CN103930403B - 一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法 - Google Patents

一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种式I所示双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的工艺，其中R2是取代基，选自一组H、C1‑C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等

Description

一种双喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法
技术领域
本发明涉及喹哪啶化合物及一种制备该化合物的方法。
背景技术
喹哪啶或2-甲基喹啉是一种杂环化合物(喹啉)的一种简单衍生物。喹哪啶公知具有各种应用，包括用于抗疟疾药物、染料、食品着色剂、pH值指示剂、药剂及颜料。
颜料公知具有广泛的人类生活应用，如涂料、油漆、纸张、粘合剂、胶乳、调色剂、织物、纤维、塑料、化妆品及油墨等。可以买到大量有机和无机黄色颜料。它们有不同的色光、不透明度、色牢度要求、生理特性及经济考量。这些特性影响颜料的选择，具体取决于最终的应用。黄色颜料不仅用于黄色油漆，而且用于橙色、绿色和棕色油漆。喹酞酮颜料是一种有机黄色颜料，用作替代铬的高品质面漆。
喹酞酮颜料从喹哪啶化合物中制备。Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324公开了用双喹哪啶来制备喹酞酮颜料。
德国专利429176公开了一种制备单喹酞酮的方法，将3-羟基喹哪啶与酸酐或二羧酸的酰亚胺反应，随后在3-羟基位置进行卤化或磺化反应。
美国专利5106980公开了一种制备单喹酞酮的方法，在存在熔融苯甲酸作为稀释剂及在123-200℃的温度范围之间，用一种可选择取代的邻苯二甲酸酐来缩合8-氨基喹哪啶。
Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324在一篇题为“关于喹酞酮颜料的研究”的文章中公开了一种制备双喹酞酮的方法，该双喹酞酮在8位置具有氢基或氯基或甲基取代基。文章中所公开的方法包括两个步骤：i)熔化邻苯二甲酸酐；以及ii)添加6,6'-双喹哪啶并在170℃至180℃下加热6小时至12小时。
喹哪啶一般通过Skraup合成从苯胺和三聚乙醛中制备，或通过Skraup反应的Doebner-von Miller变化从苯胺和巴豆醛中制备，或从煤焦油中提取。
CN1763013公开了在存在Pd/C催化剂的条件下，在苯溶剂中通过氢化从8-硝基-2-甲基-喹啉中制备8-氨基-喹哪啶。
Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324“关于喹酞酮颜料的研究”公开了一种制备8,8'-二甲基-6,6'-双喹哪啶和8,8'-二氯-6,6'-双喹哪啶的方法。根据该项公开，联苯胺在存在浓硫酸、硝基苯-间-磺酸钠和钒酸铵、在大约110℃下，与巴豆醛反应约6小时。然而，双喹哪啶的产率却位于25％至66％的较低端。Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324还公开了用双喹哪啶来制备双喹酞酮颜料。
英国专利395063公开了一种制备喹哪啶的方法，该方法包括在存在钒酸铵和氧化剂(如硝基苯磺酸)的条件下加热胺和巴豆醛。硝基苯磺酸是由硝基苯和硫酸在原位产生。
另外，英国专利895090公开了一种制备含有N4,N4-亚烷基-N1,N1-亚烷基-双-4-氨基-喹醒唳二卤化物的抗菌产品的方法，该方法包括4-卤代喹哪啶或4-卤代喹醒唳卤化物与α,ω-二氨基烷烃反应，以及将得到的N4,N4-双喹醒唳化合物与α,ω-二卤代烷烃反应。
再有，英国专利980394公开了喹醒唳衍生物及其制备方法。
然而，在Shikizai Kyokaishi,44(1971),316-324中公开的双喹酞酮长时间暴露时表现出严重褪色及耐光性差。
因此，感觉需要开发新的双喹酞酮颜料，能够消除先有技术相关的缺点。
关于能够消除先有技术缺点的新喹酞酮化合物的研究正在进行。共同未决申请2991/MUM/2011涉及新的喹酞酮颜料。
由此可见，感觉需要开发新的喹哪啶化合物，用于制备喹酞酮化合物，消除上述所公开先有技术的缺点。
发明内容
发明的目的
本发明的一个目的是提供新型喹哪啶化合物，用于制备新型喹酞酮颜料。
本发明的另一个目的是提供一种制备双喹哪啶化合物的可行性方法。
概述
本发明提供了一种制备一种式I所示双喹哪啶化合物的方法，所述方法包括以下步骤：
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等。
a)缩合一种式II所示的化合物，
其中X首选Br或Cl。
用一种式III所示化合物来缩合，
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等,
旨在获得一种式IV所示的中间化合物；以及
其中X首选Br或Cl；R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等；
ii)将式IV所示化合物与一种氮化合物反应，得到式I所示化合物。
通常，缩合步骤(i)是在25-150℃温度范围并存在硫酸和碘化钠的条件下进行。
通常，硫酸量的范围是10.0至20.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
通常，碘化钠量的范围是5.0至20.0克每摩尔式II所示化合物。
通常，式III所示化合物量的范围是2.0至5.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
通常，氮化合物与式IV所示化合物反应的步骤是在存在氯化亚铜、150-250℃温度范围和25-50kg/cm2压力范围下进行。
在本发明的一个方案中，氮化合物与式IV所示化合物反应的步骤可选择在存在极性溶剂的条件下进行，该极性溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺组成的一组物质。
通常，氮化合物是氨，其用量范围是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。
通常，氯化亚铜量的范围是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。
具体实施方式
本发明提供一种式I所示双喹哪啶化合物：
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等。
本发明的另一个方面是提供一种制备式I所示化合物的方法。该方法包括缩合一种式II所示化合物的步骤，
其中X首选Br或Cl。
用一种式III所示化合物来缩合，旨在获得一种式IV所示中间化合物,
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等。
其中X首选Br或Cl，R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其组合等。
将式IV所示化合物进一步与一种氮化合物反应，得到式I所示化合物。
缩合步骤(i)是在25-150℃温度范围并在存在无机酸(首选硫酸和碘化钠)的条件下进行。硫酸用量的范围大约是10.0至20.0摩尔每摩尔式II所示化合物。碘化钠用量的范围大约是5.0至20.0克每摩尔式II所示化合物。
式III所示化合物用量的范围大约是2.0至5.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
氮化合物与式IV所示化合物反应的步骤是在存在氯化亚铜、具有或不具有N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺等极性溶剂、150-250℃温度范围和25-50kg/cm2压力范围下进行。氮化合物是氨，其用量范围大约是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。氯化亚铜量的范围大约是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。
在本发明的一个首选方案中，式II所示化合物是3,3’-二氯联苯胺。
用巴豆醛(式III)缩合3,3’-二氯联苯胺，得到一种双喹哪啶化合物8,8’-二氯-6,6’-双喹哪啶(式IV)。二氯双喹哪啶化合物进一步与氮化合物(首选氨)反应，得到双喹哪啶的二氨基衍生物(式I)。
本发明用以下实例做进一步说明，但这些实例不应当诠释为限定本发明。
例1：
制备双-8-氨基喹哪啶(8,8’-二氨基-6,6’-双喹哪啶)
步骤1：制备双-8-氯喹哪啶(8,8’-二氯-6,6’-双喹哪啶)
将253克(1摩尔)的3,3’-二氯联苯胺添加到1610克11.5摩尔)的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和7克碘化钠的溶液，将混合物加热1小时至100℃。在100℃下，向该混合物中慢慢添加247克巴豆醛(85％)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在101℃下搅拌反应混合物大约7小时，并进一步冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成双-8-氯喹哪啶(264克，75％)。
例2：
将253克(1摩尔)的3,3’-二氯联苯胺添加到2100克(15摩尔)的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和7克碘化钠的溶液并加热1小时至100℃。在100℃下，向该溶液中慢慢添加247克巴豆醛(85％)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在101℃下搅拌反应混合物大约7小时，并冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成双-8-氯喹哪啶(282克，80％)。
例3：
将253克的3,3’-二氯联苯胺添加到1610克的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和7克碘化钠的溶液并加热1小时至80℃。在80℃下，向该溶液中慢慢添加247克巴豆醛(85％)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在80℃下搅拌反应混合物大约7小时，并冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成双-8-氯喹哪啶(247克，70％)。
例4：
将253克的3,3’-二氯联苯胺添加到1610克的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和12克碘化钠的溶液并加热1小时至100℃。在100℃下，向该溶液中慢慢添加247克巴豆醛(85％)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在101℃下搅拌反应混合物大约7小时，并冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成282克(80％)双-8-氯喹哪啶。
例5：
将253克的3,3’-二氯联苯胺添加到1610克的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和17克碘化钠的溶液并加热1小时至100℃。在100℃下，向该溶液中慢慢添加247克巴豆醛(85％)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在101℃下搅拌反应混合物大约7小时，并冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成286克(81％)双-8-氯喹哪啶。
例6：
将253克的3,3’-二氯联苯胺添加到1610克的70％(重量比)硫酸溶液中，搅拌并加热1小时至50℃，得到一种混合物。向得到的混合物中，慢慢添加10毫升水和12克碘化钠的溶液并加热1小时至100℃。在100℃下，向该溶液中慢慢添加329克(4摩尔)巴豆醛(85％纯度)，历时3.5小时。在添加过程中，保持洗涤来自冷凝器的气体。添加完成后，在101℃下搅拌反应混合物大约7小时，并冷却至50℃。倒入5000克冰水骤冷该反应混合物，同时保持温度在30至40℃之间。之后，添加苛性碱液，保持pH值为1.00。将该反应混合物通过助滤剂(hyflow)床进行过滤并用水洗涤。所得母液用苛性碱液中和并过滤。所得滤饼用热水洗涤并干燥生成272克(77％)的双-8-氯喹哪啶。
步骤2：制备双-8-氨基-喹哪啶
例7：
在一只高压釜中，按1:50摩尔比装入100克(0.28摩尔)双-8-氯喹哪啶和1000毫升氨(14N)(14摩尔)以及15克氯化亚铜(53.5克/摩尔)和500毫升N-甲基吡咯烷酮，得到一种混合物。将得到的混合物加热4至5小时至202-205℃，压力达45kg/cm2。在温度和压力不变的条件下，搅拌反应大约27小时。用HPLC确认反应完成后，将反应混合物冷却至50℃。然后将反应混合物过滤、水洗并干燥生成双-8-氨基喹哪啶(80克，90％)。
例8：
在一只高压釜中，按1:50摩尔比装入100克(0.28摩尔)双-8-氯喹哪啶和1000毫升氨(14N)(14摩尔)以及15克氯化亚铜(53.5克/摩尔)和500毫升N-甲基吡咯烷酮，得到一种混合物。将得到的混合物加热4至5小时至180-182℃，压力达30kg/cm2。在温度和压力不变的条件下，搅拌反应大约32小时。用HPLC确认反应完成后，将反应混合物冷却至50℃。然后将反应混合物过滤、水洗并干燥生成双-8-氨基喹哪啶(66克，75％)。
例9：
在一只高压釜中，按1:30摩尔比装入100克(0.28摩尔)双-8-氯喹哪啶和1000毫升氨(8.4N)(8.4摩尔)以及15克氯化亚铜和500毫升N-甲基吡咯烷酮，得到一种混合物。将得到的混合物加热4至5小时至215-217℃，压力达45kg/cm2。在温度和压力不变的条件下，搅拌反应大约32小时。用HPLC确认反应完成后，将反应混合物冷却至50℃。反应速度慢，48小时完成反应，生成74.74克(85)双-8-氨基喹哪啶。
例10：
在一只高压釜中，按1:50摩尔比装入100克(0.28摩尔)双-8-氯喹哪啶和1000毫升氨(14N)(14摩尔)以及15克氯化亚铜和500毫升二甲基乙酰胺，得到一种混合物。将得到的混合物加热4至5小时至202-205℃，压力达45kg/cm2。在温度和压力不变的条件下，搅拌反应大约27小时。用HPLC确认反应完成后，将反应混合物冷却至50℃。然后将反应混合物过滤、水洗并干燥生成双-8-氨基喹哪啶(70.33克，80％)。
针对各种物理参数、外形尺寸或数量所述及的数值仅为近似值，并设想大于/小于赋予这些参数、外形尺寸或数量的值应在本发明的范围内，除非本说明书中有具体相反的陈述。但凡规定值的某个范围处，分别低于和高于最低和最高(规定范围)数值达10％的某个值包括在本发明的范围内。
鉴于本发明的原理能够应用于各种各样的方案中，应当理解，所描述的方案仅仅是举例说明。尽管本文着重强调本发明的具体特征，仍认可各种修改，认可在不脱离本发明原理的条件下，对首选方案所做的各种更改。对本领域的技术人员而言，显然可以根据本文的公开说明，对本发明的特征性质或首选方案进行这样和那样的修改，为此，应当清楚地理解，以上所述事项唯一解释为对本发明的说明，而非一种限定。

Claims (9)

1.一种制备一种式I所示双喹哪啶化合物的方法，
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基和芳族取代基，
所述方法包括以下步骤：
a.缩合一种式II所示的化合物，
其中X是Br和Cl中的一种，
用一种式III所示的化合物来缩合，
其中R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基和芳族取代基，
在25-150℃温度范围并存在硫酸和碘化钠的条件下进行缩合以获得一种式IV所示的中间化合物，
其中X是Br和Cl中的一种；R2是取代基，选自一组H、C1-C20直链或支链烷基取代基和芳族取代基，
以及
b.将式IV所示化合物与氨在存在氯化亚铜、150-250℃温度范围和25-50kg/cm2压力范围下进行反应，得到一种式I所示化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，硫酸量的范围是10.0至20.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，碘化钠量的范围是5.0至20.0克每摩尔式II所示化合物。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，式III所示化合物量的范围是2.0至5.0摩尔每摩尔式II所示化合物。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述氨的用量范围是20.0至60.0摩尔每摩尔式IV所示化合物。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，氯化亚铜量的范围是20.0至60.0克每摩尔式IV所示化合物。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，氨与式IV所示化合物反应的步骤在极性溶剂中进行，该极性溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺组成的一组物质。
8.根据权利要求1制备的一种式I所示化合物，所述化合物是
9.根据权利要求1所述的方法，其中，式I所示化合物是8,8’-二氨基-6,6’-双喹哪啶。
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