CN103524526B - 一种白果内酯的分离纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种白果内酯的分离纯化方法。本发明方法包括下列步骤:(1)制备银杏内酯富集物;(2)反相吸附树脂柱层析制得白果内酯粗品;(3)白果内酯粗品重结晶后得到白果内酯精品。本发明方法制得的白果内酯含量可达98%-99%。本发明方法所使用的填料为MCI-GEL或NM100反相吸附树脂,具有很好的选择性,能大大提高白果内酯的分离效率,并可以再生利用,毒性低、使用成本低。本发明溶媒简单易得,所用设备为常规设备,操作简便,能耗少,生产安全,无污染,所得产品纯度高,适于工业化生产,有较大的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及药物的分离纯化方法,具体涉及一种白果内酯的分离纯化方法。
背景技术
银杏叶的成分组成复杂,内含多种活性成分,主要有黄酮、萜内酯,此外还有有机酸、烷基酚和烷基酚酸、甾体化合物、微量元素等。而银杏叶中的药用成分主要是银杏黄酮类和银杏内酯类物质。目前从银杏叶中主要分离得到二萜内酯和倍半萜内酯,即银杏内酯A、B、C、J、M和白果内酯。白果内酯属倍半萜内酯,分子结构中仅含有一个戊烷。白果内酯有很强的生物活性,具有多方面的神经保护作用,包括促进神经生长、改善老年记忆功能、防止老年痴呆的发生等。由于银杏叶中萜内酯的含量极低,因此,要得到具有高药用价值的银杏内酯和白果内酯,则须将银杏叶或其粗提物进行再提取精制。目前文献报道的银杏内酯提取分离方法主要有:溶剂提取法,溶剂提取-色谱柱分离法、超临界提取分离法、高速逆流色谱法及模拟移动床色谱法等,其中应用最多的是色谱柱分离法,填料多采用硅胶、氧化铝及反相C18硅胶柱填料等。中国发明专利《从银杏叶中提取分离银杏内酯A、B、C、J及白果内酯单体的方法》(专利申请号200710050242.1)和《从银杏叶中提取分离白果内酯的方法》(专利申请号200710050244.0)中采用硅胶柱层析和正己烷-乙酸乙酯溶剂***洗脱的方法分离白果内酯。但是,该方法中使用的硅胶不能回收再利用,还要使用大量有机溶剂洗脱,不利于工业化生产。中国发明专利《银杏内酯A、B、C、J和白果内酯单体的高效分离纯化方法》(专利申请号200810046162.3)和《白果内酯的分离纯化制备方法》(专利申请号201210457118.8)中分别采用制备型高效液相色谱柱和反相硅胶柱层析制备白果内酯,此方法的缺点在于反相硅胶载样量小,甲醇或乙腈使用量大,工艺成本较高,不利于大量制备。因而,上述纯化精制方法尚存在各种缺陷,不能高效经济环保地分离出高纯度的白果内酯,亟待进一步改进提取分离白果内酯的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服上述不足之处,研究设计分离纯化简便、成本低、有利于环保,适用于工业化生产的白果内酯的分离纯化方法。
本发明提供了一种白果内酯的分离纯化方法。
本发明的方法包括以下步骤:
(1)制备银杏内酯富集物:取银杏叶提取物(EGB),有机溶剂萃取,萃取液减压蒸干,得到银杏内酯富集物;
(2)反相吸附树脂柱层析:银杏内酯富集物通过反相吸附树脂,先用0-20%的乙醇洗脱1-4BV除杂,再用20%-50%乙醇洗脱树脂1-8BV,收集含白果内酯的洗脱液回收溶剂至干,得到白果内酯粗品;
(3)重结晶:白果内酯粗品用10%-60%乙醇加热溶解过滤后,2℃-10℃冷藏放置12-48h,析出结晶,反复结晶1-3次,用纯化水洗晶1-5次,于60℃-120℃真空烘干,即得高***果内酯。
所述BV为本领域公认的洗脱柱体积单位。
本发明的白果内酯的分离纯化方法,所述步骤(1)银杏叶提取物(EGB)为市售,或通过下列方法制备:以银杏干叶为原料,粉碎,用40%-80%乙醇水溶液提取,提取溶剂用量为药材量的4-8倍W/V,提取次数为3-4次,每次提取时间为1-2小时,合并提取液,减压浓缩回收乙醇至无乙醇味后,过滤,滤液上大孔吸附树脂D101或HP20柱,柱体积为药材量的1-1.5倍量W/V,水洗2-3BV去杂,60%-80%乙醇洗脱至洗脱液颜色变淡为止,减压浓缩洗脱液即得银杏叶提取物。
步骤(1)的有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酮、甲基乙基酮、正丁醇或异丁醇中的一种或两种混合溶剂萃取,优选乙酸乙酯或丙酮,萃取次数为1-6次,优选3次,每次萃取所用溶剂用量为银杏叶提取物5-15倍量W/V,优选10倍量W/V。
所述步骤(2)将反相吸附树脂柱层析所得含白果内酯流份于55℃-65℃和-0.09--0.1MPa条件下减压旋蒸干至无溶剂,40℃-70℃加热溶解于10%-60%乙醇中,趁热过滤,滤液于2℃-10℃条件下放置12-48小时,析出结晶,过滤即得白果内酯粗品。
步骤(2)所述反相吸附树脂填料为MCI-GELCHP系列反相吸附树脂或NM100系列反相吸附树脂。
所述MCI-GELCHP系列反相吸附树脂为三菱化学株式会社生产,型号为CHP20/P120,其技术参数为:粒径为75-150μm,平均粒径为120μm,PH范围为0-14,孔径为450埃,基体为聚苯乙烯和二乙烯基共聚物。
所述NM100系列反相吸附树脂为苏州纳微科技有限公司生产,型号为NM100,其技术参数为:粒径为50-150μm,孔径为300埃,基体为聚苯乙烯和二乙烯基苯。
除杂溶剂为0-20%乙醇溶液,优选10%乙醇溶液,洗脱体积为1-4BV,优选1-2BV;
洗脱溶剂为20-50%乙醇,优选30-40%乙醇,洗脱体积为3-10BV,优选6-8BV。
所述步骤(3)结晶溶剂为10%-60%乙醇;重结晶步骤为反复重结晶1-3次;洗结晶步骤为用纯化水洗结晶1-5次。
优选结晶溶剂为20%-50%乙醇;重结晶步骤为反复重结晶2次;洗结晶步骤为用纯化水洗结晶3次。
本发明方法制得的白果内酯通过检测含量为98%-99%。
本发明方法与现有技术相比,取得了很好的效果:
本发明方法所使用的填料为MCI-GEL或NM100反相吸附树脂,该填料对银杏内酯具有很好的选择性,能大大提高白果内酯的分离效率,并且填料可以再生利用,比硅胶、氧化铝等柱层析所用的有机溶剂毒性低、使用成本低。
另外,本发明由于分离纯化白果内酯的溶媒简单易得,所用设备为常规设备,因此操作简单,能耗少,采用无毒吸附剂吸附,乙醇解吸,故生产安全,无污染,并且所得产品纯度高,适于工业化生产,有较大的应用价值。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明,而不是为了限制本发明的范围。
实施例1
取银杏叶提取物(EGB)(市售,银杏总内酯含量≥6%)4g悬浮于40mL水中,用乙酸乙酯萃取三次,每次50mL,萃取溶液于60℃和-0.09--0.1MPa条件下减压回收溶剂,萃取物为银杏内酯富集物,HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为34.5%,萃取物60oC加热溶于100mL水中,用100mL的MCI-GEL树脂进行吸附,吸附时间为0.5h,先用10%的乙醇洗脱3BV除杂,再用30%乙醇洗脱树脂8BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于65℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂得白果内酯粗品,白果内酯粗品加入40%乙醇(2.8mL),60℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)24h,析出结晶,反复重结晶2次,用纯化水(每次1mL)洗晶3次,于65℃真空加热烘干,得到白果内酯83mg,HPLC-ELSD检测含量为98.4%。
银杏内酯和白果内酯的检测方法选用HPLC-ELSD检测法(参考文献为医药导报,2010年3月,29(3):377-378)。
实施例2
取银杏叶提取物(EGB)(市售,银杏总内酯含量≥6%)4g悬浮于40mL水中,用乙酸乙酯萃取三次,每次50mL,萃取溶液于60oC减压回收溶剂,萃取物为银杏内酯富集物,HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为31.8%,萃取物60℃加热溶于100mL水中,用100mL的NM100树脂进行吸附,吸附时间为0.5h,先用10%的乙醇洗脱3BV除杂,再用30%乙醇洗脱树脂8BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于65oC和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂得白果内酯粗品,回收溶剂,白果内酯粗品加入40%乙醇(2.6mL),60℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)24h,析出结晶,反复重结晶2次,用纯化水(1mL)洗晶3次,于65℃真空加热烘干,得到白果内酯71mg,HPLC-ELSD检测含量为98.8%。
实施例3
取干银杏叶(市售)300g,粉碎,80%乙醇回流提取三次,溶剂用量依次为2.4L、1.5L和1.5L,每次提取2h,合并提取液,60℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压浓缩至无乙醇味,过滤,滤液上大孔吸附树脂D101柱,纯化水(1000mL)洗柱去杂,70%乙醇(2000mL)洗脱至洗脱液颜色变淡(薄层层析检测无银杏叶提取物即可),洗脱液于60℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂得银杏叶提取物(6g),HPLC-ELSD检测银杏总内酯含量为6.5%
银杏叶提取物6g用乙酸乙酯萃取三次,每次150mL,萃取溶液于60℃减压蒸干回收溶剂,萃取物为银杏内酯富集物,HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为29.3%,萃取物60℃加热溶解于20mL水中,用70mL的MCI-GEL树脂进行吸附,吸附时间为1h,先用10%乙醇洗脱3BV除杂,再用30%乙醇洗脱树脂6BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于65℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂减压浓缩干得白果内酯粗品,回收溶剂,白果内酯加入30%乙醇3.8mL,60℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)24h,析出结晶,反复重结晶3次,用纯化水(1.5mL)洗晶3次,于80℃真空加热烘干,得到白果内酯102mg,HPLC-ELSD检测含量为98.5%。
实施例4
取干银杏叶(市售)500g,粉碎,80%乙醇回流提取三次,溶剂用量依次为4L、2.5L和2.5L,每次提取2h,合并提取液,60℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压浓缩至无乙醇味,过滤,滤液上大孔吸附树脂D101柱,纯化水(1500mL)洗柱去杂,70%乙醇(3000mL)洗脱至洗脱液颜色变淡(薄层层析检测无银杏叶提取物即可),洗脱液于60℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压浓缩干得银杏叶提取物(7.2g),HPLC-ELSD检测银杏总内酯含量为9.9%。
银杏叶提取物7.2g用乙酸乙酯萃取三次,每次250mL,萃取溶液于60oC减压蒸干回收溶剂,萃取物为银杏内酯富集物,HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为31.8%,萃取物60℃加热溶解于40mL水中,用100mL的NM100树脂进行吸附,吸附时间为1h,先用10%乙醇洗脱3BV除杂,再用30%乙醇洗脱树脂6BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于65℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂得白果内酯粗品,回收溶剂,白果内酯加入50%乙醇4.2mL,60℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)24h,析出结晶,反复重结晶3次,用纯化水(1.5mL)洗晶3次,于80℃真空加热烘干,得到白果内酯(153mg,HPLC-ELSD检测含量为98.4%)。
实施例5
按实施例3的方法制备银杏内酯富集物(1.8g),HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为37.6%,萃取物60oC加热溶解于20mL水中,用70mL的MCI-GEL树脂进行吸附,吸附时间为1.5h,先用10%乙醇洗脱4BV除杂,再用25%乙醇洗脱树脂8BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于60℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂减压浓缩干得白果内酯粗品,回收溶剂,白果内酯加入25%乙醇6.8mL,50℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)36h,析出结晶,反复重结晶2次,用纯化水(1.5mL)洗晶3次,于60℃真空加热烘干,得到白果内酯205mg,HPLC-ELSD检测含量为98.7%。
实施例6
按实施例4的方法制备银杏内酯富集物(3.3g),HPLC-ELSD检测总银杏内酯含量为18.6%,萃取物60oC加热溶解于40mL水中,用100mL的NM100树脂进行吸附,吸附时间为1.5h,先用10%乙醇洗脱3BV除杂,再用35%乙醇洗脱树脂6BV,HPLC检测后收集含白果内酯洗脱液,于55℃和-0.09--0.1MPa条件下,减压旋蒸干至无溶剂得白果内酯粗品,回收溶剂,白果内酯加入45%乙醇6.2mL,60℃加热溶解后,放置冰箱(4℃)24h,析出结晶,反复重结晶3次,用纯化水(1.5mL)洗晶3次,于70℃真空加热烘干,得到白果内酯(241mg,HPLC-ELSD检测含量为98.8%)。
Claims (10)
1.一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,该方法包括下列步骤:
(1)制备银杏内酯富集物:取银杏叶提取物,乙酸乙酯萃取,减压蒸干即得银杏内酯富集物;
(2)反相吸附树脂柱层析:银杏内酯富集物通过MCI-GELCHP系列反相吸附树脂或NM100系列反相吸附树脂,先用0-20%的乙醇洗脱1-4BV除杂,再用20%-50%乙醇洗脱树脂1-8BV,收集含白果内酯的洗脱液回收溶剂至干,得到白果内酯粗品;
(3)重结晶:白果内酯粗品用10%-60%乙醇加热溶解过滤后,2℃-10℃冷藏放置12-48h,析出结晶,反复结晶1-3次,用纯化水洗晶1-5次,于60℃-120℃真空烘干,即得高***果内酯;所述白果内酯含量为98%-99%。
2.根据权利要求1所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(1)银杏叶提取物为市售,或通过下列方法制备:以银杏干叶为原料,粉碎,用40%-80%乙醇水溶液提取,提取溶剂用量为药材量的4-8倍W/V,提取次数为3-4次,每次提取时间为1-2小时,合并提取液,减压浓缩回收乙醇至无乙醇味后,过滤,滤液上大孔吸附树脂D101或HP20柱,柱体积为药材量的1-1.5倍量W/V,水洗2-3BV去杂,60%-80%乙醇洗脱至洗脱液颜色变淡为止,减压浓缩洗脱液即得银杏叶提取物。
3.根据权利要求1所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(1)乙酸乙酯萃取次数为1-6次,每次萃取所用溶剂用量为银杏叶提取物5-15倍量W/V。
4.根据权利要求3所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(1)乙酸乙酯萃取次数为3次,每次萃取所用溶剂用量为银杏叶提取物10倍量W/V。
5.根据权利要求1所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(2)MCI-GELCHP系列反相吸附树脂为三菱化学株式会社生产,型号为CHP20/P120,其技术参数为:粒径为75-150μm,平均粒径为120μm,PH范围为0-14,孔径为450埃,基体为聚苯乙烯和二乙烯基共聚物;所述NM100系列反相吸附树脂为苏州纳微科技有限公司生产,型号为NM100,其技术参数为:粒径为50-150μm,孔径为300埃,基体为聚苯乙烯和二乙烯基苯。
6.根据权利要求1所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(2)除杂溶剂为0-20%乙醇溶液,洗脱体积为1-4BV;洗脱溶剂为20%-50%乙醇,洗脱体积为3-10BV。
7.根据权利要求6所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(2)除杂溶剂为10%乙醇溶液,洗脱体积为1-2BV;洗脱溶剂为30%-40%乙醇,洗脱体积为6-8BV。
8.根据权利要求1所述的一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(2)将MCI-GELCHP系列反相吸附树脂或NM100系列反相吸附树脂柱层析所得含白果内酯流份于55℃-65℃和-0.09--0.1MPa条件下减压旋蒸干至无溶剂,40℃-70℃加热溶解于10%-60%乙醇中,趁热过滤,滤液于2℃-10℃条件下放置12-48小时,析出结晶,过滤即得白果内酯粗品。
9.根据权利要求1所述一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(3)结晶的溶剂为10%-60%乙醇;重结晶为反复重结晶1-3次;用纯化水洗结晶1-5次。
10.根据权利要求9所述一种白果内酯的分离纯化方法,其特征在于,所述步骤(3)结晶溶剂为20%-50%乙醇;重结晶为反复重结晶2次;用纯化水洗结晶3次。
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