CN104379666A - 固化膜形成用组合物、取向材以及相位差材 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种固化膜形成用组合物，其用于提供取向材，该取向材具有优异的光反应效率并且具备耐溶剂性以及密合耐久性，即使在树脂膜上也可以以高灵敏度使聚合性液晶进行取向。一种固化膜形成用组合物，其特征在于，含有：(A)具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物、(B)在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基以及氨基中的任一个基团的聚合物、以及(C)交联剂。一种取向材，其通过使用该组合物而获得。一种相位差材，其特征在于，通过使用该组合物而获得。

Description

固化膜形成用组合物、取向材以及相位差材
技术领域
本发明涉及固化膜形成用组合物、取向材以及相位差材。
背景技术
近年来，在使用了液晶面板的电视等的显示器领域中，作为朝向高性能化的努力，正在推进着对于可观赏3D图像的3D显示器的开发。在3D显示器方面，例如，可通过在观察者的右眼视认右眼用图像，在观察者的左眼视认左眼用图像，从而显示具有立体感的图像。
在显示3D图像的3D显示方式中存在有多种方式，作为不需要专用眼镜的方式，已知有双凸透镜方式以及视差屏障方式等。
而且，作为观察者戴眼镜而观察3D图像的显示方式之一，已知有圆偏光眼镜方式等(例如参照专利文献1。)。
在圆偏光眼镜方式的3D显示器的情况下，通常在液晶面板等形成图像的显示元件之上配置图案化了的相位差材。该图案化了的相位差材，通过分别多个地、规则地配置相位差特性不同的2种相位差区域来构成。另外，以下，在本说明书中，将按照配置这样的相位差特性不同的多个相位差区域的方式进行了图案化的相位差材称为图案化相位差材。
图案化相位差材，例如，如专利文献2中公开的那样，可通过将包含聚合性液晶的相位差材料进行光学图案化从而制作。在包含聚合性液晶的相位差材料的光学图案化中，利用在液晶面板的取向材形成方面所获知到的光取向技术。即，在基板上设置由光取向性的材料形成的涂膜，对其照射偏光方向不同的2种偏光。于是，作为形成了液晶的取向控制方向不同的2种液晶取向区域的取向材，获得光取向膜。在该光取向膜之上涂布包含聚合性液晶的溶液状相位差材料，实现聚合性液晶的取向。其后，将取向了的聚合性液晶进行固化从而形成图案化相位差材。
在使用了液晶面板的光取向技术的取向材形成中，作为可利用的光取向性的材料，已知有：在侧链具有肉桂酰基以及查耳酮基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂和/或聚酰亚胺树脂等。报告了，这些树脂通过照射偏光UV而显示出控制液晶取向的性能(以下也称为液晶取向性)(参照专利文献3～专利文献5。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-232365号公报
专利文献2：日本特开2005-49865号公报
专利文献3：日本特许第3611342号公报
专利文献4：日本特开2009-058584号公报
专利文献5：日本特表2001-517719号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，根据本发明人等的研究可知，这样的在侧链具有肉桂酰基和/或查耳酮基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂，在适用于相位差材形成的情况下无法获得充分的特性(取向灵敏度)。特别是，对这些树脂照射偏光UV而形成取向材，使用该取向材，将包含聚合性液晶的相位差材料进行光学图案化，为此需要大的偏光UV曝光量。该偏光UV曝光量，与对于使通常的液晶面板用的液晶进行取向而言充分的偏光UV曝光量(例如，100mJ/cm2左右)相比显著地变多。
作为偏光UV曝光量变多的原由，列举出：在相位差材形成的情况下与液晶面板用的液晶不同，聚合性液晶在溶液的状态下使用，在取向材之上涂布。
具体而言，在想要通过使用在侧链具有肉桂酰基等光二聚化部位的丙烯酸类树脂等而形成取向材，使用该取向材而使聚合性液晶进行取向的情况下，首先对丙烯酸类树脂等实施基于光二聚化反应的光交联。而且，直至显示出对聚合性液晶溶液的耐性为止，需要进行大的曝光量的偏光照射。
另一方面，为了使液晶面板的液晶进行取向，通常，仅将光取向性的取向材的表面进行二聚化反应即可。
然而，在想要通过使用上述的丙烯酸类树脂等以往材料而使取向材显示出对聚合性液晶溶液的耐溶剂性时，则需要进行反应直至取向材的内部，需要更多的曝光量。其结果，存在有以往材料的取向灵敏度非常变小这样的问题。
另外，为了使作为上述的以往材料的树脂显现出这样的耐溶剂性，已知有添加交联剂的技术。然而已知，进行了基于交联剂的热固化反应后，在所形成的涂膜的内部形成三维结构，光反应性降低。即，即使向以往材料中添加交联剂而使用，作为结果，取向灵敏度也大大降低，也无法获得所希望的效果。
根据以上，要求可提高取向材的取向灵敏度，可减低偏光UV曝光量的光取向技术，以及用于形成该取向材的固化膜形成用组合物。而且，要求可高效率地提供图案化相位差材的技术。
另外，使用光取向技术而制造3D显示器的图案化相位差材的情况下，以往在玻璃基板上形成。然而近年来，根据减低制造成本的要求，要求在TAC(三乙酰纤维素)膜、COP(环烯烃聚合物)膜等廉价的树脂膜上，利用所谓的辊对辊(roll-to-roll)进行生产。
但是，由上述那样的以往材料形成的光取向膜，对树脂膜的密合性弱，不易在树脂膜之上制造高可靠的图案化相位差材。
因此，要求对树脂膜的密合性优异，即使在TAC膜等树脂膜上也可形成高可靠的相位差材，可适用于光取向技术的取向材以及用于形成这样的取向材的固化膜形成用组合物。另外要求在这些基材上制成的相位差膜即使在高温高湿下也不降低密合性和/或相位差特性。
本发明基于以上的见解和/或研究结果而完成。即，本发明的目的在于提供用于提供取向材的固化膜形成用组合物，该取向材具有优异的光反应效率并且具备耐溶剂性以及密合耐久性，即使在树脂膜上也可以以高灵敏度使聚合性液晶进行取向。
而且，本发明的另一目的在于提供取向材以及使用该取向材而形成的相位差材，该取向材由该固化膜形成用组合物获得，具有优异的光反应效率并且具备耐溶剂性以及密合耐久性，即使在树脂膜上也可以以高灵敏度使聚合性液晶进行取向。
本发明的另一目的以及优点根据以下的记载而变得明确。
用于解决问题的方案
本发明的第1实施方式涉及一种固化膜形成用组合物，其特征在于，含有：
(A)具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物、
(B)在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基或氨基中的任一个基团的聚合物、以及
(C)交联剂。
本发明的第1实施方式中，(A)成分的光取向性基团优选为具有光二聚化或光异构化的结构的官能团。
本发明的第1实施方式中，(A)成分的光取向性基团优选为肉桂酰基。
本发明的第1实施方式中，(A)成分的光取向性基团优选为具有偶氮苯结构的基团。
本发明的第一实施方式中，(A)成分优选为进一步具有选自由羟基、羧基以及氨基组成的组中的至少一个取代基的丙烯酸类聚合物。
本发明的第1实施方式中，(B)成分优选为选自由聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇以及聚己内酯多元醇组成的组中的至少1种聚合物。
本发明的第1实施方式中，(C)成分的交联剂优选为相比于(A)成分而言为亲水性。
本发明的第1实施方式中，(C)成分的交联剂优选为具有羟甲基或烷氧基甲基的交联剂。
本发明的第1实施方式中，优选进一步含有(D)交联催化剂。
本发明的第1实施方式中，(A)成分与(B)成分的比率以质量比计优选为5：95～95：5。
本发明的第1实施方式中，基于(A)成分与(B)成分的合计量100质量份，优选含有10质量份～100质量份的(C)成分。
本发明的第1实施方式中，基于(A)成分与(B)成分的合计量100质量份，优选含有0.01质量份～20质量份的(D)成分。
本发明的第2实施方式涉及一种取向材，其特征在于，通过使用本发明的第1实施方式的固化膜形成用组合物而获得。
