CN105229814B - 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置 - Google Patents

有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明的课题在于提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用这种有机半导体组合物来制作的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。本发明的有机半导体组合物含有机半导体材料(A)及包含下述通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。

Description

有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置
技术领域
本发明涉及一种有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置。
背景技术
具有有机半导体膜(有机半导体层)的有机薄膜晶体管(有机TFT)能够实现轻量化、低成本化、柔软化，因此被利用在用于液晶显示器或有机EL显示器的FET(场效应晶体管)、RFID(RF标签)或使用存储器等逻辑电路的装置等中。
近来，在对有机薄膜晶体管的期待高涨之下，对有机薄膜晶体管要求提高迁移率(尤其是场效应迁移率)和稳定性等。
在这种情况之下，专利文献1中公开有为了降低有机半导体层的氧化劣化而用含有抗氧化剂的组合物形成有机半导体层的有机薄膜晶体管。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公开2005-5582号公报
发明的概要
发明要解决的技术课题
本发明人等使用专利文献1中所公开的组合物来制作了有机薄膜晶体管，其结果明确了有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降。并且，进行了寿命试验，其结果明确了源极/漏极电极之间的绝缘可靠性无法满足近来所要求的水平。
因此，鉴于上述实际情况，本发明的目的在于提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用这种有机半导体组合来制作的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究，其结果发现可通过在有机半导体材料中配合含有特定的重复单元的高分子化合物来得到不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物，以完成了本发明。即，本发明人等发现能够通过以下结构来解决上述课题。
(1)一种有机半导体组合物，其含有有机半导体材料(A)及包含后述的通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
(2)根据上述(1)所述的有机半导体组合物，其中，通式(6)所表示的化合物为后述的通式(22)所表示的化合物。
(3)根据上述(1)或(2)所述的有机半导体组合物，其中，通式(8)所表示的化合物为选自后述的通式(23a)～(23d)中的化合物。
(4)根据上述(1)至(3)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，通式(1)所示的化合物为选自后述的通式(1-6)～(1-21)所表示的化合物中的化合物。
(5)根据上述(1)所述的有机半导体组合物，其中，通式(5)所表示的化合物为选自后述的通式(51)～(54)所表示的化合物中的化合物。
(6)根据上述(1)所述的有机半导体组合物，其中，上述通式(B)中，B为从后述的通式(1)或后述的通式(6)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或后述的通式(25)所表示的基团。
(7)根据(1)至(6)中任一项所述的有机半导体用组合物，其中，高分子化合物(B)的重均分子量为5,000以上。
(8)根据(1)至(7)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，有机半导体材料(A)的分子量为2000以下。
(9)一种有机薄膜晶体管，其是使用上述(1)至(8)中任一项所述的有机半导体组合物来制作的。
(10)一种电子纸，其使用上述(9)所述的有机薄膜晶体管。
(11)一种显示装置，其使用上述(9)所述的有机薄膜晶体管。
发明效果
如以下所示，根据本发明，能够提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用这种有机半导体组合物来制作的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。
附图说明
图1是本发明的有机薄膜晶体管的一种方式的剖面示意图。
图2是本发明的有机薄膜晶体管的另一方式的剖面示意图。
具体实施方式
[有机半导体组合物(有机半导体用组合物)]
本发明的有机半导体组合物(以下，也称为本发明的组合物)含有有机半导体材料(A)及包含后述的通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
如上所述，认为由于本发明的组合物含有包含后述的通式(B)所表示的特定的重复单元的高分子化合物，因此成为不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物。
其原因虽不明确，但大体上推测为如下。
另外，以下对底部接触型有机薄膜晶体管的情况进行详述。
若对有机薄膜晶体管施加电压，则电极通过电场的作用而离子化，离子可能会在有机半导体层中移动(迁移)。若产生这种迁移，则源极/漏极电极之间的绝缘性下降。尤其，在底部接触型有机薄膜晶体管中，认为迁移显著产生在有机半导体层与栅极绝缘膜之间的界面附近。
在此，如后述，本发明的组合物中所含的高分子化合物(B)在侧链具备具有迁移防止部位的特定基团。
认为由于本发明的组合物含有这种高分子化合物(B)，因此在有机半导体层中高分子化合物(B)与有机半导体材料(A)相分离而集中分布在有机半导体层与栅极绝缘膜之间的界面，从而有效地抑制迁移。即，高分子化合物(B)通过集中分布在产生迁移的区域而作为良好的迁移抑制剂发挥作用。
另外，如上所述，认为由于高分子化合物(B)集中分布在有机半导体层与栅极绝缘膜之间的界面，因此能够将对有机薄膜晶体管的迁移率的影响抑制在最小限度。
这些情况还可以由以下推测出：如后述的比较例1及2所示，当将被认为具有迁移防止部位的特定的化合物不导入到高分子而以单体配合时，由于不会进行如上所述的化合物的集中分布，因此绝缘可靠性的提高程度较小，并且，由于化合物分散分布在有机半导体层中，因此不会充分进行有机半导体的结晶化，从而迁移率大幅下降。并且，上述观点还可以由以下推测出：如后述的比较例3所示，当使用不具有迁移防止部位的高分子时，如上所述进行高分子的集中分布，但由于没有迁移抑制能力，因此绝缘可靠性的提高程度较小。
另外，在顶部接触型等其他方式的有机薄膜晶体管中，也可以通过同样的作用来得到同样的效果。
以下，对本发明的组合物中所含的各成分进行详述。
＜有机半导体材料(A)＞
作为本发明的组合物中所含的有机半导体材料(A)，可以利用作为有机薄膜晶体管(有机半导体晶体管)的有机半导体层而利用的公知的材料。具体而言，可以例示出6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯(TIPS并五苯)、四甲基并五苯、全氟并五苯等并五苯类、TES-ADT、diF-TES-ADT等蒽二噻吩类、DPh-BTBT、Cn-BTBT等苯并噻吩并苯并噻吩类、Cn-DNTT等二萘并噻吩并噻吩类、迫咕吨并咕吨等二氧杂蒽嵌蒽类、红荧烯类、C60、PCBM等富勒烯类、铜酞菁、氟化铜酞菁等酞菁类、P3RT、PQT、P3HT、PQT等聚噻吩类、聚[2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩](PBTTT)等聚噻吩并噻吩类等。
有机半导体材料的分子量并没有特别限制，从有机薄膜晶体管的迁移率的观点考虑，优选2000以下，更优选1200以下。
另外，当有机半导体材料为聚合物时，上述分子量指重均分子量。
另外，有机半导体材料为聚合物时的重均分子量是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量基于GPC法的测定通过使有机半导体材料溶解于四氢呋喃中，使用TOSOH CORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgelSuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
＜高分子化合物(B)＞
本发明的组合物中所含的高分子化合物(B)是含有下述通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物。高分子化合物(B)在侧链具备具有迁移防止部位的特定基团(通式(B)中的B)。
高分子化合物(B)也可以含有通式(B)所表示的重复单元以外的重复单元。高分子化合物(B)中的通式(B)所表示的重复单元的比例优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为20质量％以上。
高分子化合物(B)中所含的通式(B)所表示的多个重复单元可相同也可以不同。
[化学式1]
通式(B)中，RB表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基。其中，优选为氢原子、甲基。
LB表示单键或2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出直链状、分支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NR222-、-CO-、-NH-、-COO-、-CONR222-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NR222-、-NH-CO-NH-或将这些组合2种以上而得到的基团(例如，亚烷氧基、亚烷氧基羰基、亚烷基羰氧基等)等。其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
在迁移防止部位的运动性较高且迁移抑制能力更加优异这点上，LB优选为2价有机基团。
作为LB的优选的方式，例如可以举出下述通式(B-1)所表示的2价有机基团。
[化学式2]
通式(B-1)中，Z2表示单键、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR222-)或醚基(-O-)。R222的定义如上所述。
通式(B-1)中，L4表示单键或2价有机基团。2价有机基团优选为直链状、分支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、或将这些组合而得到的基团。上述组合而得到的基团也可以是经由醚基(-O-)、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR222-)、氨基甲酸酯基(-NHCOO-)、脲基(-NH-CO-NH-)组合而得到的基团。R222的定义如上所述。
