CN104447289A - 一种2,4-d二甲胺盐及其水溶性粒剂的制备方法 - Google Patents

一种2,4-d二甲胺盐及其水溶性粒剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,4-D二甲胺盐及其水溶性粒剂的制备方法，包括以下步骤：将2,4-D原药溶解在有机溶剂中，然后滴入纯的液态二甲胺，滴加完后继续反应，反应结束后将反应液进行后处理，得2,4-D二甲胺盐，然后加入辅料混合均匀、挤压造粒、烘干，即可得2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂。本发明工艺简单、原料易得，所选用的有机溶剂沸点较低，容易挥发，易于烘干，更适合2,4-D二甲胺盐的蒸馏提纯，得到的2,4-D二甲胺盐纯度更高，而有机溶剂还可以回收循环利用，不会造成环境污染。水溶性粒剂制备工艺简易、经济、安全，整个生产过程不使用危化品，无粉尘、无需有机溶剂，环保性好，易于控制和操作，安全系数高。

Description

一种2,4-D二甲胺盐及其水溶性粒剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2,4-D二甲胺盐以及2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂的制备方法，属于农药技术领域。
背景技术
2,4-D（2,4-二氯苯氧乙酸）属于选择性内吸传导激素型除草剂，主要用在禾谷类作物、针叶树、非耕地、牧草、草坪中，防除一年生和多年生的阔叶杂草，如苋、藜、苍耳、田旋花、马齿苋、大巢菜、波斯婆婆纳、播娘蒿等。大多数阔叶作物，特别是棉花，对这类除草剂很敏感。2,4-D也可作土壤处理剂，在大豆播后苗前施用。
目前2,4-D二甲胺盐的制备方法报道的较少，本公司在2009年申报过中国发明专利200910020721.8，该专利公开了一种2,4-D二甲胺盐原料药的制备方法，该方法以水为反应溶剂，以二甲胺水溶液和2,4-D原药为原料，充分反应后将反应液减压浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、干燥得2,4-D二甲胺盐。美国专利US4001006A也公开了一种2,4-D二甲胺盐的制备方法，该方法也是以水为溶剂，将2,4-D与二甲胺水溶液在20℃下进行反应，反应的粗品重结晶得到2,4-D二甲胺盐。上述方法均以2,4-D和二甲胺水溶液为原料，以水为反应溶剂，操作简单，所得产品纯度高，但是在工业大生产应用该方法中还存在以下不足：该方法所得2,4-D二甲胺盐产品中含有水分5%，2,4-D二甲胺盐温度超过50℃就会变为液态，含水量低于3%时二甲胺盐会发生水解，因此这部分水分很难除去，所得产品仅适合于制成水剂，很难用于高含量固体制剂的生产中。
此外，目前2,4-D二甲胺盐主要剂型为水剂。水剂虽然属于环境友好型剂型，但是包装及运输成本较高，增大了企业的负担，水溶性粒剂与水剂相比是更加环保、安全、方便的剂型，如果将2,4-D制成水溶性粒剂，将更加有利于2，4-D二甲胺盐的推广应用，更加降低成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,4-D二甲胺盐的制备方法，该方法以有机溶剂为反应环境，为2,4-D二甲胺盐的合成提供了一种新的思路，有利于2,4-D二甲胺盐的推广应用。
本发明的另一目的是提供一种2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂的制备方法。
本发明是通过以下措施实现的：
一种2,4-D二甲胺盐的制备方法，其特征是包括以下步骤：将2,4-D原药溶解在有机溶剂中，然后滴入纯的液态二甲胺，滴加完后继续反应，反应结束后将反应液进行后处理，得2,4-D二甲胺盐。
本发明采用液态二甲胺为原料，以有机溶剂为反应介质，不引入水，避免了所得2,4-D二甲胺盐产品干燥除水难的问题。所述有机溶剂选择低沸点有机溶剂，它们易于挥发，便于蒸发除去。有机溶剂可以选自芳香烃、脂肪烃、脂环烃、卤代烃、烷基醇、醚或酮。其中所述芳香烃包括但不限于二甲苯、甲苯或苯；所述脂肪烃包括但不限于己烷或辛烷，所述脂环烃包括但不限于环己烷或环己酮；所述卤代烃包括但不限于二氯甲烷；所述烷基醇包括但不限于乙醇或异丙醇；所述醚包括但不限于***或甲基叔丁基醚；所述酮包括但不限于丙酮或甲基丙酮。
上述制备方法中，2,4-D与二甲胺的摩尔比为1:1-1.5。
上述制备方法中，2,4-D与有机溶剂的摩尔比为1:0.3-5.0。有机溶剂用量太大，后期浓缩回收量大，成本高，用量太小，不利于反应的进行。
