CN104649927A - 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 - Google Patents
一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104649927A CN104649927A CN201310598571.5A CN201310598571A CN104649927A CN 104649927 A CN104649927 A CN 104649927A CN 201310598571 A CN201310598571 A CN 201310598571A CN 104649927 A CN104649927 A CN 104649927A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- undecane
- diacyl
- water
- acid
- glutamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 23
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 claims abstract description 15
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 claims abstract description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims description 14
- TUBPSFQENHCYBW-HVDRVSQOSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O.OCCN(CCO)CCO TUBPSFQENHCYBW-HVDRVSQOSA-N 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 10
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 claims description 9
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 abstract description 2
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000248539 Asparagus cochinchinensis Species 0.000 description 3
- 235000009292 Asparagus cochinchinensis Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 3
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- -1 alcohol amine salt Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法，其特征是：以水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，正十一烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成正十一烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸，以少量水为溶剂，正十一烷二酰基二谷氨酸与三乙醇胺再进行反应，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐，合成物具有与钙、镁离子形成的稳定络合物的作用，可以软化硬水。
Description
技术领域
本发明涉及防锈添加剂合成技术领域，尤指一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法。
背景技术
水基金属加工液因具有优良的冷却性、清洗性、防锈性、经济性和安全性等优点，得到了快速发展，并广泛应用于切削、研磨、压延、冲压和攻丝等金属加工领域，防锈添加剂是水基金属加工液的重要组成部分，随着有机防锈添加剂的开发和应用，无机盐类防锈添加剂逐渐被取代，羧基是天然有机配体与金属结合的主要基团。防锈添加剂在金属加工过程中起到防止腐蚀的作用，防锈添加剂分子中的极性基团能吸附于金属表面，而疏水的烃基在金属表面形成保护膜，起到防锈效果，有机分子在水中的溶解性与烷基链的亲水性基团有关，作为水溶性的防锈添加剂，分子中不但要有起到防锈作用的极性基团，而且要有一定的水溶性。 随着现代机械设备性能的不断提高，环境要求日趋苛刻，生产、生活中需要使用高性能的防锈添加剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法。
本发明的技术解决方案为：以水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，正十一烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成正十一烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸，以少量水为溶剂，正十一烷二酰基二谷氨酸与三乙醇胺再进行反应，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐，具体包含以下步骤：
1)．以水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，PH保持在8～10，正十一烷二酰氯（Ⅰ）与谷氨酸钠（Ⅱ）在冰水浴中于5℃～15℃的温度下，进行取代反应2～3小时，生成正十一烷二酰基二谷氨酸钠（Ⅲ），其主要化学反应为：
2)．反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸（Ⅳ），其主要化学反应为：
3)．以少量水为溶剂，正十一烷二酰基二谷氨酸（Ⅳ）与三乙醇胺，于40℃～60℃温度下搅拌反应1～2小时，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐（Ⅴ），其主要化学反应为：
进一步的是，所述的水和丙酮的体积比为1﹕1～1.5。
所述的正十一烷二酰氯、谷氨酸钠和三乙醇胺的摩尔比为1﹕1﹕2～2.4。
所述的缚酸剂是碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钾、 碳酸钾和氢氧化钠及其饱和溶液中的一种或多种。
所述的酸液是稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
本发明一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法，其特点和优点是：原料来源充足，成本较低；合成物是一种有机杂环多元羧酸的醇胺盐，具有多个羧基与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物具有与钙、镁离子形成的稳定络合物的作用，可以软化硬水；反应操作简单易行，适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入80mL水和80mL丙酮混合溶剂，加入14.7克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加22克正十一烷二酰氯，同时以氢氧化钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完正十一烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成正十一烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入稀硫酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入100mL水、制得的正十一烷二酰基二谷氨酸和26克的三乙醇胺，于45℃～55℃温度下搅拌反应1～2小时，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入80mL水和90mL丙酮混合溶剂，加入16克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加24克正十一烷二酰氯，同时以饱和碳酸钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完正十一烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成正十一烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入稀硫酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入100mL水、制得的正十一烷二酰基二谷氨酸和31克的三乙醇胺，于40℃～50℃温度下搅拌反应1～2小时，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐。
实施例3
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温度计的四口瓶中，加入70mL水和100mL丙酮混合溶剂，加入14.7克的谷氨酸钠，搅拌使之完全溶解，用冰水浴冷却至0℃～10℃，滴加22克正十一烷二酰氯，同时以饱和碳酸钠溶液调节体系PH保持在8～10，滴加完正十一烷二酰氯后，在冰水浴中于保持5℃～15℃的温度下，继续搅拌进行取代反应2～3小时，生成正十一烷二酰基二天门冬氨酸钠；向四口瓶中加入100mL水使反应物料稀释，缓慢加入稀硫酸溶液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸；向四口瓶中加入100mL水、制得的正十一烷二酰基二谷氨酸和36.5克的三乙醇胺，于50℃～60℃温度下搅拌反应1～2小时，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法，其特征是：以水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，正十一烷二酰氯与谷氨酸钠，于冰水浴中进行取代反应，生成正十一烷二酰基二谷氨酸钠，反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸，以少量水为溶剂，正十一烷二酰基二谷氨酸与三乙醇胺再进行反应，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐，具体包含以下步骤：
1)．以水和丙酮为混合溶剂，缚酸剂存在下，PH保持在8～10，正十一烷二酰氯与谷氨酸钠在冰水浴中于5℃～15℃的温度下，进行取代反应2～3小时，生成正十一烷二酰基二谷氨酸钠；
2)．反应物料用水进行稀释，缓慢加入酸液，调PH至1.0左右，析出固体产物，用水反复洗涤产物，得正十一烷二酰基二谷氨酸；
3)．以少量水为溶剂，正十一烷二酰基二谷氨酸与三乙醇胺，于40℃～60℃温度下搅拌反应1～2小时，待溶液透明后，再进行蒸馏除去水分，制得正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐。
2.根据权利要求1所述的一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法，其特征是：所述的正十一烷二酰氯、谷氨酸钠和三乙醇胺的摩尔比为1﹕1﹕2～2.4；所述的缚酸剂是碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钾、 碳酸钾和氢氧化钠及其饱和溶液中的一种或多种；所述的酸液是稀硫酸溶液或稀盐酸溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310598571.5A CN104649927B (zh) | 2013-11-25 | 2013-11-25 | 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310598571.5A CN104649927B (zh) | 2013-11-25 | 2013-11-25 | 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104649927A true CN104649927A (zh) | 2015-05-27 |
| CN104649927B CN104649927B (zh) | 2017-10-31 |
Family
ID=53241633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310598571.5A Expired - Fee Related CN104649927B (zh) | 2013-11-25 | 2013-11-25 | 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104649927B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105111099A (zh) * | 2015-08-24 | 2015-12-02 | 长沙普济生物科技有限公司 | N-月桂酰基甘氨酸三乙醇胺盐溶液的固液合成方法 |
| CN109942450A (zh) * | 2019-03-27 | 2019-06-28 | 南京华狮新材料有限公司 | 一种氨基酸型螯合剂及其制备方法和应用 |
| CN111039811A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 四川欣美加生物医药有限公司 | 壬二酰氨基酸盐的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100273879A1 (en) * | 2007-11-20 | 2010-10-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method For Producing Acylglycinates |
| CN102633670A (zh) * | 2012-04-14 | 2012-08-15 | 修建东 | 一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法 |
| CN103012237A (zh) * | 2012-05-26 | 2013-04-03 | 陆可望 | 一种氨基酸双链季氨基羧酸盐、制备方法及用作杀微生物剂 |
| CN103130675A (zh) * | 2011-11-23 | 2013-06-05 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种高纯度的n-月桂酰-l-丙氨酸表面活性剂的工业化生产方法 |
-
2013
- 2013-11-25 CN CN201310598571.5A patent/CN104649927B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100273879A1 (en) * | 2007-11-20 | 2010-10-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method For Producing Acylglycinates |
| CN103130675A (zh) * | 2011-11-23 | 2013-06-05 | 苏州维美生物科技有限公司 | 一种高纯度的n-月桂酰-l-丙氨酸表面活性剂的工业化生产方法 |
| CN102633670A (zh) * | 2012-04-14 | 2012-08-15 | 修建东 | 一种正长链碳烷二酰胺二己酸的制备方法 |
| CN103012237A (zh) * | 2012-05-26 | 2013-04-03 | 陆可望 | 一种氨基酸双链季氨基羧酸盐、制备方法及用作杀微生物剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 程志辉 等: "天冬氨酸/谷氨酸共聚物的阻垢性能研究", 《南京理工大学学报》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105111099A (zh) * | 2015-08-24 | 2015-12-02 | 长沙普济生物科技有限公司 | N-月桂酰基甘氨酸三乙醇胺盐溶液的固液合成方法 |
| CN109942450A (zh) * | 2019-03-27 | 2019-06-28 | 南京华狮新材料有限公司 | 一种氨基酸型螯合剂及其制备方法和应用 |
| CN111039811A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 四川欣美加生物医药有限公司 | 壬二酰氨基酸盐的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104649927B (zh) | 2017-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104649927A (zh) | 一种正十一烷二酰基二谷氨酸三乙醇胺盐及其制备方法 | |
| CN102875808B (zh) | 聚天冬氨酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN103553219B (zh) | 一种乙二醇密闭循环水缓蚀阻垢剂的制法及用途 | |
| HRP20120958T1 (hr) | Postupci za pripremanje supstituirane gama-aminokiseline | |
| CN104649926A (zh) | 一种n,n’-癸二酰基二天门冬氨酸及其制备方法 | |
| CN103695922A (zh) | 一种低温除锈水溶性防锈液及其制备方法 | |
| CN102250027A (zh) | 一种2，4，6-三(己酸基氨甲基硫代)-均三嗪的制备方法 | |
| RU2017143409A (ru) | Составы ингибитора коррозии | |
| CN105668817A (zh) | 一种阻垢缓蚀剂 | |
| CN104649985A (zh) | 一种水溶性的甲基苯骈三氮唑的次甲基衍生物及其制备方法 | |
| CN102633672B (zh) | 一种辛酰胺戊酸有机盐的制备方法 | |
| CN104649988A (zh) | 一种三(巯基丁二酸酰胺基)–均三嗪及其制备方法 | |
| CN104649999A (zh) | 一种水溶性2-巯基苯并噻唑衍生物及其制备方法 | |
| CN103965072B (zh) | 一种癸二酰基谷氨酸的合成方法 | |
| CN105566390A (zh) | 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑磷酸酯有机缓蚀剂 | |
| CN104649990B (zh) | 一种三嗪三氨基戊二酸醇胺盐及其制备方法 | |
| CN104650002A (zh) | 一种水溶性2,5-二巯基噻二唑衍生物及其制备方法 | |
| CN110184610A (zh) | 一种海水循环水环保碳钢复合缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN104649928A (zh) | 一种n-辛酰天冬氨酸二环己胺及其制备方法 | |
| CN103865062B (zh) | 一种聚天冬氨酸共聚物水处理剂及其制备方法 | |
| CN104356163A (zh) | 一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物 | |
| CN104649986A (zh) | 一种苯骈三氮唑的水溶性次乙基衍生化合物及其制备方法 | |
| CN104649924A (zh) | 一种n,n’-十二烷二酰基二谷氨酸多酰胺化合物及其制备方法 | |
| CN104649989A (zh) | 一种三(氨基丁二酸酰胺基)–均三嗪及其制备方法 | |
| CN102633665B (zh) | 一种羟烷基酰胺型硬水软化剂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20170719 Address after: 510640 Guangdong City, Tianhe District Province, No. five, road, public education building, unit 371-1, unit 2401 Applicant after: Guangdong Gaohang Intellectual Property Operation Co., Ltd. Address before: 264006 No. 3, building 18, Fengtai District, Yantai Development Zone, Shandong 8, China Applicant before: Liu Xianmei |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wang Liwei Inventor after: Wang Ying Inventor after: Wang Lufei Inventor before: Liu Xianmei |
|
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20170925 Address after: Baiding town Haian County 226600 Jiangsu city of Nantong Province Liu Jicun happy group Applicant after: Jiangsu Sixin Surfactant Technology Co., Ltd. Address before: 510640 Guangdong City, Tianhe District Province, No. five, road, public education building, unit 371-1, unit 2401 Applicant before: Guangdong Gaohang Intellectual Property Operation Co., Ltd. |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171031 Termination date: 20171125 |