JP5658145B2 - シリルメチルペンタセン化合物及び組成物、並びにそれらの製造及び使用方法 - Google Patents
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Description
[式中、各Rは独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
各R’は独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
R”は、(i)水素、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iv)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(v)置換アリール基、(vi)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vii)アセチル基、又は(viii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、
x=1又は2であり、
y=1又は2であり、
z=0又は1であり、
(x+y+z)=3であり、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iv)置換又は非置換のアリール基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(vi)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vii)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、(xi)ニトロ基を含むか、あるいは(xii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成し、
z=0であり、かつR及びR’がともに(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、及び(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基の組み合わせを含む場合、ペンタセン化合物は、本発明のトランジスタ製造及び電荷キャリア移動度値試験方法(後述、「TF及びCCMV試験方法」とも呼ぶ)によって測定される電荷キャリア最大移動度の値が2.0cm2/V−s以上であるような半導体層の形成を可能とする。
各R’は独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
R”は、(i)水素、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iv)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(v)置換アリール基、(vi)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vii)アセチル基、又は(viii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、
x=1又は2であり、
y=1又は2であり、
z=0又は1であり、
(x+y+z)=3であり、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iv)置換又は非置換のアリール基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(vi)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vii)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、(xi)ニトロ基を含むか、あるいは(xii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成し、
z=0であり、かつR及びR’がともに(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC1〜C8アルキル基、及び(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルケニル基の組み合わせを含む場合、ペンタセン化合物は、本発明のトランジスタ製造及び電荷キャリア移動度値試験方法(後述する)によって測定される最大電荷キャリア移動度の値が2.0cm2/V−s以上であるような半導体層の形成を可能とする。
VIII=6,13−ビス[(シクロブチルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
IX=6,13−ビス[(シクロペンチルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
X=6,13−ビス[(2−ブト−1−エニルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
XI=6,13−ビス[(3−ブト−1−エニルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
XXVI=6,13−ビス[(アセチルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
XXV=6,13−ビス[(ベンジルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
XXIX=6,13−ビス[(2−チエニルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LV=6,13−ビス[(アリルジシクロプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LVI=6,13−ビス[((2−(1,3−ジチアニル)エチルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LVII=6,13−ビス[(1−ヒドロキシエチルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LVIII=6,13−ビス[(3,3−ジメチルブト−1−イニルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LIX=6,13−ビス[(トリイソプロピルシリルエチニルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン
上記に述べたように、本発明は上記の構造Aを有する多くのペンタセン化合物に関するものである。特定の実施形態では、本発明のペンタセン化合物は、R又はR’の少なくとも1つが、(i)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(ii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含むような構造Aを有する。特定の実施形態では、ペンタセン化合物は、R、R’及びR”が、(i)1つ以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)1つ以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(iii)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキル基、及び(iv)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基の組み合わせを含むような構造Aを有する。更に特定の実施形態では、ペンタセン化合物は、R、R’及びR”が、(i)1つ以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、及び(iii)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキル基の組み合わせを含むような構造Aを有する。例えば化合物LVを参照されたい。
LXI=1,8−ジフルオロ−6,13−ビス[(シクロプロピル,ジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン(及び1,11−ジフルオロ異性体);
LXII=2−シアノ−6,13−ビス[(トリシクロペンチルシリル)エチニル]ペンタセン;
LXIII=2,3,9,10−テトラメチル−6,13−ビス[(シクロプロピル,ジイソプロピルシリル)エチニル]−ペンタセン;
LXIV=2,9−ジフルオロ−6,13−ビス−[(シクロプロピルジイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン;
LXV=6,13−ビス(シクロプロピルジイソプロピルシリルエチニル)−1−フルオロペンタセン;及び
LXVI=6,13−ビス(シクロプロピルジイソプロピルシリルエチニル)−2,3:9,10−ビス(c−ジヒドロフラノ)ペンタセン。
移動度値の試験方法I
作製したトランジスタの性能特性を空気中、周辺照明下で、2台のソース測定ユニット(キースリー・インスツルメンツ社(Keithley Instruments,Inc.)(オハイオ州クリーブランド)より販売されるモデル2400)を使用して測定した。各装置をSignatone(商標)1160シリーズのプローブステーション上に置き、Signatone(商標)S−725−PRMマニピュレータ(シグナトーン社(カリフォルニア州ギルロイ))を使用してプローブを接続した。ドレイン−ソース間のバイアス電圧(VDS)を−40Vに保ち、ゲート・ソース間のバイアス電圧(VGS)を+10V〜−40Vの範囲で1V刻みに変化させた。図3は、例示的な測定パラメータをグラフで示したものである。
作製したトランジスタの性能特性を室温で空気中、半導体パラメータ分析装置(キースリー・インスツルメンツ社(Keithley Instruments,Inc.)(オハイオ州クリーブランド)より販売されるモデル4200)を使用して測定した。ドレイン−ソース電流(IDS)の平方根を、−40Vの一定のドレイン−ソース間バイアス電圧(VDS)について+10V〜−40Vまでのゲート−ソース間バイアス電圧(VGS)の関数としてプロットした。下式を用いた。
飽和電界効果移動度(μ)を、ゲート誘電体の比静電容量(C)、チャネル幅(W)及びチャネル長さ(L)を用いて曲線の直線部分から計算した。閾値電圧、サブ閾値の傾き、及びオン/オフ比は方法Iと同様にして求めた。
下記実施例4に述べるような特定の材料及び反応工程を用いてトランジスタを作製した。作製したトランジスタの電荷キャリア移動度の値を、上記に述べた移動度値試験方法Iを用いて測定した。
オートサンプラーを備えたティー・エー・インスツルメンツ社(TA Instrument)製モデルQ200の示差走査熱量計(DSC)を使用して特性評価を行った。2〜10mgの特性評価を行う材料をアルミニウムパン(ティー・エー・インスツルメンツ社(TA Instruments)より販売されるStandard又はTzero(商標))に入れ、使用した特定のパンの使用条件にしたがってかしめた。パンをオートサンプラーに入れてDSCの試料セル中に自動的に試料をロードした。同じタイプの空のパンを参照用に使用した。
アリルジイソプロピルシリルアセチレンの合成
ジクロロジイソプロピルシラン(4.00g,21.6mmol)及び無水THF(20mL)を、攪拌子を備えた乾燥した250mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに乾式冷却器を取り付けた。臭化アリルマグネシウム(22.0mL,22.0mmol,1.0MTHF溶液)を冷却器から加えて第1の混合物を形成した。この第1の混合物を63℃に12時間加熱した後、室温にまで冷却した。
上記で得たアリルジイソプロピルシリルアセチレン(1.62g,9.36mmol)及び無水THF(20mL)を、攪拌子を備えた乾燥した100mLの丸底フラスコに加え、0℃に冷却した。n−ブチルリチウム(3.1mL,7.8mmol,2.5Mヘキサン中)を滴下し、溶液を1時間温まらせた。6,13−ペンタセンキノン(1.22g,3.89mmol)を加え、混合物を48時間攪拌した。0.5mLの飽和塩化アンモニウム溶液を加えて反応を停止させた後、メタノール(60mL)で希釈して反応混合物を形成した。
イソプロピルジイソプロピルシリルアセチレンの合成
2−ブロモプロペン(4.32g,38.6mmol)と無水THF(20mL)を、攪拌子を備えた乾燥した250mLの丸底フラスコ内で合わせて−78℃に冷却した。n−ブチルリチウム(14.8mL,37mmol,2.5Mヘキサン溶液)を滴下した。攪拌を継続して温度を10分間維持した後、ジクロロジイソプロピルシラン(6.85g,37.0mmol)を滴下した。混合物を温まらせ、48時間攪拌して第1の混合物を形成した。
上記で得たイソプロペニルジイソプロピルシリルアセチレン(3.00g,16.7mmol)と無水THF(16mL)を攪拌子を備えた乾燥した250mLの丸底フラスコ内で合わせた。フラスコを0℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(5.6mL,14mmol,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、攪拌を2時間継続した。6,13−ペンタセンキノン(1.4g,4.6mmol)を加え、混合物を48時間攪拌した。0.5mLの飽和NH4Cl溶液を加えて反応を停止させた後、メタノール(50mL)で希釈して第1の反応混合物を形成した。
ジイソプロペニルイソプロピルシリルアセチレンの合成
2−ブロモプロペン(14.5g,120mmol)と無水THF(100mL)を、攪拌子を備えた乾燥した500mLの丸底フラスコ内で合わせて−78℃に冷却した。n−ブチルリチウム(47.5mL,119mmol,2.5Mヘキサン溶液)を滴下した。攪拌を継続して温度を10分間維持した後、トリクロロジイソプロピルシラン(10.5g,59.4mmol)を滴下した。混合物を温まらせ、48時間攪拌して第1の反応混合物を形成した。
上記で得たジイソプロペニルイソプロピルシリルアセチレン(1.00g,5.59mmol)と無水THF(10mL)を攪拌子を備えた乾燥した100mLの丸底フラスコ内で合わせた。フラスコを0℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(2.1mL,5.3mmol,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、攪拌を2時間継続した。6,13−ペンタセンキノン(0.79g,2.5mmol)を加え、混合物を48時間攪拌した。0.5mLの飽和NH4Cl溶液を加えて反応を停止させた後、N2でパージした。SnCl2・2H2O(2.26g,10.0mmol)及びHI(5〜6滴)を加え、反応液をN2下で20分攪拌した。ヘキサン(50mL)及び水(20mL)を加え、混合物をマリンクロッド・ベーカー社(Mallinckrodt Baker, Inc.)(ニュージャージー州ピッツバーグ)より販売されるCelite(登録商標)545濾過物質によって濾過した。
熱酸化物を有するn型シリコンウェーハ(すなわち、ノエル・テクノロジー社(Noel Technologies, Inc.)(カリフォルニア州キャンベル)より販売される、0.005Ωcm未満の固有抵抗となるように高濃度にn+型ドープ(ヒ素)し、前面に1000オングストロームの熱酸化物(SiO2)を与え、後面が100オングストロームのTiN及び5000オングストロームのアルミニウムでコーティングされたシリコン<100>ウェーハ)を、(i)アセトンで洗浄してからN2で乾燥し、(ii)イソプロピルアルコール(IPA)で洗浄してからN2で乾燥し、(iii)脱イオン水(DI)で洗浄してからN2で乾燥し、(iv)更にUV/O3で10分間処理した。次いでウェーハ試料を、(i)スピンコーティング(加速率415RPM/秒、最終速度2000RPMで30秒)により15.3mPaの粘度を有する酢酸ジルコニウム(ZrOAc)溶液でコーティングし、(ii)次いでホットプレート上で100℃に10分加熱した後、(iii)窒素雰囲気中で紫外線(254nm殺菌ランプ)に15分曝露し、(iv)ホットプレート上で100℃に10分、加熱後処理した。酢酸ジルコニウム溶液は、8.5重量%のSARTOMER(商標)SR−368、40.0重量%のシランA−174で表面処理したジルコニアナノ粒子(米国特許出願第11/771,787号及び同第11/771,859号に記載されるもの)、1.5重量%のIRGACURE(商標)184光開始剤、及び50.0重量%のイソホロンを含むものを使用した。
チャネル長さ(L)=100μm及びチャネル幅(W)=1000μmである、上記に述べたようにして作製した各デバイスは、移動度試験方法Iを用いて(すなわち、本発明のTF及びCCMV試験方法を用いて)測定した場合に下記表5に示すような以下の電荷キャリア移動度の値を示した。
実施例4と同様の熱酸化物を有するn型シリコンウェーハを、(i)アセトンで洗浄してからN2で乾燥し、(ii)イソプロピルアルコール(IPA)で洗浄してからN2で乾燥し、(iii)脱イオン水(DI)で洗浄してからN2で乾燥し、(iv)更に紫外線で発生させたオゾン(UV/O3)で10分間処理した。次いで実施例4で述べたようにこの試料にZrOAcの溶液をスピンコーティングして硬化させた。2.0重量%のTIPS−ペンタセン及び1重量%のポリスチレン(PS)をn−ブチルベンゼンに加えた溶液からなる半導体インクを調製した。このインク溶液を0.2μmのフィルターを通じて濾過し、実施例4で使用したDimatixドットマトリクスプリンター(DMP)用に設計されたプリントカートリッジに充填した。
図5に示されるような構造を有する電子デバイスを以下のようにして作製した。高濃度にn型ドープしたシリコンウェーハをゲート電極層16として使用し、250nmの熱成長させた酸化物を誘電体層12として使用した。ソース及びドレイン電極14及び15はそれぞれ、高真空下でシャドーマスクを介して金又は銀を蒸発させることによって形成した。ソース及びドレイン電極14及び15はそれぞれ、チャネル幅(W)が1,000μm、チャネル長さ(L)が100μmであるチャネルを形成した。金電極を有するデバイスについては、基板を85℃で15分間、UV/O3に曝露することによって洗浄した。
−−2〜11Vの範囲で変化する閾値電圧、及び
−103〜106の範囲で変化するオン/オフ電流比。
−0.01〜0.09cm2/V−sの範囲で変化する線形領域から抽出される電荷キャリア移動度値、
−12〜−22Vの範囲で変化する閾値電圧、及び
−102〜104の範囲で変化するオン/オフ電流比。
−0.005〜0.01cm2/V−sの範囲で変化する線形領域から抽出される電荷キャリア移動度値、
−10〜−25Vの範囲で変化する閾値電圧、及び
−102〜105の範囲で変化するオン/オフ電流比。
シクロプロピルジイソプロピルシリルアセチレンの合成
この物質は、臭化アリルマグネシウムを臭化シクロプロピルマグネシウムで単純に置き換え、実施例1でアリルジイソプロピルシリルアセチレンの調製に用いたものと同じ方法を用いて合成した。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=2.3(s,1H),1.1(br−m,14H),0.61(m,2H),0.45(m,2H),−0.44(m,1H)。
この物質は、アリルジイソプロピルシリルアセチレンをシクロプロピルジイソプロピルシリルアセチレンで単純に置き換え、実施例1でアリルDIPSペンタセンの合成に用いたものと同様の方法を用いて調製した。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.2(s,4H),8.0(dd,J=3.2,5.6Hz,4H),7.4(dd,J=3.2,5.6Hz,4H),1.4(br−m,28H),0.85(m,8H),−0.21(m,2H)。
(1−メチレンプロピル)ジイソプロピルシリルアセチレンの合成
この物質は、臭化アリルマグネシウムを2−リチオ−1−ブテン(−78℃のテトラヒドロフラン中で2−ブロモ−1−ブテンをn−BuLiで処理することによりその場で生成される)で単純に置き換え、アリルジイソプロピルシリルアセチレンの調製(実施例1)に用いたものと同じ方法により合成した。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=5.76(q,J=1.2Hz,1H),5.55(quint,J=1.2Hz,1H),2.41(s,1H),1.06(br.s,14H),2.19(q,t,J=9.5,1.2Hz,2H),1.10(t,J=9Hz,3H)。
(2−ブト−1−エニルDIPS−ペンタセン)
この物質は、アリルジイソプロピルシリルアセチレンを(1−メチレンプロピル)ジイソプロピルシリルアセチレンで単純に置き換え、アリルDIPS−ペンタセンの合成(実施例1)に用いたものと同様の方法を用いて調製した。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.33(s,4H),7.98(dd,J=3.4,6.6Hz,4H),7.41(dd,J=3.4,6.6Hz,4H),5.9(q,J=1Hz,2H),5.83(quint,J=1Hz,2H),2.19(q,t,J=8,1.1Hz,4H),1.39(br.s,28H),1.24(t,J=8Hz,6H)。
実施例4と同様の1000オングストロームの熱酸化物を有する高濃度にドープしたn型シリコンウェーハを基板として使用した。500Wの出力設定及び1標準立方cm(sccm)/分の酸素流を使用してプラズマクリーニングシステム(イールド・エンジニアリング・システムズ社(Yield Engineering Systems, Inc.)(カリフォルニア州リバーモア)より販売されるモデルYES−G1000)で基板を3分間処理した。次いで試料を、(i)3mm/分の引き抜き速度でディップコーティング装置(ニーマ・テクノロジー社(Nima Technology LTD)(英国、コベントリー)より販売されるNIMA D1L)を使用して半導体溶液でコーティングし、(ii)次いで室温で乾燥させた。この試料に約800〜1000オングストロームの金をシャドーマスクを介して蒸着した。次いで移動度値試験方法Iにしたがってトランジスターの特性評価を行った。
1−フルオロペンタセンキノンの合成
3−フルオロ−o−キシレン(1.2g,9.7mmol)を攪拌子を備えた丸底フラスコに加え、30mLのジクロロメタンに溶解した。N−ブロモサスクシンイミド(7.0g,39mmol)及び少量のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))を加え、環流冷却器を取付けた。混合物を6時間還流し、GC−MS分析を行ったところ、三臭化物が主要成分であることが示された。冷却後、水及びジクロロメタンを加え、有機層を分離して水及び希塩酸で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ジクロロメタンを溶離剤として用いてシリカゲルの薄いパッドに通じて流した。溶媒を除去して3.4gの混合生成物を得た。冷却器及び攪拌子を備えた100mLの丸底フラスコに12mLのジメチルホルムアミドを加え、次いで0.54g(2.07mmol)の上記で得られた三臭化物及び0.43g(2.1mmol)の1,4−アントラキノンを加えた。溶液に窒素を20分バブリングした後、2.1g(12mmol)のヨウ化カリウムを加え、反応液を110℃に3日間加熱した。反応液を冷却し、沈殿物を濾過して回収し、水、アセトン、及びジエチルエーテルで順次洗った。得られた固体を風乾して0.29g(0.88mmol,42%)の1−フルオロペンタセンキノンを淡褐色の固体として得た。
火炎乾燥した100mlの丸底フラスコ(攪拌子付き)を窒素雰囲気下冷却して氷浴中に入れた。このフラスコに、8mLの無水THF及び1.5g(8.3mmol)の実施例7で得た(シクロプロピルジイソプロピルシリル)アセチレンを加えた。n−ブチルリチウム(2.6mL,2.5Mヘキサン溶液)を10分かけて加えた。反応液を1時間攪拌した後、0.98g(3.0mmol)の1−フルオロペンタセンキノンを加え、攪拌を一晩継続した。飽和塩化アンモニウムを数滴加え、次いで5mLのメタノールを加え、この溶液を、2.4g(11mmol)の塩化第一スズ二水和物及び2mLの10%塩酸を50mLのメタノールに加えた溶液に注ぎ、10分攪拌した。次いで30mLのメタノール及び3mLの10%塩酸を加え、攪拌を15分継続してから20mLのメタノールを加え、溶液を冷蔵庫に3時間入れた。溶液を濾過して青色の固体を得、これをヘキサンを溶離剤として用いてシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた青色固体をアセトンから再結晶化させて0.77g(1.2mmol,39%)の生成物を青色の針状結晶として得た。青色の針状結晶を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.5(s,1H),9.2(s,1H),9.2(s,1H),9.2(s,1H),8.0(dd,J=3.2Hz,6.8Hz,2H),7.7(d,J=8.8Hz,1H),7.4(dd,J=3.2Hz,6.4Hz,2H),7.3(m,1H),7.0(m,1H),1.4(m,28H),0.8(m,8H),−0.2(m,2H)。
2,9−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオン及び2,10−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンの合成
4−フルオロ−o−キシレン(5.7g,46mmol)を攪拌子を備えた丸底フラスコに加え、150mLのジクロロメタンに溶解した。N−ブロモサスクシンイミド(33.1g,186mmol)及び少量のAIBN(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル))を加え、環流冷却器を取付け、混合物を6時間還流した。GC−MS分析を行ったところ、三臭化物:四臭化物の90:10混合物であることが示された。冷却後、水及びジクロロメタンを加え、有機層を分離して水及び希塩酸で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ジクロロメタンを用いてシリカゲルの薄いパッドに通じて流した。溶媒を除去して16.3gの混合生成物を得、これをベンゾキノン(1.9g,18mmol)とともに120mLのジメチルホルムアミドに溶解した。この混合物を窒素ガスでパージし、ヨウ化カリウム(40g,240mmol)を加えて反応混合物を110℃に4日間加熱した。得られた沈殿物を冷却し、アセトンで希釈し、濾過によって単離し、更なるアセトン及び水で洗い、アセトンを加えて粉砕して1.3g(3.7mmol,21%)の生成物を淡褐色固体として得た。
(シクロプロピルジイソプロピルシリル)アセチレン(1.6g,8.8mmol)及び無水THF(7mL)を、攪拌子を備えた乾燥した100mLの丸底フラスコに加え、氷浴中で冷却した。n−ブチルリチウム(3.0mL,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、溶液を30分攪拌した。2種類のキノン(2,9−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオン及び2,10−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオン)の異性体混合物(1.1g,3.1mmol)を加え、攪拌を12時間継続した。飽和塩化アンモニウムを4滴加えることによって反応を停止させた後、メタノール(20mL)で希釈した。別の三角フラスコ中で塩化第一スズ二水和物(2.1g,9.3mmol)をメタノール(200mL)及び10%塩酸(2mL)に溶解し、冷蔵庫で1時間冷やした。反応停止させた反応混合物を、冷やしたメタノール溶液に攪拌下でゆっくりと流し込み、20分攪拌した後、冷蔵庫に戻して1時間置いた。得られた固体を濾過によって回収し、風乾し、ヘキサン:ジクロロメタンの9:1混合物に溶かし、薄いシリカパッドを通じて流した。溶媒を除去して光沢のある青色粉末を得、これをアセトンから再結晶化させて青色の針状結晶を得た(0.1g,5%)青色の針状生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.2(s,2H,異性体A,2H,異性体B),9.1(s,2H,異性体A,2H異性体B),8.0(m,2H,異性体A,2H,異性体B),7.5(m,2H,異性体A,2H,異性体B),7.2(m,2H,異性体A,2H,異性体B,クロロホルムのシグナルと重なる),1.4(m,28H),0.8(m,8H),−0.2(m,2H)。
1,8−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオン及び1,11−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンの合成
3−フルオロ−o−キシレン(5.7g,46mmol)を攪拌子を備えた丸底フラスコに加え、150mLのジクロロメタンに溶解した。N−ブロモサスクシンイミド(33.1g,186mmol)及び少量のAIBN(2,2’−アゾビス(33.1−メチルプロピオニトリル))を加え、環流冷却器を取付けた。混合物を6時間還流してからGC−MS分析を行ったところ、三臭化付加物が主生成物であることが示された。冷却後、水及びジクロロメタンを加え、有機層を分離して水及び希塩酸で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ジクロロメタンを用いてシリカゲルの薄いパッドに通じて流した。溶媒を除去して16.1gの混合生成物を得た。冷却器及び攪拌子を備えた100mLの丸底フラスコに12mLのジメチルホルムアミドを加え、次いで1.1g(約4.1mmol)の上記で得られた三臭化物及び0.22g(2.0mmol)のベンゾキノンを加えた。溶液に窒素を20分バブリングした後、2.1g(12mmol)のヨウ化カリウムを加え、反応液を110℃に3日間加熱した。反応液を冷却し、沈殿物を濾過して回収し、水、アセトン、及びジエチルエーテルで順次洗った。得られた固体を風乾して0.15g(0.42mmol,21%)のジフルオロペンタセンキノンの異性体混合物を淡褐色の固体として得た。
この物質は、2,9−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンと2,10−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンとの混合物を、1,8−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンと1,11−ジフルオロペンタセン−6,13−ジオンとの混合物に単純に置き換え、上記実施例11で6,13−ビス(シクロプロピルジイソプロピルシリルエチニル)−2.9(10)−ジフルオロペンタセンの合成に用いたものと同様の方法を用いて調製した。生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.5(s,2H,異性体A),9.2(s,2H,異性体B),7.8(s,1H,異性体A),7.7(s,1H,異性体B),7.3(m,各異性体に対して2H,異性体A及びB),7.0(m,各異性体に対して2H,異性体A及びB),1.3(m,28H),0.8(m,8H),−0.2(m,2H)。
2,3,9,10−テトラメチルペンタセン−6,13−ジオンの合成
1.6g(10mmol)の4,5−ジメチルフタルアルデヒドを20mLのエタノールに加えた溶液に、0.56g(5mmol)のシクロヘキサン1,4−ジオンを加えた。開始物質が完全に溶解した時点で15%NaOH水溶液を2滴加えたところ、キノンの沈殿が直ちに始まった。この懸濁液を更に2時間攪拌した後、10倍量のメタノールで希釈し、固体を濾過して回収した。固体のキノンを大量のメタノール次いでエーテルで洗い、一晩風乾した。このキノン(1.5g,82%)を更に精製することなく用いた。
火炎乾燥した100mlの丸底フラスコ(攪拌子付き)を窒素雰囲気下冷却して氷浴中に入れた。注射器を使用して無水THF(6mL)を加えた後、1.4g(7.5mmol)(シクロプロピルジイソプロピルシリル)アセチレンを加えた。n−ブチルリチウム(2,4mL,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、反応液を1時間攪拌してから1.0g(2.7mmol)の2,3,9,10−テトラメチルペンタセン−6,13−ジオンを加えた。12時間攪拌した後、0.5mLの飽和塩化アンモニウムを加え、次いで1.9g(8.5mmol)の塩化第一スズ二水和物及び2mLの10%水性の塩酸を6mLのMeOHに加えた冷たい溶液を加えた。得られた混合物を40分攪拌した。次いで混合物を、100mLのMeOHに3mLの10%塩酸を加えた溶液に加え、更に10分攪拌してから冷蔵庫に入れた。2時間後、緑色の溶液を除去し、0.5gの塩化第一スズ二水和物及び1mLの10%水性の塩酸を加えて室温で15分攪拌してから冷蔵庫に戻して1.5時間置いた。次いで溶液を濾過し、MeOHで洗い、DCMに溶解し、DCMを溶離剤として短いシリカプラグに通過させた。得られた緑色の固体をトルエンから再結晶化して0.12g(0.17mmol,6.5%)の生成物を青緑色の針状結晶として得た。青緑色の針状生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.0(s,4H),7.7(s,4H),2.5(s,12H),1.3(m,28H),0.8(m,8H),−0.2(m,2H)。
2,3:9,10−ビス(c−ジヒドロフラノ)ペンタセン−6,13−ジオンの合成
スウェルン条件を用い、4,5−c−ジヒドロフラノ−1,2−ジヒドロキシメチルベンゼンを対応するアルデヒドに90%の収率で酸化した。得られた4,5−c−ジヒドロフラノ−1,2−ジホルミルベンゼンを、4重アルドール縮合の触媒として15%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、THF中で0.5当量のシクロヘキサン−1,4−ジオンと反応させて所望のキノンを60〜96%の収率で得た。
(アリルジシクロプロピルシリル)アセチレンの合成
オーブン乾燥した250mlの丸底フラスコに(トリメチルシリル)アセチレン(3.2g,33mmol)及び無水THF(24mL)を加えた。この溶液を0℃に冷却してからn−ブチルリチウム(11.6mL,29mmol,2.5Mヘキサン中)を滴下した。溶液を1時間攪拌した後、次の段階を行った。別のオーブン乾燥した250mLの丸底フラスコ中、アリルトリクロロシラン(5.13g,29.2mmol)を無水THF(20mL)に溶解し、氷浴中で冷却した。この第2の溶液に更なる漏斗を取付け、そこから第1の反応混合物を加えた。第1の反応混合物は30分かけて第2の液体に滴下した。得られた溶液を一晩攪拌した。
オーブン乾燥した100mLの丸底フラスコ中、(アリルジシクロプロピルシリル)アセチレン(1.5g,8.8mmol)を9mLの無水THFに溶解し、塩化エチルマグネシウム(3.5mL,7mmol,2Mジエチルエーテル溶液)を滴下した。この溶液を60℃に1時間加熱し、熱から外した。ペンタセンキノン(0.94g,3.0mmol)を加えた後、再び60℃に加熱して12時間加熱を継続した。この間に反応液は固化した。2mLの飽和塩化アンモニウム溶液を加えることによって反応を停止させると固体は溶解し、これをメタノール(50mL)で希釈した。三角フラスコ中、塩化第一スズ二水和物(2.5g,12mmol)をメタノール(200mL)に溶解し、10%塩酸溶液(2mL)を加え、溶液を1時間冷却した。次いで反応停止させたジオールを塩化第一スズ溶液にゆっくりと流し込み、30分攪拌してから1時間冷却した。固体を濾過し、メタノールで洗い、最小量のジクロロメタンに再溶解してヘキサンで希釈し(ヘキサン:ジクロロメタン=約9:1)、ヘキサン:ジクロロメタンの9:1混合物を溶離剤として用いてシリカゲルパッドを通じて流した。溶媒を除去して750mgの粗生成物を青色の固体として得、これを約125mLのアセトンから再結晶化して0.58g(0.92mmol,キノンからの収率30%)の青色針状結晶を得た。青色の針状生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.2(s,4H),8.0(dd,J=3.3Hz,4H),7.4(dd,J=3.3Hz,6.6Hz,4H),6.2(m,2H),5.2(m,4H),2.0(dt,J=8.2Hz,1.1Hz,4H),0.83(m,16H),−0.025(m,2H)。
ジイソプロピル(トリメチルシリルエチニル)シランの合成
火炎乾燥した250mlの丸底フラスコを窒素雰囲気下冷却して氷浴中に入れた。このフラスコに30mLのペンタン及び3.6g(36mmol)トリメチルシリルアセチレンを加えた。n−ブチルリチウム(13.2,2.5Mトルエン溶液)を12分かけて加え、反応液を1時間、0℃で攪拌した。次いでジイソプロピルクロロシラン(5.1g,34mmol)を加え、反応液を一晩攪拌した。溶液をペンタンで抽出し(2×40mL)、有機層を水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過してから回転蒸発により注意深く濃縮した(生成物は揮発性であった)。ペンタンを溶離剤としたシリカクロマトグラフィーにより、6.9g(33mmol,99%)の所望の生成物を透明な油状物として得た。
攪拌子を備えた丸底フラスコ中でジイソプロピル(トリメチルシリルエチニル)シラン(6.9g,33mmol)をジクロロエタン(20mL)に溶解し、氷浴中に入れた。N−ブロモスクシンイミド(36mmol,6.5g)を30分かけてスクープですくって加え、更に15分又は溶液が明るいオレンジ色に変わり始めるまで攪拌を続けた。回転蒸発により溶媒を除去し、得られた固体にペンタンを加え、残った固体スクシンイミド残渣を濾過によって除去した。このペンタン溶液を再び蒸発させ、このプロセスを繰り返し、ペンタンを除去して8.6g(29mmol,89%)の生成物を淡褐色の油状物として得た。
攪拌子を備えた250mlの丸底フラスコを火炎乾燥し、窒素雰囲気下で冷却して氷浴中に入れた。このフラスコに20mLのヘプタン、10mLの無水ジエチルエーテル、及び5.0g(37mmol)の2−メチル−1,3−ジチアンを注射器で加えた。n−ブチルリチウム(14.9mL,2.5Mヘキサン中)を30分かけて注射器で加えた。この溶液を0℃で1.5時間攪拌した後、室温で水浴中に入れ、更に1.5時間攪拌してから再び氷浴中に戻した。次いで10mLのヘプタンに溶解したジイソプロピル(トリメチルシリルエチニル)シリルブロミド(15.1g,51.0mmol)を注射器で6分かけて加え、反応液を一晩攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液に注ぎ、ヘキサン中に抽出し(2×50mL)、水及び食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過してから回転蒸発下で濃縮した。粗生成物をヘキサン:ジクロロメタンの2:1溶液を溶離剤として用いてクロマトグラフィーで精製し、3.6g(11mmol,29%)のトリメチルシリルでキャップされたアセチレンを透明な油状物として得た。このアセチレンを24mLのメタノール:THFの1:1溶液に溶かし、次いで15%水酸化ナトリウム水溶液を3滴加えてから、反応液を室温で30分攪拌した。ヘキサン及び水を加え、更に30分攪拌した。得られた溶液をヘキサン中に抽出し(2×30mL)、有機層を合わせ、水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、粗生成物をヘキサン:ジクロロメタンの2:1混合物を溶離剤として用いてクロマトグラフィーで精製し、2.2g(8.0mmol,開始物質である2−メチル−1,3−ジチアンからの全体の収率22%)の生成物を透明な油状物として得た。透明油状生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=3.3(m,2H),2.5(m,2H),2.5(s,1H),2.0(m,3H),1.6(m,2H),1.4(m,14H)。
オーブン乾燥した100mLの丸底フラスコ中、((2−メチル−1,3−ジチアン)ジイソプロピルシリル)アセチレン(1.5g,5.6mmol)を無水THF(8mL)に溶解して氷浴中で冷却した。n−ブチルリチウム(1.34mL,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、溶液を30分攪拌した後、ペンタセンキノン(0.44g,1.4mmol)を加えて攪拌を12時間継続した。飽和塩化アンモニウム溶液を3滴加えることによって反応を停止させた後、塩化第一スズ二水和物(1.3g,6.2mmol)を2mLの塩酸に加えた溶液を加え、反応液を10分攪拌した。ジクロロメタン(20mL)及び水(25mL)を加え、溶液の全体を更なるジクロロメタンを用いてCelite(商標)濾過材を通じて流した。有機層を分離して硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過してから回転蒸発下で濃縮した。得られた油状物をジクロロメタン:ヘキサンの1:1混合物に溶かし、シリカゲルの媒質パッド上に流し、青色の生成物を同じ溶媒混合物を用いて溶出した。溶媒を除去すると粘稠な青色油状物が得られ、これにペンタンを加えると青色の固体が得られた。明るい青色の溶液からこの固体を回収し、トルエンから再結晶化して0.11g(0.13mmol,9%)の生成物を青色の板状物として得た。青色の生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.4(s,4H),7.9(dd,J=3.2Hz,6.6Hz,4H),7.4(dd,J=3.2Hz,6.6Hz,4H),3.2(m,4H),2.7(m,4H),2.3(s.6H),2.1(識別不能なマルチプレット),1.7(m,2H),1.5(m,28H)。
((3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルジイソプロピルシリル)アセチレンの合成
乾燥した250mLの丸底フラスコ中で、(3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル−トリクロロシラン(4.87g,13.5mmol)を無水 THF(15mL)に溶解した。この溶液を氷浴中で冷却し、イソプロピルリチウム(41mL,28mmol,0.7Mペンタン中)を1時間かけて滴下して から12時間かけて室温にまで温めた。臭化エチニルマグネシウム(35mL,17mmol,0.5MTHF溶液)を加え、溶液を60℃に12時間加熱し た。水をゆっくり加えることによって反応を停止させた後、希硫酸を加えてマグネシウム塩を溶解した。混合物をヘキサン中に抽出し(2×50mL)、水で洗 い(5×10mL)、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過してから濃縮した。生成物をヘキサンを溶離剤として用いたシリカクロマトグラフィー(ヘキサン中の Rf値=約0.6)で精製して2.4g(6.5mmol,48%)の無色の液体を得た。無色の液体生成物を分析して以下のデータを得た。 1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=4.0(t,J=6.2Hz,2H),2.4(s,1H),1.8(m,2H),1.0(m,14H),0.6(m,2H)。
オーブン乾燥した100mLの丸底フラスコ中、((3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)−プロピルジイソプロピルシリル)アセチレン(2.0g,5.4mmol)を無水THF(5mL)に溶解し、氷浴中で冷却した。n−ブチルリチウム(1.8mL,4.5mmol,2.5Mヘキサン溶液)を滴下し、溶液を浴中で30分攪拌した。ペンタセンキノン(0.57g,1.8mmol)を加え、反応液を12時間攪拌した。別の三角フラスコ中で、塩化第一スズ二水和物(1.4g,6.4mmol)をメタノール(100mL)に溶解し、1mLの10%塩酸を加えた後、この溶液を1時間冷蔵した。反応混合物に0.5mLの飽和塩化アンモニウム溶液を加えて反応を停止させた後、メタノール(20mL)で希釈した。反応を停止させた反応混合物を攪拌下、塩化第一スズ混合物中にゆっくりと流し込み、更なるメタノールで洗ったものも加えた。攪拌を30分継続した後、混合物全体を3時間冷蔵した。固体を濾去し、周囲雰囲気中で乾燥し、溶離剤としてヘキサン:ジクロロメタンの9:1混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して0.68gの青色固体を得た。アセトン(約30mL)から再結晶化することにより、0.6g(0.6mmol,34%)の生成物を赤紫色の板状物として得た。赤紫色の生成物を分析して以下のデータを得た。1H−NMR(200MHz,CDCl3)δ=9.2(s,4H),7.9(dd,J=3.4Hz,7.0Hz,4H),7.4(dd,J=3.4Hz,7.0Hz,4H),4.1(t,J=6.0Hz,4H),2.1(m,4H),1.3(m,28H),1.0(m,4H)。
実施例4と同様の1000オングストロームの熱酸化物を有する高濃度にドープしたn型シリコンウェーハを基板として使用した。500Wの出力設定及び1標準立方cm/分(sccm)の酸素流を使用してプラズマクリーニングシステム(イールド・エンジニアリング・システムズ社(Yield Engineering Systems, Inc.)(カリフォルニア州リバーモア)より販売されるモデルYES−G1000)で基板を3分間処理した。次いで試料を、(i)3mm/分の引き抜き速度でディップコーティング装置(ニーマ・テクノロジー社(Nima Technology LTD)(英国、コベントリー)より販売されるNIMA D1L)を使用して半導体溶液でコーティングし、(ii)次いで室温で乾燥させた。この試料に約800〜1000オングストロームの金をシャドーマスクを介して蒸着した。次いで移動度値試験方法Iにしたがってトランジスターの特性評価を行った。
TIPSペンタセンは約124℃で結晶転移を示し、約266℃で溶融する際に不可逆反応を示すことが知られており、この不可逆反応は1つの分子の側基のアセチレンと、最低でも二量体を形成する別の分子の芳香族構造との間のディールス・アルダー反応であると考えられている。これらの転移及び反応は、示差走査熱量測定法(DSC)を用いて容易に観察することができる。TIPSペンタセンでは温度を一定の割合で上昇させた場合、約124℃で吸熱(固体−固体結晶転移)、及び約266℃で吸熱(固体−液体転移)の開始が明らかに認められ、後者は発熱(ディールス・アルダー反応)によって乗り越えられる。124℃での吸熱の開始後に温度上昇を停止させて温度を一定の割合で低下させると、固体−固体転移は発熱反応が生じることによって可逆的となることが示される。266℃よりも高い温度に加熱することによって二量体が形成される場合、温度を一定の割合で低下させても最早こうした転移が起こる徴候は認められない。
[1]
次の化学構造を有するペンタセン化合物。
各Rは独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
各R’は独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
R”は、(i)水素、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iv)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(v)置換アリール基、(vi)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vii)アセチル基、又は(viii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、
x=1又は2であり、
y=1又は2であり、
z=0又は1であり、
(x+y+z)=3であり、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iv)置換又は非置換のアリール基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(vi)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vii)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、(xi)ニトロ基を含むか、あるいは(xii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成し、
z=0であり、かつR及びR’がともに(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC1〜C8アルキル基、及び(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルケニル基の組み合わせを含む場合、前記ペンタセン化合物は、トランジスタ製造及び電荷キャリア移動度値試験方法によって測定される最大電荷キャリア移動度の値が2.0cm 2 /V−s以上であるような半導体層の形成を可能とする。)
[2]
R”が、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(iv)置換アリール基、(v)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vi)アセチル基、又は(vii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、かつ、x=y=z=1である、項目1に記載のペンタセン化合物。
[3]
R”が、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(iv)置換アリール基、(v)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vi)アセチル基、又は(vii)環内に酸素、窒素、硫黄、及びセレンの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、(x+y+z)=3であり、かつx又はy=2であってz=1である、項目1に記載のペンタセン化合物。
[4]
(a)各Rが独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基を含み、(b)各R’が独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基を含む、項目1〜3のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[5]
(a)各Rが独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のC1〜C8アルキル基を含み、(b)各R’が独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルケニル基を含み、(c)R”が(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルキニル基、(ii)置換アリール基、(iii)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(iv)アセチル基、又は(v)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含む、項目1〜4のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[6]
(a)各Rが独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のC1〜C8アルキル基を含み、(b)各R’が独立して分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルケニル基を含み、(b)R”が置換又は非置換のアリール基を含む、項目1〜5のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[7]
R又はR’の少なくとも1つが、(i)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(ii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含む、項目1〜3のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[8]
R、R’及びR”が、(i)1以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)1つ以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(iii)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキル基、及び(iv)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基の組み合わせを含む、項目1〜3又は7のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[9]
R、R’及びR”が、(i)1つ以上の分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、及び(iii)1つ以上の置換又は非置換のシクロアルキル基の組み合わせを含む、項目1〜3又は7〜8のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[10]
(a)z=0であり、(b)各Rが独立して(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC1〜C8アルキル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、(c)各R’が独立して(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のC2〜C8アルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含む、項目1に記載のペンタセン化合物。
[11]
(a)z=0であり、(b)各Rが独立してn個の炭素原子を有する分枝した非置換のアルキル基を含み、(c)各R’が独立してn個の炭素原子を有する分枝した非置換のアルケニル基を含み、(d)n=3又は4である、項目10に記載のペンタセン化合物。
[12]
R、R’、R”の1つ以上が1つ以上の置換基で置換され、前記1つ以上の置換基が、ハロゲン、水酸基、アルキル基、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、又はこれらの組み合わせから選択される、項目1〜11のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[13]
少なくとも1つのXが(i)ハロゲン、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iii)置換又は非置換のアリール基、(iv)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vi)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、又は(xi)ニトロ基を含む、項目1〜12のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[14]
少なくとも1つのXが(i)フッ素原子、(ii)フルオロアルキル基、(iii)アリール基、(iv)置換又は非置換の複素環基、(v)シアノ基、又は(vi)ニトロ基を含む、項目1〜13のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[15]
少なくとも2個の隣り合うX基同士が、(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成する、項目1〜12のいずれか一項に記載のペンタセン化合物。
[16]
溶媒を更に含む、項目1〜15のいずれか一項に記載のペンタセン化合物を含む組成物。
[17]
ポリマーを更に含む、項目16に記載の組成物。
[18]
前記ポリマーが、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(4−シアノメチルスチレン)、ポリ(4−ビニルフェノール)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、項目17に記載の組成物。
[19]
少なくとも1つのコーティング可能な表面と、前記少なくとも1つのコーティング可能な表面上にコーティングされた層とを有する基板であって、前記コーティング層が、
次の化学構造を有するペンタセン化合物を含む、基板。
各Rは独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
各R’は独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
R”は、(i)水素、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iv)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(v)置換アリール基、(vi)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vii)アセチル基、又は(viii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、
x=1又は2であり、
y=1又は2であり、
z=0又は1であり、
(x+y+z)=3であり、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iv)置換又は非置換のアリール基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(vi)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vii)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、(xi)ニトロ基を含むか、あるいは(xii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成し、
z=0であり、かつR及びR’がともに(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、及び(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基の組み合わせを含む場合、前記ペンタセン化合物は、トランジスタ製造及び電荷キャリア移動度値試験方法によって測定される最大電荷キャリア移動度の値が2.0cm 2 /V−s以上であるような半導体層の形成を可能とする。)
[20]
コーティング層を有する電子デバイスであって、前記コーティング層が次の化学構造を有するペンタセン化合物を含む、電子デバイス。
各Rは独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
各R’は独立して、(i)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(ii)置換又は非置換のシクロアルキル基、又は(iii)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基を含み、
R”は、(i)水素、(ii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(iii)置換又は非置換のシクロアルキル基、(iv)置換又は非置換のシクロアルキルアルキレン基、(v)置換アリール基、(vi)置換又は非置換のアリールアルキレン基、(vii)アセチル基、又は(viii)環内にO、N、S、及びSeの少なくとも1つを有する置換又は非置換の複素環を含み、
x=1又は2であり、
y=1又は2であり、
z=0又は1であり、
(x+y+z)=3であり、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキル基、(iv)置換又は非置換のアリール基、(v)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルケニル基、(vi)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルキニル基、(vii)置換又は非置換の複素環基、(viii)シアノ基、(iv)エーテル基、(x)分枝又は非分枝、置換又は非置換のアルコキシ基、(xi)ニトロ基を含むか、あるいは(xii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)置換又は非置換の炭素環、又は(b)置換又は非置換の複素環を形成し、
前記電子デバイスは2.0cm 2 /V−s以上の電荷キャリア移動度値を有する。)
Claims (3)
- 次の化学構造を有するペンタセン化合物。
各Rは独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルキル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基から選択され、
各R’は独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基から選択され、
R”は、(i)水素、(ii)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iv)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(vi)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(vii)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(viii)アリールアルキレン基、(ix)1つ以上の第1の置換基で置換されたアリールアルキレン基、(x)アセチル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第1の置換基で置換された複素環から選択され、
前記1つ以上の第1の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、水酸基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、チオアルコキシ基、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシリル基から選択され、
x=0、1又は2であり、
y=0、1又は2であり、
z=0又は1であり、
但し(x+y+z)=3であることを条件とし、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝のアルキル基、(iv)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(v)アリール基、(vi)1つ以上の第2の置換基で置換されたアリール基、(vii)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(viii)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ix)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(x)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環基、(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環基、(xiii)シアノ基、(xiv)エーテル基、(xv)分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、(xvi)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、又は(xvii)ニトロ基から選択されるか、あるいは(xviii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)環構造内に炭素原子のみを有する炭素環、(b)環構造内に炭素原子のみを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された炭素環、(c)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(d)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環を形成し、
前記1つ以上の第2の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、水酸基、又はカルボン酸基から選択される。) - 少なくとも1つのコーティング可能な表面と、前記少なくとも1つのコーティング可能な表面上にコーティングされた層とを有する基板であって、前記コーティング層が、
次の化学構造を有するペンタセン化合物を含む、基板。
各Rは独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルキル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基から選択され、
各R’は独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基をから選択され、
R”は、(i)水素、(ii)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iv)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(vi)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(vii)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(viii)アリールアルキレン基、(ix)1つ以上の第1の置換基で置換されたアリールアルキレン基、(x)アセチル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第1の置換基で置換された複素環から選択され、
前記1つ以上の第1の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、水酸基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、チオアルコキシ基、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシリル基から選択され、
x=0、1又は2であり、
y=0、1又は2であり、
z=0又は1であり、
但し(x+y+z)=3であることを条件とし、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝のアルキル基、(iv)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(v)アリール基、(vi)1つ以上の第2の置換基で置換されたアリール基、(vii)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(viii)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ix)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(x)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環基、(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環基、(xiii)シアノ基、(xiv)エーテル基、(xv)分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、(xvi)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、又は(xvii)ニトロ基から選択されるか、あるいは(xviii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)環構造内に炭素原子のみを有する炭素環、(b)環構造内に炭素原子のみを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された炭素環、(c)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(d)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環を形成し、
前記1つ以上の第2の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、水酸基、又はカルボン酸基から選択される。) - コーティング層を有する電子デバイスであって、前記コーティング層が次の化学構造を有するペンタセン化合物を含む、電子デバイス。
各Rは独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルキル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基から選択され、
各R’は独立して、(i)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(iii)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(iv)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、又は(vi)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基から選択され、
R”は、(i)水素、(ii)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iii)1つ以上の第1の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(iv)シクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(v)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピル基、シクロブチル基、若しくはシクロペンチル基、(vi)シクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(vii)1つ以上の第1の置換基で置換されたシクロプロピルアルキレン基、シクロブチルアルキレン基、若しくはシクロペンチルアルキレン基、(viii)アリールアルキレン基、(ix)1つ以上の第1の置換基で置換されたアリールアルキレン基、(x)アセチル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第1の置換基で置換された複素環から選択され、
前記1つ以上の第1の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、水酸基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ基、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、チオアルコキシ基、ニトロ基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はシリル基から選択され、
x=0、1又は2であり、
y=0、1又は2であり、
z=0又は1であり、
但し(x+y+z)=3であることを条件とし、
各Xは独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)分枝又は非分枝のアルキル基、(iv)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキル基、(v)アリール基、(vi)1つ以上の第2の置換基で置換されたアリール基、(vii)分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(viii)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルケニル基、(ix)分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(x)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルキニル基、(xi)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環基、(xii)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環基、(xiii)シアノ基、(xiv)エーテル基、(xv)分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、(xvi)1つ以上の第2の置換基で置換された分枝若しくは非分枝のアルコキシ基、又は(xvii)ニトロ基から選択されるか、あるいは(xviii)任意の2個の隣り合うX基同士が(a)環構造内に炭素原子のみを有する炭素環、(b)環構造内に炭素原子のみを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された炭素環、(c)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有する複素環、又は(d)環構造内に炭素原子とO、N、S、及びSeの少なくとも1つとを有し前記環構造の1つ以上の環員が1つ以上の第2の置換基で置換された複素環を形成し、
前記1つ以上の第2の置換基のそれぞれが独立して、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、水酸基、又はカルボン酸基から選択される。)
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EP3001471A4 (en) * | 2013-05-23 | 2016-09-21 | Fujifilm Corp | ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, ORGANIC THIN-LAYER TRANSISTOR, ELECTRONIC PAPER AND DISPLAY DEVICE |
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CN106328812B (zh) * | 2015-07-06 | 2019-10-18 | 元太科技工业股份有限公司 | 有源元件及其制作方法 |
CN106854218B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-03-05 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种硅蒽类衍生物及其制备方法和有机发光器件 |
CN107464879A (zh) * | 2017-10-17 | 2017-12-12 | 上海幂方电子科技有限公司 | 可喷墨打印的有机半导体材料组合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6026A (en) * | 1849-01-09 | Cast-iron car-wheel | ||
JP4855616B2 (ja) * | 1999-10-27 | 2012-01-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロケミカルスルホンアミド界面活性剤 |
WO2001064611A1 (fr) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Japan Science And Technology Corporation | Derives de polyacene et leur production |
EP1416069B1 (en) * | 2001-08-09 | 2010-10-27 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Organic semiconductor film and method for manufacture thereof |
US6690029B1 (en) * | 2001-08-24 | 2004-02-10 | University Of Kentucky Research Foundation | Substituted pentacenes and electronic devices made with substituted pentacenes |
EP1433211B1 (en) * | 2001-09-27 | 2006-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Substituted pentacene semiconductors |
US7098525B2 (en) * | 2003-05-08 | 2006-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Organic polymers, electronic devices, and methods |
ATE475971T1 (de) * | 2003-11-28 | 2010-08-15 | Merck Patent Gmbh | Organische halbleiterschicht-formulierungen mit polyacenen und organischen binderpolymeren |
US7385221B1 (en) * | 2005-03-08 | 2008-06-10 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
US20060220007A1 (en) * | 2005-04-05 | 2006-10-05 | Bailey David B | Acene compounds having a single terminal fused thiophene as semiconductor materials for thin film transistors and methods of making the same |
KR101355699B1 (ko) * | 2005-05-12 | 2014-01-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 폴리아센 및 반도체 배합물 |
US7985353B2 (en) | 2005-05-21 | 2011-07-26 | Merck Patent Gmbh | Oligomeric is polyacene and semiconductor formulations |
CA2547799A1 (en) * | 2005-05-27 | 2006-11-27 | University Of Ottawa | Compounds comprising a linear series of five fused carbon rings, and preparation thereof |
US7498662B2 (en) * | 2005-11-18 | 2009-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Dielectric media including surface-treated metal oxide particles |
JP2007158062A (ja) | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
US20070146426A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Nelson Brian K | All-inkjet printed thin film transistor |
EP1974401A1 (en) | 2006-01-21 | 2008-10-01 | Merck Patent GmbH | Electronic short channel device comprising an organic semiconductor formulation |
US7666968B2 (en) * | 2006-04-21 | 2010-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Acene-thiophene copolymers with silethynly groups |
US7495251B2 (en) * | 2006-04-21 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers with silylethynyl groups |
JP2007299852A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
WO2008107089A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
EP2134725B1 (en) * | 2007-04-19 | 2012-07-04 | Merck Patent GmbH | Process for preparing substituted pentacenes |
US20090001356A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices having a solution deposited gate dielectric |
US7879688B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Methods for making electronic devices with a solution deposited gate dielectric |
EP2232606A1 (en) * | 2007-12-17 | 2010-09-29 | 3M Innovative Properties Company | Solution processable organic semiconductors based on anthracene |
US8956555B2 (en) | 2008-05-30 | 2015-02-17 | 3M Innovative Properties Company | Silylethynyl pentacene compounds and compositions and methods of making and using the same |
WO2009151978A1 (en) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors |
WO2009158201A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Methods op fabricating crystalline organic semiconductive layers |
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