CN103789062A - 一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法，步骤如下：含氢硅油和固体催化剂混合搅拌并加热至硅氢化反应温度，再向其中加入脂肪酸甲酯进行催化硅氢化反应，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，趁热分离出固体催化剂，再直接减压蒸馏，最终得到澄清透明的硅基生物润滑油基础油。所述方法克服了现有技术生产的生物润滑油基础油环氧化、醚化工艺工业废水多，产品倾点高、闪点低，粘温性能差的缺点。而且，本生产工艺催化剂活性高可以循环使用、不腐蚀设备、生产工艺无废水产生。
Description
技术领域
本发明属于生物润滑油制备领域，尤其涉及一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法。
背景技术
随着人民环保意识的提高以及对发展可再生能源技术的重视，润滑油所引起的环境问题也引起了广泛关注，寻找一种可替代矿物油的绿色环保润滑油基础油已经成为重要问题。生物柴油降解性好、可再生性强，是当前主要研究的环境友好润滑油。但是生物柴油具有较差的热氧化稳定性和低温流动性能，为了解决这两个问题，可以对生物柴油进行化学改性。
当下对生物柴油最为经济有效的改性方法是环氧化-开环系列改性合成反应，这种方法可以有效提高生物柴油的热氧化稳定性和低温流动性能。
植物油或脂肪酸酯（如：生物柴油）的环氧化工艺已经比较成熟，环氧植物油或环氧脂肪酸酯（如：生物柴油）与醇类发生开环醇解的异构化反应的工艺也在进一步的研究中，并取得一定成果。Erhan等（Erhan Sevim Z,Adhvaryu A,Liu Zengshe.Chemical modification of vegetable oils for lubricant basestocks[J].American Society of Mechanical Engineers,2003(5):369-380）以水溶性酸为催化剂在100℃下对环氧化大豆油进行开环反应，反应时间为48h，得到开环产物。Hwang等（Hwang H,Erhan S Z.Synthetic lubricant basestocks from epoxidized soybean oil and Guerbet alcohols[J].Ind Crops Prod,2006,23(3):311-317）采用4种不同的格尔贝特醇(C12-、C14-、C16-和C18-)与环氧大豆油以硫酸做催化剂进行开环醇解、酯交换反应；控制反应条件分别得到0%（110℃搅拌反应20h）和 100%（120℃搅拌反应20h）酯交换的反应产物。Lathi等（Lathi P S,Mattiasson B.Green approach for the preparation of biodegradable lubricant base stock from epoxidized vegetable oil[J].Applied Catalysis B:Enviromental,2007,69:207-212.）以Amberlyst15(干)为催化剂在70℃下，搅拌速率1000r/min进行开环醇解反应，反应时间为15h，得到开环产物。陶德华、李清华在中国专利（CN101792827A）改进植物油抗氧性、倾点的双键饱和异构醚化工艺和杨天奎、牟英在中国专利（CN101760328A）一种支化生物柴油的生产方法中，都采用了环氧-开环的方法改善了氧化安定性。杨天奎、牟英在中国专利（CN101892128A）一种树脂催化生产支化生物柴油的方法中也得到了优良的开环产物。
虽然环氧-开环系列改性合成反应，成功地提高植物油、生物柴油的热氧化稳定性和低温流动性能，但是其改善程度不大，且其摩擦润滑性能并没有得到较大改善，更主要该生产工艺先要进行环氧化、再进行醚化，工艺路线复杂，同时环氧化工艺会产生大量的含油、含一定浓度甲酸或乙酸及微量硫酸的工业废水，该废水无法直接进行生化曝气处理，需要先使用氧化钙中和甲酸等（产生大量甲酸钙固体废渣），再生化曝气处理废水。因此需要开发一种新的绿色工艺来全面改善生物润滑油基础油的性能。
发明内容
为克服现有技术生物柴油生产的生物润滑油基础油倾点较高、闪点较低，粘温性能差，同时产生较多工业废水的缺点，本发明提供了一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法，所述方法包括如下步骤：
将含氢硅油和固体催化剂混合搅拌并加热至硅氢化反应温度，再向其中加入脂肪酸甲酯进行硅氢化反应，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，趁热分离固体催化剂，再减压蒸馏以拔出产品的少量轻组分，最终得到低凝、高闪点的 澄清透明的硅氢化产物-硅基生物润滑油基础油。
本发明所述脂肪酸甲酯即生物柴油。
所述方法将脂肪酸甲酯直接进行硅氢加成接枝异构化，通过选用适当的催化剂在生物柴油的不饱和的碳碳双键上选择性的加上硅基，实现脂肪酸甲酯的催化硅氢化反应。所获得的升级后的生物柴油综合了生物柴油与硅油的双重优势，具有凝固点低，非常高的热稳定性，可以作为环境友好润滑油基础油使用。同时，该生产过程不会生产环氧化工艺所产生的含油、含一定浓度甲酸或乙酸及微量硫酸的工业废水，因此具有非常好的应用前景。
优选地，所述含氢硅油具有如下分子式：RxXySiHz，X为Cl，R选自甲基、乙基、苯基、甲氧基或乙氧基中的任意一种或其组合，x为1、2或3，y为0、1或2，z为1、2或3，且x+y+z=4。
示例性的含氢硅油如RClSiH2，RCl2SiH，RSiH3，R2ClSiH，R2SiH2或R3SiH。
优选地，所述固体催化剂为活性组分为金属铂的催化剂，优选Pt/活性炭催化剂、Pt/石墨催化剂、Pt/MgO催化剂或Pt/γ-Al2O催化剂中的任意一种或者至少两种的混合物，优选Pt/活性炭催化剂或/和Pt/γ-Al2O催化剂。所述Pt/活性炭催化剂即为活性炭负载Pt的催化剂，Pt/石墨催化剂、Pt/MgO催化剂或Pt/γ-Al2O催化剂同理。所述固体催化剂可以重复使用，催化活性高，可以在较低温度、常压下进行。所述固体催化剂的制备为已有技术，所属领域的技术人员可以根据已有技术中公开的催化剂的制备方法进行制备。
优选地，所述脂肪酸甲酯与含氢硅油的质量比10:(1～10)，以使含氢硅油与脂肪酸甲酯反应完全，所述质量比例如10:1.5、10:2、10:2.5、10:3、10:3.5、10:4、10:4.5、10:5、10:5.5、10:6、10:6.5、10:7、10:7.5、10:8、10:8.5、10:9或10:9.5，优选10:(1.8～8.2)，即脂肪酸甲酯过量。
优选地，所述固体催化剂与脂肪酸甲酯的质量比为(0.01～1):100，例如0.05:100、0.1:100、0.15:100、0.2:100、0.25:100、0.3:100、0.35:100、0.4:100、0.45:100、0.5:100、0.55:100、0.6:100、0.65:100、0.7:100、0.75:100、0.8:100、0.85:100、0.9:100或0.95:100，优选(0.04～0.85):100。
优选地，所述硅氢化反应温度为50～120℃，优选60～100℃。本发明的硅氢化反应温度可以在保证转化率的情况下，得到的硅基生物润滑油基础油的质量好，色泽浅。
所述硅氢化反应温度例如为55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、115℃或120℃。
与已有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明通过生物柴油催化硅氢化反应合成的硅基生物润滑油基础油的倾点低，闪点高，粘温性能好，氧化安定性好，摩擦润滑性能优良。而且，本发明采用的固体负载催化剂催化硅氢化反应不产生酸性废水，对环境无污染；催化剂的催化活性高。且工艺设备要求不高、操作简单，产物容易分离。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
本发明给出的区间值，并非数学概念的精确端值，而试验选择有协当区间，适当偏离端值并非不可以。
以下结合若干个具体实施例，示例性说明及帮助进一步理解本发明，但实施例具体细节仅是为了说明本发明，并不代表本发明构思下全部技术方案，因此不应理解为对本发明总的技术方案限定，一些在技术人员看来，不偏离发明构思的非实质性改动，例如以具有相同或相似技术效果的技术特征简单改变或替换，均属本发明保护范围。
固体催化剂的制备：
固体催化剂Pt/γ-Al2O3制备。在250ml的四口瓶中加入8gγ-Al2O3载体和100ml蒸馏水，搅拌下加入6.6ml氯铂酸溶液（12.15mg/ml，1%Pt/AC），升温至80℃，搅拌2h，之后降温至40℃，加入36%HCOOH4ml，搅拌0.5h，滴加NaOH溶液（4mol/L，下同）至pH=8-9，升温至80℃，不断补加NaOH溶液保持pH恒定，直至Pt（Ⅳ）被完全还原。（还原时间>10h），过滤，用蒸馏水清洗多次，最后于80℃干燥。
固体催化剂Pt/活性炭制备。将活性炭粉碎，在烧瓶中加入粉碎的活性炭和30%HNO3溶液。混合物在在90-100℃下搅拌回流3h。之后用蒸馏水清洗至中性，过滤，烘干，制得活性炭载体。在250ml的四口瓶中加入8g活性炭载体和100ml蒸馏水，搅拌下加入6.6ml氯铂酸溶液（12.15mg/ml，1%Pt/AC），升温至80℃，搅拌2h，之后降温至40℃，加入36%HCOOH4ml，搅拌0.5h，滴加NaOH溶液（4mol/L，下同）至pH=8-9，升温至80℃，不断补加NaOH溶液保持pH恒定，直至Pt（Ⅳ）被完全还原。（还原时间>10h），过滤，用蒸馏水清洗多次，最后于80℃干燥。
实施例1
称取0.5mol的含氢硅油（Me2ClSiH）和0.1g Pt/活性炭放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至60℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为116.5g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为93.5%。
实施例2
称取0.5mol的含氢硅油(Et3SiH)和1g固体催化剂Pt/γ-Al2O3放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至60℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为116.5g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为96%。
实施例3
称取0.5mol的含氢硅油((EtO)3SiH)和2g固体催化剂Pt/γ-Al2O3放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至100℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为127.8g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为97.56%。
实施例4
称取0.5mol含氢硅油(Me(OEt)2SiH)和1.8g Pt/MgO放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至70℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为119.3g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于 5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为87.2%。
实施例5
称取0.5mol的含氢硅油(Et2MeSiH)和1.6g Pt/活性炭放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至80℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为127.8g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为81.2%。
实施例6：
称取0.5mol的含氢硅油(Ph2SiH2)和0.2g Pt/石墨放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至100℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为119.3g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为91.2%。
实施例7
称取0.5mol的含氢硅油(PhSiH3)和1.5g Pt/MgO放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至80℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为116.5g/100g，并在该温度下进行催化硅氢 化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为87%。
实施例8
称取0.5mol的含氢硅油(Me2SiHSiHMe2)和1.4g Pt/MgO催放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、加热至60℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为127.8g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为73.1%。
实施例9
称取0.5mol的含氢硅油(TMSOSiMe2H)和1g固体催化剂Pt/γ-Al2O3放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至70℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为119.3g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为95.3%。
实施例10
称取0.5mol的含氢硅油(Et2SiH2)和1g Pt/活性炭放于带有冷凝器、搅拌器 和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至80℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为116.5g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为95.1%。
实施例11
称取0.5mol的含氢硅油(Et3SiH)和0.8g Pt/活性炭放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，搅拌、回流、加热至90℃，再向其中加入148g(0.5mol)脂肪酸甲酯（生物柴油），碘值为127.8g/100g，并在该温度下进行催化硅氢化反应，反应过程中每隔1h从四口烧瓶中取样，测定其碘值，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，即为反应终点。当反应达到终点时，停止反应，趁热分离固体催化剂，将产品再减压蒸馏脱轻组分，最终得到澄清透明的硅氢化生物润滑油基础油产物，即硅基生物润滑油基础油，硅氢化反应的产率为94.1%。
各实施例中最终产物硅基生物润滑油基础油的理化性能如表1所示。
表1本发明硅基生物润滑油基础油的理化性能
注：运动粘度根据国家标准GB/T265-88采用专用毛细管粘度计（Φ=1.5和3.0，粘度系数分别为0.289和7.448）测定。粘度指数则根据测得的粘度按国家标准GB/T1995-1998查表根据公式VI=[(L-U)/(L-H)]×100计算得到，式中：L—与试样100℃运动粘度相同，粘度指数为0的油品在40℃时的运动粘度，mm2/s；H—与试样100℃时的运动粘度相同，粘度指数为100的油品在40℃时的运动粘度，mm2/s；U—试样40℃时的运动粘度，mm2/s。硅基生物润滑油基础油的倾点用上海彭浦制冷器厂生产的SYD-510F多功能低温试验器按照国家标准GB/T3535-2006进行测定。闪点按照GB/T3635-2008《石油产品闪点和燃点的测定克利夫兰开口杯法》进行测定。根据GB/T3142-1982的标准采用四球式摩擦磨损试验机测定硅基生物润滑油基础油的磨斑直径（WSD），磨斑直径的测试条件为：载荷392N，转速1455r/min，室温条件下，长磨时间30min，所用钢球为直径为12.7mm的GCr15标准轴承钢球，硬度为60～63HRC。氧化诱导期（RBOT）按照国家石油化工行业标准SH/T0193-2008采用旋转氧弹法进行测定。
如上表1中数据表明，本发明生物柴油制备的硅基生物润滑油基础油与矿物润滑油相比，具有以下优点：
（1）摩擦性能优异：四球机摩擦实验，以磨斑直径作为指标，在392N压力下长磨30min，硅基生物润滑油基础油的磨斑直径最大为0.28mm，矿物润滑 油的磨斑直径一般为≥0.30mm，催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油的摩擦性能优于矿物润滑油。
（2）低温流变学性能较好：催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油的粘度指数大于150，以催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油，与低粘度油料进行复配，可以调制出一系列粘度级别的润滑油料。
（3）闪点提高：生物柴油的闪点一般为170℃左右，催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油的闪点大于250℃，催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油具有优良的防挥发性和防火性。
（4）氧化安定性大幅提高：经过旋转氧弹法（140℃）测试，矿物润滑油基础油的氧化诱导期一般为≤80min，催化硅氢化制备的硅基生物润滑油基础油的氧化诱导期大于100min。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (6)
1.一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
将含氢硅油和固体催化剂混合搅拌并加热至硅氢化反应温度，再向其中加入脂肪酸甲酯进行硅氢化反应，当碘值小于5.0g/100g时停止反应，趁热分离固体催化剂，再减压蒸馏，最终得到硅基生物润滑油基础油。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含氢硅油具有如下分子式：RxXySiHz，X为Cl，R选自甲基、乙基、苯基、甲氧基或乙氧基中的任意一种或其组合，x为1、2或3，y为0、1或2，z为1、2或3，且x+y+z=4。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述固体催化剂为活性组分为金属铂的催化剂，优选Pt/活性炭催化剂、Pt/石墨催化剂、Pt/MgO催化剂或Pt/γ-Al2O催化剂中的任意一种或者至少两种的混合物，优选Pt/活性炭催化剂或/和Pt/γ-Al2O催化剂。
4.如权利要求1-3之一所述的方法，其特征在于，所述脂肪酸甲酯与含氢硅油的质量比10:(1～10)，优选10:(1.8～8.2)。
5.如权利要求1-4之一所述的方法，其特征在于，所述固体催化剂与脂肪酸甲酯的质量比为(0.01～1):100，优选(0.04～0.85):100。
6.如权利要求1-5之一所述的方法，其特征在于，所述硅氢化反应温度为50～120℃，优选60～100℃。
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