CN104271575A - 含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含氮杂环化合物以及包括所述含氮杂环化合物的有机电子元件。

Description

含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子元件
技术领域
本发明涉及一种新型的含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子器件。本申请要求2012年6月18日向韩国知识产权局提交的第10-2012-0064915号韩国专利申请的优先权，其公开内容通过引用的方式全文纳入本说明书中。本申请还要求2013年4月22日向韩国知识产权局提交的第10-2013-0044487号韩国专利申请的优先权，其公开内容通过引用的方式全文纳入本说明书中。
背景技术
此处所用的术语“有机电子器件”指一种需要使用空穴和/或电子在电极和有机材料之间交换电荷的器件。根据工作原理有机电子器件主要分为以下两类。第一类有机电子器件是具有以下构造：其中来自外部光源的光子进入器件而在有机材料中形成激子，激子被分离成电子和空穴，并且电子和空穴转移至其他电极以产生电流源(电压源)；另一类有机电子器件是具有以下构造：其中在两个或多个电极上施加电压或电流以将空穴和/或电子注入到位于电极界面之间的有机半导体上，该器件使用注入的电子和空穴工作。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管等等，上述装置都需要空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或发光材料以驱动器件。下文中，将主要详述有机发光器件，但在上述的有机电子器件中，空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料和发光材料都有相似的原理工作。
通常，术语“有机发光现象”指使用有机材料将电能转换为光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极、阴极和置于两者之间的有机材料层的结构。在此，有机层通常具有由不同材料构成的多数层组成的多层结构以增加有机发光器件的效率和稳定性。例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层等组成。在具有此结构的有机发光器件中，当在两电极之间施加电压，来自阳极的空穴和来自阴极的电子会被注入到有机材料层，然后所注入的空穴和电子互相结合形成激子。随后当激子降至基态就会发出光。已知此种有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高响应速度等特性。
用于有机发光器件的有机材料层的材料可根据其功能而分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，根据其发光颜色，发光材料分为蓝色-、绿色-和红色发光材料，此外为了实现更多自然色的需要，另外分为黄色和橙色发光材料。同时，当使用一种单一材料作为发光材料时，通过分子间相互作用使发光波长的峰值移动到较长的波长区，且由于发射衰减使器件的色纯度和效率都降低。因此，为了通过能量转移而增加色纯度并提高发光效率，可使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。
为了充分显示有机发光器件上述优良的特性，构成装置中有机层的材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应该使用稳定、有效的材料来支持。然而，用于有机发光器件的稳定且有效的有机层材料的发展仍然是不足的。因此，不断地要求开发用于有机发光器件的新材料，并且还需要开发如上所述的用于其他有机电子器件的新材料。
现有技术文件
韩国专利特许公开号10-2006-0051606。
发明内容
技术问题
本发明人发现一种具有新型结构的含氮杂环化合物。本发明人还发现可形成一种包括新型含氮杂环化合物的有机电子器件的有机材料层。
因此，本发明的目的是提供一种含氮杂环化合物和包括含所述氮杂环化合物的有机电子器件。
技术方案
本发明提供一种含氮杂环化合物，其如下式1所示：
式1：
其中
X是C或Si；
R1至R5的一个或多个各自独立地由-L-A代表，其中L为直连键或含有一个或多个选自以下基团的二价基团：取代的或未取代的芳环和取代的或未取代的杂环，且A选自以下基团：取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的邻菲咯啉基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的茐基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的二苯并噻吩基和取代的或未取代的二苯并呋喃基；
R1到R5剩余的基团选自H、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的环烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫氧基(alkylthioxy)、取代的或未取代的芳基硫氧基(arylthioxy)、取代的或未取代的烷基次硫酸基(alkylsulfoxy)、取代的或未取代的芳基次硫酸基(arylsulfoxy)、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的烷基胺基、取代的或未取代的芳烷基胺基、取代的或未取代的芳基胺基、取代的或未取代的杂芳基胺基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的茐基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的含有至少一个选自N、O和S的杂原子的杂环基；
a、b、d和e各自独立地是1至4的整数；和c是1到3的整数。
本发明的一个实施方案还提供一种有机电子器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中该有机材料层中的至少一层包括上述的含氮杂环化合物。
本发明的一个实施方案还提供一种制造有机电子器件的方法，该方法包括下列步骤：提供衬底；在该衬底上形成第一电极；在第一电极上形成包含上述含氮杂环化合物的有机材料层；在该有机材料层上形成第二电极。
有益效果
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物可作为有机电子器件的有机材料层的材料，所述有机电子器件包括有机发光器件。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物具有优良的热稳定性。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物有一个高的最高占据分子轨道(HOMO)能级。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物具有高的三重态。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物具有高的空穴稳定性。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物可用于纯态或非纯态的有机电子器件上，所述有机电子器件包括有机发光器件。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物示出高的效率。
