CN104725303A - 一种2-氯-n-(4′-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法 - Google Patents

一种2-氯-n-(4′-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104725303A
CN104725303A CN201510053937.XA CN201510053937A CN104725303A CN 104725303 A CN104725303 A CN 104725303A CN 201510053937 A CN201510053937 A CN 201510053937A CN 104725303 A CN104725303 A CN 104725303A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloro
chlordiphenyl
niacinamide
base
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510053937.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104725303B (zh
Inventor
黄晓瑛
王列平
宁斌科
魏乐
毛明珍
何琦文
张建功
苏天铎
陈涛
张晓光
徐泽刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Modern Chemistry Research Institute
Original Assignee
Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Modern Chemistry Research Institute filed Critical Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority to CN201510053937.XA priority Critical patent/CN104725303B/zh
Publication of CN104725303A publication Critical patent/CN104725303A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104725303B publication Critical patent/CN104725303B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法。方法以邻氯硝基苯和4-氯苯硼酸为原料，经Suzuki偶联反应生成中间体4'-氯-2-硝基联苯，之后经还原生成中间体4'-氯-2-氨基联苯，最后与2-氯烟酰氯缩合制得目标产物2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺。本方法用于2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的制备，具有反应条件温和、工艺简单，成本低，收率高等优点。

Description

一种2-氯-N-(4′-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种农用杀菌剂的合成方法，具体而言，本发明涉及一种2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺(啶酰菌胺)的合成方法。
技术背景
2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺(啶酰菌胺)是德国巴斯夫公司开发的新型烟酰胺类内吸性杀菌剂，杀菌谱较广，可广泛用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜及大田作物，防治白粉病、灰霉病、菌核病及各种腐烂病。
目前，国内对灰霉病的防治仍以化学防治为主，主要用药有多菌灵、苯菌灵等。由于苯并咪唑类药剂的连年使用，灰霉病菌对苯并咪唑类药剂产生了严重的抗药性。啶酰菌胺是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶抑制剂，通过与病原菌的细胞内线粒体作用，与呼吸链中负责电子传递的蛋白质复合体Ⅱ结合，抑制线粒体琥珀酸酯脱氢酶活性，从而阻碍三羧酸循环，使氨基酸、糖缺乏，阻碍了植物病原菌的能量源ATP的合成，干扰细胞的***和生长而使菌体死亡。由于其特有的作用机理，不易产生交互抗性，加之对作物安全与有力的毒理数据和生态效果，是值得重视的新型烟酰胺类杀菌剂。
E.Ammermann等(Anilide Derivatives and Their Use to Conbat Botrytis,EP:0545099,1993)公开了两种2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法。第一条路线是以邻碘苯胺为原料，先与2-氯烟酰氯缩合，再与4-氯苯硼酸进行Suzuki偶联反应得到目标产物。该路线采用的原料邻碘苯胺价格昂贵，不适于工业化生产。
第二条路线以邻氯硝基苯和4-氯苯硼酸为原料，经Suzuki偶联、还原、再与2-氯烟酰氯缩合得到目标产物。但是生成联苯的Suzuki偶联反应需要高活性的钯催化剂，钯催化剂价格贵且用量较大，因而Suzuki偶联反应成本较高。
迟会伟等(啶酰菌胺的合成及生物活性研究，精细化工中间体，2007，37(4)：14-16)一文公开了一种2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的制备方法。该路线以邻碘苯胺为原料，先与4-氯苯硼酸进行Suzuki偶联反应，然后再与2-氯烟酰氯进行缩合反应得到目标产物。该路线仍然存在原材料价格昂贵的缺点。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足和缺陷，提供一种成本低、收率高的啶酰菌胺的制备方法。