L4的总碳原子数优选为1～15。在此，总碳原子数是指L4中所含的总碳原子数。
作为L4的具体例，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚苯基、及这些基团被甲氧基、羟基、氯原子、溴原子、氟原子等取代而得到的基团、以及将这些组合而得到的基团等。
通式(B-1)中，Z3表示单键、-CO2-、-CO-、-O-CO-O-、-SO3-、-CONR222-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR222-或-NR222-。R222的定义如上所述。
通式(B-1)中，上侧的*(与Z2相邻的*)表示与通式(B)中的RB所键合的碳原子的键合位置。
通式(B-1)中，下侧的*(与Z3相邻的*)表示与通式(B)中的B的键合位置。
即，当LB为通式(B-1)所表示的2价有机基团时，以下述通式(B-2)表示通式(B)。
[化学式3]
通式(B-2)中，RB的定义及优选的方式与上述通式(B)中的RB相同。
通式(B-2)中，Z2、L4及Z3的定义、具体例及优选的方式分别与上述通式(B-1)中的Z2、L4及Z3相同。
通式(B-2)中，B的定义及优选的方式与后述的通式(B)中的B相同。
通式(B)中，B表示从下述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或下述通式(25)所表示的基团。在此，“从通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团”是指在通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个化合物所具有的氢原子中的除羟基的氢原子以外的任意氢原子而得到的1价基团。B所表示的基团具有迁移防止部位。
(通式(1)所表示的化合物)
首先，对通式(1)所表示的化合物进行说明。
P-(CR1＝Y)n-Q 通式(1)
通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5。其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，且P及Q这两者也不会是OH。Y表示CR6或氮原子。
R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
作为能够取代在氮原子上的基团，只要是可以被氮原子取代的基团，则并没有特别限制，例如可以举出烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨甲酰基、膦基、氧膦基、或它们的组合等。
更详细而言，作为优选的例子，可以举出烷基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃中除去一个氢原子而得到的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。〕、烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。它们包含烯基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一个碳原子数3至30的环烯(cycloalkene)的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基)、芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选碳原子数3至30的5或6元的芳香族的杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、烷基及芳基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、烷基及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取代或未取代的用碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)。
在上述官能团中，具有氢原子的可以除去氢原子并进一步被取代。
R2及R3所表示的烷基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基，优选碳原子数1～50，进一步优选碳原子数1～30，尤其优选碳原子数1～20。
作为优选的例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、环戊基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、三十烷基等。进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基，尤其优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基。
另外，烷基中可以含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。另外，当烷基中含有上述连接基团时，其位置并没有特别限制，可以在末端。例如可以是-S-Rx(Rx：烷基)。
R2及R3所表示的烷基可以进一步具有取代基。
作为取代基，可以举出卤原子、烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基(包含苯胺基)、酰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基及芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨甲酰基、芳基及杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基、或它们的组合。
更详细而言，作为取代基，表示卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃中除去一个氢原子而得到的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。〕、
烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。它们包含烯基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一个碳原子数3至30的环烯的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基)、
芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选碳原子数3至30的5元或6元的芳香族杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、
氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基)、芳氧基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四烷酰基氨基苯氧基)、甲硅烷氧基(优选碳原子数3至20的甲硅烷氧基，例如三甲基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基)、杂环氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的杂环氧基、1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基)、酰氧基(优选为甲酰氧基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰氧基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氧基，例如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基)、氨甲酰氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨甲酰氧基、N,N-二乙基氨甲酰氧基、吗啉代羰氧基、N,N-二-正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨甲酰氧基)、烷氧基羰氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基)、芳氧基羰氧基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基)、
氨基(优选氨基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的苯胺基，例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基)、酰氨基(优选甲酰基氨基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基羰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氨基，例如甲酰基氨基、乙酰基氨基、新戊酰基氨基、月桂酰基氨基、苯甲酰基氨基、3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基氨基)、氨基羰基氨基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨基羰基氨基，例如氨甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基)、烷氧基羰基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基)、氨磺酰基氨基(优选碳原子数0至30的取代或未取代的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、N-正辛基氨基磺酰基氨基)、烷基及芳基磺酰基氨基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基氨基，例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基)、
巯基、烷硫基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基)、芳硫基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳硫基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基)、杂环硫基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基)、氨磺酰基(优选碳原子数0至30的取代或未取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N’-苯基氨甲酰基)氨磺酰基)、磺基、烷基及芳基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、
