CN103946318B - 一种双喹酞酮颜料及一种制备该颜料的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种式I所示双喹酞酮颜料及一种制备该颜料的方法。其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，首选Cl或Br；R2是取代基，选自一组H、C1‑C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合

Description

一种双喹酞酮颜料及一种制备该颜料的方法
技术领域
本发明涉及喹酞酮颜料。本发明具体涉及双喹酞酮颜料及一种制备该颜料的方法。
背景技术
颜料公知具有广泛的人类生活应用，如涂料、油漆、纸张、粘合剂、胶乳、调色剂、织物、纤维、塑料、化妆品及油墨等。当380或400纳米至760或780纳米的白光照到一种颜料时，光谱的一部分被共轭化学键吸收，而其他组分存在于颜料中。其他不可吸收部分被反射或散射。反射或散射的波长赋予颜料的颜色。这种被特定化学化合物吸收和反射的知识正用于开发各种颜料。
可以买到大量有机和无机黄色颜料。它们有不同的色光、不透明度、色牢度要求、生理特性及经济考量。这些特性影响颜料的选择，具体取决于最终的应用。黄色颜料不仅用于黄色油漆，而且用于橙色、绿色和棕色油漆。喹酞酮颜料是一种有机黄色颜料，用作替代铬的高品质面漆。喹酞酮颜料从喹哪啶化合物中制备。
共同未决申请2990/MUM/2011公开了新的双喹哪啶化合物。
德国专利429176公开了一种制备单喹酞酮的方法，将3-羟基喹哪啶与酸酐或二羧酸的酰亚胺反应，随后在3-羟基位置进行卤化或磺化反应。
美国专利5106980公开了一种制备单喹酞酮的方法，在存在熔融苯甲酸作为稀释剂及在123-200℃的温度范围之间，用一种可选择取代的邻苯二甲酸酐来缩合8-氨基喹哪啶。
Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324在一篇题为“关于喹酞酮颜料的研究”的文章中公开了一种制备双喹酞酮的方法，该双喹酞酮在8位置具有氢基或氯基或甲基取代基。该方法包括熔融邻苯二甲酸酐与6,6'-双喹哪啶反应并在170-180℃下加热6至12小时。
然而，在Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324中公开的双喹酞酮长时间暴露时表现出严重褪色及耐光性差。
采用先有技术的单喹酞酮和双喹酞酮主要存在耐光性差、耐溶剂性差、色调差和稳定性差等缺点。
因此，感觉需要开发新的双喹酞酮颜料，能够消除先有技术相关的缺点。
发明内容
发明的目的
本发明的一个目的是提供一种耐光和耐溶剂的双喹酞酮颜料。
本发明的另一个目的是提供一种稳定的双喹酞酮颜料。
本发明的再一个目的是提供一种制备双喹酞酮颜料的可行性方法。
概述
根据本发明，提供了一种式I所示双喹酞酮颜料：
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，首选Cl或Br；
R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合。
作为首选，取代基包括但不限于胺、取代的胺、芳香胺、脂族醇、芳族醇、脂族羧酸、芳香族羧酸、酚、脂族或芳族醚等。
在本发明的一个首选方案中，R2是H，X1、X2、X3和X4是Cl。
在本发明的另一个方面，提供了一种制备式I所示化合物的方法；所述方法包括以下步骤：
缩合一种式II所示的化合物，
其中R2是一种取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合。
用式III所示替代的邻苯二甲酸酐来缩合，
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，首选Cl或Br。
旨在获得式I所示粗双喹酞酮化合物；以及
着色粗双喹酞酮化合物，得到一种式I所示双喹酞酮颜料。
通常，缩合的方法步骤是在90-150℃温度范围并存在单氯苯和苯甲酸的条件下进行。
通常，单氯苯量的范围是1500至3000毫升每摩尔式II所示化合物。
通常，式II所示化合物是8,8’-二氨基-6,6’-双喹哪啶。
通常，苯甲酸量的范围是3000至6000克每摩尔式II所示化合物。
通常，式III所示邻苯二甲酸酐量的范围是4.0至6.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
通常，式III所示化合物是四氯邻苯二甲酸酐。
通常，着色的步骤是在存在至少一种极性溶剂和80-150℃的温度范围进行，极性溶剂选自二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和异丁醇组成的一组物质。
通常，粗颜料经过大约20至36小时球磨后才用极性溶剂着色。
在本发明的另一个方案中，粗颜料经过大约20至36小时加盐球磨后才用极性溶剂着色。
通常，盐是选自无机盐和有机盐组成的一组物质中的至少一种，首选硫酸钠。
通常，二甲基乙酰胺量的范围是8至16毫升每克粗颜料。
具体实施方式
本发明提供一种式I所示双喹酞酮颜料：
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，首选Cl或Br；
R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合。
作为首选，取代基包括但不限于胺、取代的胺、芳香胺、脂族醇、芳族醇、脂族羧酸、芳香族羧酸、酚、脂族或芳族醚等。
喹酞酮颜料一般从喹哪啶化合物中制备。
本发明提供一种用式II所示双喹哪啶化合物来制备式I所示双喹酞酮颜料的方法。
其中R2是一种取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合。
根据本发明的方法步骤包括用式III所示替代的邻苯二甲酸酐来缩合一种式II所示化合物，
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，首选Cl或Br,
缩合的条件是存在单氯苯及苯甲酸、90-250℃的温度范围，旨在获得式I所示粗双喹酞酮化合物并着色该粗双喹酞酮化合物，得到一种式I所示双喹酞酮颜料。
单氯苯量的范围是1500至3000毫升每摩尔式II所示化合物。
苯甲酸量的范围是3000至6000克每摩尔式II所示化合物。
式III所示邻苯二甲酸酐量的范围是4.0至6.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
粗双喹酞酮化合物的着色步骤是在存在极性溶剂的条件下进行。极性溶剂包括二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和异丁醇。溶剂最好选用二甲基乙酰胺。二甲基乙酰胺量的范围是8至16毫升每克粗颜料。
着色是在80至150℃温度范围进行。
粗颜料经过大约20至36小时球磨后才用极性溶剂着色。
在本发明的另一个方案中，粗颜料经过大约20至36小时加盐球磨后才用极性溶剂着色。盐是选自无机盐和有机盐组成的一组物质中的至少一种。盐首选硫酸钠。
在本发明的首选方案中，式II所示化合物是8,8’-二氨基-6,6’-双喹哪啶。
本发明借助以下实例做进一步说明，但这些实例不应当诠释为限定本发明。
实例：
步骤1：制备粗颜料-G。
例1：
制备粗颜料G(粗双喹酞酮颜料)
将635克苯甲酸和151克四氯邻苯二甲酸酐在90℃下缓慢添加到320毫升单氯苯溶剂中。然后在2小时内将温度升高至160℃，得到一种混合物。向该混合物添加一种含有40克双-8-氨基喹哪啶(0.126摩尔)的热溶液，历时3.5小时。将得到的反应混合物加热3.5小时至180-200℃，进一步保温3.5小时。将反应混合物的温度升高至205℃，且搅拌保温两小时。冷却至150℃之前，将1270毫升单氯苯缓慢添加到该反应混合物中。在125℃下过滤该混合物。用热单氯苯和水洗涤所得固态混合物。将产物干燥生成150克(85％)粗双喹酞酮颜料(粗颜料G)。
例2：
制备粗颜料G(粗双喹酞酮颜料)
将508克苯甲酸和151克四氯邻苯二甲酸酐在90℃下缓慢添加到320毫升单氯苯溶剂中。然后在2小时内将温度升高至160℃，得到一种混合物。向该混合物添加一种含有40克双-8-氨基喹哪啶的热溶液，历时3.5小时。将得到的反应混合物加热3.5小时至180-200℃，进一步保温3.5小时。将反应混合物的温度升高至205℃，且搅拌保温两小时。冷却至150℃之前，将1270毫升单氯苯缓慢添加到该反应混合物中。在125℃下过滤该混合物。用热单氯苯和水洗涤所得固态混合物。将产物干燥生成141克(80％)粗双喹酞酮颜料(粗颜料G)。
例3：
将635克苯甲酸和151克四氯邻苯二甲酸酐在90℃下缓慢添加到320毫升单氯苯溶剂中。然后在2小时内将温度升高至160℃，得到一种混合物。向该混合物添加一种含有40克双-8-氨基喹哪啶的热溶液，历时3.5小时。将得到的反应混合物加热3.5小时至180℃，进一步保温6小时。冷却至150℃之前，将1270毫升单氯苯缓慢添加到该反应混合物中。在125℃下过滤该混合物。用热单氯苯和水洗涤所得固态混合物。最后，将产物干燥生成123.2克(70％)粗双喹酞酮颜料(粗颜料G)。
例4：
将635克苯甲酸和182克四氯邻苯二甲酸酐在90℃下缓慢添加到320毫升单氯苯溶剂中。然后在2小时内将温度升高至160℃，得到一种混合物。向该混合物添加一种含有40克双-8-氨基喹哪啶的热溶液，历时3.5小时。将得到的反应混合物加热3.5小时至180-200℃，进一步保温3.5小时。将反应混合物的温度升高至205℃，且搅拌保温两小时。冷却至150℃之前，将1270毫升单氯苯缓慢添加到该反应混合物中。在125℃下过滤该混合物。用热单氯苯和水洗涤所得固态混合物。最后，将产物干燥生成152克(86％)粗双喹酞酮颜料(粗颜料G)。
步骤2：着色。
例5：
将100克粗颜料G[加硫酸钠(85份颜料:15份硫酸钠)球磨24小时]和1200毫升二甲基乙酰胺加热至127℃并保持127℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，并用二甲基乙酰胺和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(90克，90％)。颜料表现出良好的耐光色牢度。
例6：
将100克粗颜料G[加硫酸钠盐(85份颜料:15份硫酸钠)球磨24小时]和1200毫升N-甲基吡咯烷酮加热至127℃并保持127℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，并用N-甲基吡咯烷酮和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(89克，89％)。颜料更具耐溶剂性。
例7：
将100克粗颜料G[加硫酸钠盐(85份颜料:15份硫酸钠)球磨35小时]和1200毫升二甲基乙酰胺加热至127℃并保持127℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，并用二甲基乙酰胺和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(90克，90％)。颜料具有良好的耐光色牢度。染色色光比例5强10％。
例8：
将100克粗颜料G[按70份颜料:30份硫酸钠的比率加硫酸钠球磨24小时]和1200毫升二甲基乙酰胺加热至127℃并保持127℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，并用二甲基乙酰胺和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(90克，90％)。颜料具有良好的耐光色牢度。
色光比例5的颜料强20％。
例9：
将100克粗颜料G[按85份颜料:15份硫酸钠的比率加硫酸钠盐球磨24小时]和1200毫升二甲基乙酰胺加热至100℃并保持100℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，并用二甲基乙酰胺和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(89克，89％)。产品适用于塑料上色。
例10：
将100克粗颜料G(不加盐球磨)和1200毫升二甲基乙酰胺加热至127℃并保持127℃温度2小时。然后将该混合物冷却至100℃，随后用二甲基乙酰胺和水过滤及洗涤。将所得产物干燥得到干颜料G(90克，90％)。颜料表现出良好的耐光色牢度。色光比例5的颜料弱10％。
针对各种物理参数、外形尺寸或数量所述及的数值仅为近似值，并设想大于/小于赋予这些参数、外形尺寸或数量的值应在本发明的范围内，除非本说明书中有具体相反的陈述。但凡规定值的某个范围处，分别低于和高于最低和最高(规定范围)数值达10％的某个值包括在本发明的范围内。
鉴于本发明的原理能够应用于各种各样的方案中，应当理解，所描述的方案仅仅是举例说明。尽管本文着重强调本发明的具体特征，仍认可各种修改，认可在不脱离本发明原理的条件下，对首选方案所做的各种更改。对本领域的技术人员而言，显然可以根据本文的公开说明，对本发明的特征性质或首选方案进行这样和那样的修改，为此，应当清楚地理解，以上所述事项唯一解释为对本发明的说明，而非一种限定。

Claims (14)

1.一种制备一种式I所示双喹酞酮颜料的方法，所述方法包括以下步骤：
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素；
R2是取代基，选自一组H、芳族取代基、脂族取代基及其组合，
i.缩合一种式II所示的化合物，
其中R2是一种取代基，选自一组H、芳族取代基、脂族取代基及其组合，
用式III所示替代的邻苯二甲酸酐来缩合
其中X1、X2、X3和X4是单独的H或卤素，
旨在获得式I所示粗双喹酞酮化合物；以及
ii.着色所述粗双喹酞酮化合物，得到所述式I所示双喹酞酮颜料。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，缩合的方法步骤是在90-250℃温度范围并存在单氯苯和苯甲酸的条件下进行。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，单氯苯量的范围是1500至3000毫升每摩尔所述式II所示的化合物。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，式II所示化合物中R2是H并且所述化合物是8,8’-二氨基-6,6’-双喹哪啶。
5.根据权利要求2所述的方法，其中，苯甲酸量的范围是3000至6000克每摩尔式II所示化合物。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，式III所示邻苯二甲酸酐量的范围是4.0至6.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，着色的步骤是在存在至少一种极性溶剂和80-150℃的温度范围进行，极性溶剂选自二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和异丁醇组成的一组物质。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，粗双喹酞酮化合物经过范围为20至36小时的球磨后才用极性溶剂着色。
9.根据权利要求1所述的方法，其中，粗双喹酞酮化合物经过范围为20至36小时的加盐球磨后才用极性溶剂着色。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，盐是选自无机盐和有机盐组成的一组物质中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的方法，其中，盐是硫酸钠。
12.根据权利要求7所述的方法，其中，二甲基乙酰胺量的范围是8至16毫升每克所述粗双喹酞酮化合物。
13.根据权利要求1所述的方法，其中，式III所示化合物是四氯邻苯二甲酸酐。
14.根据权利要求1制备的一种式I所示化合物，其中，R2是H，X1、X2、X3和X4是Cl。
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