CN104193691B - 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 - Google Patents
一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104193691B CN104193691B CN201410461905.9A CN201410461905A CN104193691B CN 104193691 B CN104193691 B CN 104193691B CN 201410461905 A CN201410461905 A CN 201410461905A CN 104193691 B CN104193691 B CN 104193691B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amine
- radical phenyl
- triazol radical
- synthetic method
- cadmium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 14
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- -1 amine cadmium complexes Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 8
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，涉及发光材料领域。三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺；镉配合物的合成方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在酸性或中性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物。该合成方法通过简单的合成路线得到了晶体纯度大于95％，产率大于85％的三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法。
背景技术
近年来，通过金属离子与有机多功能含氮或含羧酸类配体形成配合物来构筑具有新型缠结发光配合物材料已经引起了人们的极大兴趣，不仅因为它们拥有新颖迷人的拓扑网络结构，而且主要是因为它们在光学传感器、发光器或在磁性材料等方面的潜在应用而受到了人们的重视。然而设计和构筑这类具有特殊结构和性能的发光材料具有很大的挑战性，特别是具有缠结结构的功能配合物材料。迄今为止，此类具有缠结结构的发光材料的文献报道还相对较少。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，该配合物为具有缠结结构特征的三维网络结构，可作为荧光探针而具有潜在的应用价值。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，该方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺；其中，三-(4-三氮唑基苯基)胺的化学式为C24H18N10。三-(4-三氮唑基苯基)胺的结构式如式Ⅰ所示：
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35～45：1；优选三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35：1。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，三-(4-碘苯)胺：二甲亚砜的摩尔比为1：2～2.5。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，优选反应的温度为150～160℃。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法中，溶剂稀释所用的溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷和三氯甲烷中的任意一种；优选溶剂稀释所用的溶剂为甲醇。
一种三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，该方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在酸性或中性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应(晶化)，反应后过滤、洗涤和干燥得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物；其中三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的结构式如式Ⅱ所示：
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，所述的中性或酸性的条件是指pH值为6～7。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，5-氨基间苯二酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺与醋酸镉的摩尔比为1.5～2：1：1.5。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，三-(4-三氮唑基苯基)胺：水和醇的混合溶液的质量比为1：2～3；其中，所述的水和醇的混合溶液中水与醇的质量比为1：2，所述的醇为甲醇或者乙醇。
本发明技术方案所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法中，结晶反应的条件是在温度为140～160℃条件下反应72小时；优选结晶反应的条件是在温度为150℃条件下反应72小时。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法，该合成方法通过简单的合成路线得到了晶体纯度大于95％，产率大于85％的三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物。该发明方法合成制备得到的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物可产生荧光且对钴、镍金属离子具有荧光增强或者淬灭效应，同时该配合物可作为制备荧光探针的发光材料，用于检测环境或者食品中的某些金属离子，其检测方法简单、选择性较高，具有广阔的应用前景，随着发光材料技术的不断进步和迅猛发展，其不仅会给新型材料工程和新型材料合成提供发展机遇，更会在提高能源效率、降低制造成本、倡导节能减排、创建环境友好型社会等方面有着重大的意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成：
在温度为150℃的条件下，取0.8g(0.01mol)氧化铜为催化剂，19.5g(0.25mol)二甲亚砜为溶剂，将62.3g(0.1mol)的三-(4-碘苯)胺与24.2g(0.35mol)的三氮唑反应，反应的时间为24小时，反应结束后将反应溶液依次经过甲醇溶液稀释、过滤、脱色，最后分离提纯得到纯度为96％，产率为88.6％的三-(4-三氮唑基苯基)胺。图1为三-(4-三氮唑基苯基)胺的红外光谱图。
HRMS(ESI-TOF)(m/z):计算值：[M+H]+446.17，实测值：446.15。
三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成：
将5-氨基间苯二甲酸27.15g(0.15mol)、三-(4-三氮唑基苯基)胺44.98g(0.1mol)和醋酸镉34.5g(0.15mol)加入到水和醇的混合液中，其中水的质量为36.2g，甲醇的质量为72.4g，之后调节反应液的pH值至6～7，搅拌30分钟，得到混合溶液：将上述混合溶液装入反应釜中，在温度为150℃条件下结晶反时间72小时，反应后自然冷却至室温，过滤溶液后得到的无色透明状晶体，即制备得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物，最后用甲醇或乙醇溶液洗涤至晶体表面无杂质，干燥后即可制得该缠结发光配合物，制备得到的配合物的纯度为96.1％，收率为89.3％。该配合物为具有轮烷特征的缠结三维网络结构，配合物晶体属于单斜晶系，空间群为p21/n，晶胞参数为：a＝10.1482，b＝32.5446，c＝10.3533,α＝γ＝90.0000，β＝106.6092，V＝3276.7183。在晶体中具有聚线穿的轮烷特征，是三维网络缠结结构。图2为三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的红外光谱图。
图3所制成的三-(4-三氮唑基苯基)胺及三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物均具有荧光特性。其中，三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物在295nm波长的激发下，在417nm波长处发光。
Claims (7)
1.一种三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：该方法是以氧化铜为催化剂，以二甲亚砜为溶剂，在温度为120～170℃的条件下将三-(4-碘苯)胺与三氮唑反应24小时，然后依次经过溶剂稀释、过滤、脱色、分离提纯得到三-(4-三氮唑基苯基)胺，三-(4-三氮唑基苯基)胺的结构式如式Ⅰ所示：
其中：三-(4-碘苯)胺：三氮唑：氧化铜的摩尔比为10：35～45：1；三-(4-碘苯)胺：二甲亚砜的摩尔比为1：2～2.5；溶剂稀释所用的溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷和三氯甲烷中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺的合成方法，其特征在于：反应的温度为150～160℃。
3.一种三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：该方法是将5-氨基间苯二甲酸、三-(4-三氮唑基苯基)胺和醋酸镉混合后溶于水和醇的混合溶液中，之后在中性或酸性的条件下搅拌均匀得到反应液，将该反应液装入反应釜中进行结晶反应，反应后过滤、洗涤和干燥得到三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物，其中三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的结构式如式Ⅱ所示：
4.根据权利要求3所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：中性或酸性的条件是指pH值为6～7。
5.根据权利要求3所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：5-氨基间苯二酸：三-(4-三氮唑基苯基)胺：醋酸镉的摩尔比为1.5：1：1.5。
6.根据权利要求3所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：三-(4-三氮唑基苯基)胺：水和醇的混合溶液的质量比为1：2～3；其中，所述的水和醇的混合溶液中水与醇的质量比为1：2，所述的醇为甲醇或者乙醇。
7.根据权利要求3所述的三-(4-三氮唑基苯基)胺镉配合物的合成方法，其特征在于：结晶反应的条件是在温度为140～160℃条件下反应72小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410461905.9A CN104193691B (zh) | 2014-09-11 | 2014-09-11 | 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410461905.9A CN104193691B (zh) | 2014-09-11 | 2014-09-11 | 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104193691A CN104193691A (zh) | 2014-12-10 |
| CN104193691B true CN104193691B (zh) | 2016-02-10 |
Family
ID=52079101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410461905.9A Expired - Fee Related CN104193691B (zh) | 2014-09-11 | 2014-09-11 | 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104193691B (zh) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610321A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的四苯乙烯四***对苯二甲酸镉配合物及其制备方法 |
| CN104592306B (zh) * | 2015-02-26 | 2017-03-22 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***氯化锰配合物及其制备方法 |
| CN104610323B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-06 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***一维链状镉配合物及其制备方法 |
| CN104592268B (zh) * | 2015-02-26 | 2017-01-11 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***一维镉配合物及其制备方法 |
| CN104610324B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-05-18 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***对苯二甲酸镉配合物及其制备方法 |
| CN104610296A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺邻苯二甲酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104592269B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-09-07 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***碘化镉配合物及其制备方法 |
| CN104610306B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-20 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***溴化锌配合物及其制备方法 |
| CN104610313B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-06 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***镉配合物及其制备方法 |
| CN104610298B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-06 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***硝酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104610380B (zh) * | 2015-02-26 | 2017-08-11 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***对苯二甲酸钴配合物及其制备方法 |
| CN104592266B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-20 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***硝酸镉配合物及其制备方法 |
| CN104592261B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-08-10 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***氯化锌配合物及其制备方法 |
| CN104610287B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-06 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***一维铜配合物及其制备方法 |
| CN104610316A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***高氯酸镉配合物及其制备方法 |
| CN104610293A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的萘双***均苯三酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104610377A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***氯化亚铁配合物及其制备方法 |
| CN104592264B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-20 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***溴化镉配合物及其制备方法 |
| CN104610320B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-06-22 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的四苯乙烯四***三维镉配合物及其制备方法 |
| CN104610286B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-04-06 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***溴化铜配合物及其制备方法 |
| CN104610303A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***对苯二甲酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104610300B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-07-27 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***硝酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104610307A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的氧醚双***醋酸锌配合物及其制备方法 |
| CN104610305A (zh) * | 2015-02-26 | 2015-05-13 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***一维锌配合物及其制备方法 |
| CN104592258B (zh) * | 2015-02-26 | 2016-06-22 | 天津师范大学 | 具有潜在荧光材料的三碘代苯胺三***氯化铜配合物及其制备方法 |
| CN106220659A (zh) * | 2016-08-01 | 2016-12-14 | 洛阳师范学院 | 一种5‑[Bis‑(4‑羧基‑苄基)‑氨基]‑间苯二甲酸镉的配合物及其制备方法和应用 |
| CN109289926A (zh) * | 2018-10-08 | 2019-02-01 | 上海应用技术大学 | 用于催化转化二氧化碳制备碳酸酯的铜基金属有机骨架基晶态催化剂、制备方法及其应用 |
| CN116789977B (zh) * | 2023-06-27 | 2024-07-05 | 生态环境部南京环境科学研究所 | 一种用于抗生素降解的Cu-MOF衍生磁性Fe3O4@Cu/C复合材料的制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633734A (zh) * | 2012-03-23 | 2012-08-15 | 天津师范大学 | 三(4-***苯基）胺化合物及其制备方法与应用 |
-
2014
- 2014-09-11 CN CN201410461905.9A patent/CN104193691B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633734A (zh) * | 2012-03-23 | 2012-08-15 | 天津师范大学 | 三(4-***苯基）胺化合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Preparation, structural diversity and characterization of a family of Cd(II)-organic frameworks;Ye Deng等;《Dalton Transactions》;20130606;第42卷(第34期);第12468－12480页 * |
| Series of Cd(II) Metal-Organic Frameworks Based on a Flexible Tripodal Ligand and Polycarboxylate Acids: Syntheses, Structures, and Photoluminescent Properties;Xianjuan Wang等;《Crystal Growth & Design》;20120404;第12卷(第5期);第2435－2444页 * |
| Syntheses, structures and luminescent properties of a dimer and an one-dimensional chain coordination polymer with the flexible bis(triazole) and hydroxybenzoate ligands;Gui Yin等;《Journal of Molecular Structure》;20061208;第837卷(第1－3期);第263－268页 * |
| Syntheses, structures and photoluminescent properties of Zn(II) and Cd(II) coordination polymers with flexible tripodal triazole-containing ligands;Ying-Ying Liu等;《CrystEngComm》;20130129;第15卷(第10期);第1897－1907页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104193691A (zh) | 2014-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104193691B (zh) | 一种三-(4-三氮唑基苯基)胺及其镉配合物的合成方法 | |
| CN107722047B (zh) | 一种双核稀土铕配合物发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN105566365B (zh) | 一种双中心离子稀土有机配合物转光剂及其制备方法 | |
| CN103288087B (zh) | 一种增强多孔硅发光和分散性的表面改性工艺 | |
| CN106243136B (zh) | 一种紫色荧光材料及其制备方法 | |
| CN101880292B (zh) | 一类具有多层次多孔穴网状结构的瓜环基金属-有机框架聚合物及其合成方法 | |
| CN101358128A (zh) | 稀土有机配合物转光剂及其制备方法 | |
| CN106478697A (zh) | 一种受溶剂影响的基于5‑氨基间苯二甲酸的镉(ii)金属有机配合物及其制备方法 | |
| CN103509040A (zh) | 一种具有高热稳定性与荧光性能的配位聚合物及其制备方法 | |
| Huang et al. | High-temperature, high-pressure hydrothermal synthesis, crystal structure, and luminescence properties of Cs3EuSi6O15, a new europium (III) silicate with a three-dimensional framework structure | |
| CN102827195B (zh) | 以间苯二甲酸和2-吡啶甲酸为混合配体构筑的稀土有机配位聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN103554083A (zh) | 一种具有蓝光性能镉配位化合物的单晶结构和制备方法 | |
| CN102827194A (zh) | 以2,2′-联吡啶为辅助配体和模板的稀土有机配位聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN105837568A (zh) | 一种芴基β-咔啉类化合物，其作为有机发光材料和聚集诱导荧光增强材料的应用及制备方法 | |
| CN102827169B (zh) | 卟啉配体、其金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN103483800B (zh) | 一种锌配合物/聚氨酯复合荧光材料及制备方法 | |
| CN109336914A (zh) | 偏苯三甲酸镉配合物及制备方法 | |
| CN101619489B (zh) | 一种非线性光学晶体四水合五硼酸铝钾及其制备方法和用途 | |
| CN108558959A (zh) | 一种酒石酸锑构筑的镍氧簇合物及其制备方法 | |
| CN107434893A (zh) | 一种具有改善透过光质的农膜 | |
| CN103224536B (zh) | 一种有机杂化的稀土铅银碘四元化合物及其制备方法 | |
| CN103242381B (zh) | 一种有机杂化的稀土铅银碘四元化合物和它的制备方法 | |
| CN103923008A (zh) | 具有荧光增白性质的1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法 | |
| CN103193805B (zh) | 一种有机蓝色发光材料锌配合物及其制备方法 | |
| CN113480997A (zh) | 多核稀土掺杂有机配合物转光剂及转光母粒及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160210 Termination date: 20170911 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |