CN104177285A - 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件；其中该主体材料具有如下结构式：本发明提供的双极性蓝光磷光主体材料，具有双极性载流子传输能力，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，且较高的三线态能级，能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率。

Description

双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法。本发明还涉及一种有机电致发光器件，其发光层材料包含有双极性蓝光磷光主体材料。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态（T1-T1）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的主体材料。
发明内容
本发明所要解决的问题之一在于提供一种具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的双极性蓝光磷光主体材料。
本发明所要解决的问题之二在于提供一种双极性蓝光磷光主体材料的制备方法。
本发明所要解决的问题之三在于提供一种有机电致发光器件，其发光层材料包含有双极性蓝光磷光主体材料。
本发明的技术方案如下：
一种双极性蓝光磷光主体材料，其结构式如下：
即9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)。
上述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，包括如下步骤：
S1、分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
A：即9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)；
B：即苯硫酚；
S2、在无氧环境下，将化合物A溶解在有机溶剂中，再加入化合物B、无机碱以及催化剂，得到混合液，将混合液在70～120℃下反应3～12小时，停止反应冷却至室温，分离提纯反应液，得到结构式为的化合物C；其中，化合物A和B摩尔比为1:1～1:1.2；
S3、0℃下，将化合物C溶解在的二氯甲烷中，得到溶解液，再将溶解液滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下反应12小时，分离提纯反应液，得到结构式为的双极性蓝光磷光主体材料；该步骤的0℃环境是由冰水混合后获得。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，无氧环境主要是由氮气、氩气中的至少一种气体构成。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S2中，所述有机溶剂选自四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲苯(Tol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的至少一种。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S2中，所述无机碱选自碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)及磷酸钾(K3PO4)中的至少一种；所述无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S2中，所述催化剂为铜（Cu）粉、碘化亚铜（CuI）、氧化亚铜（Cu2O）中的一种；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10～1:5。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S2中，分离提纯反应液包括：
停止反应并冷却到室温后，过滤并用水洗得到粗产物；将粗产物用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离，得到化合物C。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S3中，化合物C在二氯甲烷中的浓度为0.33mol/L。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S3中，二氯甲烷与间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液的体积比为4:3；间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，间-氯苯甲酸的浓度为2mol/L。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，步骤S3中，分离提纯反应液包括：
往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟，分离有机层，无水硫酸镁干燥，得到粗产物，粗产物再用体积比为5:1的甲苯与乙醇为溶剂重结晶，得到所述双极性蓝光磷光主体材料。
一种有机电致发光器件，包括基底，依次层叠在基底一表面的阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、发光层、电子传输/空穴阻挡层、电子注入层以及阴极层；其中，各功能层的材质如下：
基底，其材质为玻璃；
阳极层，其材质为氧化铟锡（ITO），与玻璃基底合在一起，统称ITO玻璃，或ITO；
空穴注入层，其材质为CuPc；
空穴传输/电子阻挡层，其材质为N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）；
发光层，其材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(III)（FIrpic）按照质量百分数为10%的比例添加到如下结构式的双极性蓝光磷光主体材料中所形成的掺杂混合材料：
电子传输/空穴阻挡层、其材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen）
电子注入层，其材质为LiF，以及
阴极层，其材质为Al。
本发明提供的双极性蓝光磷光主体材料，具有双极性载流子传输能力，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，且较高的三线态能级，能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率。
另，上述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
附图说明
图1是实施例1制得的双极性蓝光磷光主体材料的热失重分析图；
图2是实施例6制得的有机电致发光器件结构示意图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中化合物A，化合物B均从市场上购买得到。
实施例1：
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，其结构为：9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)(38.9g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入苯硫酚（8.8g,80mmol），碳酸钾（22.1g,160mmol），碘化亚铜（1.52g,8mmol）。混合物在120℃下搅拌反应3小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物，即产率为88%。
第二步：0℃冰水混合浴下，将化合物C(20.6g,40mmol)溶解于120mL的二氯甲烷（DCM）溶液中，然后将其滴入90mL间-氯苯甲酸(mCPBA)（2mol/L）的二氯甲烷溶液中。混合物在室温下搅拌反应12小时后，再加入300mL饱和碳酸氢钠溶液搅拌30分钟。分离有机层，无水硫酸镁干燥。粗产物采用体积比为5:1的甲苯与乙醇为溶剂重结晶，得到白色固体产物9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)。产率91%。
质谱：m/z548.2（M++1）；元素分析（%）C38H24N2O2S:理论值C78.81,H4.41,N5.11,O5.83,S5.84；实测值：C78.78,H4.40,N5.09,O5.86,S5.88.
图1是实施例1制得的双极性蓝光磷光主体材料的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析***测量完成的，所有测量均在室温大气中完成，5%的热失重温度(Td)是364℃。
实施例2
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，其结构为：9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)(38.9g,80mmol)溶解在200mL甲苯(Tol)溶液中，然后加入苯硫酚（9.68g,88mmol），碳酸铯（57.2g,176mmol），铜粉（0.768g,12mmol）。混合物在110℃下搅拌反应6小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物，即产率为94%。
第二步：步骤同实施例一中的第二步。
实施例3
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，其结构为：9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)(38.9g,80mmol)溶解在200mL乙腈(MeCN)溶液中，然后加入苯硫酚（10.6g,96mmol），磷酸钾（39g,184mmol），氧化亚铜（2.3g,16mmol）。混合物在90℃下搅拌反应8小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物，即产率为84%。
第二步：步骤同实施例一中的第二步。
实施例4
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，其结构为：9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)(38.9g,80mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)溶液中，然后加入苯硫酚（10.1g,92mmol），碳酸钠（20.4g,192mmol），碘化亚铜（2.6g,13.6mmol）。混合物在70℃下搅拌反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物，即产率为87%。
第二步：步骤同实施例一中的第二步。
实施例5
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，其结构为：9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)(38.9g,80mmol)溶解在200mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入苯硫酚（9.2g,84mmol），磷酸钾（42.4g,200mmol），铜粉（1g,16mmol）。混合物在100℃下搅拌反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体化合物，即产率为91%。
第二步：步骤同实施例一中的第二步。
实施例6：
本实施例为有机电致发光器件，其采用上述实施例1至5任一制得的9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)（用P表示）作为发光层的主体材料。
该有机电致发光器件，如图2所示，包括依次层叠结构：基底1/阳极层2/空穴注入层3/（空穴传输/电子阻挡层）4/发光层5/（电子传输/空穴阻挡层）6/电子注入层7/阴极层8；其中，斜杠“/”表示层状结构。
上述有机电致发光器件的功能层材质及厚度如下：
基底1采用玻璃；
阳极层2采用ITO（氧化铟锡化合物），厚度150nm；ITO制备在玻璃表面后，简称ITO玻璃；
空穴注入层3的材质为酞菁铜（CuPc），厚度为30nm；
空穴传输层/电子阻挡层4的材质为N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD），厚度为20nm；
发光层5的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpic用作客体发光材料，按照10%的质量比掺杂到9,9'-(5-(苯磺酰基)-1,3-苯撑)二(9H-咔唑)（用P表示）主体材料中得到的掺杂混合材料，表示为P:FIrpic，厚度为20nm；
电子传输层/空穴阻挡层6的材质为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉（BPhen），厚度为30nm；
电子注入层7的材质为氟化锂（LiF），厚度为1nm；
阴极层8的材质为铝（Al），厚度为100nm。
上述有机电致发光器件可以表示为：
玻璃/ITO/CuPc/TPD/P:FIrpic/BPhen/LiF/Al；其中，斜杠“/”表示层状结构。
该有机电致发光器件，其制备工艺如下：
首先，在清洗干净的玻璃表面通过磁控溅射制备一层ITO层，得到ITO玻璃；
其次，将ITO玻璃移至真空蒸镀设备中，在ITO层表面依次层叠蒸镀CuPc、TPD、P:FIrpic、BPhen、LiF、Al；
待上述工艺步骤完成后，得到有机电致发光器件。
有机电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量***（Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Cuirrentmeter）完成的。
测试结果为，有机电致发光器件的启动电压为3.4V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为7.1lm/W。

