CN103922911A - 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法 - Google Patents

一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103922911A
CN103922911A CN201410154481.1A CN201410154481A CN103922911A CN 103922911 A CN103922911 A CN 103922911A CN 201410154481 A CN201410154481 A CN 201410154481A CN 103922911 A CN103922911 A CN 103922911A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic solvent
adjacent bromine
condensation reaction
alkali
methoxyphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410154481.1A
Other languages
English (en)
Inventor
汪忠华
吴范宏
李兵
吕倩倩
吴闯
苏飞飞
巫辅龙
方超
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201410154481.1A priority Critical patent/CN103922911A/zh
Publication of CN103922911A publication Critical patent/CN103922911A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups

Abstract

本发明公开一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及其合成方法。该方法包括以邻溴对甲氧基苯甲醛为原料，经过一步缩合反应直接得到目标产物。该化合物是新化合物，本发明为首次报道，其合成过程简单，反应条件温和，操作简便，收率较高，具有一定的工业化生产前景。该化合物可以用于制药和精细化工的中间体，特别是用于合成1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮的生产。

Description

一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法。
背景技术
(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮是一个新化合物，目前尚未有任何文献报道，可以用作制药和精细化工中的中间体，其结构式如下所示：
。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物。该化合物是新化合物，其结构经过核磁共振波谱和高分辨质谱确证。
本发明的目的之二在于提供上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法。该合成方法简便，反应条件温和，操作简便，收率较高，具有一定的工业化生产前景。
本发明的技术方案
一种（1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其结构式如下所示：。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，其合路线如下所示：
即在碱的作用下，邻溴间甲氧基苯甲醛与丙酮在有机溶剂中进行缩合反应，制得(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮的合成方法，具体包括如下步骤：
（1）、在碱的作用下，邻溴间甲氧基苯甲醛与丙酮在有机溶剂中控制温度为0-100℃，优选为10-60℃搅拌条件下进行缩合反应0.1-48h，优选为0.5-36h，反应结束后，所得的反应液经浓缩旋除有机溶剂后加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相，干燥、浓缩后，所得的粗品经甲醇、乙醇或异丙醇重结晶即得(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物； 
所述的碱为碳酸盐、醋酸盐、醇钠或C3-C24的脂肪胺；
其中所述的碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸锂；
所述的醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾或醋酸锂；
所述的C3-C24的脂肪胺为三乙胺或三丁胺；
所述的醇钠为甲醇钠或乙醇钠；
所述的有机溶剂为卤代烷烃类、醇类、醚类或脂类有机溶剂；
其中所述的卤代烷烃类有机溶剂为二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷；
所述的醇类有机溶剂为甲醇或乙醇；
所述的醚类有机溶剂为四氢呋喃；
所述的脂类有机溶剂为乙酸乙酯；
上述重结晶所用的溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇。
上述缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮的量，按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:0.01-10：0.1-10，优选为1:0.1-10：0.3-5；
所述的有机溶剂的用量为丙酮体积的1-100倍，优选为16.2倍。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物用于制药和精细化工的中间体，特别是用于合成1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮，其合成方法如下：
在溶剂中，催化剂存在下，(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮在温度为0-100℃，优选为10-60℃，进行氢化还原反应0.1-48h，优选为0.5-36h，反应液经过滤、浓缩、重结晶，最终得到1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮。
本发明的有益技术效果
本发明为一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，并对该目标产物进行结构鉴定。首次提出了以邻溴间甲氧基苯甲醛为原料，经与丙酮在碱作用下的缩合反应得到全新目标产物的合成路线。通过核磁波谱分析和高分辨质谱对该新化合物进行解析，确定其结构。
进一步，本发明的一种 (1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，其原料易得，反应条件易于控制和操作，因此便于规模化生产。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进一步阐述，但并不限制本发明。
本发明的各实施例中所用的核磁共振仪为Bruker Avance III 500M，高分辨质谱为Bruker solari X-70 FT-MS，熔点仪为上海申光仪器仪表有限公司产WRS-1C型。
本发明的各实施例中所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径购买得到。
实施例1
一种（1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其结构式如下所示：。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，具体步骤如下：
将邻溴间甲氧基苯甲醛（37g）和丙酮（5.8g）溶于120mL有机溶剂乙醇中，再加入碱即碳酸钾（27.6g），控制温度为25℃搅拌条件下进行缩合反应6h，所得的反应液旋蒸去除有机溶剂乙醇后，加入40mL水后，然用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相后经干燥、过滤、浓缩后再经甲醇重结晶得24.7g淡黄色粉末；
上述缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮的量，按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:1.16：0.58；
上述缩合反应所用的有机溶剂乙醇的用量为丙酮体积的16.2倍。
上述所得的淡黄色粉末经核磁共振仪进行检测，其H1 NMR的结果如下所示：
H1 NMR(CDCl3,25℃): 3.85 (s,6H), 6.84 (dd, J = 3Hz, 9Hz, 2H), 7.00 (d, J = 16Hz, 2H), 7.20 (d, J = 3Hz, 2H), 7.51 (d, J = 9Hz, 2H), 8.03 (d, J = 16Hz, 2H)。
上述所得的淡黄色粉末经高分辨质谱仪进行检测其结果为[M+H]:450.9549。
上述所得的淡黄色粉末经熔点仪进行检测，其熔点为：133-134℃。
通过上述的检测结果可以得出，上述所得的淡黄色粉末为 (1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮。
实施例2
