CN105055177A - 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 - Google Patents

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邢晓东
范永江
张露
胡小萍
项乾
雍春燕
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Abstract

本发明公开了一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法，该抗菌改性低收缩牙科修复树脂由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系和引发剂、抗菌添加剂制备而成，其中：甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40～60％；稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30～50％；引发剂占整个树脂体系质量的1～5％；抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1～7％。按照上述配料混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型，即得到低收缩牙科修复树脂材料。本发明牙科修复树脂具有低收缩性，且具有长效强杀菌作用。

Description

抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于牙科修复材料技术领域，特别是一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法。
技术背景
20世纪60年代，复合树脂作为一种美容修复材料，因操作简便、色泽自然逼真和理化性能优越，极大地满足了临床医生和患者对牙齿美容修复的要求。复合树脂已逐步取代了传统的前牙充填材料，并且大量应用于后牙充填、间接贴面和冠桥修复。而树脂修复失败的主要因素之一是继发龋，有报告指出：修复体的替换60％都归咎于继发龋的发生。所以，继发龋已成为龋病控制和修复体维护的一个共同的难题。继发龋指充填修复后，牙体与修复体相接之洞壁或洞底发生龋蚀，导致修复体的失败，失败率随时间的延长而逐渐增加，二者有明显的相关性。现有的复合树脂作为牙科修复材料，引起继发龋的原因主要有两个方面：(1)材料与牙体边缘封闭性差，利于修复材料与洞壁之间食物残渣和细菌存留，导致修复体边缘继发龋的发生，边缘封闭性差多为材料聚合收缩引起；(2)材料不具备抗菌性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种收缩率低、抗菌性强的种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成，其中：
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40～60％；
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30～50％；
引发剂占整个树脂体系质量的1～5％；
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1～7％。
优选地，所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
优选地，所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂，膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1～4):4，其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
优选地，所述的引发剂为三元光敏引发体系。
优选地，所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐，化学通式如下：
其中，在以上化学通式中，
R1＝H或CH3；
R2＝CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2；
R3＝烷基或苄基，其中烷基＝甲基，正丁基，正己基，正辛基，正十二烷基或正十六烷基；
R4＝H、CH3、CH2CH3或无；
n＝2或3。
优选地，所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组，光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺，其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1～3):(0.1～1):0.1。
优选地，所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐，含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团，为以下几种组合：
A：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝甲基，R4＝H，n＝2；
B：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝正丁基，R4＝H，n＝2；
C：R1＝H，R2＝CH2CH2CH，R3＝正己基，R4＝CH3，n＝2；
D：R1＝CH3，R2＝CH2CH2CH2，R3＝正辛基，R4＝CH3，n＝2；
E：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十二烷基，R4无，n＝3；
F：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十六烷基，R4无，n＝3；
G：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝苄基，R4无，n＝3。
一种如上所述低收缩牙科修复树脂的制备方法，以甲基丙烯酸酯类单体40～60％(重量)、稀释剂及环氧体系30～50％(重量)、引发剂1～5％(重量)、抗菌添加剂1～7％(重量)为配料，混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型，得到低收缩牙科修复树脂材料。
本发明与现有技术相比，其显著优点在于：(1)在光照下形成坚固的固化体，降低了修复树脂的收缩率，同时具有理想的硬度；(2)季铵盐的引入使得牙科修复树脂具有长效杀菌功能。
具体实施方式
本发明抗菌改性低收缩牙科修复树脂，由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成，其中：
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40～60％；
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30～50％；
引发剂占整个树脂体系质量的1～5％；
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1～7％。
优选地，所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
优选地，所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂，膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1～4):4，其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
优选地，所述的引发剂为三元光敏引发体系。所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组，光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺，其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1～3):(0.1～1):0.1，由于三元光敏引发体系各组分在整个树脂体系内的添加量较少，若依次加入会引起误差，所以预先将其混合搅拌均匀，避光保存于冰箱中待用。
优选地，所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐，化学通式如下：
其中，在以上化学通式中，
R1＝H或CH3；
R2＝CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2；
R3＝烷基或苄基，其中烷基＝甲基，正丁基，正己基，正辛基，正十二烷基或正十六烷基；
R4＝H、CH3、CH2CH3或无；
n＝2或3。
本发明所述抗菌改性低收缩牙科修复树脂的制备方法如下：以甲基丙烯酸酯类单体40～60％(重量)、稀释剂及环氧体系30～50％(重量)、引发剂1～5％(重量)和抗菌添加剂1～7％(重量)为配料，混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型，得到抗菌改性低收缩牙科修复树脂材料。
以下空白对照实施例1给出了临床使用的树脂Bis-GMA、TEGDMA、引发剂与抗菌剂甲基丙烯酰氧乙基-苄基-二甲基氯化铵的质量比，实施例2～8给出了各原料占整个树脂体系的质量百分比。
在实施例2～8，采取以下命名：(1)将稀释剂及环氧体系记为H，H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4、1:2、或1:1混合均匀所得，其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷其中一种，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。(2)将三元光敏引发剂记为I，I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:1:0.1、3:0.1:0.1、3:0.5:0.1、1:0.1:0.1、1:0.5:0.1或1:1:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为二芳基碘鲶盐、三芳基硫锚盐或三芳基硒纷盐，可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺。(3)作为优选方案，含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团，为以下几种组合：
A：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝甲基，R4＝H，n＝2；
B：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝正丁基，R4＝H，n＝2；
C：R1＝H，R2＝CH2CH2CH，R3＝正己基，R4＝CH3，n＝2；
D：R1＝CH3，R2＝CH2CH2CH2，R3＝正辛基，R4＝CH3，n＝2；
E：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十二烷基，R4无，n＝3；
F：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十六烷基，R4无，n＝3；
G：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝苄基，R4无，n＝3。
实施例1
Bis-GMA50％、TEGDMA40％、三元光敏引发体系5％、甲基丙烯酰氧乙基-苄基-二甲基氯化铵5％。
实施例2
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H30％、Bis-GMA60％、A5％、三元光敏引发体系I5％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4混合均匀所得，其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:1:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为樟脑醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例3
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H40％、Bis-GMA50％、B7％、三元光敏引发体系I3％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4混合均匀所得，其中环氧树脂为甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.1:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为三芳基硫鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为二苯酮，电子供体化合物为二甲基乙烯基胺苯酸。
实施例4
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H45％、Bis-GMA50％、C3％、三元光敏引发体系I2％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:2混合均匀所得，其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.5:0.1、混合均匀所得，其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为苯乙酮，电子供体化合物为N,N一二甲基对乙烯基苯胺。
实施例5
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H50％、Bis-GMA45％、D4％、三元光敏引发体系I1％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:2混合均匀所得，其中环氧树脂为甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.5:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为三芳基硫鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为安息香醚，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例6
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H40％、Bis-GMA50％、E6％、三元光敏引发体系I4％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得，其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:0.1:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为硫杂蒽醌，电子供体化合物为N,N一二甲基对乙烯基苯胺。
实施例7
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H35％、Bis-GMA60％、F1％、三元光敏引发体系I4％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得，其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:0.5:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为樟脑醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例8
本发明低收缩牙科修复树脂，原料质量百分比依次为：H40％、Bis-GMA55％、G2％、三元光敏引发体系I3％。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得，其中2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:1:0.1混合均匀所得，其中光致酸性化合物为三芳基硒鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为硫杂蒽醌，电子供体化合物为二甲基乙烯基胺苯酸。
综上，本发明在光照下形成坚固的固化体，降低了修复树脂的收缩率，同时具有理想的硬度；并且抗菌剂的加入使得修复树脂具有长效杀菌的作用。

Claims (8)

1.一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成，其中：
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40～60％；
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30～50％；
引发剂占整个树脂体系质量的1～5％；
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1～7％。
2.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
3.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂，膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1～4):4，其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷，膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
4.根据权利有求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述的引发剂为三元光敏引发体系。
5.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐，化学通式如下：
其中，在以上化学通式中，
R1＝H或CH3；
R2＝CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2；
R3＝烷基或苄基，其中烷基＝甲基，正丁基，正己基，正辛基，正十二烷基或正十六烷基；
R4＝H、CH3、CH2CH3或无；
n＝2或3。
6.根据权利要求4所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组，光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐，可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌，电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺，其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1～3):(0.1～1):0.1。
7.根据权利要求5所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂，其特征在于，所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐，含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团，为以下几种组合：
A：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝甲基，R4＝H，n＝2；
B：R1＝H，R2＝CH2CH2，R3＝正丁基，R4＝H，n＝2；
C：R1＝H，R2＝CH2CH2CH，R3＝正己基，R4＝CH3，n＝2；
D：R1＝CH3，R2＝CH2CH2CH2，R3＝正辛基，R4＝CH3，n＝2；
E：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十二烷基，R4无，n＝3；
F：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝正十六烷基，R4无，n＝3；
G：R1＝CH3，R2＝CH(CH3)CH2，R3＝苄基，R4无，n＝3。
8.一种如权利要求1所述抗菌改性低收缩牙科修复树脂的制备方法，其特征在于，以甲基丙烯酸酯类单体40～60％(重量)、稀释剂及环氧体系30～50％(重量)、引发剂1～5％(重量)和抗菌添加剂1～7％(重量)为配料，混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型，得到抗菌改性低收缩牙科修复树脂材料。
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