烷基及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取代或未取代的用碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、
氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、芳基及杂环偶氮基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基偶氮基、碳原子数3至30的取代或未取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基)、酰亚胺基(优选N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)、氧膦基氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基)、氧膦基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基)、甲硅烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基)。
上述官能团中，具有氢原子的可以除去该氢原子并进一步被上述基团取代。作为这种官能团的例子，可以举出烷基羰基氨基磺酰基、芳基羰基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基羰基、芳基磺酰基氨基羰基等。作为其例子，可以举出甲基磺酰基氨基羰基、对甲基苯基磺酰基氨基羰基、乙酰基氨基磺酰基、苯甲酰基氨基磺酰基等。
R2及R3所表示的烯基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基，优选碳原子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例子，可以举出乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基等。进一步优选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基，尤其优选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基。
R2及R3所表示的烯基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，烯基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的炔基表示直链、分支、环状的取代或未取代的炔基，优选碳原子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例子，可以举出乙炔基、炔丙基等。
R2及R3所表示的炔基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，炔基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的芳基表示取代或未取代的芳基，优选碳原子数6～50，进一步优选碳原子数6～30，尤其优选碳原子数6～20。作为优选的例子，可以举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基、2-甲基羰基苯基、4-甲基羰基苯基等。
进一步优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基等，尤其优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基等。
R2及R3所表示的芳基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R4及R5所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基或将这些组合而得到的基团，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
R4及R5所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R1及R6所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、或将这些组合而得到的基团，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
R1及R6所表示的基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
n表示0～5的整数。其中，当n为0时，P及Q这两者不会同时为OH，也不会是CHR4R5。当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同。
通式(1)所表示的化合物可以是链状也可以是环状，当为环状时，R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少两个基团可相互键合而形成环。
另外，当两个基团键合时，可以含有单键、双键及三键中的任意一种键形式。
通式(1)所表示的化合物优选为选自下述通式(1-6)～(1-21)所表示的化合物中的化合物。
[化学式4]
通式(1-6)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的化合物。
在通式(1-6)中，V6表示取代基。a表示1～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。
作为V6所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-6)中存在多个V6时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(1-6)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式5]
通式(1-7)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-7)中，V7表示取代基。a表示1～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。
作为V7所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-7)中存在多个V7时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(1-7)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式6]
通式(1-8)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(1-8)中，V8表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V8所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-8)中存在多个V8时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R81及R82分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-8)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式7]
通式(1-9)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-9)中，V9表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V9所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-9)中存在多个V9时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R91及R92分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-9)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式8]
通式(1-10)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(1-10)中，V10表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V10所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-10)中存在多个V10时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R101及R102分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R101及R102所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R101及R102表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(1-10)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式9]
通式(1-11)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-11)中，V11表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V11所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-11)中存在多个V11时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R111及R112分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R111及R112所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R111或R112表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(1-11)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式10]
通式(1-12)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(1-12)中，V12表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V12所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-12)中存在多个V12时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R121、R122、R123及R124分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-12)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式11]
通式(1-13)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-13)中，V13表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V13所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-13)中存在多个V13时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R131、R132、R133及R134分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-13)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式12]
通式(1-14)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
通式(1-14)中，V14表示取代基。c表示1～2的整数(优选为11)。
作为V14所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-14)中存在多个V14时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(1-14)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式13]
通式(1-15)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-15)中，V15表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V15所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-15)中存在多个V15时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R151及R152分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-15)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式14]
通式(1-16)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-16)中，V16表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V16所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-16)中存在多个V16时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R161及R162分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-16)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式15]
通式(1-17)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-17)中，V17表示取代基。d表示0或1。作为V17所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-17)中存在多个V17时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R171、R172及R173分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-17)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式16]
通式(1-18)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原子，n为3，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-18)中，V18表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V18所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-18)中存在多个V18时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R181表示氢原子或取代基。作为R181所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R181表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(1-18)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式17]
通式(1-19)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原子，n为2，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(1-19)中，V19表示取代基。b表示0～4的整数(优选表示1～2的整数，更优选为1)。作为V19所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(1-19)中存在多个V19时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R191表示氢原子或取代基。作为R191所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R191表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(1-19)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式18]
通式(1-20)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0时的一例。
在通式(1-20)中，R201、R202、R203及R204分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-20)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式19]
通式(1-21)所表示的化合物是在通式(1)中，P分别为NR2R3，Q为OH，n为0时的一例。
在通式(1-21)中，R211及R212分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
以下，示出通式(1-21)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式20]
(通式(2)所表示的化合物)
接着，对通式(2)所表示的化合物进行说明。
R7-C(＝O)-H通式(2)
通式(2)所表示的化合物还含有通过在醛体与半缩醛体之间存在平衡而显示出还原性的化合物(醛糖等)、或能够通过由洛布雷·德·布律-埃肯施泰因转变反应(Lobry deBruyn-van Ekenstein transformation)引起的醛糖-酮糖间的异构化来形成醛体的化合物(果糖等)。
通式(2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者表示将这些基团组合而得到的基团。
当R7表示烷基、烯基、炔基或芳基时，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R7表示杂环基时，优选为从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选为碳原子数3至30的5或6元的芳香族或非芳香族杂环基。作为优选的例子，可以举出2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基、2-苯并噁唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、***基、苯并***基、噻二唑基、吡咯烷基、哌啶基、咪唑烷基、吡唑烷基、吗啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基等。
作为R7，进一步优选为烷基、烯基、炔基、芳基，尤其优选为烷基、芳基。
R7所表示的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。
R7所表示的基团中可以含有羟基或-COO-所表示的基团。
以下，示出通式(2)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式21]
(通式(3)所表示的化合物)
接着，对通式(3)所表示的化合物进行说明。
[化学式22]
通式(3)中，R8、R9及R10所表示的基分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。
R8、R9及R10所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(3)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式23]
(通式(4)所表示的化合物)
接着，对通式(4)所表示的化合物进行说明。
[化学式24]
通式(4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的作为优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。
R11及R12所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R11及R12可相互键合而形成环。所形成的环中可以含有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
以下，示出通式(4)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。在此，Me表示甲基。
[化学式25]
(通式(5)所表示的化合物)
接着，对通式(5)所表示的化合物进行说明。
Z-SH 通式(5)
通式(5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者表示将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。
Z所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
通式(5)所表示的化合物优选为下述通式(51)～(54)所表示的化合物。
[化学式26]
在通式(51)中，R511表示取代基。
