CN104870568A - 固化性聚有机硅氧烷组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种固化后高效地反射LED等光学元件发出的紫色和/或紫外的波长范围的光的材料。本发明涉及一种固化性聚有机硅氧烷组合物，其含有：(A)1分子中具有至少2个键合于硅原子的烯基的含烯基聚有机硅氧烷；(B)1分子中具有数量超过2个的键合于硅原子的氢原子的聚有机氢硅氧烷；(C)由式(II)表示的聚有机硅氧烷；[式(II)中，W独立地表示由通式(II’)表示的聚有机硅氧烷基；(式(II’)中，R3a独立地为C2-C6烯基或C1-C6烷基，R3b独立地表示C1-C6烷基，L为C2-C6亚烷基链，m为5～400的数)Y是具有键合于硅原子的由通式(III)表示的侧链的有机硅基；(式(III)中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，Q2表示在氧原子与侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基)R4独立地为碳原子数为1～6的非取代或取代的烷基；t为1、2或3，s为0或1，其中s为0时，t为1、W键合于侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子，s为1时，t为1、2或3、W独立地键合于Y的硅原子；r为0或1]；(D)平均粒径为5μm以下的氧化铝；以及(E)铂族金属化合物，在此，相对于(A)、(B)和(C)成分的合计100重量份，(D)成分为50～1000重量份。
Description
技术领域
本发明涉及可通过加成反应而固化的聚有机硅氧烷组合物，尤其涉及固化后可带来适于光学元件的粘接剂和/或反射材料等的固化物的聚有机硅氧烷组合物。
背景技术
作为用于将发光二极管(LED)等光学元件固定于基板的粘接剂，或者作为光学元件发出的光的反射材料，要求白色且反射率高。
专利文献1中公开了一种用作芯片粘接材料的半导体元件用有机硅粘接剂，其隐蔽性高，有效反射LED射出的光，并且芯片的安稳性良好，粘接力也高，耐久性优异。
专利文献2中公开了光半导体壳体形成用白色热固性硅树脂组合物以及由该组合物的固化物构成的LED用等的光半导体壳体，该组合物使用利用氧化铝或利用二氧化硅和氧化铝进行了表面处理并且单元晶格具有锐钛型结构的二氧化钛作为白色颜料，由此在波长350～400nm处维持高的光反射率。
专利文献3中公开了一种加成固化型硅树脂组合物，其固化物保持白色性、耐热性、耐光性，成型加工性、尺寸稳定性优异，长期使用带来的热劣化和UV劣化导致的发黄少，光反射性高。
专利文献4中公开了一种光半导体壳体形成用白色热固性硅树脂组合物和由该组合物的固化物构成的LED用等的光半导体壳体，该组合物保持白色性、耐热性、耐光性，均匀且发黄少，并且在波长350～400nm范围内的反射率为80％以上。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-256400号公报
专利文献2：日本特开2011-54902号公报
专利文献3：日本特开2011-140550号公报
专利文献4：日本特开2010-21533号公报
发明内容
发明要解决的问题
以往，在光学元件用的粘接剂等中，为了着色成白色，使用二氧化硅、二氧化钛、氧化锌、碳酸钙、氧化铝、二氧化钛等白色颜料。然而，根据白色颜料的不同，在各波长下的光的反射率不同，例如二氧化钛和氧化锌存在尽管较好地反射可见光区的光，但近紫外区的光几乎全部被吸收而不反射的问题。另外，二氧化硅和碳酸钙存在尽管对近紫外区的光不显示出吸收，但在300～800nm的波长范围内反射率低的问题。
另外，近年来，对于LED元件等光学元件，要求发出更短波长侧的光、例如不是蓝色光而是紫色光、紫外光。然而，如果在这样的光学元件用的粘接剂等中使用二氧化钛、氧化锌，则产生短波长侧的光被吸收或光的提取效率下降等问题。因此，要求能高效反射这种短波长范围的光的材料。
专利文献4中记载了平均粒径为0.1～3.0μm的氧化铝作为白色颜料发挥作用，白色颜料的氧化铝在反射光的效果方面尤其具有反射80％以上的400nm以下的范围的波长的效果，但将微细范围的氧化铝混配于组合物中时，引起显著增粘，因此无法大量混配而与氧化镁合用。
本发明的课题为提供高效地反射LED等光学元件发出的紫色和/或紫外光的波长范围的光的材料。
用于解决问题的手段
本发明人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现，混配有特定量的特定粒径的氧化铝的固化性聚有机硅氧烷组合物在宽波长范围内表现良好的反射性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种固化性聚有机硅氧烷组合物，其含有：
(A)1分子中具有至少2个键合于硅原子的烯基的含烯基聚有机硅氧烷；
(B)1分子中具有数量超过2个的键合于硅原子的氢原子的聚有机氢硅氧烷；
(C)由式(II)表示的聚有机硅氧烷；
Wt-Ys-SiR4 r(OR4)3-r (II)
[式(II)中，W独立地表示由下述通式(II’)表示的聚有机硅氧烷基；
【化1】
(式(II’)中，R3a为C2-C6烯基或C1-C6烷基，R3b独立地表示C1-C6烷基，L为C2-C6亚烷基链，m为5～400的数)
Y是具有键合于硅原子的由下述通式(III)表示的侧链的有机硅基；
【化2】
(式(III)中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，Q2表示在氧原子与侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基)
R4独立地表示碳数为1～6的非取代或取代的烷基；
