CN105001119B - 一种醛类香料衍生物的制备方法及在卷烟调香中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种醛类香料衍生物的制备方法，将醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐在含有碱和吸水剂的有机溶剂中进行反应，所述醛类香料为橙花醛、香叶醛、α‑环柠檬醛、β‑环柠檬醛和β‑环高柠檬醛中的一种，所述醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为0.9～1∶1。本发明所制备的醛类香料氨基酸衍生物和醛类香料氨基酸甲酯衍生物的化学性质稳定，不易挥发，在受热以前不会产生明显的香气，在受热以后能使卷烟的香气更加丰富、烟气更加柔和，余味更加丰富，有利于延长卷烟加香后的贮存期。
Description
技术领域
本发明属于卷烟香料制备技术领域，具体涉及到一种醛类香料衍生物的制备方法及其在烟草调香中的应用。
背景技术
橙花醛、香叶醛、α-环柠檬醛、β-环柠檬醛和β-环高柠檬醛等是在卷烟中常用的香精香料，这些香料具有明显的“外香”，它们的化学性质不稳定，在自然条件下容易挥发，从而造成卷烟调香后的效果不稳定，长期贮存后香气减弱。因此通常向香料中加入稳定剂，以减少卷烟香料的挥发，但是稳定剂的加入会影响调香和评吸效果。
本发明通过对醛类香料进行结构改造，将其与氨基酸甲酯盐酸盐进行反应，得到的衍生物本身没有香味，“外香”明显减弱，但是在卷烟燃烧中受热能够转化成致香成分，因此是一种“潜香”物质。该衍生物的化学性质更加稳定，不容易挥发，有利于延长卷烟调香后的贮存期。
发明内容
本发明为了解决醛类香料化学性质不稳定、容易挥发，添加到卷烟后外香明显，贮存期短等问题，提供一种醛类香料衍生物的制备方法。
上述目的是通过以下技术方案实现的：
一种醛类香料氨基酸甲酯衍生物的制备方法，它是将醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐在含有碱和吸水剂的有机溶剂中反应，所述醛类香料为橙花醛、香叶醛、α-环柠檬醛、β-环柠檬醛和β-环高柠檬醛中的一种，所述醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为0.9～1∶1。
优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷或甲醇或乙醇或氯仿。
优选地，所述碱为三乙胺或2,6-二甲基吡啶，所述三乙胺或2,6-二甲基吡啶与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为1～1.4∶1。
所述的吸水剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠、无水氯化钙等，优选无水硫酸镁。
优选地，所述反应的温度为25-75℃。
所述的氨基酸为甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、蛋(甲硫)氨酸、色氨酸、天冬氨酸、谷氨酸等。
一种醛类香料氨基酸衍生物的制备方法，它是将上述制备的醛类香料氨基酸甲酯衍生物在碱性条件下进行水解，然后进行酸化。
本发明的有益效果是：
本发明所制备的醛类香料氨基酸衍生物和醛类香料氨基酸甲酯衍生物的化学性质稳定，不易挥发，在受热以前不会产生明显的香气，在受热以后能使卷烟的香气更加丰富、烟气更加柔和，余味更加丰富，有利于延长卷烟加香后的贮存期。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步地详细说明。
实施例1
以甘氨酸和橙花醛为例制备橙花醛衍生物
取0.2mol的甘氨酸，溶于200ml的甲醇中，在冰盐浴条件下缓慢滴加20ml二氯亚砜，缓慢升温后加热回流1h，旋转蒸发除去甲醇及过量的二氯亚砜，即得到甘氨酸甲酯盐酸盐。
取0.1mol甘氨酸甲酯盐酸盐和8g无水硫酸镁溶于150ml二氯甲烷中，搅拌条件下缓慢滴加0.12mol三乙胺，滴加完成后，再缓慢滴加0.1mol的橙花醛，在45℃条件下搅拌6h，然后过滤除掉无水硫酸镁，用二氯甲烷冲洗。用50ml的水洗二氯甲烷溶液3次，浓缩二氯甲烷溶液后得到橙花醛甘氨酸甲酯衍生物。
将橙花醛甘氨酸甲酯衍生物用浓度为1.0mol/L的氢氧化钠甲醇溶液回流水解，冷却后用乙酸酸化，得到橙花醛甘氨酸衍生物。
实施例2
以丙氨酸和香叶醛为例制备香叶醛衍生物。
取0.1mol的丙氨酸甲酯盐酸盐和8g无水硫酸镁溶于150ml的甲醇中，搅拌条件下缓慢滴加0.12mol的三乙胺，滴加完成后，再缓慢滴加0.09mol的香叶醛，在45℃条件下搅拌6h，然后过滤除掉无水硫酸镁，用甲醇冲洗。用50ml的水洗甲醇溶液3次，浓缩甲醇溶液后得到香叶醛丙氨酸甲酯衍生物。
将香叶醛丙氨酸甲酯衍生物用浓度为1.0mol/L的氢氧化钾甲醇溶液100ml回流水解，冷却后用盐酸酸化，得到香叶醛丙氨酸衍生物。
实施例3
以甘氨酸和α-环柠檬醛为例制备相应的α-环柠檬醛甘氨酸衍生物。
取0.1mol的甘氨酸甲酯盐酸盐和8g无水硫酸镁溶于150ml的乙醇中，搅拌条件下缓慢滴加0.1mol的三乙胺，滴加完成后，再缓慢滴加0.1mol的α-环柠檬醛，在45℃条件下搅拌6h，然后过滤除掉无水硫酸镁，用乙醇冲洗。用50ml的水洗乙醇溶液3次，浓缩乙醇溶液后得到α-环柠檬醛甘氨酸甲酯衍生物。
将α-环柠檬醛甘氨酸甲酯衍生物用浓度为1.0mol/L的氢氧化钠甲醇溶液100ml回流水解，冷却后用乙酸酸化，得到α-环柠檬醛甘氨酸衍生物。
实施例4
以谷氨酸和β-环柠檬醛为例制备β-环柠檬醛衍生物。
取0.1mol的谷氨酸甲酯盐酸盐和10g无水硫酸镁溶于150ml氯仿中，搅拌条件下缓慢滴加0.14mol的2,6-二甲基吡啶，滴加完成后，再缓慢滴加0.1mol的β-环柠檬醛，在45℃条件下搅拌6h，然后过滤除掉无水硫酸镁，用氯仿冲洗。用50ml的水洗氯仿溶液3次，浓缩氯仿溶液后得到β-环柠檬醛谷氨酸甲酯衍生物。
将β-环柠檬醛谷氨酸甲酯衍生物用浓度为1.0mol/L的氢氧化钠甲醇溶液100ml回流水解，冷却后用乙酸酸化，得到β-环柠檬醛谷氨酸衍生物。
实施例5
以天冬氨酸和β-环高柠檬醛为例制备β-环柠檬醛衍生物。
取0.1mol天冬氨酸甲酯盐酸盐和10g无水硫酸镁溶于150ml的二氯甲烷中，搅拌条件下缓慢滴加0.12mol的三乙胺，滴加完成后，再缓慢滴加0.1mol的β-环高柠檬醛，在45℃条件下搅拌6h，然后过滤除掉无水硫酸镁，用二氯甲烷冲洗。用50ml的水洗二氯甲烷溶液3次，浓缩二氯甲烷溶液后得到β-环高柠檬醛天冬氨酸甲酯衍生物。
将β-环高柠檬醛天冬氨酸甲酯衍生物用浓度为1.0mol/L的氢氧化钠甲醇溶液100ml回流水解，冷却后用乙酸酸化，得到β-环高柠檬醛天冬氨酸衍生物。
试验例：
将制备的醛类香料氨基酸甲酯衍生物和醛类香料氨基酸衍生物分别配制成浓度为2％乙醇溶液，取空白烟丝50g，将乙醇溶液喷洒到烟丝中，醛类香料氨基酸甲酯衍生物和醛类香料氨基酸衍生物分别占烟丝重量的0.03％。同时以相应的醛类香料为对照，将制备好的烟丝卷制成香烟，经过专业评吸师进行对比。结果见表1。
表1实施例感官评吸表
Claims (2)
1.醛类香料氨基酸甲酯衍生物在卷烟调香中的应用，所述醛类香料氨基酸甲酯衍生物是按以下方法制备的：将醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐在含有碱和吸水剂的有机溶剂中进行反应，所述醛类香料为橙花醛、香叶醛、α-环柠檬醛、β-环柠檬醛和β-环高柠檬醛中的一种，所述醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为0.9～1∶1，
所述有机溶剂为二氯甲烷或甲醇或乙醇或氯仿；
所述碱为三乙胺或2,6-二甲基吡啶，所述三乙胺或2,6-二甲基吡啶与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为1～1.4∶1；
所述吸水剂为无水硫酸镁；
所述反应的温度为25-75℃。
2.醛类香料氨基酸衍生物在卷烟调香中的应用，所述醛类香料氨基酸衍生物是按以下方法制备的：将醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐在含有碱和吸水剂的有机溶剂中进行反应，将制备的醛类香料氨基酸甲酯衍生物在碱性条件下进行水解，然后进行酸化，所述醛类香料为橙花醛、香叶醛、α-环柠檬醛、β-环柠檬醛和β-环高柠檬醛中的一种，所述醛类香料与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为0.9～1∶1，
所述有机溶剂为二氯甲烷或甲醇或乙醇或氯仿；
所述碱为三乙胺或2,6-二甲基吡啶，所述三乙胺或2,6-二甲基吡啶与氨基酸甲酯盐酸盐的摩尔比为1～1.4∶1；
所述吸水剂为无水硫酸镁；
所述反应的温度为25-75℃。
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