CN104761562B - 从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法 - Google Patents

从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法。本发明中，用高速逆流色谱法从细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱类化合物，相对传统的柱色谱法操作简单，分离时间明显缩短，得到的化合物纯度也相对较高。同时，本发明研究过程中分离得到了新化合物——式a‑1，该化合物具有一定的抗氧化作用，为临床用药提供了新的选择。

Description

从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法
技术领域
本发明涉及从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法。
背景技术
藏药角茴香(Hypecoum leptocarpum Hook.f.et Thoms)为罂粟科角茴香属植物，别名咽喉草、山黄连或野茴香等，藏药名为巴尔哇打、巴尔巴达。生长于海拔4300m以下的草原、草甸、砂砾地上，味苦性凉，清血热、温热和毒热。《西藏常用中草药》称其有解热镇痛、消炎解毒之功效，可治伤风感冒、头痛、四肢关节疼痛、胆囊炎，并解食物中毒。《陕甘宁青中草药选》中称：细果角茴香能治流感、咽喉肿痛、目赤等症。现代分析化学和天然产物化学研究发现：细果角茴香中含有多种生物碱成分，如：原阿片碱、隐品碱、血根碱等。
细果角茴香生物碱是从细果角茴香全草中提取得到的生物碱。通过查阅文献，发现还没有对其活性成分进行***研究。根据同属植物的研究发现，该属植物的活性成分主要为生物碱。到目前为止只报道了使用传统的柱色谱法对细果角茴香中生物碱分离的报道。
高速逆流色谱(High-speed counter-current chromatography，简称HSCCC)分离技术是一种连续高效的液-液分配色谱分离技术，它不用任何固态的支撑物或载体，利用两相溶剂体系在高速旋转的螺旋管内建立起一种特殊的单向性流体动力学平衡，其中一相作为固定相，另一相作为流动相，在连续洗脱的过程中能保留大量的固定相，物质的分离依据其在两相中分配系数的不同而实现，特别适合于天然产物活性成分的分离。
目前还未见有人使用HSCCC技术对细果角茴香中的生物碱进行分离纯化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用HSCCC技术从藏药细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱的方法。
具体地，本发明提供了从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法，它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
取细果角茴香，用70％-95％v/v乙醇为溶剂提取，提取液浓缩除去乙醇后，所得浸膏加盐酸，除去不溶物，溶液脱脂后，加碱调节pH至9～10，再用氯仿萃取，收集氯仿层，除去溶剂后，干燥得到生物碱粗提物；
(2)采用高速逆流色谱法分离：
取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水＝3∶5∶2∶5，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取下相加盐酸至其浓度为5～10mM/L时作为固定相，上相加三乙胺至其浓度为10mM时作为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-28℃下，主机正转，转速为800-900r/min，然后以1.5-1.8mL/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以固定相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在280nm下监测，分别接收各目标成分，即可分别得到组分a、(-)-N-methylanadine、oxohydrastinine、hydroprotopine；
(3)取组分a，上半制备色谱，即可分离得到leptopidine，其中，半制备色谱条件如下：
C18柱，甲醇-水为流动相，梯度条件为甲醇：0-10min，40-42％；10-30min，42-42％；检测波长280nm。
进一步地，步骤(1)中，乙醇浓度为95％v/v，提取温度为50-70℃，优选为60℃。
进一步地，步骤(1)中，盐酸的加入量为浸膏体积的4倍，盐酸体积分数为2％。
进一步地，步骤(1)中，脱脂处理是采用石油醚或氯仿萃取实现；优选使用石油醚。
进一步地，步骤(1)中，所述碱为氨水。
进一步地，步骤(2)中，粗提物用量为200mg。
进一步地，步骤(2)中，接收出峰时间为49-57min的目标成分，即可得到组分a；接收出峰时间为70-75min的目标成分，即可得到(-)-N-methylanadine；接收出峰时间为102-106min的目标成分，即可得到oxohydrastinine；接收出峰时间为126-133min的目标成分，即可得到hydroprotopine。
本发明还提供了从藏药细果角茴香中提取分离五种生物碱的方法，它包括如下操作：
A、按照上述方法制备组分a、(-)-N-methylanadine、oxohydrastinine、hydroprotopine；
B、取组分a，上半制备色谱，依次可分离得到式a-1和leptopidine，其中，半制备色谱条件如下：C18柱，甲醇-水为流动相，梯度条件为甲醇：0-10min，40-42％；10-30min，42-42％；检测波长280nm。
其中，接收出峰时间为22.7-23.2min的目标成分，即可得到组分a-1；接收出峰时间为24.8-25.4min的目标成分，即可得到leptopidine。
本发明还提供了式a-1所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或晶型：
本发明还提供了式a-1所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或晶型在制备抗氧化的药物中的用途。
本发明的优点：用高速逆流色谱法从细果角茴香中提取分离四种或五种生物碱类化合物，相对传统的柱色谱法操作简单，分离时间明显缩短，得到的化合物纯度也相对较高。
同时，本发明研究过程中分离得到了新化合物——式a-1，该化合物具有一定的抗氧化作用，为临床用药提供了新的选择。
附图说明
图1高速逆流色谱图
图2逆流组分的HPLC s为粗样图，a，b，c，d分别为四个逆流组分的液相图
图3逆流组分a的半制备色谱图
图4 HPLC图s为粗样图a为逆流组分的液相图a-1和a-2是制备组分的液相图
图5新化合物a-1的C谱
图6新化合物a-1的H谱
图7新化合物a-1的DEPT图
图8新化合物a-1的HSQC图
图9新化合物a-1的HMBC图
图10式a-1化合物在线DPPH抗氧化活性色谱图
具体实施方式
实施例1本发明提取分离方法
1、细果角茴香粗提物的制备
将2.0千克细果角茴香加入20L 95％乙醇提取3h，重复3次。合并3次提取液收集滤液后旋转蒸发仪浓缩除去乙醇，得到浸膏。浸膏用2L 2％的盐酸溶解，过滤，除去不容物，得到生物碱的酸液。酸液用2L石油醚萃取，重复三次，除去脂溶性杂质。酸液用浓氨水调节PH值至9-10。然后用氯仿萃取，得到12.6g生物碱粗样，用于后面的高速逆流色谱。
2、PH区带高速逆流色谱法结合半制备色谱法分离制备生物碱类成分
在分液漏斗中配制正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(3∶5∶2∶5，v/v/v/v)两相溶剂***，充分振摇后静置过夜。下相加盐酸使其浓度为5mM作为固定相，上相加三乙胺使其浓度为10mM作为流动相，使用前分别超声脱气30min。取200mg待分离样品粉末，震荡完全溶解于10mL下相溶液中，备用。
用20mL/min流速将溶剂***下相泵入主机并充满分离螺线管，开启循环水浴并将温度设定为25℃。开启主机电源以850r/min正向旋转，待转速稳定后，以1.5mL/min流速泵入流动相，待流动相从管柱出口流出且基线稳定后，将样品溶液由进样圈注入。管柱出口处流出液在280nm波长下连续检测，根据逆流色谱图手动收集各色谱峰组分。从1.2g粗样中分离得到45mg hypecocarpine和leptopidine混合物物(组分a)，31mg(-)-N-methylanadine(组分b)，21mg oxohydrastinine(组分c)，57mg hydroprotopine(组分d)四种生物碱。
其中，接收出峰时间为49-57min的目标成分，即可得到组分a；接收出峰时间为70-75min的目标成分，即可得到(-)-N-methylanadine；接收出峰时间为102-106min的目标成分，即可得到oxohydrastinine；接收出峰时间为126-133min的目标成分，即可得到hydroprotopine。
组分a经半制备色谱可得到有效的分离，得到9mg hypecocarpine(组分a-1)和15mg leptopidine(组分a-2)。其中，接收出峰时间为22.7-23.2min的目标成分，即可得到组分a-1；接收出峰时间为24.8-25.4min的目标成分，即可得到leptopidine。
这五中生物碱经HPLC检测纯度皆大于91.7％。其中hypecocarpine经SciFinder检索，又经过一维、二维核磁以及高、低分辨率质谱鉴定，确定为新的生物碱类成分。
半制备条件：NU 3000SERIALS UV/VIS(汉邦公司)检测器；NP 7000SERIALS(汉邦公司)泵；半制备柱：Dubhe C18柱(20*250mm)汉邦科技有限公司；检测波长280nm；梯度条件：甲醇：0-10min，40-42％；10-30min，42-42％.
HPLC分析条件：HPLC/DAD***为Agilent 1200***，配有G1313A自动进样器；G1316A柱温箱；G1315B UV-vis检测器。色谱柱为XBridge Shield RP18分析柱(5μm，4.6×250mm)，进样量15ul；检测波长为：280；DAD扫描波长为200-800nm。梯度洗脱的条件：甲醇：0-15min，20-50％；20-25min，50-80％；25-30min，80-95％.
五个化合物的核磁数据如下
化合物a-1：
1H NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：3.75(s，3H，N-Me)，3.97(t，2H，J＝7.5Hz，H-3)，3.09(t，2H，J＝7.5Hz，H-4)，6.91(s，1H，H-5)，7.17(s，1H，H-8)，3.80(s，3H，4’-OMe)，3.49(s，3H，7-OMe)，3.87(s，3H，6-OMe)，6.94(d，1H，J＝7.5Hz，H-5’)，6.68(d，1H，J＝7.5Hz，H-6’).13C NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：178.30(C-1)，44.30(N-Me)，53.80(C-3)，26.6(C-4)，134.9(C-4a)，111.4(C-5)，156.5(C-6)，149.0(C-7)，114.5(C-8)，120.6(C-8a)，130.3(C-1’)，118.5(C-2’)，154.9(C-3’)，149.8(C-4’)，114.40(C-5’)，120.7(C-6’)，38.4C-7’)，56.5(4’-OMe)，56.8(6-OMe)，56.6(7-OMe).经SciFinder检索，又经过一维、二维核磁以及高、低分辨率质谱鉴定，确定为新的生物碱类成分，命名为hypecocarpine
化合物a-2
1H NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：3.69(s，3H，N-Me)，3.97(t，2H，J＝7.5Hz，H-3)，3.09(t，2H，J＝7.5Hz，H-4)，6.85(s，1H，H-5)，6.00(s，2H，6，7-OCH2-)，7.15(s，1H，H-8)，3.81(s，3H，4’-OMe)，6.91(d，1H，J＝7.5Hz，H-5’)，6.53(d，1H，J＝7.5Hz，H-6’).13C NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：178.30(C-1)，44.42(N-Me)，53.57(C-3)，27.01(C-4)，137.16(C-4a)，108.98(C-5)，148.67(C-6)，155.15(C-7)，110.63(C-8)，122.39(C-8a)，129.30(C-1’)，117.77(C-2’)，154.73(C-3’)，149.76(C-4’)，114.40(C-5’)，120.29(C-6’)，38.89(C-7’)，104.22(6，7-OCH2-)，56.39(4’-OMe).根据其核磁数据和参考相关文献可以确定此化合物为leptopidine.
化合物b
1NMR(600MHz，CD3OD，δppm)feruloyl moiety：3.91(3H，s，C6-OCH3)，6.16(1H，d，J＝15.6Hz，H-2)，6.82(1H，d，J＝8.0Hz，H-8)，7.03(1H，dd，J＝8.0，2.0Hz，H-9)，6.98(1H，d，J＝2.0Hz，H-5)，7.43(1H，d，J＝15.6Hz，H-3)；tyramine moiety：2.80(2H，t，J＝6.8Hz，H-2’)，3.49(2H，t，J＝6.8Hz，H-1’)，6.81(2H，d，J＝8.8Hz，H-5’and H-7’)，7.05(2H，d，J＝8.8Hz，H-4’and H-8’)；13C-NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：834.77(C-13)，40.88(C-α)，55.96(OCH3)，109.53(C-3)，114.66(C-3″，C-5″)，115.57(C-5′)，118.10(C-2′)，122.18(C-6′)，126.75(C-3′)，129.92(C-2″，C-6″)，129.59(C-1″)，141.05(C-2)，147.26(C-4′)，147.86(C-1′)，155.13(C-4″)，167.23(C-1).根据其核磁数据和参考相关文献可以确定此化合物为(-)-N-methylanadine
化合物c
13C NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：)δ164.42(C-1)，150.17(C-6)，146.76(C-7)，133.35(C-8a)，123.50(C-4a)，108.12(C-5)，106.75(C-8)，101.34(-OCH2O-)，48.14(C-3)，35.06(N-Me)，27.95(C-4)
1H-NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：3.53(2H，t，J＝7Hz，H-3)，2.89(2H，t，J＝7Hz，H-4)，6.69(1H，s，H-5)，7.31(1H，s，H-8)，5.97(2H，s，-OCH2O-)，3.08(3H，s，N-Me)根据其核磁数据和参考相关文献可以确定此化合物为oxohydrastinine
化合物d
1H-NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：7.14(1H，s，H-1)，6.76(1H，s，H-4)，3.03(3H，s，N-CH3)，3.67(2H，m，H-8)，6.85(1H，d，J＝8Hz，H-11)，6.86(1H，d，J＝8Hz，H-12)，4.59(2H，m，H-13)，5.99(2H，s，O-CH2-O)，6.02(2H，s，O-CH2-O).13C-NMR(600MHz，CD3OD，δppm))：106.94(C-1)，145.53(C-2)，147.83(C-3)，110.21(C-4)，128.01(C-4a)，25.0(C-5)，56.25(C-6)，43.67(N-CH3)，55.16(C-8)，123.43(C-8a)，149.03(C-9)，150.43(C-10)，109.52(C-11)，123.92(C-12)，125.73(C-12a)，48.58(C-13)，178.25(C-14)，132.7(C-14a)，103.17(O-CH2-O)，103.40(O-CH2-O).根据其核磁数据和参考相关文献可以确定此化合物为hydroprotopine.
本发明对新化合物式a-1的抗氧化活性进行测定，新化合物的在线DPPH抗氧化活性色谱图(检测波长280nm)，浓度是5.7mg化合物溶解在25mL的甲醇中。
由色谱图可知(图10)，12min之后的倒峰是证明化合物具有抗氧化活性的，3min后的倒峰是溶剂峰。

Claims (9)

1.从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法，其特征在于：它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
取细果角茴香，用70％-95％v/v乙醇为溶剂提取，提取液浓缩除去乙醇后，所得浸膏加盐酸，除去不溶物，溶液脱脂后，加碱调节pH至9～10，再用氯仿萃取，收集氯仿层，除去溶剂后，干燥得到生物碱粗提物；
(2)采用高速逆流色谱法分离：
取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水＝3∶5∶2∶5v/v/v/v，置于分液漏斗中配制两相溶剂***，取下相加盐酸至其浓度为5～10mM/L时作为固定相，上相加三乙胺至其浓度为10mM/L时作为流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-28℃下，主机正转，转速为800-900r/min，然后以1.5-1.8mL/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以固定相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在280nm下监测，接收出峰时间为49-57min的目标成分，即可得到组分a；接收出峰时间为70-75min的目标成分，即可得到(-)-N-methylanadine；接收出峰时间为102-106min的目标成分，即可得到oxohydrastinine；接收出峰时间为126-133min的目标成分，即可得到hydroprotopine；
(3)取组分a，上半制备色谱，接收出峰时间为24.8-25.4min的目标成分，即可得到leptopidine，其中，半制备色谱条件如下：
C18柱，检测波长280nm，甲醇-水为流动相，梯度条件为甲醇：0-10min，40-42％；10-30min，42-42％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，乙醇浓度为95％v/v，提取温度为50-70℃。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，提取温度为60℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，盐酸的加入量为浸膏体积的4倍，盐酸体积分数为2％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，脱脂处理是采用石油醚或氯仿萃取实现。
6.据权利要求5所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，脱脂处理是采用石油醚萃取实现。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述碱为氨水。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，粗提物用量为200mg。
9.从藏药细果角茴香中提取分离五种生物碱的方法，其特征在于：它包括如下操作：
A、按照权利要求1制备组分a、(-)-N-methylanadine、oxohydrastinine、hydroprotopine；
B、取组分a，上半制备色谱，接收出峰时间为22.7-23.2min的目标成分，即可得到组分a-1；接收出峰时间为24.8-25.4min的目标成分，即可得到leptopidine，其中，半制备色谱条件如下：C18柱，检测波长是280nm，甲醇-水为流动相，梯度条件为甲醇：0-10min，40-42％；10-30min，42-42％
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