t为1、2或3，s为0或1，其中s为0时，t为1、W键合于侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子，s为1时，t为1、2或3、W独立地键合于Y的硅原子；
r为0或1]；
(D)平均粒径为5μm以下的氧化铝；以及
(E)铂族金属化合物，
在此，相对于(A)、(B)和(C)成分的合计100重量份，(D)成分为50～1000重量份。
另外，本发明还涉及含有上述固化性聚有机硅氧烷组合物的粘接剂、以及用该粘接剂使光学元件粘接于基板的半导体·电子设备装置。
此外，本发明还涉及使上述固化性聚有机硅氧烷组合物固化而得到的固化物、作为反射材料的该固化物以及具有该反射材料的半导体·电子设备装置。
发明效果
根据本发明，可以提供在宽波长范围内表现良好的反射性的固化性聚有机硅氧烷组合物的固化物。本发明的固化物在紫色区和/或紫外区、尤其近紫外区400nm以下(尤其350～400nm)具有高反射率。
附图说明
图1为表示实施例1和比较例4～8的各波长范围内的光的反射率的图。
图2为表示实施例1～8和比较例1～3的各波长范围内的光的反射率的图。
具体实施方式
(A)含烯基聚有机硅氧烷
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有(A)1分子中具有至少2个键合于硅原子的烯基的含烯基聚有机硅氧烷。该含烯基聚有机硅氧烷是作为基质聚合物的成分，是直链状或支链状的聚有机硅氧烷，进一步优选由直链状聚有机硅氧烷和支链状聚有机硅氧烷构成。
键合于硅原子的烯基可以为支链状也可以为直链状，可列举乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、和5-己烯基等C2-C6烯基。从易合成且不易损害组合物的流动性和固化物的耐热性的方面出发，最优选乙烯基。
键合于硅原子的烯基在1分子中存在至少2个。此时，烯基可存在于分子中的任意硅氧烷单元中，但为了得到良好的反应性，优选烯基的至少一部分存在于分子末端。
上述的含烯基聚有机硅氧烷在烯基以外还可以具有键合于硅的有机基团。作为这样的有机基团，可以举出例如不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团；或者非取代或取代的芳基，在此，作为上述脂肪族基团或脂环式基团，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基等烷基；环己基等环烷基；氯甲基、2-氰基乙基、3,3,3-三氟丙基等被卤素(例如氯或氟)或氰基取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，另外作为上述芳基可列举苯基。若考虑到耐热性，优选甲基和苯基。
作为上述(A)成分，可以使用(A1)由式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷。
【化3】
(式中，R独立地为R1或R2，R中至少2个为R1，
R1独立地为C2-C6烯基，
R2独立地为C1-C6烷基或芳基，
n为使23℃时的粘度为10～10,000cP的数)。
需要说明的是，从可混配更多本发明的(D)成分的方面出发，(A1)成分优选为低粘度、例如10～3,000cP。需要说明的是，粘度是依据基于JIS K 6249 7.1项旋转粘度的方法测定的值。
另外，作为上述(A)成分，优选含有以下成分：
上述(A1)成分；和
(A2)包含SiO4/2单元和R'3SiO1/2单元、以及根据情况还包含R'2SiO单元和/或R'SiO3/2单元(式中R'各自独立地为非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团)且每1分子中至少3个R'为烯基的支链状聚有机硅氧烷。
(A1)成分是由上述式(I)表示的直链状聚有机硅氧烷，是单独或者与上述(A2)成分一起作为基质聚合物的成分。
上述式(I)中，R1为C2-C6烯基，其可以是支链状也可以是直链状，可列举乙烯基、烯丙基、3-丁烯基和5-己烯基等。从易合成且不易损害组合物流动性和固化物耐热性的方面出发，最优选乙烯基。
R1在式(I)中存在至少2个。此时，R1可存在于分子中的任意硅氧烷单元中，但为了得到良好的反应性，优选R1的至少一部分存在于分子末端，更优选在各末端分别存在1个、合计存在2个R1。
上述式(I)中，R2为C1-C6烷基或芳基，在此，上述C1-C6烷基可以是支链状也可以是直链状，可列举甲基、乙基和丙基等，另外作为上述芳基可列举苯基。从易于合成和操作并提供热性质和机械性质优异的固化物的方面出发，特别优选甲基或苯基。
上述式(I)中，n为使23℃时的(A1)成分粘度为10～10,000cP的数。粘度处于该范围内时，可以提供机械性能和在与(A2)成分合用的方面容易操作的粘性。粘度优选为20～5,000cP，更优选为50～2,500cP，进一步优选为150～2,500cP。需要说明的是，粘度是依据基于JIS K6249 7.1项旋转粘度的方法测定的值。
(A2)成分为支链状聚有机硅氧烷，是与上述(A1)成分一起作为基质聚合物的成分，尤其可以对固化物赋予优异的机械强度。
(A2)成分中，包含SiO4/2单元和R'3SiO1/2单元、以及根据情况还包含R'2SiO单元和/或R'SiO3/2单元(式中R'各自独立地为非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团)，为了在固化反应中作为交联点，每1分子中至少3个R'为烯基。(A2)成分优选在常温下为固态或粘稠的半固态树脂状或者液态。
(A2)中，R'3SiO1/2单元相对于SiO4/2单元的摩尔比(R'3SiO1/2单元的摩尔数/SiO4/2单元的摩尔数)优选为0.25～1.5。摩尔比在该范围时，对固化后的固化物赋予优异的机械强度。摩尔比优选为0.4～1.2，更优选为0.5～1.0。
R'为烯基时，可以举出C2-C6烯基。这些可以是支链状也可以是直链状，可列举乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、5-己烯基等。从易合成并且不损害固化前组合物的流动性和固化后组合物的耐热性的方面出发，最优选乙烯基。
烯基可以作为R'3SiO1/2单元的R'而存在。烯基根据情况也可以作为R'2SiO单元或R'SiO3/2单元的R'而存在，但为了在室温下得到快速固化，优选烯基的至少一部分存在于R'3SiO1/2单元中。
作为烯基以外的R'，可以举出不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基等烷基；环己基等环烷基；氯甲基、2-氰基乙基、3,3,3-三氟丙基等被卤素(例如氯或氟)或氰基取代的一价脂肪族基团或脂环式基团。若考虑到耐热性，优选甲基。
本发明的聚有机硅氧烷组合物中，(A2)相对于(A1)的重量比((A2)的重量/(A1)的重量)没有特别限制，但从提高固化物硬度的方面出发，优选为1～5、更优选为1～4、特别优选为1.5～2.5。
本发明的聚有机硅氧烷组合物中，SiO4/2单元和根据情况存在的R'SiO3/2单元在(A1)和(A2)的合计量中所占的重量比例没有特别限制，从对固化物赋予优异机械强度的方面出发，优选为20～70重量％。
(B)聚有机氢硅氧烷
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物含有(B)1分子中具有数量超过2个的键合于硅原子的氢原子的聚有机氢硅氧烷。
(B)通过其分子中的氢化甲硅烷基与(A)中的烯基发生加成反应来作为(A)的交联剂发挥功能。为了使固化物网状化，这样的(B)在1分子中具有数量超过2个、优选为3个以上的参与加成反应的氢化甲硅烷基。
典型的(B)成分中，1分子中具有数量超过2个、优选为3个以上的由通式(IV)表示的单元，这些单元可以相同也可以不同。
(R5)cHdSiO(4-c-d)/2 (IV)
(式中，R5表示不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，c为0～2的整数，d为1或2，但c+d为1～3的整数)
作为R5以及(B)的键合于其它硅氧烷单元的硅原子上的有机基团，可列举与上述(A2)中的除烯基以外的R'同样的基团，它们中，从易合成的方面出发，最优选甲基。另外，从易合成的方面出发，d优选为1。
(B)中的硅氧烷骨架可以是直链状、支链状或环状中的任一种。另外，也可以使用它们的混合物。
(B)的聚合度没有特别限定，但由于在同一硅原子上键合有2个以上氢原子的聚有机氢硅氧烷难以合成，因而优选包含3个以上硅氧烷单元，从即使加热至固化温度也不挥发且流动性优异易于与(A)混合的方面出发，硅氧烷单元的数量进一步优选为6～200个、特别优选为10～150个。
作为(B)，可优选地使用式由(IV’)表示的聚有机氢硅氧烷。
【化4】
(式中，R5a独立地为不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，R5b独立地为氢原子或非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，p为2～100的数、优选为3～50的数，q为0～100的数、优选为3～50的数)。
作为R5a和R5b的不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基等烷基；环己基等环烷基；氯甲基、2-氰基乙基、3,3,3-三氟丙基等被卤素(例如氯或氟)或氰基取代的一价脂肪族基团或脂环式基团。若考虑到耐热性，优选为甲基。
从可得到具有优异机械性能的固化物的方面出发，(B)的混配量优选为使得(B)中键合于硅原子的氢原子的个数HB相对于(A)中键合于硅原子的烯基的个数ViA之比(HB/ViA)为0.3～5的量。HB/ViA在该范围时，固化物的机械强度和耐热性充分，另外还可以抑制固化时的发泡。HB/ViA更优选为0.5～5、进一步优选为0.7～2。
(C)含有机硅基聚有机硅氧烷
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有由式(II)表示的聚有机硅氧烷。
Wt-Ys-SiR4 r(OR4)3-r (II)
[式(II)中，W独立地表示由下述通式(II’)表示的聚有机硅氧烷基；
【化5】
(式(II’)中，R3a为C2-C6烯基或C1-C6烷基，R3b独立地表示C1-C6烷基，L为C2-C6亚烷基链，m为5～400的数)
Y是具有键合于硅原子的由下述通式(III)表示的侧链的有机硅基；
【化6】
(式(III)中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，Q2表示在氧原子与侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基)
R4独立地表示碳原子数为1～6的非取代或取代的烷基；
t为1、2或3，s为0或1，其中s为0时，t为1、W键合于侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子，s为1时，t为1、2或3、W独立地键合于Y的硅原子；
r为0或1]
上述式(II’)中，R3a的C2-C6烯基可以是支链状也可以是直链状，可列举乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、5-己烯基等。由于对于填料表面处理的特性，位于式(II)聚有机硅氧烷末端的R3a优选为C2-C6烯基、特别优选为乙烯基。
上述式(II’)中，R3a和R3b的C1-C6烷基可以是支链状也可以是直链状，可列举甲基、乙基、丙基等。从易于合成和操作且提供热性能和机械性能优异的固化物的方面出发，特别优选为甲基。
上述式(II’)中，L的C2-C6亚烷基链可以是支链状也可以是直链状，可列举亚乙基链、亚丙基链等。从可通过键合于硅的氢原子与键合于硅的不饱和基之间的加成反应在工业上容易地合成上述式(II)的聚有机硅氧烷的方面出发，L的C2-C6亚烷基链优选为亚乙基链。
上述式(II’)中，m为5～400的数、优选为10～250的数、更优选为20～200的数。m在这些范围内时，后述的式(IIa)的直链状聚有机硅氧烷在23℃时的粘度为5～1,000cP、优选为10～500cP、更优选为20～300cP的范围，可得到机械性能和易于操作的粘性。需要说明的是，粘度是依据基于JIS K 6249 7.1项旋转粘度的方法测定的值。
上述式(II)中，作为Y的有机硅基，可列举例如具有键合于硅原子的由上述式(III)表示的侧链的硅原子数为2～50、优选为4～20的有机硅氧烷低聚物残基等。
上述有机硅基中，硅原子上可以键合有任意有机基团。作为这种有机基团，可以举出例如不含脂肪族不饱和碳-碳键的非取代或取代的一价脂肪族基团或脂环式基团，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基等烷基；环己基等环烷基；氯甲基、2-氰基乙基、3,3,3-三氟丙基等被卤素(例如氯或氟)或氰基取代的一价脂肪族基团或脂环式基团。
另外，这种有机硅基优选具有键合于硅原子的烷氧基和/或烯氧基，并且具有选自Si-H基、烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、巯基、酯基、羧酐基、氨基和酰胺基中的至少1个反应性官能团。这些可以具有单独1种或2种以上。
由上述通式(III)表示的侧链中，作为Q1，可列举亚乙基、亚丙基、2-甲基亚乙基、亚丁基等亚烷基，从易于合成和操作的方面出发，优选亚乙基和2-甲基亚乙基。作为Q2，可列举亚丙基、2-甲基亚丙基、亚丁基等亚烷基，从易于合成和操作的方面出发，优选亚丙基。
作为这种有机硅基，可列举下述基团。
【化7】
(上述式中，＊表示与W键合的部位，#表示与侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子键合的部位)。
上述式(II)中，t为1、2或3，从易合成性出发，优选1或2。另外，上述式(II)中，s为0或1，从易工业合成性出发，优选1。
其中，s为0时，t为1。此时，式(II)中存在1个W，但不存在Y，W直接键合于侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子。s为1时，t为1、2或3。此时，式(II)中存在1、2或3个W，存在1个Y，W独立地键合于Y的硅原子。在此，W独立地键合于Y的硅原子是指，多个W各自分别地直接键合于Y的硅原子。即，上述式(II)可取如下结构：
【化8】
W-SiR4 r(OR4)3-r
W-Y-SiR4 r(OR4)3-r
(上述式中，W、Y、R4和r与在上述式(II)中的定义相同)。
上述式(II)中存在2或3个W时，各W彼此可以相同或也可以不同，优选为相同，另外，各W也可以键合于Y中相同或不同的硅原子，优选键合于不同的硅原子。
上述式(II)中，作为R4，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等烷基；以及2-甲氧基乙基等被烷氧基取代的烷基，从赋予与D成分的良好的反应性、降低组合物粘度的方面出发，优选甲基和乙基，特别优选甲基。需要说明的是，上述式(II)中存在多个R4时，R4彼此可以相同也可以不同。
另外，上述式(II)中，r为0或1。对填料进行表面处理时，具有3个-OR4的情况下反应性高，表面处理的效果高，即少量添加时的粘度降低效果大，因此r优选为0。
由上述式(II)表示的含有机硅基聚有机硅氧烷例如可以通过使用例如铂催化剂使由下式(IIa)表示的直链状聚有机硅氧烷上加成由下式(IIb)表示的有机硅化合物而得到。
【化9】
(式(IIa)中，R3a、R3b和m与在上述式(II)中的定义相同，R3c为C2-C6烯基)
Y’-SiR4 r(OR4)3-r (IIb)
[式(IIb)中，Y’为氢原子或者上文中对Y定义的有机硅基(其中具有1～3个Si-H基)；R4和r与在上述式(II)中的定义相同]
从在工业上可容易地合成式(IIa)的直链状聚有机硅氧烷的方面出发，R3a优选为C2-C6烯基、特别优选为乙烯基。出于同样的理由，R3c也优选为乙烯基。
本发明中，上述(C)成分可以抑制氧化铝对组合物的增粘。上述(C)成分的混配量通常可根据氧化铝的比表面积进行变更，只要可抑制混配氧化铝导致的组合物的增粘就没有特别限制，例如，从抑制组合物的增粘的方面出发，相对于氧化铝为0.1重量％以上、优选为1重量％以上，从防止所得到的固化物的机械强度的下降的方面出发，相对于氧化铝为20重量％以下、优选为10重量％以下。
(D)平均粒径为5μm以下的氧化铝
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物含有(D)平均粒径为5μm以下的氧化铝。为了提供在近紫外区表现良好的反射性的固化物，(D)的平均粒径需要为5μm以下、优选为0.1～3μm、特别优选为0.1～1μm。
需要说明的是，在本发明中，平均粒径是在基于激光衍射法的粒度分布测定中作为质量平均值D50(或中值径)求出的值。
本发明中，(D)的形状没有特别限制，可以为无定形也可以为球状，但从提供在近紫外区表现良好的反射性的固化物的方面出发，优选为球状。
本发明的组合物通过含有上述(C)成分而抑制因混配氧化铝导致的增粘，因而可大量混配(D)的氧化铝。因此，本发明的组合物即便不含氧化镁，其固化物也可在近紫外区(350～400nm)表现良好的反射性。本发明还涉及实质上不含氧化镁的固化性聚有机硅氧烷组合物。
本发明的组合物含有相对于上述(A)、(B)和(C)成分的合计100重量份为50～1000重量份的上述(D)成分。(D)成分的含量为该范围时，可提供在近紫外区表现良好的反射性的固化物。(D)成分的含量相对于(A)、(B)和(C)成分的合计100重量份优选为75～750重量份、更优选为100～500重量份。
(E)铂族金属化合物
本发明的聚有机硅氧烷组合物含有(E)铂族金属化合物。(E)成分作为用于促进(A)中键合于硅原子的烯基与(B)中的氢化甲硅烷基之间的加成反应的催化剂发挥功能。作为铂族金属化合物，可使用铂、铑、钯等铂族金属原子的化合物，可列举氯铂酸、氯铂酸与醇的反应产物、铂-烯烃络合物、铂-乙烯基硅氧烷络合物、铂-酮络合物、铂-膦络合物等铂化合物；铑-膦络合物、铑-硫化物络合物等铑化合物；钯-膦络合物等钯化合物等。
这些之中，从催化活性好的方面出发，优选氯铂酸与醇的反应产物、例如Lamoreaux催化剂(铂-辛醇络合物、美国专利第473377号说明书)和铂-乙烯基硅氧烷络合物，需要短时间内固化并表现出粘接性时，优选铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物和铂-1,3,5,7-四乙烯基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷。然而，所需的固化速度根据设置固化物的部位的形状、与其相伴的所需的操作时间而不同，因而可以通过(E)成分与固化抑制剂的组合来任意选择。
从得到优异的固化速度方面出发，(E)的混配量以铂族金属原子换算计相对于(A)成分和(B)成分的合计量通常为0.1～1,000重量ppm、优选为0.5～100重量ppm。0.1重量ppm以上时固化速度加速，1,000重量ppm以下时固化速度可得到与其相应的上升。
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物中可以根据需要在不损害(E)成分催化能力的范围内混配粘接性赋予剂。作为粘接性赋予剂，可列举3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷等含3-缩水甘油醚氧基丙基的烷氧基硅烷类；2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷等含2-(3,4-环氧环己基)乙基的烷氧基硅烷类；乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、甲基烯丙基二甲氧基硅烷等烯基烷氧基硅烷类；3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基(甲基)二甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酰氧基丙基烷氧基硅烷类；具有键合于硅原子的氢原子和键合于硅原子的由下述通式(V)表示的侧链的有机硅化合物；
【化10】
(式中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，Q2为在氧原子与侧链的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，R6表示碳原子数为1～6的非取代或取代的烷基)；三乙醇铝、三丙醇铝、三丁醇铝等铝醇盐；四乙醇钛、四丙醇钛、四异丙醇钛氧基、四丁醇钛、四异丁醇钛、四异丙烯醇钛等钛醇盐；四异丙醇锆、四丁醇锆等锆醇盐；马来酸二烯丙酯、异氰酸三烯丙酯等含极性基团有机化合物；等等。
在由上述通式(V)表示的侧链中，作为Q1，可列举亚乙基、亚丙基、2-甲基亚乙基、亚丁基等亚烷基，从易于合成和操作的方面出发，优选亚乙基和2-甲基亚乙基。作为Q2，可列举亚丙基、2-甲基亚丙基、亚丁基等亚烷基，从易于合成和操作的方面出发，优选亚丙基。作为R6，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等烷基；以及2-甲氧基乙基等被烷氧基取代的烷基，从赋予良好的粘接性并且通过水解生成的醇易挥发的方面出发，优选为甲基和乙基，特别优选为甲基。作为具有这样的侧链的有机硅化合物，可列举由式(VI)表示的环状硅氧烷化合物。
【化11】
粘接性赋予剂的混配量根据粘接性赋予剂的种类和基材而不同，相对于(A)成分100重量份，通常为0.01～20重量份的范围，特别地，从粘接性的观点出发，优选为0.1～10重量份、进一步优选为0.5～5重量份。
为了改善本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物的保存性和操作性，可以在不损害本发明目的的前提下混配固化抑制剂。上述马来酸二烯丙酯不仅作为粘接性赋予剂，作为固化抑制剂也是有效的。此外，作为固化抑制剂，可列举3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-乙炔基-1-环己烷-1-醇等炔醇类。固化抑制剂的混配量可以根据所期望的固化性选择任意的量。
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物固化后形成适于光学元件的粘接剂和/或反射材料的固化物，但出于在固化前的阶段对该组合物赋予适度的流动性、对所得到的固化物赋予根据其用途所要求的高机械强度等目的，还可以在不损害本发明目的的前提下添加上述(D)成分以外的无机填充剂。作为无机填充剂，可以举出平均粒径小于0.1μm、比表面积30mm2/g以上的增强性填充剂；以及平均粒径为0.1～50μm的非增强性填充剂等。作为增强性填充剂，可例示气相二氧化硅、电弧法二氧化硅等干式法二氧化硅；和沉淀二氧化硅等湿式法二氧化硅等，这些可以直接使用，也可以在用六甲基二硅氮烷等疏水化剂进行表面处理后使用。作为非增强性填充剂，可列举硅藻土、粉碎石英、熔融石英、二氧化钛、氧化铝、氧化锌、铝硅酸、碳酸钙、有机酸表面处理碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌、硅酸钙、滑石、氧化铁等，根据挤出操作性和所得到的固化物所需的物性进行选择。另外，也可以根据目的混配炭黑等导电性填充剂。
无机填充剂的混配量可以设成相对于(A)成分100重量份为0～500重量份，尤其从固化物的耐久性、机械强度和操作性(粘度)的方面出发，优选0～200重量份。
此外，可以在不损害本发明目的的前提下根据目的在本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物中加入颜料、触变性赋予剂、用于改良挤出操作性的粘度调节剂、防紫外线剂、防霉剂、耐热性改良剂、阻燃剂、链增长剂等各种添加剂。作为链增长剂，可以举出在各末端分别具有1个键合于硅原子的氢原子的直链状含氢聚有机硅氧烷(例如双末端由MH单元：(CH3)2HSiO1/2-封端、中间单元由D单元：-(CH3)2SiO-构成的直链状聚甲基硅氧烷)。另外，根据情况也可以形成溶解或分散在己烷、戊烷等脂肪族烃、甲苯、二甲苯等芳香族烃等有机溶剂中的形态。
对于本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物而言，可以通过利用万能混炼机、捏合机等混合装置将(A)～(E)成分和此外根据需要混配的其它成分进行均匀混炼，由此制备本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物。需要说明的是，使用包含(A1)成分和(A2)成分的物质作为(A)成分时，为了易于操作，(A2)成分中固态或粘度极高的物质可以在甲苯、二甲苯等有机溶剂的存在下进行共水解，以有机溶剂溶液的形态进入以后的工序，根据情况与(A1)成分混合后，通过减压加热蒸馏掉溶剂，从而形成(A)成分。
另外，为了长时间稳定储藏，可以预先按照将(B)成分和(E)成分包含在不同预混物中的方式适当制成2个预混物进行保存，在即将使用之前通过定量混合器的混料头之类的混合装置进行均匀混合，制备固化性聚有机硅氧烷组合物，在减压下进行脱泡后供于使用。
使本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物固化的方法没有特别限定，例如可以通过将该组合物在要使用的部位注入、滴加、流延、注塑、从容器挤出等方法或者利用传递成型、注塑成型的一体成型，从而与光学元件之类的目标物组合，在室温放置或进行加热使之固化，由此得到固化物。另外，还可以举出用该组合物将光学元件粘接于支承构件后，在室温放置的方法或在100～200℃加热30～300分钟左右的方法等。
为了使200℃以下、优选为150℃左右的固化后的特性稳定，可以适当调整固化时间，优选为5小时以下、更优选为3小时以下。当然，可以根据构件的尺寸和加热炉的能力适当调整固化条件。
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物的固化物的反射性优异，特别是对紫色和/或紫外区、尤其近紫外区400nm以下(特别是350～400nm)的光的反射性优异，例如厚度500μm的固化物对波长350～400nm的光的反射率通常为85％以上、优选为90％以上、更优选为92％以上。本发明的固化物具有高反射率地反射由光学元件射出的光，由此将光高效地提取至外部的功能。
本发明的光学元件视为光半导体元件、例如发光二极管(LED)、激光二极管(LD)、光电二极管(PD)等半导体发光元件和半导体受光元件等以及氙管等发光器件等的总称。
【实施例】
以下，通过实施例和比较例对本发明进行进一步详细说明。这些例子中，份表示重量份，粘度表示23℃时的粘度。本发明不受这些实施例限定。
下面，以如下符号表示硅氧烷单元。
M单元：(CH3)3SiO1/2-
MH单元：(CH3)2HSiO1/2-
MV单元：(CH3)2(CH2＝CH)SiO1/2-
D单元：-(CH3)2SiO-
DH单元：-(CH3)HSiO-
DPh2单元：-(Ph)2SiO-(式中Ph表示苯基)
Q单元：SiO4/2(4官能性)
实施例和比较例中，使用下述聚有机硅氧烷作为(A)、(B)和(C)成分。需要说明的是，在单元式中，中间硅氧烷单元仅示出单元数，含有多种中间硅氧烷单元的情况下，中间硅氧烷单元无规排列。
作为(A)成分，使用如下的A1-1～A1-4和A2-1。
A1-1：双末端由MV单元封端、中间单元由D单元构成、23℃时的粘度为250cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
A1-2：双末端由MV单元封端、中间单元由D单元构成、23℃时的粘度为3,000cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
A1-3：双末端由MV单元封端、中间单元由D单元构成、23℃时的粘度为50cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
A1-4：双末端由MV单元封端、中间单元由5摩尔％的DPh2单元和余量的D单元构成、23℃时的粘度为1,000cP的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
A2-1：由M单元、Mv单元和Q单元构成、单元摩尔比由M5MvQ8表示的支链状聚甲基乙烯基硅氧烷。
作为(B)成分，使用如下的B-1～B-3。
B-1：双末端由M单元封端、中间单元由50摩尔％的DH单元和余量的D单元构成、由MDH 20D20M表示的直链状聚甲基氢硅氧烷；
B-2：双末端由M单元封端、中间单元由DH单元构成、由MDH 50M表示的直链状聚甲基氢硅氧烷；
B-3：由MH单元和Q单元构成的由平均组成式MH 8Q4表示的支链状聚甲基氢硅氧烷。
作为(C)成分，使用C-1～C-4。
C-1是使用作为铂催化剂的E-1(铂相对于C1-1为5ppm)在100℃使C2-1加成在C1-1上而得到的。在该反应中，C2-1中键合于硅原子的氢原子的个数相对于C1-1中键合于硅原子的乙烯基的个数之比为0.1。
C-2是除使用C1-2代替C1-1以外与C-1同样地得到的。
C-3是除使用C1-2代替C1-1并使用C2-2代替C2-1以外与C-1同样地得到的。
C-4是除使用C1-3代替C1-1并使用H-Si(OEt)3代替C2-1以外与C-1同样地得到的。
需要说明的是，下面示出C1-1～C1-3、C2-1和C2-2。E-1在后文中描述。
C1-1：双末端由MV单元封端、中间单元由90个D单元构成的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
C1-2：双末端中一个末端由MV单元封端、另一末端由M单元封端、中间单元由50个D单元构成的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
C1-3：双末端由MV单元封端、中间单元由200个D单元构成的直链状聚甲基乙烯基硅氧烷；
C2-1：下式(VI)的化合物。
【化12】
C2-2：下式(VI’)的化合物
【化13】
实施例和比较例中，作为(D)成分，使用下述白色颜料。
D-1：平均粒径0.4μm、球状的氧化铝(商品名Sumicorundum AA-04、制造商住友化学株式会社)
D-2：平均粒径1.5μm、球状的氧化铝(商品名Sumicorundum AA-1.5、制造商住友化学株式会社)
D-3：平均粒径3μm、球状的氧化铝(商品名Sumicorundum AA-3、制造商住友化学株式会社)
D-4：平均粒径18μm、球状的氧化铝(商品名Sumicorundum AA-18、制造商住友化学株式会社)
D-5：平均粒径0.55μm、无定形的氧化铝(商品名Alumina AL-160SG-4、制造商昭和电工株式会社)
D-6：平均粒径2μm、无定形的氧化铝(商品名Alumina AL-30、制造商昭和电工株式会社)
D-7：无定形的氧化铝(商品名Alumina AS-40、制造商昭和电工株式会社)
D-8：平均粒径0.15μm的二氧化钛(商品名TIPAQUE A-100、制造商石原产业株式会社)
D-9：平均粒径1μm的氧化锌(商品名アエンカ1号、制造商三井金属矿业株式会社)
D-10：平均粒径2μm的钛酸钡(商品名BT-UP2、制造商堺化学工业株式会社)
D-11：平均粒径1.7μm的碳酸钙(商品名NS-400、制造商日东粉化工业株式会社)
D-12：平均粒径4μm的二氧化硅(商品名Crystalite VX-S、制造商株式会社龙森)
D-13：平均粒径4.6μm、无定形的氧化铝(商品名Alumina AL-43KT、制造商昭和电工株式会社)
实施例和比较例中，作为(E)成分(催化剂)，使用下述铂族金属化合物。
E-1：Lamoreaux催化剂(铂-辛醇络合物、美国专利第473377号说明书)(铂原子换算为3.8重量％)。
E-2：铂-1,3,5,7-四乙烯基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(铂原子换算为1.8重量％)。
实施例和比较例中，使用如下(F)成分(固化抑制剂)。
F-1：1-乙炔基-1-环己醇
实施例和比较例中，使用如下(G)成分(粘接性赋予剂)。
G-1：1,3,5-三烯丙基异氰脲酸酯
G-2：使3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷以1：3的摩尔比加成在上述B-1上的物质
G-3：3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷的部分水解产物(商品名Coatsil MP-200、制造商本公司自制)
实施例1～17和比较例1～8
通过下述方法以表1所示的组成制备聚有机硅氧烷组合物。
在具备搅拌机、加热装置和减压装置的容器中加入(A)成分的甲苯溶液，混合至均匀后，在150℃、13kPa{1torr}蒸馏掉甲苯，制备了聚硅氧烷溶液。将其转移到万能混炼机中，添加(C)成分和(D)成分，在150℃、3小时减压下进行混炼，冷却至40℃以下，混入(E)成分、F-1和G-1。接着，添加(B)成分、G-2和G-3，减压混炼10分钟，由此进行脱泡，从而制备了聚有机硅氧烷组合物。需要说明的是，实施例11中，在成分添加后进一步添加异构烷烃系溶剂(商品名IP Solvent 1620、制造商出光兴产株式会社)10重量份后，进行10分钟的减压混炼。
将上述制备的聚有机硅氧烷组合物注塑成厚度250μm或500μm的片状，在150℃的烘箱中加热1小时使之固化，得到了固化物。由以下试验对该固化物进行评价。
[外观]
目视判断。
[反射率]
使用分光光度计[UV3600(带积分球装置ISR-3100)、岛津制作所公司制]连续扫描300～800nm的波长范围，以硫酸钡作为标准物质，测定了表面的反射率。
[硬度]
将上述制备的聚有机硅氧烷组合物注入经特氟龙(注册商标)被覆的30mm(纵)×60mm(横)×6mm(深)的金属容器(铝)，盖上同样经特氟龙(注册商标)被覆的金属制盖，在150℃于热风循环式干燥机中固化1小时。接着，冷却至室温后，从模具中取出固化物，测定其硬度(TypeD)(依据JIS K6253)。
[拉伸剪切粘接强度和凝聚破坏率]
由上述制备的聚有机硅氧烷组合物制成依据JIS K6249的试验片(被粘体为铝、粘接层的厚度为1.0mm)，接着，使其在150℃于上述干燥机中固化1小时。将所得到的固化物冷却至室温后，以拉伸速度10mm/分钟测定拉伸剪切粘接强度。
另外，确认此时的试验片的状态，以如下基准评价发生凝聚破坏的试验片和发生剥离的试验片，由两者的比例算出凝聚破坏率。
凝聚破坏：硅树脂被破坏的状态。
剥离：硅树脂未残留在被着体表面的状态。
上述试验结果示于表1和2以及图1和2。
【表1】
【表2】
【表3】
根据表1和2以及图1和2，确认到各波长下的反射率随白色颜料的种类以及氧化铝的混配量、平均粒径和形状而不同。例如，平均粒径为18μm的氧化铝、石英(二氧化硅)或碳酸钙的情况下，尽管在近紫外区没有确认到光吸收，但300～800nm整个波长范围的反射率低。另外，隐蔽率高的二氧化钛或氧化锌的情况下，尽管可见光区的反射率高，但在近紫外区几乎吸收全部光而未确认到反射。另一方面，分散有一定量以上的平均粒径为5μm以下的氧化铝的实施例中，显示出能够在350～400nm范围保持85％以上的反射率。另外还确认到，相比无定形，该氧化铝为近圆状或球状的情况有反射率更高的趋势。
产业上的可利用性
本发明的固化性聚有机硅氧烷组合物固化后能够提供对宽波长范围的光表现良好反射性的固化物，特别是对紫色和/或紫外区、尤其近紫外区(350～400nm)的光表现良好反射性的固化物，该固化物有作为反射材料的用处。另外，本发明的组合物的粘接性也优异，有作为光学元件用粘接剂的用处。
Claims (13)
1.一种固化性聚有机硅氧烷组合物，其含有：
(A)1分子中具有至少2个键合于硅原子的烯基的含烯基聚有机硅氧烷；
(B)1分子中具有数量超过2个的键合于硅原子的氢原子的聚有机氢硅氧烷；
(C)由式(II)表示的聚有机硅氧烷，
Wt-Ys-SiR4 r(OR4)3-r (II)
式(II)中，W独立地表示由下述通式(II’)表示的聚有机硅氧烷基，
式(II’)中，R3a为C2-C6烯基或C1-C6烷基，R3b独立地为C1-C6烷基，L为C2-C6亚烷基链，m为5～400的数，
Y是具有键合于硅原子的由下述通式(III)表示的侧链的有机硅基，
式(III)中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，Q2表示在氧原子与侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链状或支链状亚烷基，
R4独立地表示碳数为1～6的非取代或取代的烷基，
t为1、2或3，s为0或1，其中s为0时，t为1、W键合于侧链：SiR4 r(OR4)3-r的硅原子，s为1时，t为1、2或3、W独立地键合于Y的硅原子，
r为0或1；
(D)平均粒径为5μm以下的氧化铝；以及
(E)铂族金属化合物，
在此，相对于(A)、(B)和(C)成分的合计100重量份，(D)成分为50～1000重量份。
2.根据权利要求1所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，在(C)中，R3a是选自乙烯基、烯丙基、3-丁烯基和5-己烯基中的C2-C6烯基，R3b独立地表示选自甲基、乙基和丙基中的C1-C6烷基。
3.根据权利要求1或2所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，在(C)中，R3a为乙烯基，R3b为甲基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，在(C)中，s为1，Y为具有键合于硅原子的由上述式(III)表示的侧链的硅原子数为2～50个的有机硅氧烷低聚物残基，Q1表示亚乙基、亚丙基、2-甲基亚乙基或亚丁基，Q2表示亚丙基、2-甲基亚丙基或亚丁基，R4独立地表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或2-甲氧基乙基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，在(C)中，s为1，Y为具有键合于硅原子的由上述式(III)表示的侧链的硅原子数为4～20个的有机硅氧烷低聚物残基，Q1表示亚乙基或2-甲基亚乙基，Q2表示亚丙基，R4独立地表示甲基或乙基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，相对于(A)、(B)和(C)的合计100重量份，(D)为75～750重量份。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，(D)的平均粒径为0.1～3μm。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物，其中，(D)的形状为球状。
9.一种粘接剂，其含有权利要求1～8中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物。
10.一种半导体·电子设备装置，其中，利用权利要求9所述的粘接剂使光学元件粘接于基板。
11.一种固化物，其是使权利要求1～8中任一项所述的固化性聚有机硅氧烷组合物固化而得到的。
12.根据权利要求11所述的固化物，其是反射材料。
13.一种半导体·电子设备装置，其具备权利要求12所述的反射材料。
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| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150826 |