CN103525431B - 一种快速响应的液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种快速响应的液晶组合物，包含重量百分含量为5%～60%的组分A、1%～50%的组分B、1%～40%的组分C和0%～40%的组分D；其中，组分A中的通式I化合物占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%，组分A中的通式II化合物占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%；上述组分A、B、C、D的重量百分含量之和为100%；另外还添加所述液晶组合物重量之和的0%～0.2%的旋光性组分。该组合物具有低旋转粘度、快响应速度、适当的正介电各向异性，特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，尤其是指一种可用于制造TFT-LCD的快速响应的向列相型液晶组合物。
背景技术
近年来，液晶显示器已经取代了传统的阴极射线管显示，成为当今信息显示领域的主流产品，广泛用于仪表、电脑、电视等各种显示器中。根据液晶显示方式的不同，液晶显示元件可以分为扭曲向列相（TN）模式、超扭曲向列相（STN）模式、共面（IPS）模式、垂直配向（VA）模式等多种模式。
薄膜晶体管液晶显示器（Thin Film Transistor Liquid Crystal Display，TFT-LCD），是21世纪最有发展前途的显示技术之一，在笔记本电脑、液晶电视等领域均有广泛应用。TFT-LCD是在扭曲向列液晶显示（TN-LCD）的基础上引入薄膜晶体管开关而形成的有源矩阵显示，克服了无源矩阵显示中交叉干扰、信息量少、写入速度慢等缺点，大大改善了显示品质，因此得到了迅猛发展。
TFT-LCD的优点可总结为下列五点：①使用特性好：低压应用，低驱动电压；平板化，又轻薄，节省了大量原材料和使用空间；低功耗；显示质量从最简单的单色字符图形到高分辨率，高彩色保真度，高亮度，高对比度，高响应速度的各种规格型号的视频显示器；其显示方式有直视型，投影型，透视式和反射式等多种显示方式。②环保特性好：TFT-LCD无辐射、无闪烁，对使用者的健康无损害，特别是TFT-LCD电子书刊的出现，将把人类带入无纸办公、无纸印刷时代，引发人类学习、传播和记载文明方式的革命。③适用范围宽：TFT-LCD在-20℃～50℃范围内都可以正常使用，经过温度加固处理的TFT-LCD低温工作温度甚至可达到-80℃。TFT-LCD不仅可以作为移动终端显示、台式终端显示，也可用作大屏幕投影电视，是性能优良的全尺寸视频显示终端。④制造技术的自动化程度高。⑤TFT-LCD易于集成化和更新换代。
液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。用于显示用的液晶材料均需要满足以下性能：①良好的化学、物理及热稳定性，对电场和电磁辐射的稳定性；②粘度（γ1）低；③具有合适的介电各向异性△ε；④合适的光学各向异性△n；⑤与其他液晶化合物的相溶性好。而作为TFT-LCD用液晶材料，具有比普通液晶材料更高的要求，除了上述特性外，还应具有较宽的向列相温度范围、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率、低蒸汽压、低离子浓度、低功耗等性能。
液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。作为显示用液晶材料，必须要求有较宽的向列相温度范围、较高的稳定性、适合的旋转粘度、以及对电场的快速响应。但是到目前为止，还未找到任何一种单一的液晶化合物能达到上述性能要求，必须将多种液晶化合物组合成液晶组合物，才能够满足液晶显示材料的性能要求。
随着液晶显示行业的不断发展，人们对于具有不同性能的显示材料的需求也逐渐增多。因此，不断开发新的性能优异的液晶组合物对液晶显示发展具有重要的意义。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种可用于制备快速响应TFT-LCD的、旋转粘度低的、响应速度快的向列相型液晶组合物。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
一种快速响应的液晶组合物，包含下列组分，
组分A：组分A由通式I和通式II所示的二氟亚甲基醚类化合物或其组合共同组成；其中，通式I化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%，通式II化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%，并且通式I和通式II的化合物的重量之和在液晶组合物中的重量百分含量为5%～60%；
组分B：组分B由通式III所示的化合物及其组合组成，组分B占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%；
组分C：组分C由通式IV所示的化合物及其组合组成，组分C占液晶组合物的重量百分含量为1%～40%；
组分D：组分D由通式V所示的化合物及其组合组成，组分D占液晶组合物的重量百分含量为0%～40%；
其中，
R1、R3分别是-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5中的任一基团；
R2、R4、R5、R6、R7分别是H原子、碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团；
X1、X2、X3、X4、X5、X7分别是-H或-F；
X6、X8分别是下列①～④所示基团中的任一基团：
①-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基，
③一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-替代且替代后基团中的氧原子不直接相连的上述②所示基团，
④任意H原子被氟原子或氯原子取代的上述②、③所示基团；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别是单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF=CF-的其中任意一种；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12分别是单键或下列基团中的任一基团：
a、b、d、e、g、h、i、j分别是0、1、2或3的其中任一数值，c、f分别是1或2，且a+b+c≤5，d+e+f≤5。
由于采用了上述技术方案，本发明所取得的技术进步在于：
本发明公开了一种快速响应的液晶组合物，该液晶组合物性能优异，具有宽的向列相温度范围、适当的正介电各向异性、合适的光学各向异性、较低的旋转粘度、非常低的总响应时间、较低的阈值电压、较高的电阻率和较高的电荷保持率，适用于有源矩阵电光学元件和液晶显示器中，可用于制造快速响应的TFT-LCD，具有广阔的应用前景和市场价值。
通过对液晶组合物中各个组分重量百分含量的调整，液晶组合物可以获得不同的阈值电压、清亮点和双折射特性，便于在不同液晶盒厚和不同驱动电压下使用，适用范围非常广。同时，该液晶组合物还具有优良的高温稳定性和紫外稳定性、低粘度、快响应时间、适当的光学各向异性和适当的介电各向异性，因此可应用于具有有源矩阵寻址的光电显示器，优选通过薄膜晶体管（TFT）的矩阵寻址，特别适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
组成组分A的通式I、通式II所示的两类二氟亚甲基醚类化合物，不仅具有液晶材料所必需的一般物理性质，而且对光、热稳定，具有较宽的向列相温度范围，与其他化合物相溶性好。二氟亚甲氧基桥（-CF2O-）的引入，使得液晶化合物的向列相温度范围很大程度的扩大，同时旋转粘度γ1也有所降低；另外，由于二氟亚甲氧基桥（-CF2O-）对分子偶极矩的贡献，使得液晶化合物的介电各向异性△ε有所增加。此两类具有低旋转粘度γ1和大介电各向异性（△ε>0）的液晶化合物的加入，有效地降低了液晶组合物的阈值电压，加快了响应时间，并改善了混合液晶的低温互溶性，能够明显优化液晶组合物的性能，是非常适用于低电压驱动、快速响应的TN-TFT或IPS-TFT的液晶单体。此两类化合物的使用，对开发高端TFT显示用液晶材料具有重大的意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明：
下述实施例中所涉及的份数均为重量百分含量，温度单位为℃，其他符号的具体意义及测试条件如下：
c.p.表示液晶的清亮点（℃）；
S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点（℃）；
Δn表示光学各向异性，△n=no-ne，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件：589nm、25℃；
△ε表示介电各向异性，△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz、HP4284A、5.2微米TN左旋盒；
τ表示响应时间（ms），测试仪器：DMS-501，测试条件：25±0.5℃、5.2微米TN左旋盒；
V10表示液晶的光学阈值电压（V），V90表示液晶的饱和电压值（V），测试条件：25℃、5.2微米TN左旋盒；
γ1表示旋转粘度（mPa·s），测试条件：25±0.5℃。
一种快速响应的液晶组合物，包含组分A、组分B、组分C和组分D，另外还包含有旋光性组分，所述旋光性组分的添加重量为液晶组合物重量的0%～0.2%；
组分A：组分A由通式I和通式II所示的二氟亚甲基醚类化合物或其组合共同组成；其中，通式I化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%，通式II化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为1%～50%，并且通式I化合物与通式II化合物的含量之和占液晶组合物的重量百分含量为5%～60%；
组分B：组分B由通式III所示的化合物及其组合组成；组分B占液晶组合物的重量百分含量为1～50%；
组分C：组分C由通式IV所示的化合物及其组合组成；组分C占液晶组合物的重量百分含量为1～40%；
组分D：组分D由通式V所示的化合物及其组合组成；组分D占液晶组合物的重量百分含量为0～40%；
其中，
R1、R3分别是-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5中的任一基团；
R2、R4、R5、R6、R7分别是H原子、碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团；
R2、R4、R5、R6、R7优选自H原子、碳原子数为1～5的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～6的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～6的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～6的链烯氧基的其中任一基团；
X1、X2、X3、X4、X5、X7分别是-H或-F；
X6、X8分别是下列①～④所示基团中的任一基团：
①-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基，③一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-替代且替代后基团中的氧原子不直接相连的上述②所示基团，
④任意H原子被氟原子或氯原子取代的上述②、③所示基团；
X6、X8优选自下列⑤～⑧所示基团中的任一基团：
⑤-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
⑥含有1～5个碳原子的烷基、含有1～5个碳原子的烷氧基、含有2～5个碳原子的烯基、含有2～5个碳原子的烯氧基，⑦一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-替代且替代后基团中的氧原子不直接相连的上述⑥所示基团，
⑧任意H原子被氟原子或氯原子取代的上述⑥、⑦所示基团；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别是单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF=CF-的其中任意一种；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12分别是单键或下列基团中的任一基团：
a、b、d、e、g、h、i、j分别是0、1、2或3的其中任一数值，c、f分别是1或2，且a+b+c≤5，d+e+f≤5。
所述液晶组合物优选包含重量百分含量为22%～30%的组分A、29%～48%的组分B、18%～38%的组分C和0%～15%的组分D；其中，组分A中的通式I化合物占液晶组合物的重量百分含量为14%～24%，组分A中的通式II化合物占液晶组合物的重量百分含量为6%～10%；上述组分A、B、C、D的重量百分含量之和为100%；另外还添加所述液晶组合物重量之和的0%～0.2%的旋光性组分。
所述组分A中的通式I化合物优选自I-a～I-s所示的化合物：
其中，-(F)是-H或-F。
所述组分A中的通式II化合物优选自II-a～II-k所示的化合物：
其中，-(F)是-H或-F。
所述作为组分B的通式III化合物优选自III-a～III-i所示的化合物：
其中，-(F)是-H或-F；
R5、R6分别是碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团。
所述作为组分C的通式IV化合物优选自IV-a～IV-l所示的化合物：
其中，-(F)是-H或-F；
R6是碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团。
所述作为组分D的通式V化合物优选自V-a～V-v所示的化合物：
其中，-(F)是-H或-F；
R7是碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团。
下面的实施例1～11分别按比例称取通式I、II、III、IV、V的液晶化合物，并在此基础上加入旋光性组分，制备得液晶组合物。所使用的各种液晶单体均可以通过公知的方法进行合成，或通过商业途径获得。液晶组合物的制备方法采取常规方法，例如在高温下将各种组分的液晶单体溶解在溶剂中进行混合，然后在减压条件下蒸除溶剂，得到液晶组合物；或采取加热、超声波、悬浮等方法将液晶单体按比例混合制得。将所得的液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。具体化合物的单体结构、用量（重量百分含量）、所得的液晶组合物的性能参数测试结果均列于表中。表1～11对应实施例1～11。
表1实施例1的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表2实施例2的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表3实施例3的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表4实施例4的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表5实施例5的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表6实施例6的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表7实施例7的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表8实施例8的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表9实施例9的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表10实施例10的液晶组合物的组分配比及其性能参数
表11实施例11的液晶组合物的组分配比及其性能参数
由实施例1～11所示的液晶组合物的性能参数可知，本发明的液晶组合物具有适合的正介电各向异性、较小的阈值电压、较高的清亮点、很好的低温稳定性、较低的旋转粘度和较快的响应速度，特别适用于制造低电压驱动的、快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
本发明虽然仅仅列举了上述11个实施例的具体化合物及其配比用量（重量百分含量），并进行了性能测试，但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上，利用本发明所涉及的通式I、II、III、IV、V所代表的液晶化合物、以及通式I、II、III、IV、V的优选液晶化合物进行进一步拓展和修改，通过对其配比用量进行适当调整，均能达到本发明的目的。
Claims (1)
1.一种快速响应的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物包含：
组分A：组分A由通式Ⅰ和通式Ⅱ所示的二氟亚甲基醚类化合物或其组合共同组成；其中，通式Ⅰ化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为14％～24％，通式Ⅱ化合物或其组合占液晶组合物的重量百分含量为6％～10％，并且通式Ⅰ和通式Ⅱ的化合物的重量之和在液晶组合物中的重量百分含量为22％～30％；
组分B：组分B由通式Ⅲ所示的化合物及其组合组成，组分B占液晶组合物的重量百分含量为29％～48％；
组分C：组分C由通式Ⅳ所示的化合物及其组合组成，组分C占液晶组合物的重量百分含量为18％～38％；
组分D：组分D由通式Ⅴ所示的化合物及其组合组成，组分D占液晶组合物的重量百分含量为0％～15％；
上述组分A、B、C、D的重量百分含量之和为100％；另外还添加所述液晶组合物重量之和的0％～0.2％的旋光性化合物；
所述组分A中的通式Ⅰ化合物是Ⅰ-a～Ⅰ-s所示化合物中的一种或几种：
所述组分A中的通式Ⅱ化合物是Ⅱ-a～Ⅱ-k所示化合物中的一种或几种：
所述作为组分B的通式Ⅲ化合物是Ⅲ-a～Ⅲ-i所示化合物中的一种或几种：
所述作为组分C的通式Ⅳ化合物是Ⅳ-a～Ⅳ-l所示化合物中的一种或几种：
所述作为组分D的通式Ⅴ化合物是Ⅴ-a～Ⅴ-v所示化合物中的一种或几种：
其中，-(F)是-H或-F，
R1、R3分别是-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5中的任一基团；
R2是H原子、碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团；
R4、R5、R6、R7分别是碳原子数为1～10的烷基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基或任意H原子被氟原子取代的碳原子数为3～8的链烯氧基的其中任一基团；
X6、X8分别是下列①～④所示基团中的任一基团：
①-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基，
③一个或多个-CH2-被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-替代且替代后基团中的氧原子不直接相连的上述②所示基团，
④任意H原子被氟原子或氯原子取代的上述②、③所示基团。
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