CN103608444B - 香料体系 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及香料原料、香料递送体系和包含此类香料原料和/或此类香料递送体系的消费品,以及用于制备和使用此类香料原料、香料递送体系和消费品的方法。由于此类香料原料能够提供特征的变型并且此类组合物能够提供期望的气味特征,因此本文所公开的此类香料原料和组合物(包括递送体系)拓展了香料领域的选项。
Description
技术领域
本申请涉及香料原料、香料递送体系和包含此类香料原料和/或香料递送体系的消费品,以及用于制备和使用此类香料原料、香料递送体系和消费品的方法。
背景技术
消费品可包含一种或多种香料和/或香料递送体系,所述香料和/或香料递送体系能够掩蔽不可取的气味,和/或向产品和/或与此类产品接触的部位提供所需的香味。在当今的香料和香料递送体系提供所期望的芳香剂的同时,消费者一直寻求具有香味的产品,所述香味可持续更久并且为他们的个体需求定制(参见例如美国专利2007/0275866A1和美国专利2008/0305977A1)-遗憾的是,可获得的香料原料库和香料递送体系库仍然太有限而不能完全满足香料领域的需要。因此,香料商需要更大的香料原料库和香料递送体系。
由于此类香料原料可提供特征的变型,并且此类香料可提供期望的气味特征,因此申请人相信本文所公开的香料原料和香料,包括递送体系,拓展了香料领域的选项。在某些方面,如通过参数所测量,此类香料原料和/或包含此类香料原料的香料递送体系可提供比预期更好的在特征和/或气味特征上的变型,所述参数如顶空分析(用于确定香料递送体系的香料渗漏和/或香料递送效率)、ClogP、沸点和/或气味检测阈值。
发明内容
本申请涉及香料原料、香料递送体系和包含此类香料原料和/或此类香料递送体系的消费品,以及用于制备和使用此类香料原料、香料递送体系和消费品的方法。
具体实施方式
定义
如本文所用,“消费品”是指婴儿护理品、美容护理品、织物和居家护理品、家庭护理品、女性护理品、保健品、小吃和/或饮料产品或一般旨在以其出售形式被使用或消耗的装置。此类产品包括但不限于尿布、围兜、擦拭物;涉及处理毛发(人、狗、和/或猫)的产品和/或方法,包括漂白、着色、染色、调理、用洗发剂洗发、定型;除臭剂和止汗剂;个人清洁;化妆品;皮肤护理品,包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品,包括精制的芳香剂;以及剃刮产品,涉及处理织物、硬质表面和织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品和/或方法,包括:空气护理品(包括空气清新剂和香味递送体系)、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂(包括软化和/或焕新)、衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理品、硬质表面清洁剂和/或处理剂(包括地板和抽水马桶清洁剂)、以及供消费者或机构使用的其它清洁剂;涉及卫生纸、面巾纸、纸帕和/或纸巾的产品和/或方法;棉塞、女性卫生巾;涉及口腔护理的产品和/或方法,包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂、牙齿美白剂;非处方保健品,包括咳嗽和感冒药、止痛剂、处方药物、宠物健康和营养品;主要用于在通常的膳食之间或作为膳食伴侣消耗的加工食物产品(非限制性例子包括炸薯片、墨西哥玉米片、爆米花、脆饼干、玉米片、谷物棒、蔬菜片或脆片、小吃混合物、杂混食物、杂粮片、小吃饼干、干酪小吃、猪皮、玉米小吃、小丸小吃、挤出的小吃和百吉饼片);和咖啡。
如本文所用,术语“清洁和/或处理组合物”为消费品的子集,其包括(除非另外指明)美容护理品、织物和家庭护理产品。此类产品包括但不限于用于处理毛发(人、狗、和/或猫)的产品,包括漂白剂、着色剂、染色剂、调理剂、洗发剂、定型剂;除臭剂和止汗剂;个人清洁剂;化妆品;皮肤护理品,包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品,包括精制的芳香剂;以及剃刮产品,用于处理织物、硬质表面和织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品,包括:空气护理品(包括空气清新剂和香味递送体系)、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂(包括软化和/或焕新)、衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理品、硬质表面清洁剂和/或处理剂(包括地板和抽水马桶清洁剂)、颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂,尤其是清洁洗涤剂;液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂,尤其是所谓的重垢型液体类型;液体精制织物洗涤剂;手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂,尤其是高起泡类型的那些;机洗餐具洗涤剂,包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型;液体清洁剂和消毒剂,包括抗菌手洗类型、清洁条皂、漱口水、义齿清洁剂、牙粉、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂,包括抽水马桶清洁剂;洗发剂和毛发漂洗剂;沐浴凝胶、精制的芳香剂和泡沫沐浴剂和金属清洁剂;以及清洁辅剂,如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品,如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵;以及喷剂和薄雾,全部供消费者或/和机构使用;和/或涉及口腔护理的方法,包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂、牙齿美白剂。
如本文所用,术语“织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物”为清洁和处理组合物的子集,其包括(除非另外指明)颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂,尤其是清洁洗涤剂;液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂,尤其是所谓的重垢型液体类型;液体精制织物洗涤剂;手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂,尤其是高起泡类型的那些;机洗餐具洗涤剂,包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型;液体清洁剂和消毒剂,包括抗菌手洗类型、清洁条皂、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂,包括抽水马桶清洁剂;以及金属清洁剂、包括软化剂和/或清新剂的织物调理产品可为液体、固体、和/或干燥剂片的形式;以及清洁辅剂,如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品,如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵;以及喷剂和薄雾。可适用的所有此类产品可为标准的、浓缩的或甚至高度浓缩的形式,甚至到此类产品可在某个方面为非水性的程度。
如本文所用,当用于权利要求书中时,冠词诸如“一个”和“一种”被理解为是指一种或多种受权利要求书保护或描述的物质。
如本文所用,术语“包括”、“包含”和“含有”旨在为非限制性的。
如本文所用,术语“固体”包括颗粒、粉末、条和片剂产品形式。
如本文所用,术语“流体”包括液体、凝胶、糊剂和气体产品形式。
如本文所用,术语“部位”包括纸制品、织物、衣服、硬质表面、毛发和皮肤。
除非另外指明,所有组分或组合物含量为关于该组分或组合物的活性物质部分,并且不包括可能存在于此类组分或组合物的可商购获得来源中的杂质,例如残余溶剂或副产物。
除非另外指明,所有百分比和比率按重量计算。除非另外指明,所有百分比和比率以总组合物计算。
应当理解,在本说明书全文中给出的每一最大数值限度包括每一更低数值限度,如同此类更低数值限度在本文中明确写出。在本说明书全文中给出的每一最小数值限度将包括每一更高数值限度,如同此类更高数值限度在本文中明确写出。在本说明书全文中给出的每一数值范围将包括包含于此类更宽数值范围内的每一更窄数值范围,如同此类较窄数值范围在本文中全部明确地写出。
香料原料(下文为“PRM”)
适宜的PRM包括列于下表1中的PRM及其立体异构体。
表1
上表1中公开的PRM(还称为分子-如实例部分中所提及)可以申请人据信根据一般PRM意料不到的含量提供一种或多种下列有益效果:纯产品气味;当施用于织物时润湿的织物气味;当施用于织物时干燥的织物气味;从包封中减少的渗漏,包括包封诸如香料微胶囊;相对于在某些香料递送技术中的纯油增加的顶部空间;当用于基质香料递送中时的气味,所述递送施用到包装件;当施用到清洁和/或处理组合物时的纯产品气味;当用于精制的芳香剂中时精制的芳香剂组合物气味;当将包含此类PRM的组合物施用毛发时干燥的毛发气味;得自包含此类PRM的溶液的PRM浓郁度;以及当施用到部位时的新PRM特征。可通过实施本文详述的标准测试方法获得此类有益效果的确认。上表1中公开的PRM和此类PRM的立体异构体可根据本说明书中详述的教导内容制成。
在一个方面,本文所公开的PRM具有表1编号1-94的结构。更具体地,本文所公开的PRM可具有下列表1编号的结构以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、19、20、23、24、25、26、27、28、29、30、31、34、36、41、42、44、46、47、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、61、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、77、78、81、85、86、90、91、93、94。
在另一个方面,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于消费品中,其含量以总消费品的重量计为约0.0001%至约25%,约0.0005%至约10%,约0.001%至约5%,约0.005%至约2.5%,或甚至0.01%至约1%。此类PRM及其立体异构体可在前述消费品中以各种组合使用。在一个方面,消费品可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、71、72、73、74、75、77、78、81、82、83、85、86、87、89、90、91、92、93、94。
在另一个方面,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于清洁和/或处理组合物中,其含量以总清洁和处理产品的重量计为约0.0001%至约25%,约0.0005%至约10%,约0.001%至约5%,约0.005%至约2.5%,或甚至0.01%至约1%。此类PRM及其立体异构体可在前述清洁和/处理组合物中以各种组合使用。在一个方面,清洁和/或处理组合物可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94。
在另一个方面中,如本说明书所定义,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物中,其含量以总织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物的重量计为约0.00001%至约25%,0.00005%至约10%,0.0001%至约5%,0.0005%至约1.0%,或甚至0.001%至约0.5%。此类PRM及其立体异构体可在前述织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物中以各种组合使用。在一个方面,织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94。
在另一个方面,公开了可包含与前述织物和硬质表面清洁和/或处理组合物所公开的相同PRM含量的洗涤剂。在一个方面,洗涤剂可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94。
在另一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于高度致密的消费品中,包括高度致密的织物和硬质表面清洁和/或处理组合物。例如,表1中公开的PRM及其立体异构体可用于高度致密的固体或液体洗涤剂中,其含量以总组合物的重量计为约0.00001%至约25%,0.00005%至约10%,0.0001%至约5%,0.0005%至约1.0%,或甚至0.001%至约0.5%。此类PRM及其立体异构体可在前述高度致密的洗涤剂组合物中以各种组合使用。此类高度致密的洗涤剂通常包含比正常百分比更高的活性成分。在一个方面,高度致密的洗涤剂可包含选自表1编号1-94的一种或多种PRM以及它们的立体异构体。更具体地,高度致密的洗涤剂可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM以及它们的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94。
香料递送体系
某些香料递送体系、制备某些香料递送体系的方法、以及此类香料递送体系的用途公开于美国专利2007/0275866A1中。此类香料递送体系包括:
I.聚合物辅助递送(PAD):该香料递送技术使用聚合物材料以递送香料材料。一些例子为典型的水溶性或部分水溶性材料凝聚成不溶性带电或中性聚合物、液晶、热熔体、水凝胶、充有香料的塑料、微胶囊、纳胶乳和微胶乳、聚合物成膜剂和聚合物吸收剂、聚合物吸附剂等。PAD包括但不限于:
a.)基质体系:所述芳香剂溶解或分散在聚合物基质或颗粒中。香料,例如可以1)在配制到所述产品中之前分散到聚合物中,或2)在产品配制期间或之后,与聚合物分开加入。尽管已知许多可控制香料释放的其它触发,香料从聚合物中的扩散为常见的触发,这允许或增加香料从聚合物基质体系中释放的速率,所述体系被沉积或施用到期望的表面(部位)。吸收和/或吸附到聚合物颗粒、膜、溶液等之中或之上为该技术的方面。有机材料(如,胶乳)组成的纳-或微-颗粒为例子。适宜的颗粒包括宽泛的材料范围,包括但不限于聚缩醛、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸类、聚丙烯腈、聚酰胺、聚芳醚酮、聚丁二烯、聚丁烯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚氯丁烯、聚乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸亚环已基二亚甲酯、聚碳酸酯、聚氯丁烯、聚羟基链烷酸酯、聚酮、聚酯、聚乙烯、聚醚酰亚胺、聚醚砜、氯化聚乙烯、聚酰亚胺、聚异戊二烯、聚乳酸、聚甲基戊烯、聚苯醚、聚苯硫醚、聚邻苯二甲酰胺、聚丙烯、聚苯乙烯、聚砜、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、以及基于丙烯腈-丁二烯、乙酸纤维素、乙烯-乙酸乙烯酯、乙烯-乙烯醇、苯乙烯-丁二烯、乙酸乙烯酯-乙烯的聚合物或共聚物、以及它们的混合物。
“标准的”体系是指意在保持所述预加载的香料与所述聚合物相关联,直至香料释放的时刻或多个时刻的“预加载的”的那些。取决于香料释放的速率,此类聚合物还可能抑制纯产品气味并提供浓郁度和/或长保质期有益效果。关于此类体系的一个挑战为实现介于以下之间的理想平衡:1)产品中的稳定性(在载体内部保持香料直至你需要它)和2)适时的释放(在使用期间或从干燥部位)。实现此类稳定性在产品中的贮存和产品老化期间是尤其重要的。该挑战对于水基的、含表面活性剂的产品,如重垢型液体衣物洗涤剂是尤其明显的。当配制成水基产品时,能够有效获得的许多“标准的”基质体系变成“平衡”体系。人们可选择“平衡”体系或贮存器体系,所述贮存器体系具有可接受的产品中的扩散稳定性和可获得的对于释放的触发(如摩擦)。“平衡”体系为其中所述香料和聚合物可被分开加入所述产品中的那些,并且介于香料和聚合物之间的平衡相互作用导致在一个或多个消费者接触点处的有益效果(相对于不具有聚合物辅助递送技术的游离香料)。所述聚合物还可用香料预加载;然而,所述香料的部分或全部可在产品中贮存期间扩散达到平衡,所述平衡包括具有与所述聚合物相关联的期望的香料原料(PRM)。然后所述聚合物将所述香料携带至表面,并且释放通常经由香料扩散。此类平衡体系聚合物的使用具有降低纯产品的纯产品气味强度的可能性(通常在预加载的标准体系的情况下更是如此)。此类聚合物的沉积可用来“平坦”释放特征并提供增加的保质期。如上文所述,此类保质期将通过抑制初始强度实现,并且可使配制人员能够使用更高影响或低气味检测阈值(ODT)或低科法兹指数(KI)PRM以实现FMOT有益效果而无需太强或扭曲的初始强度。重要的是,香料释放发生在施用的时间框架内,以影响期望的消费者接触点或多个接触点。适宜的微颗粒和微胶乳以及它们的制造方法可存在于美国专利2005/0003980A1中。基质体系也包括热熔融粘合剂和香料塑料。此外,疏水改性的多糖可被配制到发香产品中以增加香料沉积和/或改善香料释放。所有此类基质体系,包括例如多糖和纳胶乳可与其它PDT,包括其它PAD体系,如香料微胶囊(PMC)形式的PAD贮存器体系组合。聚合物辅助递送(PAD)基质体系可包括描述于下列参考文献中的那些:美国专利申请2004/0110648A1;2004/0092414A1;2004/0091445A1和2004/0087476A1;以及美国专利6,531,444;6,024,943;6,042,792;6,051,540;4,540,721和4,973,422。
硅氧烷也为可用作PDT的聚合物的例子,并且可以类似于聚合物辅助递送“基质体系”的方式提供发香有益效果。此类PDT被称之为硅氧烷辅助递送(SAD)。人们可用香料预负载硅氧烷,或使用它们作为如PAD所述的平衡体系。适宜的硅氧烷以及制备它们的方法存在于WO2005/102261;美国专利20050124530A1;美国专利20050143282A1;和WO2003/015736中。官能化的硅氧烷也可被使用,如美国专利2006/003913A1中所述。硅氧烷的例子包括聚二甲基硅氧烷和聚烷基二甲基硅氧烷。其它例子包括具有胺官能团的那些,其可被用来提供与胺辅助递送(AAD)和/或聚合物辅助递送(PAD)和/或胺反应产物(ARP)相关联的有益效果。其它此类例子可存在于美国专利4,911,852;美国专利2004/0058845A1;美国专利2004/0092425A1和美国专利2005/0003980A1中。
b.)贮存器体系:贮存器体系也已知为核/壳型技术,或其中所述芳香剂为被香料释放控制膜围绕的那个,所述膜可用作保护性外壳。在微胶囊内部的材料被称为芯、内部相或填充物,而壁有时被称为外壳、包衣或膜。微粒或压敏胶囊或微胶囊为该技术的例子。当前发明的微胶囊由多种工序形成,所述工序包括但不限于包衣、挤出、喷雾干燥、界面、原位和基质聚合。可能的外壳材料在它们对水的稳定性上宽泛地变化。在最稳定之中的是基于聚甲醛脲(PMU)的材料,其可在水溶液(或产品)中保持某些PRM甚至更长的一段时间。此类体系包括但不限于脲甲醛和/或三聚氰胺甲醛。稳定的外壳材料包括基于聚丙烯酸酯的材料,所述材料作为在包含水溶性或水分散性丙烯酸烷基酸共聚物的阴离子乳化剂、碱或碱盐的存在下,油溶性或分散性胺与多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体或低聚物、油溶性酸和引发剂的反应产物而获得。可制备基于明胶的微胶囊,使得它们在水中迅速或缓慢地溶解,这取决于例如交联度。可获得许多其它胶囊壁材料并观测到香料扩散稳定性程度的变化。不受理论的束缚,例如一旦沉积在表面上,香料从胶囊中释放的速率通常为产品中香料扩散稳定性的相反顺序。同样地,例如脲甲醛和三聚氰胺甲醛微胶囊通常要求不是或除扩散释放以外的释放机理,如机械力(如摩擦、压力、剪切应力),所述机械力用来打破所述胶囊并增加香料(芳香剂)释放的速率。其它触发包括熔融、溶解、水解或其它化学反应、电磁辐射等。预加载微胶囊的使用要求在产品中稳定性与在使用中和/或在表面上(在部位上)释放的适当比率,以及适当的PRM选择。基于脲甲醛和/或三聚氰胺甲醛的微胶囊为相对稳定的,尤其在接近中性的水基溶液中。这些材料可要求摩擦触发,这可能不适用于所有的产品应用。其它微胶囊材料(如明胶)在水基产品中可能不稳定,并且当在产品中老化时,甚至可能提供减少的有益效果(相对于游离香料对照物)。刮擦生香技术为PAD的另一个例子。香料微胶囊(PMC)可包括下列参考文献中所描述的那些:美国专利申请:2003/0125222A1;2003/215417A1;2003/216488A1;2003/158344A1;2003/165692A1;2004/071742A1;2004/071746A1;2004/072719A1;2004/072720A1;2006/0039934A1;2003/203829A1;2003/195133A1;2004/087477A1;2004/0106536A1;和美国专利6,645,479B1;6,200,949B1;4,882,220;4,917,920;4,514,461;6,106,875和4,234,627,3,594,328以及USRE32713,PCT专利申请:WO2009/134234A1、WO2006/127454A2、WO2010/079466A2、WO2010/079467A2、WO2010/079468A2、WO2010/084480A2。
II.分子辅助递送(MAD):非聚合物材料或分子也可用来改善香料的递送。不受理论的束缚,香料可与有机材料非共价地相互作用,从而导致改变的沉积和/或释放。此类有机材料的非限制性例子包括但不限于疏水材料,如有机油、蜡、矿物油、凡士林、脂肪酸或酯、糖、表面活性剂、脂质体和甚至其它香料原料(香料油),以及天然油,包括身体和/或其它污垢。香料固定剂为另一个例子。在一个方面,非聚合物材料或分子具有大于约2的CLogP。分子辅助递送(MAD)也可包括描述于美国专利7,119,060和美国专利5,506,201中的那些。
III.纤维辅助递送(FAD):部位自身的选择或使用可用来改善香料的递送。实际上,所述部位自身可为香料递送技术。例如,不同的织物类型,如棉或聚酯在关于吸引和/或保持和/或释放香料能力方面将具有不同的性能。沉积在纤维上或纤维中的香料的量可通过选择纤维,并且也通过纤维的历史或处理,以及通过任何纤维涂层或处理剂而改变。纤维可为织造的和非织造的,以及天然的或合成的。天然纤维包括由植物、动物和地质作用产生的那些,并且包括但不限于纤维素材料,如棉、亚麻布、***、黄麻、亚麻、苎麻和剑麻,以及用来制造纸材和布料的纤维。纤维辅助递送可由木质纤维的使用组成,如热力学木浆和漂白的或未漂白的牛皮纸浆或亚硫酸盐纸浆。动物纤维由大量特定蛋白,如丝绸、腱、肠线和毛发(包括羊毛)组成。基于合成化学物质的聚合物纤维包括但不限于聚酰胺尼龙、PET或PBT聚酯、苯酚-甲醛(PF)、聚乙烯醇纤维(PVOH)、聚氯乙烯纤维(PVC)、聚烯烃(PP和PE)和丙烯酸类聚合物。所有此类纤维可用香料预加载,然后加入产品中,所述产品可包含或可不包含游离香料和/或一种或多种香料递送技术。在一个方面,所述纤维可在用香料加载之前加入产品中,然后通过加入香料用香料加载,所述香料可扩散到纤维中,至产品中。不受理论的束缚,所述香料可被吸收至纤维上或纤维中,例如在产品贮存期间,然后在一个或多个关键时刻或消费者接触点时刻释放。
IV.胺辅助递送(AAD):胺辅助递送技术方法利用包含胺基团的材料以增加香料沉积或在产品使用期间改善香料释放。在该方法中不要求在加入产品中之前使所述一种或多种香料原料和胺预复合或预反应。在一个方面,适用于本文的包含胺的AAD材料可为非芳族的;例如聚烷基亚胺,如聚乙烯亚胺(PEI)或聚乙烯胺(PVAm),或芳族的,例如邻氨基苯甲酸盐。此类材料还可为聚合的或非聚合的。在一个方面,此类材料包含至少一种伯胺。不受理论的约束,对于聚合的胺,经由聚合物辅助递送,该技术将允许经由胺官能团同样的低ODT香料香(如醛、酮、烯酮)增加的保质期和受控的释放,以及其它PRM的递送。没有该技术,挥发性的顶香可能损失太快,从而留下中香和底香对顶香的更高比率。聚合的胺的使用允许更高含量的顶香和其它PRM被用来获得新鲜保质期而不导致纯产品气味比期望的更强烈,或允许顶香和其它PRM更有效地使用。在一个方面,AAD体系在大于约中性的pH下递送PRM为有效的。不受理论的束缚,其中更多AAD体系的胺被去质子化的条件可导致对于PRM,如醛和酮(包括不饱和酮和烯酮,如二氢大马酮)去质子化的胺增加的亲和力。在另一个方面,聚合的胺在小于约中性的pH下递送PRM为有效的。不受理论的束缚,其中更多AAD体系的胺被质子化的条件可导致对于PRM,如醛和酮质子化的胺降低的亲和力,和对于广泛PRM范围的聚合物骨架强烈的亲和力。在此类方面,聚合物辅助递送可递送更多的发香有益效果;此类体系为AAD的亚种,并且可被称为胺-聚合物辅助递送或APAD。在一些情况下,当所述APAD被用于具有小于七的pH的组合物中时,此类APAD体系还可被认为是聚合物辅助递送(PAD)。在又一方面,AAD和PAD体系可与其它材料,如阴离子表面活性剂或聚合物相互作用以形成凝聚层和/或似凝聚层的体系。在另一个方面,包含不是氮,例如硫、磷或硒的杂原子的材料可被用作胺化合物的替代物。在又一方面,前述替代化合物可与胺化合物组合使用。在又一方面,单个分子可包含胺部分和替代杂原子部分中的一个或多个,例如硫醇、膦和硒醇。适宜的AAD体系以及其制备方法可存在于美国专利申请2005/0003980A1;2003/0199422A1;2003/0036489A1;2004/0220074A1和美国专利6,103,678中。
V.环糊精递送体系(CD):该技术方法使用环状低聚糖或环糊精以改善香料的递送。通常形成香料和环糊精(CD)复合物。此类复合物可被预形成、原位形成或在所述部位上或部位中形成。不受理论的束缚,水的损失可用于将平衡朝CD-香料复合物转移,尤其是如果其它助剂成分(如表面活性剂)没有以高浓度存在以与香料竞争环糊精腔体。如果暴露于水或增加含水量发生在稍后的时间点,则可实现浓郁度有益效果。此外,环糊精允许香料配制人员增加在选择PRM上的灵活性。环糊精可用香料预加载或与香料分开加入以获得期望的香料稳定性、沉积或释放有益效果。适宜的CD以及其制备方法可存在于美国专利2005/0003980A1和2006/0263313A1以及美国专利5,552,378;3,812,011;4,317,881;4,418,144和4,378,923中。
VI.淀粉包封的调和物(SEA):淀粉包封的调和物(SEA)技术的使用允许人们改善所述香料的性能,例如通过加入诸如淀粉的成分将液体香料转变成固体。所述有益效果包括在产品贮存期间,尤其是在非水性的条件下增加香料保留。一旦暴露于水,香料浓郁度可被触发。也可实现在其它关键时刻的有益效果,因为所述淀粉允许产品配制人员选择PRM或PRM浓度,所述浓度通常在无SEA存在下不能被使用。另一个技术例子包括使用其它有机和无机材料,如二氧化硅,以将香料从液体转变成固体。适宜的SEA以及其制备方法可存在于美国专利2005/0003980A1和美国专利6,458,754B1中。
VII.无机载体递送体系(ZIC):该技术涉及使用多孔沸石或其它无机材料以递送香料。载有香料的沸石可与助剂成分或不与助剂成分一起使用,例如,用来包覆载有香料的沸石(PLZ)以在产品贮存期间或在使用期间或从所述干燥部位改变其香料释放性能。适宜的沸石和无机载体以及其制备方法可存在于美国专利2005/0003980A1和美国专利5,858,959;6,245,732B1;6,048,830和4,539,135中。二氧化硅为ZIC的另一种形式。适宜无机载体的另一个例子包括无机小管,其中所述香料或其它活性物质被包含在纳-或微-小管的管腔内。在一个方面,所述载有香料的无机小管(或载有香料的小管或PLT)为矿物纳-或微-小管,如多水高岭土或多水高岭土与其它无机材料(包括其它粘土)的混合物。所述PLT技术还可在所述小管的内部和/或外部包含附加的成分,为了改善产品中的扩散稳定性,沉积在期望的部位上的目的,或用于控制加载的香料的释放。单体和/或聚合物材料,包括淀粉包封,可被用来包覆、填塞、加盖、或换句话讲包封所述PLT。适宜的PLT体系以及其制备方法可存在于美国专利5,651,976中。
VIII.前香料(PP):该技术是指香料技术,所述技术起因于香料材料与其它基质或化学物质反应以形成具有介于一种或多种PRM和一种或多种载体之间的共价键的材料。所述PRM被转化成称作前PRM(即,前香料)的新材料,然后其可在暴露于触发,如水或光照时释放所述初始PRM。前香料可提供增强的香料递送性能,如增加的香料沉积、保质期、稳定性、保留等。前香料包括为单体(非聚合的)或聚合的那些,并且可为预形成的或者可在平衡条件下原位形成,如在产品中的贮存期间或在润湿或干燥部位上可能存在的那些。前香料的非限制性例子包括Michael加合物(如β-氨基酮)、芳族或非芳族亚胺(席夫碱)、唑烷、β-酮酸酯和原酸酯。另一个方面包括化合物,所述化合物包含一种或多种能够释放PRM的β-氧代或β-硫代羰基部分,例如α,β-不饱和酮、醛或羧酸酯。对于香料释放的典型触发为暴露于水;尽管其它触发可包括酶、加热、光照、pH改变、自动氧化、平衡的转移、浓度或离子强度的变化以及其它。对于水基产品,光照触发的前香料是尤其适合的。此类光-前香料(PPPs)包括但不限于在触发时释放香豆素衍生物以及香料和/或前香料的那些。释放的前香料可借助上述触发中的任一种释放一种或多种PRM。在一个方面,当暴露于光照和/或水分触发时,所述光-前香料释放基于氮的前香料。在另一个方面,由所述光-前香料释放的所述基于氮的前香料释放一种或多种PRM,所述PRM选自例如醛、酮(包括烯酮)和醇。在另一个方面,所述PPP释放二羟基香豆素衍生物。所述光照触发的前香料还可为释放香豆素衍生物和香料醇的酯。在一个方面,所述前香料为安息香二甲醚衍生物,如美国专利2006/0020459A1中所述。在另一个方面,所述前香料为3',5'-安息香二甲醚(DMB)衍生物,其在暴露于电磁辐射时释放醇。在又一方面,所述前香料释放一种或多种低ODT的PRM,包括叔醇,如里哪醇、四氢里哪醇或二氢月桂烯醇。合适的前香料及其制备方法可存在于美国专利7,018,978B2;6,987,084B2;6,956,013B2;6,861,402B1;6,544,945B1;6,093,691;6,277,796B1;6,165,953;6,316,397B1;6,437,150B1;6,479,682B1;6,096,918;6,218,355B1;6,133,228;6,147,037;7,109,153B2;7,071,151B2;6,987,084B2;6,610,646B2和5,958,870中,以及可存在于美国专利2005/0003980A1和美国专利2006/0223726A1中。
a.)胺反应产物(ARP):对于本申请的目的,ARP为PP的子集或种类。还可以使用“反应性”聚合胺,其中胺官能团与一种或多种PRM预反应,以形成胺反应产物(ARP)。所述反应性的胺通常为伯胺和/或仲胺,并可为聚合物或单体的(非聚合物)的一部分。此类ARP还可与附加的PRM混合以提供聚合物辅助递送和/或胺辅助递送有益效果。聚合胺的非限制性例子包括基于聚烷基亚胺的聚合物,如聚乙烯亚胺(PEI)或聚乙烯胺(PVAm)。单体(非聚合的)胺的非限制性例子包括羟基胺,如2-氨基乙醇及其烷基取代的衍生物和芳族胺,如邻氨基苯甲酸盐。所述ARP可与香料预混合或在免洗型或洗去型应用中分开加入。在另一个方面,包含不是氮,例如氧、硫、磷或硒杂原子的材料可被用作胺化合物的替代物。在又一方面,前述替代化合物可与胺化合物组合使用。在又一方面,单个分子可包含胺部分和一个或多个替代的杂原子部分,例如硫醇、膦和硒醇。所述有益效果可包括改善的香料递送以及受控的香料释放。适宜的ARP以及其制备方法可存在于美国专利2005/0003980A1和美国专利6,413,920B1中。
在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于香料递送体系中,所述PRM及其立体异构体的含量以总香料递送体系的重量计为0.001%至约50%,0.005%至30%,0.01%至约10%,0.025%至约5%,或甚至0.025%至约1%。
在另一个方面,本文公开的香料递送体系适用于消费品、清洁和处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、以及高度致密的消费品中,包括高度致密的织物和硬质表面清洁和/或处理组合物(例如高度致密的固体或液体洗涤剂),其含量以总消费品的重量计为约0.001%至约20%,约0.01%至约10%,约0.05%至约5%,约0.1%至约0.5%。
在另一个方面,存在于香料递送体系中的来自表1的PRM的量以总微胶囊和/或毫微囊(聚合物辅助递送(PAD)贮存器体系)的重量计可为约0.1%至约99%,25%至约95%,30至约90%,45%至约90%,或65%至约90%。在一个方面,微胶囊和/或毫微囊可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、71、72;下列表1编号的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94;以及它们的混合物。
PRM编号4、12、13、14、23、26、27、28、29、49、52、57、58、60、67、71、73、74和92为酮。PRM编号6、7、17、39、40、42、45、53、64、69、84、87和88为醛。PRM编号5、8、9、16、21、24、30、43、51、54、59、68、72、75、76、77、78、79、80、81、82、83、85和86为醇。PRM编号25、31、32、33、37、44和55为酯。PRM编号1、2、3、10、11、15、18、19、20、22、35、36、38、41、48、50、56、61、62、63、65、66、70、89、93和94为腈。PRM编号34为醚。PRM编号46为二氧杂环己烷。PRM编号47、90和91为二氧杂环戊烷。
在一个方面,总香料的量以淀粉包封物和淀粉附聚物(淀粉包封的调和物(SEA))的总重量计在0.1%至约99%,25%至约95%,30至约90%,45%至约90%,65%至约90%范围内。在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类淀粉包封物和淀粉附聚物中。此类PRM及其立体异构体可被用于在此类淀粉包封物和淀粉附聚物中组合。
在另一个方面,总香料的量以[环糊精-香料]复合物(环糊精(CD))的总重量计在0.1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,在表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类[环糊精-香料]复合物中。此类PRM及其立体异构体可被用于在此类[环糊精-香料]复合物中组合。
在另一个方面,总香料的量以聚合物辅助递送(PAD)基质体系(包括硅氧烷)的总重量计在0.1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,总香料的量以热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系的总重量计在1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,10%至约50%的范围内。在一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类聚合物辅助递送(PAD)基质体系中,包括热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系。此类PRM及其立体异构体可以各种组合用于此类聚合物辅助递送(PAD)基质体系(包括热熔融香料递送体系/载有香料的塑性基质体系)中。
在一个方面,总香料的量以胺辅助递送(AAD)(包括氨基硅氧烷)的总重量计在1%至约99%,2.5%至约75%,5%至约60%,5%至约50%,5%至约25%的范围内。在一个方面,表1中公开的PRM及其立体异构体适用于此类胺辅助递送(AAD)体系中。此类PRM及其立体异构体可以各种组合用于此类胺辅助递送(AAD)体系中。在一个方面,胺辅助递送(AAD)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94;下列表1编号的立体异构体:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、60、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94;以及它们的混合物。
PRM编号4、12、13、14、23、26、27、28、29、49、52、57、58、60、67、71、73、74和92为酮。PRM编号6、7、17、39、40、42、45、53、64、69、84、87和88为醛。PRM编号5、8、9、16、21、24、30、43、51、54、59、68、72、75、76、77、78、79、80、81、82、83、85和86为醇。PRM编号25、31、32、33、37、44和55为酯。PRM编号1、2、3、10、11、15、18、19、20、22、35、36、38、41、48、50、56、61、62、63、65、66、70、89、93和94为腈。PRM编号34为醚。PRM编号46为二氧杂环己烷。PRM编号47、90和91为二氧杂环戊烷。
在一个方面,前香料(PP)胺反应产物(ARP)体系可包含选自表1编号35、36的一种或多种PRM。此类PRM为腈。在一个方面,前香料(PP)胺反应产物(ARP)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM:4、12、13、14、23、26、27、28、29、49、52、57、58、60、67、71、73、74和92。此类PRM为酮。在一个方面,前香料(PP)胺反应产物(ARP)体系可包含选自下列表1编号的一种或多种PRM:6、7、17、39、40、42、53、64、84、87、88。此类PRM为醛。在一个方面,总香料的量以前香料(PP)胺反应产物(ARP)体系的总重量计在0.1%至约99%,约1%至约99%,5%至约90%,10%至约75%,20%至约75%,25%至约60%的范围内。
本说明书中公开的香料递送技术(还称为香料递送体系)可以任何组合用于任何类型的消费品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂中。
香料
公开于表1中的PRM可被用于配制香料。此类香料为PRM的组合,其可包含表1PRM的组合,或一种或多种表1PRM和一种或多种附加PRM的组合。当用于香料中时,可使用表1PRM,其含量以总香料的重量计为约0.01%至约50%,约0.1%至约15%,约0.1%至约10%,或甚至约0.5%至约10%。此类香料可用于许多应用中,包括以纯的施用到部位,或用于消费品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂中。
助剂材料
为了本发明的目的,下文示出的助剂的非限制性列表适用于本文详述的组合物中(例如消费品、清洁和/或处理组合物、织物和硬质表面清洁和/或处理组合物、洗涤剂、和/或高度致密的洗涤剂)。此类助剂材料可有利地掺入组合物的某些实施例中,以例如辅助或增强处理待清洁基底的性能,或在具有香料、着色剂、染料等的情况下改善组合物的美观性。应当理解,此类助剂除经由本文详述的申请人的香料和/或香料体系供应的组分之外。这些附加组分的确切性质及其掺入的含量将取决于组合物的物理形式以及其所应用的操作的性质。
适宜的助剂材料包括但不限于表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化材料、漂白活化剂、聚合物分散剂、粘土污垢移除/抗再沉淀剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加香料和香料递送体系、结构弹性剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。除了下文公开内容外,此类其它助剂和用量的适宜例子还可存在于美国专利5,576,282、6,306,812B1和6,326,348B1中。
每种助剂成分对申请人的组合物不是必要的。因此,申请人组合物的某些实施例可不包含一种或多种下列助剂材料:漂白活化剂、表面活性剂、助洗剂、螯合剂、染料转移抑制剂、分散剂、酶和酶稳定剂、催化金属复合物、聚合物分散剂、粘土和污垢移除/抗再沉淀剂、增白剂、抑泡剂、染料、附加的香料和香料递送体系、结构弹性化剂、织物软化剂、载体、水溶助长剂、加工助剂和/或颜料。然而,当存在一种或多种助剂时,可存在此类助剂,如下文所详述:
表面活性剂-根据本发明所述的组合物可包含表面活性剂或表面活性剂体系,其中所述表面活性剂可选自非离子和/或阴离子和/或阳离子表面活性剂和/或两性和/或两性离子和/或半极性非离子表面活性剂。所述表面活性剂的含量通常为所述清洁组合物的约0.1重量%、约1重量%、或甚至约5重量%至所述清洁组合物的约99.9重量%、至约80重量%、至约35重量%、或甚至至约30重量%。
助洗剂-本发明的组合物可包含一种或多种洗涤剂助洗剂或助洗剂体系。当存在时,所述组合物将通常包含按重量计至少约1%的助洗剂,或约5%或10%至约80%,50%,或甚至30%的所述助洗剂。助洗剂包括但不限于多磷酸的碱金属盐、铵盐和链烷醇铵盐,碱金属硅酸盐,碱土金属和碱金属碳酸盐,硅铝酸盐助洗剂,聚羧酸盐化合物,醚羟基聚羧酸盐,马来酸酐与乙烯或乙烯基甲基醚的共聚物,1,3,5-三羟基苯-2,4,6-三磺酸和羧甲基氧基琥珀酸,聚乙酸(如乙二胺四乙酸和氨三乙酸)以及聚羧酸(如苯六甲酸、琥珀酸、氧联二琥珀酸、聚马来酸、1,3,5-三苯甲酸、羧甲基氧基琥珀酸)的各种碱金属盐、铵盐和取代的铵盐,以及它们的可溶性盐。
螯合剂-本文的组合物还可任选地包含一种或多种铜、铁和/或锰螯合剂。如果使用,螯合剂将一般构成按本文所述组合物的重量计约0.1%至约15%,或甚至按本文所述组合物的重量计约3.0%至约15%。
染料转移抑制剂-本发明的组合物还可包含一种或多种染料转移抑制剂。适宜的聚合物染料转移抑制剂包括但不限于聚乙烯吡咯烷酮聚合物、聚胺N-氧化物聚合物、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基咪唑的共聚物、聚乙烯基唑烷酮和聚乙烯基咪唑、或它们的混合物。当染料转移抑制剂存在于本文的组合物中时,其含量为按所述清洁组合物的重量计约0.0001%,约0.01%,约0.05%至约10%,约2%,或甚至按所述清洁组合物的重量计约1%。
分散剂-本发明的组合物还可包含分散剂。适宜的水溶性有机材料为均聚酸或共聚酸或其盐,其中聚羧酸可包含至少两个彼此相隔不超过两个碳原子的羧基基团。
酶-组合物可包含一种或多种洗涤剂酶,该酶提供清洁性能和/或织物护理有益效果。适宜酶的例子包括但不限于半纤维素酶、过氧化物酶、蛋白酶、纤维素酶、木聚糖酶、脂肪酶、磷脂酶、酯酶、角质酶、果胶酶、角质素酶、还原酶、氧化酶、酚氧化酶、脂氧合酶、木质酶、支链淀粉酶、鞣酸酶、戊聚糖酶、麦拉宁酶(melanase)、β-葡聚糖酶、***糖酶、透明质酸酶、软骨素酶、漆酶和淀粉酶、或它们的混合物。典型的组合为常规可施用的酶如蛋白酶、脂肪酶、角质酶和/或与淀粉酶结合的纤维素酶。
酶稳定剂-对于用于组合物中的酶,例如洗涤剂可通过多种技术来稳定。本文采用的酶可由最终组合物中存在的钙和/或镁离子水溶性源来稳定,最终组合物向酶提供此类离子。
催化金属复合物-申请人的组合物可包含催化金属复合物。一种含金属的漂白催化剂为催化剂体系,所述催化剂体系包含具有限定的漂白催化活性的过渡金属阳离子,如铜阳离子、铁阳离子、钛阳离子、钌阳离子、钨阳离子、钼阳离子或锰阳离子;具有很低或者无漂白催化活性的辅助金属阳离子,如锌阳离子或铝阳离子;以及对于催化和辅助金属阳离子具有限定的稳定性常数的螯合剂,尤其是乙二胺四乙酸、乙二胺四(亚甲基膦酸)、以及它们的水溶性盐。此类催化剂公开于美国专利4,430,243中。
如果需要,本文的组合物可借助锰化合物来催化。此类化合物和用量是本领域熟知的,并且包括例如公开于美国专利5,576,282中的锰基催化剂。可用于本文的钴漂白催化剂是已知的,并且描述于例如美国专利5,597,936和5,595,967中。此类钴催化剂易于通过已知的工序制备,例如美国专利5,597,936和5,595,967中所提出。
本发明的组合物还可适宜地包括大多环刚性配体(简写为“MRL”)的过渡金属复合物。作为实施项,而不是通过限制,可调节本文的组合物和清洁方法,以在含水洗涤介质中提供大约至少一亿分之一的有益剂MRL物质,并且可在洗涤液体中提供约0.005ppm至约25ppm,约0.05ppm至约10ppm,或甚至约0.1ppm至约5ppm的MRL即用的过渡金属漂白催化剂中的适宜过渡金属包括锰、铁和铬。本文适宜的MRL为特殊类型的交联超刚性配体,诸如5,12-二乙基-1,5,8,12-四氮杂双环[6.6.2]十六烷。通过已知工序易于制备适宜的过渡金属MRL,例如在WO00/32601和美国专利6,225,464中所提出。
使用方法
本文所公开的消费品中的一些可用于清洁或处理部位,特别是表面或织物。通常,部位的至少一部分接触申请者的组合物实施例(其以纯的形式或在液体,例如洗涤液体中稀释),然后可任选地洗涤和/或冲洗所述部位。在一个方面,任选地洗涤和/或漂洗部位,根据本发明或包含所述颗粒的组合物使该部位与颗粒接触,然后任选地洗涤和/或漂洗该部位。为了本发明的目的,洗涤包括但不限于擦洗和机械搅拌。织物可包括大多数可在正常消费者使用条件下洗涤或处理的任何织物。可包含所公开组合物的液体可具有约3至约11.5的pH。此类组合物在溶液中通常以约500ppm至约15,000ppm的浓度采用。当洗涤溶剂为水时,水温通常在约5℃至约90℃范围内,并且当部位包括织物时,水与织物的比率通常为约1:1至约30:1。
测试方法
应当理解,如本文所描述并受权利要求书保护,在本申请的“测试方法”部分公开的测试方法应被用来确定申请人的发明参数的相应值。
(1)ClogP
通过Hansch和Leo(cf.,A.Leo,在ComprehensiveMedicinalChemistry中,第4卷,C.Hansch,P.G.Sammens,J.B.Taylor和C.A.Ramsden,Eds.P.295,Pergamon出版社,1990,以引用方式并入本文)的分段方法确定该“计算的logP”(ClogP)。可通过使用购自DaylightChemicalInformationSystemsInc.(Irvine,California,U.S.A.)的“CLOGP”程序计算ClogP值。
(2)沸点
通过ASTMInternational的ASTM方法D2887-04a,“StandardTestMethodforBoilingRangeDistributionofPetroleumFractionsbyGasChromatography”测量沸点。
(3)顶部空间比率
(a)获得不含芳香剂的消费品制剂(洗发剂或免洗型调理剂)。
(b)获得芳香剂微胶囊,它的水含量已被调节以实现在含水浆液中25重量%的香料含量。
(c)通过向95克的不含芳香剂的消费品制剂中加入2.0克的芳香剂微胶囊含水浆液制备样品A。然后加入3.0克的去离子水以将制剂补齐至100克。在40摄氏度下,将该制剂老化1周。
(d)通过向95克的不含芳香剂的消费品制剂中加入0.50克的纯芳香剂制备样品B。然后加入4.5克的去离子水以将制剂补齐至100克。在40摄氏度下,将该制剂老化1周。
用于确定得自香料递送体系的香料渗漏的顶部空间比率被定义为样品A的顶部空间浓度除以样品B的顶部空间浓度其中H样品_A为消费品制剂样品A的顶部空间浓度,并且H样品_B为消费品制剂样品B的顶部空间浓度。
用于确定得自香料递送体系的香料递送效率的顶部空间比率被定义为样品B的顶部空间浓度除以样品A的顶部空间浓度其中H样品 _A为消费品制剂样品A的顶部空间浓度,并且H样品_B为消费品制剂样品B的顶部空间浓度。
固相微萃取(SPME)-气相色谱仪/质谱仪被用来测量产品的顶部空间中的香料原料的含量。将1.0克在40摄氏度下老化1周的样品(洗发剂或调理剂)置于洁净的20ml部空间小瓶中,并且允许其在室温下平衡至少2小时。
然后使用MPS2-SMPE-GC-MS分析***(GC-02001-0153、MSD-02001-0154、MPS2-02001-0155)分析所述样品。
设备:
1.20ml顶部空间小瓶
2.定时器。
3.气相色谱仪(GC):Agilent6890型,具有CIS-4进样器(Gerstel,Mulheim,Germany)和MPS-2自动取样机以及TDU。对于SPME分析,我们使用分流/无分流进样器(非CIS-4进样器)。
4.GC柱:J&WDB-5MS,30M×0.25mmID,1.0μm膜厚度,从J&WScientific(Folsom,California,USA)获得。
5.载气,氦气,1.5ml/min的流量。
6.所述进样器衬垫为特殊的SPME衬垫(0.75mmID),得自Supelco。
7.所述检测器为5973型MassSelectiveDetector,得自AgilentTechnologies,Inc.(Wilmington,DE,USA),具有约230℃的源温度和约150℃的MSQuad温度。
分析工序:
1.将样品转移至适当的样品盘中并进行SPME-GC-MS分析。
2.开始样品序列加载和分析在该步骤中,允许所述样品在自动取样机盘上平衡至少两小时,然后直接从盘取样。SPME纤维组件为DVB/CAR/PDMS(50/30um,24ga,1cm长度)。取样时间为5分钟。
3.进样口温度为260C。
4.然后开始运行GC-MS分析。解吸时间为5分钟。
5.使用下列温度程序:
i)保持3分钟的约50℃的初始温度。
ii)以约6℃/min的速率增加初始温度,直至达到约250℃的温度,然后以25℃/min的速率增加至275℃,在约275℃下保持4.67分钟。
6.香料化合物使用JohnWiley&SonsandtheNationalInstituteofStandardsandTechnology(NIST),通过HewlettPackard购买并获得许可的MS波普库鉴别。
7.对于具体离子的色谱峰使用得自AgilentTechnologies,Inc.(Wilmington,DE,USA)的Chemstation软件整合。
8.对于每个PRM的比率,通过用香料原料在样品A中的峰面积除以在样品B中的峰面积来计算。
9.然后每个比率用该香料原料在香料中的重量组成加权。
10.顶部空间比率被计算为在步骤9中获得的单独的香料原料比率之和。
(4)香料渗漏还可经由液-液萃取%和气相色谱-质谱分析来评估
当确定液体洗涤剂中香料微胶囊的香料渗漏%时,必须同样平行分析具有等量的游离香料(无香料微胶囊)的液体洗涤剂的新鲜样品作为参考。
1.制备内部标准溶液
-吐纳麝香原液溶液:称量70mg吐纳麝香并加入20ml己烷p.a.
-内部标准溶液溶液:在20ml己烷p.a.中稀释200μL的原液溶液
-混合至均一化
2.从没有香料微胶囊的液体洗涤剂中萃取香料(参考)
-称量2g的液体洗涤剂产品至萃取容器中
-加入2ml的内部标准溶液并密闭容器
-通过温和地上下旋转萃取容器20次(手动)来萃取香料
-加入匙尖量的硫酸钠
-在分离层之后,立刻将己烷层转移至气相色谱仪自动取样机-小瓶和顶盖小瓶中
-将无分流(1.5μL)注射至气相色谱仪注射口中
-运行气相色谱-质谱分析
3.从具有香料微胶囊的液体洗涤剂中萃取香料
-称量2g的液体洗涤剂产品至萃取容器中
-加入2ml的内部标准溶液并密闭容器
-通过温和地上下旋转萃取容器20次(手动)来萃取香料
-加入匙尖量的硫酸钠
-在分离层之后,立刻将己烷层转移至气相色谱仪自动取样机-小瓶和顶盖小瓶中
-将无分流(1.5μL)注射至气相色谱仪注射口中
-运行气相色谱-质谱分析
4.计算
-得自胶囊的每种单独香料原料的香料渗漏:
香料渗漏%=((胶囊香料原料面积×参考内部标准溶液面积×参考重量)/(胶囊内部标准溶液面积×参考香料原料面积×胶囊重量))×100
(5)气味检测阈值(ODT)
使用气相色谱仪确定。校准气相色谱仪以确定通过注射器注射的材料的精确体积,精确的分流比以及使用已知浓度和链长分布的烃标准物的烃响应。准确地测量气流速率,假设人吸入的持续时间持续12秒,来计算取样的体积。因为在检测器处在任何时间点的精确浓度是已知的,吸入的每体积质量是已知的,因此材料的浓度也是已知的。
例如为了确定材料是否具有每十亿份低于50份的阈值,将溶液以计算的浓度递送至嗅辨口。专门小组成员嗅辨GC流出物并确定当气味被注意到时的保留时间。6个专门小组成员中的平均值确定可被注意到的阈值。将分析物的必要量注射到柱中以在检测器处实现50份/十亿的浓度。用于确定气味检测阈值的典型气相色谱仪参数在下文列出:
GC:5890系列II,具有FID检测器,7673自动取样机
柱:J&WScientificDB-1
长度:30米,0.25毫米内径,1微米膜厚度
方法:
-分流注射:17/1分流比
-自动取样机:每次注射1.13微升
-柱流量:每分钟1.10毫升
-空气流量:每分钟345毫升
-入口温度:245摄氏度
-检测器温度:285摄氏度
-初始温度=50摄氏度,5摄氏度/分钟的升温速率,最终温度=280摄氏度,最终时间=6分钟
-主要假设:12秒/嗅辨,GC空气加入样品稀释液中
实例
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明,但是对那些本领域的技术人员将显而易见的是,在不背离本发明的实质和范围的情况下可作出各种其它的改变和变型。因此,所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型。
实例1:合成表1分子
合成表1分子编号1、3、15、18、19、20、38、41、48、50、56、 62、63、65、66、93和94:
为表1分子编号50的合成提供代表性工序。
将正丁基锂(在环己烷中2.2M-1当量)的溶液滴加到二异丙基胺(1当量)的无水THF冰***液(0.5M)中。在该温度下搅拌10分钟后,向所述混合物中加入环丁甲腈(1当量)。在0℃下再搅拌10分钟后,加入5-碘-2-甲基戊-2-烯(1当量)。反应转化之后用GC-MS观测,并将在0℃下搅拌15分钟之后看作完成。所述反应通过加入饱和NH4Cl水溶液淬灭,并用Et2O萃取。组合的有机层经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过二氧化硅,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得为无色油的化合物(97%收率)。
合成表1分子编号2、10、11、22、61:
合成表1分子编号4、12、13、14、23、49、52、57、58和67:
为表1分子编号67的合成给出代表性工序。
在-20℃下,向所述腈(1当量)的无水THF(0.5M)溶液中滴加甲基锂溶液(1.2当量)。在-10/-20℃下搅拌15分钟后,由GC-MS观测到完全转化。所述反应用H2SO4溶液(2M-2当量)淬灭,并且在环境温度下搅拌直至观测到原位形成的亚胺完全水解。然后将所述混合物用Et2O萃取,并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得为无色油的化合物(94%收率)。
合成表1分子编号5、8、9、16、21、24、30、51、54、59和68:
为表1分子编号68的合成给出代表性工序。
在0℃下,向化合物67(1当量)的无水THF(0.5M)溶液中分批加入氢化锂铝(0.5当量)。在环境温度下搅拌15分钟后,通过GC-MS观测到反应完成。将所述混合物冷却至0℃并因此加入:水(如所用氢化物mg相同量的mL)、15%NaOH溶液(如所用氢化物mg相同量的mL)和水(如所用氢化物mg2倍量的mL)。该骤冷后,在环境温度下接着搅拌1小时。所得的混合物经过硅藻土过滤,并且过滤器用Et2O洗涤。在减压下浓缩滤液获得为无色油的化合物(100%收率)。
合成表1分子编号6、7、17、39、40、42、45、53、64和69:
为表1分子编号40的合成给出代表性工序。
在-60℃下,向化合物38(1当量)的无水CH2Cl2(0.5M)溶液中滴加二异丁基氢化铝(1.3当量)溶液(1.1M环己烷)。允许所得混合物温热至环境温度,历时2小时。通过GC-MS观测到反应完成。将混合物冷却至0℃,并小心地加入饱和酒石酸钠钾水溶液。该骤冷后,在环境温度下接着搅拌2小时。所得的混合物用CH2Cl2萃取,经过MgSO4干燥,并在减压下还原以产生纯的醛(99%收率)。
合成用于合成表1分子编号26、27、28、29、30、31、32、33、37和 60的羧酸:
在环境温度下,向溴化[50889-29-7](1.2当量)的无水THF(0.3M)溶液中加入KHMDS(六甲基二硅氮烷钾-2.4当量)。在相同的温度下搅拌30分钟后,滴加酮/醛(1当量)的无水THF(0.3M)溶液。将混合物搅拌3小时,用水淬灭(0.3M)并用Et2O萃取。所得的水层用HCl水溶液(10%)酸化直至获得pH2。该混合物用Et2O萃取,并且所述萃取物经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(1-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩得到为微黄色油的化合物。(90-95%收率)
合成表1分子编号26、27、28、29和60:
步骤1:
在环境温度下,向在步骤1中形成的酸(1当量)的无水CH2Cl2(0.5M)溶液中加入1,1’-羰基二咪唑(1当量)。将混合物搅拌15分钟,并加入N,O-二甲基羟胺盐酸盐(1当量)。在相同的温度下继续搅拌1小时,并且所述混合物用含水的HCl溶液(1M-1.1当量)骤冷。将含水层用Et2O萃取,用NaHCO3洗涤,并经过MgSO4干燥。在减压下浓缩,获得为无色油的化合物。(86-95%收率)
步骤2:
将在步骤2中形成的Weinreb酰胺溶于无水THF(0.5M)中并冷却至-15℃。向所述混合物中滴加环丙基溴化镁(由环丙基溴和镁屑在THF-2当量中制备)溶液。在0℃下搅拌30分钟后,用GC-MS观测到完全的反应转化。该反应混合物用饱和含水NH4Cl溶液骤冷,用Et2O萃取;经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩,获得为无色油的化合物。(62-75%收率)
合成表1分子编号31、32、33和37:
为表1分子编号37的合成给出代表性工序。
在60℃下,在庚烷(0.5M)中加热所述羧酸(1当量)、甲醇(2当量)和Ishihara催化剂五氟苯磺酸二均三甲苯基铵[850629-65-1](1摩尔%)。搅拌3小时后,由GC-MS观测到反应完成。然后用HCl水溶液(1M)洗涤混合物。有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得为无色油的化合物(93%收率)。
合成表1分子编号34、44和55:
为表1分子编号55的合成给出代表性工序。
在0℃下,向醇51(1当量)的无水THF(0.5M)溶液中加入氢化钠(1.1当量)和碘甲烷(1.5当量)允许所得混合物在环境温度下搅拌3小时。所述反应用饱和氯化铵水溶液淬灭,并随后用Et2O萃取。组合的有机相经过MgSO4干燥并在减压下还原。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩,获得为无色油的化合物(99%收率)。
合成表1分子编号25:
在0℃下,向氢化钠(1当量)和二异丙胺(1当量)的无水THF(0.5M)溶液中滴加丙酸(1当量)。将所得混合物在环境温度下搅拌10分钟,随后再次冷却至0℃。滴加正丁基锂(1当量,2.2M环己烯)后,在回流温度下接着搅拌5分钟。将所述混合物冷却至0℃,并且加入溴代异戊二烯。搅拌1小时,致使酸完全转化。用冰冷的水(与THF相同的量)淬灭反应,并且用二***萃取。用HCl水溶液(5M)处理水层,直至pH2,并且再次用二***萃取。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩,以获得纯酸(100%收率)。
在60℃下,在庚烷(0.5M)中加热所述羧酸(1当量)、异丁醇(2当量)和Ishihara催化剂五氟苯磺酸二均三甲苯基铵[850629-65-1](1摩尔%)。搅拌3小时后,由GC-MS观测到反应完成。
然后用HCl水溶液(1M)洗涤混合物。有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得为无色油的化合物(89%收率)。
合成表1分子编号35和36:
为表1分子编号35的合成给出代表性工序。
在-60℃下,将正丁基锂溶液(1.2当量,2.2M环己烷)滴加到乙腈(1.25当量)的无水THF溶液中。搅拌15分钟后,将(-)-桃金娘烯醛(1当量)加入该混合物中,并且随后在环境温度下搅拌30分钟。将溴化镁(1.1当量)加入该混合物中,随后在相同温度下搅拌15分钟。之后,加入溴化甲基镁的溶液,并且在环境温度下最后搅拌1小时。用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应,并且用二***萃取。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得为无色油的化合物(86%收率)。
合成表1分子编号43:
在-50℃下,向(-)-桃金娘烯醇(1当量)和二碘甲烷(3当量)的无水甲苯溶液中,滴加二乙基锌(1M)的溶液。环境温度下搅拌,在2小时内观测到完全转化。通过在0℃下加入HCl水溶液(1M)淬灭反应,并且用二***萃取。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得橙色油的化合物(99%收率)。
合成表1分子编号46和47:
为表1分子编号47的合成给出代表性工序。
在Dean-Stark设备中在环己烷(0.5M)中将醛45(1当量)、乙二醇(1.2当量)和催化剂八水合氧氯化锆(IV)(5摩尔%)的混合物加热回流5小时,以获得完全转化。通过加入NH4Cl水溶液淬灭反应,并且用二***萃取。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。所得的油通过用石油醚-Et2O混合物(9-1)洗脱,经过硅胶,使用快速过滤而纯化。在减压下浓缩洗脱液,获得橙色油的化合物(89%收率)。
合成表1分子编号70:
在回流温度下,在乙腈(1M)中将乙基香草醛(1当量,18mmol)和羟胺盐酸盐(1.2当量)搅拌1h30。用水淬灭反应,并且用二***萃取。用饱和NaHCO3水溶液洗涤有机层,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。从二异丙基醚中重结晶,递送白色晶体的纯腈(85%收率)。
合成表1分子编号71:
在-20℃下,将甲基锂溶液(2.1当量,6mmol)滴加到腈70(1当量)的无水THF(0.5M)溶液中。在环境温度下搅拌1小时后,由GC-MS观测到完全转化。用H2SO4溶液(2M-2当量)淬灭反应,并且在环境温度下搅拌,直至观测到原位形成的亚胺完全水解(2小时)。然后将所述混合物用Et2O萃取,并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。组合的有机相经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。从二异丙基醚中重结晶,递送白色晶体的纯酮(91%收率)。
合成表1分子编号72:
在0℃下,将溴化甲基镁溶液(2.5当量,3M)滴加到乙基香草醛(1当量,30mmol)的无水THF(0.25M)溶液中。在环境温度下搅拌1小时后,由GC-MS观测到完全转化。用NH4Cl溶液淬灭反应,并且用Et2O萃取,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。从二异丙基醚中重结晶,递送白色晶体的纯酮(67%收率)。
合成表1分子编号75、76、77、78、79、80、81、82、83、85、86、 90和91:
为表1分子编号77的合成给出代表性工序。
在Dean-Stark条件下,在甲苯(0.5M)中将所述醛(1当量)、所述二醇(或硫代二醇-分子85)(2当量)和催化剂ZrOCl2.8H2O(0.05当量)的混合物回流,直至由GC-MS分析观测到完全转化(1至2h)。将所得反应混合物在减压下浓缩,并且再次溶于Et2O中。用饱和NaHCO3水溶液洗涤该醚层,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。在高真空下移除甲苯残余物,这获得纯的化合物(99%收率)。
合成表1分子编号73:
在0℃下,向CH2Cl2(0.2M)中的Δ-二氢大马酮(1当量-104mmol)和NaHCO3(1当量)混合物加入间氯过氧苯甲酸(1.1当量)。将所得反应混合物在环境温度下搅拌2小时。由GC-MS分析观测到完全转化。用水将混合物洗涤两次,并且经过硅藻土通道过滤,用CH2Cl2淋洗所述硅藻土通道。将有机相在减压下浓缩,以获得环氧化物73(99%收率)。
合成表1分子编号74:
在环境温度下,向所述环氧化物(1当量-15mmol)的MeOH(0.5M)溶液中加入甲烷-磺酸(0.01当量)。将所得混合物在相同温度下搅拌9小时。由GC-MS分析观测到完全转化。通过加入10mL饱和NaHCO3水溶液淬灭混合物,并且用Et2O萃取。有机层经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩,以获得纯的产物(76%收率)。
合成表1分子编号92:
步骤1:在40℃下,将乙腈(0.5M)中的环氧化物表1分子编号(1当量-19mmol)、NaI(3当量)、CeCl3.7H2O(1.2当量)的混合物搅拌2小时。由GC-MS观测到完全转化。通过加入水淬灭反应,并且用Et2O萃取。用Na2S2O3水溶液洗涤有机相,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。这获得纯的产物(70%收率)。
步骤2:在环境温度下,将催化量的DMAP(0.05当量)加入CH2Cl2(0.5M)中的碘醇(1当量-10mmol)、吡啶(1.5当量)和乙酸酐(2当量)混合物中。1小时后由GC-MS分析观测到完全转化。通过加入水淬灭反应,并且用Et2O萃取。用1MHCl水溶液洗涤有机相,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。这获得纯的产物(95%收率)。
步骤3:在70℃下,将甲苯(0.5M)中的所述碘化物(1当量-15mmol)和DBU(2当量)搅拌2小时。由GC-MS分析观测到完全转化。将反应在减压下浓缩,并且重新溶于Et2O中,用1MHCl水溶液洗涤,经过MgSO4干燥,并且再次在减压下浓缩。这获得纯的乙酸烯丙酯(96%收率)。
步骤4:在环境温度下,将NaOH水溶液(0.3M-2N溶液)加入所述乙酸酯(1当量)的THF(0.5M)溶液中。将该混合物加热至60℃,并且搅拌过夜,以获得完全转化(GC-MS)。用Et2O萃取反应混合物,用水洗涤,经过MgSO4干燥,并且在减压下浓缩。由柱层析纯化(洗脱剂:石油醚/Et2O-1/1),获得纯的产物(62%收率)。
合成表1分子编号84和87:
为表1分子编号84的合成给出代表性工序。
在110℃下加热正-BuOH(1.3M-12mL)和钠金属(4当量)的混合物,直至所有钠溶解。在环境温度下,将DMF(1.3M-12mL)加入该混合物中,并且在减压下脱气。加入CuCl(1.45当量),并且在相同温度下搅拌10分钟。加入所述溴化物(1当量)后,将所述混合物加热至120℃。30分钟后经由GC-MS分析观测到完全转化。用HCl水溶液(2M)酸化所得反应混合物,用EtOAc萃取,用水洗涤,并且经过MgSO4干燥。在减压下浓缩,获得褐色的油,其经由柱层析纯化(洗脱剂:石油醚/EtOAc-8/2)。分离出为黄色油的产物(77%收率)。
合成表1分子编号88:
向NaOH水溶液(1M-5N溶液)中的乙基香草醛(1当量-120mmol)和碘甲烷(1.5当量)悬浮液中,加入相转移催化剂Aliquat336(0.1当量)。将所述混合物回流1小时,由GC-MS分析观测到获得完全转化。通过在连续搅拌下,将所述混合物冷却至0℃,形成白色沉淀。过滤沉淀,并且从i-Pr2O中重结晶,获得白色晶体的产物(74%收率)。
合成表1分子编号89:
将乙腈(1M)中的醛表1分子编号88(1当量-22mmol)和羟胺盐酸盐(1.4当量)的混合物回流2小时,由GC-MS分析观测到,这致使获得完全转化。通过加入水(40mL)淬灭反应,并且用Et2O萃取。在减压下浓缩有机相,随后从i-Pr2O中重结晶。这获得纯腈(54%收率)。
实例2:预形成的胺反应产物
将下列成分秤量并加入玻璃小瓶中:
1.50%的包含一种或多种表1PRM的香料材料
2.50%的得自BASF的LupasolWF(CAS号09002-98-6),在使用之前在60℃温水浴中放置1小时。
通过使用Ultra-TurraxT25Basic装置(得自IKA),在5分钟期间完成两种成分的混合。当混合完成后,将样本在60℃的温水浴中放置±12小时。获得均一化、粘稠的材料。
同样地如上所述,可使用组分之间的不同比率:
实例3:84重量%芯/16重量%壁的三聚氰胺-甲醛(MF)胶囊(PAD
贮存器体系)
将25克丙烯酸丁酯-丙烯酸共聚物乳化剂(ColloidC351,25%固体,pka4.5-4.7,(KemiraChemicals,Inc.Kennesaw,Georgia,U.S.A.)溶解,并且在200克去离子水中混合。用氢氧化钠溶液将所述溶液的pH调节至pH4.0。将8克部分甲基化的羟甲基三聚氰胺树脂(Cymel385,80%固体,(CytecIndustriesWestPaterson,NewJersey,U.S.A.))加入所述乳化剂溶液中。在机械搅拌下,将200克包含一种或多种表1PRM的香料油加入先前的混合物中,并且将温度升至50℃。在以更高速度混合直至获得稳定乳液后,将第二溶液和4克硫酸钠盐加入所述乳液中。该第二溶液包含10克丙烯酸丁酯-丙烯酸共聚物乳化剂(ColloidC351,25%固体,pka4.5-4.7,Kemira)、120克蒸馏水、将pH调节至4.8的氢氧化钠溶液、25克部分甲基化的羟甲基三聚氰胺树脂(Cymel385,80%固体,Cytec)。将该混合物加热至70℃,并且在持续搅拌下保持过夜,以完成包封过程。将23克乙酰乙酰胺(Sigma-Aldrich,SaintLouis,Missouri,U.S.A.)加入悬浮液中。根据780型颗粒计数器分析,获得30um的平均胶囊尺寸。
实例4:制备聚合物辅助递送(PAD)基质体系的方法
混合物,其包含50%的香料组合物,所述香料组合物包含一种或多种表1的PRM、40%的得自Noveon的羧基封端的1300X18(CAS#0068891-50-9)(混合前在60℃温水浴中放置1小时)、以及10%的得自BASF的WF(CAS#09002-98-6)(混合前在60℃温水浴中放置1小时)。通过使用Ultra-TurraxT25基本装置(购自IKA)混合五分钟而实现混合。在混合后,将所述混合物置于60℃的温水浴中±12小时。获得均一化、粘稠且粘着的材料。
同样地如上所述,可使用组分之间不同的比率:
实例5:产品制剂
包含PRM的产品制剂的非限制性实例公开于本说明书中,香料和胺总结于下表中。
aN,N-二(牛脂酰氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵。
b甲基双(牛脂酰氨基乙基)2-羟乙基甲酯硫酸铵。
c摩尔比为1.5:1的脂肪酸与甲基二乙醇胺的反应产物,用氯甲烷季铵化,得到摩尔比为1:1的N,N-双(硬脂酰氧乙基)-N,N-二甲基氯化铵和N-(硬脂酰氧乙基)-N-羟乙基-N,N-二甲基氯化铵的混合物。
d以商品名购自NationalStarch的阳离子高直链淀粉玉米淀粉。
e包含一种或多种表1PRM的香料。
f环氧乙烷和对苯二甲酸酯的共聚物,其具有US5,574,179第15栏第1-5行中所描述的式,其中每个X为甲基,每个n为40,u为4,每个R1基本上为1,4-亚苯基部分,每个R2基本上为亚乙基、1,2-亚丙基部分、或它们的混合物。
g得自Wacker的SE39
h二亚乙基三胺五乙酸。
i购自RohmandHaasCo的CG。“PPM”为“份每一百万份”。
j戊二醛
k以商品名DC2310购自DowCorningCorp.的硅氧烷消泡剂。
l疏水改性的乙氧基化氨基甲酸酯,以商品名Aculan44购自RohmandHaas。
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
余量
实例6:干燥衣物洗涤制剂
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
**任选的
实例7:液体衣物洗涤制剂(HDL)
*如本说明书中所公开的包含胺部分的一种或多种物质。
**任选的。
实例8:洗发剂制剂
成分 | |
月桂基聚氧乙烯醚硫酸铵(AE3S) | 6.00 |
十二烷基硫酸铵(ALS) | 10.00 |
月桂基聚氧乙烯醚-4醇 | 0.90 |
三羟基硬脂精(7) | 0.10 |
包含一种或多种得自表1PRM的香料 | 0.60 |
氯化钠 | 0.40 |
柠檬酸 | 0.04 |
柠檬酸钠 | 0.40 |
苯甲酸钠 | 0.25 |
乙二胺四乙酸 | 0.10 |
二甲基硅氧烷(9、10、11) | 1.00(9) |
水和微量组分(适量至100%) | 余量 |
实例9:精制芳香剂制剂
成分 | 1 | 2 | 3 |
环状低聚糖 | 0 | 5 | 10 |
乙醇 | 90 | 75 | 80 |
包含一种或多种得自表1PRM的香料 | 10 | 20 | 10 |
本文所公开的尺寸和值不应被理解为严格限于所引用的精确数值。相反,除非另外指明,每个此类尺寸旨在表示所引用的值以及围绕该值的功能上等同的范围。例如,公开为“40mm”的尺寸旨在表示“约40mm”。
在具体实施方式中引用的所有文献在相关部分中以引用方式并入本文。任何文献的引用不应被解释为对其作为本发明的现有技术的认可。当本文献中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文献中相同术语的任何含义或定义冲突时,将以本文献中赋予那个术语的含义或定义为准。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明,但是对那些本领域的技术人员将显而易见的是,在不背离本发明的实质和范围的情况下可作出各种其它的改变和变型。因此,所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型。
Claims (8)
1.一种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
2.一种香料,包含以总香料的重量计0.01%至50%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇;以及任选的溶剂。
3.一种消费品,包含以总消费品的重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇;以及助剂成分。
4.根据权利要求3所述的消费品,所述消费品为清洁和/或处理组合物,所述组合物包含以总组合物的重量计0.0001%至25%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇;由下列组成的组的立体异构体:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
5.根据权利要求3所述的消费品,所述消费品为织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物,所述组合物包含以总组合物的重量计0.00001%至25%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
6.根据权利要求3所述的消费品,所述消费品为洗涤剂,所述洗涤剂包含以总洗涤剂的重量计0.00001%至25%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇;以及由下列组成的组的立体异构体:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
7.根据权利要求3所述的消费品,所述消费品为高度致密的消费品,所述高度致密的消费品包含以总高度致密的消费品的重量计0.00001%至25%的一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
8.根据权利要求7所述的消费品,所述消费品为高度致密的洗涤剂,所述高度致密的洗涤剂包含一种或多种香料原料,所述香料原料选自:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇;由下列组成的组的立体异构体:(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙腈;(S)-3,3-二甲基-4-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-酮;3,3-二甲基-4-((S)-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丁-2-(R,S)-醇;(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙醛;和(S)-2,2-二甲基-3-(4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯基)丙-1-醇。
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