一种（1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其结构式如下所示：。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，具体步骤如下：
将邻溴间甲氧基苯甲醛（37g）和丙酮（5.8g）溶于120mL有机溶剂乙醇中，再加入碱即碳酸锂（14.7g），控制温度为25℃搅拌条件下进行缩合反应6h，所得的反应液旋蒸去除有机溶剂乙醇后，加入40mL水，然后用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相后用Na2SO4进行干燥、过滤、浓缩后再经甲醇重结晶得31.2g淡黄色粉末；
上述缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:1.16：0.58；
上述缩合反应所用的有机溶剂乙醇的使用量为丙酮体积的16.2倍；
上述所得的淡黄色粉末经核磁共振仪和高分辨质谱进行检测，其H1 NMR和高分辨质谱的结果与实施例1一致。
通过上述的检测结果可以得出，上述所得的淡黄色粉末为 (1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮。
实施例3
一种（1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其结构式如下所示：。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，具体步骤如下：
 邻溴间甲氧基苯甲醛（37g）和丙酮（5.8g）溶于120mL有机溶剂甲醇中，再加入碱即甲醇钠（10.8g），控制温度为25℃搅拌条件下进行缩合反应6h，所得的反应液旋蒸去除有机溶剂甲醇后，加入40mL水，然后用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相后用Na2SO4进行干燥、过滤、浓缩后再经甲醇重结晶得30.5g淡黄色粉末；
上述缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:1.17：0.58；
上述缩合反应所用的有机溶剂甲醇的使用量为丙酮体积的16.2倍；
上述所得的淡黄色粉末经核磁共振仪和高分辨质谱进行检测，其H1 NMR和高分辨质谱的结果与实施例1一致。
通过上述的检测结果可以得出，上述所得的淡黄色粉末为 (1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮；
实施例4
一种（1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其结构式如下所示：。
上述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，具体步骤如下：
邻溴间甲氧基苯甲醛（37g）和丙酮（5.8g）溶于120mL有机溶剂甲醇中，再加入碱即三乙胺（20.8g），控制温度为25℃搅拌条件下进行缩合反应6小时，所得的反应液旋蒸去除有机溶剂甲醇后，加入40mL水，然后用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相用Na2SO4进行干燥、过滤、浓缩后所得的粗品经甲醇重结晶得27.5 g淡黄色粉末；
上述缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:1.19：0.58；
上述缩合反应所用的有机溶剂甲醇的使用量为丙酮体积的16.2倍；
上述所得的淡黄色粉末经核磁共振仪和高分辨质谱进行检测，其H1 NMR和高分辨质谱的结果与实施例1一致。
通过上述的检测结果可以得出，上述所得的黄色粉末为 (1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮。
应用实施例1
将实施例1所得的(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物用于合成1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮，其合成方法如下：
(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮（100 g）和催化剂5%钯碳（8 g）于500 mL乙酸乙酯中，置换氢气后，于室温下反应12h，反应液经过滤、浓缩、甲醇重结晶，得到83.5g白色晶体，为1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮；
上述所得的白色晶体经核磁共振仪和高分辨质谱进行检测，其H1 NMR的结果如下所示：
H1 NMR(CDCl3,25℃): 2.74 (t, J = 8Hz, 4H), 2.96 (t, J = 8Hz, 4H),3.81 (s, 6H), 6.63 (dd, J = 3Hz, 9Hz, 2H), 6.78 (d, J = 3Hz, 2H), 7.39 (d, J = 9Hz, 2H)；
此结果与文献（Tetrahedron: Asymmetry，1999，10，125–131）所报道一致。
通过上述的检测结果可以得出，上述所得的白色晶体物质为1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮。
以上所述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物，其特征在于所述(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的结构式如下所示：                                               。
2.如权利要求1所述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物的合成方法，其特征在于具体步骤如下：
在碱的作用下，邻溴间甲氧基苯甲醛与丙酮在有机溶剂中 控制温度为0-100℃搅拌条件下进行缩合反应0.1-48h后，所得的反应液经浓缩旋除有机溶剂后加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并三次萃取所得的有机相，干燥、浓缩后，所得的粗品经甲醇、乙醇或异丙醇重结晶即得(1E,4E)-1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊二烯酮；
上述的缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮的用量，按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:0.01-20：0.1-10；
上述缩合反应所用的有机溶剂为卤代烷烃类有机溶剂、醇类有机溶剂、醚类有机溶剂或脂类有机溶剂，有机溶剂的用量为丙酮体积的1-100倍；
所述的碱为碳酸盐、醋酸盐、醇钠或C3-C24的脂肪胺。
3.如权利要求2所述的(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮合成方法，其特征在于缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:0.1-10：0.3-5；
缩合反应所用的有机溶剂的用量为丙酮体积的16.2倍；
缩合反应所用的有机溶剂中，卤代烷烃类有机溶剂为二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷，醇类有机溶剂为甲醇或乙醇，醚类有机溶剂为四氢呋喃，脂类有机溶剂为乙酸乙酯；
缩合反应所用的碱中的碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸锂，醋酸盐为醋酸钠、醋酸钾或醋酸锂，C3-C24的脂肪胺为三乙胺或三丁胺，醇钠类碱为甲醇钠或乙醇钠；
缩合反应的温度为10-60℃，时间为0.5-36h。
4.如权利要求3所述的(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮合成方法，其特征在于缩合反应所用的邻溴间甲氧基苯甲醛、碱与丙酮按摩尔比计算，即邻溴间甲氧基苯甲醛：碱：丙酮为1:1.16-1.19：0.58；
缩合反应所用的有机溶剂为甲醇或乙醇；
缩合反应所用的碱为碳酸钾、碳酸锂、三乙胺或甲醇钠；
缩合反应的温度为25℃，时间为6h。
5.如权利要求1所述的一种(1E,4E)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物用于合成1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮。
CN201410154481.1A 2014-04-17 2014-04-17 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法 Pending CN103922911A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410154481.1A CN103922911A (zh) 2014-04-17 2014-04-17 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410154481.1A CN103922911A (zh) 2014-04-17 2014-04-17 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103922911A true CN103922911A (zh) 2014-07-16

Family

ID=51141340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410154481.1A Pending CN103922911A (zh) 2014-04-17 2014-04-17 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103922911A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004047716A2 (en) * 2002-11-28 2004-06-10 Fundação De Amparo À Pesquisa Do Estado de São Paulo New method for the preparation of 1,5-bis(4-hydroxy-3-metoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one and derivatives with antitumoral properties
JP2005281215A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性スピロ化合物からなる光学分割試薬
WO2008003155A2 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Uniban - Universidade Bandeirante De São Paulo - Academia Paulista Anchieta S/C Ltda Methods to prepare penta-1,4-dien-3-ones and substituted cyclohexanones and derivatives with antitumoral and antiparasitic properties, the compounds and their uses
CN103459361A (zh) * 2010-08-20 2013-12-18 Asc公司 1，5-二苯基-戊-1，4-二烯-3-酮化合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004047716A2 (en) * 2002-11-28 2004-06-10 Fundação De Amparo À Pesquisa Do Estado de São Paulo New method for the preparation of 1,5-bis(4-hydroxy-3-metoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one and derivatives with antitumoral properties
JP2005281215A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性スピロ化合物からなる光学分割試薬
WO2008003155A2 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Uniban - Universidade Bandeirante De São Paulo - Academia Paulista Anchieta S/C Ltda Methods to prepare penta-1,4-dien-3-ones and substituted cyclohexanones and derivatives with antitumoral and antiparasitic properties, the compounds and their uses
CN103459361A (zh) * 2010-08-20 2013-12-18 Asc公司 1，5-二苯基-戊-1，4-二烯-3-酮化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
VLADIMIR B. BIRMAN ET AL.: "1,1’-Spirobiindane-7,7’-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand", 《TETRAHEDRON: ASYMMETRY》, vol. 10, 31 December 1999 (1999-12-31), pages 125 - 131 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107382803B (zh) 一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
CN104230853B (zh) 一种(对甲苯基)甲胺-n-乙基吗啉盐酸盐的制备方法
CN108623456B (zh) 丁苯酞及其药物中间体的制备方法
CN104926775A (zh) 一种含氟吡喃衍生物的制备方法
CN104277042A (zh) 一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法
Meshram et al. Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of N-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
CN104844549A (zh) 一种7-溴吡喃衍生物的制备方法
CN104829576A (zh) 一种7-氟吡喃衍生物的制备方法
CN104829574A (zh) 一种8-溴吡喃衍生物的制备方法
CN104860910A (zh) 一种8-氟吡喃衍生物的制备方法
CN104193701B (zh) 一种3-羟甲基四氢呋喃的合成方法
CN103922911A (zh) 一种(1e,4e)-1,5-二(邻溴间甲氧基苯基)-1,4-戊二烯酮化合物及合成方法
CN104402880A (zh) 一种咪唑并吡啶衍生物的制备方法
CN104592109A (zh) 一种8-溴喹啉衍生物的制备方法
CN104072495B (zh) 天然产物生物碱Aaptamine的制备方法
CN107200729B (zh) 一种4-（2-甲氧基苯基）-5-（2-吡啶基)-3-氨基异恶唑的制备方法
CN104370835A (zh) 一种***衍生物的制备方法
CN105130841A (zh) 一种3-碘苯基叠氮化合物的制备方法
CN105061253A (zh) 一种含溴叠氮化合物的制备方法
CN103483244A (zh) 一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法
CN103922910A (zh) 一种1,5-二（邻溴间甲氧基苯基）-3-戊酮的合成方法
CN104193692B (zh) 一种连三嗪类似物的合成方法
CN105153020A (zh) 一种芳香叠氮化合物的制备方法
Yang et al. New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction
CN104250233B (zh) 一种4-叔丁氧羰基-2-环丙基吗啉的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140716