CN103509069A - 一种茶皂素粗制品及茶皂素b1的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种茶皂素粗制品的制备方法；本发明还提供了一种茶皂素B1的制备方法，该方法包括茶皂素粗品的提取，茶皂素的预纯化和茶皂素纯品的HPLC纯化等三个步骤。本发明制备方法简单，产品纯度高，稳定性好。
Description
技术领域
本发明属于生物化学技术领域，具体的涉及茶皂素粗品及茶皂素B1（Camellia saponinB1）的制备方法。
背景技术
茶皂素是从茶籽、茶籽饼中提取的一种天然表面活性剂，具有优良的表面活性，可用其制作高级无公害洗涤剂、清洁剂、泡沫剂、乳化剂、杀虫剂、洗发香波等。同时,茶皂素也有多种生物活性，如抗保鲜、抗渗、消炎、镇痛、杀虫作用等。
茶皂素是一类由糖体、苷元和有机酸三部分组成的齐墩果烷型五环三萜类皂苷。由于各部分连结方式不同,因此它们能组成多种结构相似的茶皂素，这些茶皂素在实际应用中各有不同,然而目前市售的茶皂素产品都是一些不同茶皂素单体的混合物，严重地限制了茶皂素的应用，而且不同厂家生产的产品所含皂苷的构成也不尽相同,难以获得一种统一的标准皂苷和平均分子量,给分析工作带来较大困难,也给市场上的不法分子带来可乘之机。
目前常用的茶皂素定量方法主要有重量法、比色法、薄层扫描法等，一般是以人参皂苷或自制精制茶皂素为标准品，然后对茶皂素进行水解或者显色反应进行含量测定。这些方法普遍存在分析所需时间长、操作繁复以及试剂消耗量大、重现性及准确度不高等问题。另外，这些方法中以人参皂苷为对照品测定茶皂素含量并不准确,这是因为茶籽中不含人参皂苷，只是茶皂素和人参皂苷的结构有相似之处，所以会使得测定结果不准确。用自制的高含量的茶皂素也只是一类结构相似的化合物，每个化合物都有其自身的化学特性，也不能准确地测出茶皂素的含量，更无法鉴定产品的真伪。以茶皂素中的某一个主要成份为对照品，Camellia saponin B1为目前市售的茶皂素产品中的主要成份，该化合物分子式为C58H90O26，分子量为1202，但在Camellia saponin B1的纯化制备方面没有报道，市场上难以见到合格的标准品，因此造成茶皂素含量的测定较为困难。
为了测定供试样品中茶皂素的含量，需要建立一种茶皂素B1标准品的制备方法和供试样品中茶皂素的含量测定方法。
发明内容
本发明的目的就是提供一种茶皂素B1的制备方法和该方法制备的茶皂素B1。
本发明的另一目的，就是提供茶皂素的含量测定方法。
本发明的第一方面，提供了一种茶皂素粗制品的制备方法，所述制备方法包括下述步骤：
（a）将脱脂茶籽饼粉碎至40-100目；
（b）在粉碎好的茶籽饼中加入8–12倍（重量）甲醇水溶液或乙醇水溶液，加热回流提取；过滤后的滤渣再重复本提取步骤一次；
（c）真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏；
（d）依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取；
（e）取正丁醇相溶液，经脱水，真空干燥，获得茶皂素粗品。
上述步骤（b）中乙醇或甲醇水溶液的体积百分比浓度为60–80%、所述加热回流时间为2-3h。
上述步骤d）萃取时石油醚、乙酸乙酯、正丁醇与茶皂素粗提物浸膏的体积比为2-4:1。
上述步骤（e）中采用无水硫酸钠脱水。
本发明的第二方面，提供一种茶皂素B 1的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
（1）根据下述步骤制备获得茶皂素粗品:
a)将脱脂茶籽饼粉碎至40-100目；
b)在粉碎好的茶籽饼中加入8–12倍（重量）甲醇水溶液或乙醇水溶液，加热回流提取；过滤后的滤渣再重复本提取步骤一次；
c)真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏；
d)依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取；
e)取正丁醇相溶液，经脱水，真空干燥，获得茶皂素粗品。
（2）将茶皂素粗品溶于蒸馏水中，采用分子筛层析分离，脱色，加热回流后过滤，真空浓缩获得茶皂素浸膏；
（3）将茶皂素浸膏溶于乙醇水溶液中，经HPLC分离，收集洗脱液，获得茶皂素B1成品。
上述步骤（2）中茶皂素粗品与蒸馏水的W:V比为1：40。
上述步骤（2）中，采用SephadexLH-20或MCI GEL CHP20PMCI进行分子筛层析，所述洗脱液为40-60%甲醇水溶液。
上述步骤（3）中，洗脱液为60-90%甲醇水溶液。
上述步骤（2）中，脱色剂为活性炭或EDTA。
上述步骤（3）中，HPLC分离时，色谱柱选用C18、C8或C4色谱柱。
上述步骤（3）中，HPLC色谱检测波长为225nm。
上述步骤（1）中，步骤d）萃取时石油醚、乙酸乙酯、正丁醇与茶皂素粗提物浸膏的体积比为2-4:1。
上述步骤（b）中乙醇或甲醇水溶液的体积百分比浓度为60–80%、所述加热回流时间为2-3h。
上述步骤（e）中采用无水硫酸钠脱水。
本发明的第三方面，提供了上述制备方法制备的茶皂素粗制品。
本发明的第四方面，提供了上述制备方法制备的茶皂素B1。
由于本发明制备的茶皂素B1纯度高，可以作为标准品，测定样品中茶皂素的含量。测定时，采用HPLC。分析HPLC的色谱条件为：色谱柱Alltech Prevail C18（5um，4.6×250mm）；流动相为乙腈：1%冰醋酸=35：65；检测波长为225nm；流速为1.0ml/min；柱温为20°C；进样量20ul。
本发明所公开的一种茶皂素B1的制备方法工艺简单，产品纯度高,稳定性好。本发明中以Camellia saponin B1为对照品，不仅可以检测茶皂素的含量，还可以衡量产品的质量。而且本发明测定方法操作简单、分析时间短、重现性和精确度高,为供试品中的茶皂素含量的测定提供了一种精确的测定方式。
茶皂素B1的分子式如下：
下面结合附图和实施例对本发明做进一步说明。
附图说明
图1是本发明实施例2制备的茶皂素B1标准品的HPLC色谱图。
图2是本发明实施例2测定的茶皂素样品的HPLC色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的说明。
实施例1：一种茶皂素Camellia saponin B1的制备方法和测定方法
（1）Camellia saponin B1标准品的制备方法
①茶皂素粗品的提取
把脱脂茶籽饼粉碎至40目,按1：8的料液比加入60%的乙醇水溶液，加热回流2小时,过滤，滤渣重复上述提取步骤一次,合并滤液，真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏，依次用有机试剂石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,有机试剂：茶皂素粗提物浸膏=2-4：1（体积比），本实施例采用2:1体积比，取出正丁醇相,用无水硫酸钠脱水后，真空干燥，得到棕黄色茶皂素粗品。
②茶皂素的预纯化
将所述的茶皂素粗品10g溶解于400ml蒸馏水中，通过葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析，用体积分数40%的甲醇溶液洗至无色,然后用体积分数60%的甲醇溶液洗脱,收集洗脱液，加入活性碳，加热回流0.5小时,过滤，滤液真空浓缩浸膏。
③茶皂素纯品的制备
将所述的经过预纯化的茶皂素溶解于体积分数为80%的乙醇水溶液中,用HPLC制备色谱进行分离精制,按制备色谱图出峰时间分管收集洗脱液,用氮吹去净溶剂,即得含量大于98%的茶皂素Camellia saponin B1产品，该产品可以作为检测茶皂素B1含量的标准品。其中，HPLC制备色谱的条件为：色谱柱为C18柱；填料粒径为5um；色谱柱大小为7.8×150mm；流动相为乙腈：1%冰醋酸=55：45（V/V）；检测波长为225nm；流速为3ml/min；柱温为20°C；进样量为1.5ml。经HPLC检测所得产品的Camellia saponinB1含量为98.7%。
(2)供试品中Camellia saponin B1含量的检测
①对照品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的前述方法制备的茶皂素标准品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，制成0.1mg/ml的Camellia saponin B1溶液。
②供试品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的茶皂素样品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，超声(功率150W，频率20kHz)提取20分钟，冷却，0.22um微孔滤膜过滤，取滤液检测。
③供试品中Camellia saponin B1含量的测定
分别精确吸取对照品和供试品溶液各20ul,注入液相色谱仪，测定含量。
分析HPLC的色谱条件为：色谱柱Alltech Prevail C18（5um，4.6×250mm）；流动相为乙腈：1%冰醋酸=35：65；检测波长为225nm；流速为1.0ml/min；柱温为20°C；进样量20ul。
实施例2：一种茶皂素Camelliasaponin B1的制备方法和测定方法
（1）Camellia saponin B1标准品的制备方法
①茶皂素B1粗品的提取
把脱脂茶籽饼粉碎至100目,按1：12的料液比加入80%的乙醇水溶液，加热回流3小时,过滤，滤渣重复上述提取步骤一次,合并滤液，真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,有机试剂：茶皂素粗提物浸膏=3：1（体积比），取出正丁醇相,用无水硫酸钠脱水后，真空干燥，得到棕黄色茶皂素B1粗品。
③茶皂素B1的预纯化
将所述的茶皂素B1粗品10g溶解于400ml蒸馏水中，通过葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析，用体积分数40%的甲醇溶液洗至无色,然后用体积分数90%的甲醇溶液洗脱,收集洗脱液，加入活性碳，加热回流0.5小时,过滤，滤液真空浓缩浸膏。
③茶皂素B1纯品的制备
将上述经过预纯化的茶皂素溶解于体积分数为80%的乙醇水溶液中,用HPLC制备色谱进行分离精制,按制备色谱图出峰时间分管收集洗脱液,用氮吹去净溶剂,即得含量大于98%的茶皂素B1标准品。其中，HPLC制备色谱的条件为：色谱柱为C8柱；填料粒径为5um；色谱柱大小为7.8×150mm；流动相为乙腈：1%冰醋酸=55：45（V/V）；检测波长为225nm；流速为10ml/min；柱温为30°C；进样量为1.5ml。经HPLC检测所得产品的CamelliasaponinB1含量为98.2%。
(3)供试品中Camelliasaponin B1含量的检测
①对照品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的本实施例制备的茶皂素标准品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，制成0.1mg/ml的溶液。
②供试品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的茶皂素样品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，超声(功率150W，频率20kHz)提取30分钟，冷却，0.22um微孔滤膜过滤，取滤液检测。
③供试品中Camelliasaponin B1含量的测定
分别精确吸取对照品和供试品溶液各20ul,注入液相色谱仪，测定含量。
分析HPLC的色谱条件为：色谱柱Alltech Prevail C18（5um，4.6×250mm）；流动相为乙腈：1%冰醋酸=35：65；检测波长为225nm；流速为1.0ml/min；柱温为20°C；进样量20ul。
实施例3：一种茶皂素Camelliasaponin B1的制备方法和测定方法
（1）Camelliasaponin B1对照品的制备方法
①茶皂素B1粗品的提取
把脱脂茶籽饼粉碎至70目,按1：10的料液比加入70%的甲醇水溶液，加热回流2.5小时,过滤，滤渣重复上述提取步骤一次,合并滤液，真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,有机试剂：茶皂素粗提物浸膏=4：1（体积比），取出正丁醇相,用无水硫酸钠脱水后，真空干燥，得到棕黄色茶皂素B1粗品。
④茶皂素B1的预纯化
将所述的茶皂素B1粗品10g溶解于400ml蒸馏水中，通过葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析，用体积分数40%的甲醇溶液洗至无色,然后用体积分数90%的甲醇溶液洗脱,收集洗脱液，加入活性碳，加热回流0.5小时,过滤，滤液真空浓缩浸膏。
③茶皂素纯品B1的制备
将所述的经过预纯化的茶皂素溶解于体积分数为80%的乙醇水溶液中,用HPLC制备色谱进行分离精制,按制备色谱图出峰时间分管收集洗脱液,用氮吹去净溶剂,即得含量大于98%的茶皂素B1标准品。其中，HPLC制备色谱的条件为：色谱柱为C4柱；填料粒径为5um；色谱柱大小为7.8×150mm；流动相为乙腈：1%冰醋酸=55：45（V/V）；检测波长为225nm；流速为7ml/min；柱温为25°C；进样量为1.5ml。经HPLC检测所得产品的CamelliasaponinB1含量为98.3%。
(4)供试品中Camellia saponin B1含量的检测
①对照品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的本实施例制备的茶皂素B1标准品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，制成0.1mg/ml的溶液。
②供试品溶液的制备
精密称取干燥至恒重的茶皂素样品适量,加入体积分数为80%的乙醇溶液溶解，超声(功率150W，频率20kHz)提取25分钟，冷却，0.22um微孔滤膜过滤，取滤液检测。
③供试品中Camellia saponin B1含量的测定