作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R511所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
在通式(52)中，R521及R522分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R521及R522可相互键合而形成环。
R523表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
在通式(53)中，R531表示氢原子或取代基。作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。
R532表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
在通式(54)中，R541表示能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
(通式(6)所表示的化合物)
接着，对通式(6)所表示的化合物进行说明。
[化学式27]
通式(6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-S-。Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基。在此，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可以被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。作为杂原子并没有特别限制，例如可以举出氧原子、氮原子、硫原子、磷原子等。X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-。
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基、或分别独立地表示可以具有取代基(取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同)的碳原子数2～30的、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基。在此，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可以被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子、或可以具有取代基也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。Sp表示单键或2价有机基团。2价有机基团的具体例及优选的方式与上述LB相同。P表示聚合性基团或交联性基团。作为聚合性基团及交联性基团的具体例，可以举出甲基丙烯酰基、丙烯酰基、衣康酸酯基、巴豆酸酯基、异巴豆酸酯基、马来酸酯基、苯乙烯基、乙烯基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基等。R61及R62可以相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环。芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
上述“二价碳基(carbyl group)”是指不含任意的非碳原子(例如，如-C≡C-)、或者含有与如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的至少一个非碳原子任意键合的至少一个碳原子的(例如，羰基等)任意的一价或多价有机基团部分。上述“烃基(hydrocarbyl group)”是指追加含有1个以上的H原子且任意含有例如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的1个以上的杂原子的二价碳基。
通式(6)所表示的化合物优选为下述通式(22)所表示的化合物。
[化学式28]
通式(22)中，R221、R222、R223及R224分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
以下，示出通式(22)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式29]
(通式(7)所表示的化合物)
接着，对通式(7)所表示的化合物进行说明。
[化学式30]
通式(7)中，R71及R72分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，或分别独立地表示将这些组合而得到的基团。其中，R71优选为氢原子、烷基或芳基。
(通式(8)所表示的化合物)
接着，对通式(8)所表示的化合物进行说明。
Z1-S-S-Z2 通式(8)
通式(8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、或将这些基团组合而得到的基团。其中，优选为芳基、杂芳基。另外，Z1及Z2中可以含有取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
通式(8)所表示的化合物优选为选自下述通式(23a)～(23d)中的化合物。
[化学式31]
通式(23a)中，R231表示取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。R231所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。存在多个的R231可相同也可以不同。
以下，示出通式(23a)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式32]
[化学式33]
通式(23b)中，R232及R233分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。R232及R233可相互键合而形成环。
R234表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。存在多个的R232、R233及R234可分别相同也可以不同。
[化学式34]
通式(23c)中，R235表示氢原子或取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。R236表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。存在多个的R235及R236可分别相同也可以不同。
[化学式35]
通式(23d)中，R237表示能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。存在多个的R237可分别相同也可以不同。
(通式(25)所表示的基团)
接着，对通式(25)所表示的基团进行说明。
[化学式36]
通式(25)中，R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。其中，在对迁移率的影响较少且迁移率更加优异这点上，作为取代基，优选烷基、烷氧基、羟基。尤其优选R252或R253中的任意一者或两者为烷基或烷氧基。另外，作为烷基，优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基等，作为烷氧基，尤其优选甲氧基、乙氧基等。进一步优选R252或R253中的任意一者或两者为碳原子数2～5的烷基，进一步优选为乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基，最优选为叔丁基。
R251及R254优选为氢原子。
*表示键合位置。
从上述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去的氢原子并没有特别限制，在迁移抑制能力更加优异这点上，优选在通式(1)～(4)所表示的化合物中为R1～R12所表示的基团所具有的氢原子中的任意一个、在通式(5)所表示的化合物中为Z所表示的基团所具有的氢原子中的任意一个、在通式(6)所表示的化合物中为R61或R62所表示的基团所具有的氢原子中的任意一个、在通式(7)所表示的化合物中为R71或R72所表示的基团所具有的氢原子中的任意一个、在通式(8)中为Z1或Z2所表示的基团所具有的氢原子中的任意一个。
高分子化合物(B)的分子量并没有特别限制，Mw优选为5,000以上，更优选为50,000～1,000,000，Mn优选为30,000～500,000。其中，Mw是指重均分子量，Mn是指数均分子量。并且，分子量的值是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量及数均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgel SuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
(高分子化合物(B)的合成方法)
以下，对本发明的在侧链具备具有迁移防止部位的特定基团(通式(B)中的B)的高分子化合物(B)的合成方法进行说明。
作为合成方法，例如可以举出下述i)及ii)。
i)使在下述通式(B1)所表示的侧链具备具有迁移防止部位的特定基团(通式(B1)中的B)的单体聚合的方法
[化学式37]
通式(B1)中，RB、LB及B的定义、具体例及优选的方式分别与上述通式(B)中的RB、LB及B相同。
ii)使具有能够与高分子化合物中的反应性基团进行反应的基团和具有迁移防止部位的特定基团(通式(B)中的B)的化合物、与具有反应性基团的该高分子化合物进行反应而导入具有迁移防止部位的特定基团的方法
在这些之中，从合成适合性的观点考虑，优选的是i)的方法。
如以上，具有迁移防止部位的特定基团可以通过使具有迁移防止部位的特定基团被侧基化的单体聚合来导入，也可以通过在预先合成的具有反应性基团的聚合物的一部分加成、取代来导入。
另外，i)的方法中，可以含有除通式(B1)以外的单体作为共聚成分。只要不损害本发明的效果，则也可以使用任何单体。
作为可以使用的单体，具体可以使用(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯等未取代(甲基)丙烯酸酯类；(甲基)丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸-3,3,3-三氟丙酯、丙烯酸-2-(全氟己基)乙酯、(甲基)丙烯酸-2-氯乙酯等卤素取代(甲基)丙烯酸酯类；丁基(甲基)丙烯酰胺、异丙基(甲基)丙烯酰胺、辛基(甲基)丙烯酰胺、2-乙基己基丙烯酰胺、二甲基(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺类；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯类；N-乙烯基咔唑、乙酸乙烯酯、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基己内酰胺等乙烯基化合物类；除此之外，还可以使用(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙硫基-乙酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯等。并且，也可以使用利用上述记载的单体而得到的大分子单体。
