CN103665022A - 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 - Google Patents

一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 Download PDF

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郑昌戈
严津津
杜有志
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Abstract

本发明的目的是提供一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法。其特征在于，按如下步骤进行：(1)将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物；(2)将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。本发明所得到的产品应用于抗指纹涂料，具有减少指纹、易于清洁、耐磨等特点，适用于许多基材，包括玻璃、塑料、金属和膜类。

Description

一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法
技术领域
本发明涉及一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷的反应，得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法，属于化工材料领域。 
背景技术
建筑物以及触摸式仪器设备经常被触摸的表面通常易于被指纹、皮肤上的油脂、汗水和化妆品所污染。一旦表面被污染，这些污垢不易被清除，或需要特殊的清洁材料来清理。目前，表面涂层的应用很广泛，如手持式电子设备和显示器，但获得一个具有长期耐久特性的耐污垢的表面是所面临的挑战。含氟材料具有其独特的属性，如化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等。全氟醚抗指纹涂料具有全氟聚醚(PFPE)功能结构的耐污涂层具有疏油和低摩擦系数的特性，也具有烷氧基硅烷的疏水和耐久特性。烷氧基硅烷的活性端通过水解和缩合反应与表面反应，还对基材表面结构排列进行调整。这种优良的粘接提供了触摸屏显示器应用所需要的耐久性。其良好的耐磨性能使表面清洁能力保持较长的时间。这种易于清洁的表面来自于烷氧基硅烷功能性PFPE聚合物的低的表面能，形成一个低表面张力层或防污层。能够广泛应用于触摸式电子显示器等，如液晶显示器、CRT显示器、等离子显示器、投影电视等。 
正是由于含氟涂料含有以上所述的各种优势，市场上已经出现多种含氟涂层材料，比如道康宁公司的
Figure BSA0000098993380000011
2634表面耐污涂料等，均是含有短氟碳链的烷氧基硅烷。本发明则是以全氟醚为聚合单元，其化学稳定性、耐温性、低摩擦系数和低表面张力等优势明显，应用前景更为广阔。 
发明内容
本发明的目的是通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应，提供一种新型全氟聚醚烷氧基硅烷及其制备方法。 
按照本发明提供的技术方案，所述一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基 硅烷反应，得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法的特征是，包括以下合成步骤： 
(1)全氟聚醚烯丙基酰胺的制备 
将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物。所述步骤的反应方程式为： 
Figure BSA0000098993380000021
其中n＝6，7，8 
所述的全氟烷基醚酰氟聚合单元为六聚、七聚、八聚物。 
所述溶剂为***、1，4-二氧六环和甲苯。 
所述的烯丙基胺的用量为全氟烷基醚酰氟用量的1～1.1倍。 
所述的反应温度为室温。 
所述的反应时间为12小时。 
所述的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。 
(2)全氟聚醚烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成 
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。冷却至室温。 
将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。所述步骤的反应方程式为： 
Figure BSA0000098993380000022
所述烷氧基硅烷用量为等摩尔量。 
所述溶剂为二氯乙烷。 
所述催化剂为氯铂酸。 
所述催化剂用量为5mol％。 
所述反应温度为60～80℃。 
所述反应时间为36～48小时。 
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。 
本发明所述方法的合成路线为： 
Figure BSA0000098993380000031
其中n＝6，7，8。 
实施例一：一种通过
Figure BSA0000098993380000032
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
Figure BSA0000098993380000033
285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL***，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为33％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为51％。反应式为： 
Figure BSA0000098993380000041
实施例二：一种通过
Figure BSA0000098993380000042
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入6.64g(5mmol)285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL***，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为31％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.345g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为48％。反应式为： 
Figure BSA0000098993380000044
实施例三：一种通过烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入7.47g(5mmol)285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL***，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用 200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为30％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为47％。反应式为： 
Figure BSA0000098993380000051
实施例四：一种通过
Figure BSA0000098993380000052
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
Figure BSA0000098993380000053
285mg(5mmol)烯丙基胺，20mL***，0.15mL(1.1mmol)三乙胺在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为37％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至80℃，搅拌反应36小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为53％。反应式为： 
实施例五：一种通过
Figure BSA0000098993380000062
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
Figure BSA0000098993380000063
313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL***，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为37％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至80℃，搅拌反应36小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为55％。反应式为： 
Figure BSA0000098993380000064
实施例六：一种通过
Figure BSA0000098993380000065
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)
Figure BSA0000098993380000066
313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL1，4-二氧六环，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即 得到对应产物，产率为39％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为49％。反应式为： 
Figure BSA0000098993380000071
实施例七：一种通过
Figure BSA0000098993380000072
烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的新方法，包括以下工艺步骤： 
(1)在50mL圆底烧瓶中，加入5.81g(5mmol)313.5mg(5.5mmol)烯丙基胺，20mL甲苯，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，用200～300目硅胶柱分离(洗脱液为6：1的庚烷／乙酸乙酯)，除去溶剂后，即得到对应产物，产率为40％。 
(2)在100mL反应釜中，加入1.179g(1mmol)上述步骤产物，122mg(1mmol)三甲氧基硅烷，200mg(5mol％)氯铂酸，50mL二氯乙烷，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至60℃，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物，产率为50％。反应式为： 

Claims (9)

1.一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法的特征是，包括以下合成步骤：
(1)全氟聚醚烯丙基酰胺的制备
将全氟烷基醚酰氟和烯丙基胺按照摩尔比为1：1～1.1加入到反应容器中，再加入一定量的溶剂以及碱，在室温条件下搅拌过夜。过滤，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱分离，洗脱剂为庚烷：乙酸乙酯＝6：1，除去溶剂后即得所述产物。
(2)全氟聚醚烯丙基酰胺与三甲氧基硅烷硅氢加成
将一定量的上述步骤产物和催化剂加入到反应釜中，密封，氮气保护，将反应釜置于油浴中，升温至指定温度，搅拌反应48小时。待反应结束后快速冷却反应釜至室温。将上述步骤得到的产物减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱进行分离提纯，即得到产物。
2.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：合成路线为：
Figure FSA0000098993370000011
其中n＝6，7，8。
3.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的溶剂是***、1，4-二氧六环、甲苯。
4.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的第一步两种反应原料投料比为1：1～1.1，第二步反应原料投料比为1：1。
5.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的反应温度为第一步先是室温，第二步是60～80℃。
6.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所述的反应时间第一步为12小时，第二步为36～48小时。
7.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：全氟烷基醚酰氟聚合单元为六聚、七聚、八聚物。
8.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：第一步所用催化剂为氯铂酸，用量为5mol％。
9.如权利要求1所述的一种通过全氟烷基醚酰氟、烯丙基胺与三甲氧基硅烷反应得到一种新型应用于抗指纹涂料的全氟聚醚的烷氧基硅烷的合成方法，其特征是：所用的碱为氢氧化钠，碳酸钠，碳酸氢钠，三乙胺。
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