根据本发明的一个实施方案，所述含氮杂环化合物在驱动电压上显示出良好的性能。
根据本发明的一个实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件具有长的使用寿命。
根据本发明的一个实施方案，包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件能提高光电效率。
根据本发明的一个实施方案，包括含所述氮杂环化合物的有机电子器件具有延长的使用寿命。
附图说明
图1所示为一个有机发光器件的实施例，其包括衬底1、阳极2、发光层3和阴极4。
图2所示为一个有机发光器件的实施例，其包括衬底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4。
图3所示为制备实施例1中所合成的式2-29化合物的质谱图。
图4所示为制备实施例2中所合成的式2-35化合物的质谱图。
图5所示为制备实施例3中合成的式2-1化合物的质谱图。
图6所示为制备实施例4中合成的式2-3化合物的质谱图。
图7所示为制备实施例5中合成的式2-16化合物的质谱图。
图8所示为制备实施例6中合成的式2-9化合物的质谱图。
图9所示为制备实施例7中合成的式2-48化合物的质谱图。
图10所示为制备实施例8中合成的式2-53化合物的质谱图。
具体实施方式
在下文，将会详细描述本发明。
本发明一个实施例提供由上述式1所代表的含氮杂环化合物。
本发明中，“”表示连接另一个取代基或部分的部分。
本发明中，术语“取代的或未取代的”意指未取代的或由一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、腈基、硝基、羟基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、巯基、烷硫基、烯丙基硫基、次硫酸基(sulfoxy)、烷基次硫酸基、芳基次硫酸基、甲硅烷基、硼基、芳基胺基、芳烷基胺基、烷基胺基、芳基、芴基、咔唑基、芳基烷基、芳基烯基(arylalkenyl)、杂环基和乙炔基。
在本发明中，杂环基是包含至少一个选自O、N和S杂原子的杂环基，其碳原子的数量优选2至60，但不是特别局限于此。杂环基的实例包括，但不局限于噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、***基、吡啶基、联吡啶基、三嗪、吖啶基、哒嗪、喹啉基、异喹啉基、吲哚、咔唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并呋喃基和二苯并呋喃基。
在本发明中，卤素的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本发明中，烷基可为直链、支链或环状的，其碳原子的数量优选1至25，但不特别局限于此。烷基具体的实例包括，但不局限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
在本发明中，环烷基优选具有3-30个碳原子，但不特别局限于此。特别地，环烷基优选环戊基和环己基。
在本发明中，烯基可为可为直链或支链形的，并优选C2-C40烯基。尤其地，优选经芳基取代的烯基，如二苯乙烯基(stylbenyl)或苯乙烯基，但不局限于此。
在本发明中，烷氧基可为线性、支链型或环形的，其碳原子数优选1至25，但不特别局限于此。烷氧基具体的实例包括，但不局限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和环戊氧基。
在本发明中，芳基可为单环或多环芳基，其可被C1-C25烷基或C1-C25烷氧基取代。此外，本发明的芳基可指芳族环。当芳基是单芳环基时，其碳原子数优选6至25，但不特别局限于此。单芳环基具体的实例包括，但不局限于苯基、联苯基、三联苯基和二苯乙烯基。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数优选10至24，但不特别局限于此。多环芳基具体的实例包括，但不局限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(chrysenyl)和茐基。
在本发明中，茐基具有两个环状化合物通过一个碳原子互相连接的结构。
在本发明中，茐基包括开环茐基(open fluorenyl)，该开环茐基具有这样的结构：通过一个碳原子互相连接的两个环状化合物中的一个是开环的。当茐基被取代，它可为或类似物，但不局限于此。
在本发明中，芳基胺基的实例包括取代的或未取代的单环二芳基胺基、取代的或未取代的多环二芳基胺基和取代的或未取代的单环或多环二芳基胺基。
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的三联苯基。特别是，取代的或未取代的三联苯基可由下式中的任何一个表示，三联苯基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的苯并菲基。具体地，取代的或未取代的苯并菲基可由下式中的任何一个表示，苯并菲基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的菲基。具体地，取代的或未取代的菲基团可由下式中的任何一个表示，菲基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的邻菲咯啉基。具体地，取代的或未取代的邻菲咯啉基可由下式中的任何一个表示，邻菲咯啉基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的荧蒽基。具体地，取代的或未取代的荧蒽可由下式中的任何一个表示，荧蒽基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的茐基。具体地，取代的或未取代的茐基可由下式中的任何一个表示，茐基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的二苯并噻吩基。具体地，取代的或未取代的二苯并噻吩基可由下式中的任何一个表示，二苯并噻吩基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的二苯并呋喃基。具体地，取代的或未取代的二苯并呋喃可由下式中的任何一个表示，二苯并呋喃基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的喹唑啉基。具体地，取代的或未取代的喹唑啉基可由下式中的任何一个表示，喹唑啉基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1中A可为取代的或未取代的苯并咪唑基。具体地，取代的或未取代的苯并咪唑基可由下式中的任何一个表示，苯并咪唑基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1代表的化合物中的L可为取代的或未取代的亚苯基。具体地，取代的或未取代的亚苯基可由下式中的任何一个表示，亚苯基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1代表的化合物中的L可为取代的或未取代的联二苯基。具体地，取代的或未取代的联二苯基可由下式中的任何一个表示，联二苯基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1代表的化合物中的L可为取代的或未取代的萘基。具体地，取代的或未取代的萘基可由下式中的任何一个表示，萘基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，式1代表的化合物中的L可为取代的或未取代的蒽基。具体地，取代的或未取代的蒽基可由下式中的任何一个表示，蒽基的碳原子可被取代或未取代：
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为一个直连键。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的三联苯基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的苯并菲基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的菲基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的荧蒽基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的茐基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是取代的或未取代的二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为直连键，A是烷基取代的苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为直连键，A是烷基取代的喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A是烷基取代的苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的L可为亚苯基，A苯基取代的苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中L可为直连键，A是苯基取代的喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中L可为直连键，A是联苯基取代的喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，在式1中-L-A可为以下取代基1-1到1-16中的任一个取代基。此外，根据本发明的一个实施方案，以下取代基的碳原子可被取代或未取代。
根据本发明的一个实施方案，在式1代表的化合物中的X可为碳。
根据本发明的一个实施方案，式1的a、b、c、d和e中的一个或两个可为1。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是4-苯基喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中X的是碳，R1是4-(联苯基-4-基)喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1,2-二苯基-1H-苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是三联苯基基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是苯并菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是三联苯基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是苯并菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是三联苯基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是苯并菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是三联苯基基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是苯并菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是4-苯基喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是4-(联苯基-4-基)喹唑啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1,2-二苯基-1H-苯并咪唑基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是三联苯基基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是苯并菲。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是二苯并呋喃基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是二苯并噻吩基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是三联苯基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是苯并菲。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是菲基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是1,10-邻菲咯啉基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是荧蒽。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是茐基。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是4-苯基喹唑啉，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是4-(联苯基-4-基)喹唑啉基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1,2-二苯基-1H-苯并咪唑基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并呋喃基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并噻吩，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是三联苯基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是苯并菲，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是菲基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是1,10-邻菲咯啉基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是荧蒽基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是茐基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并呋喃基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是二苯并噻吩基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R1是三联苯基，R2到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是苯并菲基，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是菲基，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是1,10-邻菲咯啉基，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是荧蒽，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2是茐基，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是二苯并呋喃基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是二苯并噻吩基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是三联苯基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是苯并菲基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是1,10-邻菲咯啉基，R1和R3到R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是荧蒽基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R3是茐基，R1、R2、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是二苯并呋喃基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是二苯并噻吩基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是三联苯基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是苯并菲基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是菲基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是1,10-邻菲咯啉基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是荧蒽，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R4是茐基，R1到R3和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是4-苯基喹唑啉基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是4-(联苯基-4-基)喹唑啉基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是2,4-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1,2-二苯基-1H-苯并咪唑基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是二苯并呋喃基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是二苯并噻吩基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是三联苯基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是苯并菲基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是菲基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是1,10-邻菲咯啉基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是荧蒽基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R5是茐基，R1到R4是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是二苯并呋喃基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是二苯并噻吩基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是三联苯基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是菲基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是1,10-邻菲咯啉基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是荧蒽基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1中的X是碳，R2和R3是茐基，R1、R4和R5是H。
根据本发明的一个实施方案，式1所示的化合物的具体实例包括，但不局限于以下式2-1到2-78所代表的化合物。
基于下述的制备实例和本领域已知技术，可对起始材料、反应材料、反应条件等进行调整。
本发明的一个实施方案还提供一种有机电子器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中一个或多个有机材料层包括式1所代表的含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可选自有机太阳能电池、有机发光器件、有机晶体管和有机光电导体。
根据本发明的一个实施方案，该有机电子器件可如下制造：通过在使用PVD(物理气相沉淀法)法，如溅射或电子束蒸发法，在衬底上沉淀导电金属或合金以形成阳极，在阳极上形成有机材料层(包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层)，再在有机材料层上沉积一种能够作为阴极的材料。
此外，有机电子器件还可通过在衬底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料制备(国际专利公开号WO 2003/012890)。然而，制造方法并不局限于上述方法。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层的较少层可由不同聚合物材料使用溶剂法(如旋转涂布法、浸渍涂布法、刮刀涂布法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转移法)代替沉积法而形成。
根据本发明的一个实施方案，有机材料层可具有多层结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层和电子传输层，但不局限于此，或者可为单层结构。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为有机发光器件。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为有机发光器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间且包含有机发光层的一个或多个有机材料层，其中该有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层进一步包括选自发光层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的一层或多层。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层包括发光层。
根据本发明的一个实施方案，所述发光层包括式1所代表的化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述发光层包括主体和掺杂剂。
根据本发明的一个实施方案，所述主体包括式1所代表的化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述掺杂剂包括式1所代表的化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层包括一个可进行电子传输和发光的层。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层包括一个可进行发光、电子传输和/或电子注入的层。
当有机发光器件包括多层有机材料层时，有机材料层可能由相同的材料或不同的材料形成。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为有机太阳能电池。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可为一个有机太阳能电池，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间且具有光敏层的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机层包括一个光敏层。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层包括选自光敏层、电子供体和电子受体的一个或多个层。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层为具有电子供体和/或电子受体的光敏层。
根据本发明的一个实施方案，当有机太阳能电池接收来自外部光源的光子时，在电子供体和电子受体之间就会产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体层传输至阳极。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层可包括两种或多种材料。
根据本发明的一个实施方案，所述有机太阳能电池可进一步包括另外的有机材料层。所述有机太阳能电池可包括具有不同功能的有机材料以减少其中有机材料层的数量。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为有机晶体管。
本发明的一个实施方案提供一种有机晶体管，其包括晶体源、漏极、栅极和一个或多个有机材料层。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为一个有机晶体管，其包括晶体源、漏极、栅极和一个或多个有机材料层，其中有机材料层的一层或多层可包括上述含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机晶体管可能进一步包括一个绝缘层。所述绝缘层可位于衬底和栅极之上。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为一个有机光电导体。
根据本发明的一个实施方案，所述有机电子器件可为一个有机光电导体，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间并包含有机光敏层的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括上述含氮杂环化合物。
根据本发明的一个实施方案，所述有机材料层进一步包括紫外光稳定剂。
根据本发明的一个实施方案，所述有机光电导体例如可以感光片、柔韧带、盘状、刚性桶状、或围绕刚性桶或柔性桶的片状的形式被提供。刚性桶形式通常用在商业应用中。
根据本发明的一个实施方案，所述有机光电导体可包括，例如，以一层或多层形式的导电衬底和光电导器件。所述有机光电导体在聚合物粘合剂中包括电荷传输材料和产生电荷的化合物，它们可在或不在同一层上。
同样的，电子传输化合物和电荷产生化合物可在或不在同一层上。如果电子传输化合物和电荷产生化合物存在不同层上，电子传输化合物可在与导电衬底相对的外覆层上。或者，电子传输化合物可在底涂层上，犹如导电衬底。
所述衬底可为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有良好的透明度、表面光滑度、易操作性和防水，但不局限于这些，并可为任何通常用于有机电子器件的衬底。
第一电极可为阳极，第二电极可为阴极。
第一电极可为阴极，第二电极可为阳极。
阳极材料优选具有高功函的材料，以便空穴容易注入到有机层。本发明所使用的阳极材料的具体实例包括，但不局限于，金属如钒、铬、铜、锌或金，或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属/氧化物的结合物如ZnO:Al或SNO2:Sb；以及导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺。
阴极材料优选具有低功函的材料，以便电子容易注入到有机层。阴极材料的具体实例包括，但不局限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层材料如LiF/Al或LiO2/Al。
晶体源、漏极和栅极可由示例性作为阳极和阴极的材料构成。
空穴注入材料的材料是一种在低压下容易接收阳极空穴的材料，所述空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)优选在阳极材料的功函和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入层材料的具体实例包括，但不局限于，金属卟啉、低聚噻吩和芳胺类的有机材料、己腈、六氮杂苯并菲和喹吖啶酮类的有机材料、苝类的有机材料、蒽醌、聚苯胺类和聚噻吩类的导电聚合物等等。
空穴传输层的材料优选具有高的空穴迁移率的材料，这能使空穴从阳极或空穴注入层转移到发光层。空穴传输层材料的具体实例包括，但不局限于芳胺类的有机材料、导电聚合物和具有共轭效应部分和非共轭效应部分的嵌段共聚物。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并结合接收的空穴和电子而能发出可见光的材料，优选对荧光和磷光具有高的量子效率的材料。发光层材料的具体实例包括，但不局限于8-羟基喹啉铝(Alg3)络合物、咔唑类的化合物、二聚苯乙烯类化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并噁唑类、苯并噻唑类和苯并咪唑类的化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类的聚合物、螺环化合物以及如聚茐和红荧烯的化合物。
电子传输层的材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。电子传输层材料的具体实例包括，但不局限于8-羟基喹啉铝络合物、包括Alq3的络合物、有机自由基化合物和羟基黄酮-金属络合物。
依据所使用的材料，根据本发明的有机电子器件可为前侧发光类型，背侧发光类型或双侧发光类型。
实施例
下文中，将参照制备实例和实验实施例进一步描述本发明。然而，应理解，这些制备实例和实验实例仅是说明的目的，而不是意欲限制本发明范围。
制备实例1：式2-29化合物的制备
将化合物A(7.6g,13.5mmol)和4-二苯并呋喃硼酸(6.3g,29.7mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(100mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-29化合物(3.3g,33％)。
MS:[M+H]+＝738
图3示出在制备实例1中合成的式2-29化合物的质谱图。
制备实例2：式2-35化合物的制备
将化合物A(8.0g,14.2mmol)和4-二苯并呋喃硼酸(7.1g,31.2mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(100mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-35化合物(4.9g，45％)。
MS:[M+H]+＝771
图4示出在制备实例2中合成的式2-35化合物的质谱图。
制备实例3：式2-1化合物的制备
将化合物B(10g，23.3mmol)和2-溴苯并菲(6.2g,20.2mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.7g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-1化合物(7.4g，50％)。
MS:[M+H]+＝632
图5示出在制备实例3中合成的式2-1化合物的质谱图。
制备实例4：式2-3化合物的制备
将化合物C(8.4g，18.8mmol)和2-溴苯并菲(5.8g,18.8mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(180mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.35g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-3化合物(3.6g，30％)。
MS:[M+H]+＝632
图6示出在制备实例4中合成的式2-3化合物的质谱图。
制备实例5：式2-16化合物的制备
将化合物c(8.4g，18.8mmol)和2-氯-1,10-邻菲咯啉(4.4g,20.7mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(100mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(50mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.65g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-16化合物(4.9g，45％)。
MS:[M+H]+＝584
图7示出在制备实例5中合成的式2-16化合物的质谱图。
制备实例6：式2-46化合物的制备
将化合物D(10.0g，17.8mmol)和4-二苯并噻吩硼酸(8.9g,39.1mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(50mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.4g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-46化合物(3.6g，25％)。
MS:[M+H]+＝770
图8示出在制备实例6中合成的式2-46化合物的质谱图。
制备实例7：式2-48化合物的制备
将化合物B(9g，20.0mmol)和2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑(3.7g,22.0mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(100mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(50mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.7g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-48化合物(5.6g，52％)。
MS:[M+H]+＝536
图9示出在制备实例7中合成的式2-48化合物的质谱图。
制备实例8：式2-53化合物的制备
将化合物E(11.4g，17.3mmol)和2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑(6.4g,38.1mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(100mL)中，然后向其中加入2M碳酸钾水溶液(50mL)以及向其中加入Pd(PPh3)4(0.6g,3mol％)。接着，所述混合物回流搅拌24h。将混合物的温度将至室温，除去水层并过滤有机层。通过硅胶柱色谱提纯所得的固体，从而得到式2-53化合物(4.4g,38％)。
MS:[M+H]+＝666
图10示出在制备实例8中合成的式2-53化合物的质谱图。
实施例1
将涂有厚度为ITO(氧化铟锡)的玻璃衬底置入其中溶有分散剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。本文中，洗涤剂使用由Fischer Co.生产的产品，蒸馏水使用经Millipore Co.生产的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水进行两次超声波洗涤10分钟。在完成蒸馏水洗涤后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并随后进行干燥；
之后将其转至等离子清洗器中。接着，所述衬底用氧等离子体清洗5分钟，然后转至真空蒸发仪中。
在上述制备的透明ITO电极上通过热真空沉积法沉积厚度为的六氮杂苯并菲(HAT)，以形成空穴注入层。。
上式的4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)()、六氮杂苯并菲(HAT)()和4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)()依次真空-沉积到空穴注入层上形成空穴传输层。
上述制备的式2-1化合物和具有下式GD的掺杂剂化合物以10:1(w/w)的混合物真空沉积厚度为至空穴传输层上形成发光层。
将式ET-A化合物和式LiQ的喹啉锂以1:1(w/w)的混合物真空沉积厚度为至发光层上形成电子注入和电子传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次分别沉积厚度为和至电子注入和电子传输层上形成阴极。
在上述制造有机发光器件的方法里，有机材料的沉积速率保持在用于阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为和 沉积过程的真空压强保持在2×10-7到5×10-8托。
实施例2
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-3化合物替代式2-1化合物。
实施例3
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-16化合物替代式2-1化合物。
实施例4
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-29化合物替代式2-1化合物。
实施例5
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-35化合物替代式2-1化合物。
实施例6
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-46化合物替代式2-1化合物。
实施例7
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-48化合物替代式2-1化合物。
实施例8
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用式2-53化合物替代式2-1化合物。
对比实施例
以与实施例1所描述的相同方式制造有机发光器件，除了用下式GH-A化合物替代式2-1化合物。
当对上述实施例和对比实施例中制造的每个有机发光器件施用电流(10mA/cm2)时，所得结果如下表1所示。
表1
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例1 式2-1 4.50 52.3
实施例2 式2-3 4.80 47.1
实施例3 式2-16 3.6 60.6
实施例4 式2-29 4.55 56.8
实施例5 式2-35 4.38 60.1
实施例6 式2-46 4.50 52.3
实施例7 式2-48 4.80 60.1
实施例8 式2-53 4.50 52.3
对比实施例 GH-A 6.12 15.26
由上表1的结果可以看到，根据本发明的新型化合物可用作有机电子器件中有机发光器件的发光层的材料，包括含有所述新型化合物的有机发光器件的所述有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显示出优良的特性。尤其是，所述新型化合物可降低所述器件的驱动电压并增加所述器件的效率，从而减少功耗。
图中所用参考数字的描述
1：衬底
2：阳极
3和7：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
8：电子传输层

Claims (16)

1.一种由下式1所代表的含氮杂环化合物：
式1：
其中
X是C或Si；
R1至R5的一个或多个各自独立地由-L-A代表，其中L为直连键或含有一个或多个选自以下基团的二价基团：取代的或未取代的芳环和取代的或未取代的杂环，且A选自以下基团：取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的邻菲咯啉基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的茐基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的二苯并噻吩基和取代的或未取代的取代的二苯并呋喃基；
R1到R5剩余的基团选自以下基团：H、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的环烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫氧基、取代的或未取代的芳基硫氧基、取代的或未取代的烷基次硫酸基、取代的或未取代的芳基次硫酸基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的烷基胺基、取代的或未取代的芳烷基胺基、取代的或未取代的芳基胺基、取代的或未取代的杂芳基胺基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的茐基、取代的或未取代的咔唑基，以及取代的或未取代的含有至少一个选自N、O和S的杂原子的杂环基；
a、b、d和e各自独立地是1到4的整数；以及
c是1到3的整数。
2.权利要求1的含氮杂环化合物，其中式1中的L选自取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基和取代的或未取代的蒽基。
3.权利要求1的含氮杂环化合物，其中式1中的L是直连键。
4.权利要求1的含氮杂环化合物，其中A可由以下的取代基1-1到1-16中的任一个代表：
5.权利要求1的含氮杂环化合物，其中含氮杂环化合物可由以下式2-1到2-78中的任一个代表：
6.有机电子器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括权利要求1-5任一项的含氮杂环化合物。
7.权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机太阳能电池、有机发光器件、有机晶体管和有机光电导体。
8.权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机发光器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间并且包括发光层的有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
9.权利要求8的有机电子器件，其中所述有机材料层进一步包括一层或多层选自空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的层。
10.权利要求8的有机电子器件，其中包括含氮杂环化合物的有机材料层是电子传输层或可进行电子传输和发光的材料层。
11.权利要求6的有机电子器件，其中有机电子器件是有机太阳能电池，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间且包括光敏层的有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
12.权利要求11的有机电子器件，其中包括含氮杂环化合物的有机材料层进一步包括一种或多种选自电子供体或电子受体的物质。
13.权利要求11的有机电子器件，其中包括含氮杂环化合物的有机材料层是具有一种或多种选自电子供体或电子受体的物质的光敏层。
14.权利要求6的有机电子器件，其中有机电子器件是有机晶体管，其包括晶体源、漏极、栅极和一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
15.权利要求6的有机电子器件，其中有机电子器件是有机光电导体，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间并包括有机光敏层的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。
16.一种制造有机电子器件的方法，所述方法包括下列步骤：
提供衬底；
在衬底上形成第一电极；
在第一电极上形成有机材料层，所述有机材料层包括权利要求1至5任一项的含氮杂环化合物；以及
在所述有机材料层上形成第二电极。
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