CN103819449A - 一种2-溴噻吩的制备方法 - Google Patents

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徐小虎
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    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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Abstract

本发明属于有机化学合成领域，特别涉及一种利用噻吩、氢溴酸、双氧水等原料，合成2-溴噻吩的制备方法。将噻吩、二氯乙烷、氢溴酸依次加入带搅拌器、冷凝器、温度计的反应器中，保持40℃以下滴加双氧水，滴加完后保温反应，反应半小时后取样，气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量达95%以上，结束反应，分出油层精馏后得2-溴噻吩产品。该反应要求低，接近室温，能耗小，制备过程及原料安全，选择性高，收率好，产品质量好，操作简便易行，便于大生产使用。经气相及液相与标准样品保持一致。

Description

一种2-溴噻吩的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，特别涉及一种利用噻吩、氢溴酸、双氧水等原料，合成2-溴噻吩的制备方法。 
背景技术
2-溴噻吩，结构式为： 
Figure 20141005796161000022
为无色至淡黄色透明液体，不溶于水，易溶于***和丙酮，溶于四氯化碳。其用途主要在于：用于有机合成，特别是用作抗血栓药氯吡格雷的中间体。 
现有技术中，人们多数采用溴素为原料，来合成2-溴噻吩：将噻吩溶解在乙酸中，在10℃以下将溴素的冰醋酸溶液加入。再向反应混合物加水，析出油状液体。用***萃取。在萃取液中加碳酸钾除去乙酸，干燥，蒸去***，再进行减压蒸馏，收集42-46℃（1.73kPa）馏分，即得2-溴噻吩。由于2-溴噻吩具有同分异构体——3-溴噻吩，而利用现有技术中的工艺，往往不能很好地控制噻吩结构上被溴化的位置，选择性低，在产物中同时出现2-溴噻吩和3-溴噻吩，真正“2-溴噻吩”的产率只有50—60%。 
并且，溴素是一种不稳定的原料：常温下蒸发很快，其蒸气有强烈的窒息性刺激味，微溶于水。由于溴素的易挥发性，造成其在工业生产中作为原料使用时，利用率过低，正常情况下，溴素在产业上，实际使用量往往为理论使用量的1.2倍以上。 
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：现有技术中，采用溴素作为原料，制备2-溴噻吩的工艺中，溴素利用率很低，且产品产率低。 
为解决这一技术问题，本发明采用的技术方案是： 
本发明提供了一种利用氢溴酸、双氧水等原料，合成2-溴噻吩的制备方法，具体地说： 
将噻吩、二氯乙烷、氢溴酸依次加入带搅拌器、冷凝器、温度计的反应器中，保持40℃以下滴加双氧水，滴加完后保温反应，半小时后取样，气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量达95%以上，结束反应，分出油层精馏后得2-溴噻吩产品。 
作为优选：具体方案为， 
将84g噻吩、100g二氯乙烷、166g氢溴酸加入带搅拌器、冷凝器、温度计的四口烧瓶中，冷却于30-40℃，滴加30%（溶质质量分数）双氧水110g，滴加完后保持30-40℃，反应半小时后，取样并通过气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量（除溶剂后）达95%（质量百分数）以上，结束反应，分出油层，精馏得2-溴噻吩。 
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种用氢溴酸与双氧水溴化噻吩成2-溴噻吩的方法，该反应要求低，接近室温，能耗小，制备过程及原料安全，选择性高，收率好，产品质量好，操作简便易行，便于大生产使用。 
附图说明：
图1：本发明实施例中所制备的2-溴噻吩的红外光谱图； 
图2：本发明实施例中所制备的2-溴噻吩的核磁共振氢谱图。 
具体实施方式
将84g噻吩、100g二氯乙烷、166g氢溴酸加入带搅拌器、冷凝器、温度计的四口烧瓶中，冷却于37-40℃，滴加30%（溶质质量分数）双氧水110g，半小时滴加完毕，滴加完后保持37-40℃，反应半小时后，取样并通过气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量（除溶剂后）达95%（质量百分数）以上，结束反应，分出油层，精馏得2-溴噻吩145g，含量99.2%（质量百分数），收率89%（按噻吩的转化率计算）。 

Claims (2)

1.一种2-溴噻吩的制备方法，其特征在于：所述的制备方法为，将噻吩、二氯乙烷、氢溴酸依次加入带搅拌器、冷凝器、温度计的反应器中，保持40℃以下滴加双氧水，滴加完后保温反应，反应半小时后取样，气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量达95%以上，结束反应，分出油层精馏后得2-溴噻吩产品。
2.如权利要求1所述的2-溴噻吩的制备方法，其特征在于：所述的制备方法为，将84g噻吩、100g二氯乙烷、166g氢溴酸加入带搅拌器、冷凝器、温度计的四口烧瓶中，冷却于30-40℃，滴加30%的双氧水110g，滴加完后保持30-40℃，反应半小时后取样，并通过气相跟踪检测至2-溴噻吩相对含量达95%以上，结束反应，分出油层，精馏得2-溴噻吩。
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CN115739132A (zh) * 2022-11-30 2023-03-07 安达市海纳贝尔化工有限公司 一种在光照辅助下BiOBr微球催化剂提高2-溴噻吩产率的方法

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CN102993163A (zh) * 2012-12-07 2013-03-27 青岛前线生物工程有限公司 3-甲基噻吩-2-甲醛的合成方法

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