CN103804340A - 一种碳酸亚乙烯酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，该制备方法是将一氯代碳酸乙烯酯与过量的三乙胺在惰性气体的保护下直接进行接触反应，不涉及到其它任何的溶剂。本发明的制备方法中三乙胺在反应中有两方面的作用：一是作为脱氯化氢试剂参与消除反应；二是作为脱氯化氢反应的溶剂。用本发明的制备方法制备得到的碳酸亚乙烯酯的收率高达93%，产物易于分离提纯，纯度达到99%以上。本发明的制备方法由于不涉及其它任何的反应溶剂，使一氯代碳酸乙烯酯和三乙胺充分接触反应，因此与传统方法相比反应速度快、产物收率高，有利于大规模的工业化生产。本发明的制备方法得到的碳酸亚乙烯酯可以应用于多种领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种由一氯代碳酸乙烯酯制备碳酸亚乙烯酯的方法。
背景技术
锂离子电池是上个世纪90年代发展起来的绿色新能源，这类电池因其高能量密度、高循环性能已占据了目前电池市场的主导地位。碳酸亚乙烯酯是目前研究最深入、效果最理想的锂离子电池电解液的有机成膜添加剂。由于碳酸亚乙烯酯能够在锂离子电池碳负极表面形成聚烷基碳酸锂化合物，从而有效地抑制溶剂分子的共插反应，改善电池的循环性能，大幅度的延长电池的寿命。此外，碳酸亚乙烯酯与共聚物载体作用后可用于酶等生物活性物质的固定化，同时还可以降低固定化过程中酶活力的损失，所以碳酸亚乙烯酯已经越来越多的应用于生物工程、食品加工和临床医学等领域。碳酸亚乙烯酯作为一种经济价值极高的化工产品具有良好的发展前景。
目前报道的碳酸亚乙烯酯的合成方法主要有三种：
方法一：一氯代碳酸乙烯酯在较低的温度，通常为50～80℃，在碱性条件下消除氯化氢，生成碳酸亚乙烯酯（如式1所示）；
式1
方法二：碳酸乙烯酯在300℃以上的高温条件下发生氧化反应（US 3457279），生成碳酸亚乙烯酯（如式2所示）；
式2
方法三：一氯代碳酸乙烯酯在200～450℃条件下，在甲苯溶剂中发生高温裂解反应（J.Org.Chem.1960,1042-1043），生成碳酸亚乙烯酯（如式3所示）。
式3
实验表明碳酸亚乙烯酯属于热敏化合物，在高于60℃的温度下数小时内分解，当温度高于80℃时几分钟内便分解。因此，方法二和方法三中的高温条件难以保证碳酸亚乙烯酯的稳定存在，通过这两种方法制备碳酸亚乙烯酯的收率都非常低。另外，相对苛刻的高温条件也不适合大规模的工业化生产。
1955年《美国化学会志》(J.Am.Chem.Soc.,1955,3789-3793)首次发表了由一氯代碳酸乙烯酯在碱性条件下脱除氯化氢制备碳酸亚乙烯酯的方法（方法一），该方法中一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺在***溶剂中回流过夜。其主要缺陷是：一，反应时间长；二，醚类化合物闪点低，容易在运输和存储的过程中形成过氧化物，产生危险隐患；三，目标产物碳酸亚乙烯酯的收率过低。德国B.塞弗特用碳酸乙烯酯取代了醚类溶剂（CN1139585C），使产物碳酸亚乙烯酯的收率有所提高。但碳酸乙烯酯的熔点高达37℃，这给后期精馏纯化碳酸亚乙烯酯带来很大的难度。
综上所述，开发一种工艺简单、安全高效、适合工业化生产的碳酸亚乙烯酯的合成方法是本领域迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是针对上述问题，提供一种由一氯代碳酸乙烯酯在碱性条件下脱除氯化氢制备碳酸亚乙烯酯的方法。
本发明的碳酸亚乙烯酯的制备方法剔除了传统方法中的反应溶剂，使一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺直接进行接触反应，从而大幅度地加快了反应速度，提高了目标产物碳酸亚乙烯酯的收率，有利于实现安全高效且适合大规模工业化生产的碳酸亚乙烯酯的制备方法。
本发明的碳酸亚乙烯酯的制备方法中采用过量的三乙胺与一氯代碳酸乙烯酯直接进行接触反应，其制备方法为：用惰性气体（如氮气或氩气等）冲洗配备有搅拌装置的容器，在惰性气体（如氮气或氩气等）保护下向容器中加入一氯代碳酸乙烯酯，控制容器中的一氯代碳酸乙烯酯的温度在40～45℃之间；在搅拌下滴加相对于一氯代碳酸乙烯酯的摩尔量过量的三乙胺，滴加的时间控制在15～45分钟之间；三乙胺滴加完毕后将温度升高到50～70℃，持续保温20～120分钟，终止反应，得到含有碳酸亚乙烯酯的反应液；此时碳酸亚乙烯酯的收率最优，为82～93%。
所述的滴加相对于一氯代碳酸乙烯酯的摩尔量过量的三乙胺，其一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺的摩尔比优选为1:1.5～5；更为优选的是一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺的摩尔比为1:3～5。
本发明的制备方法中三乙胺在反应中有两方面的作用：一是作为脱氯化氢试剂参与消除反应（如式4所示）；二是作为脱氯化氢反应的溶剂。
式4
本发明的碳酸亚乙烯酯的制备方法中还包括对反应后得到的含有碳酸亚乙烯酯的反应液用减压蒸馏和精馏等提纯的方法进行提纯，得到纯度为99%以上的高纯度的碳酸亚乙烯酯。
所述的减压蒸馏和精馏等提纯的方法进行提纯的方案是：首先将含有碳酸亚乙烯酯的反应液趁热过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤渣；收集滤液，在浴温45～55℃和压力10～20千帕的条件下用旋转蒸发仪旋除乙酸乙酯和三乙胺，得到粗产物碳酸亚乙烯酯；粗产品碳酸亚乙烯酯进行精馏，精馏的理论塔板数为18～24块，真空度为500～1200帕，得到纯度为99%以上的高纯度的碳酸亚乙烯酯。
所述的一氯代碳酸乙烯酯的纯度优选大于90%。
本发明提供了一种由一氯代碳酸乙烯酯制备碳酸亚乙烯酯的方法，该方法是将一氯代碳酸乙烯酯与过量的有机碱试剂（三乙胺）在惰性气体的保护下直接进行接触反应，不涉及到其它任何的溶剂。用本发明的制备方法制备得到的碳酸亚乙烯酯的收率高达93%，产物易于分离提纯，纯度达到99%以上。本发明的制备方法由于不涉及其它任何的反应溶剂，使一氯代碳酸乙烯酯和有机碱试剂充分接触反应，因此与传统方法相比反应速度快、产物收率高，有利于大规模的工业化生产。本发明的制备方法得到的碳酸亚乙烯酯可以应用于多种领域。
具体实施方式
实施例1
用氮气冲洗配备有搅拌装置的250mL的三口瓶，在氮气保护下向三口瓶中加入0.2mol干燥的一氯代碳酸乙烯酯，控制三口瓶中的一氯代碳酸乙烯酯的温度在40℃；在搅拌下，通过滴液漏斗将0.3mol重蒸的三乙胺在15分钟内滴加入一氯代碳酸乙烯酯中，三乙胺滴加完毕后将温度升高到70℃，并保温120分钟。终止反应，得到含有碳酸亚乙烯酯的反应液。
将得到的含有碳酸亚乙烯酯的反应液趁热过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤渣3次。收集滤液，在浴温55℃和压力20千帕的条件下用旋转蒸发仪旋除乙酸乙酯和三乙胺，得到碳酸亚乙烯酯粗产品18.2g。
将上述碳酸亚乙烯酯粗产品18.2g转至100mL的圆底烧瓶中进行精馏，精馏的理论塔板数为18，真空度为1200帕，得到14.1g碳酸亚乙烯酯，纯度为99%，收率82%。
所得产物碳酸亚乙烯酯用色谱进行检测和表征，色谱仪的型号为岛津GC2014。色谱的测试参数为：
毛细管柱：HP-5MS
升温程序：初始温度70℃，维持1分钟，然后以10℃/min的速度升至200℃，维持2分钟
载气：氮气
气化室温度：210℃
检测器温度：210℃
进样量：0.2μL
分流比：30:1
检测结果表明，碳酸亚乙烯酯的色谱纯度为99%。
实施例2
用氮气冲洗配备有搅拌装置的250mL的三口瓶，在氮气保护下向三口瓶中加入0.2mol干燥的一氯代碳酸乙烯酯（纯度大于90%），控制三口瓶中的一氯代碳酸乙烯酯的温度在43℃；在搅拌下，通过滴液漏斗将1.0mol重蒸的三乙胺在45分钟内滴加入一氯代碳酸乙烯酯中，三乙胺滴加完毕后将温度升高到50℃，并保温20分钟。终止反应，得到含有碳酸亚乙烯酯的反应液。
将得到的含有碳酸亚乙烯酯的反应液趁热过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤渣3次。收集滤液，在浴温50℃和压力13千帕的条件下用旋转蒸发仪旋除乙酸乙酯和三乙胺，得到碳酸亚乙烯酯粗产品19g。
将上述碳酸亚乙烯酯粗产品19g转至100mL的圆底烧瓶中进行精馏，精馏的理论塔板数为24，真空度为500帕，得到15.5g碳酸亚乙烯酯，纯度为99.2，收率90%。
所得产物碳酸亚乙烯酯用色谱进行检测和表征，碳酸亚乙烯酯的色谱纯度为99.2%。色谱仪的型号为岛津GC2014。色谱的测试参数同实施例1。
实施例3
用氩气冲洗配备有搅拌装置的250mL的三口瓶，在氩气保护下向三口瓶中加入0.2mol干燥的一氯代碳酸乙烯酯（纯度大于90%），控制三口瓶中的一氯代碳酸乙烯酯的温度在45℃；在搅拌下，通过滴液漏斗将0.6mol重蒸的三乙胺在30分钟内滴加入一氯代碳酸乙烯酯中，三乙胺滴加完毕后将温度升高到60℃，并保温40分钟。终止反应，得到含有碳酸亚乙烯酯的反应液。
将得到的含有碳酸亚乙烯酯的反应液趁热过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤渣3次。收集滤液，在浴温45℃和压力10千帕的条件下用旋转蒸发仪旋除乙酸乙酯和三乙胺，得到碳酸亚乙烯酯粗产品20.3g。
将上述碳酸亚乙烯酯粗产品20.3g转至100mL的圆底烧瓶中进行精馏，精馏的理论塔板数为20，真空度为1000帕，得到16.0g碳酸亚乙烯酯，纯度为99.5%，收率93%。
所得产物碳酸亚乙烯酯用色谱进行检测和表征，碳酸亚乙烯酯的色谱纯度为99.5%。色谱仪的型号为岛津GC2014。色谱的测试参数同实施例1。
Claims (6)
1.一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征是：在惰性气体保护下向容器中加入一氯代碳酸乙烯酯，控制容器中的一氯代碳酸乙烯酯的温度在40～45℃之间；在搅拌下滴加相对于一氯代碳酸乙烯酯的摩尔量过量的三乙胺，滴加的时间控制在15～45分钟之间；三乙胺滴加完毕后将温度升高到50～70℃，持续保温20～120分钟，终止反应，得到含有碳酸亚乙烯酯的反应液。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述的一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺的摩尔比为1:1.5～5。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述的一氯代碳酸乙烯酯与三乙胺的摩尔比为1:3～5。
4.根据权利要求1、2或3所述的制备方法，其特征是：所述的一氯代碳酸乙烯酯的纯度大于90%。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：所述的惰性气体为氮气或氩气。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：对反应后得到的含有碳酸亚乙烯酯的反应液用减压蒸馏和精馏的提纯方法进行提纯，得到纯度为99%以上的高纯度的碳酸亚乙烯酯。
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