CN104288169B - 一种黄酮苷类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种黄酮苷类化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种黄酮苷类化合物及其制备方法与应用。制备方法：(1)取红花药材加水提取，过滤；药渣再加水提取，过滤；合并滤液，浓缩，冷却，离心；上清液注入大孔树脂，依次以水、乙醇洗脱，乙醇洗脱液浓缩后再加95％乙醇进行醇沉，醇沉后分离上清液与残渣，残渣经离心过滤，合并上清液和滤液，浓缩，干燥，得红花提取物干燥粉；(2)取步骤(1)的红花提取物干燥粉经C18柱色谱分离，采用甲醇‑水梯度洗脱，每100mL收集一个流分，流分经制备液相HPLC分离纯化，采用C18柱，以254nm波长检测，乙腈‑水洗脱，得到本发明化合物。本发明所述化合物可用于治疗心脑血管疾病。

Description

一种黄酮苷类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域，特别涉及从中药材中提取黄酮苷类化合物及其制备方法和用途
背景技术
红花为菊科植物红花(Carthamus tinctorius L.)的干燥花，为一年生草本植物，高30～120cm，茎直立，叶互生，头状花序顶生，夏季花由黄变红时采摘，阴干或晒干。产于新疆、河南、浙江、四川等地。
红花始载于《开宝本草》。《本草纲目》记载，红花能“活血、润燥、止痛、散肿痛经”。其味辛温，归心，肝经。具有活血通经，散瘀止痛。用于经闭，痛经，恶露不行，症瘕痞块，跌扑损伤，疮疡肿痛。临床上用于治疗冠心病、心肌梗死和脑血栓等疾病。现代药理学研究表明，红花有改善心脑血氧供应、减轻缺血性损伤、抗凝血、抗心肌缺血、抑制血小板聚集、抗氧化、抗肿瘤和抗炎等作用。
目前从红花中分离得到的化合物包括黄酮类、生物碱类、木脂素类、有机酸类、烷基二醇类及多炔类化合物等。其中黄酮类化合物是红花中研究最多、最主要的化学成分。黄酮类化合物通常具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗动脉粥样硬化、抗过敏、抗突变及抑制血小板凝聚等多种生理活性。
心脑血管疾病是心血管疾病和脑血管疾病的统称，泛指由于高脂血症、血液黏稠、动脉粥样硬化、高血压等所导致的心脏、大脑及全身组织发生缺血性或出血性疾病的通称。心脑血管疾病的特点是发病率高、致残率高、死亡率高、复发率高、并发症多，全球每年死于心脑血管疾病的人数高达1500万人，成为威胁人类健康的头号杀手。红花对心脑血管***的作用已经得到广泛的认可，可能与其主要活性成分黄酮类化合物，具有抗氧化、抗动脉粥样硬化及抑制血小板凝聚有关。
发明内容
本发明从中药红花中提取制备出一种具有生物活性的黄酮苷类化合物，并提供了其在制备治疗心脑血管疾病药物中的应用。
具体的说，本发明提供了一种黄酮苷类化合物，其结构式如I所示：
本发明还提供了上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)红花药材加10～15倍量纯化水浸泡，提取0.5～1h，滤过，滤液备用；药渣再加8～12倍量纯化水，煎煮提取1～3次，每次0.5～1h，滤过，合并滤液，浓缩至相对密度1.05～1.10，冷却至室温，离心，上清液注入大孔树脂内，依次以水、3～10％乙醇洗脱，分别收集各洗脱液，乙醇洗脱部位浓缩至相对密度1.01～1.05，加5～10倍量95％乙醇，冷藏10～20小时，倾出上清液，残渣离心过滤，收集滤液，合并上清液与滤液，回收乙醇，得浓缩液，浓缩液经干燥得红花提取物干燥粉，备用：
(2)取步骤(1)的红花提取物干燥粉经C18柱色谱分离，采用甲醇-水梯度洗脱，甲醇浓度从5％上升为80％，洗脱液的流速为3～5ml/min，每100mL收集一个流分，收集浓度为20～30％的甲醇-水洗脱流分，流分经制备液相HPLC分离纯化，采用C18柱，以254nm波长检测，12％乙腈-水洗脱，得到本发明化合物。
优选的，红花药材加12倍量体积的纯化水浸泡0.5～1h，浸泡后提取0.5～1h：
优选的，药渣再加10倍量体积纯化水，提取2次，每次0.5～1h；
优选的，大孔树脂可以为非极性大孔树脂或弱极性大孔树脂；
优选的，大孔树脂包括但不限于D101大孔树脂、HPD-100大孔树脂，HPD-300大孔树脂，X-5大孔树脂，H103大孔树脂，AB-8大孔树脂；
最优选的，选用D101大孔树脂；
优选的，步骤(1)中洗脱液依次为水、5％乙醇；
优选的，步骤(2)中收集25％甲醇-水洗脱流分。
发明人通过理化性质和现代波谱学手段对上述化合物进行了结构鉴定，证实该化合物为权利要求1所述黄酮苷类化合物。
本发明的另一个目的在于提供该化合物在制备治疗心脑血管疾病中的应用。
附图说明
图1本发明化合物的HR-ESI-Q-TOF-MS
图2本发明化合物的1H-NMR谱
图3本发明化合物的13C-NMR谱
图4本发明化合物的HSQC谱
图5本发明化合物的HMBC谱
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好的理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明作进一步的阐述。
实施例1本发明化合物的制备
(1)红花药材加10～15倍量纯化水浸泡，提取0.5～1h，滤过，滤液备用；药渣再加8～12倍量纯化水，煎煮提取1～3次，每次0.5～1h，滤过，合并滤液，浓缩至相对密度1.05～1.10，冷却至室温，离心，上清液注入大孔树脂内，依次以水、3～10％乙醇洗脱，分别收集各洗脱液，乙醇洗脱部位浓缩至相对密度1.01～1.05，加5～10倍量95％乙醇，冷藏10～20小时，倾出上清液，残渣离心过滤，合并上清液与滤液，回收乙醇，浓缩液经干燥得红花提取物干燥粉，备用；
(2)取步骤(1)的红花提取物干燥粉经C18柱色谱分离，采用甲醇-水梯度洗脱，甲醇浓度从5％上升为80％，洗脱液的流速为3～5mL/min，每100mL收集一个流分，收集浓度为20～30％的甲醇-水洗脱流分，流分经制备液相HPLC分离纯化，采用C18柱，以254nm波长检测，12％乙腈-水洗脱，得到本发明化合物。
实施例2本发明化合物的结构鉴定
本发明化合物为淡黄色粉末，ESI-MS给出的分子离子峰[M-H]-为639，碎片有463[M-H-176]-，301[M-H-176-162]-。HR-ESI-Q-TOF-MS m/z：639.1272[M-H]-(calcd639.1203)(见图1)。
盐酸镁粉反应、Molish反应和三氯化铁-铁***反应均呈阳性，提示其为黄酮苷类化合物。
本发明化合物的1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)(见图2)显示δ8.03(2H，d，J＝8.4Hz，H-2′，H-6′)，6.89(2H，d，J＝8.4Hz，H-3′，H-5′)为黄酮B环上的AA′BB′氢信号；δ6.96(1H，s，H-8)为黄酮3位氢信号；δ5.47(1H，d，J＝7.2Hz，3-O-Glc-1)，5.23(1H，d，.J＝7.2Hz，7-O-GlcA-1)为两个糖的端基质子信号；低场δ12.39(1H，s，5-OH)，10.20(1H，s，4′-OH)，8.63(1H，s，6-OH)为3个羟基信号。13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)(见图3)显示有27个碳信号，其中15为黄酮的碳信号，其余12个为2个葡萄糖上的碳信号，其中δ170.5为葡萄糖醛酸的碳信号，提示该化合物有一个葡萄糖醛酸。通过HSQC谱(见图4)对部分碳信号进行归属。在HMBC谱(见图5)中葡萄糖醛酸端基质子δ5.23与δ151.6(C-7)相关，未见到δ5.47与任何碳相关，但δ157.4(C-2)，133.5(C-3)为3-O-苷的典型特征，将C环碳谱数据与6-hydroxykaempferol-3，6-di-β-D-glucoside-7-β-D-glucuronide的C环碳谱数据相比较，发现基本一致，所以确定本化合物为6-hydroxykaempferol-3-β-D-glucoside-7-β-D-glucuronide。经过SciFinderScholar网络检索，未发现相关报道。
本发明化合物的1H-NMR数据为：1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：12.39(1H，s，5-OH)，8.63(1H，s，6-OH)，6.96(1H，s，H-8)，8.03(2H，d，J＝8.4Hz，H-2′，H-6′)，10.20(1H，s，4′-OH)，6.89(2H，d，J＝8.4Hz，H-3′，H-5′)；3-O-Glc，5.47(1H，d，J＝7.2Hz，1-H)，3.17(1H，t，J＝8.1Hz，2-H)，3.21(1H，m，3-H)，3.07(1H，m，4-H)，3.08(1H，m，5-H)，3.54(1H，brd，J＝11.7Hz，6a-H)，3.35(1H，brd，J＝11.7Hz，6b-H)；7-O-GlcA，5.23(1H，d，J＝7.2Hz，1-H)，3.39(1H，m，2-H)，3.33(1H，m，3-H)，3.42(1H，m，4-H)，4.04(1H，d，J＝9.4Hz，5-H)。
本发明化合物的13C-NMR数据为：13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：157.4(C-2)，133.5(C-3)，178.3C-4)，146.7(C-5)，130.7(C-6)，151.6(C-7)，93.7(C-8)，148.7(C-9)，106.7(C-10)，121.5(C-1′)，131.4(C-2′，C-6′)，115.6(C-3′，C-5′)，160.4(C-4′)；3-O-Glc101.1(C-1)，74.7(C-2)，76.9(C-3)，70.4(C-4)，78.0(C-5)，61.3(C-6)；7-O-GlcA，100.2(C-1)，73.3(C-2)，75.7(C-3)，71.7(C-4)，75.9(C-5)，170.5(C-6)。
实施例3本发明化合物对异丙肾上腺素小鼠耐缺氧模型的作用研究
1材料
1.1实验动物SPF级昆明种小鼠60只，雌雄各半，体重(20±2)g，由浙江省实验动物中心提供，合格证号：SCXK(浙)20130033。
1.2药品及试剂盐酸维拉帕米片，40mg/片，上海信谊药厂有限公司，批号：131101B；盐酸异丙肾上腺素，1mg/2mL，上海禾丰制药有限公司，批号：130101。
2实验方法
将60只小鼠随机分为6组，每组10只(雌雄各半)。即正常组、模型组、维拉帕米组、本发明化合物低剂量组、本发明化合物中剂量组、本发明化合物高剂量组。连续给药7天，末次给药后30min后，除正常组外，各组按10mg/kg剂量腹腔注射盐酸异丙肾上腺素，15min后将各鼠放入含有20g钠石灰的250mL广口瓶中，凡士林封口，观察记录小鼠死亡时间。实验结果如下：
表1 小鼠常压耐缺氧实验结果
与正常组比较，ΔP＜0.05ΔΔP＜0.01；与模型组比较，*P＜0.05，**P＜0.01
实验结果显示，与正常组相比，注射异丙肾上腺素可明显增加心肌耗氧量，降低小鼠耐缺氧时间，表明造模成功(p＜0.01)；与模型组相比，阳性药维拉帕米组能有效延长小鼠耐缺氧死亡的时间(p＜0.05)，本发明化合物中高剂量给药组均能显著延长小鼠死亡时间(p＜0.05)。
实施例4本发明化合物对垂体后叶素致大鼠实验性心肌缺血模型的作用研究
1材料
1.1实验动物SPF级SD大鼠60只，雌雄各半，体重150～180g，由浙江省实验动物中心提供，合格证号：SCXK(浙)20130033。
1.2药品及试剂盐酸维拉帕米片，40mg/片，上海信谊药厂有限公司，批号：131101B；垂体后叶注射液，6单位/2mL，上海第一生化药品有限公司，批号：130501；SOD，MDA试剂盒均购自于京华英生物技术研究所，批号分别为：20130101M，20130410；LDH、CK试剂盒均购自于中生北控生物科技股份有限公司，批号分别为：20130212，20130212。
2实验方法将60只大鼠随机分成正常组、模型组、维拉帕米组(32.4mg/kg)、本发明化合物低剂量组(10mg/kg)、本发明化合物中剂量组(20mg/kg)、本发明化合物高剂量组(40mg/kg)，每天按10mL/kg灌胃给药1次，连续给药7天，正常组、模型组每天给同体积纯净水，末次给药后30min，将大鼠麻醉，仰卧固定，记录标准II导联心电图。待心电图稳定后舌下静脉注射垂体后叶素0.75u/kg，10s内推注完毕，分别记录注射前(0s)及注射后第0-15min的心电图，取T波振幅升高0.1或降低0.05mv为模型成功，记录T波振幅的变化，结果见表2。注射垂体后叶素40min后，立即腹主动脉取血，分离血清，检测血清中SOD、MDA、CK、LDH水平，结果见表3。
表2 大鼠急性心肌缺血中T波振幅变化
与正常组比较，ΔP＜0.05ΔΔP＜0.01；与模型组比较，*P＜0.05，**P＜0.01
实验结果显示，与正常组相比，模型组T波变化值均明显高于正常组，其中在30s、1min、5min、10min四个点中与正常组比较具有统计学差异(p＜0.05)，表明垂体后叶素注射后能使大鼠T波振幅明显变大；与模型组相比，维拉帕米组在各点心电图中T波变化值均有明显降低，其中在30s、1min、5min三个点中与模型组比较具有统计学差异(p＜0.05)；本发明化合物低中高剂量均能减少T波变化幅度，其中药物低剂量组在1min时变化幅度与模型组有显著差异(分别为p＜0.01，p＜0.05)，本发明化合物中剂量组在1min、5min、10min时变化幅度与模型组有显著差异(分别为p＜0.05，p＜0.01)，本发明化合物高剂量组在30s、1min、5min、10min时变化幅度与模型组有显著差异(分别为p＜0.01，p＜0.01，p＜0.05)。
表3 各组大鼠血清SOD、MDA、CK、LDH含量水平比较
与正常组比较，ΔP＜0.05ΔΔP＜0.01；与模型组比较，*P＜0.05，**P＜0.01
实验结果显示，与正常组比较，模型组MDA、CK、LDH指标有统计学差异(p＜0.05)，SOD有变化趋势但无差异(p＞0.05)；与模型组相比，各组SOD均无统计学差异(p＞0.05)；维拉帕米组MDA有统计学差异(p＜0.05)，本发明化合物低中高剂量组均能显著降低LDH水平(p＜0.01)，本发明化合物中高剂量组能显著升高血浆中CK水平(p＜0.05)，本发明化合物高剂量组能显著降低血浆MDA水平(p＜0.01)。

Claims (2)

1.一种如结构式Ⅰ所示化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)红花药材加10～15倍量纯化水浸泡，提取0.5～1h，滤过，滤液备用，药渣再加8～12倍量纯化水，煎煮提取1～3次，每次0.5～1h，滤过，合并滤液，浓缩至相对密度1.05～1.10，冷却至室温，离心，上清液注入大孔树脂内，依次以水、3～10％乙醇洗脱，分别收集各洗脱液，乙醇洗脱部位浓缩至相对密度1.01～1.05，加5～10倍量95％乙醇，冷藏10～20小时，倾出上清液，残渣离心过滤，得滤液，合并上清液与滤液，回收乙醇，得浓缩液，浓缩液经干燥得红花提取物干燥粉，备用；
(2)取步骤(1)中的红花提取物干燥粉经C18柱色谱分离，采用甲醇-水梯度洗脱，甲醇浓度从5％上升为80％，洗脱液的流速为3～5mL/min，每100mL收集一个流分，收集浓度为20％～30％的甲醇-水洗脱流分，流分经制备液相HPLC分离纯化，采用C18柱，以254nm波长检测，12％乙腈-水洗脱，得到如结构式Ⅰ所示化合物；
其中，步骤(1)中所述大孔树脂包括非极性大孔树脂和弱极性大孔树脂。
2.如权利要求1所述制备方法，其特征在于，包括以下步骤
(1)红花药材加12倍量体积纯化水浸泡，提取0.5～1h，滤过，滤液备用；药渣再加10倍量体积纯化水，煎煮提取2次，每次0.5～1h，滤过，合并3次滤液，浓缩至相对密度1.05～1.10，冷却至室温，离心，上清液注入大孔树脂内，依次以水、5％乙醇洗脱，分别收集各洗脱液，乙醇洗脱部位浓缩至相对密度1.01～1.05，再加8倍量95％乙醇，冷藏10～20小时，倾出上清液，残渣离心过滤，得滤液，合并上清液与滤液，回收乙醇，得浓缩液，浓缩液经干燥得红花提取物干燥粉，备用；
(2)取步骤(1)的红花提取物干燥粉经C18柱色谱分离，采用甲醇-水梯度洗脱，甲醇浓度从5％上升为80％，洗脱液的流速为3～5mL/min，每100mL收集一个流分，收集25％甲醇-水的洗脱流分，流分经制备液相HPLC分离纯化，采用C18柱，以254nm波长检测，12％乙腈-水洗脱，得到如结构式Ⅰ所示化合物。
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