CN102234551B - 生物柴油燃料用流动性改善剂 - Google Patents
生物柴油燃料用流动性改善剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102234551B CN102234551B CN201110099821.1A CN201110099821A CN102234551B CN 102234551 B CN102234551 B CN 102234551B CN 201110099821 A CN201110099821 A CN 201110099821A CN 102234551 B CN102234551 B CN 102234551B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- flow improver
- alpha
- polymkeric substance
- olefin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 23
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 37
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 35
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 25
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 8
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 5
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 5
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical group CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000009514 concussion Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N n-alpha-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098695 palmitic acid Drugs 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical class CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
- C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
- C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
- C10L10/16—Pour-point depressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
- C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
- C10L2230/14—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole for improving storage or transport of the fuel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明提供了一种具有冷滤点改善效果、倾点改善效果等低温下稳定性改善效果的生物柴油燃料用流动性改善剂。所述生物柴油燃料用流动性改善剂是由聚合α烯烃混合物(C)制得的重均分子量为5万~50万的α烯烃聚合物构成,所述α烯烃混合物(C)是由碳原子数为10的α烯烃(A)与碳原子数为14~18的α烯烃(B)以摩尔比(A)/(B)=10/90~60/40构成。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够提高冷滤点、倾点等低温稳定性的生物柴油燃料用流动性改善剂。另外,本发明还涉及一种低温稳定性优异的生物柴油燃料组合物。
背景技术
近年来,人们在担忧石油或煤炭等化石燃料的枯竭的同时,开始尝试有效利用太阳能、风能、水能等自然能源或来源于动植物的生物燃料。并且,为了降低地球上的二氧化碳,植物系生物燃料尤其受到关注。植物系生物燃料是加工植物形成的碳源。因此,通过植物或树木的光合作用将植物或树木排出的二氧化碳再次吸收,可以认为由于进行上述循环因此不会对地球范围内的二氧化碳浓度造成影响。这样的燃料被定位为碳中和燃料。
作为用于汽油车的替代燃料,人们正在研制使用发酵甘蔗或玉米等谷物制得的乙醇、或使乙醇与异丁烯反应制得的乙基叔丁基醚等植物系生物燃料。
另一方面,用于柴油车的生物燃料被称为生物柴油燃料,其通常以动植物油脂为原料。因为动植物油脂本身具有高沸点、高粘度的性质,不适合将其直接用于柴油燃料。因此,一般将动植物油脂加工转换为沸点范围、粘度等物理性质接近于轻油的燃料用作柴油燃料。
一般最常用的是由动植物油脂衍生的脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯等脂肪酸酯。但是,由脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯等脂肪酸酯构成的生物柴油燃料与轻油相比,低温下的稳定性较差。从动植物油脂制得的脂肪酸酯具有来源于原料油脂的脂肪酸分布,因此冷滤点、倾点等的低温特性各异。一般地,以饱和脂肪酸含量多的油脂为原料制得的含有较多饱和脂肪酸甲酯或饱和脂肪酸乙酯的生物柴油燃料在低温下的稳定性较差,流动性下降。因此,存在着使用时间或使用地区受到限制的问题。
但是,从最近的能源情况来看,人们广泛认为有必要继续使用来源于各种油脂原料的脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯等的脂肪酸酯,从经济性、供给稳定性方面来看,以饱和脂肪酸含量较多的油脂为原料制得的低温下稳定性较差的脂肪酸酯也有利用价值。
另一方面,众所周知将在轻油或A重油等中间馏分油中所用的中间馏分油用流动性改善剂直接用于脂肪酸酯几乎没有效果。从该点来看,目前公开有,为了改善脂肪酸酯在低温下的稳定性,将中间馏分油的流动性改善剂进行改良后用做生物柴油燃料的各种低温流动性改善剂。例如,专利文献1中公开了一种醇部分含有1~22个碳原子的、丙烯酸和/或甲基丙烯酸与醇的聚酯或共聚物的混合物能改善脂肪酸甲酯的低温稳定性。另外,专利文献2公开了一种生物柴油燃料用添加剂,其为烷基的碳原子数为8~30的甲基丙烯酸烷基酯、烷基的碳原子数为1~20的聚氧乙烯醚甲基丙烯酸烷基酯、烷基的碳原子数为1~4的甲基丙烯酸烷基酯的共聚物。并且,专利文献3公开了一种来源于动植物的甲酯的低温流动性改善剂,其为乙烯基酯单元含有17摩尔%以上、并且每100个主链亚甲基具有5个以上烷基支链的乙烯-乙烯基酯共聚物。
但是,使用这些共聚物制得的低温流动性改善剂,对部分脂肪酸酯具有改善低温下流动性的效果,但是对多种脂肪酸组成的脂肪酸酯,尤其是对饱和脂肪酸酯含量较多的脂肪酸酯效果不够充分。因此,还需要一种对于由各种脂肪酸组成的脂肪酸酯均具有优异的低温下稳定性改善效果的生物柴油燃料用流动性改善剂。
专利文献
专利文献1:欧洲专利第0563070号说明书
专利文献2:日本专利特表2001-524578号公报
专利文献3:日本专利特开2005-015798号公报
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明的目的是提供一种具有优异的冷滤点改善效果、倾点改善效果等低温下稳定性改善效果的生物柴油燃料用流动性改善剂,及含有所述改善剂的低温稳定性优异的生物柴油燃料组合物。
本发明人为了解决上述技术问题进行了深入研究,结果发现特定的α烯烃聚合物对于由各种脂肪酸组成的生物柴油燃料均具有冷滤点改善效果、倾点改善效果等低温下稳定性改善效果。
即,本发明的生物柴油燃料用流动性改善剂,其由聚合α烯烃混合物(C)制得的重均分子量为5万~50万的α烯烃聚合物构成,所述α烯烃混合物(C)是由碳原子数为10的α烯烃(A)与碳原子数为14~18的α烯烃(B)以摩尔比(A)/(B)=10/90~60/40构成的。
另外,本发明的生物柴油燃料组合物,其在生物柴油燃料中含有10~10000ppm的本发明的流动性改善剂。
本发明的生物柴油燃料用添加剂,对于各种脂肪酸组成的生物柴油燃料,均能够达到冷滤点改善效果、倾点改善效果等优异的低温下稳定性改善效果。特别是对于饱和脂肪酸酯含量较高的生物柴油燃料,也能够达到优异的冷滤点改善效果、倾点改善效果等低温下稳定性改善效果。因此,通过使生物柴油燃料中含有本发明的生物柴油燃料用添加剂,可以得到一种低温稳定性优异的生物柴油燃料组合物。
具体实施方式
以下,进一步详细地说明本发明。
本发明的生物柴油燃料用流动性改善剂是由重均分子量为5万~50万的α烯烃聚合物构成。
本发明中的α烯烃聚合物是通过聚合由碳原子数为10的α烯烃(A)与碳原子数为14~18的α烯烃(B)构成的α烯烃混合物(C)而制得的。
本发明中所用的(A)成分是碳原子数为10的α烯烃。具体地可以例举1-癸烯。
作为本发明中所用的(B)成分的碳原子数为14~18的α烯烃,具体可以例举1-十四烯、1-十五烯、1-十六烯、1-十七烯、1-十八烯。这些(B)成分既可以单独使用也可以混合使用。
本发明中所用的α烯烃混合物(C)是在摩尔比(A)/(B)=10/90~60/40的范围内混合碳原子数为10的α烯烃(A)与碳原子数为14~18的α烯烃(B)得到的,优选为(A)/(B)=15/85~55/45的α烯烃混合物。聚合摩尔比(A)/(B)在上述范围以外的α烯烃混合物得到的α烯烃聚合物,用于生物柴油燃料时,有时得不到低温下的稳定性改善效果。
本发明中的由(A)成分与(B)成分构成的α烯烃混合物(C),混合物的摩尔平均碳原子数为13.0~15.5,但是对于宽范围的生物柴油燃料,更低温下的稳定性改善效果更高。进一步优选为13.5~15.0。
通过聚合上述α烯烃混合物(C)可以得到本发明的α烯烃聚合物。α烯烃聚合物分子量的重均分子量为5万~50万,优选为5万~30万。若α烯烃聚合物的重均分子量不足5万,当添加于生物柴油燃料时,有时得不到低温下的稳定性改善效果。另外,若α烯烃聚合物的重均分子量超过50万,α烯烃聚合物的粘度升高,因此使用时油泵难以吸上来,且以溶剂稀释等操作繁杂,因此不优选。另外,重均分子量是指通过凝胶渗透色谱法(GPC)以聚苯乙烯换算的重均分子量。