本发明的2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成路线如下：
本发明的2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，包括以下步骤：
(1)氮气保护下将邻氯硝基苯、溶剂A、碱加入三口烧瓶中，搅拌10min后加入催化剂，升温至50℃滴加4-氯苯硼酸和溶剂B的混合溶液，滴加完后升温至回流保温反应6h，冷却至室温后，过滤，水洗至中性，浓缩，石油醚重结晶，得到4'-氯-2-硝基联苯；其中邻氯硝基苯、催化剂、4-氯苯硼酸、碱的摩尔比为1.0:0.0005～0.05:1～2.0:1～4.0。
(2)将4'-氯-2-硝基联苯、还原铁粉、氯化铵、溶剂B和水加入三口瓶中，升温至40℃滴加冰醋酸，滴加完后升温至回流保温反应5h，冷却至室温后，过滤，浓缩后用乙酸乙酯溶解，水洗至中性并干燥，浓缩得到4'-氯-2-氨基联苯；其中4'-氯-2-硝基联苯、铁粉、氯化铵、醋酸的摩尔比为1.0:3.0～10.0:1～2.0:1～2.0。
(3)将4'-氯-2-氨基联苯、溶剂C加入三口瓶中，搅拌并升温至回流，缓慢滴加含)2-氯烟酰氯和溶剂的混合溶液，滴完后保温反应5h，冷却至室温后，分液并水洗，浓缩冷却得到2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺；其中4'-氯-2-氨基联苯、2-氯烟酰氯的摩尔比为1.0:1.0～2.0。
步骤(1)中所述的碱选自无机碱或有机碱，无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾；有机碱为三乙胺、吡啶或N,N-二甲基苯胺。
步骤(1)中所述的溶剂A为甲苯、甲醇、乙醇、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、正己烷或环己烷，优选正己烷。
步骤(1)中所述的催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯或四(三苯基膦)钯。
步骤(2)中所述的溶剂B为甲醇或乙醇，优选甲醇。
步骤(3)中所述的溶剂C为甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二氯乙烷，优选二甲苯。
步骤(3)中的后处理依次为分液、水洗、浓缩、冷却。
步骤(1)中邻氯硝基苯、催化剂、4-氯苯硼酸的优选摩尔比为1.0:0.001:3.0；步骤(2)中4'-氯-2-硝基联苯、铁粉、氯化铵、醋酸的优选摩尔比为1.0:5.0:1.5:2.0；步骤(3)中的4'-氯-2-氨基联苯、2-氯烟酰氯的优选摩尔比为1.0:1.2。
本发明的优点是：
第一，步骤(1)中采用双(三苯基膦)二氯化钯为催化剂并采用正己烷作为溶剂进行Suzuki偶联反应，催化剂用量少(0.1％mol)，而对比文件中公开的合成方法催化剂四(三苯基膦)钯的用量≥1％mol。由于催化剂价格昂贵，本方法通过减少偶联催化剂的用量极大地降低了偶联反应的成本。
第二，以邻氯硝基苯和4-氯苯硼酸为起始原料，经三步反应合成目标产物2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺(啶酰菌胺)，总收率最高达到77.5％，而对比文件中公开的合成方法的总收率为65.6％。本方法具有反应条件温和、工艺简单，收率高等优点。
具体实施方式
以下结合实施例来进一步说明本发明，其目的是能更好的理解本发明的内容所体现本发明的实质性特点，因此所举之例不应视为对本发明保护范围的限制。
实施例1
(1)氮气保护下将4.7g(0.03mol)邻氯硝基苯、3.6g(0.09mol)氢氧化钠及30mL正己烷加入100mL三口烧瓶中，搅拌10min后加入0.021g(0.00003mol)双(三苯基膦)二氯化钯，升温至50℃滴加含7.0g(0.045mol)4-氯苯硼酸的30mL正己烷溶液，滴加完后升温至回流保温反应6h。冷却至室温后，过滤，水洗至中性，浓缩，石油醚重结晶，得到4'-氯-2-硝基联苯6.3g，收率89.9％，熔点62℃。1H NMR(CDCl3)，δ：7.26(2H，dm，ArH)，7.41(3H，dm，ArH)，7.51(1H，dm，ArH)，7.63(1H，dm，ArH)，7.88(1H，dd，ArH)。MS(m/z)：233(M+)，198(M+-Cl)。
(2)将7.0(0.03mol)g4'-氯-2-硝基联苯、8.4g(0.15mol)还原铁粉、2.6g(0.045mol)氯化铵、50mL甲醇和10mL水加入100mL三口烧瓶中，升温至40℃滴加3.6g(0.06mol)冰醋酸，滴加完后升温至回流反应5h。冷却至室温后，过滤，浓缩后用乙酸乙酯溶解，水洗至中性并干燥，浓缩得到4'-氯-2-氨基联苯5.7g，收率93.4％，熔点45.5℃。1H NMR(CDCl3)，δ：3.74(2H，s，-NH2)，6.76(1H，d，ArH)，6.82(1H，t，ArH)，7.08(1H，dd，ArH)，7.16(1H，t，ArH)，7.38-7.42(4H，m，ArH)。MS(m/z)：203(M+)。
(3)将6.1g(0.03mol)4'-氯-2-氨基联苯、40mL二甲苯加入100mL三口烧瓶中，搅拌并升温至回流，缓慢滴加含6.3g(0.036mol)2-氯烟酰氯的20mL二甲苯溶液，滴完后保温反应5h。冷却至室温后，分液并水洗，浓缩冷却得到2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺9.5g，收率92.3％，熔点146℃。1H NMR(CDCl3)，δ：7.26-7.46(8H，m，ArH)，8.14(2H，m，PyH)，8.41(1H，d，-NH)，8.45(1H，m，PyH)。MS(m/z)：342(M+)。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为77.5％。
