CN105055177A - 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 - Google Patents
抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105055177A CN105055177A CN201510541054.3A CN201510541054A CN105055177A CN 105055177 A CN105055177 A CN 105055177A CN 201510541054 A CN201510541054 A CN 201510541054A CN 105055177 A CN105055177 A CN 105055177A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin
- antibacterial
- dental prosthetic
- lower shrinkage
- tetra
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
本发明公开了一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法,该抗菌改性低收缩牙科修复树脂由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系和引发剂、抗菌添加剂制备而成,其中:甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40~60%;稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30~50%;引发剂占整个树脂体系质量的1~5%;抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1~7%。按照上述配料混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型,即得到低收缩牙科修复树脂材料。本发明牙科修复树脂具有低收缩性,且具有长效强杀菌作用。
Description
技术领域
本发明属于牙科修复材料技术领域,特别是一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法。
技术背景
20世纪60年代,复合树脂作为一种美容修复材料,因操作简便、色泽自然逼真和理化性能优越,极大地满足了临床医生和患者对牙齿美容修复的要求。复合树脂已逐步取代了传统的前牙充填材料,并且大量应用于后牙充填、间接贴面和冠桥修复。而树脂修复失败的主要因素之一是继发龋,有报告指出:修复体的替换60%都归咎于继发龋的发生。所以,继发龋已成为龋病控制和修复体维护的一个共同的难题。继发龋指充填修复后,牙体与修复体相接之洞壁或洞底发生龋蚀,导致修复体的失败,失败率随时间的延长而逐渐增加,二者有明显的相关性。现有的复合树脂作为牙科修复材料,引起继发龋的原因主要有两个方面:(1)材料与牙体边缘封闭性差,利于修复材料与洞壁之间食物残渣和细菌存留,导致修复体边缘继发龋的发生,边缘封闭性差多为材料聚合收缩引起;(2)材料不具备抗菌性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种收缩率低、抗菌性强的种抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法。
实现本发明目的的技术解决方案为:一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成,其中:
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40~60%;
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30~50%;
引发剂占整个树脂体系质量的1~5%;
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1~7%。
优选地,所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
优选地,所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂,膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1~4):4,其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
优选地,所述的引发剂为三元光敏引发体系。
优选地,所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐,化学通式如下:
其中,在以上化学通式中,
R1=H或CH3;
R2=CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2;
R3=烷基或苄基,其中烷基=甲基,正丁基,正己基,正辛基,正十二烷基或正十六烷基;
R4=H、CH3、CH2CH3或无;
n=2或3。
优选地,所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组,光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺,其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1~3):(0.1~1):0.1。
优选地,所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐,含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团,为以下几种组合:
A:R1=H,R2=CH2CH2,R3=甲基,R4=H,n=2;
B:R1=H,R2=CH2CH2,R3=正丁基,R4=H,n=2;
C:R1=H,R2=CH2CH2CH,R3=正己基,R4=CH3,n=2;
D:R1=CH3,R2=CH2CH2CH2,R3=正辛基,R4=CH3,n=2;
E:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十二烷基,R4无,n=3;
F:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十六烷基,R4无,n=3;
G:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=苄基,R4无,n=3。
一种如上所述低收缩牙科修复树脂的制备方法,以甲基丙烯酸酯类单体40~60%(重量)、稀释剂及环氧体系30~50%(重量)、引发剂1~5%(重量)、抗菌添加剂1~7%(重量)为配料,混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型,得到低收缩牙科修复树脂材料。
本发明与现有技术相比,其显著优点在于:(1)在光照下形成坚固的固化体,降低了修复树脂的收缩率,同时具有理想的硬度;(2)季铵盐的引入使得牙科修复树脂具有长效杀菌功能。
具体实施方式
本发明抗菌改性低收缩牙科修复树脂,由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成,其中:
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40~60%;
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30~50%;
引发剂占整个树脂体系质量的1~5%;
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1~7%。
优选地,所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
优选地,所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂,膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1~4):4,其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
优选地,所述的引发剂为三元光敏引发体系。所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组,光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺,其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1~3):(0.1~1):0.1,由于三元光敏引发体系各组分在整个树脂体系内的添加量较少,若依次加入会引起误差,所以预先将其混合搅拌均匀,避光保存于冰箱中待用。
优选地,所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐,化学通式如下:
其中,在以上化学通式中,
R1=H或CH3;
R2=CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2;
R3=烷基或苄基,其中烷基=甲基,正丁基,正己基,正辛基,正十二烷基或正十六烷基;
R4=H、CH3、CH2CH3或无;
n=2或3。
本发明所述抗菌改性低收缩牙科修复树脂的制备方法如下:以甲基丙烯酸酯类单体40~60%(重量)、稀释剂及环氧体系30~50%(重量)、引发剂1~5%(重量)和抗菌添加剂1~7%(重量)为配料,混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型,得到抗菌改性低收缩牙科修复树脂材料。
以下空白对照实施例1给出了临床使用的树脂Bis-GMA、TEGDMA、引发剂与抗菌剂甲基丙烯酰氧乙基-苄基-二甲基氯化铵的质量比,实施例2~8给出了各原料占整个树脂体系的质量百分比。
在实施例2~8,采取以下命名:(1)将稀释剂及环氧体系记为H,H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4、1:2、或1:1混合均匀所得,其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷其中一种,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。(2)将三元光敏引发剂记为I,I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:1:0.1、3:0.1:0.1、3:0.5:0.1、1:0.1:0.1、1:0.5:0.1或1:1:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为二芳基碘鲶盐、三芳基硫锚盐或三芳基硒纷盐,可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺。(3)作为优选方案,含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团,为以下几种组合:
A:R1=H,R2=CH2CH2,R3=甲基,R4=H,n=2;
B:R1=H,R2=CH2CH2,R3=正丁基,R4=H,n=2;
C:R1=H,R2=CH2CH2CH,R3=正己基,R4=CH3,n=2;
D:R1=CH3,R2=CH2CH2CH2,R3=正辛基,R4=CH3,n=2;
E:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十二烷基,R4无,n=3;
F:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十六烷基,R4无,n=3;
G:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=苄基,R4无,n=3。
实施例1
Bis-GMA50%、TEGDMA40%、三元光敏引发体系5%、甲基丙烯酰氧乙基-苄基-二甲基氯化铵5%。
实施例2
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H30%、Bis-GMA60%、A5%、三元光敏引发体系I5%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4混合均匀所得,其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:1:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为樟脑醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例3
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H40%、Bis-GMA50%、B7%、三元光敏引发体系I3%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:4混合均匀所得,其中环氧树脂为甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.1:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为三芳基硫鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为二苯酮,电子供体化合物为二甲基乙烯基胺苯酸。
实施例4
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H45%、Bis-GMA50%、C3%、三元光敏引发体系I2%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:2混合均匀所得,其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.5:0.1、混合均匀所得,其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为苯乙酮,电子供体化合物为N,N一二甲基对乙烯基苯胺。
实施例5
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H50%、Bis-GMA45%、D4%、三元光敏引发体系I1%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:2混合均匀所得,其中环氧树脂为甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为3:0.5:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为三芳基硫鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为安息香醚,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例6
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H40%、Bis-GMA50%、E6%、三元光敏引发体系I4%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得,其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:0.1:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为硫杂蒽醌,电子供体化合物为N,N一二甲基对乙烯基苯胺。
实施例7
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H35%、Bis-GMA60%、F1%、三元光敏引发体系I4%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得,其中环氧树脂为2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:0.5:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为樟脑醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯。
实施例8
本发明低收缩牙科修复树脂,原料质量百分比依次为:H40%、Bis-GMA55%、G2%、三元光敏引发体系I3%。
H是由环氧树脂与膨胀单体按照质量比为1:1混合均匀所得,其中2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷(BAOM)。
I是由光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组按照质量比为1:1:0.1混合均匀所得,其中光致酸性化合物为三芳基硒鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为硫杂蒽醌,电子供体化合物为二甲基乙烯基胺苯酸。
综上,本发明在光照下形成坚固的固化体,降低了修复树脂的收缩率,同时具有理想的硬度;并且抗菌剂的加入使得修复树脂具有长效杀菌的作用。
Claims (8)
1.一种抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,由甲基丙烯酸酯类单体、稀释剂及环氧体系、引发剂和抗菌添加剂制备而成,其中:
甲基丙烯酸酯类单体占整个树脂体系质量的40~60%;
稀释剂及环氧体系占整个树脂体系质量的30~50%;
引发剂占整个树脂体系质量的1~5%;
抗菌添加剂占整个树脂体系质量的1~7%。
2.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述的甲基丙烯酸酯类单体为双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA。
3.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述的稀释剂及环氧体系包含膨胀单体和环氧树脂,膨胀单体和环氧树脂的质量比为(1~4):4,其中环氧树脂为3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯、甲基二[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]苯基硅烷或2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)-乙基]-1,3,5,7-四氧杂-2,4,6,8-四硅环丁烷,膨胀单体为3,9-二乙基-3,9-丙烯氧甲基-1,5,7,11-四氧螺杂[5,5]十一烷。
4.根据权利有求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述的引发剂为三元光敏引发体系。
5.根据权利要求1所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐,化学通式如下:
其中,在以上化学通式中,
R1=H或CH3;
R2=CH2CH2、CH2CH2CH2或CH(CH3)CH2;
R3=烷基或苄基,其中烷基=甲基,正丁基,正己基,正辛基,正十二烷基或正十六烷基;
R4=H、CH3、CH2CH3或无;
n=2或3。
6.根据权利要求4所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述三元光敏引发体系包含光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物组,光致酸性化合物为二芳基碘鎓六氟磷酸盐、三芳基硫鎓六氟磷酸盐或三芳基硒鎓六氟磷酸盐,可见光光敏剂为樟脑醌、二苯酮、苯乙酮、安息香醚或硫杂蒽醌,电子供体化合物为N,N一二甲胺基甲基丙烯酸乙酯、二甲基乙烯基胺苯酸或N,N一二甲基对乙烯基苯胺,其中光致酸性化合物、可见光光敏剂和电子供体化合物质量比为(1~3):(0.1~1):0.1。
7.根据权利要求5所述的抗菌改性低收缩牙科修复树脂,其特征在于,所述的抗菌添加剂为含双键的六氟磷酸根季铵盐,含双键的六氟磷酸根季铵盐通式中的基团,为以下几种组合:
A:R1=H,R2=CH2CH2,R3=甲基,R4=H,n=2;
B:R1=H,R2=CH2CH2,R3=正丁基,R4=H,n=2;
C:R1=H,R2=CH2CH2CH,R3=正己基,R4=CH3,n=2;
D:R1=CH3,R2=CH2CH2CH2,R3=正辛基,R4=CH3,n=2;
E:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十二烷基,R4无,n=3;
F:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=正十六烷基,R4无,n=3;
G:R1=CH3,R2=CH(CH3)CH2,R3=苄基,R4无,n=3。
8.一种如权利要求1所述抗菌改性低收缩牙科修复树脂的制备方法,其特征在于,以甲基丙烯酸酯类单体40~60%(重量)、稀释剂及环氧体系30~50%(重量)、引发剂1~5%(重量)和抗菌添加剂1~7%(重量)为配料,混合均匀后注入特定的模具内进行光固化成型,得到抗菌改性低收缩牙科修复树脂材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510541054.3A CN105055177A (zh) | 2015-08-28 | 2015-08-28 | 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510541054.3A CN105055177A (zh) | 2015-08-28 | 2015-08-28 | 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105055177A true CN105055177A (zh) | 2015-11-18 |
Family
ID=54484869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510541054.3A Pending CN105055177A (zh) | 2015-08-28 | 2015-08-28 | 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105055177A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105943406A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-09-21 | 深圳长朗三维科技有限公司 | 口腔修复用3d打印复合材料及其制备和使用方法 |
CN109498466A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-03-22 | 吉林省登泰克牙科材料有限公司 | 一种用于牙科瓷贴面与崩瓷修复的光固化通用粘结剂组合物、其制备方法和应用 |
CN112812124A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-18 | 深圳市聚诚新材科技有限公司 | 含有不饱和键和酯基的新型螺环膨胀单体及制备方法 |
CN114306094A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-12 | 山东大学 | 一种牙科修复树脂组合物及其制备方法和应用 |
CN115624495A (zh) * | 2022-09-29 | 2023-01-20 | 北京市春立正达医疗器械股份有限公司 | 一种有抗菌效果的牙科粘接剂的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102079713A (zh) * | 2009-12-01 | 2011-06-01 | 南京理工大学 | 可交联聚合季铵盐型抗菌单体及其制备方法以及在牙科修复材料中的应用 |
CN103622834A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-12 | 江苏科技大学 | 一种含有抗菌单体的齿科修复复合树脂及其制备方法 |
-
2015
- 2015-08-28 CN CN201510541054.3A patent/CN105055177A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102079713A (zh) * | 2009-12-01 | 2011-06-01 | 南京理工大学 | 可交联聚合季铵盐型抗菌单体及其制备方法以及在牙科修复材料中的应用 |
CN103622834A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-12 | 江苏科技大学 | 一种含有抗菌单体的齿科修复复合树脂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张露: "《具有抗菌功能的低收缩牙科修复树脂》", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105943406A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-09-21 | 深圳长朗三维科技有限公司 | 口腔修复用3d打印复合材料及其制备和使用方法 |
CN105943406B (zh) * | 2016-05-19 | 2019-11-05 | 深圳长朗智能科技有限公司 | 口腔修复用3d打印复合材料及其制备和使用方法 |
CN109498466A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-03-22 | 吉林省登泰克牙科材料有限公司 | 一种用于牙科瓷贴面与崩瓷修复的光固化通用粘结剂组合物、其制备方法和应用 |
CN112812124A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-18 | 深圳市聚诚新材科技有限公司 | 含有不饱和键和酯基的新型螺环膨胀单体及制备方法 |
CN114306094A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-12 | 山东大学 | 一种牙科修复树脂组合物及其制备方法和应用 |
CN114306094B (zh) * | 2021-12-24 | 2022-11-22 | 山东大学 | 一种牙科修复树脂组合物及其制备方法和应用 |
CN115624495A (zh) * | 2022-09-29 | 2023-01-20 | 北京市春立正达医疗器械股份有限公司 | 一种有抗菌效果的牙科粘接剂的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105055177A (zh) | 抗菌改性低收缩牙科修复树脂及其制备方法 | |
Giachetti et al. | A review of polymerization shrinkage stress: current techniques for posterior direct resin restorations | |
JP6285198B2 (ja) | 歯科用レジン強化型グラスアイオノマー組成物 | |
JP4926348B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
Lavigueur et al. | Recent advances in the development of dental composite resins | |
JP6262136B2 (ja) | 歯科用充填修復材料 | |
US11998622B2 (en) | Dental cement compositions and methods of use | |
DE60133174T2 (de) | Polymerisierbare dentalmasse für zahnärztliche zwecke | |
EP0043825A1 (de) | Verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen durch photopolymerisieren einer verformbaren masse. | |
CN105456039A (zh) | 一种可见光固化牙科修复组合物及其制备方法 | |
JP2007126417A (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
CN101791268A (zh) | 彩色牙科粘合树脂 | |
Mount et al. | A revised classification for direct tooth-colored restorative materials. | |
CN104940027A (zh) | 低收缩牙科修复树脂及其制备方法 | |
US20040161726A1 (en) | Crown prosthesis | |
CN103622834A (zh) | 一种含有抗菌单体的齿科修复复合树脂及其制备方法 | |
JP2005170813A (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
CN109512679A (zh) | 一种用于牙科根管填充的双组分组合物、其制备方法和应用 | |
CN108721123A (zh) | 一种双固化型桩核复合树脂组合物其制备方法和应用 | |
JP2021073249A (ja) | 歯科用組成物および使用方法 | |
TWI499429B (zh) | 牙齒黏合劑及塗層劑 | |
CN104961639A (zh) | 一类三官能度季铵盐环氧(甲基)丙烯酸酯单体及其制备方法 | |
CN106413665A (zh) | 粘接方法、粘接用成套用具以及粘接材料 | |
JP6369932B2 (ja) | 歯科用補綴物の作製方法 | |
JP6549947B2 (ja) | 三次元形状データ作成方法、歯科補綴物の作製方法、歯科補綴物作製用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20151118 |