚硅氧烷的制备方法 |
| CN104069772A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-01 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的四硅氧烷双子表面活性剂及制法 |
| CN104084092A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1663672A (zh) * | 2004-12-28 | 2005-09-07 | 中国日用化学工业研究院 | 一种含葡糖酰胺基的二聚三硅氧烷表面活性剂及制法 |
| CN101942097A (zh) * | 2010-09-20 | 2011-01-12 | 中国日用化学工业研究院 | 一种糖基酰胺改性聚硅氧烷的制备方法 |
| CN104069772A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-01 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的四硅氧烷双子表面活性剂及制法 |
| CN104084092A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-10-08 | 北京工商大学 | 一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107497365A (zh) * | 2017-09-13 | 2017-12-22 | 常熟理工学院 | 一种Gemini型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法 |
| CN107522726A (zh) * | 2017-09-13 | 2017-12-29 | 常熟理工学院 | 一种氨基酸改性三硅氧烷表面活性剂及其制备方法 |
| CN110256972A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-09-20 | 甄春莺 | 一种红木家具专用蜡膏 |
| CN111499871A (zh) * | 2020-03-17 | 2020-08-07 | 北京化工大学 | 一种芳香羧酸聚硅氧烷铵盐体系及其制备方法 |
| CN111499871B (zh) * | 2020-03-17 | 2022-04-12 | 北京化工大学 | 一种芳香羧酸聚硅氧烷铵盐体系及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160127 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |