CN105131020B - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由化学式1表示的化合物。并且，提供包括第一电极、第二电极及上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，上述有机物层包含由化学式1表示的化合物。若在有机电气元件的有机物层包含由化学式1表示的化合物，则可以降低驱动电压，提高发光效率、色纯度、稳定性及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用基质/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
因此，正急需开发能够具有高的热稳定性，并在发光层内有效地实现电荷均衡(charge balance)的发光材料。即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，应优先实现有形成元件内有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质及电子注入物质等具有稳定且有效的材料的支撑，但到目前为止，还未充分实现稳定且有效的有机电气元件用有机物层材料的开发，其中，尤其急需对发光层的主体材料的开发。
发明内容
本发明的目的在于，提供可以降低驱动电压，提高发光效率、色纯度、稳定性及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以大大提高元件的发光效率、色纯度、稳定性及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
标号说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基意味着单环或多重环的芳香族，并包括相邻的取代基相结合或参与反应来形成的芳香族环。例如，芳基可以为苯基、联苯基、芴基、螺芴基及螺二芴基。
前缀“芳”或“ar”意味着被芳基所取代的自由基。例如，芳基烷基为被芳基所取代的烷基，芳烯基为被芳基所取代的烯基，而被芳基所取代的自由基具有本说明书所述的碳数。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
在本发明中所使用的术语“杂芳基”或“杂亚芳基”只要没有别的说明，就意味着分别包含至少一种的杂原子的碳数2至60的芳基或亚芳香基，但并不局限于此，可以包含单环及多环中的至少一种，并由相邻的官能团结合而成。
在本发明中所使用的术语“杂环基”只要没有别的说明，就包含至少一种杂原子，具有2至60的碳数，包含单环及多环中的至少一种，并包含杂环脂肪族环及杂环芳香族环。可以由相邻的官能团结合而成。
在本说明书中所使用的术语“杂原子”只要没有别的说明，就表示N、O、S、P或Si。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“脂肪族”意味着碳数1至60的脂肪烃，“脂肪族环”意味着碳数3至60的脂肪族碳氢化合物环。
只要没有其他说明,在本发明中所使用的术语“环”意味着碳数3至60的脂肪族环或碳数6至60的芳香族环或碳数2至60的杂环或由它们的组合组成的稠环，并包含饱和或不饱和环。
除了上述的杂环化合物之外，除此之外的其他杂环化合物或杂环基还包含至少一种杂原子，但并不局限于此。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、芴基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120、第二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为Anode(阳极)，第二电极180可以为Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，除了发光层150之外，剩余的层可以无需形成。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
适用于上述有机物层的本发明的一实施例的化合物可以用作空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150的主体或掺杂物或光效率改善层的材料。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
在上述化学式1中，S环(ring)可以为包含硫(Sulfur)的C4-C8的杂环。例如，S环可以为噻吩。
上述N环(ring)可以为包含氮(Nitrogen)的C4-C8的杂环。例如，N环可以为吡咯。
上述l、m及n可以为相互独立的0至4的整数。
上述R1至R3能够相互独立地选自由卤素、重氢、氰基、C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C1-C30的烷氧基、C1-C60的烷基、C2-C60的烯基、芴基及-L1-N(R')(R")组成的组，优选地，可以为C6-C24的芳基、C3-C20的杂环基等，更优选地，可以为C6-C14的芳基、C5-C12的杂环基等。例如，R1至R3相互独立地，可以为的苯基、吡啶、甲基苯基等。
并且，上述R1至R3可以通过由相邻的基之间相互结合来形成至少一种环，此时，未形成环的R1至R3可以被定义成与上述内容中的定义相同。例如，在l和m均为2的情况下，相邻的R1之间可以相互结合来形成环，R2即使相邻，也能相互独立地成为芳基或杂环基。
当然，在l为2以上的整数的情况下，多个R1可以相同或不同，相邻的基中，一部分以相互结合来形成环，而剩余的不形成环的基可以选自在上述定义的取代基组。M及/或n为2以上的整数的情况也相同。
另一方面，由相邻的基之间结合而成的环可以为C3-C60的脂肪族环、C6-C60的芳香族环、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环，或由它们的组合组成的稠环等，不仅可以为单环或多环，而且可以为饱和或不饱和环。
上述L及L1可以相互独立地选自由单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂芳基组成的组，优选地，可以为单键、C6-C24的亚芳香基、C3-C20的杂芳基。并且，它们(除单键之外)能够分别被选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种的杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组的至少一种取代基所取代。
上述R'及R"可相互独立地选自由C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基及芴基组成的组，优选地，可以为C6-C24的芳基、C3-C20的杂环基、芴基等。
上述Ar可以选自由C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基及芴基组成的组，优选地，可以为C6-C24的芳基、芴基、C3-C20的杂环基等，更优选地，可以为C6-C18的芳基、C5-C12的杂环基等。例如，Ar可以为苯基、被重氢所取代的苯基、吡啶、联苯基、萘基、三联苯基、苯基萘基、菲、9,9-二甲基芴基、9-苯基-9H-咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、噻蒽等。
上述X及Y可相互独立地选自由单键、C(R4)(R5)、N(R4)、O、S、Se及Si(R4)(R5)组成的组。此时，可以排除X及Y同时为单键的情况。
上述R4及R5可相互独立地选自由氢、重氢、C6-C60的芳基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C1-C30的烷氧基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基及芴基组成的组，优选地，可以为C6-C24的芳基、C3-C20的杂环基等。
其中，上述Ar、R1至R5、R'及R"的芳基、芴基及杂环基能够分别被选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组的至少一种取代基所取代。
上述R1至R5的烷基、烯基及烷氧基能够分别被选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组的至少一种取代基所取代。
具体地，上述化学式1由以下化学式1-1至化学式1-4中的一个表示。
在上述化学式1-1至化学式1-4中，Ar、R1至R3、l、m、n、X及Y能够被定义成与上述化学式1中的定义相同。
并且，具体地，上述化学式1的Z可由以下化学式中的一个表示。
在上述化学式中，Ar、X及Y能够被定义成与上述化学式1中的定义相同。
更具体地，上述化学式1可以由以下化学式中的一个表示。
在上述化学式中，Ar、R1至R3、l、m及n能够被定义成与上述化学式1中的定义相同。
另一方面，具体地，上述化学式1的Ar可以由以下化学式中的一个表示。
更具体地，由上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种。
作为再一实施例，本发明提供由上述化学式1表示的有机电气元件用化合物。
在另一实施例中，本发明提供含有由上述化学式1表示的化合物的有机电气元件。
此时，有机电气元件可包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述上述有机物层可包含由化学式1表示的化合物，化学式1可包含于有机物层的空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层中的至少一层。即，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层的材料。并且，由化学式1表示的化合物可以用作上述发光层的磷光主体材料。
具体地，提供在上述有机物层包含由上述化学式1-1至化学式1-4表示的化合物中的一种的有机电气元件，更具体地，提供在上述有机物层包含由上述化学式1-1-1-O至化学式1-4-2-S表示的化合物中的一种的有机电气元件，更具体地，提供在上述有机物层包含由上述个别的化学式1-1-1-O-(1)至1-4-2-S-(23)表示的化合物的有机电气元件。
在本发明的另一实施例中，本发明提供还包括光效率改善层的有机电气元件，上述光效率改善层形成于上述第一电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧或上述第二电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧中的至少一个。
另一方面，包含于上述有机物层的化合物可以由同种的化合物组成，也可以为混合至少两种的由化学式1表示的异种的化合物的混合物。例如，本发明的一实施例的发光层的磷光主体材料可含有如上述个别化合物1-1-1-O-(1)和1-1-1-S-(1)之类的至少两种的不同的化合物，也可含有如个别化合物1-1-1-O-(1)，1-1-1-S-(1)及1-2-1-S-(1)之类的三种以上的不同的化合物。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
例示性的，如以下反应式1，本发明的化合物(Final Product)通过使Sub1和Sub2发生反应来制备，但并不局限于此。
<反应式1>
I. Sub1的合成例
上述反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式2>
属于Sub1的具体化合物的合成例如下。
1. Sub1-1的合成例
(1)1-1-C1合成例
将5-bromobenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene(50g，0.16mol)、bis(pinacolato)diboron(48.65g，0.19mol)、KOAc(47g，0.48mol)、PdCl2(dppf)(5.21g，4mol％)溶解于DMF溶剂之后，在120℃温度下实施了12小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取，用水擦拭。利用MgSO4来干燥有机层并进行浓缩之后，利用CH2Cl2和甲醇(methanol)溶剂对浓缩后生成的有机物进行再结晶化，由此获得了1-1-C1(46g，80％)。
(2)1-1-C2合成例
将1-1-C1(40g，0.11mol)、bromo-2-nitrobenzene(26.91g，0.13mol)、K2CO3(46.03g，0.33mol)、Pd(PPh3)4(5.13g，4mol％)溶解于无水THF和少量的水之后，在80℃温度下实施12小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取，用水擦拭。利用MgSO4来干燥有机层并进行浓缩之后，利用硅胶柱(silicagel column)来分离所生成的有机物，由此获得了1-1-C2(27.62g，70％)。
(3)Sub1-1合成例
将1-1-C2(20g，0.05mol)和三苯基膦(triphenylphosphine)(44.28g，0.17mol)溶解于邻二氯苯(o-dichlorobenzene)，并实施了24小时的环流。若反应结束，则利用减压蒸馏来去除溶剂之后，对所浓缩的生成物进行硅胶柱及再结晶，来获得了Sub1-1(13.65g，75％)。
2. Sub1-2的合成例
(1)1-2-C1合成例
对6-bromobenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene(50g，0.16mol)、bis(pinacolato)diboron(48.65g，0.19mol)、KOAc(47g，0.48mol)、PdCl2(dppf)(5.21g，4mol％)及DMF进行与上述1-1-C1合成例相同的方法来获得了1-2-C1(42g，73％)。
(2)1-2-C2合成例
对1-2-C1(40g，0.11mol)、bromo-2-nitrobenzene(26.91g，0.13mol)、K2CO3(46.03g，0.33mol)、Pd(PPh3)4(5.13g，4mol％)、无水THF及水进行与上述1-1-C2合成例相同的方法来获得了1-2-C2(25.52g，65％)。
(3)Sub1-2合成例
对1-2-C2(20g，0.05mol)、三苯基膦(44.28g，0.17mol)及邻二氯苯进行与上述Sub1-1合成例相同的方法来获得了Sub1-2(12.4g，68％)。
3. Sub1-3的合成例
(1)1-3-C1合成例
对5-bromobenzo[b]naphtha[2,1-d]thiophene(50g，0.16mol)、bis(pinacolato)diboron(48.65g，0.19mol)、KOAc(47g，0.48mol)、PdCl2(dppf)(5.21g，4mol％)及DMF进行与上述1-1-C1合成例相同的方法来获得了1-3-C1(49.5g，86％)。
(2)1-3-C2合成例
对所获得的1-3-C1(40g，0.11mol)、bromo-2-nitrobenzene(26.91g，0.13mol)、K2CO3(46.03g，0.33mol)、Pd(PPh3)4(5.13g，4mol％)、无水THF及水进行与上述1-1-C2合成例相同的方法来获得了1-3-C2(30g，76％)。
(3)Sub1-3合成例
对1-3-C2(20g，0.05mol)、三苯基膦(44.28g，0.17mol)及邻二氯苯进行与上述Sub1-1合成例相同的方法来获得了Sub1-3(12.43g，68％)。
4. Sub1-4的合成例
(1)1-4-C1合成例
对6-bromobenzo[b]naphtha[2,1-d]thiophene(50g，0.16mol)、bis(pinacolato)diboron(48.65g，0.19mol)、KOAc(47g，0.48mol)、PdCl2(dppf)(5.21g，4mol％)及DMF进行与上述1-1-C1合成例相同的方法来获得了1-4-C1(43.5g，75％)。
(2)1-4-C2合成例
对1-4-C1(40g，0.11mol)、bromo-2-nitrobenzene(26.91g，0.13mol)、K2CO3(46.03g，0.33mol)、Pd(PPh3)4(5.13g，4mol％)、无水THF及水进行与上述1-1-C2合成例相同的方法来获得了1-4-C2(22g，56％)。
(3)Sub1-4合成例
对1-3-C2(20g，0.05mol)、三苯基膦(44.28g，0.17mol)及邻二氯苯进行与上述Sub1-1合成例相同的方法来获得了Sub1-4(10.5g，58％)。
另一方面，Sub1的例示可以为以下化合物，但并不局限于此，这些FD-MS值如以下表1所示。
【表1】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41) Sub 1-2 m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41)
Sub 1-3 m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41) Sub 1-4 m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41)
Sub 1-5 m/z＝475.14(C34H21NS＝475.60) Sub 1-6 m/z＝399.11(C28H17NS＝399.51)
Sub 1-7 m/z＝399.11(C28H17NS＝399.51) Sub 1-8 m/z＝399.11(C28H17NS＝399.51)
Sub 1-9 m/z＝413.12(C29H19NS＝413.53) Sub 1-10 m/z＝400.10(C27H16N2S＝400.49)
Sub 1-11 m/z＝400.10(C27H16N2S＝400.49) Sub 1-12 m/z＝400.10(C27H16N2S＝400.49)
II. Sub2的合成例
上述反应式1的Sub2可通过以下反应式3的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式3>
1. Sub2-1-O的合成例
(1)Sub2-1-O-(1)合成例
将2,4-Dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、苯硼酸(phenylboronic acid)(5.1g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)溶解于无水THF和少量的之后，在80℃温度下实施例12小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取，用水擦拭。利用MgSO4来干燥有机层并进行浓缩之后，利用硅胶柱来分离所生成的有机物，由此获得了Sub2-1-O-(1)(9.39g，80％)。
(2)Sub2-1-O-(2)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、苯硼酸-d5(5.31g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-O-(2)(9.80g，82％)。
(3)Sub2-1-O-(3)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、pyridine-3-ylboronic acid(5.14g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-O-(3)(11.78g，73％)。
(4)Sub2-1-O-(4)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、(1,1'-biphenyl)-3-ylboronic acid(8.28g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-O-(4)(11.19g，75％)。
(5)Sub2-1-O-(5)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、(1,1'-biphenyl)-4-ylboronic acid(8.28g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-O-(5)(11.93g，80％)。
2. Sub2-1-S的合成例
(1)Sub2-1-S-(6)合成例
2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、naphthalene-1-ylboronic acid(6.74g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-S-(6)(11.55g，85％)。
(2)Sub2-1-S-(7)合成例
2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、naphthalene-2-ylboronic acid(6.74g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-S-(7)(11.23g，83％)。
(3)Sub2-1-S-(8)合成例
2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、terphenyl-5-ylboronic acid(10.74g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-S-(8)(12.14g，69％)。
(4)Sub2-1-S-(9)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、naphthalene-1-yl)phenyl]-boronic acid(9.72g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-S-(9)(12.76g，77％)。
(5)Sub2-1-S-(10)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine(10g，0.04mol)，[4-(naphthalene-2-yl)phenyl]-boronic acid(9.72g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-1-S-(10)(12.93g，78％)。
3. Sub2-2-O的合成例
(1)Sub2-2-O-(11)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、(4-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid(10.37g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-O-(11)(10.89g，64％)。
(2)Sub2-2-O-(12)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、(6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid(10.37g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-O-(12)(11.23g，66％)。
(3)Sub2-2-O-(13)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、phenanthren-9-ylboronic acid(9.28g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-O-(13)(12.9g，81％)。
(4)Sub2-2-O-(14)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、phenanthren-2-ylboronic acid(9.28g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-O-(14)(12.74g，80％)。
(5)Sub2-2-O-(15)合成例
对2,4-Dichlorobenzofuro[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid(12.01g，0.04mol)、K2CO3(17.34g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.93g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-O-(15)(11.56g，62％)。
4. Sub2-2-S的合成例
(1)Sub2-2-S-(16)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid(8.31g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-S-(16)(8.79g，58％)。
(2)Sub2-2-S-(17)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid(8.31g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-S-(17)(9.09g，60％)。
(3)Sub2-2-S-(18)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid(8.93g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-S-(18)(10.73g，68％)。
(4)Sub2-2-S-(19)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid(8.93g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-S-(19)(11.21g，71％)。
(5)Sub2-2-S-(20)合成例
对2,4-Dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine(10g，0.04mol)、thianthren-1-ylboronic acid(10.19g，0.04mol)、K2CO3(16.25g，0.12mol)、Pd(PPh3)4(1.81g，4mol％)、无水THF及水进行与上述Sub2-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了Sub2-2-S-(20)(13.98g，82％)。
另一方面，Sub2的例示可以为以下化合物，但并不局限于此，它们的FD-MS值如以下表2所示。
【表2】
III.最终生成物(Final Product)的合成例
将Sub1(1当量)、Sub2(1.2当量)、Pd2(dba)3(4mol％)、t-Bu3P(8mol％)、KOtBu(3当量)溶解于甲苯(toluene)溶剂之后，在100℃的温度下实施例12小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取，用水擦拭。利用MgSO4来干燥有机层并进行浓缩之后，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶来获得了最终生成物(FinalProduct)。
1.最终生成物1的合成例
(1)1-1-1-O-(1)合成例
将Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(1)(5.2g，18.55mmol)Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)溶解于甲苯溶剂之后，1在100℃的温度下实施例12小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度冷却至常温，并利用CH2Cl2进行提取，用水擦拭。利用MgSO4来干燥有机层并进行浓缩之后，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶来获得了化合物1-1-1-O-(1)(7.28g，83％)。
(2)1-1-1-O-(2)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(2)(5.3g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-O-(2)(7.52g，85％)。
(3)1-1-1-O-(3)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(3)(4.35g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-O-(3)(7.12g，81％)。
(4)1-1-1-O-(4)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(4)(6.61g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-O-(4)(7.96g，80％)。
(5)1-1-1-O-(5)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(5)(6.61g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-O-(5)(8.26g，83％)。
(6)1-1-1-S-(6)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(6)(6.43g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-S-(6)(7.34g，75％)。
(7)1-1-1-S-(7)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(7)(6.43g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-S-(7)(7.05g，72％)。
(8)1-1-1-S-(8)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(8)(8.32g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-S-(8)(9.1g，80％)。
(9)1-1-1-S-(9)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(9)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-S-(9)(8.45g，77％)。
(10)1-1-1-S-(10)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(10)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)，t-Bu3P(0.25g，8mol％)，KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-1-S-(10)(8.88g，81％)。
(11)1-1-2-O-(11)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(11)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-O-(11)(8.58g，80％)。
(12)1-1-2-O-(12)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(12)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-O-(12)(7.83g，73％)。
(13)1-1-2-O-(13)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(13)(7.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-O-(13)(7.74g，75％)。
(14)1-1-2-O-(14)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(14)(7.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-O-(14)(8.36g，81％)。
(15)1-1-2-O-(15)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(15)(8.27g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-O-(15)(7.93g，70％)。
(16)1-1-2-S-(16)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(16)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-S-(16)(7.5g，72％)。
(17)1-1-2-S-(17)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(17)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-S-(17)(7.7g，74％)。
(18)1-1-2-S-(18)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(18)(7.47g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-S-(18)(8.42g，79％)。
(19)1-1-2-S-(19)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(19)(7.47g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-S-(19)(8.1g，76％)。
(20)1-1-2-S-(20)合成例
对Sub1-1(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(20)(8.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-1-2-S-(20)(8.92g，80％)。
2.最终生成物2的合成例
(1)1-2-1-O-(6)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(6)(6.13g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-O-(6)(7.06g，74％)。
(2)1-2-1-O-(7)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(7)(6.13g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-O-(7)(6.78g，71％)。
(3)1-2-1-O-(8)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(8)(8.03g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-O-(8)(7.79g，70％)。
(4)1-2-1-O-(9)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(9)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-O-(9)(8.25g，77％)。
(5)1-2-1-O-(10)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(10)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-O-(10)(8.36g，78％)。
(6)1-2-1-S-(11)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(11)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-S-(11)(8.88g，81％)。
(7)1-2-1-S-(12)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(12)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-S-(12)(7.79g，71％)。
(8)1-2-1-S-(13)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(13)(7.36g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-S-(13)(7.29g，69％)。
(9)1-2-1-S-(14)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(14)(7.36g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-S-(14)(7.82g，74％)。
(10)1-2-1-S-(15)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(15)(8.57g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-1-S-(15)(7.98g，69％)。
(11)1-2-2-O-(16)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(16)(6.87g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-O-(16)(7.42g，73％)。
(12)1-2-2-O-(17)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(17)(6.87g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-O-(17)(7.01g，69％)。
(13)1-2-2-O-(18)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(18)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-O-(18)(7.70g，74％)。
(14)1-2-2-O-(19)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(19)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-O-(19)(7.5g，72％)。
(15)1-2-2-O-(20)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(20)(7.77g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-O-(20)(8.73g，80％)。
(16)1-2-2-S-(1)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(1)(5.5g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-S-(1)(6.49g，72％)。
(17)1-2-2-S-(2)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(2)(5.59g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-S-(2)(6.28g，69％)。
(18)1-2-2-S-(3)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(3)(5.52g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-S-(3)(6.87g，76％)。
(19)1-2-2-S-(4)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(4)(6.91g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-S-(4)(7.85g，77％)。
(20)1-2-2-S-(5)合成例
对Sub1-2(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(5)(6.91g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-2-2-S-(5)(7.44g，73％)。
3.最终生成物3的合成例
(1)1-3-1-O-(11)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(11)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-O-(11)(8.04g，75％)。
(2)1-3-1-O-(12)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(12)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-O-(12)(8.25g，77％)。
(3)1-3-1-O-(13)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(13)(7.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-O-(13)(7.53g，73％)。
(4)1-3-1-O-(14)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(14)(7.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-O-(14)(8.46g，82％)。
(5)1-3-1-O-(15)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(15)(8.27g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-O-(15)(8.95g，79％)。
(6)1-3-1-S-(16)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(16)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-S-(16)(7.91g，76％)。
(7)1-3-1-S-(17)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(17)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-S-(17)(7.39g，71％)。
(8)1-3-1-S-(18)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(18)(7.47g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-S-(18)(7.89g，74％)。
(9)1-3-1-S-(19)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(19)(7.47g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-S-(19)(8.21g，77％)。
(10)1-3-1-S-(20)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(20)(8.06g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-1-S-(20)(8.59g，77％)。
(11)1-3-2-O-(1)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(1)(5.20，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-O-(1)(6.49g，74％)。
(12)1-3-2-O-(2)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(2)(5.30，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-O-(2)(7.08g，80％)。
(13)1-3-2-O-(3)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(3)(5.22，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-O-(3)(7.03g，80％)。
(14)1-3-2-O-(4)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(4)(6.61，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-O-(4)(7.86g，79％)。
(15)1-3-2-O-(5)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(5)(6.61，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-O-(5)(7.66g，77％)。
(16)1-3-2-S-(6)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(6)(6.43g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-S-(6)(7.34g，75％)。
(17)1-3-2-S-(7)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(7)(6.43g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-S-(7)(6.85g，70％)。
(18)1-3-2-S-(8)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(8)(8.32g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-S-(8)(8.64g，76％)。
(19)1-3-2-S-(9)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(9)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-S-(9)(8.34g，76％)。
(20)1-3-2-S-(10)合成例
对Sub1-3(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(10)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-3-2-S-(10)(8.77g，80％)。
4.最终生成物4的合成例
(1)1-4-1-O-(16)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(16)(6.87g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-O-(16)(6.81g，67％)。
(2)1-4-1-O-(17)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(17)(6.87g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-O-(17)(7.01g，69％)。
(3)1-4-1-O-(18)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(18)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-O-(18)(7.18g，69％)。
(4)1-4-1-O-(19)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(19)(7.17g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-O-(19)(7.7g，74％)。
(5)1-4-1-O-(20)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-O-(20)(7.77g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-O-(20)(7.85g，72％)。
(6)1-4-1-S-(1)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(1)(5.5g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-S-(1)(6.04g，67％)。
(7)1-4-1-S-(2)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(2)(5.59g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-S-(2)(6.37g，70％)。
(8)1-4-1-S-(3)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(3)(5.52g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-S-(3)(7.14g，79％)。
(9)1-4-1-S-(4)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(4)(6.91g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-S-(4)(7.34g，72％)。
(10)1-4-1-S-(5)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-1-S-(5)(6.91g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-1-S-(5)(6.93g，68％)。
(11)1-4-2-O-(6)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(6)(6.13g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-O-(6)(6.11g，64％)。
(12)1-4-2-O-(7)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)Sub2-2-O-(7)(6.13g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-O-(7)(5.82g，61％)。
(13)1-4-2-O-(8)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(8)(8.03g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-O-(8)(6.67g，60％)。
(14)1-4-2-O-(9)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(9)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-O-(9)(7.18g，67％)。
(15)1-4-2-O-(10)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-O-(10)(7.54g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-O-(10)(6.97g，65％)。
(16)1-4-2-S-(11)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(11)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-S-(11)(7.68g，70％)。
(17)1-4-2-S-(12)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(12)(7.84g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-S-(12)(6.58g，60％)。
(18)1-4-2-S-(13)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(13)(7.36g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-S-(13)(6.34g，60％)。
(19)1-4-2-S-(14)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(14)(7.36g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-S-(14)(6.66g，63％)。
(20)1-4-2-S-(15)合成例
对Sub1-4(5g，15.46mmol)、Sub2-2-S-(15)(8.57g，18.55mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，4mol％)、t-Bu3P(0.25g，8mol％)、KOtBu(5.2g，46.38mmol)及甲苯进行与上述化合物1-1-1-O-(1)合成例相同的方法来获得了化合物1-4-2-S-(15)(6.94g，60％)。
另一方面，属于根据如上所述的合成例来合成的化合物1-1-1-O-(1)至1-4-2-S-(23)的化合物的FD-MS值如以下表3所示。
【表3】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-1-1-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-1-1-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-1-1-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-1-1-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-1-1-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-1-1-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-1-1-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-1-1-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-1-1-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-1-1-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-1-1-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-1-1-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-1-1-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-1-1-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-1-1-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-1-1-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-1-1-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-1-1-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-1-1-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-1-1-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-1-1-O-(21) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-1-1-O-(22) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-1-1-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-1-1-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-1-1-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-1-1-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-1-1-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-1-1-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-1-1-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-1-1-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-1-1-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-1-1-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-1-1-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-1-1-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-1-1-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-1-1-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-1-1-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-1-1-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-1-1-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-1-1-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-1-1-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-1-1-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-1-1-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-1-1-S-(22) m/z＝785.20(C54H31N3S2＝785.97)
1-1-1-S-(23) m/z＝739.12(C48H25N3S3＝739.93)
1-1-2-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-1-2-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-1-2-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-1-2-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-1-2-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-1-2-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-1-2-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-1-2-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-1-2-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-1-2-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-1-2-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-1-2-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-1-2-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-1-2-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-1-2-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-1-2-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-1-2-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-1-2-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-1-2-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-1-2-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-1-2-O-(21) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-1-2-O-(22) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-1-2-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-1-2-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-1-2-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-1-2-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-1-2-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-1-2-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-1-2-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-1-2-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-1-2-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-1-2-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-1-2-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-1-2-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-1-2-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-1-2-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-1-2-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-1-2-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-1-2-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-1-2-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-1-2-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-1-2-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-1-2-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-1-2-S-(22) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-1-2-S-(23) m/z＝826.22(C56H34N4S2＝827.03)
1-2-1-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-2-1-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-2-1-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-2-1-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-2-1-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-2-1-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-2-1-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-2-1-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-2-1-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-2-1-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-2-1-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-2-1-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-2-1-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-2-1-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-2-1-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-2-1-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-2-1-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-2-1-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-2-1-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-2-1-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-2-1-O-(21) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-2-1-O-(22) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-2-1-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-2-1-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-2-1-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-2-1-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-2-1-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-2-1-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-2-1-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-2-1-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-2-1-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-2-1-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-2-1-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-2-1-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-2-1-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-2-1-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-2-1-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-2-1-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-2-1-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-2-1-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-2-1-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-2-1-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-2-1-S-(21) m/z＝759.18(C52H29N3S2＝759.94) 1-2-1-S-(22) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-2-1-S-(23) m/z＝739.12(C48H25N3S3＝739.93)
1-2-2-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-2-2-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-2-2-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-2-2-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-2-2-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-2-2-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-2-2-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-2-2-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-2-2-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-2-2-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-2-2-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-2-2-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-2-2-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-2-2-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-2-2-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-2-2-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-2-2-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-2-2-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-2-2-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-2-2-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-2-2-O-(21) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-2-2-O-(22) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-2-2-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-2-2-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-2-2-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-2-2-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-2-2-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-2-2-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-2-2-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-2-2-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-2-2-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-2-2-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-2-2-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-2-2-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-2-2-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-2-2-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-2-2-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-2-2-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-2-2-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-2-2-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-2-2-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-2-2-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-2-2-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-2-2-S-(22) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-2-1-S-(23) m/z＝739.12(C48H25N3S3＝739.93)
1-3-1-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-3-1-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-3-1-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-3-1-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-3-1-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-3-1-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-3-1-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-3-1-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-3-1-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-3-1-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-3-1-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-3-1-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-3-1-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-3-1-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-3-1-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-3-1-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-3-1-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-3-1-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-3-1-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-3-1-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-3-1-O-(21) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-3-1-O-(22) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-3-1-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-3-1-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-3-1-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-3-1-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-3-1-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-3-1-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-3-1-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-3-1-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-3-1-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-3-1-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-1-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-3-1-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-1-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-3-1-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-3-1-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-3-1-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-3-1-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-3-1-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-3-1-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-3-1-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-3-1-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-3-1-S-(22) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-1-S-(23) m/z＝739.12(C48H25N3S3＝739.93)
1-3-2-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-3-2-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-3-2-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-3-2-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-3-2-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-3-2-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-3-2-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-3-2-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-3-2-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-3-2-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-3-2-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-3-2-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-3-2-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-3-2-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-3-2-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-3-2-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-3-2-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-3-2-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-3-2-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-3-2-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-3-2-O-(21) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-3-2-O-(22) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-3-2-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-3-2-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-3-2-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-3-2-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-3-2-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-3-2-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-3-2-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-3-2-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-3-2-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-3-2-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-2-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-3-2-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-2-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-3-2-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-3-2-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-3-2-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-3-2-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-3-2-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-3-2-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-3-2-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-3-2-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-3-2-S-(22) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-3-2-S-(23) m/z＝826.22(C56H34N4S2＝827.03)
1-4-1-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-4-1-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-4-1-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-4-1-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-4-1-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-4-1-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-4-1-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-4-1-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-4-1-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-4-1-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-4-1-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-4-1-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-4-1-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-4-1-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-4-1-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-4-1-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-4-1-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-4-1-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-4-1-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-4-1-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-4-1-O-(21) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-4-1-O-(22) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-4-1-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-4-1-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-4-1-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-4-1-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-4-1-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-4-1-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-4-1-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-4-1-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-4-1-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-4-1-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-4-1-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-4-1-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-4-1-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-4-1-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-4-1-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-4-1-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-4-1-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-4-1-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-4-1-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-4-1-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-4-1-S-(21) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-4-1-S-(22) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-4-1-S-(23) m/z＝739.12(C48H25N3S3＝739.93)
1-4-2-O-(1) m/z＝567.14(C38H21N3OS＝567.66) 1-4-2-O-(2) m/z＝572.17(C38H16D5N3OS＝572.69)
1-4-2-O-(3) m/z＝568.14(C37H20N4OS＝568.65) 1-4-2-O-(4) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75)
1-4-2-O-(5) m/z＝643.17(C44H25N3OS＝643.75) 1-4-2-O-(6) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72)
1-4-2-O-(7) m/z＝617.16(C42H23N3OS＝617.72) 1-4-2-O-(8) m/z＝719.20(C50H29N3OS＝719.85)
1-4-2-O-(9) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-4-2-O-(10) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-4-2-O-(11) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81) 1-4-2-O-(12) m/z＝693.19(C48H27N3OS＝693.81)
1-4-2-O-(13) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-4-2-O-(14) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-4-2-O-(15) m/z＝732.20(C50H28N4OS＝732.85) 1-4-2-O-(16) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74)
1-4-2-O-(17) m/z＝657.15(C44H23N3O2S＝657.74) 1-4-2-O-(18) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-4-2-O-(19) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-4-2-O-(20) m/z＝705.10(C44H23N3OS3＝705.87)
1-4-2-O-(21) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78) 1-4-2-O-(22) m/z＝667.17(C46H25N3OS＝667.78)
1-4-2-S-(1) m/z＝583.12(C38H21N3S2＝583.72) 1-4-2-S-(2) m/z＝588.15(C38H16D5N3S2＝588.75)
1-4-2-S-(3) m/z＝584.11(C37H20N4S2＝584.71) 1-4-2-S-(4) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82)
1-4-2-S-(5) m/z＝659.15(C44H25N3S2＝659.82) 1-4-2-S-(6) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78)
1-4-2-S-(7) m/z＝633.13(C42H23N3S2＝633.78) 1-4-2-S-(8) m/z＝735.18(C50H29N3S2＝735.92)
1-4-2-S-(9) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-4-2-S-(10) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-4-2-S-(11) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88) 1-4-2-S-(12) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-4-2-S-(13) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-4-2-S-(14) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84)
1-4-2-S-(15) m/z＝748.18(C50H28N4S2＝748.91) 1-4-2-S-(16) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80)
1-4-2-S-(17) m/z＝673.13(C44H23N3OS2＝673.80) 1-4-2-S-(18) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87)
1-4-2-S-(19) m/z＝689.11(C44H23N3S3＝689.87) 1-4-2-S-(20) m/z＝721.08(C44H23N3S4＝721.93)
1-4-2-S-(21) m/z＝683.15(C46H25N3S2＝683.84) 1-4-2-S-(22) m/z＝709.16(C48H27N3S2＝709.88)
1-4-2-S-(23) m/z＝839.24(C58H37N3S2＝840.06)
有机电气元件的制备评价
[实施例I-1]红色有机电致发光元件(磷光主体)
使用本发明的一实施例的化合物作为发光层的磷光主体材料，并根据通常的方法来制备了有机电致发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(以下简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的4,4--bis(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为“NPD”)来形成空穴输送层。并且，使用本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为基质材料，使用以下化合物A作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发光层上真空蒸镀10nm厚度的双(2-methyl-8-quinolineoleate-N1,O8)-(1,1'-bisphenyl-4-oleate)铝(以下简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真空蒸镀40nm的Tris(8-quinolineoleate)铝(以下简称为“Alq3”)来形成了电子输送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入层，接着蒸镀150nm厚度的Al来形成阴极，从而制成了有机电致发光元件。
<化合物A>(piq)2Ir(acac)
[实施例I-2]至[实施例I-320]红色有机电致发光元件(磷光主体)
除了使用以下表4所记载的本发明的化合物1-1-1-O-(2)至1-4-2-S-(23)来代替本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例I-1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例I-1]至[比较例I-17]
除了使用以下比较化合物1至比较化合物17来代替本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例I-1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向通过本发明的实施例I-1至实施例I-320及比较例I-1至比较例I-17来制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photoresearch公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表4所示。
【表4】
[实施例II-1]黄色有机电致发光元件(磷光主体)
使用本发明的一实施例的化合物作为发光层的磷光主体材料，并根据通常的方法来制备了有机电致发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上真空蒸镀2-TNATA膜来形成60nm厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的NPD来形成空穴输送层。并且，使用本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为基质材料，使用以下化合物B作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空蒸镀于上述空穴输送层上，从而形成了发光层。然后，在上述发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上真空蒸镀40nm的Alq3来形成了电子输送层。之后，在上述电子输送层上蒸镀0.2nm厚度的作为卤化碱金属的LiF，来形成电子注入层，接着蒸镀150nm厚度的Al来形成阴极，从而制成了有机电致发光元件。
<化合物B>
[实施例II-2]至[实施例II-243]黄色有机电致发光元件(磷光主体)
除了使用以下表5所记载的本发明的化合物1-1-1-O-(2)至1-4-2-S-(23)来代替本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例II-1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例II-1]至[比较例II-16]
除了使用上述比较化合物1至比较化合物16来代替本发明的化合物1-1-1-O-(1)作为发光层的基质材料之外，以与上述实施例II-1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向通过本发明的实施例II-1至实施例II-243及比较例II-1至比较例II-16来制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photoresearch公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在5000cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表5所示。
【表5】
从上述表4及表5中可知，使用具有二苯并噻吩或二苯并呋喃作为主取代基的比较化合物9至比较化合物16的比较例I-9至比较例I-16及比较例II-9至比较例II-16呈现出高的驱动电压和低的效率及低的寿命，使用具有三嗪或嘧啶作为主取代基的比较化合物1至比较化合物8的比较例I-1至比较例I-8及比较例II-1至比较例II-8与比较例I-9至比较例I-16及比较例II-9至比较例II-16相比，在效率方面呈现出略好的结果。但未呈现出对元件产生很大影响的程度的优秀特性。
相反，与比较例I-1至比较例I-17及比较例II-1至比较例II-16相比，具有在二苯并噻吩或二苯并呋喃包含两个的氮原子(N)的主取代基的本发明的化合物呈现出高的驱动电压和显著高的效率及高的寿命。这是因为在空穴特性强的核心(二苯并噻吩、二苯并呋喃)导入两个氮原子(N)，从而同时收容空穴和电子，呈现出适当的结构形态，并最终由空穴和电子容易地实现电荷均衡，因此，在发光层内有效地实现发光。并且，可以确认因低的驱动电压而减少热损伤，且因基本上核心所具有的高的分子量而具有高的Tg值，使得能够贡献于寿命的提高。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本申请对2014年5月28日在韩国申请的申请号为第10-2014-0064229的专利，根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，且其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (13)

1.一种化合物，其中，由以下化学式1表示，
化学式1：
在上述化学式1中，
S环为噻吩；
N环为吡咯；
l、m为相互独立的0或1，n为相互独立的0至4的整数；
R1至R3能够相互独立地i)选自由C6-C14的芳基、包含N杂原子的C5-C12的杂环基组成的组，或者ii)由相邻的基之间相互结合来形成苯环，此时，未形成环的R1至R3被定义成与上述i)中的定义相同；L为单键；
Ar选自由C6-C24的芳基、包含选自由O、N及S组成的组的至少一种杂原子的C3-C20的杂环基及芴基组成的组；
X及Y相互独立地选自由单键、O及S组成的组，其中排除X及Y同时为单键的情况；
其中，上述Ar能够被重氢、C1烷基、C6芳基取代；R1至R3能够被C1烷基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由以下化学式中的一个表示，
在上述化学式中，Ar、R1至R3、l、m、n、X及Y被定义成与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述Z由以下化学式中的一个表示，
在上述化学式中，Ar、X及Y被定义成与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，由以下化学式中的一个表示，
在上述化学式中，Ar、R1至R3、l、m及n被定义成与权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述Ar由以下化学式中的一个表示，
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化合物为以下化合物中的一种，
7.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，
其中，上述有机物层含有权利要求1至权利要求6的任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含于上述有机物层的发光层，上述化合物为同种的化合物或两种以上的异种的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电气元件，其中，上述化合物用作上述发光层的磷光主体材料。
10.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，还包括光效率改善层，其形成于上述第一电极和第二电极的一面中的与上述有机物层相反的至少一面。
11.根据权利要求7所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
12.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括权利要求7的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
13.根据权利要求12所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管及单色或白色照明用元件中的至少一个。
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