其中，在对迁移率的影响较少且迁移率更加优异这点上，可以优选使用下述通式(C1)所表示的单体。
[化学式38]
通式(C1)中，Rc的定义、具体例及优选的方式与上述通式(B)中的RB相同。Lc表示单键、-CO2-、-CONR261-、-NR261-、-O-。R261表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。C表示烷基、烯基、炔基、芳基。作为烷基、烯基、炔基、芳基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。
在上述ii)的合成方法中所使用的具有反应性基团的高分子化合物通过使具有用于导入具有迁移防止部位的特定基团的反应性基团的单体进行自由基聚合来合成。作为具有用于导入具有迁移防止部位的特定基团的反应性基团的单体，例如可以举出具有羧基、羟基、环氧基或异氰酸酯基作为反应性基团的单体。
作为含羧基的单体，例如可以举出(甲基)丙烯酸、衣康酸、苯甲酸乙烯酯、TOAGOSEI CO.,LTD.制的ARONIX M-5300、M-5400、M-5600、Mitsubishi Rayon Co.,Ltd.制的Acrylic Ester PA、HH、KYOEISHA CHEMICAL Co.,Ltd.制的LIGHT ACRYLATE HOA-HH、Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制的NK Ester SA、A-SA等。
作为含羟基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯、1-(甲基)丙烯酰基-3-羟基-金刚烷、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、2-(羟甲基)-(甲基)丙烯酸酯、2-(羟甲基)-(甲基)丙烯酸酯的甲酯、(甲基)丙烯酸-3-氯-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-3,5-二羟基戊酯、1-羟甲基-4-(甲基)丙烯酰基甲基-环己烷、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、1-甲基-2-丙烯酰氧基丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟乙基邻苯二甲酸、1-甲基-2-丙烯酰氧基乙基-2-羟丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基-3-氯丙基邻苯二甲酸、TOAGOSEI CO.,LTD.制的ARONIX M-554、M-154、M-555、M-155、M-158、NOF CORPORATION制的BLEMMER PE-200、PE-350、PP-500、PP-800、PP-1000、70PEP-350B、55PET800、具有以下结构的内酯改性丙烯酸酯。
CH2＝CRCOOCH2CH2[OC(＝O)C5H10]nOH
(R＝H或Me，n＝1～5)
并且，作为具有环氧基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、DaicelCorporation制的Cyclomer A、M等。
作为具有异氰酸酯基的单体，可以使用SHOWA DENKO K.K.制的Karenz AOI、MOI。
另外，上述ii)的合成方法中所使用的具有反应性基团的高分子化合物可以含有除上述“具有用于导入具有迁移防止部位的特定基团的反应性基团的单体”以外的单体作为共聚成分。只要不损害本发明的效果，则也可以使用任何单体。
可以使用的单体的具体例及优选的方式与上述的“可以作为i)的方法中的除通式(B1)以外的共聚成分而含有的单体”相同。
上述ii)的合成方法中，作为高分子化合物的反应性基团和能够与高分子化合物中的反应性基团进行反应的基团的组合，例如可以举出以下组合。
即，可以举出(高分子化合物的反应性基团、能够与高分子化合物中的反应性基团进行反应的基团)＝(羧基、羧基)、(羧基、环氧基)、(羧基、异氰酸酯基)、(羧基、卤化苄基)、(羟基、羧基)、(羟基、环氧基)、(羟基、异氰酸酯基)、(羟基、卤化苄基)(异氰酸酯基、羟基)、(异氰酸酯基、羧基)、(环氧基、羧基)等。
作为用于合成具有反应性基团的高分子化合物的单体，例如可以使用丙烯酸、丙烯酸缩水甘油酯、Cyclomer A(Daicel Corporation制)、Karenz AOI(SHOWA DENKO K.K.制)、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、Cyclomer M(Daicel Corporation制)、KarenzMOI(SHOWA DENKO K.K.制)。
以下，示出本发明中的高分子化合物(B)的具体例，但并不限定于这些。
[化学式39]
本发明的组合物中，高分子化合物(B)的含量并没有特别限制，相对于有机半导体材料(A)优选为0.1～20质量％，更优选为1～10质量％。
从所形成的有机半导体层的均匀性及结晶性的观点考虑，本发明的组合物优选含有溶剂。
作为溶剂并没有特别限制，例如，可以适当例举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、1,2,3,4-四氢萘(四氢化萘)、氯苯、二氯苯、苯甲醚等芳香族化合物等。
如上所述，本发明的组合物显示出优异的特性，因此适合作为形成有机薄膜晶体管、有机EL及有机薄膜太阳能电池的有机半导体层的组合物，其中，尤其适合作为形成有机薄膜晶体管的有机半导体层的组合物。
[有机薄膜晶体管]
本发明的有机薄膜晶体管(有机半导体晶体管)是将上述本发明的组合物使用于有机半导体层的有机薄膜晶体管。其中，优选为底部接触型有机薄膜晶体管。
参考附图对本发明的有机薄膜晶体管的一种方式进行说明。
图1是本发明的有机薄膜晶体管的一种方式的剖面示意图。
图1中，有机薄膜晶体管100具备基板10、栅极电极20、栅极绝缘膜30、源极电极40、漏极电极42、有机半导体层50及密封层60。在此，有机半导体层50是使用上述本发明的组合物来形成的。有机薄膜晶体管100是底部接触型有机薄膜晶体管。
以下，对基板、栅极电极、栅极绝缘膜、源极电极、漏极电极、有机半导体层及密封层以及各自的形成方法进行详述。
＜基板＞
基板发挥支撑后述的栅极电极、源极电极、漏极电极等的作用。
基板的种类并没有特别限制，例如可以举出塑料基板、玻璃基板、陶瓷基板等。其中，从对各设备的适用性及成本的观点考虑，优选玻璃基板或塑料基板。
作为塑料基板的材料，可以举出热固化性树脂(例如，环氧树脂、苯酚树脂、聚酰亚胺树脂、聚酯树脂(例如PET、PEN)等)或热塑性树脂(例如，苯氧基树脂、聚醚砜、聚砜、聚亚苯基砜等)。
作为陶瓷基板的材料，例如可以举出氧化铝、氮化铝、氧化锆、硅、氮化硅、碳化硅等。
作为玻璃基板的材料，例如可以举出钠玻璃、钾玻璃、硼硅酸盐玻璃、石英玻璃、铝硅酸盐玻璃、铅玻璃等。
＜栅极电极＞
作为栅极电极的材料，例如可以举出金(Au)、银、铝、铜、铬、镍、钴、钛、铂、镁、钙、钡、钠等金属；InO2、SnO2、ITO等导电性的氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚二乙炔等导电性高分子；硅、锗、镓砷等半导体；富勒烯、碳纳米管、石墨等碳材料等。其中，优选为金属，更优选为银、铝。
栅极电极的厚度并没有特别限制，优选为20～200nm。
形成栅极电极的方法并没有特别限制，例如，可以举出在基板上，真空蒸镀或溅射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合物的方法等。并且，当对电极形成图案时，作为形成图案的方法，例如可以举出光刻法；喷墨印刷、网版印刷、胶版印刷、凸版印刷等印刷法；掩模蒸镀法等。
＜栅极绝缘膜＞
作为栅极绝缘膜的材料，可以举出聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基苯酚、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚氨酯、聚砜、聚苯并噁唑、聚倍半硅氧烷、环氧树脂、酚醛树脂等聚合物；二氧化硅、氧化铝、氧化钛等氧化物；氮化硅等氮化物等。在这些材料中，从与有机半导体层的相容性考虑，优选为聚合物。
当使用聚合物作为栅极绝缘膜的材料时，优选同时使用交联剂(例如，三聚氰胺)。通过同时使用交联剂，聚合物被交联，从而所形成的栅极绝缘膜的耐久性得到提高。
栅极绝缘膜的膜厚并没有特别限制，优选为100～1000nm。
形成栅极绝缘膜的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极的基板上，涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法、蒸镀或溅射栅极绝缘膜材料的方法等。涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法并没有特别限制，可以使用公知的方法(棒涂法、旋涂法、刮刀涂布法、刮板法)。
当涂布栅极绝缘膜形成用组合物来形成栅极绝缘膜时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
＜源极电极、漏极电极＞
源极电极及漏极电极的材料的具体例与上述栅极电极相同。其中，优选为金属，更优选为金。
形成源极电极及漏极电极的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极和栅极绝缘膜的基板上，真空蒸镀或溅射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合物的方法等。图案形成方法的具体例与上述栅极电极相同。
源极电极及漏极电极的沟道长度并没有特别限制，优选为5～30μm。
源极电极及漏极电极的沟道宽度并没有特别限制，优选为10～200μm。
＜有机半导体层＞
有机半导体层是使用上述本发明的有机半导体组合物来形成的层。
有机半导体层的厚度并没有特别限制，优选为10～200nm。
形成有机半导体层的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有栅极电极、栅极绝缘膜、源极电极及漏极电极的基板上涂布有机半导体用组合物的方法等。涂布有机半导体组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成组合物的方法相同。当涂布有机半导体组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
＜密封层＞
从耐久性的观点考虑，本发明的有机薄膜晶体管优选在最外层具备密封层。密封层中可以使用公知的密封剂。
密封层的厚度并没有特别限制，优选为0.2～10μm。
形成密封层的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极、栅极绝缘膜、源极电极、漏极电极及有机半导体层的基板上涂布密封层形成用组合物的方法等。涂布密封层形成用组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法相同。当涂布密封层形成用组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
并且，图2是本发明的有机薄膜晶体管的另一方式的剖面示意图。
图2中，有机薄膜晶体管200具备基板10、栅极电极20、栅极绝缘膜30、源极电极40、漏极电极42、有机半导体层50及密封层60。在此，有机半导体层50是使用上述本发明的组合物来形成的。有机薄膜晶体管200是顶部接触型有机薄膜晶体管。
关于基板、栅极电极、栅极绝缘膜、源极电极、漏极电极、有机半导体层及密封层如上所述。
实施例
以下示出实施例，但本发明并不限定于这些。
(合成例1：迁移抑制剂b-1)
首先，按照下述方案合成了化合物M-1。
[化学式40]
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(4.0g，14.4mmol)、二氯甲烷(20ml)、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(2.87g，14.4mmol)、四氢呋喃(10ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(2.75g，14.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.10g，0.72mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝8/1)进行提纯，得到3.2g化合物M-1(收率58％)。
接着，向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-1(5.86g)、甲苯4.9g，在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制)49.3mg、甲苯1.0g，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，用甲苯18.0g进行稀释。用己烷进行再沉淀之后，利用制备色谱法进行分子量级分的分离，得到1g下述结构的迁移抑制剂b-1(Mw＝510,000，Mn＝320,000)。在此，Mw是指重均分子量，Mn是指数均分子量。并且，分子量的值是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量及数均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢呋喃中，使用TOSOH CORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgel SuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
另外，迁移抑制剂b-1相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式41]
(合成例2：迁移抑制剂b-2)
向100mL的三口烧瓶中加入上述化合物M-1(3.51g)、甲基丙烯酸甲酯3.60g、甲苯6.1g，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.制)148mg、甲苯1.0g，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，用甲苯18.0g进行稀释。用己烷进行再沉淀之后，利用制备色谱法进行分子量截留分馏，得到4.8g下述结构的迁移抑制剂b-2(Mw＝470,000，Mn＝290,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-2相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式42]
(合成例3：迁移抑制剂b-3)
首先，按照下述方案合成了化合物M-2。
[化学式43]
向反应容器中依次加入1H-苯并***-5-羧酸3.0g(18.4mmol)、四氢呋喃54ml、二甲基甲酰胺6ml(2.39g、18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐3.54g(18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶0.22g(0.184mmol)。在70℃下搅拌24小时之后，加入水50ml，并用乙酸乙酯100ml进行萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝2/1)进行提纯，得到3.0g化合物M-2(收率59％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-2(2.48g)、甲基丙烯酸甲酯3.60g、MFG(WakoPure Chemical Industries,Ltd.制)5.1g，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制)147mg、MFG(甲基丙二醇)(Wako PureChemical Industries,Ltd.制)1.0g，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，用MFG(WakoPure Chemical Industries,Ltd.制)18.0g进行稀释。用己烷进行再沉淀之后，利用制备色谱法进行分子量截留分馏，得到4.8g下述结构的迁移抑制剂b-3(Mw＝400,000，Mn＝270,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-3相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式44]
(合成例4：迁移抑制剂b-5)
在200ml烧瓶中，将叔丁氧基苯乙烯10.58g(0.06摩尔)、甲基丙烯酸甲酯6.49g(0.06摩尔)溶解于四氢呋喃40ml中，在氮气流及搅拌下添加0.25g聚合引发剂V-601(WakoPure Chemical Industries,Ltd.制)，并在70℃下进行3小时反应。放冷反应液之后，一边搅拌一边投入己烷，使树脂析出。利用己烷清洗所得到的树脂，并在减压下进行干燥。接着，向200ml烧瓶中秤取15g所得到的树脂，并加入丙二醇单甲醚200g、浓盐酸20ml，在80℃下进行3小时反应。放冷反应液之后，一边搅拌一边投入离子交换水，由此使白色树脂析出。利用离子交换水水洗所得到的树脂，并在减压下进行干燥，得到10g下述结构的迁移抑制剂b-5(Mw＝25,000，Mn＝11,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-5相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式45]
(合成例5：迁移抑制剂b-6)
以下，利用与合成例4相同的方法进行合成，得到下述结构的迁移抑制剂b-6(Mw＝20,000，Mn＝9,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-6相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式46]
(合成例6：迁移抑制剂b-7)
以下，利用与合成例4相同的方法进行合成，得到下述结构的迁移抑制剂b-7(Mw＝23,000，Mn＝10,000)。其中，Me表示甲基。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-7相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式47]
(合成例7：迁移抑制剂b-8)
以下，利用与合成例4相同的方法进行合成，得到下述结构的迁移抑制剂b-8(Mw＝30,000，Mn＝12,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数均分子量)的测定方法如上所述。
另外，迁移抑制剂b-8相当于含有通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)。
[化学式48]
＜实施例1＞
(有机半导体组合物的制备)
将TIPS并五苯(6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯)和上述迁移抑制剂b-1溶解于甲苯(TIPS并五苯/迁移抑制剂b-1＝100/5(w/w)，溶液浓度：1质量％)中来制备有机半导体组合物。将所得到的有机半导体组合物作为组合物1。
(有机半导体晶体管的制作(元件制作方法1))
在玻璃基板(EAGLE XG：Corning Incorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al(厚度：50nm)。在之上旋涂栅极绝缘膜用组合物(聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1/1(w/w)的PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)溶液(溶液浓度：2质量％))，并在150℃下进行60分钟烘烤，形成膜厚为400nm的栅极绝缘膜。在之上掩模蒸镀Au，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及漏极电极。在之上旋涂上述组合物1，并在140℃下进行15分钟烘烤，形成厚度为100nm的有机半导体层。在之上旋涂CytopCTL-107MK(ASAHI GLASS CO.,LTD.制)(密封层形成用组合物)，并在140℃下进行30分钟烘烤，形成厚度为2μm的密封层(最上层)，从而得到有机半导体晶体管(底部接触型)。将本制作方法作为元件制作方法1。
＜涂布性的评价＞
按照与实施例1的有机半导体晶体管的制作相同的顺序，在玻璃基板上蒸镀栅极电极，进而形成栅极绝缘膜。
在上述栅极绝缘膜上滴加100μL上述组合物1，并使用数码显微镜VHX-900(KEYENCE CORPORATION制)测定10秒后的液滴的半径。将测定出的液滴的半径设为R1。
并且，除了不使迁移抑制剂溶解以外，按照与实施例1的有机半导体组合物的制备相同的顺序，制备出不含迁移抑制剂的比较用组合物。在上述形成的栅极绝缘膜上滴加100μL所得到的比较用组合物，并使用数码显微镜VHX-900(KEYENCECORPORATION制)测定10秒后的液滴的半径。将测定出的液滴的半径设为R2。
由测定出的R1和R2求出R1/R2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从涂布性的观点考虑，优选为A～C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：R1/R2≥2
·B：2＞R1/R2≥1.5
·C：1.5＞R1/R2≥1
·D：1＞R1/R2
＜迁移率的评价＞
将所得到的有机半导体晶体管的各电极和连接于半导体参数分析仪(4155C，Agilent Technologies Inc.制)的手动探针台的各端子进行连接，进行场效应晶体管(FET)的评价。具体而言，通过测定漏极电流-栅极电压(Id-Vg)特性来计算出场效应迁移率([cm2/V·sec])。将计算出的场效应迁移率设为μ1。