分别精确吸取对照品和供试品溶液各20ul,注入液相色谱仪，测定含量。
分析HPLC的色谱条件为：色谱柱Alltech Prevail C18（5um，4.6×250mm）；流动相为乙腈：1%冰醋酸=35：65；检测波长为225nm；流速为1.0ml/min；柱温为20°C；进样量20ul。
上述茶皂素B1的预纯化步骤中，可以用脱色剂活性炭或EDTA脱色。
根据本发明的实施例已对本发明进行了说明性而非限制性的描述，但应理解，在不脱离由权利要求所限定的相关保护范围的情况下，本领域的技术人员可以做出各种变更和/或修改。
Claims (12)
1.一种茶皂素粗制品的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（a）将脱脂茶籽饼粉碎至40-100目；
（b）在粉碎好的茶籽饼中加入8–12倍（重量）甲醇水溶液或乙醇水溶液，加热回流提取；过滤后的滤渣再重复本提取步骤一次；
（c）真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏；
（d）依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取；
（e）取正丁醇相溶液，经脱水，真空干燥，获得茶皂素粗品。
2.根据权利要求1所述茶皂素粗制品的制备方法，其特征在于，所述步骤（b）中乙醇或甲醇水溶液的体积百分比浓度为60–80%、所述加热回流时间为2-3h。
3.根据权利要求1所述茶皂素粗制品的制备方法，其特征在于，所述步骤（e）中采用无水硫酸钠脱水。
4.一种茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）根据下述步骤制备获得茶皂素粗品:
a)将脱脂茶籽饼粉碎至40-100目；
b)在粉碎好的茶籽饼中加入8–12倍（重量）甲醇水溶液或乙醇水溶液，加热回流提取；过滤后的滤渣再重复本提取步骤一次；
c)真空浓缩得到茶皂素粗提物浸膏；
d)依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取；
e)取正丁醇相溶液，经脱水，真空干燥，获得茶皂素粗品。
（2）将茶皂素粗品溶于蒸馏水中，采用分子筛层析分离，脱色，加热回流后过滤，真空浓缩获得茶皂素浸膏；
（3）将茶皂素浸膏溶于乙醇水溶液中，经HPLC分离，收集洗脱液，获得茶皂素B1成品。
5.根据权利要求4所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中茶皂素粗品与蒸馏水的W:V比为1：40。
6.根据权利要求4或5所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，采用SephadexLH-20或MCI GEL CHP20PMCI进行分子筛层析，所述洗脱液为40-60%甲醇水溶液。
7.根据权利要求6所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，洗脱液为60-90%甲醇水溶液。
8.根据权利要求6所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，脱色剂为活性炭或EDTA。
9.根据权利要求4-8任一权利要求所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述HPLC分离时，色谱柱选用C18、C8或C4色谱柱。
10.根据权利要求9所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，HPLC色谱检测波长为225nm。
11.根据权利要求4所述茶皂素B 1的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，d）部萃取时石油醚、乙酸乙酯、正丁醇与茶皂素粗提物浸膏的体积比为2-4:1。
12.一种根据权利要求4-8、10或11任一权利要求所述方法制备的茶皂素B 1。
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Owner name: PERFECT (CHINA) CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SHANGHAI LAIBO BIO-CHEMICAL CO. LTD. Effective date: 20141208 |
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| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140115 |