本发明的第3实施方式涉及一种相位差材，其特征在于，通过使用由本发明的第1实施方式的固化膜形成用组合物获得的固化膜而形成。
发明的效果
根据本发明的第1实施方式，可提供用于提供取向材的固化膜形成用组合物，该取向材具备优异的密合性、取向灵敏度、图案形成性以及密合耐久性，即使在树脂膜上也可以以高灵敏度使聚合性液晶进行取向。
根据本发明的第2实施方式，可提供取向材，其具备优异的密合性、取向灵敏度、图案形成性以及密合耐久性，可以以高灵敏度使性液晶进行取向。
根据本发明的第3实施方式，可提供相位差材，其即使在树脂膜上也可以以高的效率形成，且可进行光学图案化。
具体实施方式
＜固化膜形成用组合物＞
本实施方式的固化膜形成用组合物含有：作为(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物、作为(B)成分的在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基或氨基中的任一个基团的聚合物、以及作为(C)成分的交联剂。本实施方式的固化膜形成用组合物中，除了(A)成分、(B)成分、(C)成分以外，也可进一步含有交联催化剂作为(D)成分。而且，只要不损害本发明的效果，可含有其它的添加剂。
以下，说明各成分的细节。
＜(A)成分＞
本实施方式的固化膜形成用组合物中含有的(A)成分是具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物。(A)成分由于是聚合物、即高分子化合物，因而提高由本发明获得的取向材对基板的密合耐久性。即，取向成分是具有光反应性基团的低分子化合物的情况下，存在有在高温高湿下未反应的取向成分发生剥离而使密合性降低的情况，但是在高分子取向成分的情况下不容易剥离，因此密合性不降低。另外，在本发明中在“聚合物”中，除了包含将单一的单体聚合而获得的聚合物以外，还包含将多种单体进行共聚而获得的共聚物。
作为本发明中的丙烯酸类聚合物，可适用通过将丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯聚合而获得的聚合物、通过将这些单体与苯乙烯等具有不饱和双键的单体进行聚合而获得的共聚物。
作为(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物(以下也简称为特定共聚物)，只要是具有这样的结构的丙烯酸类聚合物即可，构成丙烯酸类聚合物的高分子的主链的骨架以及侧链的种类等没有特别限制。
(A)成分的丙烯酸类聚合物的重均分子量优选为1,000至200,000，更优选为2,000至150,000，进一步更优选为3,000至100,000。重均分子量超过200,000而为过大的分子量时，则存在有在溶剂中的溶解性降低，操作性降低的情况，重均分子量小于1,000而为过小的分子量时，则存在有在热固化时变为固化不足，耐溶剂性以及耐热性降低的情况。另外，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)，使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
作为(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物的合成方法，将具有光取向性基团的单体进行聚合的方法是简便的。
在本发明中，作为光取向性基团，例如列举出具有光二聚化的结构部位和光异构化的结构的官能团。
光二聚化的结构是指通过光照射而形成二聚物的部位，作为其具体例子，列举出肉桂酰基、查耳酮基、香豆素基、蒽基等。它们之中优选为在可见光区域具有高的透明性以及光二聚化反应性的肉桂酰基。
另外，光异构化的结构是指通过光照射而变化为顺式体和反式体的部位，作为其具体例子，列举出偶氮苯结构、茋结构等。它们之中从反应性的高度考虑优选为偶氮苯结构。
将具有这样的光取向性基团的单体的具体例子示于下述式[A1]～式[A3]。另外，在合成本发明的(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物之时，使用下述式[A1]～式[A3]所示的单体的情况下，在下述单体中，必需使用具有丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基的单体。
前述式[A1]～[A3]中，X1表示介由选自由单键、醚键、酯键、酰胺键、氨酯键以及氨基键组成的组中的1种或2种以上键，键合选自由碳原子数1至18的亚烷基、亚苯基以及亚联苯基组成的组中的1至3种2价的取代基而成的结构。此时，亚烷基可以是直链状也可以是支链状也可以是环状，该亚烷基也可被羟基取代，亚苯基以及亚联苯基也可被卤素原子以及氰基中的任一个基团取代。
X2表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1至18的烷基、苯基、联苯基或环己基。此时，碳原子数1至18的烷基、苯基、联苯基以及环己基也可介由单键、醚键、酯键、酰胺键或脲键而结合于苯环。
X3表示羟基、苯基、碳原子数1至4的烷基或碳原子数1至4的烷氧基，或者表示被卤素原子、三氟甲基或氰基等取代了的苯基。
X4表示介由选自由单键、醚键、酯键、酰胺键(式[A3]中的羰基也可以为该酯键、酰胺键的一部分)、氨酯键以及氨基键组成的组中的1种或2种以上的键，键合选自由碳原子数1至18的亚烷基、亚苯基以及亚联苯基组成的组中的1至3种2价的取代基而成的结构。此时，亚烷基可以是直链状也可以是支链状也可以是环状，该亚烷基也可被羟基取代，亚苯基以及亚联苯基也可被卤素原子以及氰基中的任一个基团取代。
X5表示聚合性基团。作为该聚合性基团的具体例子，例如列举出丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、苯乙烯基、马来酰亚胺基、丙烯酰胺基以及甲基丙烯酰胺基等。
上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及R8各自独立地表示氢原子、碳原子数1至4的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、卤素原子、三氟甲基或氰基。
本实施方式的固化膜形成用组合物中含有的(A)成分优选为除了上述光取向性基团以外进一步具有选自由羟基、羧基以及氨基组成的组中的至少一个取代基的丙烯酸类聚合物。
为了获得除了光取向性基团以外进一步具有选自羟基、羧基以及氨基中的至少一个取代基的丙烯酸类聚合物，将上述具有光取向性基团的单体与、选自具有羟基、羧基及/或氨基的单体中的至少一种单体进行共聚的方法是简便的。
作为上述具有羟基、羧基、氨基的单体，例如列举出丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸4-羟丁酯、甲基丙烯酸4-羟丁酯、2,3-二羟基丙基丙烯酸酯、2,3-二羟基丙基甲基丙烯酸酯、二乙二醇单丙烯酸酯、二乙二醇单甲基丙烯酸酯、己内酯2-(丙烯酰氧基)乙酯、己内酯2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、聚(乙二醇)乙基醚丙烯酸酯、聚(乙二醇)乙基醚甲基丙烯酸酯、5-丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧基-6-内酯、5-甲基丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧基-6-内酯等具有羟基的单体，以及丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、单-(2-(丙烯酰氧基)乙基)苯二甲酸酯、单-(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)苯二甲酸酯、N-(羧基苯基)马来酰亚胺、N-(羧基苯基)甲基丙烯酰胺、N-(羧基苯基)丙烯酰胺等具有羧基的单体，以及羟基苯乙烯、N-(羟基苯基)甲基丙烯酰胺、N-(羟基苯基)丙烯酰胺以及N-(羟基苯基)马来酰亚胺等具有酚性羟基的单体，氨基乙基丙烯酸酯、氨基乙基甲基丙烯酸酯、氨基丙基丙烯酸酯以及氨基丙基甲基丙烯酸酯等具有氨基的单体等。
另外，在本发明中，在获得特定共聚物(具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物)时，除了上述具有光取向性基团的单体、上述具有选自羟基、羧基以及氨基中的至少一个取代基的单体之外，还可并用可与这些单体进行共聚的不具有上述特定官能团的单体。
作为这样的单体的具体例子，列举出不包含上述特定官能团(光取向性基团、羟基、羧基以及氨基)的丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、马来酰亚胺化合物、丙烯酰胺化合物、丙烯腈、马来酸酐、苯乙烯化合物以及乙烯基化合物等。
以下，列举前述单体的具体例子，但是并不限定于此。
作为前述丙烯酸酯化合物，例如列举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙基酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、2-甲氧基乙基丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、2-乙氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸四氢糠基酯、3-甲氧基丁基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-丙基-2-金刚烷基丙烯酸酯、8-甲基-8-三环癸基丙烯酸酯、以及8-乙基-8-三环癸基丙烯酸酯等。
作为前述甲基丙烯酸酯化合物，例如列举出甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙基酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸异冰片酯、2-甲氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、2-乙氧基乙基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、3-甲氧基丁基甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、γ-丁内酯甲基丙烯酸酯、2-丙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、8-甲基-8-三环癸基甲基丙烯酸酯、以及8-乙基-8-三环癸基甲基丙烯酸酯等。
作为前述乙烯基化合物，例如列举出甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、乙烯基萘、乙烯基咔唑、烯丙基缩水甘油基醚、3-乙烯基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷、1,2-环氧-5-己烯、以及1,7-辛二烯单环氧化物等。
作为前述苯乙烯化合物，例如列举出苯乙烯、甲基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等。
作为前述马来酰亚胺化合物，例如列举出马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺等。
关于为了获得特定共聚物而使用的各单体的使用量，基于全部单体的合计量，优选为25至100mol％的具有光取向性基团的单体、0至75mol％的具有羟基、羧基及/或氨基的单体、0至75mol％的不具有特定官能团的单体。具有光取向性基团的单体的含量少于25mol％时，不易赋予高灵敏度且良好的液晶取向性。具有选自羟基、羧基以及氨基中的至少一个取代基的单体优选含有10至75％，其含量少于10mol％时，不易赋予充分的热固化性，不易维持高灵敏度且良好的液晶取向性。
获得本发明中使用的特定共聚物的方法没有特别限制，但例如通过在使具有特定官能团的单体与根据希望不具有特定官能团的单体与聚合引发剂等共存的溶剂中，在50至110℃的温度下进行聚合反应从而获得。此时，关于所使用的溶剂，只要是将具有特定官能团的单体、根据希望而使用的不具有特定官能团的单体以及聚合引发剂等溶解的溶剂，则没有特别限制。作为具体例子，记载于后述的＜溶剂＞。
通过前述方法获得的特定共聚物，通常是溶解于溶剂的溶液的状态，可直接地(在溶液的状态下)使用于本发明的固化膜形成用组合物的调制中。
另外，将通过上述方法获得的特定共聚物的溶液投入于搅拌下的***和/或水等而进行再沉淀，将所生成的沉淀物过滤·洗涤，然后在常压或减压下进行常温干燥或加热干燥，可制成特定共聚物的粉体。利用前述操作，可去除与特定共聚物共存的聚合引发剂以及未反应的单体，其结果，可获得精制了的特定共聚物的粉体。利用一次的操作而无法充分地精制的情况下，将所获得的粉体再溶解于溶剂，反复进行上述的操作即可。
在本发明中，(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物(特定共聚物)可以以粉体形态、或者也可以以将精制了的粉末再溶解于后述的溶剂而得到的溶液形态而使用。
另外，在本发明中，(A)成分的特定共聚物也可以是多种特定共聚物的混合物。
＜(B)成分＞
本实施方式的固化膜形成用组合物中含有的(B)成分是，在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基或氨基(以下也称为特定取代基)中的任一个基团的聚合物。关于(B)成分，通过具有至少2个作为与交联剂的反应位点的上述特定取代基，从而交联后的膜的密度低，具有柔软性，因此可认为是有助于密合性提高的成分。另一方面，上述特定取代基的数目过多时，交联后的膜的密度增加，柔软性降低，因而对密合性造成不良影响。因此优选为聚合物的数均分子量每300至10000具有1个特定取代基，而且在结合于主链的基团的末端的至少2处具有特定取代基的聚合物。此时，优选同一聚合物内的特定取代基彼此尽可能地分离，至少，优选具有特定取代基的重复单元彼此不相邻。
作为(B)成分的聚合物，例如列举出聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚己内酯多元醇、多胺等等具有在末端具有羟基和/或羧基、氨基的直链结构或支链结构的聚合物。
作为(B)成分的聚合物的例子，作为聚醚多元醇，列举出聚乙二醇、聚丙二醇，另外列举出将环氧丙烷和/或聚乙二醇、聚丙二醇等加成或者缩合于丙二醇和/或双酚A、三乙二醇、山梨醇等多元醇而得到的聚醚多元醇。作为聚醚多元醇的具体例子，列举出(株)ADEKA制アデカポリエーテルP系列、G系列、EDP系列、BPX系列、FC系列、CM系列，日油(株)制ユニオックス(注册商标)HC-40、HC-60、ST-30E、ST-40E、G-450、G-750、ユニオール(注册商标)TG-330、TG-1000、TG-3000、TG-4000、HS-1600D、DA-400、DA-700、DB-400、ノニオン(注册商标)LT-221、ST-221、OT-221等。
作为(B)成分的聚合物的优选的一个例子的聚酯多元醇，列举出通过将乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丁二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等二醇与己二酸、癸二酸、间苯二甲酸等多元羧酸进行反应而得到的聚酯多元醇。作为聚酯多元醇的具体例子，列举出DIC(株)制ポリライト(注册商标)OD-X-286、OD-X-102、OD-X-355、OD-X-2330、OD-X-240、OD-X-668、8651、OD-X-2108、OD-X-2376、OD-X-2044、OD-X-688、OD-X-2068、OD-X-2547、OD-X-2420、OD-X-2523、OD-X-2555、OD-X-2560，(株)クラレ制多元醇P-510、P-1010、P-2010、P-3010、P-4010、P-5010、P-6010、F-510、F-1010、F-2010、F-3010、P-1011、P-2011、P-2013、P-2030、N-2010、PNNA-2016、C-590、C-1050、C-2050、C-2090、C-3090等。
作为(B)成分的聚合物的优选的一个例子的聚己内酯多元醇，列举出通过将聚己内酯与三羟甲基丙烷和/或乙二醇等多元醇进行反应而得到的聚己内酯多元醇。作为聚己内酯多元醇的具体例子，列举出DIC(株)制ポリライト(注册商标)OD-X-2155、OD-X-640、OD-X-2568，(株)ダイセル制プラクセル(注册商标)205、L205AL、205U、208、210、212、L212AL、220、230、240、303、305、308、312、320等。
作为(B)成分的聚合物的优选的一个例子的聚碳酸酯多元醇，列举出通过将聚碳酸酯与三羟甲基丙烷和/或乙二醇等多元醇进行反应而得到的聚碳酸酯多元醇。作为聚碳酸酯多元醇的具体例子，列举出(株)ダイセル制プラクセル(注册商标)CD205、CD205PL、CD210、CD220等。
作为(B)成分的聚合物的优选的一个例子的多胺，列举出将亚乙基亚胺聚合而获得的聚乙烯亚胺和/或基于二胺与丙烯酸甲酯的反复反应而得到的聚酰胺胺树枝状大分子等。作为多胺的具体例子，列举出DIC(株)制LUCKAMIDE(注册商标)17-202、TD-961、TD-977、TD-992、WN-155、WN-170、WN-405、WN-505、WN-620、F4、WH-650、EA-330、EA-2020、TD-960、TD-982，(株)日本触媒制エポミン(注册商标)SP-003、SP-006、SP-012、SP-018、SP-200、P-1000等。
本实施方式的固化膜形成用组合物中的(A)成分与(B)成分的混合比以质量比计优选为5：95～95：5。(A)成分的质量比小于5：95的情况下，有时会降低取向性。(A)成分的质量比大于95：5的情况下，存在有与膜基材的密合性降低的情况。
另外，在本实施方式的固化膜形成用组合物中，(B)成分的聚合物也可以是(B)成分的聚合物的多种的混合物。另外，也可在不对特性造成影响的范围混合不符合于(A)成分以及(B)成分的其它的聚合物。
＜(C)成分＞
本实施方式的固化膜形成用组合物中含有的(C)成分是交联剂。
而且，在本实施方式的固化膜形成用组合物中，(C)成分优选为相比于(A)成分的具有光取向性的丙烯酸类聚合物而言为亲水性的化合物。这是由于，在使用本实施方式的固化膜形成用组合物而形成固化膜时，可在膜中适宜地分散(C)成分。
作为(C)成分的交联剂，列举出环氧化合物、羟甲基化合物、以及异氰酸酯化合物等化合物，但是优选为羟甲基化合物。
作为上述的羟甲基化合物的具体例子，列举出烷氧基甲基化甘脲、烷氧基甲基化苯并胍胺以及烷氧基甲基化三聚氰胺等化合物。
作为烷氧基甲基化甘脲的具体例子，例如列举出1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羟基甲基)甘脲、1,3-双(羟基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲、1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲、1,3-双(羟基甲基)-4,5-二羟基-2-咪唑啉酮、以及1,3-双(甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基-2-咪唑啉酮等。
作为它们的市售品，列举出日本サイテックインダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制甘脲化合物(商品名：サイメル(注册商标)1170、パウダーリンク(注册商标)1174)等化合物、甲基化尿素树脂(商品名：UFR(注册商标)65)、丁基化尿素树脂(商品名：UFR(注册商标)300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)，DIC(株)(旧大日本インキ化学工业(株))制尿素/甲醛系树脂(高缩合型、商品名：ベッカミン(注册商标)J-300S、ベッカミンP-955、ベッカミンN)等。
作为烷氧基甲基化苯并胍胺的具体例子，列举出四甲氧基甲基苯并胍胺等。作为市售品，列举出日本サイテックインダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制(商品名：サイメル(注册商标)1123)，(株)三和ケミカル制(商品名：ニカラック(注册商标)BX-4000、ニカラックBX-37、ニカラックBL-60、ニカラックBX-55H)等。
作为烷氧基甲基化三聚氰胺的具体例子，例如列举出六甲氧基甲基三聚氰胺等。作为市售品，列举出日本サイテックインダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制甲氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：サイメル(注册商标)300、サイメル301、サイメル303、サイメル350)、丁氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：マイコート(注册商标)506、マイコート508)、(株)三和ケミカル制甲氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：ニカラック(注册商标)MW-30、ニカラックMW-22、ニカラックMW-11、ニカラックMS-001、ニカラックMX-002、ニカラックMX-730、ニカラックMX-750、ニカラックMX-035)、丁氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名：ニカラック(注册商标)MX-45、ニカラックMX-410、ニカラックMX-302)等。
另外，也可以是通过将这样的氨基的氢原子被羟甲基或烷氧基甲基取代了的三聚氰胺化合物、脲化合物、甘脲化合物以及苯并胍胺化合物进行缩合而获得的化合物。例如，列举出美国专利第6323310号中记载的由三聚氰胺化合物以及苯并胍胺化合物制造的高分子量的化合物。作为前述三聚氰胺化合物的市售品，列举出商品名：サイメル(注册商标)303(日本サイテックインダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制)等，作为前述苯并胍胺化合物的市售品，列举出商品名：サイメル(注册商标)1123(日本サイテックインダストリーズ(株)(旧三井サイテック(株))制)等。
进一步，作为(C)成分，也可使用通过使用N-羟基甲基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-乙氧基甲基丙烯酰胺、N-丁氧基甲基甲基丙烯酰胺等被羟基甲基或烷氧基甲基取代了的丙烯酰胺化合物或甲基丙烯酰胺化合物而制造的聚合物。
作为这样的聚合物，例如列举出聚(N-丁氧基甲基丙烯酰胺)、N-丁氧基甲基丙烯酰胺与苯乙烯的共聚物、N-羟基甲基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸甲酯的共聚物、N-乙氧基甲基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸苄酯的共聚物、以及N-丁氧基甲基丙烯酰胺与甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸2-羟丙酯的共聚物等。这样的聚合物的重均分子量为1,000～500,000，优选为2,000～200,000，更优选为3,000～150,000，更加优选为3,000～50,000。另外，重均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)，使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
这些交联剂可单独地使用或者可将2种以上组合而使用。
关于本实施方式的固化膜形成用组合物中的(C)成分的交联剂的含量，基于(A)成分的丙烯酸类聚合物与(B)成分的聚合物的合计量100质量份而优选为10质量份～100质量份，更优选为15质量份～80质量份。在交联剂的含量过小的情况下，由固化膜形成用组合物获得的固化膜的耐溶剂性以及耐热性降低，光取向时的灵敏度降低。另一方面，在含量过大的情况下有时会降低光取向性以及保存稳定性。
＜(D)成分＞
本实施方式的固化膜形成用组合物中，除了(A)成分、(B)成分、(C)成分以外，可以进一步含有交联催化剂作为(D)成分。
作为(D)成分的交联催化剂，例如可使用酸或热产酸剂。该(D)成分在促进本实施方式的固化膜形成用组合物的热固化反应方面有效。
作为(D)成分，只要是含磺酸基的化合物、盐酸或其盐、以及在预烘烤或后烘烤时发生热分解而产生酸的化合物即在温度80℃到250℃发生热分解而产生酸的化合物，则没有特别限定。作为这样的化合物，例如列举出盐酸、甲磺酸、乙烷磺酸、丙烷磺酸、丁烷磺酸、戊烷磺酸、辛烷磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、樟脑磺酸、三氟甲磺酸、对苯酚磺酸、2-萘磺酸、均三甲基苯磺酸、对二甲苯-2-磺酸、间二甲苯-2-磺酸、4-乙基苯磺酸、1H,1H,2H,2H-全氟辛烷磺酸、全氟(2-乙氧基乙烷)磺酸、五氟乙烷磺酸、九氟丁烷-1-磺酸、十二烷基苯磺酸等磺酸或其水合物和/或盐等。作为因热而产生酸的化合物，例如列举出双(甲苯磺酰基氧基)乙烷、双(甲苯磺酰基氧基)丙烷、双(甲苯磺酰基氧基)丁烷、对硝基苄基甲苯磺酸酯、邻硝基苄基甲苯磺酸酯、1,2,3-亚苯基三(甲基磺酸酯))、对甲苯磺酸吡啶盐、对甲苯磺酸吗啉盐、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、对甲苯磺酸丁酯、对甲苯磺酸异丁酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸苯乙酯、氰基甲基对甲苯磺酸酯、2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯、2-羟基丁基对甲苯磺酸酯、N-乙基-对甲苯磺酰胺、
等。
关于本实施方式的固化膜形成用组合物中的(D)成分的含量，相对于(A)成分的丙烯酸类聚合物与(B)成分的聚合物的合计量100质量份，优选为0.01质量份～20质量份，更优选为0.1质量份～15质量份，更加优选为0.5质量份～10质量份。将(D)成分的含量设为0.01质量份以上，可赋予充分的热固化性以及耐溶剂性，进一步也可赋予对光照射的高的灵敏度。然而，在多于20质量份的情况下，存在有组合物的保存稳定性降低的情况。
＜溶剂＞
本实施方式的固化膜形成用组合物，主要在溶解于溶剂的溶液状态下使用。在此时使用的溶剂，只要可溶解(A)成分、(B)成分以及(C)成分、根据需要的(D)成分及/或后述的其它添加剂即可，其种类以及结构等没有特别限定。
作为溶剂的具体例子，例如列举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正戊醇、2-甲基-1-丁醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、2-丁酮、3-甲基-2-戊酮、2-戊酮、2-庚酮、γ-丁内酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环戊基甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、以及N-甲基-2-吡咯烷酮等。
使用本实施方式的固化膜形成用组合物，在三乙酰纤维素(TAC)膜上形成固化膜而制造取向材的情况下，从是TAC膜显示耐性的溶剂这样的观点考虑，优选为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、丁醇、2-甲基-1-丁醇、2-庚酮、甲基异丁基酮、丙二醇单甲基醚、丙二醇、二乙二醇、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。
这些溶剂可单独使用1种或者使用2种以上的组合。
另外，这些溶剂之中，在乙酸乙酯上发现了提高所形成的固化膜的粘接性的效果。即，通过使用乙酸乙酯作为溶剂，或者使溶剂中含有乙酸乙酯，从而可提高固化膜的密合性。即，关于乙酸乙酯，可用作溶剂并且也可用作密合提高成分。
配混了乙酸乙酯作为本发明的固化膜形成用组合物的一个成分的情况下，由本实施方式的固化膜形成用组合物形成的固化膜相对于基板的密合性提高。而且，例如，即使在TAC膜等由树脂形成的基板上，也可形成具备有更高可靠性的固化膜，可提供高可靠的取向材。
＜其它添加剂＞
进一步，在本实施方式的固化膜形成用组合物中，只要不损害本发明的效果，可根据需要含有敏化剂、密合提高剂、硅烷偶联剂、表面活性剂、流变调节剂、颜料、染料、保存稳定剂、消泡剂、抗氧化剂等。
例如，敏化剂在使用本实施方式的固化膜形成用组合物而形成了热固化膜后促进光反应这方面是有效的。
作为其它添加剂的一个例子的敏化剂，列举出二苯甲酮、蒽、蒽醌、噻吨酮等及其衍生物、以及硝基苯基化合物等。它们之中，优选为二苯甲酮衍生物以及硝基苯基化合物。作为优选的化合物的具体例子，列举出N,N-二乙基氨基二苯甲酮、2-硝基芴、2-硝基芴酮、5-硝基苊、4-硝基联苯、4-硝基肉桂酸、4-硝基茋、4-硝基二苯甲酮、5-硝基吲哚等。特别优选为作为二苯甲酮的衍生物的N,N-二乙基氨基二苯甲酮。
这些敏化剂不受限于上述的敏化剂。另外，敏化剂可单独地使用或者将2种以上的化合物进行组合而并用。
关于本实施方式的固化膜形成用组合物中的敏化剂的使用比例，相对于(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物(特定共聚物)与(B)成分的在结合于主链的基团的至少2个末端具有选自羟基、羧基以及氨基中的取代基的聚合物的合计质量100质量份，优选为0.1质量份～20质量份，更优选为0.2质量份～10质量份。在该比例过小的情况下，存在有无法充分获得作为敏化剂的效果的情况，在过大的情况下有时会产生透射率的降低以及涂膜的皲裂。
＜固化膜形成用组合物的调制＞
本实施方式的固化膜形成用组合物含有：作为(A)成分的具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物(特定聚合物)、作为(B)成分的在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基以及氨基中的任一个基团的聚合物、以及作为(C)成分的交联剂。本实施方式的固化膜形成用组合物中，除了(A)成分、(B)成分、(C)成分以外，也可进一步含有交联催化剂作为(D)成分。而且，只要不损害本发明的效果，可含有其它的添加剂。
本实施方式的固化膜形成用组合物的优选例子如以下所示。
[1]：一种固化膜形成用组合物，(A)成分与(B)成分的配混比以质量比计为5：95～95：5，基于(A)成分与(B)成分的合计量100质量份，含有10质量份～100质量份的(C)成分。
[2]：一种固化膜形成用组合物，基于(A)成分与(B)成分的合计量100质量份，含有10质量份～100质量份的(C)成分、溶剂。
[3]：一种固化膜形成用组合物，基于(A)成分与(B)成分的合计量100质量份，含有10质量份～100质量份的(C)成分、0.01质量份～20质量份的(D)成分、溶剂。
以下详述以溶液的形式使用本实施方式的固化膜形成用组合物的情况下的配混比例、调制方法等。
关于本实施方式的固化膜形成用组合物中的固体成分的比例，只要各成分均匀地溶解于溶剂，就没有特别限定，但是为1质量％～80质量％，优选为3质量％～60质量％，更优选为5质量％～40质量％。此处，固体成分是指，从固化膜形成用组合物的全部成分中去除溶剂而得到的成分。
本实施方式的固化膜形成用组合物的调制方法没有特别限定。作为调制法，例如列举出向溶解于溶剂而得到的(A)成分的溶液中，将(B)成分以及(C)成分、进一步将(D)成分等以规定的比例进行混合，制成均匀的溶液的方法，或者，在该调制法的适当的阶段，根据需要进一步添加其它添加剂而混合的方法。
在本实施方式的固化膜形成用组合物的调制方面，可直接地使用通过溶剂中的聚合反应而获得的特定共聚物的溶液。在此情况下，例如，向(A)成分的溶液中与前述同样地加入(B)成分以及(C)成分、(D)成分等而制成均匀的溶液。在此时，也可以以浓度调整为目的而进一步追加投入溶剂。此时，(A)成分的生成过程中使用的溶剂与用于调整固化膜形成用组合物的浓度的溶剂可以为相同，另外也可以不同。
另外，调制出的固化膜形成用组合物的溶液优选在使用孔径为0.2μm左右的过滤器等进行过滤后使用。
＜固化膜、取向材以及相位差材＞
在基板(例如，硅/二氧化硅被覆基板、氮化硅基板、被覆了金属例如铝、钼、铬等的基板、玻璃基板、石英基板、ITO基板等)和/或膜(例如，三乙酰纤维素(TAC)膜、环烯烃聚合物膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、丙烯酸类膜等树脂膜)等之上，利用棒涂、旋转涂布、流涂、辊涂、狭缝涂布、接续于狭缝的旋转涂布、喷墨涂布、印刷等，涂布本实施方式的固化膜形成用组合物的溶液，形成涂膜，其后，利用热板或烘箱等进行加热干燥，从而可形成固化膜。
作为加热干燥的条件，只要构成由固化膜形成的取向材的成分以不溶出于涂布在其上的聚合性液晶溶液的程度进行基于交联剂的交联反应即可，例如采用从温度60℃～200℃、时间0.4分钟～60分钟的范围之中适当选择出的加热温度以及加热时间。加热温度以及加热时间优选为70℃～160℃、0.5分钟～10分钟。
使用本实施方式的固化性组合物而形成的固化膜的膜厚例如为0.05μm～5μm，可考虑所使用的基板的高低差和/或光学性质、电气性质而适当选择。
通过这样操作而形成的固化膜，可通过进行偏光UV照射而作为取向材、即使液晶等具有液晶性的化合物进行取向的构件而发挥功能。
作为偏光UV的照射方法，通常使用150nm～450nm的波长的紫外光～可见光，在室温或加热了的状态下从垂直或斜方向照射直线偏光从而进行。
由本实施方式的固化膜组合物形成的取向材具有耐溶剂性以及耐热性。因此，通过在该取向材上涂布后述的相位差材料，然后进行加热直至液晶的相转移温度，从而使相位差材料为液晶状态，在取向材上取向，其后将成为取向状态的相位差材料直接地固化，从而可以以具有光学各向异性的层的方式形成相位差材。
作为相位差材料，例如可使用具有聚合性基团的液晶单体以及含有其的组合物(即聚合性液晶溶液)等。而且，在形成取向材的基板是膜的情况下，本实施方式的具有相位差材的膜作为相位差膜是有用的。在形成这样的相位差材的相位差材料中，存在有在变为液晶状态时在取向材上形成水平取向、胆甾醇型取向、垂直取向、混合取向等取向状态的相位差材料，可分别根据必要的相位差而分别使用。
另外，在制造3D显示器中使用的图案化相位差材的情况下，对利用上述的方法由本实施方式的固化膜组合物形成的固化膜，介由线与间隙图案的掩模根据规定的基准，例如，以+45度的朝向进行偏光UV曝光，接着，卸下掩模之后以-45度的朝向进行偏光UV曝光，获得形成了液晶取向控制方向不同的2种液晶取向区域的取向材。其后，涂布了包含聚合性液晶溶液的上述相位差材料，然后通过加热直至液晶的相转移温度而使相位差材料为液晶状态，在取向材上取向。而后，将成为取向状态的相位差材料直接地固化，可获得分别多个地、规则地配置有相位差特性不同的2种相位差区域的图案化相位差材。
另外，也可使用具有如上述那样操作而形成的本实施方式的取向材的2张基板，按照介由间隔物使两基板上的取向材相互面对的方式贴合，然后向这些基板之间注入液晶，制成液晶进行了取向的液晶显示元件。
这样地，本实施方式的固化膜形成用组合物可优选用于制造各种相位差材(相位差膜)和/或液晶显示元件等。
实施例
以下，列举实施例，进一步对本实施方式进行详细说明，但是本实施方式不限定于这些实施例。另外，实施例中的各物性的测定方法以及测定条件如以下所示。
·NMR
将作为对象的化合物溶解于氘代氯仿(CDCl3)，使用核磁共振装置(300MHz、ジオール公司制)而测定出1H-NMR。
[实施例中使用的省略记号]
以下的实施例中使用的省略记号的意义如以下所示。
＜(A)成分：具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物(特定共聚物)原料＞
CIN1：4-(6-甲基丙烯酰氧基己基-1-氧基)肉桂酸甲酯
CIN2：4-[6-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氨基羰基氧基)己基氧基]肉桂酸甲酯
CIN3：4-(6-羟基己基氧基)肉桂酸甲酯
HEMA：甲基丙烯酸2-羟乙酯
AIBN：α,α’-偶氮二异丁腈
＜(B)成分：聚合物原料＞
PCT：聚己内酯三醇(数均分子量2,000)
PEPO：聚酯多元醇(己二酸/二乙二醇共聚物)(数均分子量4,800)
＜(C)成分：交联剂＞
HMM：六甲氧基甲基三聚氰胺
＜(D)成分：交联催化剂＞
PTSA：对甲苯磺酸一水合物
＜溶剂＞
PM：丙二醇单甲基醚
PMA：丙二醇单甲基醚乙酸酯
按照以下的合成例而获得的丙烯酸类聚合物的数均分子量以及重均分子量，使用日本分光(株)制GPC装置(Shodex(注册商标)柱KF803L以及KF804L)，在将溶出溶剂四氢呋喃以流量1mL/分钟在柱中(柱温度40℃)流动而洗脱这样的条件下测定。另外，下述的数均分子量(以下称为Mn)以及重均分子量(以下称为Mw)利用聚苯乙烯换算值表示。
＜参考例1＞
4-[6-(2-甲基丙烯酰氧基乙基氨基羰基氧基)己基氧基]肉桂酸甲酯(CIN2)的合成
将CIN3(511.6g)、二月桂酸二丁基锡(0.1401g)、2,6-二叔丁基-对甲酚(BHT)(2.831g)溶解于乙腈(2364g)，升温至50℃，然后花费40分钟滴加了2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(299.79g)(加入BHT)。滴加结束后，一边利用HPLC追踪反应，一边直到CIN3的峰消失为止在60℃进行了2小时反应。反应终止后，冷却至5℃，将析出了的固体过滤，然后用乙腈(790.0g)洗涤滤取物2次，将所获得的滤取物在35℃下进行真空干燥从而获得了630.0g的CIN2(HPLC面积％(310nm)：99.53％)。根据1H-NMR分析结果，该结晶确认为CIN2。
1H-NMR(CDCl3、δppm)：7.65(d，1H)、7.46(d，2H)、6.88(d，2H)、6.31(d，1H)、6.12(s，1H)、5.60(s，1H)、4.92(brs，1H)、4.23(t，2H)、4.08(t，2H)、3.98(t，2H)、3.79(s，3H)、3.52-3.49(m，2H)、1.95(s，3H)、1.83-1.77(m，2H)，1.68-1.62(m，2H)、1.54-1.42(m，4H)
熔点：76.4℃
＜合成例1＞
将CIN140.0g、HEMA 10.0g、作为聚合催化剂的AIBN 1.2g溶解于PMA 133.5g，在85℃下反应20小时，从而获得了特定共聚物溶液(固体成分浓度27质量％)(P1)。所获得的特定共聚物的Mn为7,080，Mw为14,030。
＜合成例2＞
将CIN240.0g、HEMA 10.0g、作为聚合催化剂的AIBN 1.2g溶解于PM 204.8g，在85℃下反应20小时，从而获得了特定共聚物溶液(固体成分浓度20质量％)(P2)。所获得的特定共聚物的Mn为6,500，Mw为12,000。
＜合成例3＞
将HEMA 50.0g、作为聚合催化剂的AIBN 1.2g溶解于PM 204.8g，在85℃下反应20小时，从而获得了共聚物溶液(固体成分浓度20质量％)(P3)。所获得的共聚物的Mn为8,500，Mw为15,000。
＜实施例1至实施例4＞
按照表1所示的组成调制实施例1至实施例4的各固化膜形成用组合物，分别进行了密合性以及其耐久性、取向灵敏度、图案形成性的评价。
表1
※P1以及P2是作为特定共聚物溶液的添加量
＜比较例1～2＞
利用表2所示的组成，调制比较例1以及比较例2的各固化膜形成用组合物，分别进行了密合性以及其耐久性、取向灵敏度、图案形成性的评价。
表2
※P2以及P3是作为特定共聚物溶液或者共聚物溶液的添加量
[密合性的评价]
使用旋转涂布机将实施例和比较例的各固化膜形成用组合物在TAC膜上以2000rpm旋转涂布30秒后，在温度110℃以120秒在热循环式烘箱中进行加热干燥，形成固化膜。对该固化膜以20mJ/cm2垂直地照射313nm的直线偏光。
在曝光后的固化膜之上，使用旋转涂布机涂布メルク株式会社制的水平取向用聚合性液晶溶液RMS03-013C，接着，在60℃以60秒在热板上进行预烘烤，形成膜厚1.0μm的涂膜。将该膜上的涂膜以1000mJ/cm2进行曝光，制作出相位差材。
使用割刀对所获得的膜上的相位差材划方格(1mm×1mm×100块)，其后，贴附ニチバン(株)制セロテープ(注册商标)，接着，剥离该セロテープ(注册商标)，计数出此时基板上的膜不剥落而残留的方格的个数。残留90个以上的膜不剥落而残留的方格的情况，可评价为密合性良好。
[取向灵敏度的评价]
使用旋转涂布机将实施例和比较例的各固化膜形成用组合物在TAC膜上以2000rpm旋转涂布30秒后，在温度110℃以120秒在热循环式烘箱中进行加热干燥，形成固化膜。对该固化膜垂直地照射313nm的直线偏光，形成了取向材。
在膜上的取向材之上，使用旋转涂布机涂布メルク株式会社制的水平取向用聚合性液晶溶液RMS03-013C，接着，在60℃以60秒在热板上进行预烘烤，形成膜厚1.0μm的涂膜。将该膜上的涂膜以1000mJ/cm2进行曝光，制作出相位差材。
将所制作的膜上的相位差材连同膜一起由一对偏光板夹入，观察相位差材的相位差特性的显现状况，将取向材显示液晶取向性所需的偏光UV的曝光量设为取向灵敏度。
[图案形成性的评价]
在TAC膜上使用旋转涂布机将实施例和比较例的各固化膜形成用组合物以2000rpm进行旋转涂布30秒后，在温度110℃以120秒在热循环式烘箱中进行加热干燥，形成固化膜。对该固化膜，介由100μm的线与间隙掩模，以30mJ/cm2垂直地照射313nm的直线偏光。接着取走掩模，将基板旋转了90度，然后以15mJ/cm2垂直地照射313nm的直线偏光，获得了形成有液晶取向控制方向相差90度的2种液晶取向区域的取向材。
在该膜上的取向材之上，使用旋转涂布机涂布メルク株式会社制的水平取向用聚合性液晶溶液RMS03-013C，接着，在60℃以60秒在热板上进行预烘烤，形成膜厚1.0μm的涂膜。将该膜上的涂膜以1000mJ/cm2进行曝光，制作出图案化相位差材。
使用偏光显微镜观察所制作的膜上的图案化相位差材，将没有取向缺陷地形成着相位差图案的情况评价为○，将可看到取向缺陷的情况评价为×。
[密合耐久性的评价]
使用旋转涂布机在TAC膜上以2000rpm旋转涂布实施例和比较例的各固化膜形成用组合物30秒后，在温度110℃以120秒在热循环式烘箱中进行加热干燥，形成固化膜。对该固化膜以20mJ/cm2垂直地照射313nm的直线偏光。
在曝光后的膜上使用旋转涂布机涂布メルク株式会社制的水平取向用聚合性液晶溶液RMS03-013C，接着，在60℃以60秒在热板上进行预烘烤，形成膜厚1.0μm的涂膜。将该膜以1000mJ/cm2进行曝光，制作出相位差材。
将形成了相位差材的膜在温度80℃、湿度90％的条件下保管100小时后，使用割刀对膜上的相位差材划方格(1mm×1mm×100块)，其后，贴附セロテープ(注册商标)，接着，剥离该セロテープ(注册商标)，计数出此时基板上的膜不剥落而残留的方格的个数。与在保管100小时前评价了的初期的密合性没有不同的情况可评价为耐久性良好。
[评价的结果]
进行了以上的评价，将结果示于下面的表3。
表3
实施例1至实施例4中的任一个实施例都可以以少的曝光量而显示液晶取向性从而显示高的取向灵敏度，进行光学图案化。进一步显示出高的密合耐久性。
比较例1中，密合性低，比较例2中，密合耐久性低。
产业上的可利用性
本发明的固化膜形成用组合物，作为用于形成液晶显示元件的液晶取向膜和/或、设置于液晶显示元件的内部和/或外部的光学各向异性膜的取向材是非常有用的，作为3D显示器的图案化相位差材的形成材料是特别适合的。

Claims (14)

1.一种固化膜形成用组合物，其特征在于，含有：
(A)具有光取向性基团的丙烯酸类聚合物、
(B)在结合于主链的基团的至少2个末端具有羟基、羧基或氨基中的任一个基团的聚合物、以及
(C)交联剂。
2.根据权利要求1所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(A)成分的光取向性基团是具有光二聚化或光异构化的结构的官能团。
3.根据权利要求1所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(A)成分的光取向性基团是肉桂酰基。
4.根据权利要求1所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(A)成分的光取向性基团是具有偶氮苯结构的基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(A)成分是进一步具有选自由羟基、羧基以及氨基组成的组中的至少一个取代基的丙烯酸类聚合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(B)成分是选自由聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇以及聚己内酯多元醇组成的组中的至少1种聚合物。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(C)成分的交联剂相比于(A)成分而言为亲水性。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(C)成分的交联剂是具有羟甲基或烷氧基甲基的交联剂。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的固化膜形成用组合物，其进一步含有(D)交联催化剂。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，所述(A)成分与所述(B)成分的比率以质量比计为5：95～95：5。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，基于所述(A)成分与所述(B)成分的合计量100质量份，含有10质量份～100质量份的所述(C)成分。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的固化膜形成用组合物，其中，基于所述(A)成分与所述(B)成分的合计量100质量份，含有0.01质量份～20质量份的所述(D)成分。
13.一种取向材，其特征在于，通过使用权利要求1～12中任一项所述的固化膜形成用组合物而获得。
14.一种相位差材，其特征在于，通过使用由权利要求1～12中任一项所述的固化膜形成用组合物获得的固化膜而形成。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107406720A (zh) * 2015-03-11 2017-11-28 日产化学工业株式会社 固化膜形成用组合物、取向材及相位差材
CN114746512A (zh) * 2019-11-25 2022-07-12 日产化学株式会社 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105492535B (zh) * 2013-08-27 2018-03-16 日产化学工业株式会社 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材料
CN106062009B (zh) * 2014-02-28 2018-03-27 日产化学工业株式会社 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材料
US10081693B2 (en) * 2014-02-28 2018-09-25 Nissan Chemical Industries, Ltd. Retardation material-forming resin composition, orientation material, and retardation material
JP6326966B2 (ja) * 2014-05-26 2018-05-23 ユニマテック株式会社 含フッ素ウレタン（メタ）アクリレートの製造法
JP6369146B2 (ja) * 2014-06-06 2018-08-08 大日本印刷株式会社 光配向性を有する熱硬化性組成物、配向層、配向層付基材、位相差板およびデバイス
WO2016031917A1 (ja) * 2014-08-28 2016-03-03 日産化学工業株式会社 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材
JP6410026B2 (ja) * 2014-09-01 2018-10-24 日産化学株式会社 光配向性を有する水素結合硬化膜形成組成物
US10483905B2 (en) * 2015-06-15 2019-11-19 Dan Vance Image producing nanostructure surface
EP3125030B1 (en) * 2015-07-29 2018-11-28 LG Display Co., Ltd. Quantum rod layer, method of fabricating the same and display device including the same
KR102506034B1 (ko) * 2015-07-29 2023-03-07 엘지디스플레이 주식회사 퀀텀로드층, 그 제조방법 및 이를 포함하는 표시장치
JP6164336B1 (ja) * 2016-05-18 2017-07-19 日本ゼオン株式会社 化合物の製造方法
JP6741550B2 (ja) 2016-10-18 2020-08-19 Ｅｎｅｏｓ株式会社 内燃機関の潤滑方法
CN106916085A (zh) * 2017-01-12 2017-07-04 永胜光学股份有限公司 改质姜黄素
JP7260853B2 (ja) * 2017-03-27 2023-04-19 日産化学株式会社 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011071794A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-16 Transitions Optical, Inc. Photoalignment materials having improved adhesion
WO2012018121A1 (ja) * 2010-08-05 2012-02-09 日産化学工業株式会社 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材
CN102460288A (zh) * 2009-06-23 2012-05-16 日产化学工业株式会社 形成具有光取向性的热固化膜的组合物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS611342A (ja) 1984-06-14 1986-01-07 Noboru Yamada 製燻法
DE4007146A1 (de) * 1990-03-07 1991-09-12 Basf Ag Strahlungshaertbare amin- und harnstoffgruppen enthaltende urethanacrylatverbindungen
JPH0480212A (ja) * 1990-07-23 1992-03-13 Seiko Epson Corp プラスチックレンズ用組成物
US5539074A (en) 1993-02-17 1996-07-23 Hoffmann-La Roche Inc. Linear and cyclic polymers or oligomers having a photoreactive ethene group
US6107427A (en) * 1995-09-15 2000-08-22 Rolic Ag Cross-linkable, photoactive polymer materials
JP3767962B2 (ja) 1997-02-19 2006-04-19 シャープ株式会社 映像表示システム
JP4162850B2 (ja) 1997-09-25 2008-10-08 ロリク アーゲー 光架橋可能なポリイミド
JP4524458B2 (ja) 2002-05-31 2010-08-18 エルシコン・インコーポレーテッド 光学配向層調製用分岐ハイブリッドポリマー材料
JP2005049865A (ja) 2003-07-17 2005-02-24 Arisawa Mfg Co Ltd 光学位相差素子の製造方法
JP2007025203A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Fujifilm Holdings Corp 光学補償シート及び液晶表示装置
JP4816003B2 (ja) * 2005-10-28 2011-11-16 Ｄｉｃ株式会社 光配向膜用組成物、光配向膜の製造方法、及びこれを用いた光学異方体、光学素子、その製造方法
WO2007052979A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-10 Lg Chem. Ltd. Copolymer for liquid crystal alignment, liquid crystal aligning layer including copolymer for liquid crystal alignment, and liquid crystal display including liquid crystal aligning layer
JP5316740B2 (ja) 2007-08-30 2013-10-16 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向膜の形成方法
CN101157640B (zh) * 2007-09-20 2010-05-26 湖南大学 具有星型结构六官能团的丙烯酸聚氨酯及其合成方法
US9796843B2 (en) * 2009-07-21 2017-10-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming thermoset film having photo alignment properties
WO2011126022A1 (ja) * 2010-04-08 2011-10-13 日産化学工業株式会社 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物
AU2011347387C1 (en) * 2010-12-23 2015-08-27 Rolic Ag Photoactive polymer materials

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102460288A (zh) * 2009-06-23 2012-05-16 日产化学工业株式会社 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
WO2011071794A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-16 Transitions Optical, Inc. Photoalignment materials having improved adhesion
WO2012018121A1 (ja) * 2010-08-05 2012-02-09 日産化学工業株式会社 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107406720A (zh) * 2015-03-11 2017-11-28 日产化学工业株式会社 固化膜形成用组合物、取向材及相位差材
CN107406720B (zh) * 2015-03-11 2020-03-06 日产化学工业株式会社 固化膜形成用组合物、取向材及相位差材
CN114746512A (zh) * 2019-11-25 2022-07-12 日产化学株式会社 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材
CN114746512B (zh) * 2019-11-25 2023-09-22 日产化学株式会社 固化膜形成用组合物、取向材料及相位差材

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