并且，按照与上述涂布性的评价相同的顺序制备出不含迁移抑制剂的比较用组合物。接着，代替组合物1而使用上述比较用组合物，除此以外，按照与实施例1的有机半导体晶体管的制作相同的顺序制作出有机半导体晶体管。针对所得到的有机半导体晶体管，按照与上述μ1相同的顺序计算出场效应迁移率。将计算出的场效应迁移率设为μ2。
由计算出的μ1和μ2求出μ1/μ2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从实用、迁移率的观点考虑，优选为A～C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：μ1/μ2≥0.8
·B：0.8＞μ1/μ2≥0.5
·C：0.5＞μ1/μ2≥0.1
·D：0.1＞μ1/μ2
＜绝缘可靠性的评价＞
针对所得到的有机半导体晶体管，使用EHS-221MD(ESPEC CORP.制)，利用以下条件进行寿命试验，测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。将测定出的时间设为T1。
·温度：60℃
·湿度：RH60％
·压力：1.0atm
·漏极电压：-40V
·源极/漏极电极间电压：20V
并且，按照与上述迁移率的评价相同的顺序制作出使用不含迁移抑制剂的比较用组合物的有机半导体晶体管。针对所得到的有机半导体晶体管，按照与上述T1相同的顺序测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。将测定出的时间设为T2。
由计算出的T1和T2求出T1/T2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从绝缘可靠性的观点考虑，优选为A～C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：T1/T2≥5
·B：5＞T1/T2≥2
·C：2＞T1/T2＞1
·D：0.1≥T1/T2
＜实施例2＞
代替TIPS-并五苯而使用diF-TES-ADT(2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽二噻吩，Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)，除此以外，按照在与实施例1相同的顺序制备出有机半导体组合物。将所得到的有机半导体组合物作为组合物2。
(有机半导体晶体管的制作(元件制作方法2))
在玻璃基板(EAGLE XG：Corning Incorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al(膜厚50nm)。在之上旋涂栅极绝缘膜溶液(聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1/1w/w混合物)的PGMEA溶液(溶液浓度：2质量％))，并在150℃下进行60min.烘烤，形成膜厚为400nm的绝缘膜。在绝缘膜上旋涂制备出的组合物2，并在140℃下进行15分钟烘烤，形成膜厚为100nm的有机半导体层。接着，在有机半导体层上掩模蒸镀Ag，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及漏极电极。在之上旋涂Cytop CTL-107MK(ASAHI GLASS CO.,LTD.制)，并在140℃下进行30分钟烘烤，形成膜厚为2μm的密封层，从而制作出有机半导体晶体管(顶部接触型)。将本制作方法作为元件制作方法2。
针对所得到的有机半导体晶体管，按照与实施例1相同的顺序进行各种评价。将结果总结示于表1。
＜实施例3～10、比较例1、3及4＞
代替TIPS-并五苯而使用下述表1所示的有机半导体材料，代替迁移抑制剂b-1而使用下述表1所示的迁移抑制剂，除此以外，按照与实施例1相同的顺序制备出有机半导体组合物(组合物3～10、X1、X3及X4)。
并且，代替组合物1而使用下述表1所示的有机半导体组合物，除此以外，按照与实施例1相同的顺序制作出有机半导体晶体管，并进行各种评价。
将结果总结示于表1。
＜比较例2＞
代替TIPS-并五苯而使用下述表1所示的有机半导体材料，代替迁移抑制剂b-1而使用下述表1所示的迁移抑制剂，除此以外，按照与实施例1相同的顺序制备出有机半导体组合物(组合物X2)。
并且，代替组合物2而使用组合物X2，除此以外，按照与实施例2相同的顺序制作出有机半导体晶体管。并且，针对有机半导体晶体管，按照与实施例1相同的顺序进行各种评价。
将结果总结示于表1。
[表1]
[表2]
上述表1所示的各成分的详细内容如下。
·a1：TIPS并五苯(6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯，Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
·a2：diF-TES-ADT(2,8-二氟-5,11-双(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽二噻吩，Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
·a3：PBTTT-C12(聚[2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩]，Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
·a4：P3HT(聚(3-己基噻吩))(Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
·b-1：如上述合成的迁移抑制剂b-1
·b-2：如上述合成的迁移抑制剂b-2
·b-3：如上述合成的迁移抑制剂b-3
·b-4：MARUKA LYNCUR M(聚羟基苯乙烯，重均分子量18,000，MaruzenPetrochemical Co.,Ltd.制)
·b-5：如上述合成的迁移抑制剂b-5
·b-6：如上述合成的迁移抑制剂b-6
·b-7：如上述合成的迁移抑制剂b-7
·b-8：如上述合成的迁移抑制剂b-8
·x-1：IRGANOX-1076(BASF Corporation制)
·x-2：聚甲基丙烯酸甲酯(重均分子量：100,000，Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.制)
如由表1可知，含有上述高分子化合物(B)的本申请实施例的组合物不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性。
由实施例1及3～10的对比可知，含有并五苯类或蒽二噻吩类作为有机半导体材料的实施例1、3及5～10的组合物使有机薄膜晶体管的绝缘可靠性更加提高。其中，通式(B)中的LB为2价有机基团的实施例1、3、5及10的组合物使有机薄膜晶体管的绝缘可靠性进一步提高。
并且，由实施例6与8的对比可知，使用通式(25)中的R252或R253为烷基的实施例8的组合物的有机薄膜晶体管显示出更高的迁移率。
并且，由实施例1与10的对比可知，使用通式(25)中的R252或R253为碳原子数2以上的烷基的实施例1的组合物的有机薄膜晶体管显示出更高的迁移率。
另一方面，代替上述高分子化合物(B)而含有IRGANOX-1076的比较例1、2及4的组合物使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降，并且，有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的提高程度较小。并且，当代替上述高分子化合物(B)而将含有聚甲基丙烯酸甲酯的比较例3的组合物使用于有机薄膜晶体管时，观察不到绝缘可靠性的提高。
符号说明
10-基板，20-栅极电极，30-栅极绝缘膜，40-源极电极，42-漏极电极，50-有机半导体层，60-密封层，100、200-有机薄膜晶体管。

Claims (7)

1.一种有机半导体组合物，其含有有机半导体材料(A)及包含下述通式(B)所表示的重复单元的高分子化合物(B)，
通式(B)中，RB表示氢原子或碳原子数1～4的可以具有取代基的烷基；LB表示单键或2价有机基团；B表示从下述通式(1)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团或下述通式(25)所表示的基团；
P-(CR1＝Y)n-Q 通式(1)
通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH或CHR4R5；R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基；Y表示CR6或氮原子；R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基；
R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少两个基团可相互键合而形成环；n表示0～5的整数；其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH；当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同；
通式(25)中，R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基,其中R252或R253中的任意一者或两者表示烷基或烷氧基；*表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为选自下述通式(1-6)、(1-7)、(1-10)、(1-11)、(1-14)、(1-18)和(1-19)所表示的化合物中的化合物，
[化学式12]
通式(1-6)中，V6表示取代基；a表示1～4的整数；
通式(1-7)中，V7表示取代基；a表示1～4的整数；
通式(1-10)中，V10表示取代基；R101及R102分别独立地表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；
通式(1-11)中，V11表示取代基；R111及R112分别独立地表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；
通式(1-14)中，V14表示取代基；c表示1～2的整数；
通式(1-18)中，V18表示取代基；R181表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；
通式(1-19)中，V19表示取代基；R191表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数。
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体组合物，其中，
所述高分子化合物(B)的重均分子量为5,000以上。
4.根据权利要求1或2所述的有机半导体组合物，其中，
所述有机半导体材料(A)的分子量为2000以下。
5.一种有机薄膜晶体管，其是使用权利要求1至4中任一项所述的有机半导体组合物来制作的。
6.一种电子纸，其使用权利要求5所述的有机薄膜晶体管。
7.一种显示装置，其使用权利要求5所述的有机薄膜晶体管。
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