CN106660966A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由化学式1表示的化合物。并且，提供包括第一电极、第二电极及上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，上述有机物层包含由化学式1表示的化合物。若在有机电气元件的有机物层包含由化学式1表示的化合物，提高发光效率、稳定性及寿命。【化学式1】

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
【技术领域】
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
【背景技术】
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
目前，便携式显示屏市场为了满足大面积显示屏的需求而呈现出其大小不断增加的趋势，因此，所消耗的电力也高于现有便携式显示屏的消耗电力。在这种情况下，对于仅配备了电池这一有限电力供应源的便携式显示屏，电力消耗是一种非常重要的性能因素，也必须解决其效率和寿命问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
关于现有的空穴输送层物质，为了降低其驱动电压，致力于开发出空穴迁移率(hole mobility)较快的物质，而为了提升其空穴迁移率，则致力于开发出组装密度(packing density)较高且其HOMO值与发光层的HOMO值差异较大的物质，但是在空穴迁移率较快的物质中，却呈现出了效率下降的倾向。
这是因为在一般的有机电气元件中，其空穴迁移率高于电子迁移率(electronmobility)，所以会造成发光层内的电荷非平衡(charge unbalance)问题，并因此导致发光效率的下降以及寿命的减少。
而在尝试通过使用组装密度较低的物质而降低空穴迁移率并借此对发光层内的均衡进行调节时，又会因为较低的组装密度而造成驱动电压的提升，并因此造成焦耳热的增加并最终导致元件寿命减少的倾向。
【发明内容】
本发明的目的在于，提高发光效率、稳定性及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物:
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
通过利用本发明实施例的化合物，而且能够大大提高元件的发光效率、稳定性及寿命。
【附图说明】
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层170：电子注入层
180：第二电极
【具体实施方式】
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，能够使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既能够与另一结构要素直接连接或联接，但也能够理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅能够理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还能够理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则表示被卤素所取代的烷基。
在本发明中所使用的术语“杂烷基”表示构成烷基的碳原子中的至少一个被杂原子所替代。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“alkenoxyl”、“alkenoxy”、“alkenyloxyl”或“alkenyloxy”表示附着有氧自由基的炔基，除非另行说明，否则具有2至60的碳素，但不受此限定。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基意味着单环或多重环的芳香族，并包括相邻的取代基相结合或参与反应来形成的芳香族环。例如，芳基能够是苯基、联苯基、芴基、螺芴基及螺二芴基。
前缀“芳”或“ar”意味着被芳基所取代的自由基。例如，芳基烷基为被芳基所取代的烷基，芳烯基为被芳基所取代的烯基，而被芳基所取代的自由基具有本说明书所述的碳数。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
在本发明中所使用的术语“杂烷基”，除非另行说明，否则表示包含至少一个杂原子的烷基。在本发明中所使用的术语“杂芳基”或“杂亚芳基”只要没有别的说明，就意味着分别包含至少一种的杂原子的碳数2至60的芳基或亚芳香基，但并不局限于此，能够包含单环及多环中的至少一种，并由相邻的官能团结合而成。
在本发明中所使用的术语“杂环基”只要没有别的说明，就包含至少一种杂原子，具有2至60的碳数，包含单环及多环中的至少一种，并包含杂环脂肪族环及杂环芳香族环。能够由相邻的官能团结合而成。
在本说明书中所使用的术语“杂原子”只要没有别的说明，就表示N、O、S、P或Si。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还能够包括包含SO2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“脂肪族”意味着碳数1至60的脂肪烃，“脂肪族环”意味着碳数3至60的脂肪族碳氢化合物环。
只要没有其他说明,在本发明中所使用的术语“环”意味着碳数3至60的脂肪族环或碳数6至60的芳香族环或碳数2至60的杂环或由它们的组合组成的稠环，并包含饱和或不饱和环。
除了上述的杂环化合物之外，除此之外的其他杂环化合物或杂环基还包含至少一种杂原子，但并不局限于此。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1能够相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120，形成于基板110上；第二电极180；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120能够是Anode(阳极)，第二电极180能够是Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极能够是阴极，第二电极能够是阳极。
有机物层能够在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，除了发光层150及空穴输送层140之外，能够不形成剩余的其他层。并且，还能够包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也能够由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还能够包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Capping layer)。
适用于上述有机物层的本发明的一实施例的化合物能够用作空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150、发光辅助层151或光效率改善层的材料。例如，本发明的一实施例的化合物能够用作至少一中空穴输送层140、空穴注入层130、发光层150及发光辅助层151。
另一方面，即便是相同的核，根据在哪个位置使哪个取代基结合而导致带隙(bandgap)、电气特性、界面特性等不同，因此，核的选择和与该核相结合的子(Sub)-取代体的组合也非常重要，尤其，当各有机物层间的能级及T1值、物质的固有特性(移动度、界面特性等)等构成最优化组合时，能够同时实现长寿命和高效率。
本发明的一实施例的有机电致发光元件能够利用多种蒸镀法(deposition)来制备。能够利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，在上述阳极120的上部形成包含空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层后，在上述有机物层的上部沉积能够用作阴极180的物质来完成制备。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件能够根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(color conversion material，CCM)方式等，本发明能够适用于这种白色有机电致发光器件。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件能够是有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例能够包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置能够是当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示:
<化学式1>
在上述化学式1中，Ara以下述化学式2表示，Arb以下述化学式3表示，Arc选自由C6-C60的芳基、芴基、C2-C60的杂环基、及C1-C60的烷基组成的组中。其中，杂环基能够包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一个杂原子。Arc为C6-C24的芳基、芴基、或C2-C24的杂环基等为宜，尤其是为C6-C12的芳基、芴基、或C2-C12的杂环基等为宜。例如，Arc能够是苯基、联苯基、萘基、取代或未取代的芴基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuryl)、或咔唑基(carbazolyl)等。
在上述化学式2及3中，上述m及n为相互独立的0或1的整数。例如，m及n都能够是0或1、在m＝0时n＝0或1、n＝0时m＝0或1。其中，当m＝1时n也等于1为宜，例如在形成包含X2的环时，同时形成包含X1的环为宜。
在上述化学式2及3中，X1及X2为相互独立的NR'、O、S或CR'R"中的某一种。其中，R'及R”相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O,N,S,Si及P组成的组中的至少一个杂原子的C2-C60的杂环基；及C1-C60的烷基；组成的组中，为C6-C24的芳基、芴基、C2-C24的杂环基或C1-C20的烷基等为宜，尤其是为C6-C14的芳基、芴基、C4-C12的杂环基或C1-C10的烷基等为宜。例如，R'及R”能够是相互独立的苯基、联苯基、萘基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、喹唑啉基(quinazolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、重氢取代苯基、乙烯基取代苯基、菲基(phenanthrenyl)、苯基取代萘基、甲基、或螺环芴基等。
在上述化学式2及3中，L1及L2相互独立地选择由单键；C6-C60的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的2价杂环基；及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的2价稠环基；组成的组中，为单键、C6-C24的亚芳香基、芴乙烯基、或C2-C24的2价杂环基等为宜，尤其是为单键、C6-C12的亚芳香基、芴乙烯基、或C2-C12的2价杂环基等为宜。例如，L1及L2能够是相互独立的亚苯基、亚联苯基、9,9-二甲基芴乙烯基、苯基取代亚苯基或2价的二苯并噻吩基等。
在上述化学式2及3中，l为0至4的整数，o及p分别为0至3的整数，q为0至6的整数。R1至R4为相互独立地选自由重氢；三重氢；卤素基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C1-C60的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C3-C60的环烷基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；及-L3-N(R5)(R6)；组成的组中，为重氢、C6-C24的芳基、芴基、C2-C24的杂环基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、或-L3-N(R5)(R6)为宜，尤其是为重氢、C2-C6的烯基、或N(R5)(R6)等为宜。例如，R1至R4能够是相互独立的重氢、乙烯基、或N(R5)(R6)等。
此外，R1至R4也能够由相邻的基相互结合形成至少一个环。此时，未形成环的R1至R4的定义能够与上述定义相同。例如当l和o均为2时，相邻的R1之间能够结合形成环，而R2即使相邻也能够成为相互独立的芳基或杂环基。此外，当l为大于2的整数时，多个R1能够相同或不同，其中相邻的基之间能够相互结合形成环，而余下的未形成环的基能够从上面所定义的取代基中选择。当o、p或q大于2的整数时同理。
此外，相邻的基相互结合形成的环能够是C3-C60的脂肪族环、C6-C60的芳香族环、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中选择的至少一种杂原子的C2-C60的杂环、或由上述组合构成的稠环，能够是单环或多换，也能够是饱和环或不饱和环。
上述L3选自由相互独立的单键；C6-C60的亚芳香基；芴乙烯基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的2价杂环基；及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的2价稠环基；组成的组中，为单键、C6-C24的亚芳香基、或C2-C24的2价杂环基等为宜，尤其是为单键或C6-C12的亚芳香基等。例如，L3能够是单键或亚苯基。
上述R5及R6能够选自由相互独立的C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；及C1-C60的烷基；组成的组中，为C6-C24的芳基、芴基、或C2-C24的杂环基等为宜，尤其是为C6-C18的芳基、C5-C20的杂环基等为宜。例如，能够是苯基、联苯基、萘基,萘基取代苯基、甲基取代苯并蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、苯并吨基、或苯并噻吨基等。
此外，上述R5和R6、L3(除单键)和R5或L3(除单键)和R6能够相互结合，并与所结合的N共同形成包含N的杂环化合物。
当上述基为芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳氧基、亚芳香基及芴乙烯基等时，还能够分别被选自由重氢；卤素；硅烷基；硅氧烷基；硼基；锗基；氰基；硝基；C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；重氢取代C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳基烷基；C8-C20的芳基烯基；及-L3-N(R5)(R6)；组成的组中的一种以上取代基选择性(optionally)地取代。
例示性的，上述化学式2能够以下述化学式中的一种表示。
例示性的，在上述化学式4至化学式7中，R',R”,R3,R4,L1,p及q与上述化学式2中所定义的内容相同。
例示性的，上述化学式3能够以下述化学式中的一种表示。
在上述化学式8至化学式11中，R',R",R1,R2,L2,l及o能够与在上述化学式3中进行定义的内容相同。
另一方面,上述化学式2至化学式11中，上述R1至R4中的至少一种能够包括包含重氢。
更具体地，由上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种。
作为再一实施例，本发明提供由上述化学式1表示的有机电气元件用化合物。
在另一实施例中，本发明提供含有由上述化学式1表示的化合物的有机电气元件。
此时，有机电气元件能够包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述有机物层能够包含由化学式1表示的化合物，化学式1能够包含于有机物层的空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层中的至少一层。即，由化学式1表示的化合物能够用作空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层的材料。
具体而言，上述有机物层中上述个别化学式P1-1至P1-40,P2-1至P2-30,P3-1至P3-30及P4-1至P4-30表示的化合物的有机电致元件。
在本发明的另一具体例中，本发明提供还包括光效率改善层的有机电气元件，上述光效率改善层形成于上述第一电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧或上述第二电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧中的至少一个。
此外，包含与上述有机物层中的化合物能够仅由相同类型的化合物构成，也能够由如化学式1所示的不同类型的2种以上的化合物混合而成的混合物构成。例如，在本发明的一具体例中，有机物层的空穴输送层能够包含如上述单独的化合物P1-1和P1-2等2种不同类型的化合物，也能够包含如上述单独的化合物P1-1、P2-1及P3-1等3种以上不同类型的化合物。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
本发明的以化学式1表示的化合物(Final Product)如以下化学式1，通过使Sub 1与Sub2反应来制或如以下化学式2，通过使Sub 3与Sub 4反应来制备，但不受此限定。
<反应式1>
<反应式2>
I.起始物质的合成例
1.S-1,S-3的合成
<反应式3>
(1)S-1-I的合成
在向圆底烧瓶放入(8-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid(30g,138.3mmol),1,3-dibromobenzene(35.9g,152.1mmol),Pd(PPh3)4(7.99g,6.91mmol),K2CO3(57.3g,14.8mmol)溶解于无水THF608mL水304mL之后，使反应物形成24小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度降低至常温，使用CH2Cl2进行提取，并用水清洗。在使用无水MgSO4去除少量的水，并进行减压过滤后，采用柱层析法对通过浓缩有机溶剂来生成的生成物进行分离silicagel column及再结晶,从而获得34.5g(76％)的S-1-I。
(2)S-1,S-3的合成
将上述S-1-I(34.5g,105.1mmol)和PPh3(68.94g,263mmol)溶解于o-dichlorobenzene，并使反应物形成24小时的环流。若反应结束，则在通过减压蒸馏来去除溶剂后，采用柱层析法对被浓缩的生成物进行分离silicagel column及再结晶，从而获得S-1(11.8g,38％)和S-3(14.3g,46％)。
2.S-2的合成
<反应式4>
(1)S-1-II的合成
(8-nitronaphthalen-1-yl)boronic acid(30g,138.3mmol),1,4-dibromobenzene(35.9g,152.1mmol),Pd(PPh3)4(7.99g,6.91mmol),K2CO3(57.3g,414.8mmol),THF 608mL,水304mL,并利用上述S-1-I的合成法，从而获得35.4g(78％)的S-1-I。
(2)S-2的合成
S-1-II(35.4g,107.9mmol),PPh3(70.74g,269.7mmol),o-dichlorobenzene442mL,并利用上述S-1的合成法，从而获得25.2g(79％)的S-2。
3.S-4,S-6的合成
<反应式5>
(1)S-4-I的合成
在向圆底烧瓶放入(3-bromophenyl)boronic acid(40g,199.2mmol),(8-iodonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane(89.7g,298.8mmol),Pd(PPh3)4(11.5g,9.96mmol),K2CO3(82.6g,597.5mmol),THF876mL,水438mL,实施如同上述S-1-I之类的合成方法，从而获得49.2g(75％)的S-4-I。
(2)S-4-II的合成
在向氮气状态的圆底烧瓶放入上述S-5-I(49.2g,149.4mmol)和V2O5(2.7g,14.9mmol)、乙腈溶液750mL之后使其溶化。接下来利用冰浴器将其温度降低至0℃，然后投入H2O2水溶液(20.9mL,224mmol,33％)并在10℃条件下搅拌1小时。若反应结束，向反应物添加1L的水进行稀释。在缓缓升温至常温之后，添加1.5L的乙酸乙酯进行提取。在利用无水MgSO4去除水分并进行减压过滤之后，对有机溶剂进行浓缩得到43.8g(85％)的生成物质。
(3)S-4,S-6的合成
在向圆底烧瓶放入H2SO4(132mL)之后将温度降低至0℃～5℃，然后将上述S-4-II(43.8g,126.9mmol)缓缓分次加入。接下来，在25℃条件下搅拌2小时。若反应结束，缓缓加入1270mL的冷水，然后利用K2CO3水溶液将反应物质的pH值降低至pH 8。在利用乙酸乙酯对上述反应物质进行提取之后，利用无水MgSO4去除所得到的有机层的水分，然后进行减压过滤。对有机溶剂进行浓缩之后，对生成物质进行silicagel column及再结晶进行分离，从而分别得到S-4(13.11g,35％)、S-6(16.11,43％)。
4.S-5的合成
<反应式6>
(1)S-5-I的合成
在向圆底烧瓶放入(4-bromophenyl)boronic acid(40g,199.2mmol),(8-iodonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane(89.7g,298.8mmol),Pd(PPh3)4(11.5g,9.96mmol),K2CO3(82.6g,597.5mmol),THF 876mL,水438mL,实施如同上述S-1-I之类的合成方法，从而获得50.5g(77％)的S-5-I。
(2)S-5-II的合成
S-5-I(50.5g,153.4mmol),V2O5(2.8g,15.3mmol),acetonitrile770mL,H2O2(21.5g,230mml),并利用上述S-4-II的合成法，从而获得41.8g(79％)的S-5-II。
(3)S-5的合成
上述S-5-II(41.8g,121.1mmol),H2SO4(126mL),并利用上述S-4的合成法，从而获得27.7g,(73％)的S-5。
5.S-8的合成
<反应式7>
(1)S-8-1的合成
在向圆底烧瓶放入(8-ethoxynaphthalen-1-yl)boronic acid(25g,115.7mmol),4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene(43.5g,144.6mmol),Pd(PPh3)4(6.69g,5.8mmol),K2CO3(48g,347.2mmol),THF 510mL,水255mL,实施如同上述S-1-I之类的合成方法，从而获得27.6g(69％)的S-8-I。
(2)S-8-2的合成
在向圆底烧瓶放入S-8-1(27.6g,79.9mmol)、无水CH2Cl2 229mL之后冷却至0℃。接下来添加BBr3(25.1g,100mmol)之后缓缓升温至常温状态并进行24小时的搅拌处理。若反应结束，冷却到-78℃之后缓缓加入300mL的甲醇进行非活性化处理，然后继续添加足够量的水再次进行非活性化处理。在重新将温度升温至常温状态之后利用CH2Cl2进行提取，然后利用无水MgSO4去除有机层中残留的少量的水分并进行减压过滤，接下来对有机溶剂进行浓缩处理并对生成物质进行silicagel column及再结晶进行分离，从而获得S-8-2 24.8g(97％)。
(3)S-8的合成
在向圆底烧瓶放入上述S-8-2(24.8g,78.2mmol)、无水N-甲基-2-吡络烷酮(337mL)、K2CO3(21.6g,156.4mmol)之后，在200℃条件下搅拌3小时。若反应结束，在将温度冷却至常温状态之后添加2L的甲苯并搅拌10分钟。在利用上述溶液和水进行提取之后，利用无水MgSO4去除溶液中剩余的水分并进行减压过滤，接下来对有机溶剂进行浓缩处理并对生成物质进行silicagel column及再结晶进行分离，从而获得S-8 16g,(69％)。
6.S-10,S-12的合成
<反应式8>
(1)S-10-I的合成
起始物质1-bromo-3-iodobenzene(55g,194.4mmol),(8-(methoxycarbonyl)naphthalen-1-yl)boronic acid(53.7g,233.3mmol),Pd(PPh3)4(11.2g,9.72mmol),K2CO3(80.6g,583.2mmol),THF856mL,水428mL,并利用上述-1-I的合成法，从而获得0.4g(76％)的S-10-15。
(2)S-10-II,S-12-II的合成
在向圆底烧瓶放入上述S-10-I(50.4g,147.7mmol)和甲磺酸(Methanesulfonicacid)479.4mL使其溶解之后在50℃～60℃条件下进行搅拌。若反应完成，在冷却至0℃之后加入水，并将析出的固体进行过滤，然后用少量的水进行洗涤。接下来再次将其溶解于CH2Cl2中并利用MgSO4进行干燥和浓缩，然后对生成的化合物进行silicagel column及再结晶，从而获得生成物质S-10-II(16g,35％)和S-12-II(21.5g,47％)。
(3)S-10-III的合成
在向圆底烧瓶放入通过上述合成获得的S-10-II(16g,51.75mmol)和320mL的乙二醇(ethylene glycol)使其溶解之后，再添加一水合肼(hydrazine monohydrate)(77.7g,1552.5mmol)、KOH(7.3g,129.4mmol)，然后在185℃条件下进行搅拌。若反应完成，将温度降低至0℃并加入水，然后对析出的固体进行过滤并利用少量的水进行洗涤。接下来再次将其溶解于CH2Cl2中并利用MgSO4进行干燥和浓缩，然后对生成的化合物进行silicagel column及再结晶，从而获得生成物质S-10-III 14.5g(95％)。
(4)S-12-III的合成
S-12-II(21.5g),并利用上述S-10-III的合成法，从而获得S-12-III19g,(97％)。
(5)S-10的合成
在向圆底烧瓶放入通过上述合成获得的S-10-III(14.5g,49.12mmol)、KOt-Bu(16.5g,147.36mmol)、DMF 320mL使其溶解之后，在0℃条件下搅拌5分钟，然后将温度提升至常温状态并添加碘甲烷(iodomethane)(20.9g,147.36mmol)。若反应结束，则在使用CH2Cl2和水进行提取后，对在使用MgSO4进行干燥、浓缩后所生成的有机物进行silicagelcolumn及再结晶，从而得到14.4g(91％)的生成物S-10。
(6)S-12的合成
S-12-III(19g,64.4mmol),并利用上述S-10的合成法，从而获得18.7g(90％)的S-12。
7.S-15的合成
<反应式9>
(1)S-15-1的合成
在向圆底烧瓶放入2-iodo-1,1'-biphenyl(19.5g,69.54mmol)和230mL氮气状态的无水THF之后冷却至-78℃，然后缓缓添加30.5mL 2.5M己烷中的正丁基锂。在30分钟之后将上述S-12-II(21.5g,69.54mmol)溶解于100mL的无水THF中并缓缓添加，然后在常温状态下进行搅拌。若反应结束，添加250mL的水终止反应并利用CH2Cl2进行提取，接下来利用MgSO4对所得到的有机层进行干燥浓缩，然后对生成的化合物进行silicagel column及再结晶，从而获得生成物质24.5g(76％)。
(2)S-15的合成
在向圆底烧瓶放入上述所获得的S-15-1(24.5g,52.87mmol)之后再加入190mL的乙酸和5.4mL的HCl并进行对流搅拌。若反应结束，将温度降温至常温状态之后加入270mL的水，在析出固体之后对其进行过滤并用水洗涤。在利用CH2Cl2对所生成的固体进行溶解之后，利用水和CH2Cl2进行提取。利用MgSO4对所获得的有机层进行干燥浓缩，然后对生成的化合物进行silicagel column及再结晶，从而获得生成物质18.4g(78％)。
其中，作为起始物质的化合物能够是如下所述的物质但并不局限于此，下述表1中显示出了属于起始物质的化合物的FD-MS值。
【表1】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
S-1 m/z＝295.00(C16H10BrN＝296.16) S-2 m/z＝295.00(C16H10BrN＝296.16)
S-3 m/z＝295.00(C16H10BrN＝296.16) S-4 m/z＝311.96(C16H9BrS＝313.21)
S-5 m/z＝311.96(C16H9BrS＝313.21) S-6 m/z＝311.96(C16H9BrS＝313.21)
S-7 m/z＝295.98(C16H9BrO＝297.15) S-8 m/z＝295.98(C16H9BrO＝297.15)
S-9 m/z＝295.98(C16H9BrO＝297.15) S-10 m/z＝322.04(C16H15Br＝323.23)
S-11 m/z＝322.04(C16H15Br＝323.23) S-12 m/z＝322.04(C16H15Br＝323.23)
S-13 m/z＝446.07(C29H19Br＝447.37) S-14 m/z＝446.07(C29H19Br＝447.37)
S-15 m/z＝446.07(C29H19Br＝447.37) S-16 m/z＝444.05(C29H17Br＝445.35)
S-17 m/z＝444.05(C29H17Br＝445.35) S-18 m/z＝282.00(C16H11Br＝283.16)
S-19 m/z＝282.00(C16H11Br＝283.16) S-20 m/z＝282.00(C16H11Br＝283.16)
II.Sub 1的合成例
1.Sub 1-1的合成
<反应式10>
(1)Sub 1-1'的合成
在向圆底烧瓶放入S-3(40g,135.1mmol),iodobenzene(30.3g,148.6mmol),Pd2(dba)3(6.2g,6.75mmol),P(t-Bu)3(2.732g,13.5mmol),NaOt-Bu(38.96g,405.2mmol),toluene 1420mL，在100℃的温度下使反应物发生反应。若反应结束，则在使用ether和水进行提取后，对在使用MgSO4进行干燥、浓缩后所生成的有机物进行silicagel column及再结晶，从而得到39.2g(78％)的生成物Sub 1-1'。
(2)Sbu 1-2'的合成
在向圆底烧瓶放入通过上述合成获得的Sub 1-1'(39.2g,105.3mmol)、370mL的污水***使其全部溶解之后，将反应物质的温度降低至-78℃，然后缓缓添加n-BuLi(2.5M inhexane)(46.33mL,115.8mmol)并对反应物质进行30分钟的搅拌。接下来再次将反应物质的温度降低至-78℃，然后添加硼酸三异丙酯(Tri isopropyl borate)(36.4mL,158mmol)。在缓缓将温度提升至常温状态并进行搅拌之后加水进行稀释，然后添加2N HCl进行搅拌。若反应结束，则在使用ethyl acetate和水进行提取后，对在使用MgSO4进行干燥、浓缩后所生成的有机物进行silicagel column及再结晶，从而得到24.1g(68％)的生成物Sub1-2'。
(3)Sub 1-1的合成
在向圆底烧瓶加入通过上述合成获得的Sub 1-2'(24.1g 71.5mmol)、1,4-邻二溴苯(25.3g,107.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.13g,3.57mmol)、K2CO3(29.6g,214.4mmol)、THF314mL、水157mL之后进行对流搅拌。若反应结束，则在使用ether和水进行提取后，对在使用MgSO4进行干燥、浓缩后所生成的有机物进行silicagel column及再结晶，从而得到23.4g(73％)的生成物Sub 1-1。
2.Sub 1-7的合成
<反应式11>
(1)Sub 7-1'的合成
S-3(35g,118.2mmol),3-iododibenzo[b,d]thiophene(40.3g,130mmol),Pd2(dba)3(5.41g,5.9mmol),P(t-Bu)3(2.4g,11.8mmol),NaOt-Bu(34.1g,354.5mmol),toluene1240mL,并利用上述Sub1-1'的合成法，从而获得43g(76％)的生成物Sub7-1'。
(2)Sub 7-2'的合成
Sub7-1'(43g,89.9mmol),无水Ether 315mL,n-BuLi(2.5M in hexane)(39.5mL,98.9mmol),Tri isopropyl borate(31.1mL,134.8mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法，从而获得27.5g(69％)的生成物Sub7-2'。
(3)Sub 1-7的合成
Sub7-2'(27.5g,62.0mmol),4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl(33.4g,93.0mmol),Pd(PPh3)4(3.59g,3.1mmol),K2CO3(25.7g,186mmol),TH F 272mL,水136mL,并利用上述Sub1-1的合成法，从而获得28.9g(74％)的生成物Sub1-7。
3.Sub 1-39的合成
<反应式12>
(1)Sub 39-1'的合成
S-8(43g,185.1mmol),无水Ether650mL,n-BuLi(2.5M in hexane)(81.4mL,203.6mmol),Triisopropyl borate(64.1mL,277.68mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法，从而获得32g(66％)的生成物Sub39-1'。
(2)Sub 1-39的合成
Sub39-1'(32g,122.1mmol),1,3,5-tribromobenzene(57.7g,183.2mmol),Pd(PPh3)4(7.06g,6.1mmol),K2CO3(50.6g,366.3mmol),THF536mL,水286mL,并利用上述Sub1-1的合成法，从而获得42g(76％)的生成物Sub1-39。
4.Sub 1-42的合成
<反应式13>
(1)Sub 42-1'的合成
S-5(50g,159.6mmol),无水Ether558mL,n-BuLi(2.5M in hexane)(70.2mL,175.6mmol),Triisopropyl borate(55.3mL,239.5mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法，从而获得28g(64％)的生成物Sub42-1'。
(2)Sub 1-42的合成
Sub42-1'(28g,100.7mmol)、2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(53.2g,151mmol)、Pd(PPh3)4(5.82g,5.03mmol)、K2CO3(41.7g,302mmol)、THF442mL、水221mL,并利用上述Sub1-1的合成法，从而获得36.6g(72％)的生成物Sub1-42。
5.Sub 1-52的合成
<反应式14>
(1)Sub 52-1'的合成
S-12(50g,154.7mmol),无水Ether541mL,n-BuLi(2.5M in hexane)(68.1mL,170.2mmol),Triisopropyl borate(53.5mL,232mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法，从而获得29g(65％)的生成物Sub52-1'。
(2)Sub 1-52的合成
Sub52-1'(29g,100.6mmol),3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl(47.1g,151mmol),Pd(PPh3)4(5.82g,5.03mmol),K2CO3(41.7g,302mmol),THF442mL,水221mL,并利用上述Sub1的合成法，从而获得36.8g(77％)的生成物Sub1-52。
6.Sub 1-54的合成
<反应式15>
(1)Sub 54-1'的合成
S-17(40g,89.8mmol),无水Ether314mL,n-BuLi(2.5M in hexane)(39.5mL,98.8mmol),Triisopropyl borate(31.1mL,135mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法，从而获得23.2g(63％)的生成物Sub54-1'。
(2)Sub 1-54的合成
Sub54-1'(23.2g,56.5mmol),4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl(30.5g,84.8mmol),Pd(PPh3)4(3.3g,2.83mmol),K2CO3(23.4g,169.6mmol),THF248mL,水124mL,并利用上述Sub1的合成法，从而获得25g(74％)的生成物Sub1-54。
另一方面，Sub1的示例如下，但并不局限于此，它们的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)如表。
【表2】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝447.06(C28H18BrN＝448.35) Sub 1-2 m/z＝573.11(C38H24BrN＝574.51)
Sub 1-3 m/z＝613.14(C41H28BrN＝614.57) Sub 1-4 m/z＝599.12(C40H26BrN＝600.55)
Sub 1-5 m/z＝599.12(C40H26BrN＝600.55) Sub 1-6 m/z＝523.09(C34H22BrN＝524.45)
Sub 1-7 m/z＝629.08(C40H26BrNS＝630.59) Sub 1-8 m/z＝639.16(C43H30BrN＝640.61)
Sub 1-9 m/z＝573.11(C38H24BrN＝574.51) Sub 1-10 m/z＝497.08(C32H20BrN＝498.41)
Sub 1-11 m/z＝523.09(C34H22BrN＝524.45) Sub 1-12 m/z＝523.09(C34H22BrN＝524.45)
Sub 1-13 m/z＝497.08(C32H20BrN＝498.41) Sub 1-14 m/z＝497.08(C32H20BrN＝498.41)
Sub1-15 m/z＝603.07(C38H20BrNS＝604.56) Sub 1-16 m/z＝447.06(C28H18BrN＝448.35)
Sub 1-17 m/z＝371.03(C22H14BrN＝372.26) Sub 1-18 m/z＝371.03(C22H14BrN＝372.26)
Sub 1-19 m/z＝423.04(C34H14BrN3＝424.29) Sub 1-20 m/z＝373.02(C20H128rN3＝374.23)
Sub 1-21 m/z＝452.09(C28H13D5BrN＝453.38) Sub 1-22 m/z＝524.97(C28H17Br2N＝527.25)
Sub 1-23 m/z＝574.99(C32H19Br2N＝577.31) Sub 1-24 m/z＝601.00(C34H21Br2N＝603.35)
Sub 1-25 m/z＝473.08(C30H20BrN＝474.39) Sub 1-26 m/z＝523.09(C34H22BrN＝524.45)
Sub 1-27 m/z＝547.09(C36H22BrN＝548.47) Sub 1-28 m/z＝573.11(C38H24BrN＝574.51)
Sub 1-29 m/z＝473.08(C30H20BrN＝47439) Sub 1-30 m/z＝372.01(C22H13BrO＝373.24)
Sub 1-31 m/z＝448.05(C28H17BrO＝449.34) Sub 1-32 m/z＝488.08(C31H21BrO＝489.40)
Sub 1-33 m/z＝448.05(C28H17BrO＝449.34) Sub 1-34 m/z＝448.05(C28H17BrO＝449.34)
Sub 1-35 m/z＝372.01(C22H13BrO＝373.24) Sub 1-36 m/z＝282.00(C16H11Br＝283.16)
Sub 1-37 m/z＝372.01(C22H13BrO＝373.24) Sub 1-38 m/z＝448.05(C28H17BrO＝449.34)
Sub 1-39 m/z＝449.93(C22H12Br2O＝452.14) Sub 1-40 m/z＝387.99(C22H13BrS＝389.31)
Sub 1-41 m/z＝464.02(C28H17BrS＝465.40) Sub 1-42 m/z＝504.05(C31H21BrS＝505.47)
Sub 1-43 m/z＝464.02(C28H17BrS＝465.40) Sub 1-44 m/z＝464.02(C28H17BrS＝465.40)
Sub 1-45 m/z＝387.99(C22H13BrS＝389.31) Sub 1-46 m/z＝387.99(C22H13BrS＝389.31)
Sub 1-47 m/z＝464.02(C28H17BrS＝465.40) Sub 1-48 m/z＝465.90(C22H12Br2S＝468.20)
Sub 1-49 m/z＝398.07(C25H19Br＝399.32) Sub 1-50 m/z＝474.10(C31H23Br＝475.42)
Sub 1-51 m/z＝638.16(C244H31Br＝639.62) Sub 1-52 m/z＝474.10(C31H23Br＝475.42)
Sub 1-53 m/z＝598.13(C41H27Br＝599.56) Sub 1-54 m/z＝596.11(C41H25Br＝597.54)
Sub 1-55 m/z＝398.07(C25H19Br＝399.32) Sub 1-56 m/z＝398.07(C25H19Br＝399.32)
Sub 1-57 m/z＝398.07(C25H19Br＝399.32) Sub 1-58 m/z＝474.10(C31H23Br＝475.42)
Sub 1-59 m/z＝522.10(C35H23Br＝523.46) Sub 1-60 m/z＝600.01(C35H22Br2＝602.36)
III.Sub 2的合成例
<反应式16>
1.Sub 2-1的合成例
<反应式17>
在向圆底烧瓶放入4-bromo-1,1'-biphenyl(32.2g,138mmol),dibenzo[b,d]thiophen-3-amine(25g,125.5mmol),Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol),P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol),NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol),toluene 1320mL，在100℃的温度下使反应物发生反应。若反应结束，则在使用ether和水进行提取后，对在使用MgSO4进行干燥、浓缩后所生成的有机物进行silicagel column及再结晶，从而得到34g(77％)的生成物Sub2-1。
2.Sub 2-6的合成例
<反应式18>
3-bromodibenzo[b,d]furan(37.1g,150mmol),dibenzo[b,d]furan-3-amine(25g,136.5mmol),Pd2(dba)3(6.25g,6.82mmol),P(t-Bu)3(2.76g,13.65mmol),NaOt-Bu(39.3g,409.4mmol),toluene1430mL,并利用上述Sub2-1的合成法，从而获得35.3g(74％)的生成物Sub2-6。
3.Sub 2-10的合成例
<反应式19>
9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene(72.9g,233mmol),4-aminobenzonitrile(25g,211.6mmol),Pd2(dba)3(9.7g,10.6mmol),P(t-Bu)3(4.28g,21.2mmol),NaOt-Bu(61.01g,634.8mmol),toluene2220mL,并利用上述Sub2-1的合成法，从而获得51.9g(70％)的生成物Sub2-10。
4.Sub 2-25的合成例
<反应式20>
1-bromonaphthalene(36.7g,177.2mmol),aniline(15g,161.1mmol),Pd2(dba)3(7.37g,8.05mmol),P(t-Bu)3(3.26g,16.1mmol),NaOt-Bu(46.4g,483.2mmol),toluene1690mL,并利用上述Sub2-1的合成法，从而获得27.2g(77％)的生成物Sub2-25。
5.Sub 2-43的合成例
<反应式21>
7-bromo-9,9-dimethyl-N,N-di(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine(52.7g,97.5mmol),[1,1'-biphenyl]-4-amine(15g,88.6mmol),Pd2(dba)3(4.1g,4.43mmol),P(t-Bu)3(1.8g,8.9mmol),NaOt-Bu(25.6g,266mmol),toluene930mL,并利用上述Sub2-1的合成法，从而获得39.6g(71％)的生成物Sub2-43。
其中，属于Sub 2的化合物能够如下所示但并不局限于此，下述表3显示出了属于Sub 2的化合物的FD-MS值。
【表3】
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 2-1 m/z＝351.11(C24H17NS＝351.46) Sub 2-2 m/z＝275.08(C18H13NS＝275.37)
Sub 2-3 m/z＝275.08(C18H13NS＝275.37) Sub 2-4 m/z＝259.10(C18H13NO＝259.30)
Sub 2-5 m/z＝259.10(C18H13NO＝259.30) Sub 2-6 m/z＝349.11(C24H15NO2＝349.38)
Sub 2-7 m/z＝381.06(C24H15NS2＝381.51) Sub 2-8 m/z＝410.18(C30H22N2＝410.51)
Sub 2-9 m/z＝460.19(C34H24N2＝460.57) Sub 2-10 m/z＝350.09(C23H14N2S＝350.44)
Sub 2-11 m/z＝334.11(C23H14N2O＝334.37) Sub 2-12 m/z＝385.15(C28H19NO＝385.46)
Sub 2-13 m/z＝461.18(C34H23NO＝461.55) Sub 2-14 m/z＝586.24(C44H30N2＝586.72)
Sub 2-15 m/z＝586.24(C44H30N2＝586.72) Sub 2-16 m/z＝375.11(C26H17NS＝375.48)
Sub 2-17 m/z＝359.13(C26H17NO＝359.42) Sub 2-18 m/z＝486.21(C36H26N2＝486.61)
Sub 2-19 m/z＝349.11(C24H15NO2＝349.38) Sub 2-20 m/z＝335.13(C24H17NO＝335.40)
Sub 2-21 m/z＝325.09(C22H15NS＝325.43) Sub 2-22 m/z＝295.14(C22H17N＝295.38)
Sub 2-23 m/z＝245.12(C18H15N＝245.32) Sub 2-24 m/z＝301.18(C22H23N＝301.42)
Sub 2-25 m/z＝219.10(C16H13N＝219.28) Sub 2-26 m/z＝321.15(C24H19N＝321.41)
Sub 2-27 m/z＝321.15(C24H19N＝321.41) Sub 2-28 m/z＝361.18(C27H23N＝361.48)
Sub 2-29 m/z＝459.20(C35H25N＝459.58) Sub 2-30 m/z＝533.21(C41H27N＝533.66)
Sub 2-31 m/z＝439.19(C32H25NO＝439.55) Sub 2-32 m/z＝487.23(C37H29N＝487.63)
Sub 2-33 m/z＝295.14(C22H17N＝295.38) Sub 2-34 m/z＝271.14(C20H17N＝271.36)
Sub 2-35 m/z＝301.09(C20H15NS＝301.40) Sub 2-36 m/z＝377.18(C27H23NO＝377.48)
Sub 2-37 m/z＝263.11(C18H14FN＝263.31) Sub 2-38 m/z＝340.16(C24H12D5NO＝340.43)
Sub 2-39 m/z＝424.16(C30H20N2O＝424.49) Sub 2-40 m/z＝441.13(C29H19N3S＝441.55)
Sub 2-41 m/z＝425.15(C29H19N3O＝425.48) Sub 2-42 m/z＝538.24(C40H30N2＝538.68)
Sub 2-43 m/z＝628.29(C47H36N2＝628.80) Sub 2-44 m/z＝518.18(C36H26N2S＝518.67)
Sub 2-45 m/z＝730.33(C55H42N2＝730.94) Sub 2-46 m/z＝704.28(C52H36N2O＝704.86)
Sub 2-47 m/z＝720.26(C52H36N2S＝720.92) Sub 2-48 m/z＝678.27(C50H34N2O＝678.82)
Sub 2-49 m/z＝694.24(C50H34N2S＝694.88) Sub 2-50 m/z＝728.28(C54H36N2O＝728.88)
Sub 2-51 m/z＝744.26(C54H36N2S＝744.94) Sub 2-52 m/z＝538.24(C40H30N2＝538.68)
Sub 2-53 m/z＝640.29(C48H36N2＝640.81)
IV.最终生成物(Final Product)的合成例
1.最终生成物合成例1：(1个Sub 2结合的结构)
在向圆底烧瓶放入Sub2(1当量)，Sub1(1.1当量)，Pd2(dba)3(0.05当量)，P(t-Bu)3(0.1当量)，NaO t-Bu(3当量)，toluene(10.5mL/Sub21mmol)，并在100℃温度条件下进行搅拌。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取后，利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得最终生成物。
2.最终生成物合成例2：(相同的Sub 2结合的结构)
在向圆底烧瓶放入Sub2(2.2当量),Sub1(1当量),Pd2(dba)3(0.1当量),P(t-Bu)3(0.2当量),NaOt-Bu(6.6当量),toluene(6mL/Sub 2 1mmol),并在100℃温度条件下进行搅拌。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取后，利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得最终生成物。
3.最终生成物合成例3：(不同的Sub 2结合的结构)
在向圆底烧瓶放入Sub2(1当量)、Sub1(1.1当量)、Pd2(dba)3(0.06当量)、P(t-Bu)3(0.12当量)、NaOt-Bu(3当量)、toluene(10.5mL/Sub 2 1mmol),并在100℃温度条件下进行搅拌。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取后，利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得最终生成物。在向圆底烧瓶放入所获得的反应物质(1.1当量)之后，加入其它Sub 2(1当量)、Pd2(dba)3(0.05当量)、P(t-Bu)3(0.1当量)、NaOt-Bu(3当量)、toluene(10.5mL/Sub 2mmol)进行反应。若反应结束，利用上述方法获得生成物质。
(1)P1-1的合成
<反应式22>
对Sub2-1(15g,42.7mmol),Sub1-1(21g,46.9mmol),Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol),P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol),NaOt-Bu(12.3g,128mmol),toluene 448mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得22.1g(72％)的P1-1。
(2)P1-7的合成
<反应式23>
对Sub2-6(15g,42.9mmol),Sub1-4(28.4g,47.2mmol),Pd2(dba)3(1.97g,2.15mmol),P(t-Bu)3(0.87g,4.3mmol),NaOt-Bu(12.4g,128.8mmol),toluene450mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得26.1g(70％)的P1-7。
(3)P1-17的合成
<反应式24>
对Sub2-44(15g,28.9mmol),Sub1-18(11.8g,31.8mmol),Pd2(dba)3(1.32g,1.45mmol),P(t-Bu)3(0.59g,2.89mmol),NaOt-Bu(8.34g,86.8mmol),toluene304mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得17.1g(73％)的P1-17。
(4)P2-5的合成
<反应式25>
对Sub2-23(15g,61.1mmol),Sub1-31(30.2g,67.3mmol),Pd2(dba)3(2.8g,3.06mmol),P(t-Bu)3(1.24g,6.11mmol),NaOt-Bu(17.63g,183.4mmol),toluene642mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得28.5g(76％)的P2-5。
(5)P2-17的合成
<反应式26>
对Sub2-48(15g,22.1mmol),Sub1-36(6.88g,24.3mmol),Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol),P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol),NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol),toluene232mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得13.8g(71％)的P2-17。
(6)P3-6的合成
<反应式27>
对Sub2-4(15g,57.85mmol),Sub1-42(32.2g,63.63mmol),Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol),P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol),NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol),toluene607mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得30g(76％)的P3-6。
(7)P3-10的合成
<反应式28>
对Sub2-8(15g,36.5mmol),Sub1-40(15.65g,40.2mmol),Pd2(dba)3(1.67g,1.83mmol),P(t-Bu)3(0.74g,3.65mmol),NaOt-Bu(10.5g,109.6mmol),toluene383mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得20.2g(77％)的P3-10。
(8)P3-25的合成
<反应式29>
对Sub2-23(34.6g,141mmol),Sub1-48(30g,64.08mmol),Pd2(dba)3(5.86g,6.41mmol),P(t-Bu)3(2.6g,12.8mmol),NaOt-Bu(40.6g,423mmol),toluene845mL实施如同上述最终生成物合成例2之类的合成方法，从而获得37.8g(74％)的P3-25。
(9)P4-9的合成
<反应式30>
对Sub2-21(15g,46.1mmol),Sub1-54(30.3g,50.7mmol),Pd2(dba)3(2.11g,2.3mmol),P(t-Bu)3(0.93g,4.6mmol),NaOt-Bu(13.3g,138.3mmol),toluene484mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得26.4g(68％)的P4-9。
(10)P4-23的合成
<反应式31>
对Sub2-27(15g,46.7mmol),Sub1-59(26.9g,51.3mmol),Pd2(dba)3(2.14g,2.33mmol),P(t-Bu)3(0.94g,4.67mmol),NaOt-Bu(13.5g,140mmol),toluene490mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得26.7g(75％)的P4-23。
(11)P4-29的合成
<反应式32>
对Sub2-36(15g,39.7mmol),Sub1-57(22.9g,43.7mmol),Pd2(dba)3(1.82g,1.99mmol),P(t-Bu)3(0.80g,3.97mmol),NaOt-Bu(11.5g,119.2mmol),toluene417mL实施如同上述最终生成物合成例1之类的合成方法，从而获得23.1g(71％)的P4-29。
根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物P1-1至P1-40,P2-1至P2-30,P3-1至P3-30及P4-1至P4-30的FD-MS值如同以下表4。
【表4】
有机电气元件的制造评价
[实施例1]绿色有机电致发光元件(空穴输送层)
本发明的化合物使用空穴输送层物质并采用通常的方法来制作有机电致发光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下，简称为“2-TNATA”)来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积本发明的化合物P1-1来形成空穴输送层。接着，在上述空穴输送层上以4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(以下，简称为“CBP”)作为主体并以tris(2-phenylpyridine)-iridium(以下，简称为“Ir(ppy)3”)作为掺杂剂，将以90:10重量掺杂的混合物以30nm的厚度真空沉积来形成发光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积((1,1’-bisphenyl)－4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积三(8-喹啉醇)铝(以下，简称为“Alq3”)来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极，制备出有机电致发光元件。
[实施例2]至[实施例61]绿色有机电致发光元件(空穴输送层)
除了使用以下表5所记载的本发明的化合物中的一种来代替本发明的化合物P1-1作空穴输送层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]至[比较例5]
除了在比较例1中使用下述比较化合物1、在比较例2中使用下述比较化合物2、在比较例3中使用下述比较化合物3、在比较例4中使用下述比较化合物4、在比较例5中使用下述比较化合物5来代替本发明的化合物P1-1作空穴输送层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
向在本发明的实施例1至实施例61、比较例1至比较例5中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司的PR-650来测定电致发光(EL)特性，在5000cd/㎡基准亮度下，利用由mcscience公司制备的寿命测定装备来测定T95寿命，其测定结果如下表5所示。
【表5】
通过上述表5中的结果可知，将本发明的化合物作为空穴输送层材料的有机电致发光元件呈现出较高的效率以及较长的寿命。
具体来讲，能够确认与普遍适用于空穴输送层的比较化合物1即NPB相比，其效率及寿命均有很大幅度的提升。此外在将本发明的化合物与包含X1的环中的碳数量少1个的结构(5角环)的比较化合物2至比较化合物5进行比较时，利用本发明的化合物的原件呈现出较高的效率及使用寿命。
这表示包含X1的环为6角的本发明的化合物相对于包含X1的环为5角的比较化合物2至比较化合物5，因为其组装密度(packing density)较高，能够使空穴的迁移更加容易且空穴的俘获(trapping)空间更多，所以会使发光层内的电荷均衡状态更加良好并借此提高其效率，此外因为组装密度的增加会形成较低的驱动电压并降低元件驱动时所产生的焦耳热，提升其热稳定性并借此增加使用寿命。
当X1未形成环时，(P2-17、P2-18及P3-17)会因为末端的萘基而造成HOMO值得下降，并因此提升空穴的俘获状态，改善电荷均衡状态，从而改善其效率及寿命。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))，针对2014年5月22日在韩国申请的专利申请编号第10-2014-0061622号和2014年12月02日在韩国申请的专利申请编号第10-2014-0170768号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (10)

1.一种化合物，其中，由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，
Ara以下述化学式2表示；
Arb以下述化学式3表示；
Arc选自：C6-C60的芳基,芴基,包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基,及C1-C60的烷基；
化学式2
化学式3
在上述化学式2及3中，
m及n为相互独立的0或1的整数；
X1及X2相互独立地选自：NR'、O、S或C(R')(R”)；
上述R'及R”相互独立地选自：C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、及C1-C60的烷基；
L1及L2相互独立地选自：单键,C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基,包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；
l为0至4的整数，o及p分别为0至3的整数，q为0至6的整数；
R1至R4i)相互独立地选自：重氢、三重氢、卤素基、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C1-C60的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C60的环烷基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基、及-L3-N(R5)(R6)、i i)相邻的基相结合并与能形成至少一个环，此时，未形成环的R1至R4的定义与上述i)中的定义相同；
上述L3选自：单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的2价稠环基；
上述R5及R6相互独立地选自:C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、及C1-C60的烷基；
上述R5和R6、L3(除单键)和R5或L3(除单键)和R6相结合并能够与结合了它们的N共同形成包含N的杂环化合物；
上述芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳氧基、亚芳香基及芴乙烯基能够分别被选自下列的一种以上的取代基所取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基及-L3-N(R5)(R6)。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1由以下化学式中的一种表示,
在上述化学式4至化学式7中，
R',R”,R3,R4,L1,p及q与在权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式3由以下化学式中的一种表示，
在上述化学式8至化学式11中，R',R",R1,R2,L2,l及o与上述化学式1中所定义的内容相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，上述R1至R4中的至少一种包含重氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，上述化学式1为以下化合物中的一种：
6.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述有机电气元件的特征在于，上述有机物层包含权利要求1所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述化合物包含在上述有机物层的下列层中的至少一个层中：空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层,
上述化合物为同种类型的化合物或两种以上不同类型的化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
9.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括权利要求6的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
10.根据权利要求9所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为下列中的至少一个：有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管及单色或白色照明用元件。
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