本发明中的生物柴油燃料无特殊限定,但是较适宜的是从动植物油脂衍生的脂肪酸酯。所述脂肪酸酯可以通过常规方法制得。例如,可以例举通过动植物油脂与醇的酯交换反应制得;另外,还可以将动植物油脂水解为脂肪酸与甘油后,将除去甘油后得到的脂肪酸与醇进行脱水反应制得。作为用于制得脂肪酸酯的醇可以是甲醇或乙醇。
本发明的生物柴油燃料组合物,在生物柴油燃料中含有10~10000ppm本发明的生物柴油燃料用流动性改善剂。含量不足10ppm时,难以得到低温下的稳定性改善效果。另外,即使含有10000ppm以上,也得不到与其含量相应的低温下的稳定性改善效果。优选的含量为100~8000ppm,更优选为200~6000ppm。
在本发明的生物柴油燃料组合物中,在含有所述流动性改善剂的同时,还可以根据需要含有现有用作石油类燃料添加剂的各种添加剂,例如降凝剂、防锈剂、抗氧化剂、十六烷值改善剂、金属钝化剂、清净分散剂、助燃剂、黑烟抑制剂、消泡剂、色差稳定剂、防冻剂、浆分散剂、标记物等。
实施例
以下,例举实施例更具体地说明本发明。
(1)α烯烃聚合物的制备
聚合物1
使用氮气对手套式密封箱进行置换除氧。测定氧浓度为0.01%。在手套式密封箱内进行下述聚合反应。
向安装有搅拌器、氮气导入管、温度计、滴液漏斗的200mL四口瓶中加入0.15g三氯化钛(索尔维催化剂:东曹精细化工(TosohFinechem)制)和100mL正庚烷。以注射器加入7.5mL浓度为1mol/L的二乙基氯化铝/正庚烷。
将反应液升温至90℃后,滴入由1.0g(0.007mol)的1-癸烯和9.0g(0.046mol)的1-十四烯构成的混合物10.0g,然后在90℃下进行1.5小时聚合反应。1.5小时后,慢慢加入15mL 2-甲基-1-丙醇,使催化剂失活,终止聚合。
从手套式密封箱中取出四口瓶,将反应液移入分液漏斗中,加入150mL温水震荡,静置后除去分离出的水层。反复进行四次该操作。将得到的提纯物减压除去溶剂,得到5.0g聚合物。
聚合物2~11
按表1所述的重量加入表1所述的α烯烃,以与聚合物1相同的制备方法进行聚合,得到为α烯烃聚合物的聚合物2~11。聚合物1~11的摩尔平均碳原子数、重均分子量分别如表1所示。
表1
(2)脂肪酸酯的合成
废弃食用油甲酯的合成
向安装有氮气导入管、温度计、滴液漏斗的5L四口瓶中加入3000g废弃食用油、1370g甲醇、7g氢氧化钾,60℃下进行3小时酯交换反应。反应后,以温水洗涤3次,分离下层的甘油水溶液。将上层的粗废弃食用油甲酯再次加入四口瓶中,加入1370g甲醇、5g氢氧化钾,再次进行酯交换反应。反应结束后,以温水洗涤3次后,加入氢氧化钾溶液,中和水洗游离脂肪酸。并且以温水洗涤3次,确认洗液为中性后,结束水洗。将洗涤后的酯在70℃下减压至10torr,脱水1小时,得到废弃食用油甲酯。
废弃食用油乙酯的合成
除了将上述废弃食用油甲酯合成中的甲醇替换为乙醇以外,全部以与上述废弃食用油甲酯相同的步骤进行合成,得到废弃食用油乙酯。
棕榈油甲酯的合成
除了将上述废弃食用油甲酯合成中的废弃食用油替换为棕榈油以外,全部以与上述废弃食用油甲酯相同的步骤进行合成,得到棕榈油甲酯。
麻风果油甲酯的合成
除了将上述废弃食用油甲酯合成中的废弃食用油替换为麻风果油以外,全部以与上述废弃食用油甲酯相同的步骤进行合成,得到麻风果油甲酯。
分别以气相色谱分析上述制得的废弃食用油甲酯、废弃食用油乙酯、棕榈油甲酯、麻风果油甲酯的脂肪酸组分。分析结果如下表2所示。
表2
脂肪酸组分(%) | 废弃食用油甲酯 | 废弃食用油乙酯 | 棕榈油甲酯 | 麻风果油甲酯 |
软脂酸 | 13.2 | 13.5 | 45.7 | 14.0 |
棕榈油酸 | 0.6 | 0.8 | - | - |
硬脂酸 | 4.0 | 3.9 | 4.2 | 6.5 |
油酸 | 42.7 | 43.1 | 38.3 | 42.5 |
亚油酸 | 33.1 | 32.8 | 9.6 | 35.2 |
其他脂肪酸 | 6.4 | 5.9 | 2.2 | 1.8 |
废弃食用油甲酯的倾点测试
下述表3表示向废弃食用油甲酯中添加α烯烃聚合物时的倾点测试结果。以JISK-2269为标准,以1℃级测试倾点。并且,作为流动性改善剂,使用表1中记载的聚合物1~11、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、及甲基丙烯酸烷基酯共聚物。
表3
流动性改善剂 | 添加量(ppm) | 倾点(℃) | |
实施例1 | 聚合物1 | 1000 | -22 |
实施例2 | 聚合物2 | 500 | -42 |
实施例3 | 聚合物2 | 1000 | -40 |
实施例4 | 聚合物3 | 1000 | -29 |
实施例5 | 聚合物4 | 500 | -35 |
实施例6 | 聚合物5 | 500 | -32 |
实施例7 | 聚合物6 | 500 | -35 |
比较例1 | - | 0 | -3 |
比较例2 | 聚合物7 | 1000 | -2 |
比较例3 | 聚合物7 | 2500 | -3 |
比较例4 | 聚合物8 | 2500 | -3 |
比较例5 | 聚合物9 | 2500 | -1 |
比较例6 | 聚合物11 | 2500 | -3 |
比较例7 | 乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(注1) | 2500 | -6 |
比较例8 | 甲基丙烯酸烷基酯共聚物(注2) | 2500 | -8 |
(注1)乙酸乙烯酯含量=35重量%、数均分子量=3840
(注2)甲基丙烯酸月桂酯/甲基丙烯酸十四烷基酯=50/50重量%、重均分子量=18000
废弃食用油甲酯的冷滤点测试
下述表4表示向废弃食用油甲酯中加入α烯烃聚合物时的冷滤点测试结果。冷滤点以JIS K-2288为标准。并且,作为流动性改善剂,使用表1中记载的聚合物1及聚合物4、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物及甲基丙烯酸烷基酯共聚物。
表4
流动性改善剂 | 添加量(ppm) | 冷滤点(℃) | |
实施例8 | 聚合物1 | 2500 | -8 |
实施例9 | 聚合物4 | 2500 | -7 |
比较例9 | - | 0 | -4 |
比较例10 | 乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(注1) | 2500 | -5 |
比较例11 | 甲基丙烯酸烷基酯(注2) | 2500 | -3 |
(注1)乙酸乙烯酯含量=35重量%、数均分子量=3840
(注2)甲基丙烯酸月桂酯/甲基丙烯酸十四烷基酯=50/50重量%、重均分子量=18000
废弃食用油乙酯的倾点测试
下述表5表示向废弃食用油乙酯中加入α烯烃聚合物时的倾点测试结果。以JIS K-2269为标准,以1℃级测试倾点。并且,作为流动性改善剂,使用表1中记载的聚合物2、聚合物6及聚合物10、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、及甲基丙烯酸烷基酯共聚物。
表5
流动性改善剂 | 添加量(ppm) | 倾点(℃) | |
实施例10 | 聚合物2 | 1000 | -43 |
实施例11 | 聚合物6 | 1000 | -35 |
实施例12 | 聚合物10 | 2500 | -25 |
比较例12 | - | 0 | -8 |
比较例13 | 乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(注1) | 2500 | -12 |
比较例14 | 甲基丙烯酸烷基酯(注2) | 2500 | -15 |
(注1)乙酸乙烯酯含量=35重量%、数均分子量=3840
(注2)甲基丙烯酸月桂酯/甲基丙烯酸十四烷基酯=50/50重量%、重均分子量=18000
棕榈油甲酯的倾点测试
下述表6表示向棕榈油甲酯中加入α烯烃聚合物时的倾点测试结果。以JIS K-2269为标准,以1℃级测试倾点。并且,作为流动性改善剂,使用表1中记载的聚合物3及聚合物5、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、及甲基丙烯酸烷基酯共聚物。
表6
流动性改善剂 | 添加量(ppm) | 倾点(℃) | |
实施例13 | 聚合物3 | 5000 | 8 |
实施例14 | 聚合物5 | 5000 | 7 |
比较例15 | - | 0 | 13 |
比较例16 | 乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(注1) | 5000 | 12 |
比较例17 | 甲基丙烯酸烷基酯(注2) | 5000 | 11 |
(注1)乙酸乙烯酯含量=35重量%、数均分子量=3840
(注2)甲基丙烯酸月桂酯/甲基丙烯酸十四烷基酯=50/50重量%、重均分子量=18000
麻风果油甲酯的倾点测试
下述表7表示向麻风果油甲酯中加入α烯烃聚合物时的倾点测试结果。以JIS K-2269为标准,以1℃级测试倾点。并且,作为流动性改善剂,使用表1中记载的聚合物2及聚合物4、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、及甲基丙烯酸烷基酯共聚物。
表7
流动性改善剂 | 添加量(ppm) | 倾点(℃) | |
实施例15 | 聚合物2 | 2500 | -6 |
实施例16 | 聚合物4 | 2500 | -5 |
比较例18 | - | 0 | 3 |
比较例19 | 乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(注1) | 5000 | 2 |
比较例20 | 甲基丙烯酸烷基酯(注2) | 5000 | 1 |
(注1)乙酸乙烯酯含量=35重量%、数均分子量=3840
(注2)甲基丙烯酸月桂酯/甲基丙烯酸十四烷基酯=50/50重量%、重均分子量=18000
从表3~7所示的结果可以看出,通过本发明的生物柴油燃料用流动性改善剂,对于表2所示的各种脂肪酸组成的生物柴油燃料,均能够得麻风果油甲酯的倾点测试到冷滤点改善效果、倾点改善效果等低温下的稳定性改善效果。尤其是对于棕榈酸或硬脂酸等饱和脂肪酸酯含量较高的生物柴油燃料,也能得到低温下的稳定性改善效果。
Claims (3)
1.一种生物柴油燃料用流动性改善剂,其特征在于,其由聚合α烯烃混合物(C)制得的重均分子量为5万~50万的α烯烃聚合物构成,所述α烯烃混合物(C)是由碳原子数为10的α烯烃(A)与碳原子数为14~18的α烯烃(B)以摩尔比(A)/(B)=10/90~60/40构成。
2.如权利要求1所述的生物柴油燃料用流动性改善剂,其特征在于,α烯烃混合物(C)的摩尔平均碳原子数为13.0~15.5。
3.一种生物柴油燃料组合物,其特征在于,在生物柴油燃料中含有10~10000ppm权利要求1或2所述的生物柴油燃料用流动性改善剂。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-099290 | 2010-04-22 | ||
JP2010099290 | 2010-04-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102234551A CN102234551A (zh) | 2011-11-09 |
CN102234551B true CN102234551B (zh) | 2014-11-05 |
Family
ID=44118391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201110099821.1A Active CN102234551B (zh) | 2010-04-22 | 2011-04-19 | 生物柴油燃料用流动性改善剂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8491674B2 (zh) |
EP (1) | EP2383327B1 (zh) |
JP (1) | JP5810576B2 (zh) |
KR (1) | KR101790346B1 (zh) |
CN (1) | CN102234551B (zh) |
ES (1) | ES2481818T3 (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103627450B (zh) * | 2013-12-02 | 2015-05-20 | 济南开发区星火科学技术研究院 | 一种燃料油降粘剂及其制备方法 |
FR3021327B1 (fr) | 2014-05-21 | 2016-06-03 | Snf Sas | Procede de reduction de friction dans le transport de l'ethanol |
WO2020112547A1 (en) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Poly(alpha-olefin)s and methods thereof |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1076455A (zh) * | 1992-03-19 | 1993-09-22 | 埃克森化学专利公司 | 聚合物和添加剂组合物 |
JPH1180757A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Nof Corp | 燃料油用流動性向上剤及び燃料油組成物 |
CN101082004A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-05 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 一种生物柴油改良剂及其制备方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1446219A (en) * | 1972-11-21 | 1976-08-18 | Gulf Research Development Co | Oil compositions of pour point and method of preparation |
US4132663A (en) * | 1975-03-17 | 1979-01-02 | Gulf Research & Development Company | Mineral oil compositions having improved pour point containing alpha-olefin copolymers |
DE4040317A1 (de) | 1990-12-17 | 1992-06-25 | Henkel Kgaa | Mischungen von fettsaeureniedrigalkylestern mit verbesserter kaeltestabilitaet |
US5488191A (en) * | 1994-01-06 | 1996-01-30 | Mobil Oil Corporation | Hydrocarbon lube and distillate fuel additive |
JP3023178B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2000-03-21 | 久光製薬株式会社 | 2−アミノチアゾール誘導体およびその塩類からなる抗菌剤または殺菌剤 |
US5811379A (en) * | 1996-06-17 | 1998-09-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such polymers and additives and use thereof (PT-1267) |
CA2311545C (en) | 1997-11-21 | 2010-04-13 | Rohmax Additives Gmbh | Additive for biodiesel and biofuel oils |
EP1275670B1 (en) | 2000-01-21 | 2005-08-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Olefin block copolymers, production processes of the same and use thereof |
US20040250467A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-16 | General Electric Company | Aviation fuel cold flow additives and compositions |
ATE552324T1 (de) | 2003-06-23 | 2012-04-15 | Infineum Int Ltd | Ölzusammensetzungen |
JP2005200445A (ja) | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Mitsui Chemicals Inc | 燃料油組成物 |
DE102006022719B4 (de) * | 2006-05-16 | 2008-10-02 | Clariant International Limited | Kaltfließverbesserer für pflanzliche oder tierische Brennstofföle |
CN102057022A (zh) * | 2008-06-05 | 2011-05-11 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于烃组合物的倾点下降剂 |
EP2664631B1 (en) | 2008-07-31 | 2016-12-07 | The Lubrizol Corporation | Novel copolymers and lubricating compositions thereof |
JP5504609B2 (ja) * | 2008-10-23 | 2014-05-28 | 日油株式会社 | バイオディーゼル燃料油用流動性向上剤 |
JP2010099290A (ja) | 2008-10-24 | 2010-05-06 | Oizumi Corp | 遊技機 |
-
2011
- 2011-03-25 JP JP2011067351A patent/JP5810576B2/ja active Active
- 2011-04-15 KR KR1020110035035A patent/KR101790346B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-18 US US13/088,872 patent/US8491674B2/en active Active
- 2011-04-19 CN CN201110099821.1A patent/CN102234551B/zh active Active
- 2011-04-21 EP EP11275066.6A patent/EP2383327B1/en active Active
- 2011-04-21 ES ES11275066.6T patent/ES2481818T3/es active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1076455A (zh) * | 1992-03-19 | 1993-09-22 | 埃克森化学专利公司 | 聚合物和添加剂组合物 |
JPH1180757A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-26 | Nof Corp | 燃料油用流動性向上剤及び燃料油組成物 |
CN101082004A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-05 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 一种生物柴油改良剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2481818T3 (es) | 2014-07-31 |
US20110258909A1 (en) | 2011-10-27 |
JP5810576B2 (ja) | 2015-11-11 |
EP2383327B1 (en) | 2014-06-25 |
KR101790346B1 (ko) | 2017-10-25 |
JP2011241382A (ja) | 2011-12-01 |
US8491674B2 (en) | 2013-07-23 |
EP2383327A1 (en) | 2011-11-02 |
CN102234551A (zh) | 2011-11-09 |
KR20110118080A (ko) | 2011-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Al-Hamamre et al. | Parametric study of the alkali catalyzed transesterification of waste frying oil for Biodiesel production | |
US20090145392A1 (en) | Fuel formulations | |
PT2231728E (pt) | Utilização de copolímeros modificados por enxerto de etileno e/ou propileno e ésteres vinílicos a título de aditivos bifuncionais com capacidade lubrificante e resistência ao frio de hidrocarbonetos líquidos | |
CA2499489A1 (en) | Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposing fatty acids | |
KR20050083779A (ko) | 연료 조성물 | |
CN102234551B (zh) | 生物柴油燃料用流动性改善剂 | |
EP2006360B1 (en) | Method of producing a gas oil composition | |
Hancsók et al. | Production of vegetable oil fatty acid methyl esters from used frying oil by combined acidic/alkali transesterification | |
AU2017279689A1 (en) | Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposing fatty acids | |
JP5504609B2 (ja) | バイオディーゼル燃料油用流動性向上剤 | |
JP5053797B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
JP5312649B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
JP5053796B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
TWI254074B (en) | Manufacturing method of alkylated biomass diesel fuel and product thereof | |
JP5504442B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
EP3411463A1 (en) | Fuel composition | |
RU2738610C1 (ru) | Состав экологически чистого дизельного топлива | |
JP5312650B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
JP5312651B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
Belozertseva et al. | Commercial diesel fuel production using biodiesel synthesized from various plant feedstock | |
JP5053795B2 (ja) | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 | |
Isler-Kaya et al. | Fatty Acid Ethyl Esters Obtained From Safflower Oil: A Fully Renewable Biofuel | |
Adekunle et al. | The Potential of Some Non-Conventional Vegetable Oils in Biodiesel Applications | |
RU2280069C1 (ru) | Присадка к дизельному топливу, дизельное топливо | |
CN103409178A (zh) | 一种含生物酶的柴油添加剂组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |