CN105074951A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明是一种多波长发光型的有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、及所述阴极与所述阳极之间的包含多种发光材料的至少1层有机层，由所述多种发光材料进行发光，且其以源自所述发光材料的发光中最短波长的发光包含延迟荧光的方式进行设计。由此，可提供一种可提高短波长的发光效率而改善色调、并且设计上的自由度较大而可实现简单构造的多波长发光型的有机电致发光元件。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种多波长发光型的有机电致发光元件。
背景技术
关于具有形成有阴极、阳极、及该阳极与阴极之间的包含发光材料的发光层的结构的有机电致发光元件的研究正在积极进行。其大部分是以使发光层含有具有特定发光波长的1种发光材料而开发单色发光的有机电致发光元件为目的的研究，但其中也有以使用发光波长不同的多种发光材料而开发多波长发光型的有机电致发光元件为目的的研究。例如，对形成包含蓝色发光材料的发光层、包含绿色发光材料的发光层、包含红色发光材料的发光层并使源自各发光材料的发光混色而欲实现白色发光的有机电致发光元件等进行研究。
在引用文献1中记载有如下有机电致发光元件，其特征在于：其具有包含蓝色或深绿色的荧光发光材料的发光层与包含蓝色以外的磷光发光材料的发光层，且荧光发光材料的最低激发三重态能阶大于磷光发光材料的最低激发三重态能阶。并且，作为实施例，记载有依序形成有阳极、电洞传输层、电洞侧中介层、橙色-红色发光层、蓝色发光层、绿色发光层、电子侧中介层、电子传输层、阴极的有机电致发光元件。蓝色发光层包含α-NPD，橙色-红色发光层中掺杂有作为发光材料的乙酰丙酮酸双(2-甲基二苯并[f,h]喹恶啉)铱(III)，绿色发光层中掺杂有面式-三(2-苯基吡啶)铱[(Ir(ppy)3)]。另一方面，引用文献1中，关于使用延迟荧光材料的情况未作任何记载。
引用文献2中记载有如下有机电致发光元件，其在发光层中以连接于电洞传输层的方式形成包含绿色延迟荧光材料的绿色发光层，以连接于绿色发光层的方式形成包含红色发光材料的红色磷光发光层，进而以接触于红色发光层的方式形成包含蓝色发光材料的蓝色发光层。该有机电致发光元件是以如下方式进行设计，即绿色延迟荧光材料的HOMO(HighestOccupiedMolecularOrbital，最高占有分子轨道)比电洞传输层材料的HOMO深，且比红色磷光发光材料的HOMO浅。通过以所述方式设计而说明，使电洞传输层与绿色发光层的HOMO彼此的障壁变低，可以高效率发出红色磷光。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2012-89513号公报
[专利文献2]日本专利特开2010-114070号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
于是，正进行若干以使用发光波长不同的多种发光材料而开发多波长发光型的有机电致发光元件为目的的研究。然而，例如专利文献1所记载的有机电致发光元件具有如下课题，即无法使源自蓝色荧光材料的蓝色荧光的内量子效率超过25％，故蓝色强度不足。此是理论上的极限值，故只要采用专利文献1的构成，则无法解决课题。另一方面，关于专利文献2所记载的有机电致发光元件，虽可提高红色磷光的发光效率，但关于有效提高如蓝色的短波长的发光效率未作任何提示。另外，将蓝色发光层形成在最靠近阴极侧，将绿色发光层形成在最靠近阳极侧等结构上的限制也较多。
在此种技术状况下，本发明者等人以提供一种可提高如蓝色般波长相对较短的发光的效率而改善色调、并且设计上的自由度较大而可实现简单构造的多波长发光型的有机电致发光元件为目标，而反复进行研究。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人进行锐意研究，结果发现，通过以满足特定条件的方式应用延迟荧光，而可提供目标的多波长发光型的有机电致发光元件。本发明者等人所开发的有机电致发光元件是基于以往所没有的技术思想，且因设计上的自由度也较大故而实用性也较高。本发明者等人基于这些见解，而提供以下的本发明作为解决所述课题的方法。
[1]一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、及所述阴极与所述阳极之间的包含多种发光材料的至少1层有机层，且源自所述多种发光材料进行发光的多波长发光型的有机电致发光元件，且源自所述发光材料的发光中最短波长的发光包含延迟荧光。
[2]根据[1]记载的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料兼任其它发光材料的主体材料、或者单独形成有机层。
[3]根据[1]或[2]记载的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料中5K的最低激发三重态能阶与最低激发单重态能阶的能量差(ΔEST)为0.3eV以下。
[4]根据[1]至[3]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料为蓝色发光材料。
[5]根据[1]至[4]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料的发光强度超过总发光的20％。
[6]根据[1]至[5]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：在1层有机层中含有以最短波长进行发光的发光材料与以其以外的波长进行发光的至少1种发光材料，且所述以最短波长进行发光的发光材料也作为主体材料发挥功能。
[7]根据[1]至[5]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：在1层有积层中含有以最短波长进行发光的发光材料与以其以外的波长进行发光的至少2种发光材料，且所述以最短波长进行发光的发光材料也作为主体材料发挥功能。
[8]根据[1]至[7]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料单独形成有至少1层有机层。
[9]根据[1]至[8]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：包含发光材料的层形成有2层以上，且其中最靠近阴极的层与最靠近阳极的层均为包含以最短波长进行发光的发光材料的层。
[10]根据[9]记载的有机电致发光元件，其特征在于：在所述最靠近阴极的层与所述最靠近阳极的层之间具有包含以最短波长进行发光的发光材料作为主体材料的层。
[11]根据[1]至[10]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：包含蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料或红色发光材料的层。
[12]根据[1]至[10]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：包含将包含蓝色发光材料的层、蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料或红色发光材料的层、及包含蓝色发光材料的层积层而成的层。
[13]根据[1]至[12]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料包含蓝色发光材料、绿色发光材料及红色发光材料。
[14]根据[1]至[13]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：包含蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料与红色发光材料的层。
[15]根据[1]至[14]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：包含积层有包含绿色发光材料的层、绿色发光材料中掺杂有红色发光材料的层、及包含蓝色发光材料的层的构造。
[16]根据[1]至[15]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料全部发出延迟荧光。
[17]根据[1]至[15]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料中至少1种发出磷光。
[18]根据[1]至[17]中任一项记载的有机电致发光元件，其特征在于：源自所述多种发光材料的发光进行混色而进行白色发光。
[发明的效果]
关于本发明的多波长发光型的有机电致发光元件，发出波长最短的光的发光材料也放射延迟荧光。因此，可提高如蓝色般波长较短的发光的效率而改善色调。另外，本发明的有机电致发光元件在设计上的自由度较大，而可根据简单的构造而制造所需的多波长发光型的有机电致发光元件。
附图说明
图1是用以说明本发明的发光的机制的概略图。
图2是表示本发明的有机电致发光元件的发光层的构成例的概略剖面图。
图3是表示本发明的有机电致发光元件的发光层的构成例的概略剖面图。
图4是表示本发明的有机电致发光元件的发光层的构成例的概略剖面图。
图5是表示本发明的有机电致发光元件的发光层的构成例的概略剖面图。
图6是表示本发明的有机电致发光元件的发光层的构成例的概略剖面图。
图7是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖面图。
图8是实施例1的有机电致发光元件的发光光谱。
图9是实施例1的有机电致发光元件的电流密度-外量子效率特性。
图10是实施例1的有机电致发光元件的能带图。
图11是实施例2～4的有机电致发光元件的发光光谱。
图12是实施例2～4的有机电致发光元件的电流密度-外量子效率特性。
图13是实施例2～4的有机电致发光元件的能带图。
图14是实施例5的有机电致发光元件的发光光谱。
图15是实施例5的有机电致发光元件的电流密度-外量子效率特性。
图16是实施例5的有机电致发光元件的能带图。
图17是实施例6的有机电致发光元件A的发光光谱。
图18是实施例6～8的有机电致发光元件A～C的电压-电流密度特性。
图19是实施例6～8的有机电致发光元件A～C的电流密度-外量子效率特性。
图20是实施例6～8的有机电致发光元件的能带图。
图21是实施例9～11的有机电致发光元件D～F的发光光谱。
图22是实施例9～11的有机电致发光元件D～F的电压-电流密度特性。
图23是实施例9～11的有机电致发光元件D～F的电流密度-外量子效率特性。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性形态实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于这些形态实施形态或具体例。此外，在本说明书中使用“～”表示的数值范围意指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
[有机电致发光元件的基本构成]
本发明的多波长发光型的有机电致发光元件至少包含阴极、阳极、及夹在这些之间的有机层。有机层形成至少1层即可，且有机层中含有多种发光材料。此时，多种发光材料可分别含于不同有机层，也可含于同一有机层。例如在使用蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料3种发光材料的情况下，这些3种发光材料可含于1层发光层中，也可分别含于3层有机层中。另外，特定的发光材料也可含于多层有机层中。在本发明的有机电致发光元件中，这些多种发光材料分别发光而发挥作为多波长发光型的功能。
此外，在本发明的说明中，以在400nm以上且490nm以下具有最大发光波长的发光材料为蓝色发光材料，以在超过490nm且580nm以下具有最大发光波长的发光材料为绿色发光材料，以在超过580nm且700nm以下具有最大发光波长的发光材料为红色发光材料。
[延迟荧光]
关于本发明的有机电致发光元件，源自元件所含有的发光材料的发光中最短波长的发光包含延迟荧光。此种延迟荧光可通过选择放射延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)作为发光材料并用于有机电致发光元件而进行发光。如果使用此种延迟荧光材料，则可提高该延迟荧光材料的荧光波长的发光效率。其原理是如下述般进行说明。
在有机电致发光元件中，自正负两电极向发光材料注入载子，产生激发状态的发光材料并使其发光。通常，在载子注入型有机电致发光元件的情况下，所产生的激子中被激发为激发单重态的激子为25％，剩余75％被激发为激发三重态。因此，利用源自激发三重态的发光即磷光时，能量的利用效率较高。然而，因激发三重态的寿命较长，故而会发生激发状态的饱和、或由与激发三重态的激子的相互作用所导致的能量失活，通常大多情况下磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料在因系间跨越等而向激发三重态进行能量跃迁后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收，而向激发单重态进行反向系间跨越并放射荧光。可认为，在有机电致发光元件中，尤其是利用热能吸收的热活化型延迟荧光材料特别有用。在有机电致发光元件中利用延迟荧光材料的情况下，激发单重态的激子如通常般放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收装置所发出的热而向激发单重态进行系间跨越并放射荧光。此时，由于为源自激发单重态的发光，因此虽然为与荧光同波长下的发光，但所产生的光的寿命(发光寿命)因自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越而变得比通常的荧光或磷光长，因此作为较这些延迟的荧光而被观察到。可将其定义为延迟荧光。如果应用此种热活化型激子迁移机制，则可通过在载子注入后经过热能的吸收，而将通常仅产生25％的激发单重态化合物的比率提高至25％以上。如果使用即便在小于100℃的较低温度下也发出较强荧光及延迟荧光的化合物，则因装置的热会充分产生自激发三重态向激发单重态的系间跨越而放射延迟荧光，因此可显著提高发光效率。延迟荧光材料于77°K的最低激发三重态能阶与最低激发单重态能阶的能量差(ΔEST)优选0.2eV以下，更优选0.1eV以下。
在本发明的有机电致发光元件中，选择此种放射延迟荧光的发光材料作为发光波长为最短波长的发光材料。由此，不仅使该发光波长的发光效率显著提高，还具有如下优点：可如图1所示般，使激发三重态的激子向其它长波长的发光材料的激发三重态移动而使其它发光材料的发光效率也提高。自其它发光材料可放射磷光，也可放射荧光，另外，在其它发光材料也为延迟荧光材料的情况下，也可放射延迟荧光。如果选择延迟荧光材料作为其它发光材料，则因与所述相同的机制而可使其它发光材料的发光效率也显著提高。另外，此处所谓其它发光材料并非仅使用1种，也可使用2种以上。
图1是以使用蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料3种发光材料的形态为一例而进行说明的图。此处，对3种发光材料均为延迟荧光材料的情况进行说明，但本发明中，只要最短波长的发光材料即蓝色发光材料为延迟荧光材料即可。即，绿色发光材料或红色发光材料可为通常的磷光发光材料，另一方面，也可一个为延迟荧光材料而另一个为磷光发光材料。在图1的形态中，采用延迟荧光材料作为蓝色发光材料，因此与通常的蓝色荧光(Fluo)一起放射蓝色延迟荧光(TADF)，蓝色发光效率显著提高。另外，蓝色发光材料的激发三重态的激子向绿色发光材料的激发三重态或红色发光材料的激发三重态移动，这些分别放射磷光或延迟荧光。通过采用此种形态，可提高量子效率并且改善蓝色程度。蓝色发光、绿色发光、红色发光进行混色而以白色发光的形式被看见。
本发明中可使用的延迟荧光材料的种类并无特别限制。可考虑发光波长而自可放射延迟荧光的延迟荧光材料中进行选择。延迟荧光材料通常具有受体部位(A)与施体部位(D)结合的构造。受体部位与施体部位的数只要分别为1个以上即可，1分子中的受体部位的数与施体部位的数可相同也可不同。例如，存在具有A-D型、A-(D)n型、(A)n-D型、-(A-D)n-型等各种结构模式的延迟荧光材料(n表示2以上的整数，例如表示2～6中任一整数)。
关于延迟荧光材料的分子量，在意图通过蒸镀法将发光层制膜并进行应用的情况下，优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选800以下。但，延迟荧光材料也可无论分子量多少而利用涂布法进行成膜。如果使用涂布法，则即便为分子量相对较大的化合物也可成膜。
以下，列举可用于本发明的优选延迟荧光材料的具体例，但可用于本发明的延迟荧光材料并不由这些例示限定性地解释。
[化1-1]
[化1-2]
[化1-3]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/154064号公报的段落0008～0048及0095～0133的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化2]
通式(101)
[通式(101)中，R1～R5中的至少一个表示氰基，R1～R5中的至少一个表示下述通式(111)所表示的基团，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基]。
[化3]
通式(111)
[通式(111)中，R21～R28分别独立表示氢原子或取代基。其中，满足下述＜A＞或＜B＞中的至少一种条件。
＜A＞R25及R26一起形成单键。
＜B＞R27及R28表示一起形成经取代或未经取代的苯环所必需的原子团]。
此处，R1～R5中的至少一个优选下述通式(112)～(115)中的任一通式所表示的基团。
[化4]
通式(112)
[通式(112)中，R31～R38分别独立表示氢原子或取代基]。
[化5]
通式(113)
[通式(113)中，R41～R46分别独立表示氢原子或取代基]。
[化6]
通式(114)
[通式(114)中，R51～R62分别独立表示氢原子或取代基]。
[化7]
通式(115)
[通式(115)中，R71～R80分别独立表示氢原子或取代基]。
例如，可列举以下的表所示的化合物。此外，在以下的例示化合物中，2个以上的通式(112)～(115)中的任一通式所表示的基团存在于分子内的情况下，这些基团全部具有相同的结构。另外，表中的式(121)～(124)表示以下的式，n表示重复单元数。
[化8]
[表1-1]
[表1-2]
61 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H H
62 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H CH3 H H
63 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H CH3O H H
64 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H CH3 H
65 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H CH3O H
66 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H t-C4H9 H
67 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H Cl H
68 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H F H
69 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H CH3
70 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H CH3O
71 通式(112) 通式(112) CN F F H H H H
72 通式(112) 通式(112) CN F F H CH3 H H
73 通式(112) 通式(112) CN F F H CH3O H H
74 通式(112) 通式(112) CN F F H H CH3 H
75 通式(112) 通式(112) CN F F H H CH3O H
76 通式(112) 通式(112) CN F F H H t-C4H9 H
77 通式(112) 通式(112) CN F F H H Cl H
78 通式(112) 通式(112) CN F F H H F H
79 通式(112) 通式(112) CN F F H H H CH3
80 通式(112) 通式(112) CN F F H H H CH3O
81 通式(112) F CN 通式(112) F H H H H
82 通式(112) F CN 通式(112) F H CH3 H H
83 通式(112) F CN 通式(112) F H CH3O H H
84 通式(112) F CN 通式(112) F H H CH3 H
85 通式(112) F CN 通式(112) F H H CH3O H
86 通式(112) F CN 通式(112) F H H t-C4H9 H
87 通式(112) F CN 通式(112) F H H Cl H
88 通式(112) F CN 通式(112) F H H F H
89 通式(112) F CN 通式(112) F H H H CH3
90 通式(112) F CN 通式(112) F H H H CH3O
91 通式(112) F CN F 通式(112) H H H H
92 通式(112) F CN F 通式(112) H CH3 H H
93 通式(112) F CN F 通式(112) H CH3O H H
94 通式(112) F CN F 通式(112) H H CH3 H
95 通式(112) F CN F 通式(112) H H CH3O H
96 通式(112) F CN F 通式(112) H H t-C4H9 H
97 通式(112) F CN F 通式(112) H H Cl H
98 通式(112) F CN F 通式(112) H H F H
99 通式(112) F CN F 通式(112) H H H CH3
100 通式(112) F CN F 通式(112) H H H CH3O
101 通式(112) F CN F F H H H H
102 通式(112) F CN F F H CH3 H H
103 通式(112) F CN F F H CH3O H H
104 通式(112) F CN F F H H CH3 H
105 通式(112) F CN F F H H CH3O H
106 通式(112) F CN F F H H t-C4H9 H
107 通式(112) F CN F F H H Cl H
108 通式(112) F CN F F H H F H
109 通式(112) F CN F F H H H CH3
110 通式(112) F CN F F H H H CH3O
[表1-3]
111 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H H H
112 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H CH3 H H
113 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H CH3O H H
114 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H CH3 H
115 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H CH3O H
116 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H t-C4H9 H
117 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H Cl H
118 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H F H
119 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H H CH3
120 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H H CH3O
121 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H H H
122 通式(112) 通式(112) CN OH OH H CH3 H H
123 通式(112) 通式(112) CN OH OH H CH3O H H
124 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H CH3 H
125 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H CH3O H
126 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H t-C4H9 H
127 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H Cl H
128 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H F H
129 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H H CH3
130 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H H CH3O
131 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H H H
132 通式(112) OH CN 通式(112) OH H CH3 H H
133 通式(112) OH CN 通式(112) OH H CH3O H H
134 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H CH3 H
135 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H CH3O H
136 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H t-C4H9 H
137 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H Cl H
138 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H F H
139 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H H CH3
140 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H H CH3O
141 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H H H
142 通式(112) OH CN OH 通式(112) H CH3 H H
143 通式(112) OH CN OH 通式(112) H CH3O H H
144 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H CH3 H
145 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H CH3O H
146 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H t-C4H9 H
147 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H Cl H
148 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H F H
149 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H H CH3
150 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H H CH3O
151 通式(112) OH CN OH OH H H H H
152 通式(112) OH CN OH OH H CH3 H H
153 通式(112) OH CN OH OH H CH3O H H
154 通式(112) OH CN OH OH H H CH3 H
155 通式(112) OH CN OH OH H H CH3O H
156 通式(112) OH CN OH OH H H t-C4H9 H
157 通式(112) OH CN OH OH H H Cl H
158 通式(112) OH CN OH OH H H F H
159 通式(112) OH CN OH OH H H H CH3
160 通式(112) OH CN OH OH H H H CH3O
161 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H H H
162 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H CH3 H H
163 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H CH3O H H
164 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H CH3 H
165 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H CH3O H
166 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H t-C4H9 H
167 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H Cl H
168 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H F H
169 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H H CH3
170 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H H CH3O
171 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H H
172 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H CH3 H H
173 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H CH3O H H
174 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H CH3 H
175 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H CH3O H
[表1-4]
176 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H t-C4H9 H
177 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H Cl H
178 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H F H
179 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H CH3
180 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H H CH3O
181 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H H H
182 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H CH3 H H
183 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H CH3O H H
184 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H CH3 H
185 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H CH3O H
186 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H t-C4H9 H
187 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H Cl H
188 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H F H
189 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H H CH3
190 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H H CH3O
191 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H H H
192 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H CH3 H H
193 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H CH3O H H
194 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H CH3 H
195 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H CH3O H
196 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H t-C4H9 H
197 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H Cl H
198 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H F H
199 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H H CH3
200 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H H CH3O
201 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H H H
202 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H CH3 H H
203 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H CH3O H H
204 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H CH3 H
205 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H CH3O H
206 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H t-C4H9 H
207 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H Cl H
208 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H F H
209 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H H CH3
210 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H H CH3O
211 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H H H
212 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H CH3 H H
213 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H CH3O H H
214 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H CH3 H
215 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H CH3O H
216 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H t-C4H9 H
217 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H Cl H
218 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H F H
219 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H H CH3
220 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H H CH3O
221 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H H H
222 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H CH3 H H
223 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H CH3O H H
224 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H CH3 H
225 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H CH3O H
226 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H t-C4H9 H
227 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H Cl H
228 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H F H
229 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H H CH3
230 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H H CH3O
231 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H H H
232 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H CH3 H H
233 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H CH3O H H
234 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H CH3 H
235 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H CH3O H
236 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H t-C4H9 H
237 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H Cl H
238 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H F H
239 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H H CH3
240 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H H CH3O
[表1-5]
241 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H H H
242 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H CH3 H H
243 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H CH3O H H
244 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H CH3 H
245 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H CH3O H
246 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H t-C4H9 H
247 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H Cl H
248 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H F H
249 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H H CH3
250 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H H CH3O
251 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
252 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
253 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) H H C6H5 H H
254 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) H H H C6H5 H
255 通式(112) 通式(112) CN H H H C6H5 H H
256 通式(112) 通式(112) CN H H H H C6H5 H
257 通式(112) H CN 通式(112) H H C6H5 H H
258 通式(112) H CN 通式(112) H H H C6H5 H
259 通式(112) H CN H 通式(112) H C6H5 H H
260 通式(112) H CN H 通式(112) H H C6H5 H
261 通式(112) H CN H H H C6H5 H H
262 通式(112) H CN H H H H C6H5 H
263 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H C6H5 H H
264 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H C6H5 H
265 通式(112) 通式(112) CN F F H C6H5 H H
266 通式(112) 通式(112) CN F F H H C6H5 H
267 通式(112) F CN 通式(112) F H C6H5 H H
268 通式(112) F CN 通式(112) F H H C6H5 H
269 通式(112) F CN F 通式(112) H C6H5 H H
270 通式(112) F CN F 通式(112) H H C6H5 H
271 通式(112) F CN F F H C6H5 H H
272 通式(112) F CN F F H H C6H5 H
273 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H C6H5 H H
274 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) OH H H C6H5 H
275 通式(112) 通式(112) CN OH OH H C6H5 H H
276 通式(112) 通式(112) CN OH OH H H C6H5 H
277 通式(112) OH CN 通式(112) OH H C6H5 H H
278 通式(112) OH CN 通式(112) OH H H C6H5 H
279 通式(112) OH CN OH 通式(112) H C6H5 H H
280 通式(112) OH CN OH 通式(112) H H C6H5 H
281 通式(112) OH CN OH OH H C6H5 H H
282 通式(112) OH CN OH OH H H C6H5 H
283 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H C6H5 H H
284 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) Cl H H C6H5 H
285 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H C6H5 H H
286 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) F H H C6H5 H
287 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H C6H5 H H
288 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) CH3O H H C6H5 H
289 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H C6H5 H H
290 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C2H5O H H C6H5 H
291 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H50 H C6H5 H H
292 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) C6H5O H H C6H5 H
293 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H C6H5 H H
294 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(121) H H C6H5 H
295 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H C6H5 H H
296 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(122) H H C6H5 H
297 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H C6H5 H H
298 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(123) H H C6H5 H
299 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H C6H5 H H
300 通式(112) 通式(112) CN 通式(112) 式(124) H H C6H5 H
[表2-1]
[表2-2]
361 F CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H CH3O H
362 通式(112) CN 通式(112) F F H H H H
363 通式(112) CN 通式(112) F F H H CH3 H
364 通式(112) CN 通式(112) F F H H CH3O H
365 通式(112) CN F 通式(112) F H H H H
366 通式(112) CN F 通式(112) F H H CH3 H
367 通式(112) CN F 通式(112) F H H CH3O H
368 F CN 通式(112) 通式(112) F H H H H
369 F CN 通式(112) 通式(112) F H H CH3 H
370 F CN 通式(112) 通式(112) F H H CH3O H
371 通式(112) CN F F 通式(112) H H H H
372 通式(112) CN F F 通式(112) H H CH3 H
373 通式(112) CN F F 通式(112) H H CH3O H
374 F CN 通式(112) F 通式(112) H H H H
375 F CN 通式(112) F 通式(112) H H CH3 H
376 F CN 通式(112) F 通式(112) H H CH3O H
377 F CN F 通式(112) 通式(112) H H H H
378 F CN F 通式(112) 通式(112) H H CH3 H
379 F CN F 通式(112) 通式(112) H H CH3O H
380 通式(112) CN F F F H H H H
381 通式(112) CN F F F H H CH3 H
382 通式(112) CN F F F H H CH3O H
383 F CN 通式(112) F F H H H H
384 F CN 通式(112) F F H H CH3 H
385 F CN 通式(112) F F H H CH3O H
386 F CN F 通式(112) F H H H H
387 F CN F 通式(112) F H H CH3 H
388 F CN F 通式(112) F H H CH3O H
389 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) OH H H H H
390 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) OH H H CH3 H
391 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) OH H H CH3O H
392 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H H H
393 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H CH3 H
394 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H CH3O H
395 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H t-C4H9 H
396 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H Cl H
397 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H F H
398 通式(112) CN OH 通式(112) 通式(112) H H H H
399 通式(112) CN OH 通式(112) 通式(112) H H CH3 H
400 通式(112) CN OH 通式(112) 通式(112) H H CH3O H
401 OH CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H H H
402 OH CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H CH3 H
403 OH CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H CH3O H
404 通式(112) CN 通式(112) OH OH H H H H
405 通式(112) CN 通式(112) OH OH H H CH3 H
406 通式(112) CN 通式(112) OH OH H H CH3O H
407 通式(112) CN OH 通式(112) OH H H H H
408 通式(112) CN OH 通式(112) OH H H CH3 H
409 通式(112) CN OH 通式(112) OH H H CH3O H
410 OH CN 通式(112) 通式(112) OH H H H H
411 OH CN 通式(112) 通式(112) OH H H CH3 H
412 OH CN 通式(112) 通式(112) OH H H CH3O H
413 通式(112) CN OH OH 通式(112) H H H H
414 通式(112) CN OH OH 通式(112) H H CH3 H
415 通式(112) CN OH OH 通式(112) H H CH3O H
416 OH CN 通式(112) OH 通式(112) H H H H
417 OH CN 通式(112) OH 通式(112) H H CH3 H
418 OH CN 通式(112) OH 通式(112) H H CH3O H
419 OH CN OH 通式(112) 通式(112) H H H H
420 OH CN OH 通式(112) 通式(112) H H CH3 H
421 OH CN OH 通式(112) 通式(112) H H CH3O H
422 通式(112) CN OH OH OH H H H H
423 通式(112) CN OH OH OH H H CH3 H
424 通式(112) CN OH OH OH H H CH3O H
425 OH CN 通式(112) OH OH H H H H
[表2-3]
426 OH CN 通式(112) OH OH H H CH3 H
427 OH CN 通式(112) OH OH H H CH3O H
428 OH CN OH 通式(112) OH H H H H
429 OH CN OH 通式(112) OH H H CH3 H
430 OH CN OH 通式(112) OH H H CH3O H
431 OH CN OH OH 通式(112) H H H H
432 OH CN OH OH 通式(112) H H CH3 H
433 OH CN OH OH 通式(112) H H CH3O H
434 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H H H
435 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H CH3 H
436 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H CH3O H
437 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H t-C4H9 H
438 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H Cl H
439 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H F H
440 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H H H
441 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H CH3 H
442 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H CH3O H
443 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H t-C4H9 H
444 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H Cl H
445 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H F H
446 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H H H
447 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H CH3 H
448 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H CH3O H
449 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H t-C4H9 H
450 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H Cl H
451 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H F H
452 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H H H
453 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H CH3 H
454 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H CH3O H
455 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H t-C4H9 H
456 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H Cl H
457 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H F H
458 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H H H
459 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H CH3 H
460 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H CH3O H
461 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H t-C4H9 H
462 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H Cl H
463 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H F H
464 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H H H
465 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H CH3 H
466 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H CH3O H
467 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H t-C4H9 H
468 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H Cl H
469 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H F H
470 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H H H
471 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H CH3 H
472 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H CH3O H
473 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H t-C4H9 H
474 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H Cl H
475 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H F H
476 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H H H
477 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H CH3 H
478 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H CH3O H
479 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H t-C4H9 H
480 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H Cl H
481 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H F H
482 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H H H
483 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H CH3 H
484 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H CH3O H
485 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H t-C4H9 H
486 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H Cl H
487 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H F H
[表2-4]
488 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
489 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
490 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H H
491 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) H H H C6H5 H
492 通式(112) CN 通式(112) H 通式(112) H C6H5 H H
493 通式(112) CN 通式(112) H 通式(112) H H C6H5 H
494 通式(112) CN H 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
495 通式(112) CN H 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
496 H CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
497 H CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
498 通式(112) CN 通式(112) H H H C6H5 H H
499 通式(112) CN 通式(112) H H H H C6H5 H
500-1 通式(112) CN H 通式(112) H H C6H5 H H
500-2 通式(112) CN H 通式(112) H H H C6H5 H
500-3 H CN 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H H
500-4 H CN 通式(112) 通式(112) H H H C6H5 H
500-5 通式(112) CN H H 通式(112) H C6H5 H H
500-6 通式(112) CN H H 通式(112) H H C6H5 H
500-7 H CN 通式(112) H 通式(112) H C6H5 H H
500-8 H CN 通式(112) H 通式(112) H H C6H5 H
500-9 H CN H 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
500-10 H CN H 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-11 通式(112) CN H H H H C6H5 H H
500-12 通式(112) CN H H H H H C6H5 H
500-13 H CN 通式(112) H H H C6H5 H H
500-14 H CN 通式(112) H H H H C6H5 H
500-15 H CN H 通式(112) H H C6H5 H H
500-16 H CN H 通式(112) H H H C6H5 H
500-17 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) F H H C6H5 H
500-18 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H C6H5 H
500-19 通式(112) CN F 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-20 F CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-21 通式(112) CN 通式(112) F F H H C6H5 H
500-22 通式(112) CN F 通式(112) F H H C6H5 H
500-23 F CN 通式(112) 通式(112) F H H C6H5 H
500-24 通式(112) CN F F 通式(112) H H C6H5 H
500-25 F CN 通式(112) F 通式(112) H H C6H5 H
500-26 F CN F 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-27 通式(112) CN F F F H H C6H5 H
500-28 F CN 通式(112) F F H H C6H5 H
500-29 F CN F 通式(112) F H H C6H5 H
500-30 通式(112) CN 通式(112) 通式(112) OH H H C6H5 H
500-31 通式(112) CN 通式(112) OH 通式(112) H H C6H5 H
500-32 通式(112) CN OH 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-33 OH CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-34 通式(112) CN 通式(112) OH OH H H C6H5 H
500-35 通式(112) CN OH 通式(112) OH H H C6H5 H
500-36 OH CN 通式(112) 通式(112) OH H H C6H5 H
500-37 通式(112) CN OH OH 通式(112) H H C6H5 H
500-38 OH CN 通式(112) OH 通式(112) H H C6H5 H
500-39 OH CN OH 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
500-40 通式(112) CN OH OH OH H H C6H5 H
500-41 OH CN 通式(112) OH OH H H C6H5 H
500-42 OH CN OH 通式(112) OH H H C6H5 H
500-43 OH CN OH OH 通式(112) H H C6H5 H
500-44 通式(112) CN 通式(112) Cl 通式(112) H H C6H5 H
500-45 通式(112) CN 通式(112) F 通式(112) H H C6H5 H
500-46 通式(112) CN 通式(112) CH3O 通式(112) H H C6H5 H
500-47 通式(112) CN 通式(112) C2H5O 通式(112) H H C6H5 H
500-48 通式(112) CN 通式(112) C6H5O 通式(112) H H C6H5 H
500-49 通式(112) CN 通式(112) 式(121) 通式(112) H H C6H5 H
500-50 通式(112) CN 通式(112) 式(122) 通式(112) H H C6H5 H
500-51 通式(112) CN 通式(112) 式(123) 通式(112) H H C6H5 H
500-52 通式(112) CN 通式(112) 式(124) 通式(112) H H C6H5 H
[表3-1]
[表3-2]
559 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) OH H H H H
560 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) OH H H CH3 H
561 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) OH H H CH3O H
562 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H H H
563 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H CH3 H
564 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H CH3O H
565 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H Cl H
566 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H F H
567 CN 通式(112) 通式(112) OH OH H H H H
568 CN 通式(112) 通式(112) OH OH H H CH3 H
569 CN 通式(112) 通式(112) OH OH H H CH3O H
570 CN 通式(112) OH 通式(112) OH H H H H
571 CN 通式(112) OH 通式(112) OH H H CH3 H
572 CN 通式(112) OH 通式(112) OH H H CH3O H
573 CN OH 通式(112) 通式(112) OH H H H H
574 CN OH 通式(112) 通式(112) OH H H CH3 H
575 CN OH 通式(112) 通式(112) OH H H CH3O H
576 CN 通式(112) OH OH 通式(112) H H H H
577 CN 通式(112) OH OH 通式(112) H H CH3 H
578 CN 通式(112) OH OH 通式(112) H H CH3O H
579 CN 通式(112) OH OH OH H H H H
580 CN 通式(112) OH OH OH H H CH3 H
581 CN 通式(112) OH OH OH H H CH3O H
582 CN OH 通式(112) OH OH H H H H
583 CN OH 通式(112) OH OH H H CH3 H
584 CN OH 通式(112) OH OH H H CH3O H
585 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H H H
586 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H CH3 H
587 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H CH3O H
588 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H t-C4H9 H
589 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H Cl H
590 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H F H
591 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H H H
592 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H CH3 H
593 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H CH3O H
594 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H t-C4H9 H
595 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H Cl H
596 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H F H
597 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H H H
598 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H CH3 H
599 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H CH3O H
600 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H t-C4H9 H
601 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H Cl H
602 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H F H
603 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H H H
604 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H CH3 H
605 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H CH3O H
606 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H t-C4H9 H
607 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H Cl H
608 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H F H
609 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H H H
610 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H CH3 H
611 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H CH3O H
612 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H t-C4H9 H
613 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H Cl H
614 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H F H
615 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H H H
616 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H CH3 H
617 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H CH3O H
618 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H t-C4H9 H
619 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H Cl H
620 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H F H
[表3-3]
621 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H H H
622 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H CH3 H
623 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H CH3O H
624 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H t-C4H9 H
625 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H Cl H
626 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H F H
627 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H H H
628 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H CH3 H
629 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H CH3O H
630 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H t-C4H9 H
631 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H Cl H
632 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H F H
633 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H H H
634 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H CH3 H
635 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H CH3O H
636 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H t-C4H9 H
637 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H Cl H
638 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H F H
639 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
640 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
641 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H H
642 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) H H H C6H5 H
643 CN 通式(112) 通式(112) H 通式(112) H C6H5 H H
644 CN 通式(112) 通式(112) H 通式(112) H H C6H5 H
645 CN 通式(112) 通式(112) H H H C6H5 H H
646 CN 通式(112) 通式(112) H H H H C6H5 H
647 CN 通式(112) H 通式(112) H H C6H5 H H
648 CN 通式(112) H 通式(112) H H H C6H5 H
649 CN H 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H H
650 CN H 通式(112) 通式(112) H H H C6H5 H
651 CN H H 通式(112) 通式(112) H C6H5 H H
652 CN H H 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
653 CN 通式(112) H H H H C6H5 H H
654 CN 通式(112) H H H H H C6H5 H
655 CN H 通式(112) H H H C6H5 H H
656 CN H 通式(112) H H H H C6H5 H
657 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) F H H C6H5 H
658 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H C6H5 H
659 CN 通式(112) 通式(112) F F H H C6H5 H
660 CN 通式(112) F 通式(112) F H H C6H5 H
661 CN F 通式(112) 通式(112) F H H C6H5 H
662 CN F F 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
663 CN 通式(112) F F F H H C6H5 H
664 CN F 通式(112) F F H H C6H5 H
665 CN 通式(112) 通式(112) 通式(112) OH H H C6H5 H
666 CN 通式(112) 通式(112) OH 通式(112) H H C6H5 H
667 CN 通式(112) 通式(112) OH OH H H C6H5 H
668 CN 通式(112) OH 通式(112) OH H H C6H5 H
669 CN OH 通式(112) 通式(112) OH H H C6H5 H
670 CN OH OH 通式(112) 通式(112) H H C6H5 H
671 CN 通式(112) OH OH OH H H C6H5 H
672 CN OH 通式(112) OH OH H H C6H5 H
673 CN 通式(112) 通式(112) Cl 通式(112) H H C6H5 H
674 CN 通式(112) 通式(112) F 通式(112) H H C6H5 H
675 CN 通式(112) 通式(112) CH3O 通式(112) H H C6H5 H
676 CN 通式(112) 通式(112) C2H5O 通式(112) H H C6H5 H
677 CN 通式(112) 通式(112) C6H5O 通式(112) H H C6H5 H
678 CN 通式(112) 通式(112) 式(121) 通式(112) H H C6H5 H
679 CN 通式(112) 通式(112) 式(122) 通式(112) H H C6H5 H
680 CN 通式(112) 通式(112) 式(123) 通式(112) H H C6H5 H
681 CN 通式(112) 通式(112) 式(124) 通式(112) H H C6H5 H
[表4-1]
[表4-2]
766 通式(113) 通式(113) CN CH3O 通式(113) H H CH3 H H H
767 通式(113) 通式(113) CN CH3O 通式(113) H H CH3O H H H
768 通式(113) 通式(113) CN CH3O 通式(113) H H t-C4H9 H H H
769 通式(113) 通式(113) CN CH3O 通式(113) H H Cl H H H
770 通式(113) 通式(113) CN CH3O 通式(113) H H F H H H
771 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H H H H H
772 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H CH3 H H H
773 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H CH3O H H H
774 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H t-C4H9 H H H
775 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H Cl H H H
776 通式(113) 通式(113) CN C2H5O 通式(113) H H F H H H
777 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H H H H H
778 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H CH3 H H H
779 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H CH3O H H H
780 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H t-C4H9 H H H
781 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H Cl H H H
782 通式(113) 通式(113) CN C6H5O 通式(113) H H F H H H
783 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H H H H H
784 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H CH3 H H H
785 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H CH3O H H H
786 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H t-C4H9 H H H
787 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H Cl H H H
788 通式(113) 通式(113) CN 式(121) 通式(113) H H F H H H
789 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H H H H H
790 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H CH3 H H H
791 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H CH3O H H H
792 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H t-C4H9 H H H
793 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H Cl H H H
794 通式(113) 通式(113) CN 式(122) 通式(113) H H F H H H
795 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H H H H H
796 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H CH3 H H H
797 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H CH3O H H H
798 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H t-C4H9 H H H
799 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H Cl H H H
800 通式(113) 通式(113) CN 式(123) 通式(113) H H F H H H
801 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H H H H H
802 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H CH3 H H H
803 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H CH3O H H H
804 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H t-C4H9 H H H
805 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H Cl H H H
806 通式(113) 通式(113) CN 式(124) 通式(113) H H F H H H
[表5-1]
[表5-2]
966 通式(114) 通式(114) CN C6H5O 通式(114) H F H H H H H H
967 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H H H H H H H H
968 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H CH3 H H H H H H
969 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H CH3O H H H H H H
970 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H t-C4H9 H H H H H H
971 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H Cl H H H H H H
972 通式(114) 通式(114) CN 式(121) 通式(114) H F H H H H H H
973 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H H H H H H H H
974 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H CH3 H H H H H H
975 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H CH3O H H H H H H
976 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H t-C4H9 H H H H H H
977 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H Cl H H H H H H
978 通式(114) 通式(114) CN 式(122) 通式(114) H F H H H H H H
979 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H H H H H H H H
980 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H CH3 H H H H H H
981 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H CH3O H H H H H H
982 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H t-C4H9 H H H H H H
983 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H Cl H H H H H H
984 通式(114) 通式(114) CN 式(123) 通式(114) H F H H H H H H
985 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H H H H H H H H
986 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H CH3 H H H H H H
987 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H CH3O H H H H H H
988 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H t-C4H9 H H H H H H
989 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H Cl H H H H H H
990 通式(114) 通式(114) CN 式(124) 通式(114) H F H H H H H H
[表6-1]
[表6-2]
1061 通式(115) 通式(115) CN C6H5O 通式(115) H H Cl H H
1062 通式(115) 通式(115) CN C6H5O 通式(115) H H F H H
1063 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H H H H
1064 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H CH3 H H
1065 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H CH3O H H
1066 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H t-C4H9 H H
1067 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H Cl H H
1068 通式(115) 通式(115) CN 式(121) 通式(115) H H F H H
1069 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H H H H
1070 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H CH3 H H
1071 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H CH3O H H
1072 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H t-C4H9 H H
1073 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H Cl H H
1074 通式(115) 通式(115) CN 式(122) 通式(115) H H F H H
1075 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H H H H
1076 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H CH3 H H
1077 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H CH3O H H
1078 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H t-C4H9 H H
1079 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H Cl H H
1080 通式(115) 通式(115) CN 式(123) 通式(115) H H F H H
1081 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H H H H
1082 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H CH3 H H
1083 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H CH3O H H
1084 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H t-C4H9 H H
1085 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H Cl H H
1086 通式(115) 通式(115) CN 式(124) 通式(115) H H F H H
也可列举下述化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。
[1]一种化合物，其由下述通式(131)表示。
[化9]
通式(131)
[通式(131)中，R1～R5的0～1个为氰基，R1～R5的1～5个为下述通式(132)所表示的基团，剩余的R1～R5为氢原子或所述以外的取代基]。
[化10]
通式(132)
[通式(132)中，R11～R20分别独立表示氢原子或取代基。R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20可相互键结而形成环状结构。L12表示经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基]。
[2]根据[1]记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为下述通式(133)～(138)中的任一通式所表示的基团。
[化11-1]
通式(133)
通式(134)
通式(135)
通式(136)
[化11-2]
通式(137)
通式(138)
[通式(133)～(138)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立表示氢原子或取代基。R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90可相互键结而形成环状结构。L13～L18分别独立表示经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的杂亚芳基]。
[3]根据[1]或[2]记载的化合物，其特征在于：通式(131)的R3为氰基。
[4]根据[1]至[3]中任一项记载的化合物，其特征在于：通式(131)的R1与R4为所述通式(132)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)的L12为亚苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(133)所表示的基团。
[7]根据[6]记载的化合物，其特征在于：所述通式(133)的L13为1,3-亚苯基。
[8]根据[1]至[5]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(134)所表示的基团。
[9]根据[8]记载的化合物，其特征在于：所述通式(134)的L14为1,4-亚苯基。
[10]根据[1]至[5]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(138)所表示的基团。
[11]根据[10]记载的化合物，其特征在于：所述通式(132)的L18为1,4-亚苯基。
例如可列举以下的化合物。
[化12-1]
[化12-2]
[化12-3]
[化12-4]
[化12-5]
[化12-6]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/011954号公报的段落0007～0047及0073～0085的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化13]
通式(141)
[通式(141)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或α位不具有非共有电子对的拉电子基。Z表示单键或＞C＝Y，Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2。其中，Z为单键时，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少1个为α位不具有非共有电子对的拉电子基]。
作为具体例，也可列举以下的表所记载的化合物。表中，D1～D3表示经下述的推电子基取代的芳基，A1～A5表示下述的拉电子基，H表示氢原子，Ph表示苯基。
[化14]
[表7]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其它的R
2001 H H A1 A1 Ph 单键 H
2002 H D1 A1 A1 Ph 单键 H
2003 H D2 A1 A1 Ph 单键 H
2004 H D3 A1 A1 Ph 单键 H
2005 H H A2 A2 Ph 单键 H
2006 H D1 A2 A2 Ph 单键 H
2007 H D2 A2 A2 Ph 单键 H
2008 H D3 A2 A2 Ph 单键 H
2009 H H A3 A3 Ph 单键 H
2010 H D1 A3 A3 Ph 单键 H
2011 H D2 A3 A3 Ph 单键 H
2012 H D3 A3 A3 Ph 单键 H
2013 H H A4 A4 Ph 单键 H
2014 H D1 A4 A4 Ph 单键 H
2015 H D2 A4 A4 Ph 单键 H
2016 H D3 A4 A4 Ph 单键 H
2017 H H A5 A5 Ph 单键 H
2018 H D1 A5 A5 Ph 单键 H
2019 H D2 A5 A5 Ph 单键 H
2020 H D3 A5 A5 Ph 单键 H
2021 D1 D1 A1 A1 Ph 单键 H
2022 D2 D2 A1 A1 Ph 单键 H
2023 D3 D3 A1 A1 Ph 单键 H
2024 D1 D1 A2 A2 Ph 单键 H
2025 D2 D2 A2 A2 Ph 单键 H
2026 D3 D3 A2 A2 Ph 单键 H
2027 D1 D1 A3 A3 Ph 单键 H
2028 D2 D2 A3 A3 Ph 单键 H
2029 D3 D3 A3 A3 Ph 单键 H
2030 D1 D1 A4 A4 Ph 单键 H
2031 D2 D2 A4 A4 Ph 单键 H
2032 D3 D3 A4 A4 Ph 单键 H
2033 D1 D1 A5 A5 Ph 单键 H
2034 D2 D2 A5 A5 Ph 单键 H
2035 D3 D3 A5 A5 Ph 单键 H
[表8]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其它的R
2036 H H H A1 Ph 单键 H
2037 H D1 H A1 Ph 单键 H
2038 H D2 H A1 Ph 单键 H
2039 H D3 H A1 Ph 单键 H
2040 H H H A2 Ph 单键 H
2041 H D1 H A2 Ph 单键 H
2042 H D2 H A2 Ph 单键 H
2043 H D3 H A2 Ph 单键 H
2044 H H H A3 Ph 单键 H
2045 H D1 H A3 Ph 单键 H
2046 H D2 H A3 Ph 单键 H
2047 H D3 H A3 Ph 单键 H
2048 H H H A4 Ph 单键 H
2049 H D1 H A4 Ph 单键 H
2050 H D2 H A4 Ph 单键 H
2051 H D3 H A4 Ph 单键 H
2052 H H H A5 Ph 单键 H
2053 H D1 H A5 Ph 单键 H
2054 H D2 H A5 Ph 单键 H
2055 H D3 H A5 Ph 单键 H
2056 D1 D1 H A1 Ph 单键 H
2057 D2 D2 H A1 Ph 单键 H
2058 D3 D3 H A1 Ph 单键 H
2059 D1 D1 H A2 Ph 单键 H
2060 D2 D2 H A2 Ph 单键 H
2061 D3 D3 H A2 Ph 单键 H
2062 D1 D1 H A3 Ph 单键 H
2063 D2 D2 H A3 Ph 单键 H
2064 D3 D3 H A3 Ph 单键 H
2065 D1 D1 H A4 Ph 单键 H
2066 D2 D2 H A4 Ph 单键 H
2067 D3 D3 H A4 Ph 单键 H
2068 D1 D1 H A5 Ph 单键 H
2069 D2 D2 H A5 Ph 单键 H
2070 D3 D3 H A5 Ph 单键 H
[表9]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其它的R
2071 H H A1 A1 Ph C＝O H
2072 H D1 A1 A1 Ph C＝O H
2073 H D2 A1 A1 Ph C＝O H
2074 H D3 A1 A1 Ph C＝O H
2075 H H A2 A2 Ph C＝O H
2076 H D1 A2 A2 Ph C＝O H
2077 H D2 A2 A2 Ph C＝O H
2078 H D3 A2 A2 Ph C＝O H
2079 H H A3 A3 Ph C＝O H
2080 H D1 A3 A3 Ph C＝O H
2081 H D2 A3 A3 Ph C＝O H
2082 H D3 A3 A3 Ph C＝O H
2083 H H A4 A4 Ph C＝O H
2084 H D1 A4 A4 Ph C＝O H
2085 H D2 A4 A4 Ph C＝O H
2086 H D3 A4 A4 Ph C＝O H
2087 H H A5 A5 Ph C＝O H
2088 H D1 A5 A5 Ph C＝O H
2089 H D2 A5 A5 Ph C＝O H
2090 H D3 A5 A5 Ph C＝O H
2091 D1 D1 A1 A1 Ph C＝O H
2092 D2 D2 A1 A1 Ph C＝O H
2093 D3 D3 A1 A1 Ph C＝O H
2094 D1 D1 A2 A2 Ph C＝O H
2095 D2 D2 A2 A2 Ph C＝O H
2096 D3 D3 A2 A2 Ph C＝O H
2097 D1 D1 A3 A3 Ph C＝O H
2098 D2 D2 A3 A3 Ph C＝O H
2099 D3 D3 A3 A3 Ph C＝O H
2100 D1 D1 A4 A4 Ph C＝O H
2101 D2 D2 A4 A4 Ph C＝O H
2102 D3 D3 A4 A4 Ph C＝O H
2103 D1 D1 A5 A5 Ph C＝O H
2104 D2 D2 A5 A5 Ph C＝O H
2105 D3 D3 A5 A5 Ph C＝O H
[表10]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其它的R
2106 H H H A1 Ph C＝O H
2107 H D1 H A1 Ph C＝O H
2108 H D2 H A1 Ph C＝O H
2109 H D3 H A1 Ph C＝O H
2110 H H H A2 Ph C＝O H
2111 H D1 H A2 Ph C＝O H
2112 H D2 H A2 Ph C＝O H
2113 H D3 H A2 Ph C＝O H
2114 H H H A3 Ph C＝O H
2115 H D1 H A3 Ph C＝O H
2116 H D2 H A3 Ph C＝O H
2117 H D3 H A3 Ph C＝O H
2118 H H H A4 Ph C＝O H
2119 H D1 H A4 Ph C＝O H
2120 H D2 H A4 Ph C＝O H
2121 H D3 H A4 Ph C＝O H
2122 H H H A5 Ph C＝O H
2123 H D1 H A5 Ph C＝O H
2124 H D2 H A5 Ph C＝O H
2125 H D3 H A5 Ph C＝O H
2126 D1 D1 H A1 Ph C＝O H
2127 D2 D2 H A1 Ph C＝O H
2128 D3 D3 H A1 Ph C＝O H
2129 D1 D1 H A2 Ph C＝O H
2130 D2 D2 H A2 Ph C＝O H
2131 D3 D3 H A2 Ph C＝O H
2132 D1 D1 H A3 Ph C＝O H
2133 D2 D2 H A3 Ph C＝O H
2134 D3 D3 H A3 Ph C＝O H
2135 D1 D1 H A4 Ph C＝O H
2136 D2 D2 H A4 Ph C＝O H
2137 D3 D3 H A4 Ph C＝O H
2138 D1 D1 H A5 Ph C＝O H
2139 D2 D2 H A5 Ph C＝O H
2140 D3 D3 H A5 Ph C＝O H
2141 H H H H Ph C＝O H
[表11]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其它的R
142 H H A1 A1 Ph C＝S H
143 H D1 A1 A1 Ph C＝S H
144 H D2 A1 A1 Ph C＝S H
145 H D3 A1 A1 Ph C＝S H
2146 H H A2 A2 Ph C＝S H
2147 H D1 A2 A2 Ph C＝S H
2148 H D2 A2 A2 Ph C＝S H
2149 H D3 A2 A2 Ph C＝S H
2150 H H A3 A3 Ph C＝S H
2151 H D1 A3 A3 Ph C＝S H
2152 H D2 A3 A3 Ph C＝S H
2153 H D3 A3 A3 Ph C＝S H
2154 H H A4 A4 Ph C＝S H
2155 H D1 A4 A4 Ph C＝S H
2156 H D2 A4 A4 Ph C＝S H
2157 H D3 A4 A4 Ph C＝S H
2158 H H A5 A5 Ph C＝S H
2159 H D1 A5 A5 Ph C＝S H
2160 H D2 A5 A5 Ph C＝S H
2161 H D3 A5 A5 Ph C＝S H
2162 D1 D1 A1 A1 Ph C＝S H
2163 D2 D2 A1 A1 Ph C＝S H
2164 D3 D3 A1 A1 Ph C＝S H
2165 D1 D1 A2 A2 Ph C＝S H
2166 D2 D2 A2 A2 Ph C＝S H
2167 D3 D3 A2 A2 Ph C＝S H
2168 D1 D1 A3 A3 Ph C＝S H
2169 D2 D2 A3 A3 Ph C＝S H
2170 D3 D3 A3 A3 Ph C＝S H
2171 D1 D1 A4 A4 Ph C＝S H
2172 D2 D2 A4 A4 Ph C＝S H
2173 D3 D3 A4 A4 Ph C＝S H
2174 D1 D1 A5 A5 Ph C＝S H
2175 D2 D2 A5 A5 Ph C＝S H
2176 D3 D3 A5 A5 Ph C＝S H
[表12]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其它的R
2177 H H H A1 Ph C＝S H
2178 H D1 H A1 Ph C＝S H
2179 H D2 H A1 Ph C＝S H
2180 H D3 H A1 Ph C＝S H
2181 H H H A2 Ph C＝S H
2182 H D1 H A2 Ph C＝S H
2183 H D2 H A2 Ph C＝S H
2184 H D3 H A2 Ph C＝S H
2185 H H H A3 Ph C＝S H
2186 H D1 H A3 Ph C＝S H
2187 H D2 H A3 Ph C＝S H
2188 H D3 H A3 Ph C＝S H
2189 H H H A4 Ph C＝S H
2190 H D1 H A4 Ph C＝S H
2191 H D2 H A4 Ph C＝S H
2192 H D3 H A4 Ph C＝S H
2193 H H H A5 Ph C＝S H
2194 H D1 H A5 Ph C＝S H
2195 H D2 H A5 Ph C＝S H
2196 H D3 H A5 Ph C＝S H
2197 D1 D1 H A1 Ph C＝S H
2198 D2 D2 H A1 Ph C＝S H
2199 D3 D3 H A1 Ph C＝S H
2200 D1 D1 H A2 Ph C＝S H
2201 D2 D2 H A2 Ph C＝S H
2202 D3 D3 H A2 Ph C＝S H
2203 D1 D1 H A3 Ph C＝S H
2204 D2 D2 H A3 Ph C＝S H
2205 D3 D3 H A3 Ph C＝S H
2206 D1 D1 H A4 Ph C＝S H
2207 D2 D2 H A4 Ph C＝S H
2208 D3 D3 H A4 Ph C＝S H
2209 D1 D1 H A5 Ph C＝S H
2210 D2 D2 H A5 Ph C＝S H
2211 D3 D3 H A5 Ph C＝S H
2212 H H H H Ph C＝S H
[表13]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其它的R
2213 H H A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2214 H D1 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2215 H D2 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2216 H D3 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2217 H H A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2218 H D1 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2219 H D2 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2220 H D3 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2221 H H A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2222 H D1 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2223 H D2 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2224 H D3 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2225 H H A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2226 H D1 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2227 H D2 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2228 H D3 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2229 H H A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2230 H D1 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2231 H D2 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2232 H D3 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2233 D1 D1 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2234 D2 D2 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2235 D3 D3 A1 A1 Ph C＝C(CN)2 H
2236 D1 D1 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2237 D2 D2 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2238 D3 D3 A2 A2 Ph C＝C(CN)2 H
2239 D1 D1 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2240 D2 D2 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2241 D3 D3 A3 A3 Ph C＝C(CN)2 H
2242 D1 D1 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2243 D2 D2 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2244 D3 D3 A4 A4 Ph C＝C(CN)2 H
2245 D1 D1 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2246 D2 D2 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
2247 D3 D3 A5 A5 Ph C＝C(CN)2 H
[表14]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其它的R
2248 H H H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2249 H D1 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2250 H D2 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2251 H D3 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2252 H H H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2253 H D1 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2254 H D2 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2255 H D3 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2256 H H H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2257 H D1 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2258 H D2 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2259 H D3 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2260 H H H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2261 H D1 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2262 H D2 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2263 H D3 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2264 H H H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2265 H D1 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2266 H D2 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2267 H D3 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2268 D1 D1 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2269 D2 D2 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2270 D3 D3 H A1 Ph C＝C(CN)2 H
2271 D1 D1 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2272 D2 D2 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2273 D3 D3 H A2 Ph C＝C(CN)2 H
2274 D1 D1 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2275 D2 D2 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2276 D3 D3 H A3 Ph C＝C(CN)2 H
2277 D1 D1 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2278 D2 D2 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2279 D3 D3 H A4 Ph C＝C(CN)2 H
2280 D1 D1 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2281 D2 D2 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2282 D3 D3 H A5 Ph C＝C(CN)2 H
2283 H H H H Ph C＝C(CN)2 H
[表15]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 R17 Z 其它的R
2284 H H A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2285 H D1 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2286 H D2 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2287 H D3 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2288 H H A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2289 H D1 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2290 H D2 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2291 H D3 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2292 H H A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2293 H D1 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2294 H D2 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2295 H D3 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2296 H H A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2297 H D1 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2298 H D2 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2299 H D3 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2300 H H A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2301 H D1 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2302 H D2 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2303 H D3 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2304 D1 D1 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2305 D2 D2 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2306 D3 D3 A1 A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2307 D1 D1 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2308 D2 D2 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2309 D3 D3 A2 A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2310 D1 D1 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2311 D2 D2 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2312 D3 D3 A3 A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2313 D1 D1 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2314 D2 D2 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2315 D3 D3 A4 A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2316 D1 D1 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2317 D2 D2 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2318 D3 D3 A5 A5 Ph C＝C(COOH)2 H
[表16]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 R17 Z 其它的R
2319 H H H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2320 H D1 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2321 H D2 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2322 H D3 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2323 H H H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2324 H D1 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2325 H D2 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2326 H D3 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2327 H H H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2328 H D1 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2329 H D2 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2330 H D3 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2331 H H H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2332 H D1 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2333 H D2 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2334 H D3 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2335 H H H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2336 H D1 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2337 H D2 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2338 H D3 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2339 D1 D1 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2340 D2 D2 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2341 D3 D3 H A1 Ph C＝C(COOH)2 H
2342 D1 D1 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2343 D2 D2 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2344 D3 D3 H A2 Ph C＝C(COOH)2 H
2345 D1 D1 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2346 D2 D2 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2347 D3 D3 H A3 Ph C＝C(COOH)2 H
2348 D1 D1 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2349 D2 D2 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2350 D3 D3 H A4 Ph C＝C(COOH)2 H
2351 D1 D1 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2352 D2 D2 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2353 D3 D3 H A5 Ph C＝C(COOH)2 H
2354 H H H H Ph C＝C(COOH)2 H
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/011955号公报的段落0007～0033及0059～0066的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化15]
通式(151)
[通式(151)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或拉电子基，且至少1个表示拉电子基]。
作为具体例，可列举以下的表所记载的化合物。表中，D1～D10表示具有下述骨架的未经取代的推电子基。
[化16]
[表17]
化合物3001
化合物编号 R2 R7 R10 R15 其它的R
3002 D1 D1 CN CN H
3003 D2 D2 CN CN H
3004 D3 D3 CN CN H
3005 D4 D4 CN CN H
3006 D5 D5 CN CN H
3007 D6 D6 CN CN H
3008 D7 D7 CN CN H
3009 D8 D8 CN CN H
3010 D9 D9 CN CN H
3011 D10 D10 CN CN H
3012 H D1 H CN H
3013 H D2 H CN H
3014 H D3 H CN H
3015 H D4 H CN H
3016 H D5 H CN H
3017 H D6 H CN H
3018 H D7 H CN H
3019 H D8 H CN H
3020 H D9 H CN H
3021 H D10 H CN H
[表18]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 其它的R
3022 D1 D1 CN CN H
3023 D2 D2 CN CN H
3024 D3 D3 CN CN H
3025 D4 D4 CN CN H
3026 D5 D5 CN CN H
3027 D6 D6 CN CN H
3028 D7 D7 CN CN H
3029 D8 D8 CN CN H
3030 D9 D9 CN CN H
3031 D10 D10 CN CN H
3032 H D1 H CN H
3033 H D2 H CN H
3034 H D3 H CN H
3035 H D4 H CN H
3036 H D5 H CN H
3037 H D6 H CN H
3038 H D7 H CN H
3039 H D8 H CN H
3040 H D9 H CN H
3041 H D10 H CN H
[表19]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其它的R
3042 二苯氨基 H CN H H
3043 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H H
3044 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H H
3045 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3046 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3047 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H H
3048 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H H
3049 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H H
3050 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H H
3051 二苯氨基 H H CN H
3052 双(2-甲基苯基)氨基 H H CN H
3053 双(3-甲基苯基)氨基 H H CN H
3054 双(4-甲基苯基)氨基 H H CN H
3055 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3056 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3057 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H H CN H
3058 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H H CN H
3059 双(4-乙基苯基)氨基 H H CN H
3060 双(4-丙基苯基)氨基 H H CN H
[表20]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其它的R
3061 H 二苯氨基 CN H H
3062 H 双(2-甲基苯基)氨基 CN H H
3063 H 双(3-甲基苯基)氨基 CN H H
3064 H 双(4-甲基苯基)氨基 CN H H
3065 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 CN H H
3066 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 CN H H
3067 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 CN H H
3068 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 CN H H
3069 H 双(4-乙基苯基)氨基 CN H H
3070 H 双(4-丙基苯基)氨基 CN H H
3071 H 二苯氨基 H CN H
3072 H 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H
3073 H 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H
3074 H 双(4-甲基苯基)氨基 H CN H
3075 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H
3076 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H
3077 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H
3078 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H
3079 H 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H
3080 H 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/081088号公报的段落0008～0071及0118～0133的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化17]
通式(161)
[通式(161)中，Y1、Y2及Y3是任意2个表示氮原子且剩余的1个表示次甲基，或者Y1、Y2及Y3全部表示氮原子。Z1及Z2分别独立表示氢原子或取代基。R1～R8分别独立表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基、或经取代或未经取代的咔唑基。另外，通式(161)所表示的化合物在分子中包含至少2个咔唑结构]。
作为具体例，可列举下述的化合物。
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以日本专利特开2013-256490号公报的段落0009～0046及0093～0134的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化34]
通式(171)
[通式(171)中，Ar1～Ar3分别独立表示经取代或未经取代的芳基，且至少1个表示经下述通式(172)所表示的基团取代的芳基]。
[化35]
通式(172)
[通式(172)中，R1～R8分别独立表示氢原子或取代基。Z表示O、S、O＝C或Ar4-N，Ar4表示经取代或未经取代的芳基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别相互键结而形成环状结构]。
例如可列举以下的化合物。
[化36-1]
[化36-2]
[化36-3]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以日本专利特开2013-116975号公报的段落0008～0020及0038～0040的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化37]
通式(181)
[通式(181)中，R1、R2、R4～R8、R11、R12及R14～R18分别独立表示氢原子或取代基]。
例如，可列举以下的化合物。
[化38]
也可列举下述的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。
[1]一种化合物，其由下述通式(191)表示。
[化39]
通式(191)
[通式(191)中，Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2及Ar3分别独立表示经取代或未经取代的芳基。R1～R8分别独立表示氢原子或取代基，但R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]记载的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[3]根据[2]记载的化合物，其特征在于：通式(191)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]至[3]中任一项记载的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二苯氨基。
[5]根据[1]至[4]中任一项记载的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar2及Ar3分别独立为经取代或未经取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项记载的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar1分别独立为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或经取代或未经取代的亚蒽基。
[7]根据[1]记载的化合物，其特征在于：具有下述通式(192)所表示的结构。
[化40]
通式(192)
[通式(192)中，R1～R8及R11～R24分别独立表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24可分别相互键结而形成环状结构]。
[8]根据[7]记载的化合物，其特征在于：通式(192)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[9]根据[8]记载的化合物，其特征在于：通式(192)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
作为具体例，可列举下述的化合物。Ph表示苯基。
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
也可列举下述的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。
[1]一种化合物，其由下述通式(201)表示。
[化45]
通式(201)
(上式中，R1～R8分别独立表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的咔唑基。Ar1～Ar3分别独立表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳香环)。
[2]根据[1]记载的化合物，其特征在于：所述通式(201)的R3及R6中的至少1个为经取代或未经取代的咔唑基。
[3]根据[1]或[2]记载的化合物，其特征在于：所述咔唑基为1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。
[4]根据[1]至[3]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述咔唑基在咔唑环结构中的氮原子具有取代基。
[5]根据[1]至[4]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少1个为苯环或萘环。
[6]根据[1]至[5]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为相同的芳香环或杂芳香环。
[7]根据[1]至[6]中任一项记载的化合物，其特征在于：所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为苯环。
例如可列举以下的化合物。
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/133359号公报的段落0007～0032及0079～0084的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化70]
通式(211)
[通式(211)中，Z1、Z2及Z3分别独立表示取代基]。
[化71]
通式(212)
[通式(212)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立表示经取代或未经取代的芳基]。
可列举以下的结构式所表示的化合物作为通式(212)所表示的化合物的具体例。
[化72]
化合物4001
可列举以下的表所记载的化合物作为通式(212)所表示的化合物的具体例。此处，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6全部相同，将这些总记为Ar。
[表21]
化合物编号 Ar
4002 4-氟苯基
4003 3-氟苯基
4004 2-氟苯基
4005 3,5-二氟苯基
4006 2,4,6-三氟苯基
4007 4-甲基苯基
4008 3-甲基苯基
4009 2-甲基苯基
4010 3,5-二甲基苯基
4011 2,4,6-三甲基苯基
4012 4-乙基苯基
4013 3-乙基苯基
4014 2-乙基苯基
4015 3,5-二乙基苯基
4016 4-丙基苯基
4017 3-丙基苯基
4018 3,5-二丙基苯基
4019 4-叔丁基苯基
4020 3-叔丁基苯基
4021 3,5-二叔丁基苯基
4022 1-萘基
4023 2-萘基
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以WO2013/161437号公报的段落0008～0054及0101～0121的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化73]
通式(221)
[通式(221)中，R1～R10分别独立表示氢原子或取代基，R1～R10中的至少1个为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或经取代或未经取代的9-咔唑基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10可分别相互键结而形成环状结构]。
作为具体例，可列举以下的化合物。
[化74-1]
[化74-2]
[化74-3]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以日本专利特开2014-9352号公报的段落0007～0041及0060～0069的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化75]
通式(231)
[通式(231)中，R1～R4分别独立表示氢原子或经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基，R1～R4中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基可相互连结。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分别独立表示碳原子或氮原子。m1～m4分别独立表示0、1或2]。
例如可列举以下的化合物。
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
也可列举下述通式所表示的化合物作为可放射延迟荧光的优选的发光材料。另外，将以日本专利特开2014-9224号公报的段落0008～0048及0067～0076的记载为首的该公报的说明书全文作为本案说明书的一部分引用于此处。
[化80]
通式(241)
[通式(241)中，R1～R6分别独立表示氢原子或取代基，R1～R6中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基可相互连结。X1～X6及Y1～Y6分别独立表示碳原子或氮原子。n1、n2、p1、p2、q1及q2分别独立表示0、1或2]。
例如可列举以下的化合物。
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[发光层的构成]
对本发明的有机电致发光元件中的发光层的构成进行说明。
本发明的有机电致发光元件使用有多种发光材料。这些发光材料可一起含于1层发光层中，也可分别含于不同的发光层中。另外，在本发明的有机电致发光元件中，也可含有2种以上的发光材料的发光层与含有单一发光材料的发光层混在一起。
例如，在使用2种发光材料的情况下，将发光层的构成例示于图2。作为2种发光材料，可列举：蓝色发光材料与红色发光材料的组合、或蓝色发光材料与绿色发光材料的组合等，但并不限定于这些。此处，必需至少放射波长较短的光的蓝色发光材料为延迟荧光材料。图2中，“1”表示放射发光波长最短的光的发光材料，“2”表示放射波长较“1”长的光的发光材料。○记号中记载有数字的是表示掺杂有对应该数字的发光材料。在图中，左型表示阳极侧，右侧表示阴极侧。
例如选择蓝色发光材料作为“1”的发光材料，选择红色发光材料作为“2”的发光材料时，图2的(1-1)型是表示自阳极侧依序形成有仅包含蓝色发光材料的发光层、仅包含红色发光材料的发光层。另外(1-2)型是表示在单一的发光层内将红色发光材料掺杂在蓝色发光材料中的形态。此处，蓝色发光材料作为放射包括延迟荧光的荧光的发光材料发挥功能，并且也作为红色发光材料的主体发挥功能。(1-3)型与(1-4)型是表示积层有仅包含蓝色发光材料的发光层、与蓝色发光材料中掺杂有红色发光材料的发光层的形态。(1-5)型是表示在仅包含蓝色发光材料的2层发光层之间以夹有蓝色发光材料中掺杂有红色发光材料的发光层的方式进行积层的形态。本发明中，可采用这些形态中的任一图案，但就构造简单且可实现高效率而言，优选采用(1-2)～(1-4)型，另外，进而优选采用(1-2)型。
在使用3种发光材料的情况下，将发光层的构成例示于图3～6。作为3种发光材料，可列举：蓝色发光材料与绿色发光材料与红色发光材料的组合，但并不限定于此。此处，必需至少放射波长最短的光的蓝色发光材料为延迟荧光材料。图3中，“1”表示放射发光波长最短的光的发光材料，“2”表示放射波长第二短的光的发光材料，“3”表示放射波长最长的光的发光材料。○记号中记载有数字的表示掺杂有对应该数字的发光材料。图中，左型表示阳极侧，右侧表示阴极侧。
(2-1)型至(2-6)型是3种发光材料分别单独含于不同发光层的形态。(3-1)型至(3-4)型是具有包含全部3种发光材料的发光层的形态。即如果为(3-1)型，则例如蓝色发光材料作为放射包括延迟荧光的荧光的发光材料发挥功能，并且也作为绿色发光材料与红色发光材料的主体发挥功能。(4-1)型至(4-14)型是具有“1”的发光材料中掺杂有“2”的发光材料的发光层、与“1”的发光材料中掺杂有“3”的发光材料的发光层的形态。(5-1)型～(5-9)型是具有“2”的发光材料中掺杂有“3”的发光材料的发光层、与单独包含“1”的发光层的形态。
本发明中，如(3-4)型或(4-5)型所示，最靠近阴极的发光层与最靠近阳极的发光层均可设为包含以最短波长进行发光的发光材料的层。并且，在所述最靠近阴极的发光层与所述最靠近阳极的发光层之间，可配置含有以最短波长进行发光的发光材料作为主体材料的发光层。通过采用此种构成，而具有容易使发光效率更为提高的优点。
另外，就构造简单且可实现高效率而言，也优选采用(3-1)～(3-3)型，进而优选采用(3-1)型。
发光层中掺杂发光材料时的浓度优选0.01重量％以上，更优选0.1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进而优选10重量％以下，例如可设为1重量％以下。
在发光层掺杂发光材料的情况下，主体材料也可并非如所述的发光材料。即，也可适当选择通常的发光材料所使用的主体材料而使用。为了本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件显现较高的发光效率，重要的是将发光材料所产生的单重态激子及三重态激子封入发光材料中。作为主体材料，可使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一种具有高于所掺杂的发光材料的值的有机化合物。其结果，可将发光材料所产生的单重态激子及三重态激子封入发光材料的分子中，而可充分提高其发光效率。但是，也有如下情况：即便无法充分封入单重态激子及三重态激子，也可获得较高的发光效率，因此只要为可实现较高发光效率的主体材料，则可无特别限制地用于本发明。通常主体材料优选具有电洞传输能力、电子传输能力，且防止发光的长波长化，并且具有较高玻璃转移温度的有机化合物。
在本发明的有机电致发光元件中，源自以最短波长进行发光的发光材料的发光强度优选总发光的20％以上，更优选25％以上，进而优选30％以上。尤其是蓝色发光强度优选总发光的20％以上，更优选25％以上，进而优选30％以上。
[有机电致发光元件的构造]
本发明的有机电致发光元件至少具有阳极、阴极、及在阳极与阴极之间形成有有机层的构造。有机层是至少含有发光层的层，可为仅包含发光层的层，也可为除发光层外具有1层以上的有机层的层。作为所述其它有机层，可列举：电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。电洞传输层也可为具有电洞注入功能的电洞注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的构造例示于图7。图7中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示电子注入层，8表示阴极。
在以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。此外，发光层可参照所述说明。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选由基板支持。关于该基板，并无特别限制，只要为自以往惯用于有机电致发光元件的基板即可。例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，可优选使用功函数较大(4eV以上)的以金属、合金、导电性化合物及这些的混合物为电极材料的阳极。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。关于阳极，可通过蒸镀或溅镀等方法而将这些电极材料形成薄膜，利用光刻术而形成所需形状的图案，或者也可在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，在所述电极材料的蒸镀或溅镀时，经由所需形状的掩模而形成图案。或者，在使用如有机导电性化合物般可涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自该阳极提取发光的情况下，较理想为使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。进而，膜厚还取决于材料，但在通常10nm～1000nm、优选10nm～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可使用功函数较小(4eV以下)的以金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物为电极材料的阴极。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与作为功函数的值大于其且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法将这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚是在通常10nm～5μm、优选50nm～200nm的范围内选择。此外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极中的任一种为透明或半透明，则发光亮度提高，故而优选。
另外，可通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，而制作透明或半透明的阴极，可通过应用其而制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(注入层)
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，有电洞注入层与电子注入层，且也可存在于阳极与发光层或电洞传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要进行设置。
(阻挡层)
阻挡层是可阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置于发光层及电洞传输层之间，而阻挡电子朝向电洞传输层的方向通过发光层。同样地，电洞阻挡层可配置于发光层及电子传输层之间，而阻挡电洞朝向电子传输层的方向通过发光层。另外，阻挡层可用以阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、电洞阻挡层也可分别兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓电子阻挡层或激子阻挡层是以包括以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义使用。
(电洞阻挡层)
所谓电洞阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。电洞阻挡层具有如下作用，即一面传输电子，一面阻挡电洞到达电子传输层，由此，可提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。作为电洞阻挡层的材料，可视需要使用下述的电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
所谓电子阻挡层，广义上具有传输电洞的功能。电子阻挡层具有如下作用，即一面传输电洞，一面阻挡电子到达电洞传输层，由此，可提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是用以阻挡于发光层内由于电洞与电子再结合而产生的激子向电荷传输层扩散的层，可通过***本层而将激子有效地封入发光层内，而可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可邻接于发光层而***阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时***阳极侧、阴极侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在电洞传输层与发光层之间邻接于发光层而***该层，在***阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间邻接于发光层而***该层。另外，可在阳极、与发光层的邻接于阳极侧的激子阻挡层之间具有电洞注入层或电子阻挡层等，在阴极、与发光层的邻接于阴极侧的激子阻挡层之间具有电子注入层、电子传输层、电洞阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一种优选高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(电洞传输层)
所谓电洞传输层，是包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，且电洞传输层可设定单层或多层。
作为电洞传输材料，是具有电洞的注入或传输性、电子的障壁性中的任一种的材料，可为有机物、无机物中的任一种。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：***衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、另外，导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
(电子传输层)
所谓电子传输层，是包含具有传输电子的功能的材料，且电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也有兼任电洞阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传输至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代茀衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，所述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基而周知的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，也可使用将这些材料导入高分子链而成的高分子材料、或以这些材料为高分子的主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，将通式(1)所表示的化合物不仅用于发光层，也可用于发光层以外的层。此时，发光层所使用的通式(1)所表示的化合物、与发光层以外的层所使用的通式(1)所表示的化合物可相同，也可不同。例如，所述的注入层、阻挡层、电洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等也可使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法并无特别限定，可利用干法、湿法中的任一种方法进行制作。
以下具体地例示可用于有机电致发光元件的优选的材料。其中，本发明中可使用的材料并不受以下的例示化合物限定性解释。另外，即便为作为具有特定功能的材料进行例示的化合物，也可转用作具有其它功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、R'、R1～R10分别独立表示氢原子或取代基。X表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，Y表示取代基，m表示0以上的整数。
首先，列举也可用作发光层的主体材料的优选的化合物。
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
继而，列举可用作电洞注入材料的优选的化合物例。
[化90]
继而，列举可用作电洞传输材料的优选的化合物例。
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
继而，列举可用作电子阻挡材料的优选的化合物例。
[化97]
继而，列举可用作电洞阻挡材料的优选的化合物例。
[化98]
继而，列举可用作电子传输材料的优选的化合物例。
[化99]
[化100]
[化101]
继而，列举可用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化102]
列举作为可进而添加的材料的优选的化合物例。例如，可认为作为稳定化材料进行添加等。
[化103]
通过所述方法而制作的有机电致发光元件是通过在获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，如果为激发单重态能量的发光，则该能阶所相应的波长的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，如果为激发三重态能量的发光，则该能阶所相应的波长的光被确认为磷光。通常的荧光的荧光寿命短于延迟荧光发光，因此发光寿命可以荧光与延迟荧光进行区别。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一的元件、包含配置成阵列状的构造的元件、及将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的构造中的任一者。根据本发明，可获得发光效率得到较大改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可进而应用于各种用途。例如可使用本发明的有机电致发光元件而制作有机电致发光显示设备，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的“有机EL显示器”(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求较大的有机电致发光照明或背光装置。
实施例
以下列举实施例对本发明的特征更具体地进行说明。以下所示的材料、处理内容、处理程序等只要不偏离本发明的宗旨即可适当进行变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。此外，在下述的有机电致发光元件的测定中，使用半导体参数-分析器(安捷伦科技公司制造：E5273A)、光功率计测定装置(优铂特(NEWPORT)公司制造：1930C)、及光学分光器(海洋光学(OceanOptics)公司制造：USB2000)。
(试验例1)
下述实施例中所使用的各发光材料的单重态能量(ES1)与三重态能量(ET1)的差(ΔEST)是利用以下方法算出单重态能量(ES1)与三重态能量，并根据ΔEST＝ES1－ET1而求出。将测定的结果示于表1。
(1)单重态能量ES1
将测定对象化合物与DPEPO以测定对象化合物成为浓度6重量％的方式进行共蒸镀，由此在Si基板上制作厚度100nm的试样。在常温(300K)下测定该试样的荧光光谱。将激发光刚入射直至入射后100奈秒的发光进行累计，由此获得纵轴为磷光强度、横轴为波长的荧光光谱。荧光光谱是将纵轴设为发光，将横轴设为波长。对该发光光谱的短波侧的下降引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将利用以下所示的换算式将该波长值换算为能量值而获得的值设为ES1。
换算式：ES1[eV]＝1239.85/λedge
发光光谱的测定中，激发光源使用氮雷射(LasertechnikBerlin公司制造，MNL200)，检测器使用快速照相机(滨松光子学(HamamatsuPhotonics)公司制造，C4334)。
(2)三重态能量ET1
将与单重态能量ES1测定中相同的试样冷却至5[K]，将激发光(337nm)照射于磷光测定用试样，使用快速照相机测定磷光强度。将激发光入射后1微秒直至入射后10微秒的发光进行累计，由此获得纵轴为磷光强度、横轴为波长的磷光光谱。对该磷光光谱的短波长侧的上升引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将利用以下所示的换算式将该波长值换算为能量值而获得的值设为ET1。
换算式：ET1[eV]＝1239.85/λedge
磷光光谱的短波长侧的上升的切线是以如下方式引出。在光谱曲线上自磷光光谱的短波长侧直至光谱的最大值中最短波长侧的最大值进行移动时，朝向长波长侧而考虑曲线上的各点的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)，而斜率增加。将在该斜率的值取最大值的点所引的切线设为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
此外，具有光谱的最大峰值强度的10％以下的峰值强度的最大点并不包含于所述的最短波长侧的最大值中，将在最接近最短波长侧的最大值、且斜率的值取最大值的点所引的切线设为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[表22]
发光材料 ΔEST[eV]
ZHS02 0.22
2CzPN 0.25
4CzIPN 0.11
4CzTPN-Ph 0.06
(实施例1)
在本实施例中，制作使1层发光层中混合存在蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料的3色发光材料的多波长发光型的有机电致发光元件，并进行评价。
在膜厚100nm的形成有包含铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下将各薄膜进行积层。首先，在ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，将mCBP形成为10nm的厚度。自不同的蒸镀源共蒸镀作为蓝色发光材料的ZHS02、作为绿色发光材料的4CzIPN、及作为红色发光材料的4CzTPN-Ph，形成15nm厚度的层而制成发光层。此时，4CzIPN与4CzTPN-Ph的浓度分别设为0.1重量％，剩余设为ZHS02。继而，将PPT形成为10nm的厚度，将TPBi形成为40nm的厚度，进而将氟化锂(LiF)真空蒸镀0.8nm，继而将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
将所制作的有机电致发光元件的发光光谱示于图8，将电流密度-外量子效率特性示于图9，将能带图示于图10。外量子效率与色度是如表2所示。关于发光强度比，蓝色发光为32％，绿色发光为49％，红色发光为19％。由于蓝色延迟荧光而蓝色发光的强度比提高，可兼顾良好的蓝色程度与较高的发光效率。
(实施例2～4)
在本实施例中，制作于1层发光层中将蓝色发光材料与红色发光材料的2色发光材料以3种的浓度混在一起的多波长发光型的有机电致发光元件，并进行评价。
在膜厚100nm的形成有包含铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法，在真空度5.0×10-4Pa下将各薄膜进行积层。首先，在ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，将mCBP形成为10nm的厚度。自不同的蒸镀源共蒸镀作为蓝色发光材料的2CzPN与作为红色发光材料的4CzTPN-Ph，形成15nm的厚度的层而制成发光层。此时，制作4CzTPN-Ph的浓度为0.1重量％的实施例(实施例2)、4CzTPN-Ph的浓度为0.2重量％的实施例(实施例3)、及4CzTPN-Ph的浓度为0.5重量％的实施例(实施例4)。继而，将TmPyPb形成为50nm的厚度，进而将氟化锂(LiF)真空蒸镀0.8nm，继而将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
将所制作的有机电致发光元件的发光光谱示于图11，将电流密度-外量子效率特性示于图12，将能带图示于图13。外量子效率与色度是如表2所示，可兼顾良好的蓝色程度与较高的发光效率。
(实施例5)
在本实施例中，制作具有以仅包含蓝色发光材料的发光层夹住蓝色发光材料中掺杂有红色发光材料的发光层的构造的多波长发光型的有机电致发光元件，并进行评价。
在膜厚100nm的形成有包含铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法，在真空度5.0×10-4Pa下将各薄膜进行积层。首先，在ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，将mCBP形成为10nm的厚度，将作为蓝色发光材料的ZHS02形成为7nm的厚度。继而，自不同的蒸镀源共蒸镀ZHS02与作为红色发光材料的4CzTPN-Ph，形成1nm的厚度的层而制成发光层。此时，4CzTPN-Ph的浓度设为0.2重量％。继而，将ZHS02形成为7nm的厚度，将TmPyPb形成为50nm的厚度，进而将氟化锂(LiF)真空蒸镀0.8nm，继而将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
将所制作的有机电致发光元件的发光光谱示于图14，将电流密度-外量子效率特性示于图15，将能带图示于图16。外量子效率与色度是如表2所示，可兼顾良好的蓝色程度与较高的发光效率。
[表23]
(实施例6～8)
在本实施例中，制作蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料全部为延迟荧光材料的多波长发光型的有机电致发光元件，并进行评价。
在膜厚100nm的形成有包含铟锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法，在真空度5.0×10-4Pa下将各薄膜进行积层。首先，在ITO上将HATCN形成为10nm的厚度，将TrisPCz形成为35nm的厚度。继而，自不同的蒸镀源共蒸镀作为绿色发光材料的PXZ-TRZ与mCBP，形成6nm的厚度的层，而制成第1发光层(TXZ-TRZ的浓度为10重量％)。继而，自不同的蒸镀源共蒸镀TXZ-TRZ与作为红色发光材料的4CzTPN-Ph与mCBP，形成3nm的厚度的层，而制成第2发光层(TXZ-TRZ的浓度为6重量％，4CzTPN-Ph的浓度为2重量％)。进而，自不同的蒸镀源共蒸镀作为蓝色发光材料的SHT02与DPEPO，形成6nm的厚度的层，而制成第3发光层(SHT02的浓度为6重量％)。继而，将DPEPO形成为10nm的厚度，将TmPyPb形成为40nm的厚度。进而将氟化锂(LiF)真空蒸镀0.8nm，继而将铝(Al)蒸镀为100nm的厚度，由此形成阴极，而制成有机电致发光元件A(实施例6)。
变更如下方面，即代替10nm厚的DPEPO层而形成10nm厚的PPT层，通过与有机电致发光元件A相同的制法而制作有机电致发光元件B(实施例7)。
另外，变更如下方面，即不形成10nm厚的DPEPO层，通过与有机电致发光元件A相同的制法而制作有机电致发光元件C(实施例8)。
将所制作的有机电致发光元件A的发光光谱示于图17。色度为0.31、0.36。另外，将所制作的有机电致发光元件A～C的电压-电流密度特性示于图18，将电流密度-外量子效率特性示于图19，将能带图示于图20。有机电致发光元件A～C作为白色发光元件显现良好的发光特性，有机电致发光元件A达成11.8％的外量子效率。
(实施例9～11)
在本实施例中，使用其它绿色发光材料，制作蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料全部为延迟荧光材料的多波长发光型的有机电致发光元件，并进行评价。
代替PXZ-TRZ而使用4CzPN作为绿色发光材料，以下述方式变更第1发光层、第2发光层、第3发光层的厚度，通过与实施例6的有机电致发光元件A相同的制法而制作有机电致发光元件D～F。
元件D：第1发光层(6nm)、第2发光层(3nm)、第3发光层(6nm)
元件E：第1发光层(4nm)、第2发光层(3nm)、第3发光层(8nm)
元件F：第1发光层(3nm)、第2发光层(2nm)、第3发光层(15nm)
将所制作的有机电致发光元件D～F的发光光谱示于图21。有机电致发光元件F的色度为0.30、0.39。另外，将所制作的有机电致发光元件D～F的电压-电流密度特性示于图22，将电流密度-外量子效率特性示于图23。有机电致发光元件F是作为白色发光元件显现良好的发光特性，且达成12.1％的外量子效率。
[化104-1]
[化104-2]
[工业上的可利用性]
本发明的有机电致发光元件是以由元件所包含的多种发光材料的发光中最短波长的发光包含延迟荧光的方式进行设计。通过以所述方式进行设计，可提高如蓝色般波长相对较短的发光的效率而改善色调。本发明的有机电致发光元件在设计上的自由度较大，而可根据简单构造而制作所需的多波长发光型的有机电致发光元件。因此，本发明在工业上的可利用性较高。
[符号的说明]
1基板
2阳极
3电洞注入层
4电洞传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极

Claims (18)

1.一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、及所述阴极与所述阳极之间的包含多种发光材料的至少1层有机层，且由所述多种发光材料进行发光的多波长发光型的有机电致发光元件，且源自所述发光材料的发光中最短波长的发光包含延迟荧光。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料兼任其他发光材料的主体材料、或者单独形成有机层。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料中5K的最低激发三重态能阶与最低激发单重态能阶的能量差(ΔEST)为0.3eV以下。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料为蓝色发光材料。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料的发光强度超过总发光的20％。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：于1层有机层中含有以最短波长进行发光的发光材料与以其以外的波长进行发光的至少1种发光材料，且所述以最短波长进行发光的发光材料也作为主体材料发挥功能。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：于1层有机层中含有以最短波长进行发光的发光材料与以其以外的波长进行发光的至少2种发光材料，且所述以最短波长进行发光的发光材料也作为主体材料发挥功能。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：以最短波长进行发光的发光材料单独形成有至少1层有机层。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：包含发光材料的层形成有2层以上，其中最靠近阴极的层与最靠近阳极的层均为包含以最短波长进行发光的发光材料的层。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于：于所述最靠近阴极的层与所述最靠近阳极的层之间具有含有以最短波长进行发光的发光材料作为主体材料的层。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：包含蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料或红色发光材料的层。
12.根据权利要求1至10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：包含将包含蓝色发光材料的层、蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料或红色发光材料的层、及包含蓝色发光材料的层积层而成的层。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料包含蓝色发光材料、绿色发光材料及红色发光材料。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：包含蓝色发光材料中掺杂有绿色发光材料与红色发光材料的层。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：含有积层有包含绿色发光材料的层、绿色发光材料中掺杂有红色发光材料的层、及包含蓝色发光材料的层的构造。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料全部发出延迟荧光。
17.根据权利要求1至15中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述多种发光材料中至少1种发出磷光。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：源自所述多种发光材料的发光进行混色而进行白色发光。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105453294A (zh) * 2013-08-14 2016-03-30 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
CN106410053A (zh) * 2016-10-31 2017-02-15 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光有机电致发光器件
CN108780852A (zh) * 2015-12-29 2018-11-09 圣安德鲁斯大学董事会 发光化合物
CN109196954A (zh) * 2016-09-06 2019-01-11 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
CN110870089A (zh) * 2017-05-08 2020-03-06 赛诺拉有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN110915013A (zh) * 2017-05-08 2020-03-24 赛诺拉有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN113169286A (zh) * 2018-11-30 2021-07-23 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6573442B2 (ja) * 2013-07-30 2019-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN105980517B (zh) * 2013-11-12 2019-05-14 九州有机光材股份有限公司 发光材料与使用其的延迟荧光体及有机发光元件
CN104716268B (zh) * 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
JP5905916B2 (ja) 2013-12-26 2016-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN106104839B (zh) * 2014-03-13 2018-12-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN109378396B (zh) * 2014-07-31 2021-01-26 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、π共轭系化合物、发光性薄膜
JP6756613B2 (ja) * 2014-07-31 2020-09-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置
JP6494079B2 (ja) * 2014-10-31 2019-04-03 国立大学法人九州大学 有機発光素子
JP2016092280A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2016119355A (ja) * 2014-12-19 2016-06-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102660767B1 (ko) * 2015-02-06 2024-04-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
WO2016129536A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 出光興産株式会社 有機ｅｌ発光装置および電子機器
US10903440B2 (en) * 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP6022014B2 (ja) 2015-03-02 2016-11-09 Ｌｕｍｉｏｔｅｃ株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置
WO2016140180A1 (ja) * 2015-03-02 2016-09-09 Ｌｕｍｉｏｔｅｃ株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び照明装置
US11239439B2 (en) 2015-03-23 2022-02-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, light-emitting material, and organic electroluminescent device
DE102015106941A1 (de) * 2015-05-05 2016-11-10 Osram Oled Gmbh Organische Emitterschicht, organische Leuchtdiode und Verwendung von Schweratomen in einer organischen Emitterschicht einer organischen Leuchtdiode
CN111710788B (zh) 2015-08-07 2023-07-21 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
JP6701649B2 (ja) * 2015-09-10 2020-05-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、π共役系化合物、及び発光性薄膜
CN106887444B (zh) * 2015-12-15 2020-01-10 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
JP6662049B2 (ja) * 2016-01-12 2020-03-11 凸版印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US10693096B2 (en) 2016-03-18 2020-06-23 Sharp Kabushiki Kaisha EL element and method for manufacturing EL element with a light-emitting layer including an ionic liquid, a phosphorescent material, and a fluorescent material
JP6792785B2 (ja) * 2016-05-23 2020-12-02 コニカミノルタ株式会社 発光性分子集合体とその発光方法
JP2019204805A (ja) 2016-08-10 2019-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2018111751A (ja) * 2017-01-10 2018-07-19 国立大学法人九州大学 発光材料、化合物および有機発光素子
CN106972111B (zh) * 2017-06-01 2018-11-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光器件和显示装置
CN107256927B (zh) * 2017-06-13 2020-01-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光器件和显示装置
JPWO2019009307A1 (ja) * 2017-07-03 2020-06-18 三菱ケミカル株式会社 Ｏｌｅｄ素子形成用組成物及びｏｌｅｄ素子
CN107507921B (zh) * 2017-09-29 2019-05-14 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光器件及其制备方法
WO2020022378A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN113170549B (zh) 2018-11-30 2024-02-23 九州有机光材股份有限公司 膜的制造方法、有机半导体元件的制造方法及有机半导体元件
KR20200076817A (ko) * 2018-12-19 2020-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
JP7094215B2 (ja) * 2018-12-27 2022-07-01 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 熱活性化遅延蛍光発光材料、及び有機電界発光素子
KR20200138568A (ko) 2019-05-31 2020-12-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 전자 장치
KR20210067752A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US20230209847A1 (en) * 2020-05-29 2023-06-29 Kyulux, Inc. Organic light emitting element
KR20230109633A (ko) * 2020-11-17 2023-07-20 가부시키가이샤 큐럭스 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 발광 조성물의 설계 방법 및 프로그램

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101728490A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 佳能株式会社 白色有机电致发光器件
CN101728417A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 佳能株式会社 有机el显示设备
CN102456847A (zh) * 2010-10-26 2012-05-16 乐金显示有限公司 白光有机发光器件
WO2012064987A1 (en) * 2010-11-11 2012-05-18 Nitto Denko Corporation Hybrid composite emissive construct and light-emitting devices using the same
WO2012133188A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0133352Y1 (ko) 1996-02-12 1999-03-30 김광호 정착기 과열 방지회로
JP4024009B2 (ja) 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
DE502005002342D1 (de) 2005-03-15 2008-02-07 Novaled Ag Lichtemittierendes Bauelement
KR100841363B1 (ko) * 2006-11-22 2008-06-26 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광표시장치 및 그의 제조방법
JP2010114428A (ja) * 2008-10-10 2010-05-20 Canon Inc 有機ｅｌ表示装置
US20100295444A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5573416B2 (ja) * 2010-06-29 2014-08-20 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタおよびカラー表示装置
KR20100133352A (ko) * 2010-12-06 2010-12-21 제일모직주식회사 유기 광전 소자
JP5875011B2 (ja) 2011-07-15 2016-03-02 国立大学法人九州大学 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102006506B1 (ko) 2011-07-15 2019-08-01 가부시키가이샤 큐럭스 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그것에 사용하는 화합물
KR20140106631A (ko) 2011-12-02 2014-09-03 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 유기 발광 소자 그리고 그것에 사용하는 지연 형광 재료 및 화합물
JP2013116975A (ja) 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
US9985215B2 (en) 2012-03-09 2018-05-29 Kyulux, Inc. Light-emitting material, and organic light-emitting element
JP2014135466A (ja) 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JP6158542B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2013161437A1 (ja) 2012-04-25 2013-10-31 国立大学法人九州大学 発光材料および有機発光素子
JP5594750B2 (ja) 2012-05-17 2014-09-24 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2013180241A1 (ja) * 2012-06-01 2013-12-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2014009352A (ja) 2012-07-03 2014-01-20 Kyushu Univ 発光材料、化合物および有機発光素子
JP2014009224A (ja) 2012-07-03 2014-01-20 Kyushu Univ 発光材料、化合物および有機発光素子
TWI720697B (zh) 2012-08-03 2021-03-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
US20150249218A1 (en) * 2012-09-03 2015-09-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having indenoacridan ring structure, and organic electroluminescent device
JP6113993B2 (ja) * 2012-10-03 2017-04-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CA3092989A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Omega Energy Systems, Llc Solid-state energy harvester of transition metal suboxides

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101728490A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 佳能株式会社 白色有机电致发光器件
CN101728417A (zh) * 2008-10-10 2010-06-09 佳能株式会社 有机el显示设备
CN102456847A (zh) * 2010-10-26 2012-05-16 乐金显示有限公司 白光有机发光器件
WO2012064987A1 (en) * 2010-11-11 2012-05-18 Nitto Denko Corporation Hybrid composite emissive construct and light-emitting devices using the same
WO2012133188A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105453294B (zh) * 2013-08-14 2018-02-02 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
CN105453294A (zh) * 2013-08-14 2016-03-30 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
US11944010B2 (en) 2013-08-14 2024-03-26 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device
US10862047B2 (en) 2013-08-14 2020-12-08 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
US11450817B2 (en) 2013-08-14 2022-09-20 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device
CN108780852A (zh) * 2015-12-29 2018-11-09 圣安德鲁斯大学董事会 发光化合物
US11335872B2 (en) 2016-09-06 2022-05-17 Kyulux, Inc. Organic light-emitting device
CN109196954A (zh) * 2016-09-06 2019-01-11 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
CN106410053A (zh) * 2016-10-31 2017-02-15 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光有机电致发光器件
CN106410053B (zh) * 2016-10-31 2019-01-18 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光有机电致发光器件
CN110870089A (zh) * 2017-05-08 2020-03-06 赛诺拉有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN110915013B (zh) * 2017-05-08 2022-12-02 三星显示有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN110870089B (zh) * 2017-05-08 2022-12-09 三星显示有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN110915013A (zh) * 2017-05-08 2020-03-24 赛诺拉有限公司 有机电致蓝光发光器件
CN113169286A (zh) * 2018-11-30 2021-07-23 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
US20160329512A1 (en) 2016-11-10
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KR102144606B1 (ko) 2020-08-13
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