CN104395347A - 豆科种子多糖类琥珀酸衍生物酯及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明目的在于提供一种分散稳定剂，所述分散稳定剂在酸性条件下，特别是在比蛋白质的等电点附近更接近中性的pH5附近的pH区域，能够抑制蛋白质的凝聚沉淀。使用豆科种子多糖类时，在pH5附近，能够将蛋白质颗粒分散稳定化，从而制备酸性蛋白食品；所述豆科种子多糖类是由在琥珀酸的2位的碳上键合有烃链的琥珀酸衍生物或琥珀酸酯化而得到的。琥珀酸衍生物的烃链优选碳原子数2～18，最优选为辛烯基。另外，酯化豆科种子多糖类也兼具有高的乳化能力。
Description
技术领域
本发明涉及以糖醛酸作为构成糖的、来源于豆科植物种子的果胶性酸性多糖类(以下，称为豆科种子多糖类)。详细而言，涉及一种豆科种子多糖类，其特征在于，与一直以来使用的分散稳定剂相比较，水溶液中的蛋白质分子等颗粒的分散稳定力优异。特别是，本发明涉及酯化豆科种子多糖类以及使用其的分散稳定剂，所述豆科种子多糖类的特征在于，适于发挥高的分散稳定化力，分子内具有琥珀酸衍生物酯结构。
背景技术
对于牛奶或豆奶等蛋白质饮料，通过用乳酸菌等微生物使其发酵的食品、以及向其中添加果汁、无机酸或有机酸而成的食品等，被称为酸性蛋白饮食品，可例示出：酸性蛋白饮料，酸性冰冻点心，酸性点心等。这些酸性蛋白饮食品特别是酸性蛋白饮料中，存在所包含的乳蛋白、大豆蛋白在其等电点即pH4.5附近凝聚的问题，蛋白质凝聚并沉淀或者分离的饮料的商品价值极大地受损。
因此，为了在接近等电点的酸性条件下使蛋白质分散而添加分散稳定剂。大豆多糖类的特征在于，在小于4.2的pH区域中表现出蛋白质分散稳定化效果，能够制成粘度低的清爽的饮用口感的饮料(专利文献1)。作为在接近等电点的酸性条件下使蛋白质分散的其他的分散稳定剂，有：高甲氧基果胶(HM-果胶)、羧甲基纤维素(CMC)等；它们可以在pH4.2～4.6使蛋白质分散稳定化。
另一方面，提出了，在高于等电点的pH5附近添加例如来源于薯类的果胶(专利文献2)、来源于微生物的聚谷氨酸(专利文献3)。但是，来源于薯类的果胶难以与共存的淀粉分离；另外，用来源于微生物的聚谷氨酸制备的饮料的加热稳定性低，有时不能耐受食品加工上非常重要的加热杀菌工序，实用性都很低。到目前为止，并不存在能够制备在pH5附近良好的酸性蛋白饮料的、实用的分散稳定剂。
然而已知有：将单糖、寡糖、多糖类、淀粉这样的糖类进行琥珀酸衍生物酯化的技术；最优选使用的是辛烯基琥珀酸淀粉。其是加工淀粉的一种，疏水度随着辛烯基琥珀酸酯化而增加且表面活性提高，所以适合用作乳化剂、油分多的食品的粘度稳定剂等(非专利文献1)。被琥珀酸衍生物酯化的其他的糖类，也产生高的表面活性能力，应用于洗涤剂、起泡稳定剂等用途中(专利文献4)；以防止蛋白质之间凝聚沉淀为目的而经使用琥珀酸衍生物酯化的糖类还不为人知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平7-59512号公报
专利文献2：日本特开2004-41239号公报
专利文献3：日本特开2007-259807号公报
专利文献4:日本特开平6-72823号公报
非专利文献
非专利文献1:工业技术会编“食品乳化剂和乳化技术”(1995年)264页-273页
发明内容
发明要解决的问题
本发明目的在于提供酸性条件下、特别是在比乳蛋白、大豆蛋白的等电点更接近中性的pH5附近的pH区域，能够抑制蛋白质的凝聚沉淀的分散稳定剂。
用于解决问题的方案
本发明人等对于上述问题进行了深入研究，结果发现，由在乙烯基上键合有烃链的琥珀酸酯化而得到的豆科种子多糖类，能够在pH5附近使乳蛋白颗粒分散稳定化，进而在重复研究中限定了最合适的烃链的链长、含量。另外发现，得到的酯化豆科种子多糖类不仅具有乳蛋白的分散能力，还具有高的乳化能力，至此完成了本发明。
即，本发明涉及：
(1)一种酯化豆科种子多糖类，其为以糖醛酸作为构成糖的、来源于豆科植物种子的果胶性酸性多糖类(以下，称为豆科种子多糖类)；其分子内包含以下的结构式所示的、琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯。其中，式中，R为氢原子或烃链。
(2)根据(1)所述的酯化豆科种子多糖类，其中，R的碳原子数为2～18。
(3)根据(1)所述的酯化豆科种子多糖类，其中，R为辛烯基。
(4)根据(1)所述的酯化豆科种子多糖类，其中，相对于酯化豆科种子多糖类，琥珀酸酯或琥珀酸衍生物酯的量以游离酸的重量％计为0.01～40％。
(5)一种(1)所述的酯化豆科种子多糖类的制造方法，其使豆科种子多糖类与琥珀酸酐或琥珀酸酐衍生物反应。
(6)一种分散稳定剂，其使用(1)所述的酯化豆科种子多糖类。
(7)一种酸性蛋白饮食品，其特征在于，使用(6)所述的分散稳定剂。
(8)一种乳化剂，其使用(1)所述的酯化豆科种子多糖类。
(9)一种食品、化妆品和化学产品，其特征在于，使用(8)所述的乳化剂。
发明的效果
根据本发明，能够得到在pH5附近使蛋白质分散稳定化从而抑制凝聚沉淀的豆科种子多糖类，并且通过使用该豆科种子多糖类能够提供一直以来不能制备的酸性蛋白饮料或酸性蛋白食品。另外，还能够提供具有高的乳化能力的新的乳化剂。
具体实施方式
(豆科种子多糖类)
以下，具体地说明本发明。本发明中的豆科种子多糖类是指以糖醛酸作为构成糖的来源于豆科植物种子的果胶性酸性多糖类；可以从大豆、豌豆、小豆、豇豆、菜豆、蚕豆、鹰嘴豆、扁豆、落花生等豆科植物的种子中利用各种方法得到。
如果列举大豆的例子，则可以使用如日本专利第2599477号中记载那样的大豆多糖类。如果示出使用了大豆的制造的一例，则可以以在制造豆腐或豆奶、分离大豆蛋白时以副产物的形式而得到的豆渣、脱脂大豆粕(meal)作为原料，在水系下、在大豆蛋白的等电点附近即弱酸性区域，优选在pH4～6下进行高温提取，通过固液分离得到大豆多糖类。优选以油分、蛋白质均少的制造分离大豆蛋白时的豆渣作为原料。如果提取温度超过100℃则提取效率高，因而优选；更优选为130℃以下。
对于这样得到的大豆多糖类，作为主要的构成糖除了糖醛酸之外还至少包含鼠李糖、岩藻糖、***糖、半乳糖、葡萄糖；优选为具有鼠李糖1～7重量％、岩藻糖2～8重量％、***糖15～50重量％、木糖2～10重量％、半乳糖25～60重量％的组成。糖醛酸包含6位的羧基被甲基酯化的糖醛酸，对于其比例没有特别的限制。
(豆科种子多糖类的糖醛酸)
所提取的豆科种子多糖类的糖醛酸含量，优选为每单位重量2～50％，更优选为5～35％。需要说明的是，糖醛酸含量通过使用了Blumenkrantz法的比色定量法而求出。糖醛酸优选为半乳糖醛酸。
(豆科种子多糖类的分子量)
所提取的豆科种子多糖类可以使用任意分子量的豆科种子多糖类用于利用琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯化反应中，优选平均分子量为5千～150万；为大豆的情况下，更优选为5万～100万。需要说明的是，优选为分子量1万以上的级分。该平均分子量是以普鲁兰多糖标准品(昭和电工株式会社制)作为标准物质通过使用TSK-GEL G-5000WXL柱的凝胶过滤HPLC而求出的值。
(酯化豆科种子多糖类)
本发明中，酯化豆科种子多糖类是指分子内具有上述的豆科种子多糖类的羟基与琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯键的豆科种子多糖类。作为酯化豆科种子多糖类的制备方法，对于豆科种子多糖类的提取滤液或提取滤液的纯化物，可以利用以下的琥珀酸或琥珀酸衍生物进行酯化反应；对于提取滤液或其纯化物进而进行了干燥的物质，可以利用琥珀酸或琥珀酸衍生物进行酯化反应。
(琥珀酸或琥珀酸衍生物的结构)
本发明中，使豆科种子多糖类酯化的琥珀酸或琥珀酸衍生物用以下的结构式表示。需要说明的是，式中，R为氢原子或烃链，优选为碳原子数2～18、更优选为6～12、最优选为8的烃链。R为烃链的情况下，其结构为饱和、不饱和、直链、支链、环状等，没有特别的限定；优选为烷基或链烯基，更优选为链烯基。
(利用琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯化)
利用琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯化，可以通过各种方法进行，例如可以如下进行：向豆科种子多糖类的水溶液或者相同水溶液与乙醇、异丙醇、丙酮等亲水性极性有机溶剂的混合溶液中添加琥珀酸酐或琥珀酸酐衍生物作为反应剂，进行搅拌混合，从而进行反应。反应剂的添加可以根据添加总量、将反应剂分批后逐次添加等情况而选择添加的方法。对于豆科种子多糖类的水溶液浓度，只要是能够搅拌的浓度，就没有特别地限定；低浓度时反应效率变差而制造成本升高，因而不实用，高浓度时由于粘度上升而操作性恶化，因此优选为1～30重量％，更优选为5～20重量％。另外，对于亲水性极性有机溶剂与水的混合溶液，即便在豆科种子多糖类难以溶解的情况下，也可以使豆科种子多糖类浆料化而进行反应。对于此时的豆科种子多糖类的浆料浓度没有特别地限定，为了提高操作性和生产效率，优选为1～60重量％。
反应可以边将溶液的pH维持在弱酸性至碱性边在搅拌下进行。对于pH调节所使用的酸、碱剂没有特别的限制，作为酸，可例示出：盐酸、硫酸、磷酸等无机酸，乙酸、柠檬酸、乳酸、抗坏血酸等有机酸等；作为碱剂，可例示出：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱金属的氢氧化物，碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠等碱金属的碳酸盐，柠檬酸钠、草酸钠等碱金属的有机酸盐，磷酸三钠等碱金属的无机酸盐；氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化钡等二价金属的氢氧化物，氨等。由于添加琥珀酸酐或琥珀酸酐衍生物而反应溶液的pH降低，从而在反应中添加上述酸或碱剂来维持pH。反应pH优选为6～10，更优选为pH7～10，最优选为pH7～9。反应温度适宜调节至反应溶液不冷冻且琥珀酸酐或琥珀酸酐衍生物溶解的温度即可；如果温度过低则酸酐的反应性低，如果过高则酸酐激烈的水解占优势，所以考虑制造成本、生产效率，则优选在20～90℃中选择。反应时间取决于基质、反应剂的浓度、pH、温度，可例示出15分钟～12小时，优选为30分钟～6小时。
本发明的酯化豆科种子多糖类为多糖类与琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯键合而成的。相对于豆科种子多糖类，琥珀酸酯或琥珀酸衍生物酯的含量以游离酸换算则优选根据所希望的功能从0.01～40重量％中适宜选择。作为分散稳定剂使用时，琥珀酸衍生物酯的含量以游离酸换算计优选为2.0～10.0重量％；作为乳化剂使用时，琥珀酸衍生物酯的含量以游离酸换算计，优选为0.2重量％以上，更优选为0.3～7.0重量％。
(纯化处理)
对于原料的豆科种子多糖类或酯化处理后的豆科种子多糖类，优选为酯化处理后的豆科种子多糖类，更优选对酯化处理后进行了中和的豆科种子多糖类根据需要实施纯化处理。没有预先进行原料的除蛋白的情况下，夹杂蛋白质有时对于功能产生恶劣影响，所以优选将其去除。作为除蛋白的方法，可列举出：通过用酸、碱进行pH调节至大豆蛋白的等电点附近而使蛋白质凝聚，利用压滤分离、离心分离、过滤、膜分离等去除凝聚物的方法；使用任意的蛋白酶进行分解的方法；使用活性炭、树脂进行吸附去除的方法等。优选组合其中的一种或两种以上去除夹杂蛋白质。
脱盐纯化的方法可以为能够分离去除盐类的任一种方法。可例示出：使用甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮等极性有机溶剂进行的再沉淀法、活性炭处理、树脂吸附处理、超滤法、反渗透法、凝胶过滤法、透析法、离子交换树脂法、电透析法和离子交换膜法；优选组合它们的一种或两种以上而进行。
进行了上述的纯化处理的、或没有进行上述纯化处理的酯化豆科种子多糖类的溶液可以根据需要进行浓缩处理、和板式杀菌或蒸汽杀菌等杀菌处理之后，进行干燥。作为干燥方法，可例示出：冷冻干燥，喷雾干燥法，转鼓式干燥机干燥等，也可以根据需要在干燥后进行粉碎。这些方法可以根据处理前的豆科种子多糖类的状态而任意地选择。
(琥珀酸衍生物酯的定量方法)
利用琥珀酸衍生物的酯化的程度如下求出：通过下式计算与豆科种子多糖类成酯键的琥珀酸衍生物的以游离酸计的量，求出相对于酯化豆科种子多糖类的重量％。
琥珀酸衍生物的量(游离酸换算)＝1.4×V2-V1
上式中的V1是如下的值：将作为试样的酯化豆科种子多糖类以成为1重量％的方式溶解于10mM磷酸盐缓冲液(pH7.2)中，使这样的溶液5ml通过截止分子量1万的过滤器(Amicon Ultra Ultracel-10Membrane：Merck KGaA制)，通过反相色谱定量滤液所包含的游离的琥珀酸衍生物量，从而得到值。另外，V2是如下的值：将相同试样以成为1重量％的方式溶解于10mM磷酸盐缓冲液(pH7.2)中，向该溶液5ml中加入0.5N氢氧化钠1ml，在40℃下进行20分钟的酯水解处理，之后添加0.5N盐酸1ml进行中和，使之通过截止分子量1万的过滤器(相同)，同样地定量滤液所包含的琥珀酸衍生物量，从而得到值。
反相色谱在如下条件下进行：柱：CAPCELL PAK C18 MG(资生堂制φ2.0mm×150mm)、洗脱液：0.1重量％磷酸/乙腈混合溶液(在己烯基琥珀酸酯测定的情况下，乙腈浓度为35体积％；在辛烯基琥珀酸酯测定的情况下，乙腈浓度为50体积％；在十二烯基琥珀酸酯测定的情况下，乙腈浓度为60体积％)、流速：0.4ml/分钟、检测器：UV检测器(波长205nm)。作为内标物，己烯基琥珀酸酯测定的情况下使用单辛酸甘油酯，辛烯基琥珀酸酯测定的情况下使用单癸酸甘油酯，十二烯基琥珀酸酯测定的情况下使用癸酸。
(分散稳定剂)
本发明的酯化豆科种子多糖类作为分散稳定剂起到抑制水溶液中蛋白质的凝聚，从而维持分散稳定状态的作用。该作用在pH4.6～5.2、优选为pH4.8～5.0的范围内是有效果的，适合于酸性蛋白饮食品、特别是酸性蛋白饮料。
本发明的分散稳定剂在一向常用的稳定剂不存在的pH4.6～5.2处，能够制备蛋白质不凝聚沉淀的良好的酸性蛋白饮料。根据制备的酸性蛋白饮食品的物性、性质，可以与多糖类、蛋白质、其他的各种高分子或它们的水解物等组合使用。作为这些组合使用物，可例示出：淀粉、加工淀粉、各种纤维素、糊精、菊粉、琼脂、角叉菜胶、岩藻依聚糖、海藻酸钠、红藻胶(furcelleran)、瓜尔胶、刺槐豆胶、罗望子种子多糖类，塔拉胶、***胶、黄蓍胶、刺梧桐树胶、果胶、黄原胶、普鲁兰多糖、结冷胶、甲壳素、壳聚糖等多糖类，以及，明胶、胶原蛋白等蛋白质中的一种或两种以上的组合。
本发明的分散稳定剂对于作为分散相的蛋白质的浓度的下限，没有限制，在蛋白饮食品中有效地起作用。蛋白质浓度为2.5％以上时，能够提供除了充分的稳定化之外与其他的分散稳定剂相比粘度低的、清爽的饮食品。通过对酸性蛋白饮食品添加0.05～2.0重量％、优选为0.1～1.5重量％、更优选为0.2～1.0重量％，在比蛋白质的等电点稍接近中性的范围内，表现出良好的蛋白质分散稳定性。适合于pH4.6～5.2的酸性蛋白饮食品的制备，特别是，在pH4.8～5.0下表现出良好的凝聚抑制效果。
(酸性蛋白饮食品)
本发明中的酸性蛋白饮食品是指含有动植物性蛋白原材料的酸性的饮食品；可以通过向使用了动植物性蛋白原材料的饮食品中添加柑橘类等的果汁或磷酸等无机酸、其他的酸，或添加柠檬酸、乳酸等有机酸，或者通过微生物发酵生产而得到。具体而言，可例示出：将乳制品等动植物性蛋白原材料水溶液调成酸性的酸性乳饮料，向冰淇淋等加入了乳蛋白成分的冰冻点心中加入了果汁等的酸性冰或者冷冻酸奶等酸性冰冻点心，向布丁、巴伐利亚奶油等凝胶化食品中加入了果汁等的酸性点心，咖啡饮料，生菌类型或杀菌类型的乳酸菌饮料、以及固体状或液体状的发酵奶等。需要说明的是，发酵奶是指将上述动植物性蛋白杀菌之后，加入乳酸菌、发酵剂(Starter)使之发酵而成的发酵奶；也可以是根据需要将其进一步粉末化、或者加入了糖而成的物质。
另外，动植物性蛋白原材料是指来源于动物奶、豆奶等的蛋白原材料；具体而言，是指：牛奶，山羊奶，脱脂奶，豆奶，将它们粉末化而成的全脂奶粉、脱脂奶粉、粉末豆奶，进而添加了糖的加糖奶，浓缩了的浓缩奶，强化了钙等矿物质、维生素类等的加工奶。
(乳化剂)
本发明的酯化豆科种子多糖类与作为高分子乳化剂最常使用的***胶、加工淀粉、或现有的大豆多糖类相比较，以少的配合量就能够将更多的疏水性物质乳化，形成水包油型(O/W型)乳化物。另外，能够制成防止乳化物的破坏、乳化物之间合并而分散稳定化的能力优异的、且对于pH、温度、盐浓度等的变化、稀释和蛋白酶处理等具有高的耐性的乳化物，所以除了食品领域以外，在药品、准药品、化妆品等中可以作为乳化剂使用。
对于本发明的酯化豆科种子多糖类的用途，可以作为乳化剂用于作为食品的清涼饮料、乳饮料、果汁饮料、茶、运动饮料、减肥饮料、粉末饮料、酒精饮料等饮料；糖果、橡皮糖、果冻、口香糖等点心，冰淇淋等冰冻点心，酱，蛋黄酱，烘焙制品，水产加工品，畜产加工品，蒸煮食品，冷冻食品等饮食品，油性香料以及油性色素等的乳化中。
另外，作为食品领域以外的用途，可以应用于洗面奶、保湿霜、化妆水、底妆等化妆品，香波、染发剂、造型剂等护发用品，涂药、抗癌剂等药品、药品的涂敷剂，入浴剂，衣料用洗涤剂，居住用洗涤剂等日用品，杀虫剂、除草剂等农药，涂料、墨、蜡等加工剂等的乳化中。
本发明的酯化豆科种子多糖类可以以溶液或粉末状态作为乳化剂而使用；也可以配混其他的载体、添加剂制成乳化制剂。该情况下，使用的载体、添加剂可以根据使用乳化剂的产品的种类、用途而适宜选择。例如也可以将酯化豆科种子多糖类与甘油等多元醇、糊精或乳糖等糖类、抗坏血酸等抗氧化剂、或者防腐剂等添加物混合而使用。
本发明的乳化剂优选对于油相以4～200重量％使用，更优选以10～100重量％使用。使用时优选将该乳化剂预先溶解或分散于水相，然后混合油相而进行乳化处理。乳化物的pH优选pH2～9，进而优选pH3～7。
本发明的酯化豆科种子多糖类，也可以根据需要与其他的乳化剂组合使用。作为能够组合使用的乳化剂，可例示出：脂肪酸皂等阴离子性表面活性剂，季铵等阳离子性表面活性剂，甘油脂肪酸酯、糖酯等非离子性表面活性剂，卵磷脂等两性表面活性剂等低分子乳化剂，***胶、酪蛋白钠、藻酸丙二醇酯、加工淀粉、羧甲基纤维素等高分子乳化剂。另外，也可以组合使用琼脂、卡拉胶、果胶、刺梧桐树胶、瓜耳胶、刺槐豆胶、黄原胶、吉兰糖胶、藻酸钠、明胶、淀粉等作为乳化稳定剂。
以下，通过列举实施例对本发明进行说明，但本发明的技术思想不受这些实施例的任何限定。
(制造例1)未处理或碱处理·大豆多糖类的制备
将制造分离大豆蛋白时作为副产物而产生的干燥豆渣作为原料，以固体成分成为8.0重量％的方式加水，调节成pH5.0之后，在120℃下进行90分钟加热提取。之后进行离心分离(11,000×g，30分钟)，得到上清。将得到的上清的一部分冷冻干燥，得到大豆多糖类Y(未处理·大豆多糖类)。对于上清的残余300g使用氢氧化钠调成pH 8.0，以保持pH8.0、40℃的状态持续搅拌1小时之后向溶液中加入盐酸，调节成pH5，加入乙醇600g使多糖类沉淀。将分离后的沉淀物用乙醇300g洗涤2次之后，进行风干，得到大豆多糖类Z(碱处理·大豆多糖类)。
(制造例2)辛烯基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备(1)
制备大豆多糖类Y的10重量％溶液300g，加温至40℃。使用氢氧化钠溶液调节至pH8.0，以保持在40℃的状态边进行搅拌混合边在每30分钟添加相对于大豆多糖类30重量％为1/3量的辛烯基琥珀酸酐(2-辛烯基琥珀酸酐：东京化成工业株式会社制)，之后，持续搅拌1小时使之进行酯化反应。反应中通过添加氢氧化钠维持pH8.0。向溶液中加入盐酸调节至pH5，加入乙醇600g使多糖类沉淀。将分离的沉淀物用乙醇300g洗涤2次之后，进行风干，得到酯化大豆多糖类A。
(制造例3)辛烯基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备(2)
制造例2的大豆多糖类A的制造中，将辛烯基琥珀酸酐的添加量设为相对于大豆多糖类10重量％、6.0重量％、3.0重量％、1.5重量％，除此以外，按照与酯化大豆多糖类A同样的工序，得到酯化大豆多糖类B、C、D、E。
(制造例4)己烯基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备
在制造例2～3的酯化大豆多糖类A、B、D的制造中，将辛烯基琥珀酸酐变更为己烯基琥珀酸酐(2-己烯-1-基-琥珀酸酐：东京化成工业株式会社制)，除此以外，按照同样的工序，得到酯化大豆多糖类F、G、H。
(制造例5)十二烯基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备(1)
在制造例2的酯化大豆多糖类A的制造中，将反应温度设为80℃、将辛烯基琥珀酸酐变更为十二烯基琥珀酸酐(2-十二烯基-1-基-琥珀酸酐：东京化成工业株式会社制)，将添加量设为相对于大豆多糖类40重量％，进而将反应时间设为6小时，除此以外，按照同样的工序，得到酯化大豆多糖类I。
(制造例6)十二烯基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备(2)
在制造例2～3的酯化大豆多糖类A、B、D的制造中，将反应温度设为80℃、将辛烯基琥珀酸酐变更为十二烯基琥珀酸酐，除此以外，按照同样的工序，得到酯化大豆多糖类J、K、L。
(制造例7)正辛基琥珀酸酯化·大豆多糖类的制备
在制造例2～3的酯化大豆多糖类A、B、D的制造中，将反应温度设为70℃，将辛烯基琥珀酸酐变更为正辛基琥珀酸酐(东京化成工业株式会社制)，除此以外，按照同样的工序，得到酯化大豆多糖类M、N、O。
(制造例8)未处理或碱处理·豌豆多糖类的制备
对浸渍于水中一晩的豌豆的子叶部加入4倍重量的水，加入氢氧化钠调节为pH8.5。使用均质混合器在7000rpm下搅拌粉碎30分钟之后，将溶液用滤布绞干而分离出纤维。对纤维加入4倍重量的水，进而进行同样的搅拌·分离2次，得到豌豆三次提取纤维。对于豌豆三次提取纤维以固体成分成为8.0重量％的方式加水，调节成pH5.0之后，在120℃下进行90分钟加热提取。之后进行离心分离(11,000×g，30分钟)，得到上清。将得到的上清的一部分进行冷冻干燥，得到豌豆多糖类Y(未处理·豌豆多糖类)。对于上清的残余300g使用氢氧化钠制成pH 8.0，以保持pH8.0，40℃的状态持续搅拌1小时之后向溶液中加入盐酸，调节成pH5，加入乙醇600g使多糖类沉淀。将分离的沉淀物用乙醇300g洗涤2次后进行风干，得到豌豆多糖类Z(碱处理·豌豆多糖类)。
(制造例9)辛烯基琥珀酸酯化·豌豆多糖类的制备
在制造例3的酯化大豆多糖类C的制造中，将大豆多糖类Y变更为豌豆多糖类Y，除此以外，按照同样的工序，得到酯化豌豆多糖类C。
(制造例10)未处理或碱处理·菜豆多糖类的制备
在制造例8的豌豆多糖类Y、Z的制造中，将豌豆变更为菜豆，除此以外，按照同样的工序，得到菜豆多糖类Y、Z。
(制造例11)辛烯基琥珀酸酯化·菜豆多糖类的制备
在制造例2～3的酯化大豆多糖类A、B的制造中，将大豆多糖类Y变更为菜豆多糖类Y，除此以外，按照同样的工序，得到酯化菜豆多糖类A、B。
(制造例12)未处理或碱处理·绿豆多糖类的制备
在制造例8的豌豆多糖类Y、Z的制造中，将豌豆变更为绿豆，除此以外，按照同样的工序，得到绿豆多糖类Y、Z。
(制造例13)辛烯基琥珀酸酯化·绿豆多糖类的制备
在制造例2～3的酯化大豆多糖类A、B的制造中，将大豆多糖类变更为绿豆多糖类，除此以外，按照同样的工序，得到酯化绿豆多糖类A、B。
(比较制造例1)辛烯基琥珀酸酯化·***胶的制备(1)
在制造例3的大豆多糖类D的制造中，将大豆多糖类变更为Acacia Senega种的***胶(Arabic call SS：三荣药品贸易株式会社制)，除此以外，按照同样的工序，得到***胶A。但是，没有确认到辛烯基琥珀酸酯化。
(比较制造例2)辛烯基琥珀酸酯化·***胶的制备(2)
在制造例3的大豆多糖类D的制造中，将大豆多糖类变更为Acacia Senega种的***胶(Gum Acacia 386A：Alland&Robert制)，除此以外，按照同样的工序，得到***胶B。但是，没有确认到辛烯基琥珀酸酯化。
将制造例1～13、比较制造例1～2中得到的各种多糖类、***胶(Arabiccall SS、Gum Acacia 386A)和辛烯基琥珀酸酯化***胶(Ticamulsion：TIC Gums制)用前述的反相色谱分析得到的值示于表1中。在各种酯化豆科种子多糖类中导入有琥珀酸衍生物酯。另一方面，***胶A、B中没有被导入琥珀酸衍生物酯。
表1：各种多糖类的分析值
(＊1)相对于各种豆科种子多糖类的酸酐添加量
(＊2)相对于各种酯化豆科种子多糖类的含量(游离酸换算)
(实施例1)利用酯化豆科种子多糖类的酸性乳饮料的分散稳定能力的评价1
○酸性乳饮料的制备(蛋白质浓度1.0重量％、稳定剂浓度0.2重量％)
将选自酯化大豆多糖类A、B、G、I、M、酯化豌豆多糖类C、酯化菜豆多糖类A、酯化绿豆多糖类A中的一种，脱脂奶粉，砂糖，水按照表2的配方在冰上进行混合，使用50％乳酸溶液调节成任意的pH之后，利用高压均质机处理(150kgf/cm2)进行均质化。制备的饮料在4℃下保存一晩。
表2：酸性乳饮料的配方(蛋白质浓度1％)
○酸性乳饮料的评价
对于制备的酸性乳饮料，根据沉淀率和凝聚的有无进行稳定性评价。
[沉淀率]
将酸性乳饮料以750×g离心20分钟，通过倾析去除上清。测定沉淀的重量，通过以下的计算式求出沉淀率。
沉淀率(％)＝沉淀重量/制备的酸性乳饮料的重量×100
[凝聚]
对于溶液中有无蛋白质的凝聚，用目视观察，设为-：无凝聚～仅少量凝聚、+：有凝聚。即便在看不见凝聚的情况下，将蛋白质的溶解产生且溶液的乳浊性消失的状态记为(溶解)，判断为不良。
将沉淀率为1％以下且凝聚-的情况记为○：良好，将除此以外的情况记为×：不良而进行评价。
(比较例1)利用未酯化豆科种子多糖类、果胶和酯化***胶的对比
将实施例1的酯化豆科种子多糖类置换成未酯化大豆多糖类Z、未酯化豌豆多糖类Z、未酯化菜豆多糖类Z、未酯化绿豆多糖类Z、HM-果胶(SM-666：San-Ei Gen F.F.I.,Inc.制)、和辛烯基琥珀酸酯化***胶(Ticamulsion：TICGums制)，除此以外，用完全同样的方法制备酸性乳饮料，进行评价。
表3：酸性乳饮料(蛋白质浓度1％)的稳定性
使用酯化大豆多糖类A、B、G、I、M，酯化豌豆多糖类C，酯化菜豆多糖类A，酯化绿豆多糖类A的情况下，能够制备在pH4.6～5.2的范围内蛋白质分散稳定化且不凝聚的良好的饮料。作为未酯化处理品的大豆多糖类Z、豌豆多糖类Z、菜豆多糖类Z、绿豆多糖类Z，可见蛋白质完全地凝聚沉淀；HM-果胶可见在pH4.6稳定化、在pH4.8为弱的稳定化，在其以上的pH下不能稳定化。***胶并不具有蛋白质的分散稳定化能力；辛烯基琥珀酸酯化***胶也同样；在任意pH均不能稳定化。
(实施例2)利用酯化豆科种子多糖类的酸性乳饮料的分散稳定能力的评价2
○酸性乳饮料的制备(蛋白质浓度2.5重量％、稳定剂浓度0.4重量％)
将选自酯化大豆多糖类A、酯化豌豆多糖类C、酯化菜豆多糖类A、酯化绿豆多糖类A中的一种、脱脂奶粉、砂糖、水按照表4的配方在冰上进行混合，使用50％乳酸溶液调节成任意的pH之后，通过高压均质机处理(150kgf/cm2)进行均质化。制备的饮料在4℃下保存一晩。
表4：酸性乳饮料的配方(蛋白质浓度2.5％)
○酸性乳饮料的评价
对于制备的酸性乳饮料，根据沉淀率和凝聚的有无进行稳定性评价。另外，测定粘度作为饮用口感的指标。
[粘度]
用BM型粘度计(No.1转子、60rpm)测定制备的酸性乳饮料在10℃下的粘度。
[沉淀率]
将酸性乳饮料以750×g离心20分钟，通过倾析去除上清。测定沉淀的重量，通过以下的计算式求出沉淀率。
沉淀率(％)＝沉淀重量/制备的酸性乳饮料的重量×100
[凝聚]
对于溶液中有无蛋白质的凝聚，用目视观察，设为-：无凝聚～仅少量凝聚、+：有凝聚。即便在看不见凝聚的情况下，将蛋白质的溶解产生且溶液的乳浊性消失的状态记为(溶解)，判断为不良。
将沉淀率为6％以下且凝聚-的情况记为○：良好，将除此以外的情况记为×：不良而进行评价。
(比较例2)利用果胶和利用酯化***胶的对比
将实施例2的酯化豆科种子多糖类置换成HM-果胶(SM-666：San-Ei GenF.F.I.,Inc.制)、和置换成辛烯基琥珀酸酯化***胶(Ticamulsion：TIC Gums製)，除此以外，按照完全相同的方法制备酸性乳饮料，进行评价。
表5：酸性乳饮料(蛋白质浓度2.5％)的稳定性
使用酯化大豆多糖类A、酯化豌豆多糖类C、酯化菜豆多糖类A、酯化绿豆多糖类A的情况下，在pH4.6～5.2的范围内，蛋白质分散稳定化，饮料粘度低至11～23cp。使用了HM-果胶的饮料在pH4.4～4.6下稳定化，与使用了酯化豆科种子多糖类的情况相比较，具有3倍至6倍的粘度的重饮用口感。辛烯基琥珀酸酯化***胶在任意pH下均不能稳定化。
(实施例3)利用酯化豆科种子多糖类的乳化能力的评价
○乳化组合物的调制
将包含选自酯化大豆多糖类B～E、G、J、O，酯化豌豆多糖类C，酯化菜豆多糖类B，酯化绿豆多糖类B中的一种、pH4缓冲液(100mM柠檬酸钠缓冲液pH4.0)和甘油的水相，与以2:3:5(重量比)混合柠檬油，甘油三中链脂肪酸酯，蔗糖乙酸异丁酸脂肪酸酯而成的油相按照表6的配方分别预先进行混合。将油相加入至水相上，在冰上进行2次30秒的超声波处理，从而乳化。得到的乳化物在4℃下保存一晩。
表6：乳化组合物的配方(重量份)
○乳化组合物的评价
对于实施例3中得到的乳化物，使用激光衍射式粒度分布测定装置(SALD-2000A：岛津制作所制造)测定中值粒径。另外，也一并测定从制备起在4℃下保存了7天后的乳化物的中值粒径，乳化粒径没有大的变化的情况下，判定为稳定性良好。
(比较例3)利用未酯化豆科种子多糖类和***胶等的对比
将实施例3的酯化豆科种子多糖类置换成未酯化大豆多糖类Z、未酯化豌豆多糖类Z、未酯化菜豆多糖类Z、未酯化绿豆多糖类Z、市售的***胶(Arabic call SS：三荣药品贸易株式会社制)、辛烯基琥珀酸酯化***胶(Ticamulsion：TIC Gums制)和加工淀粉(Emuluster500A：松谷化学工业株式会社制)，除此以外，用完全相同的方法制备乳化组合物，进行评价。
表7：乳化组合物的中值粒径
酯化大豆多糖类B～E、G、J、O，酯化豌豆多糖类C，酯化菜豆多糖类B，酯化绿豆多糖类B具有能够将自重2～8倍的疏水性物质乳化而形成中值粒径1.0μm以下的水包油型乳化物的高的乳化活性。另外，具有保存7天后粒径几乎没有变化的高的乳化分散稳定性。任意的酯化豆科种子多糖类与未酯化豆科种子多糖类相比较，乳化活性均显著地改善；与***胶，加工淀粉相比较，特别是对高油分体系的乳化能力也极大地优异。作为来源于树液的多糖类的***胶，即便被辛烯基琥珀酸酯化之后，也不会如酯化豆科种子多糖类那样乳化能力显著提高。另外，比较例的高分子乳化剂不能得到乳化组合物的均匀的粒度分布，与此相对，本发明的酯化豆科种子多糖类能够得到均匀的粒度分布。粒度分布与乳化粒径即便在4℃下保存30天之后也没有变化，保存稳定性良好。
产业上的可利用性
本发明提供在pH5附近将蛋白质颗粒分散稳定化并抑制凝聚沉淀的豆科种子多糖类；通过使用该豆科种子多糖类，能够制备一直以来不能制备的pH4.6～5.2的酸性蛋白饮料或酸性蛋白食品。
Claims (9)
1.一种酯化豆科种子多糖类，其为以糖醛酸作为构成糖的、来源于豆科植物种子的果胶性酸性多糖类，以下，称为豆科种子多糖类；其分子内包含以下的结构式所示的、琥珀酸或琥珀酸衍生物的酯；其中，式中，R为氢原子或烃链，
2.根据权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类，其中，R的碳原子数为2～18。
3.根据权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类，其中，R为辛烯基。
4.根据权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类，其中，相对于酯化豆科种子多糖类，琥珀酸酯或琥珀酸衍生物酯的量以游离酸的重量％计为0.01～40％。
5.一种权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类的制造方法，其使豆科种子多糖类与琥珀酸酐或琥珀酸酐衍生物反应。
6.一种分散稳定剂，其使用权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类。
7.一种酸性蛋白饮食品，其特征在于，使用权利要求6所述的分散稳定剂。
8.一种乳化剂，其使用权利要求1所述的酯化豆科种子多糖类。
9.一种食品、化妆品和化学产品，其特征在于，使用权利要求8所述的乳化剂。
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