CN103804508A - 一种烟草多糖硫酸酯的制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于烟草提取物技术领域,具体涉及一种烟草多糖硫酸酯的制备方法及其用途。制备方法主要包括提取烟草多糖和硫酸酯化修饰两个步骤。本发明根据烟草多糖的单糖组成类型,确定了最适的硫酸化修饰方法,通过一系列实验验证,确定了烟草多糖硫酸化修饰的最佳反应条件和工艺,并通过对硫酸化修饰后烟草多糖的抗氧化活性做了进一步测定,确定了硫酸化修饰后烟草多糖适宜作为一种新型的抗氧化剂使用,从而为烟草的多样化利用提供了一种新的途径。
Description
技术领域
本发明属于烟草提取物技术领域,具体涉及一种烟草多糖硫酸酯的制备方法及其用途。
背景技术
烟草为茄科烟草属一年生或多年生植物,原产于南美洲,单叶互生,常有粘质柔毛。
烟草是一种有争议但有巨大经济效益的农作物,也是世界上种植最广泛的非粮食作物,烟草种植与产品加工在国民经济发展中发挥着重要的作用。我国引种烟草很早,产量颇大。到目前为止我国烟草的种植面积和产量均居世界首位。我国目前对于烟叶的研究仅限于香烟的加工工艺,涉及到其他行业的研究报道却很少。但由于烟叶中含有多种特殊天然植物素,如烟碱、果胶、纤维素、烟酸、茄尼醇,多糖等,所以在精细化工、日化、香精香料、食品、轻工、医药等行业都有着广泛的应用,极具开发潜质。
多糖是一类由单糖聚合而成的高分子碳水化合物,一般认为天然多糖具有较好的生物活性,具有较好的免疫调节、抗肿瘤、抗病毒、延缓衰老、抗感染等功能。
天热多糖固然具有很多优异性能,但由于其结构稳定性较差、功能不够稳定,因而常用化学改性方法来进一步完善多糖功能。其中多糖酯化反应是最常用,也是最具多样性的多糖改性方法,根据化学修饰键位的不同,分为硫酸酯化、磷酸酯化或羧甲基化等,其中硫酸化修饰多糖是多糖结构修饰的一个重要的研究方向。常用的多糖硫酸酯化方法包括氯磺酸一吡啶法、浓硫酸法、三氧化硫一吡啶法及Nagasawa等,具体选择哪种方法修饰多糖,常需根据多糖主链糖单元的类型而定,一般的,吡喃型多糖采用氯磺酸一吡啶法,呋喃型多糖采用Nagasawa法。
随着人们健康意识的提高,天然抗氧化剂在食品添加剂、营养品、化妆品和医药领域得到了越来越广泛的应用,其中多糖硫酸酯也常被作为一种常用的抗氧化剂,在医疗保健、功能性饮料等领域有所应用。同其他植物体一样,烟草植物体中也含有大量的多糖,如果能够合理利用烟草植物体中的多糖开发新型的天然抗氧化剂,无疑具有巨大的经济与社会效益。
发明内容
本发明目的在于提供一种烟草多糖硫酸酯的制备方法及其用途。
本发明采用的技术方案如下:
一种烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)提取烟草多糖,具体步骤包括:
A.将烟叶粉碎,过筛;优选筛目为60目;
B.将步骤A粉碎后烟末与蒸馏水混合均匀,超声波细胞粉碎机粉碎;料液比按照质量︰体积计,烟末︰蒸馏水=1︰20~30;优选1︰25的比例,其中质量单位为g,体积单位为mL;
C.将步骤B获得的混合物进行离心,取上清液;所述离心为4℃、10000 r/min条件下,离心10~20 min,优选离心15min;
D.将步骤C所得上清液浓缩至原上清液体积的5%;所述浓缩上清液优选70℃条件下旋转蒸发浓缩;
E.将步骤D浓缩液醇析24~48h;所述醇析优选4℃条件下,无水乙醇醇析24h;
F.将步骤E醇析后液体离心取沉淀;所述离心为4℃、10000 r/min条件下,离心10~20 min,优选离心15min;
G.将步骤F所得沉淀物用蒸馏水溶解,用Sevage法脱蛋白、丙酮脱色后取水相溶液;
H.将步骤G所得水相溶液醇析24~48h后离心取沉淀,沉淀物干燥即得烟草多糖;所述醇析优选4℃条件下,无水乙醇醇析24h;淀物干燥时优选真空冷冻干燥;
(2)将步骤(1)提取的烟草多糖进行硫酸酯化修饰;具体步骤包括:
I.将步骤(1)中制备的烟草多糖混溶于DMF中,搅拌混合成均匀的悬液;搅拌优选采用磁力搅拌器搅拌,搅拌30min;
J.将步骤I制备的悬液倒入酯化试剂中,60~95℃条件下反应2~4h,反应结束后冷却至室温;优选水浴条件下,80℃搅拌反应3h;
K.将步骤J冷却后的反应液倒入0℃冷水中,NaOH溶液调节pH至7.0;所述NaOH溶液优选质量分数为15%的NaOH溶液;
L.将步骤K调节pH值后的反应液醇析24~48h,离心取沉淀物;所述醇析优选加入三倍体积的无水乙醇醇析48h;所述离心为4℃、10000 r/min条件下,离心10~20 min,优选离心15min;
M.将步骤L的沉淀物溶解,透析,透析结束后,冷冻干燥即得烟草多糖硫酸酯;所述溶解优选60℃热水溶解;所述透析优选蒸馏水透析,透析时每8h换水一次,透析72h。
步骤J中,所述酯化试剂按下述方法制备:
Ⅰ.在附有冷凝装置和冰盐浴的反应容器中,加入吡啶;优选将反应容器置于磁力搅拌器上,搅拌5min;
Ⅱ.在步骤(1)的吡啶溶液中逐滴加入氯磺酸,至出现大量淡黄色固体时,反应结束,得酯化试剂;优选40min内滴完氯磺酸;
步骤Ⅰ、步骤Ⅱ内氯磺酸与吡啶按体积比计,氯磺酸︰吡啶=1︰6~10;优选氯磺酸︰吡啶=1︰6。
所制备的烟草多糖硫酸酯可以作为一种新型抗氧化剂使用。
本发明根据烟草多糖的单糖组成类型,确定了最合适的硫酸化修饰方法,通过一系列实验验证,确定了烟草多糖硫酸化修饰的最佳反应条件和工艺,并通过对硫酸化修饰后烟草多糖的抗氧化活性做了进一步测定,确定了硫酸化修饰后烟草多糖适宜作为一种新型的抗氧化剂使用,从而为烟草的多样化利用提供了一种新的途径。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的解释说明。
实施例1
为检验本发明所提供的利用烟草多糖制备的抗氧化剂的可行性,发明人做了进一步的实验验证,相关实验情况说明如下:
供试材料:初烤烟叶,等级C2F,烟叶品种为豫烟10号,产地河南襄县。
部分实验试剂与仪器:邻二氮菲生产厂家为天津市科密欧化学试剂有限公司,无水乙醇生产厂家为天津市富宇精细化工有限公司,30%(质量分数)过氧化氢生产厂家为烟台市双双化工有限公司,DMF为N,N-二甲基甲酰胺, DPPH为1,1-二苯基-2-三硝基苯肼,其他试剂氯磺酸、吡啶、三氯乙酸、硫酸钾、明胶、FeSO4等均为市场购得,需要说明的是,所有试剂均为分析纯。
超声波细胞粉碎机型号为JY92-2D,由宁波新芝生物有限公司科技股份生产;
冷冻离心机型号为CF-16RXⅡ,由Hitachi公司生产;
真空冷冻干燥器型号为FD-1A-50,由北京博医康实验仪器有限公司生产;
磁力搅拌器型号为GL-3250B,由海门市其林贝尔仪器制造有限公司生产;
紫外可见分光光度计型号为UV1700PC,由上海凤凰光学科仪有限公司生产;
傅立叶变换红外光谱仪型号为Nexus470,由美国惠普公司生产。
具体实验步骤如下:
(1)提取烟草多糖,具体步骤包括:
A.将烟叶粉碎,过筛,筛目为60目;
B.将步骤A粉碎的烟末与蒸馏水按照料液比1︰25(质量︰体积,g/mL)的比例混合均匀,通过超声波细胞粉碎机对混合液内的烟末进一步粉碎;超声波细胞粉碎机功率设为500W,时间设为8min;
C.将步骤B获得的液体进行离心,4℃条件下,10000 r/min离心15min;
D.将步骤C离心后上清液70℃条件下旋转蒸发浓缩,浓缩至原上清液体积的5%;
E.将步骤D浓缩液醇析,4℃条件下,无水乙醇醇析24h;
F.将步骤E醇析后液体在4℃条件下,10000 r/min离心15min,取沉淀;
G.将步骤F所得沉淀物用蒸馏水溶解,用Sevage法脱蛋白、丙酮脱色后取水相溶液;
H.将步骤G所得水相溶液4℃条件下,无水乙醇醇析24h,10000 r/min离心15min,取沉淀;沉淀物真空冷冻干燥即得烟草多糖;
(2)将步骤(1)提取的烟草多糖进行硫酸酯化修饰;具体步骤包括:
I.将步骤(1)中制备的0.400g烟草多糖混溶于35 mL DMF中,以磁力搅拌器搅拌30min,得混合均匀的悬液;
J.将步骤I制备的悬液倒入酯化试剂中,水浴条件下,80℃搅拌反应3h,反应结束后冷却至室温;
K.将步骤J冷却后的反应液倒入预冷的0℃的100mL冷水中,用质量分数为15%的NaOH溶液调节pH至7.0;
L.将步骤K调节pH值后的反应液加入三倍体积的无水乙醇,静置48h,10000 r/min离心15 min,离心取沉淀物;
M.将步骤L的沉淀物用60℃热水搅拌溶解,蒸馏水透析,每8h换水一次,透析72h,透析结束后,冷冻干燥即得硫酸酯化烟草多糖。
步骤J中,所述酯化试剂按下述方法制备:
Ⅰ.将附有冷凝装置和冰盐浴的三颈烧瓶置于磁力搅拌器上,加入吡啶后,强烈5min;
Ⅱ.在步骤(1)的吡啶溶液中40min内逐滴加入氯磺酸,至出现大量淡黄色固体时,反应结束,得酯化试剂。
为确定制备酯化试剂中氯磺酸与吡啶的最佳体积比,并确定硫酸酯化过程中反应温度、与反应时间,发明人做了进一步的正交试验设计。针对氯磺酸与吡啶的体积比、硫酸酯化反应时间和反应温度三个实验参数做了验证,其中每个实验参数选取三个水平,以硫酸基取代度为考察指标,采用正交表L9(34)进行试验,实验参数设置如表1所示:
表1烟叶多糖硫酸酯化反应因素水平表
硫酸基含量测定及硫酸基取代度的计算方法如下:
首先制备BaCl2-明胶溶液备用,具体制备方法如下:称取0.500g明胶,溶解于70℃蒸馏水中,定容至100mL,配制成0.5%的明胶溶液,再准确称取1.000g烘干至恒重的氯化钡加入明胶溶液中溶解,配制成BaCl2-明胶溶液,于4℃下保存备用。
其次制作硫酸基含量标准曲线的制作:具体制作方法如下:
1、配制0.6mg/mL的硫酸基标准贮备液,配制3%的三氯乙酸溶液。
2、分别准确吸取硫酸基标准贮备液0.08、0.16、0.24、0.32、0.40mL,加入HCl溶液补充至0.4mL,继续依次加入3%三氯乙酸溶液7.6mL,BaCl2-明胶溶液2mL于具塞试管中,振荡摇匀,室温下静置15min。
于360nm波长处测定吸光度,得Al值,再以0.5%的明胶溶液代替BaCl2-明胶溶液,依上述方法操作测其360nm处的吸光度,得A2值。
以硫酸基的浓度为横坐标,以(A1-A2)的值为纵坐标作图,得硫酸基的标准曲线图。
其中每个点做三个平行样品,取其平均值。按照下列的计算公式计算取代度。
取代度计算公式: DS=1.62×S%/﹙32-1.02×S%﹚。
其中,DS为取代度,S%为含硫量。
烟叶多糖硫酸酯化反应正交实验结果如下表所示:
表2 烟叶多糖硫酸酯化反应正交实验结果
通过表2分析可见,氯磺酸与吡啶体积比对酯化反应的影响最大,其次是反应时间,反应温度的影响最小,得出酯化反应最佳工艺条件是A1B2C2,即体积比1:6,反应时间3 h,反应温度80℃,在此最佳工艺条件制备的硫酸化烟叶多糖,采用上述方法测定其硫酸基含量为20.03%,取代度为2.587。
实施例2
为进一步检测验证本发明所制备的烟草多糖硫酸酯,发明人做了进一步的检测验证实验。发明人对实施例1中制备的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯进行了红外光谱分析。具体实验过程如下:
分别取实施例1制备的烟草多糖和烟草多糖硫酸酯1mg,用1mg溴化钾(KBr)压片,在4000~400cm区间内用傅里叶变换红外光谱仪扫描IR吸收。实验结果如图1所示。
从图1可见,3299.0 cm-1 是O-H伸缩振动,2930.8 cm-1 是-CH3基的伸缩振动,这是多糖的特征吸收峰;1603.0 cm-1为N-H弯曲振动;1413.6 cm-1是C-H键的变角振动; 1027.9 cm-1为C-OH伸缩振动;700.5 cm-1是α-吡喃糖的环呼吸振动吸收。对比未修饰的烤烟烟叶多糖的红外光谱图可见,3299.0 cm-1 、2930.8 cm-1附近吸收峰明显减弱,1027.9 cm-1附近的C-OH伸缩振动吸收明显减弱,而1107.8 cm-1附近的吸收显著增强,说明多糖硫酸酯的硫酸基含量增多,且811.3 cm-1产生了C-O-S伸缩振动吸收峰,表明硫酸基已与烤烟烟叶多糖结合为酯,硫酸化修饰成功。
实施例3
发明人利用DPPH法对实施例1中制备的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯的抗氧化活性做了进一步的检测测定,具体检验过程如下:
1、制备烟草多糖及烟草多糖硫酸酯待测液
准确称取实施例1制备的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯各0.010g,分别溶于10ml蒸馏水中充分混匀,配制成1mg/mL的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯母液。
2、用蒸馏水将烟草多糖及烟草多糖硫酸酯母液稀释成5种浓度:0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mg/mL各0.5mL。
3、试验分为样品组、对照组和空白组:取3.5 ml DPPH有机溶液,加入10ml具塞试管中,再加入0.5mL样品溶液,充分混匀,静置30min后在517nm处测定吸光度,记为A2;取3.5 mL DPPH有机溶液,再加入0.5mL蒸馏水,充分混匀,静置30min后在517nm处测定吸光度,记为A0;取3.5 mL无水乙醇,再加入0.5mL样品溶液,在517nm处测定吸光度,记为A1。
则烟草多糖及烟草多糖硫酸酯对DPPH的清除率的计算公式如下:
E=[1-(A2-A1)/A0]×100%,
其中E为烟草烟草多糖对DPPH的清除率。
实验结果如图2所示。由图2可知,烟草多糖及烟草多糖硫酸酯对DPPH的清除率随着浓度的增加而增高,并且烟草多糖硫酸酯的清除能力大于烟草多糖,这和新的硫酸基的引进有关。在浓度为1.0 mg/mL时,烟草多糖及烟草多糖硫酸酯的最大清除率分别可达90%和100%。
实施例4
发明人对实施例1制备的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯的体外清除OH自由基的清除率做了进一步的实验,具体实验过程如下:
1、取0.8mL 7.5mol/L邻二氮菲于10mL比色管中,再加1.0mL磷酸缓冲液(PH=7.2),混匀,加入0.5mL 7.5mmol/L硫酸亚铁溶液,逐滴加入后立即摇匀,然后加入0.5mL 0.1%的双氧水,加入蒸馏水至5mL。
2、将比色管置于37℃的恒温水浴锅中反应1.5h,在536nm波长下测定吸光度A536(损伤)。同上法,不加入双氧水,测定A536(未损伤)。同上法,加入0.5mL 0.1%双氧水,再分别加入不同浓度(0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mg/mL)的烟草多糖及烟草多糖硫酸酯样液,分别测定A536(加样)。
烟草多糖及烟草多糖硫酸酯对羟自由基的清除率计算公式如下:
I=(A536(加样)-A536(损伤))/(A536(未损伤)-A536(损伤))×100%,其中I为烟草多糖及烟草多糖硫酸酯对羟自由基的清除率。
实验结果如图3所示,由图3可见,烟草多糖及烟草多糖硫酸酯在较低浓度的时候就会产生清除羟基自由基的活性,随着浓度的增高,清除羟基自由基的能力进一步加强,当浓度为2 mg/mL时,烟草多糖硫酸酯的羟基自由基的清除率已经达到40%,当浓度为4 mg/mL时为100%,说明烟草多糖硫酸酯对羟基自由基的清除活性显著,是一种良好的抗氧化物质。
Claims (8)
1.一种烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)提取烟草多糖,具体步骤包括:
A.将烟叶粉碎,过筛;
B.将步骤A粉碎后烟末与蒸馏水混合均匀,超声波细胞粉碎机粉碎;料液比按照质量︰体积计,烟末︰蒸馏水=1︰20~30,其中质量单位为g,体积单位为mL;
C.将步骤B获得的混合物进行离心,取上清液;
D.将步骤C所得上清液浓缩至原上清液体积的5%;
E.将步骤D浓缩液醇析24~48h;
F.将步骤E醇析后液体离心取沉淀;
G.将步骤F所得沉淀物用蒸馏水溶解,用Sevage法脱蛋白、丙酮脱色后取水相溶液;
H.将步骤G所得水相溶液醇析24~48h后离心取沉淀,沉淀物干燥即得烟草多糖;
(2)将步骤(1)提取的烟草多糖进行硫酸酯化修饰;具体步骤包括:
I.将步骤(1)中制备的烟草多糖混溶于DMF中,搅拌混合成均匀的悬液;
J.将步骤I制备的悬液倒入酯化试剂中,60~95℃条件下反应2~4h,反应结束后冷却至室温;
K.将步骤J冷却后的反应液倒入0℃冷水中,NaOH溶液调节pH至7.0;
L.将步骤K调节pH值后的反应液醇析24~48h,离心取沉淀物;
M.将步骤L的沉淀物溶解,透析,透析结束后,冷冻干燥即得烟草多糖硫酸酯。
2. 如权利要求1所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,步骤E、步骤H中,所述醇析为4℃条件下,无水乙醇醇析。
3.如权利要求1所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,步骤J中酯化试剂采用下述方法制备:
Ⅰ.在附有冷凝装置和冰盐浴的反应容器中,加入吡啶;
Ⅱ.在步骤(1)的吡啶溶液中逐滴加入氯磺酸,至出现大量淡黄色固体时,反应结束,得酯化试剂;
步骤Ⅰ、步骤Ⅱ内氯磺酸与吡啶按体积比计,氯磺酸︰吡啶=1︰6~10。
4.如权利要求3所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,氯磺酸︰吡啶的体积比=1︰6。
5.如权利要求1所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,步骤D中,上清液浓缩采取70℃条件下旋转蒸发浓缩。
6.如权利要求1所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,步骤L中,所述醇析为加入三倍体积的无水乙醇醇析。
7.如权利要求1所述烟草多糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,步骤J中,所述反应为水浴条件下,80℃反应3h。
8.权利要求1所制备的烟草多糖硫酸酯作为抗氧化剂使用。
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