Claims (10)

1.一种双极性蓝光磷光主体材料，其特征在于，其结构式如下：
2.一种双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
A：B：
S2、在无氧环境下，将化合物A溶解在有机溶剂中，再加入化合物B、无机碱以及催化剂，得到混合液，将混合液在70～120℃下反应3～12小时，停止反应冷却至室温，分离提纯反应液，得到结构式为的化合物C；其中，化合物A和B摩尔比为1:1～1:1.2；
S3、0℃下，将化合物C溶解在的二氯甲烷中，得到溶解液，再将溶解液滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下反应12小时，分离提纯反应液，得到结构式为的双极性蓝光磷光主体材料。
3.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种；所述无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
5.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述催化剂为铜粉、碘化亚铜、氧化亚铜中的一种；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10～1:5。
6.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S2中，分离提纯反应液包括：
停止反应并冷却到室温后，过滤并用水洗得到粗产物；将粗产物用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离，得到化合物C。
7.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S3中，化合物C在二氯甲烷中的浓度为0.33mol/L。
8.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S3中，二氯甲烷与间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液的体积比为4:3；间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，间-氯苯甲酸的浓度为2mol/L。
9.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，步骤S3中，分离提纯反应液包括：
往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟，分离有机层，无水硫酸镁干燥，得到粗产物，粗产物再用体积比为5:1的甲苯与乙醇为溶剂重结晶，得到所述双极性蓝光磷光主体材料。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，该有机电致发光器件的发光层材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(III)按照质量百分数为10%的比例添加到如下结构式的双极性蓝光磷光主体材料中所形成的掺杂混合材料：
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