上述制备方法中，2,4-D与二甲胺的反应温度为20-110℃，在滴加二甲胺时，温度可低一些，20-60℃左右，滴加完后，为了更好的反应，可根据溶剂的不同适当增加温度，优选30-90℃。
上述制备方法中，反应为密闭反应，在密闭体系中进行。因液态二甲胺以及有机溶剂的存在，在反应温度下体系会带有一定的压力。反应压力增加可以增加反应速度，缩短反应时间，因此可通过变换二甲胺滴加速度、升高温度、外部加压等方式使反应体系压力维持在0.2-1.0MPa范围。
上述制备方法中，反应液后处理过程包括：浓缩反应液，然后降温结晶，再经过滤、洗涤、烘干处理，即得2,4-D二甲胺盐。
上述制备方法中，浓缩反应液时，在-0.1～0Mpa范围内的某一压力下进行，浓缩至反应液温度达到50～140℃时停止。此时，浓缩后反应液为原反应液体积的60-90%左右。优选60-100℃停止。
上述制备方法中，降温结晶时，将温度降至-5～50℃，优选降至0-30℃。
上述制备方法中，后处理过程过滤所得的滤液用途广泛，可以循环回用于该工艺，用作反应介质；还可以将多批滤液合并后再经减压浓缩、降温结晶处理得到2,4-D二甲胺盐。
本发明所得2,4-D二甲胺盐还可以进一步的制成2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂，方法为：采用上述2,4-D二甲胺盐的制备方法制得2,4-D二甲胺盐，然后加入辅料混合均匀、挤压造粒、烘干，即得2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂。
上述2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂的配方可以采用专利201210016942.X（一种2,4-D盐水溶性粒剂及其制备方法）中公开的配方，也可以采用现有技术中公开的其他配方，本领域技术人员可根据需要进行选择。
本发明具有以下优点：
 1、本发明工艺简单、原料易得。所选用的有机溶剂沸点较低，容易挥发，易于烘干，更适合2,4-D二甲胺盐的蒸馏提纯，得到的2,4-D二甲胺盐纯度更高，而有机溶剂还可以回收循环利用，不会造成环境污染。 
2、2,4-D与过量的二甲胺反应，提高了2,4-D二甲胺盐的产率，有机溶剂和过量的二甲胺经过吸收，可以进行回收利用，无资源浪费。
3、整个制备工艺简单易行，可实现自动化连续化生产，无三废排放，产能高，环保性好，规模化应用价值高。
4、所得产品质量好，收率达96%以上，有机溶剂含量0.1%以下，满足FAO标准的要求。
5、本发明制得的2,4-D二甲胺盐可以制成水溶性粒剂，水溶性粒剂制备工艺简易、经济、安全，整个生产过程不使用危化品，无粉尘、无需有机溶剂，环保性好，易于控制和操作，安全系数高。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，应该明白的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
本发明的合成过程为将2,4-D原药溶解在有机溶剂中，然后通入纯品液态二甲胺，在一定的温度下进行反应，反应结束后进行浓缩、结晶得到固态2,4-D二甲胺盐。所得固态2,4-D二甲胺盐添加一定量的辅料进行混合造粒，挤压造粒，烘干，可以制成2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂。
实施例1
将100g 2,4-D原药(含量97%)g投入70g甲苯中，然后在0.2MPa压力下滴入液态二甲胺,19.75g，反应温度为30-60℃，滴加完毕后在110℃下保1h.反应后在-0.07MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至50℃时停止蒸馏，再将母液（即浓缩后的反应液）降温至10℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为95.8%的2,4-D二甲胺盐121g，收率为98.56%，有机溶剂含量为0.07%。
实施例2
将100g 2,4-D原药(含量97%)g投入60g辛烷中，然后在0.2MPa压力下滴入液态二甲胺,21.7g，反应温度为40-60℃，滴加完毕后在80℃下保温1h. 反应后在常压下蒸馏反应液，反应液温度至140℃时停止蒸馏，再将母液降温至5℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.2%的2,4-D二甲胺盐119g，收率为98.05%，有机溶剂含量为0.08%。
实施例3
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入50g丙酮中，然后在0.3MPa压力下滴入液态二甲胺,29.6g，反应温度为40-70℃，滴加完毕后在70℃下保温1h. 反应后在-0.08MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至80℃时停止蒸馏，再将母液降温至10℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.6%的2,4-D二甲胺盐118g，收率为96.64%，有机溶剂含量为0.1%。
实施例4
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入490g***中，然后在0.25MPa压力下滴入液态二甲胺,24.5g，反应温度为50-70℃，滴加完毕后在90℃下保温1h. 反应后在-0.06MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至100℃时停止蒸馏，再将母液降温至0℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.4%的2,4-D二甲胺盐116.9g，收率为95.58%，有机溶剂含量为0.04%。
实施例5
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入90g环己烷中，然后在0.05MPa压力下滴入液态二甲胺,21.5g，反应温度为50-60℃，滴加完毕后在80℃下保温1h. 反应后在-0.09MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至100℃时停止蒸馏，再将母液降温至-5℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.8%的2,4-D二甲胺盐117.1g，收率为96.1%，有机溶剂含量为0.06%。
实施例6
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入6.1g二氯甲烷中，然后在0.3MPa压力下滴入液态二甲胺,26g，反应温度为30-50℃，滴加完毕后在80℃下保温1h. 反应后在-0.08MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至85℃时停止蒸馏，再将母液降温至50℃进行析晶1h,然后进行过滤，得含量为97.2%的2,4-D二甲胺盐116.5g，收率为96.0%，有机溶剂含量为0.01%。
实施例7
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入80g异丙醇中，然后在0.1MPa压力下滴入液态二甲胺,21.5g，反应温度为50-80℃，滴加完毕后在85℃下保温1h. 反应后在-0.09MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至100℃时停止蒸馏，再将母液降温至30℃进行析晶1h,然后进行过滤，得含量为97.1%的2,4-D二甲胺盐117.4g，收率为96.65%，有机溶剂含量为0.05%。
实施例8
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入110g环己酮中，然后在0.2MPa压力下滴入液态二甲胺,25g，反应温度为20-60℃，滴加完毕后在80℃下保温1h. 反应后在-0.095MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至100℃时停止蒸馏，再将母液降温至30℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.5%的2,4-D二甲胺盐117g，收率为95.72%，有机溶剂含量为0.01%。
实施例9
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入90g己烷中，然后在0.3MPa压力下滴入液态二甲胺,23.5g，反应温度为30-60℃，滴加完毕后在70℃下保温1h. 反应后在-0.07MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至90℃时停止蒸馏，再将母液降温至10℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为96.6%的2,4-D二甲胺盐117.5g，收率为96.23%，有机溶剂含量为0.02%。
实施例10
将100g 2,4-D原药(含量98%)g投入120g甲基叔丁基醚中，然后在0.5MPa压力下滴入液态二甲胺,26g，反应温度为30-40℃，滴加完毕后在70℃下保温1h. 反应后在-0.07MPa压力下蒸馏反应液，反应液温度至60℃时停止蒸馏，再将母液降温至10℃进行析晶0.5h,然后进行过滤，得含量为97.5%的2,4-D二甲胺盐117.2g，收率为96.88%，有机溶剂含量为0.04%。
实施例11
以实施例10的2,4-D二甲胺盐为原料制成水溶性颗粒计，配方为(按重量计)： 2,4-D二甲胺盐(以2,4-D酸计)80%，硫酸铵补至100%。制备时，将各组分在捏合机中充分均匀混合后，加入4%水进行捏合，捏合完毕后在75℃下造粒，90℃条件下烘干即得到80%2,4-D二甲胺盐（以2,4-D酸计）水溶性粒剂。经检测，该水溶性粒剂pH4.8，游离酚含量0.01%，在水中全溶，无析晶，热储稳定性好。
将该水溶性粒剂和2,4-D二甲胺盐水剂同时进行除草实验，测试其除草效果，方法如下：
1、所用药剂：本发明实施例11 80%2,4-D二甲胺盐（以2,4-D酸计）水溶性粒剂，860g/L2,4-D二甲胺盐水剂（登记号PD20097137）。
2、药物用量
3、施药当天天气状况
施药时，晴转多云，南风 1-2 级，平均气温22.5℃（最高气温 28℃，最低气温 18℃），相对湿度58.00 % , 无降雨。试验期间，无恶劣气候因素影响，有利于药效发挥。
4、施药方法
采用茎叶喷雾法进行喷药，仅喷一次，使整株杂草均匀着药，不重喷，不漏喷。杂草主要有：反枝苋（Amaranthus retroflexus）、藜（Chenopodium album）、苣荬菜（Sonchus brachyotus）、刺儿菜（Cirsium segetum）。
5、结果
用药35天后杂草防除情况见下表1-2。下表1-2中，药剂1 80%（以2,4-D酸计）2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂1008克/公顷，药剂2表示860g/L2,4-D二甲胺盐水剂1008克/公顷。

Claims (10)

1.一种2,4-D二甲胺盐的制备方法，其特征是包括以下步骤：将2,4-D原药溶解在有机溶剂中，然后滴入纯的液态二甲胺，滴加完后继续反应，反应结束后将反应液进行后处理，得2,4-D二甲胺盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述有机溶剂为低沸点有机溶剂，包括芳香烃、脂肪烃、脂环烃、卤代烃、烷基醇、醚或酮；
所述芳香烃包括二甲苯、甲苯或苯；所述脂肪烃包括己烷或辛烷，所述脂环烃包括环己烷或环己酮；所述卤代烃包括二氯甲烷；所述烷基醇包括乙醇或异丙醇；所述醚包括***或甲基叔丁基醚；所述酮包括丙酮或甲基丙酮。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征是：2,4-D与二甲胺的摩尔比为1:1-1.5；2,4-D与有机溶剂的摩尔比为1:0.3-5.0。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征是：2,4-D与二甲胺的反应温度为20-110℃，优选30-90℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：反应为密闭反应。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：反应体系压力在0.2-1.0MPa。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征是反应液后处理过程包括：浓缩反应液，然后降温结晶，再经过滤、洗涤、烘干处理，即得2,4-D二甲胺盐。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征是：浓缩反应液时，在-0.1～0Mpa范围内的某一压力下进行，浓缩至反应液温度达到50～140℃时停止；降温结晶时，将温度降至-5～50℃，优选降至0-30℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：后处理过程所得的滤液循环利用，或者将多批滤液合并后再经减压浓缩、降温结晶处理得到2,4-D二甲胺盐。
10.一种2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂的制备方法，其特征是：采用权利要求1-9中任一项所述的2,4-D二甲胺盐的制备方法制得2,4-D二甲胺盐，然后加入辅料混合均匀、挤压造粒、烘干，即得2,4-D二甲胺盐水溶性粒剂。
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