实施例2
(1)氮气保护下将4.7g(0.03mol)邻氯硝基苯、6.7g(0.06mol)叔丁醇钾及30mL氯仿加入100mL三口烧瓶中，搅拌10min后加入0.63g(0.0009mol)双(三苯基膦)二氯化钯，升温至50℃滴加含4.7g(0.03mol)4-氯苯硼酸的30mL氯仿溶液，滴加完后升温至回流保温反应6h。冷却至室温后，过滤，水洗至中性，浓缩，石油醚重结晶，得到4'-氯-2-硝基联苯5.8g，收率82.8％。
(2)将7.0(0.03mol)g4'-氯-2-硝基联苯、3.4g(0.06mol)还原铁粉、1.8g(0.03mol)氯化铵、50mL乙醇和10mL水加入100mL三口烧瓶中，升温至40℃滴加3.6g(0.06mol)冰醋酸，滴加完后升温至回流反应5h。冷却至室温后，过滤，浓缩后用乙酸乙酯溶解，水洗至中性并干燥，浓缩得到4'-氯-2-氨基联苯5.3g，收率86.8％。
(3)将6.1g(0.03mol)4'-氯-2-氨基联苯、40mL二氯乙烷加入100mL三口烧瓶中，搅拌并升温至回流，缓慢滴加含10.6g(0.06mol)2-氯烟酰氯的20mL二氯乙烷溶液，滴完后保温反应5h。冷却至室温后，分液并水洗，浓缩冷却得到2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺8.9g，收率86.4％。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为62.1％。
实施例3
(1)氮气保护下将4.7g(0.03mol)邻氯硝基苯、3.6g(0.09mol)氢氧化钠及30mL甲苯加入100mL三口烧瓶中，搅拌10min后加入0.011g(0.000015mol)双(三苯基膦)二氯化钯，升温至50℃滴加含9.4g(0.06mol)4-氯苯硼酸的30mL甲苯溶液，滴加完后升温至回流保温反应6h。冷却至室温后，过滤，水洗至中性，浓缩，石油醚重结晶，得到4'-氯-2-硝基联苯5.0g，收率71.4％。
(2)将7.0(0.03mol)g4'-氯-2-硝基联苯、16.8g(0.3mol)还原铁粉、3.5g(0.06mol)氯化铵、50mL乙醇和10mL水加入100mL三口烧瓶中，升温至40℃滴加2.0g(0.03mol)冰醋酸，滴加完后升温至回流反应5h。冷却至室温后，过滤，浓缩后用乙酸乙酯溶解，水洗至中性并干燥，浓缩得到4'-氯-2-氨基联苯5.6g，收率91.7％。
(3)将6.1g(0.03mol)4'-氯-2-氨基联苯、40mL二甲苯加入100mL三口烧瓶中，搅拌并升温至回流，缓慢滴加含5.3g(0.03mol)2-氯烟酰氯的20mL二甲苯溶液，滴完后保温反应5h。冷却至室温后，分液并水洗，浓缩冷却得到2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺9.3g，收率90.3％。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为59.1％。
实施例4
同实施例1，其中不同的是步骤(1)使用的溶剂为乙醇，催化剂为0.693g(0.0006mol)四(三苯基膦)钯，收率为80.5％。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为69.4％。
实施例5
同实施例1，其中不同的是步骤(2)不加水，收率为85.6％。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为71.0％。
实施例6
同实施例1，其中不同的是步骤(3)使用的溶剂为四氢呋喃，收率为87.5％。
以邻氯硝基苯计，合成2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的总收率为73.5％。

Claims (7)

1.一种2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，包括以下步骤：
(1)氮气保护下将邻氯硝基苯、溶剂A、碱加入三口烧瓶中，搅拌10min后加入催化剂，升温至50℃滴加4-氯苯硼酸和溶剂B的混合溶液，滴加完后升温至回流保温反应6h，冷却至室温后，过滤，水洗至中性，浓缩，石油醚重结晶，得到4'-氯-2-硝基联苯；其中邻氯硝基苯、催化剂、4-氯苯硼酸、碱的摩尔比为1.0:0.0005～0.05:1～2.0:1～4.0；
(2)将4'-氯-2-硝基联苯、还原铁粉、氯化铵、溶剂B和水加入三口瓶中，升温至40℃滴加冰醋酸，滴加完后升温至回流保温反应5h，冷却至室温后，过滤，浓缩后用乙酸乙酯溶解，水洗至中性并干燥，浓缩得到4'-氯-2-氨基联苯；其中4'-氯-2-硝基联苯、铁粉、氯化铵、醋酸的摩尔比为1.0:3.0～10.0:1～2.0:1～2.0；
(3)将4'-氯-2-氨基联苯、溶剂C加入三口瓶中，搅拌并升温至回流，缓慢滴加含)2-氯烟酰氯和溶剂的混合溶液，滴完后保温反应5h，冷却至室温后，分液并水洗，浓缩冷却得到2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺；其中4'-氯-2-氨基联苯、2-氯烟酰氯的摩尔比为1.0:1.0～2.0。
2.根据权利要求1所述2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，其特征在步骤(1)中所述的碱选自无机碱或有机碱，无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾；有机碱为三乙胺、吡啶或N,N-二甲基苯胺。
3.根据权利要求1所述2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，其特征在步骤(1)中所述的溶剂A为甲苯、甲醇、乙醇、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、正己烷或环己烷。
4.根据权利要求1所述2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，其特征在步骤(1)中所述的催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯或四(三苯基膦)钯。
5.根据权利要求1所述的2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述的溶剂B为甲醇或乙醇。
6.根据权利要求1所述的2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，其特征在于，步骤(3)中所述的溶剂C为甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二氯乙烷。
7.根据权利要求1所述的2-氯-N-(4'-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法，步骤(1)中邻氯硝基苯、催化剂、4-氯苯硼酸的摩尔比为1.0:0.001:3.0；步骤(2)中4'-氯-2-硝基联苯、铁粉、氯化铵、醋酸的摩尔比为1.0:5.0:1.5:2.0；步骤(3)中的4'-氯-2-氨基联苯、2-氯烟酰氯的摩尔比为1.0:1.2。
CN201510053937.XA 2015-02-02 2015-02-02 一种2‑氯‑n‑(4′‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法 Active CN104725303B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510053937.XA CN104725303B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种2‑氯‑n‑(4′‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510053937.XA CN104725303B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种2‑氯‑n‑(4′‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104725303A true CN104725303A (zh) 2015-06-24
CN104725303B CN104725303B (zh) 2017-09-08

Family

ID=53449784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510053937.XA Active CN104725303B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种2‑氯‑n‑(4′‑氯联苯‑2‑基)烟酰胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104725303B (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105541709A (zh) * 2016-02-25 2016-05-04 尚振华 一种制备啶酰菌胺的方法
CN105732392A (zh) * 2016-03-23 2016-07-06 天津市均凯化工科技有限公司 一种制备4′-氯-2-硝基联苯的方法
CN108033908A (zh) * 2017-12-19 2018-05-15 西安近代化学研究所 一种2-氯-n`-(4`-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法
CN109912425A (zh) * 2018-12-29 2019-06-21 京博农化科技有限公司 一种4`-氯-2-硝基联苯的制备方法
CN111039860A (zh) * 2019-12-02 2020-04-21 河北科技大学 2-羟基-n-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法及应用
CN114478291A (zh) * 2022-03-10 2022-05-13 西安爱德克美新材料有限公司 一种聚酰亚胺的单体二胺化合物的制备方法
CN114634444A (zh) * 2022-03-22 2022-06-17 泰州百力化学股份有限公司 一种酰胺类化合物的制备方法
CN114878720A (zh) * 2022-05-31 2022-08-09 江苏恒生检测有限公司 一种测定农药啶酰菌胺中杂质的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1213359A (zh) * 1996-03-13 1999-04-07 巴斯福股份公司 硝基联苯的制备方法
CN1575281A (zh) * 2001-11-02 2005-02-02 巴斯福股份公司 制备2－卤代吡啶甲酰胺的方法
CN103073489A (zh) * 2013-02-06 2013-05-01 利民化工股份有限公司 啶酰菌胺的制备方法
CN104177419A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 蓝色磷光材料铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1213359A (zh) * 1996-03-13 1999-04-07 巴斯福股份公司 硝基联苯的制备方法
CN1575281A (zh) * 2001-11-02 2005-02-02 巴斯福股份公司 制备2－卤代吡啶甲酰胺的方法
CN103073489A (zh) * 2013-02-06 2013-05-01 利民化工股份有限公司 啶酰菌胺的制备方法
CN104177419A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 蓝色磷光材料铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
熊力: "杀菌剂啶酰菌胺和吡噻菌胺的合成工艺研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
迟会伟等: "啶酰菌胺的合成与生物活性研究", 《精细化工中间体》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105541709A (zh) * 2016-02-25 2016-05-04 尚振华 一种制备啶酰菌胺的方法
CN105732392A (zh) * 2016-03-23 2016-07-06 天津市均凯化工科技有限公司 一种制备4′-氯-2-硝基联苯的方法
CN108033908A (zh) * 2017-12-19 2018-05-15 西安近代化学研究所 一种2-氯-n`-(4`-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法
CN109912425A (zh) * 2018-12-29 2019-06-21 京博农化科技有限公司 一种4`-氯-2-硝基联苯的制备方法
CN111039860A (zh) * 2019-12-02 2020-04-21 河北科技大学 2-羟基-n-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法及应用
CN111039860B (zh) * 2019-12-02 2022-09-13 河北科技大学 2-羟基-n-(4’-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法及应用
CN114478291A (zh) * 2022-03-10 2022-05-13 西安爱德克美新材料有限公司 一种聚酰亚胺的单体二胺化合物的制备方法
CN114634444A (zh) * 2022-03-22 2022-06-17 泰州百力化学股份有限公司 一种酰胺类化合物的制备方法
CN114878720A (zh) * 2022-05-31 2022-08-09 江苏恒生检测有限公司 一种测定农药啶酰菌胺中杂质的方法
CN114878720B (zh) * 2022-05-31 2024-03-15 江苏恒生检测有限公司 一种测定农药啶酰菌胺中杂质的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104725303B (zh) 2017-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104725303A (zh) 一种2-氯-n-(4′-氯联苯-2-基)烟酰胺的合成方法
CN101367760B (zh) 2-氯烟酸的合成方法
CN104478797A (zh) 烟酰胺类杀菌剂啶酰菌胺的制备方法
CN103626691B (zh) 啶氧菌酯的制备方法
CN109293565B (zh) 一种氟吡菌酰胺的制备方法
CN104945313A (zh) 一种2-甲基-3-溴吡啶的制备方法
CN105198802A (zh) 一种2-甲基-3-溴吡啶的制备方法
CN108373468B (zh) 一种n-2-吡啶-5-嘧啶甲胺的制备方法
CN101654419A (zh) 马来酸氟伏沙明的制备方法
CN104086456B (zh) 一种沙坦联苯的合成方法
CN104876861B (zh) 一种生产2‑氯烟酸的方法
CN104672179B (zh) 一种[(1s)‑3‑甲基‑1‑[[(2r)‑2‑甲基环氧乙基]羰基]丁基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法
CN104725321A (zh) 一种嘧菌酯中间体的制备方法
CN108863915A (zh) 一种氟吡菌酰胺中间体2-[3-氯-5（三氟甲基）吡啶-2-基]乙腈的合成方法
CN107868054A (zh) 一种嘧菌酯中间体的制备方法
CN106366002B (zh) 一种啶酰菌胺中间体4′-氯-2-氨基联苯的合成方法
CN101219967A (zh) 2-硝基取代苯乙腈类化合物的制备方法
CN106316861B (zh) 一种制备双苯菌胺的方法
CN105175250B (zh) 一种合成环丙贝特的新方法
CN107739343A (zh) 一种生产精喹禾灵的环保型工艺
CN103086962A (zh) 5-氯-2,4-二羟基吡啶的合成方法
CN103524408A (zh) 一种利用相转移催化反应制备7-氯喹哪啶的方法
CN102964271A (zh) 沙坦类抗高血压药物中间体2-氰基-4’-甲基联苯的合成方法
CN102399211A (zh) 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1h-吡唑-5-甲酸酯的制备方法
CN104447352B (zh) 一种盐酸美金刚的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant