CN103781816A - 酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物 - Google Patents

酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种即使没有用于固化高分子的添加剂，也在加热时引起自交联反应的酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物。所述酚系自交联高分子选自由本说明书的以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组。

Description

酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物
技术领域
本发明涉及一种酚系自交联高分子，更具体地说，涉及即使没有用于固化高分子的添加剂，也在加热时引起自交联反应的酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物。
背景技术
随着半导体设备的小型化及集成化引起的图案的大小变小，为了防止光致抗蚀剂图案的坍塌现象，使光致抗蚀剂膜及图案的厚度逐渐变薄。但是，由于使用变薄的光致抗蚀剂图案来蚀刻（etch）被蚀刻层是困难的，所以在光致抗蚀剂与被蚀刻层之间导入耐蚀刻性强的无机物或有机物膜质，将该膜质称为下层膜，所谓下层膜工艺是在使用光致抗蚀剂图案来蚀刻下层膜并图案化后，使用下层膜的图案来蚀刻被蚀刻层的工艺。上述下层膜工艺中使用的下层膜的材质是氮化硅、氮氧化硅、多晶硅、氮化钛、无定形碳（amorphous carbon）等，通常，由化学气相沉积（chemical vapor deposition：CVD）法制备。
虽然根据上述化学气相沉积法生成的下层膜在蚀刻选择性以及耐蚀刻性方面具有的良好物性，但是存在颗粒问题、初期投资费用问题等几个问题。作为用于解决该问题的方法，可以使用如下的方法：使用可旋涂的旋涂碳（spin-on-carbon）下层膜组合物来代替上述沉积式下层膜，形成旋涂碳下层膜。上述旋涂下层膜（旋涂碳下层膜）虽然在耐蚀刻性方面难以表现出与CVD工艺中所形成的下层膜相同的性能，但是由于以溶液状态涂覆，因此具有更均一的涂覆性，具有改善薄膜表面的粗糙度的优点。而且，与化学气相沉积法相比，初期投资费用少，具有经济性的优点。
为了形成上述旋涂碳下层膜，需要一种满足高蚀刻选择比及热稳定性、对常规的有机溶液的溶解性、保存稳定性、粘接性等特性的旋涂碳下层膜组合物。为了满足这种特性，目前在旋涂碳下层膜组合物中使用碳含量及极性高、热稳定性高的酚系高分子，虽然目前对酚系高分子进行各种研究，但是，在常规的旋涂碳下层膜组合物的情况下，包含用于进行固化工艺的额外的添加剂，在该情况下，添加剂不仅存在使下层膜的耐蚀刻性变差的担忧，而且在高温烘烤时，随着不参与固化反应的添加剂升华产生气体（out gassing），存在下层膜污染及设备污染的担忧。
发明内容
技术课题
因此，本发明的目的是提供一种即使没有用于固化高分子的添加剂，也可以通过加热（烘烤）来进行自交联反应，从而耐蚀刻性优异、固化时气体产生量少的酚系自交联高分子及包含其的抗蚀剂下层膜组合物。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供选自由以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组中的酚系自交联高分子。
[化学式1]
[化学式2]
Figure BDA0000473552030000022
[化学式3]
上述化学式1至3中，R1、R2、R4、R5、R8及R9各自独立地为氢原子或者包含或不包含杂原子的碳数1至20的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R3、R7及R10各自独立地为包含或不包含杂原子的碳数1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R6是碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；m是1或者2，在m为2的情况下，各m重复单元可以直接连接或者可以通过碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基连接；n是0至100的整数。
发明效果
根据本发明的酚系自交联高分子是将酚系高分子羟基的氢原子以氰酸酯基取代、或者将酚系高分子羟基的α位氢原子以烯丙基（allyl group）取代而成的，因此，即使没有用于高分子固化（交联）的添加剂，也可以在加热（bake，烘烤）时引起固化，且热稳定性优异。因此，上述包含酚系自交联高分子及有机溶剂的根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物适合作为要求热稳定性的旋涂碳下层膜组合物，且由于不包含固化剂，因此在固化或后续工艺时（以约400℃加热）气体产生量少。此外，具有借助于上述高分子的自交联的高蚀刻选择比，填凹（gab-fill）时平坦化（planarization）性能优异。
附图说明
图1至3分别为根据本发明的实施例7和11、以及比较例1的下层膜样品的热重分析法（TGA）曲线图。
图4至6分别为根据本发明的实施例7和11、以及比较例1的蚀刻有涂覆抗蚀剂下层膜组合物的ISO图案的硅片的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）照片。
图7至9分别为根据本发明的实施例7和11、以及比较例1的蚀刻有涂覆抗蚀剂下层膜组合物的沟槽（trench）图案的硅片的场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）照片。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
根据本发明的酚系自交联（self-crosslinking）高分子是将酚系高分子羟基的氢原子以氰酸酯基取代、或者将酚系高分子羟基的α位氢原子以烯丙基（allyl group）取代而成的，其选自由以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组。
[化学式1]
Figure BDA0000473552030000041
[化学式2]
Figure BDA0000473552030000042
[化学式3]
上述化学式1至3中，R1、R2、R4、R5、R8及R9各自独立地为氢原子（H）或者包含或不包含氧原子（O）、氮原子（N）、硫原子（S）、以及它们的混合物等杂原子的碳数1至20、优选为1至10的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R3、R7及R10各自独立地为包含或不包含氧原子（O）、氮原子（N）、硫原子（S）、以及它们的混合物等杂原子的碳数1至30的、优选为1至20的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基，例如，
Figure BDA0000473552030000051
Figure BDA0000473552030000052
等（此处，波浪线（
Figure BDA0000473552030000053
）表示连接部（connecting bond））；
R6是碳数1至40、优选为1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基，例如，
Figure BDA0000473552030000054
等（此处，波浪线（
Figure BDA0000473552030000055
）表示连接部（connecting bond））；
m是1或者2，在m为2的情况下，各m重复单元可以直接连接或者可以通过碳数1至40、优选为1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基，例如，
Figure BDA0000473552030000061
等（此处，波浪线（
Figure BDA0000473552030000062
）表示连接部（connecting bond））连接；
n是0至100，优选为0至50，更优选为1至10的整数。
作为以上述化学式1表示的高分子的代表例，可以列举以下述化学式1a至1o表示的高分子，作为以上述化学式2表示的高分子的代表例，可以列举以下述化学式2a至2g表示的高分子，作为以上述化学式3表示的高分子的代表例，可以列举以下述化学式3a至3b表示的高分子。
[化学式1a]
Figure BDA0000473552030000063
[化学式1b]
Figure BDA0000473552030000064
[化学式1c]
Figure BDA0000473552030000065
[化学式1d]
Figure BDA0000473552030000071
[化学式1e]
Figure BDA0000473552030000072
[化学式1f]
Figure BDA0000473552030000073
[化学式1g]
Figure BDA0000473552030000074
[化学式1h]
Figure BDA0000473552030000075
[化学式1i]
Figure BDA0000473552030000081
[化学式1j]
Figure BDA0000473552030000082
[化学式1k]
[化学式1l]
[化学式1m]
Figure BDA0000473552030000091
[化学式1n]
[化学式1o]
Figure BDA0000473552030000093
[化学式2a]
[化学式2b]
Figure BDA0000473552030000101
[化学式2c]
Figure BDA0000473552030000102
[化学式2d]
Figure BDA0000473552030000103
[化学式2e]
Figure BDA0000473552030000104
[化学式2f]
Figure BDA0000473552030000105
[化学式2g]
Figure BDA0000473552030000111
[化学式3a]
Figure BDA0000473552030000112
[化学式3b]
上述酚系自交联高分子可以通过常规的聚合方法制备，例如，可以通过利用缩聚法获得酚系高分子后，将羟基的氢原子以氰酸酯基取代（化学式1）、或者羟基α位被烯丙基取代的酚系单体（化学式2和3）缩聚而获得（参考下述制备例1至15）。上述酚系自交联高分子的重均分子量（Mw）例如为1000至50000，优选为1500至20000，更优选为2000至5000。在上述高分子的重均分子量脱离上述范围的情况下，存在热稳定性降低、或者填凹时无法顺利实现平坦化的担忧。
由于根据本发明的抗蚀剂下层膜组合物可以利用旋涂（spin coating，旋涂碳（spin on carbon））方法等在硅片等的基板上形成下层膜，其包含上述酚系自交联高分子及有机溶剂。
在基板上涂覆（旋涂等）上述抗蚀剂下层膜组成物后，例如，如果以240至400℃、优选以350至400℃加热（烘烤），则包含氰酸酯基的酚系自交联高分子（化学式1）如下述反应式1所示，自交联固化为聚氰尿酸形态，包含烯丙基的酚系自交联高分子（化学式2和3）如下述反应式2所示，通过烯丙基的互变异构化（tautomerization）及狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）进行自交联固化，即使没有用于固化高分子的添加剂（热产酸剂（thermal acidgenerator：TAG）、交联剂（crosslinker）等）也可以形成下层膜。作为参考，下述反应式1和2中，只表示了进行上述酚系自交联高分子的反应的部分。
[反应式1]
Figure BDA0000473552030000121
[反应式2]
本发明中使用的有机溶剂可以使用具有对上述酚系自交联高分子的溶解性的常规的下层膜用有机溶剂，例如，可以使用丙二醇单甲醚醋酸酯（propyleneglycol monomethyl ether acetate）、环己酮（cyclohexanone）、乳酸乙酯（ethyllactate）、甲基-2-戊基酮（methyl-2-amyl ketone）等酮（ketone）类，3-甲氧基丁醇（3-methoxy butanol）、3-甲基-3-甲氧基丁醇（3-methyl-methoxy butanol）、1-甲氧基-2-丙醇（1-methoxy-2-propanol）、1-乙氧基-2-丙醇（1-ethoxy-propanol）等醇（alcohol）类，乙二醇单甲醚（ethylene glycol monomethyl ether），以及它们的混合物。
上述抗蚀剂下层膜组合物中，上述酚系自交联高分子的含量为1至50重量%、优选为2至30重量%、更优选为2至15重量%，上述有机溶剂的含量为50至99重量%、优选为70至98重量%、更优选为85至98重量%。如果上述酚系自交联高分子的含量小于1重量%（如果有机溶剂的含量超过99重量%），则无法获得下层膜的耐蚀刻性，如果上述酚系自交联高分子的含量超过50重量%（如果有机溶剂的含量小于50重量%），则存在薄膜（下层膜）形成不均匀的担忧。
使用根据本发明的抗蚀剂下层膜组合物的下层膜可以根据常规的下层膜形成方法形成，例如，可以在基板上涂覆上述抗蚀剂下层膜组合物后，例如，以240至400℃、优选以350至400℃加热（烘烤）而获得。在此，如果上述加热温度小于240℃，则存在自交联能降低、后续工艺中气体产生量增加的担忧，如果超过400℃，则由于交联部的热分解，而存在薄膜的热稳定性降低的担忧。
以下，将通过具体的实施例对本发明进行更加详细说明。下述实施例用于例示本发明，本发明并不局限于下述实施例。
[制备例1]以化学式1a表示的高分子的制备
在1L的3口圆底烧瓶中，加入30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol）、15.9g（0.18摩尔）多聚甲醛（paraformaldehyde）及3.4g（0.02摩尔）作为酸催化剂的对甲苯磺酸（p-toluenesulfonic acid：p-TSA），并加入70g四氢萘（tetrahydronaphthalene），然后，设置回流冷凝管和用于去除反应时产生的水的迪安-斯达克分水器（Dean-Stark trap）后，以200℃的温度搅拌12小时。搅拌后，冷却反应液，加入100g四氢呋喃（tetrahydrofuran）溶剂以稀释，然后，为了去除未反应的单体及低分子量低聚物，将其慢慢倒入甲醇中，使共聚物沉淀后过滤，使用甲醇进一步清洗2次后，使用50℃的真空烘箱真空干燥8小时。将40g真空干燥的共聚物及40.9g（0.39摩尔）溴化氰（cyanogens bromide）加入500ml的3口圆底烧瓶后，将其溶于100g的三氯甲烷（chloroform），在氮气气氛下使用冰水将反应容器的温度冷却至0℃，将39.06g（0.39摩尔）三乙胺（triethylamine）溶解于50g三氯甲烷中，使用滴液漏斗慢慢滴加，保持0℃、30分钟，然后，提升至常温进一步搅拌12小时。进一步搅拌后，为了去除副反应产物，将反应物慢慢倒入甲醇中，使之沉淀并过滤后，使用甲醇清洗3次，然后使用100℃的真空烘箱真空干燥12小时，获得37g（收率75.9%）以上述化学式1a表示的高分子。使用凝胶渗透色谱法（Gel permeation chromatography：GPC）测量合成的高分子的重均分子量（Mw）及多分散度（PD：Polydispersity）（Mw=4300，PD=2.21）。
[制备例2]以化学式1b表示的高分子的制备
使用30g（0.21摩尔）2-萘酚（2-naphtol）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了35g以上述化学式1b表示的高分子（收率：71.8%，Mw=4600，PD=2.41）。
[制备例3]以化学式1e表示的高分子的制备
使用15g（0.10摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol）与17.7g（0.10摩尔）2-萘酚（2-naphtol）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了26g以上述化学式1e表示的高分子（收率：77.1%，Mw=4200，PD=2.32）。
[制备例4]以化学式1f表示的高分子的制备
使用40g（0.14摩尔）1,1′-联萘-2,2′-二醇（1,1′-binaphthyl-2,2′-diol）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了26g以上述化学式1f表示的高分子（收率：64.7%，Mw=3700，PD=2.50）。
[制备例5]以化学式1h表示的高分子的制备
使用30g（0.086摩尔）4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），且使用9.1g（0.086摩尔）苯甲醛（benzaldehyde）来代替上述15.9g（0.18摩尔）多聚甲醛（paraformaldehyde），除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了27g以上述化学式1h表示的高分子（收率：71.1%，Mw=4800，PD=2.46）。
[制备例6]以化学式1i表示的高分子的制备
使用10.28g（0.086摩尔）苯乙酮（acetophenone）来代替上述9.1g（0.086摩尔）苯甲醛（benzaldehyde），且使反应（搅拌）时间增至48小时，除此以外，利用与上述制备例5相同的方法获得了23g以上述化学式1i表示的高分子（收率：57.1%，Mw=3200，PD=2.16）。
[制备例7]以化学式1j表示的高分子的制备
使用11.66g（0.086摩尔）4-甲氧基苯甲醛（4-methoxybenzaldehyde）来代替上述9.1g（0.086摩尔）苯甲醛（benzaldehyde），除此以外，利用与上述制备例5相同的方法获得了28.6g以上述化学式1j表示的高分子（收率：68.6%，Mw=3700，PD=2.31）。
[制备例8]以化学式1l表示的高分子的制备
使用17.66g（0.086摩尔）蒽醛（anthracene aldehyde）来代替上述9.1g（0.086摩尔）苯甲醛（benzaldehyde），且使反应（搅拌）时间增至48小时，除此以外，利用与上述制备例5相同的方法获得了27.5g以上述化学式1l表示的高分子（收率：57.7%，Mw=3800，PD=2.42）。
[制备例9]以化学式1n表示的高分子的制备
使用30g（0.082摩尔）（Z）-4,4′-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二基）二苯酚（（Z）-4,4′-（1,2-diphenylethane-1,2-diyl）diphenol）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），使用17.66g（0.086摩尔）蒽醛（anthracene aldehyde）来代替上述15.9g（0.18摩尔）多聚甲醛（paraformaldehyde）、且使反应（搅拌）时间增至48小时，除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了30.12g以上述化学式1n表示的高分子（收率：64.1%，Mw=4700，PD=2.36）。
[制备例10]以化学式1o表示的高分子的制备
使用30g（0.053摩尔）1,2,3,4-四苯基-5,6-二苯酚苯（1,2,3,4-tetraphenyl-5,6-diphenolbenzene）来代替上述30g（0.18摩尔）4-苯基苯酚（4-phenylphenol），使用10.28g（0.086摩尔）苯乙酮（acetophenone）来代替上述15.9g（0.18摩尔）多聚甲醛（paraformaldehyde），且使反应（搅拌）时间增至48小时，除此以外，利用与上述制备例1相同的方法获得了26g以上述化学式1o表示的高分子（收率：63.5%，Mw=4200，PD=2.33）。
[制备例11]以化学式2a表示的高分子的制备
在500ml的3口圆底烧瓶中，加入50g（0.14摩尔）4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol）、59.2g（0.43摩尔）碳酸钾及150g丙酮，设置回流冷凝管后，以70℃的温度搅拌2小时。搅拌结束后，将69.1g（0.57摩尔）烯丙基溴（allyl bromide）溶解于50g丙酮中后慢慢滴加，在70℃下使4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol）反应直至其含量为1%以下，然后，冷却至常温，加入500g蒸馏水并搅拌后，将所生成的物质过滤，用以8：2的比例混合的蒸馏水与甲醇进一步清洗2次，使用50℃的真空烘箱真空干燥8小时，获得54g烯丙基取代的烯丙氧基苯基芴（allyloxyphenylfluorene）（收率：88%）。将上述烯丙氧基苯基芴（allyloxyphenylfluorene）加入250ml圆底烧瓶后，在氮气气氛下以240℃的温度搅拌2小时，定量获得4,4′-（9H-芴-9,9′-二基）二-2-烯丙基苯酚（4,4′-（9H-fluorene-9,9′-diyl）bis-2-allylphenol）（烯丙基取代的酚系单体）后，将50g（0.12摩尔）4,4′-（9H-芴-9,9′-二基）二-2-烯丙基苯酚、20.21g（0.15摩尔）2,6-二氟苯腈（2,6-difluororbenzonitrile）及19.3g（0.14摩尔）碳酸钾加入500ml的3口圆底烧瓶中，加入280g N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone）及45g甲苯（toluene）并使其溶化后，设置回流冷凝管和用于去除反应时产生的水的迪安-斯达克分水器（Dean-Stark trap），在190℃下搅拌8小时。搅拌结束后，添加500g蒸馏水并搅拌，将所生成的沉淀过滤物后，为了去除单体、催化剂及副反应产物，使用乙醇清洗3次，使用70℃的真空烘箱真空干燥12小时，获得54g（收率87.7%）以上述化学式2a表示的高分子。
使用凝胶渗透色谱法（Gel permeation chromatography：GPC）测量合成的高分子的重均分子量（Mw）及多分散度（PD：Polydispersity）（Mw=5600，PD=1.96）。
[制备例12]以化学式2b表示的高分子的制备
使用40g（0.11摩尔）（Z）-4,4′-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二基）二苯酚（（Z）-4,4′-（1,2-diphenylethane-1,2-diyl）diphenol）来代替上述50g（0.14摩尔）4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol），制备烯丙基取代的酚系单体，并使用41g（0.09摩尔）该单体，除此以外，利用与上述制备例11相同的方法获得了48.4g以上述化学式2b表示的高分子（收率：87%，Mw=4800，PD=1.86）。
[制备例13]以化学式2c表示的高分子的制备
使用40g（0.07摩尔）1,2,3,4-四苯基-5,6-二苯酚苯（1,2,3,4-tetraphenyl-5,6-diphenolbenzene）来代替上述50g（0.14摩尔）4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol），制备烯丙基取代的酚系单体，并使用37g（0.06摩尔）该单体，除此以外，利用与上述制备例11相同的方法获得了41.6g以上述化学式2c表示的高分子（收率：82%，Mw=4300，PD=1.85）。
[制备例14]以化学式2d表示的高分子的制备
使用56.75g（0.26摩尔）4,4′-二氟二苯甲酮（4,4′-difluorobenzophenone）来代替上述20.21g（0.15摩尔）2,6-二氟苯腈（2,6-difluororbenzonitrile），除此以外，利用与上述制备例11相同的方法获得了88.4g以上述化学式2d表示的高分子（收率：82.8%，Mw=4700，PD=1.92）。
[制备例15]以化学式3a表示的高分子的制备
使用40g（0.25摩尔）2,6-联萘酚（2,6-dinaphtol）来代替上述50g（0.14摩尔）4,4′-（9-亚芴基）二苯酚（4,4′-（9-fluorenylidene）diphenol），制备烯丙基取代的酚系单体，并使用52g（0.21摩尔）该单体，除此以外，利用与上述制备例11相同的方法获得了60.4g以上述化学式3a表示的高分子（收率：87.6%，Mw=6500，PD=1.94）。
[实施例1至15及比较例1至4]抗蚀剂下层膜组合物及下层膜的制备及评价
根据下述表1的组成，将上述制备例1至15中合成的高分子分别以重量比9%溶解于丙二醇单甲醚醋酸酯（PGMEA）中（实施例1至15），且将重均分子量（Mw）为4500、分散度为3.4的间甲酚酚醛树脂或者重均分子量（Mw）为4800、分散度为1.95的聚羟基苯乙烯树脂以重量比7%溶解于丙二醇单甲醚醋酸酯（PGMEA）中（比较例1至4），对全体组合物（比较例1和2）添加了7重量份的交联剂（产品名：MX-270，制造商：山和化学（株））及5重量份的热产酸剂（产品名：K-Pure TAG-2700，制造商：国王工业公司）。此后，使用0.45μm的过滤器进行过滤，制备了抗蚀剂下层膜组合物（实施例1至15，比较例1至4）。然后，在硅片上旋涂所制备的各抗蚀剂下层膜组合物，在350℃下烘烤60秒，制备了具有
Figure BDA0000473552030000171
的膜厚的下层膜。为了确认上述酚系自交联高分子（制备例1至15）的交联能力，将上述形成有下层膜的基板浸入乳酸乙酯（ethyl lactate）溶液1分钟后，为了彻底去除乳酸乙酯，使用蒸馏水清洗，并在100℃的加热板上烘烤10秒后重新测量交联膜（下层膜）的厚度，测量了交联膜（下层膜）的溶解度（膜变化量（
Figure BDA0000473552030000172
））。就耐热性评价而言，将涂覆有下层膜（交联薄膜）的硅片刮削而抽取样品后，利用热重分析法（thermogravimetric analysis：TGA）测量了在400℃时的质量损失量（重量%），并使用TDS（Thermo Desorption System）测量了气体产生量（out-gassing）。就蚀刻选择比评价而言，对于以相同厚度涂覆的硅片，在硅蚀刻（Si蚀刻）和碳蚀刻（C蚀刻）条件下，以每单位时间（sec）被蚀刻的薄膜的厚度（
Figure BDA0000473552030000181
）进行评价。该结果示于下述表1和2，根据实施例7和11以及比较例1的下层膜样品（本发明的以化学式1j和2a表示的酚系自交联高分子和常规的酚系高分子、热产酸剂及交联剂）的TGA曲线图分别示于下述图1至3。此外，为了确认下层膜涂覆后填凹（gap-fill）能力，在蚀刻有图案的硅片上涂覆上述抗蚀剂下层膜组合物，在350℃下烘烤60秒进行固化，使用场发射扫描电子显微镜（field emission scanning electron microscope：FE-SEM，装置名：S-4200，制造商：日立公司）观察硅片的截面，确认填凹能力。其中，蚀刻有涂覆了根据实施例7和11以及比较例1的抗蚀剂下层膜组合物的ISO及沟槽（trench）图案的硅片的FE-SEM照片示于下述图4至6及图7至9。
表1
Figure BDA0000473552030000191
表2
Figure BDA0000473552030000201
由上述结果可知，根据本发明的酚系自交联高分子即使没有用于固化（交联）高分子的添加剂（交联剂、热产酸剂等），也可以在加热（烘烤）时引起固化，且热稳定性优异。此外可知，包含上述酚系自交联高分子及有机溶剂的根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物适合作为要求热稳定性的旋涂碳下层膜组合物，由于不包含固化剂，因此在固化或后续工艺时气体产生量少，并且可知具有借助于上述高分子的自交联的高蚀刻选择比，填凹（gab-fill）时平坦化（planarization）性能优异。

Claims (7)

1.一种酚系自交联高分子，其选自由以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组，
[化学式1]
Figure FDA0000473552020000011
[化学式2]
Figure FDA0000473552020000012
[化学式3]
Figure FDA0000473552020000013
所述化学式1至3中，R1、R2、R4、R5、R8及R9各自独立地为氢原子或者包含或不包含杂原子的碳数1至20的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R3、R7及R10各自独立地为包含或不包含杂原子的碳数1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R6是碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；m是1或者2，在m为2的情况下，各m重复单元可以直接连接，或者可以通过碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基连接；n是0至100的整数。
2.如权利要求1所述的酚系自交联高分子，其中，以所述化学式1表示的高分子选自由以下述化学式1a至1o表示的高分子组成的组；以所述化学式2表示的高分子选自由以下述化学式2a至2g表示的高分子组成的组；以所述化学式3表示的高分子选自由以下述化学式3a至3b表示的高分子组成的组，
[化学式1a]
[化学式1b]
Figure FDA0000473552020000022
[化学式1c]
Figure FDA0000473552020000023
[化学式1d]
Figure FDA0000473552020000024
[化学式1e]
[化学式1f]
Figure FDA0000473552020000032
[化学式1g]
[化学式1h]
Figure FDA0000473552020000034
[化学式1i]
[化学式1j]
Figure FDA0000473552020000042
[化学式1k]
Figure FDA0000473552020000043
[化学式1l]
Figure FDA0000473552020000044
[化学式1m]
Figure FDA0000473552020000051
[化学式1n]
Figure FDA0000473552020000052
[化学式1o]
[化学式2a]
Figure FDA0000473552020000054
[化学式2b]
Figure FDA0000473552020000061
[化学式2c]
Figure FDA0000473552020000062
[化学式2d]
Figure FDA0000473552020000063
[化学式2e]
Figure FDA0000473552020000064
[化学式2f]
Figure FDA0000473552020000065
[化学式2g]
Figure FDA0000473552020000071
[化学式3a]
Figure FDA0000473552020000072
[化学式3b]
Figure FDA0000473552020000073
3.如权利要求1所述的酚系自交联高分子，其中，所述酚系自交联高分子的重均分子量是1000至50000。
4.一种抗蚀剂下层膜组合物，其包含选自由以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组中的酚系自交联高分子；以及有机溶剂，
[化学式1]
[化学式2]
Figure FDA0000473552020000081
[化学式3]
Figure FDA0000473552020000082
所述化学式1至3中，R1、R2、R4、R5、R8及R9各自独立地为氢原子或者包含或不包含杂原子的碳数1至20的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R3、R7及R10各自独立地为包含或不包含杂原子的碳数1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R6是碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；m是1或者2，在m为2的情况下，各m重复单元可以直接连接，或者可以通过碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基连接；n是0至100的整数。
5.如权利要求4所述的抗蚀剂下层膜组合物，其中，所述酚系自交联高分子的含量是1至50重量%，所述有机溶剂的含量是50至99重量%。
6.如权利要求4所述的抗蚀剂下层膜组合物，其中，所述有机溶剂选自由丙二醇单甲醚醋酸酯、环己酮、乳酸乙酯、甲基-2-戊基酮、3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、乙二醇单甲醚以及它们的混合物组成的组。
7.一种形成抗蚀剂下层膜的方法，其包括：
在基板上涂覆抗蚀剂下层膜组合物的步骤，所述抗蚀剂下层膜组合物包含选自由以下述化学式1表示的高分子、以下述化学式2表示的高分子和以下述化学式3表示的高分子组成的组中的酚系自交联高分子，以及有机溶剂，
[化学式1]
Figure FDA0000473552020000091
[化学式2]
Figure FDA0000473552020000092
[化学式3]
所述化学式1至3中，R1、R2、R4、R5、R8及R9各自独立地为氢原子或者包含或不包含杂原子的碳数1至20的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R3、R7及R10各自独立地为包含或不包含杂原子的碳数1至30的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；R6是碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基；m是1或者2，在m为2的情况下，各m重复单元可以直接连接，或者可以通过碳数1至40的直链型、支链型、单环型或多环型的饱和或不饱和烃基连接；n是0至100的整数；以及
以240至400℃加热涂覆有所述抗蚀剂下层膜组合物的基板的步骤。
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