CN104212432A - 阴-阳离子型双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种阴-阳离子型双子表面活性剂及其制备方法。其制备方法依次包括以下步骤：（1）称取一定量的三氯氧膦和溶剂苯加入到100ml的三颈圆底烧瓶中，放置于冰水浴中降温，然后慢慢加如一定量二醇，室温下搅拌一段时间，制的环状氯磷酸酯。（2）向上述反应物溶液中加入长碳链醇，两者反应一段时间制备出所需要的中间体。（3）蒸发除去溶剂，得到中间体粗产物与长链烷基二甲基叔胺在无水乙醇中反应一段时间得到粗产物。产物经过纯化后，得到白色粉末状固体阴-阳离子型双子表面活性剂。
Description
技术领域：
本发明涉及油田注水开发过程中使用的增注剂，属于一类阴-阳离子型双子表面活性剂；另外还涉及该阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法。
背景技术：
传统的单头基单烷烃链表面活性剂由于离子头基电荷排斥或水化引起的分离倾向，使表面活性剂在水溶液的表面上排列疏松，表面活性不高。而从70年代初开始报道的双子表面活性剂(Gemini)被称为新型表面活性剂，与传统表面活性剂结构上不同的是：双子表面活性剂是两个单链表面活性剂通过连接基在亲水头基处或接近亲水头基的地方连接起来的表面活性剂。由于通过化学键的连接作用削弱了离子头基之间的排斥作用，使得双子表面活性剂在溶液表面排列紧密，具有优良的性能。与对应的传统表面活性剂相比较，双子表面活性剂能够高效的降低水的表面张力，具有更低的临界胶束浓度（CMC），独特的流变学性质以及其他许多优良的性能。因此有望用作润湿剂、起泡剂、分散剂、杀菌剂、抑砂剂、防腐剂、驱油剂等，具体应用领域包括石油开采、环境保护、化妆品和纳米材料的合成模板等方面。
目前，对于双子表面活性剂的研究报道相对较多，而在石油开采方面的相关研究报道较少。因此，本文设计新型双子表面活性剂既带有负电荷，又带有正电荷，因而能够吸附到带有负电的岩石、管道或泥沙表面，从而改变其表面的性质，起到润湿性改变的作用，同时具有高的表面性能和低的界面张力，可以作为油田低渗透油藏活性体系增注剂使用。该技术可以解除油田注水井的近井污染堵塞，疏通地层恢复油井供液能力，实现水井的正常注水，有利推动油田注水开发技术的完善与发展，有利于实现油田污水有效利用。目前，还未见类似结构的表面活性剂的合成和应用方面的报道。
发明内容：
本发明的目的在于：为了使表面活性剂在岩石表面有良好的吸附性能和表面活性，通过引入阴阳离子基团合成了一种新型的双子表面活性剂，并为它们的工业化生产提供依据。此制备技术操作简单，原料易得，反应易于控制，收率高，对设备无特殊要求。
本发明的另一目的在于用该技术合成了一系列新型的双子表面活性剂。此类表面活性剂具有高的表面活性，强的增粘和良好的润湿改变等方面的性能，作为增注剂使用时能有效解决目前油田水井注水开发过程中存在的注入压力高和注不进的难题。
本发明的目的之一可通过如下技术措施来实现：
该双子表面活性剂结构式如下：
其中：n＝8～20；x＝2～5；m＝8～20。
本发明的目的之一还可通过如下技术措施来实现：
所述的中间连接基x＝2，3，4，5；n＝8，10，12，14，16；m＝8，10，12，14，16。
该阴-阳离子型双子表面活性剂为白色粉末。
本发明的目的之二可通过如下技术措施来实现：
该阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法按以下步骤进行:
a.取一定量的三氯氧膦和溶剂苯加入到反应器中，放置于冰水浴中降温至0-5℃，然后按照三氯氧膦：乙二醇＝1：1摩尔份配比向反应器中缓慢加入乙二醇，搅拌下反应10-20分钟，得环状氯磷酸酯；
b.向a步骤装有环状氯磷酸酯的反应器中按照环状氯磷酸酯：长碳链醇＝1：1—1.5（摩尔比）配比缓慢加入长碳链醇，温度升至50℃-60℃，反应1-3小时，得中间体粗产物；
c.按照b步骤的中间体粗产物：长链烷基叔胺＝1：1-5（摩尔份）配比，将中间体粗产物与长链烷基叔胺在70-80℃无水乙醇中反应40-50小时，得目标产物；
d.在丙酮：乙酸乙酯＝1：1-3（体积份）配比的混合溶剂中重结晶，将分离后的产物干燥，得产品。
本发明的目的之二还可通过如下技术措施来实现：
c步骤中所述的长链烷基叔胺的结构式如下：
其中：m＝8，10，12，14，16，18。
a步骤中所述的二醇的结构如下：
HO(CH2)xOH
其中：x＝2，3，4，5。
a步骤中所述的缓慢加入二醇的的时间是20-30分钟。
a步骤、b步骤中所述的溶剂是丙酮、甲苯、二甲苯、苯或其他的非质子溶剂。
a步骤、b步骤中所述的溶剂是甲苯、二甲苯或苯。
a步骤的反应温度为0-5℃。
c步骤中的中间体粗产物：长链烷基叔胺＝1：1-5（摩尔份）配比。
a步骤中所述的二醇是乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇。
b步骤中所述的长碳链醇是正辛醇、十二醇、十四醇、十六醇、十八醇、二十醇。
所述的长链烷基叔胺是十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺。
三氯氧膦与乙二醇反应，制得环乙烯氧基氯磷酸酯，反应式如下：
环乙烯氧基氯磷酸酯与正辛醇反应，制得中间体粗产物，反应式如下：
中间体粗产物与十四烷基二甲基叔胺在无水乙醇中反应，制得白色粉末状固体阴-阳离子型双子表面活性剂，反应式如下：
该方法反应完全，反应条件温和。与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）制备操作方便，进行安全。
（2）初步试验表明，此表面活性剂具有高的表面活性，良好的润湿改变性能，可以有效解除注水井的近井污染堵塞，疏通地层恢复油井供液能力，实现水井的正常注水。
（3）该类型的双子表面活性剂的出现为表面活性剂家族增添了新的品种，为在不同油藏条件下选择应用创造了条件。
具体实施方式：
实施例1：
准确称取三氯氧磷0.010mol于干燥的三角瓶中，降温至0℃，滴加0.005mol乙二醇，30min滴加完毕，室温下搅拌10min，制的环乙烯氧基氯磷酸酯。用滴液漏斗以1ml/min～20ml/min的速度向反应器中加入一定量正辛醇，升温至50℃-60℃，反应一段时间制备出所需要的中间体。将蒸发除去溶剂后，中间体粗产物与0.030mol的十四烷基二甲基叔胺在无水乙醇中70℃-80℃，反应40h得到目标产物，蒸发除去溶剂，在丙酮和乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，将分离后的产物置于真空烘箱中，得到白色粉末状固体阴-阳离子型双子表面活性剂。
实施例2：
准确称取三氯氧磷0.010mol于干燥的三角瓶中，降温至0℃，滴加0.005mol1,3-丙二醇，30min滴加完毕，室温下搅拌10min，制的环丙烯氧基氯磷酸酯。用滴液漏斗以1ml/min～20ml/min的速度向反应器中加入一定量十二醇的苯溶液，滴加完毕反应升温至50℃，反应2h制备出所需要的中间体。将蒸发除去溶剂后，中间体粗产物与0.020mol的十二烷基二甲基叔胺在无水乙醇中75℃，反应48h得到目标产物，蒸发除去溶剂，在丙酮和乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，将分离后的产物置于真空烘箱中，得到白色粉末状固体阴-阳离子型双子表面活性剂。
实施例3：
准确称取三氯氧磷0.010mol于干燥的三角瓶中，降温至2℃，滴加0.005mol1,4-丁二醇，30min滴加完毕，室温下搅拌10min，制的环丁烯氧基氯磷酸酯。向反应器中加入一定量十四醇，升温至55℃，反应3h制备出所需要的中间体。将蒸发除去溶剂后，中间体粗产物与0.040mol的十六烷基二甲基叔胺在无水乙醇中75℃，反应50h得到目标产物，蒸发除去溶剂，在丙酮和乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，将分离后的产物置于真空烘箱中，得到白色粉末状固体阴-阳离子型双子表面活性剂。
使用时，根据水井的情况，选择此类表面活性剂将其配制成0.05%-3%的水溶液，注入水井中，可以解除水井的近井污染堵塞，疏通地层恢复油井供液能力，实现水井的正常注水。
Claims (13)
1.阴-阳离子型双子表面活性剂，其特征在于该双子表面活性剂结构式如下：
其中： n＝8～20；x ＝2～5；m＝8～20。
2.根据权利要求1所述的阴-阳离子型双子表面活性剂，其特征在于中间连接基x＝2，3，4，5； n＝8，10，12，14，16；m＝8，10，12，14，16。
3.一种权利要求1所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于该制备方法按以下步骤进行:
a.取一定量的三氯氧膦和溶剂苯加入到反应器中，放置于冰水浴中降温至0-5℃，然后按照三氯氧膦：乙二醇＝1：1摩尔份配比向反应器中缓慢加入乙二醇，搅拌下反应10-20分钟，得环状氯磷酸酯；
b.向a步骤装有环状氯磷酸酯的反应器中按照环状氯磷酸酯：长碳链醇＝1：1—1.5（摩尔比）配比缓慢加入长碳链醇，温度升至50℃-60℃，反应1-3小时，得中间体粗产物；
c.按照b步骤的中间体粗产物：长链烷基叔胺＝1：1-5（摩尔份）配比，将中间体粗产物与长链烷基叔胺在70-80℃无水乙醇中反应40-50小时，得目标产物；
d.在丙酮：乙酸乙酯＝1：1-3（体积份）配比的混合溶剂中重结晶，将分离后的产物干燥，得产品。
4.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于c步骤中所述的长链烷基叔胺的结构式如下：
其中：m ＝8，10， 12，14， 16， 18。
5.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤中所述的二醇的结构如下：
HO(CH2)xOH
其中：x ＝2，3，4，5。
6.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤中所述的缓慢加入二醇时间是20-40分钟。
7.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤、b步骤中所述的溶剂是丙酮、甲苯、二甲苯、苯或其他的非质子溶剂。
8.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤、b步骤中所述的溶剂是甲苯、二甲苯或苯。
9.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤的反应温度为0-5℃。
10.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于c步骤中的中间体粗产物：长链烷基叔胺＝1：1-5（摩尔份）配比。
11.根据权利要求3或5所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于a步骤中所述的二醇是乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇。
12.根据权利要求3所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于b步骤中所述的长碳链醇是正辛醇、十二醇、十四醇、十六醇、十八醇、二十醇。
13.根据权利要求3或10所述的阴-阳离子型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的长链烷基叔胺是十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺。
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