CN103429600A - 新型化合物、近红外线吸收剂及含有其的合成树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供在近红外线的波长区域内具有最大吸收波长且可见光区域的吸收小、作为近红外线吸收剂优异的新型硼化合物以及使用了该硼化合物的近红外线吸收剂及近红外线吸收性合成树脂组合物,具体而言提供下述通式(1)所示的硼化合物,优选提供该通式(1)中的R1~R16为氢原子或烷基的硼化合物及含有该硼化合物作为近红外线吸收剂的近红外线吸收性合成树脂组合物。上述式中,R1~R16表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、氨基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基等。
Description
技术领域
本发明涉及新型的硼化合物及其用途,详细地说,涉及在近红外区域具有吸收、作为近红外线吸收剂在利用了激光的信息记录材料(例如光学记忆卡、有机光导电体、激光热转印记录、激光感热记录、激光直接制版等)、要求近红外线吸收能力(或热线吸收能力)的器材(例如近红外线吸收滤波器、等离子体显示器用滤波器、光学滤波器、薄型显示器用光学滤波器、光半导体元件用光学滤波器、热线遮蔽膜、热线遮蔽树脂玻璃、保护眼镜、隐形墨水、农业用膜、玻璃、汽车内外装饰材料、树脂成型体等)等中有用的新型硼化合物。另外,本发明还涉及含有该化合物的合成树脂组合物。
背景技术
近年来,对在近红外区域具有吸收、在利用了激光的信息记录材料(例如光学记忆卡、有机光导电体、激光热转印记录、激光感热记录、激光直接制版等)、要求近红外线吸收能力(或热线吸收能力)的器材(例如近红外线吸收滤波器、等离子体显示器用滤波器、光学滤波器、薄型显示器用光学滤波器、光半导体元件用光学滤波器、热线遮蔽膜、热线遮蔽树脂玻璃、保护眼镜、隐形墨水、农业用膜、玻璃、汽车内外装饰材料、树脂成型体等)等中有用的近红外线吸收色素的要求有所增高。
作为近红外线吸收色素,使用花青系色素、多次甲基系色素、方酸内鎓色素、卟啉系色素、金属二硫醇络合物系色素、酞菁系色素、二亚胺系色素、无机氧化物粒子等。
但是,这些化合物的近红外线吸收能力并不令人满意,另外由于在可见光线的区域具有吸收波长,因此无法在要求透明性的用途或不需要着色的用途中使用。特别是,作为近红外线吸收剂使用这些近红外线吸收色素时,多与热塑性树脂等合成树脂组合使用,此时,多有以下情况:与树脂的相容性存在问题、因在可见光线区域具有吸收波长而损害树脂的透明性、存在着色的问题、或者除此之外损害树脂物性。
因此,需要在近红外区域具有最大吸收波长的同时、可见光区域的吸收小的化合物。
另外,还有对环境造成负荷的问题或者根据精密电子材料领域等用途的不同,(重)金属元素的使用成为问题的情况,因此期待金属络合物以外的近红外线吸收剂。
另一方面,非专利文献1中记载了N靛蓝络合物,但其为β-双烯酮亚胺(diketiminate)金属(钯)络合物,由此无法得到本发明的发现。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:Chem.Commun,2010,Vol.46,pp.6753-6755
发明内容
发明预解决的技术问题
因此,本发明的目的在于提供在近红外线的波长区域具有最大吸收波长且可见光区域的吸收小、作为近红外线吸收剂优异的新型的硼化合物及使用了该硼化合物的近红外线吸收剂。此外,本发明还提供含有该近红外线吸收剂的近红外线吸收性合成树脂组合物。
用于解决技术问题的方法
本发明人为了解决所述课题进行了深入研究,结果发现具有特定结构的新型硼化合物在近红外线的波长区域具有最大吸收波长、同时可见光区域的吸收小、作为近红外线吸收剂优异,从而完成了本发明。
即,本发明提供下述通式(1)所示的硼化合物。
(式中,R1~R16相互间可相同也可不同,表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、氨基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基、可具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基硫基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基或可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基,R1~R16所示的基团中的相邻的两个基团还可连接、与各自所键合的碳原子一起形成5元环或6元环。)
另外,本发明还提供含有所述硼化合物的近红外线吸收剂。
此外,本发明提供含有所述硼化合物的近红外线吸收性合成树脂组合物。
另外,本发明提供由所述近红外线吸收性合成树脂组合物构成的近红外线吸收材料。
发明效果
根据本发明,可以提供在近红外线的波长区域具有最大吸收波长、且可见光区域的吸收小、作为近红外线吸收剂优异的新型的硼化合物。另外,本发明还可以提供含有该硼化合物的近红外线吸收剂及近红外线吸收性合成树脂组合物。
附图说明
图1表示实施例1中合成的作为本发明的新型硼化合物的化合物No.1的1H-NMR图表。
图2表示实施例1中合成的作为本发明的新型硼化合物的化合物No.1的丙酮溶液的吸收光谱。
图3表示作为使用了实施例2中制造的本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物的近红外线吸收材料的聚碳酸酯近红外线吸收膜的吸收光谱。
具体实施方式
以下基于优选的实施方式详细叙述本发明。
首先,说明本发明的新型硼化合物。本发明的新型硼化合物用下述通式(1)表示。
(式中,R1~R16相互间可相同也可不同,表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、氨基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基、可具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基硫基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基或可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基,R1~R16所示的基团中的相邻的两个基团还可连接、与各自所键合的碳原子一起形成5元环或6元环)
所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的卤原子的例子时,可举出氟、氯、溴、碘等。
所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基的例子时,作为未取代的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、环己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、2-庚基、1,4-二甲基戊基、叔庚基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、叔辛基、2-乙基己基、2-甲基己基、2-丙基己基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十一烷基、异十一烷基、正十二烷基、异十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基、异十四烷基、正十五烷基、异十五烷基、正十六烷基、异十六烷基、正十七烷基、异十七烷基、正十八烷基、异十八烷基、正十九烷基、异十九烷基、正二十烷基、异二十烷基等。作为具有取代基的碳原子数为1~20的烷基,可举出所述烷基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基的例子时,可举出与所述烷基相对应的烷氧基,具体而言,作为未取代的碳原子数为1~20的烷氧基,可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、1,2-二甲基-丙氧基、正己氧基、环己氧基、1,3-二甲基丁氧基、1-异丙基丙氧基等。作为具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基,可举出所述烷氧基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基的例子时,作为未取代的碳原子数为6~20的芳基,可举出苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基等。作为具有取代基的碳原子数为6~20的芳基,可举出所述芳基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为6~20的芳氧基的例子时,可举出与所述芳基相对应的芳氧基,具体而言,作为未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,可举出苯氧基、萘氧基等。作为具有取代基的碳原子数为1~20的芳氧基,可举出所述芳氧基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基的例子时,作为未取代的碳原子数为7~20的芳基烷基,可举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、苯乙烯基、肉桂基、二苯基甲基、三苯基甲基等。作为具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基,可举出所述芳基烷基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基的例子时,作为未取代的碳原子数为5~12的环烷基,可举出环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、4-甲基环己基等。作为具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基,可举出所述环烷基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基的例子时,作为未取代的碳原子数为1~20的烷基硫基,可举出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、异戊基硫基、新戊基硫基、1,2-二甲基-丙基硫基、正己基硫基、环己基硫基、正庚基硫基、2-乙基己基硫基、正辛基硫基、正壬基硫基等。作为具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基,可举出所述烷基硫基被后述的取代基取代而成的基团,具体而言,可举出甲氧基乙基硫基、乙氧基乙基硫基、丙氧基乙基硫基、丁氧基乙基硫基、氨基乙基硫基、正丁基氨基乙基硫基、苄基氨基乙基硫基、甲基羰基氨基乙基硫基、苯基羰基氨基乙基硫基、甲基磺酰基氨基乙基硫基、苯基磺酰基氨基乙基硫基、二甲基氨基乙基硫基、二乙基氨基乙基硫基等。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基硫基的例子时,作为未取代的碳原子数为6~20的芳基硫基,可举出苯基硫基、萘基硫基等。作为具有取代基的碳原子数为6~20的芳基硫基,可举出所述芳基硫基被后述的取代基取代而成的基团,具体而言,可举出4-甲基苯基硫基、4-乙基苯基硫基、4-丙基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基、4-甲氧基苯基硫基、4-乙氧基苯基硫基、4-氨基苯基硫基、4-烷基氨基苯基硫基、4-二烷基氨基苯基硫基、4-苯基氨基苯基硫基、4-二苯基氨基苯基硫基、4-羟基苯基硫基、4-氯苯基硫基、4-溴苯基硫基、2-甲基苯基硫基、2-乙基苯基硫基、2-丙基苯基硫基、2-叔丁基苯基硫基、2-甲氧基苯基硫基、2-乙氧基苯基硫基、2-氨基苯基硫基、2-烷基氨基苯基硫基、2-二烷基氨基苯基硫基、2-苯基氨基苯基硫基、2-二苯基氨基苯基硫基、2-羟基苯基硫基、4-二甲基氨基苯基硫基、4-甲基氨基苯基硫基、4-甲基羰基氨基苯基硫基、4-苯基羰基氨基苯基硫基、4-甲基磺酰基氨基苯基硫基、4-苯基磺酰基氨基苯基硫基等。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基的例子时,作为未取代的碳原子数为1~20的烷基氨基,可举出甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、戊基氨基、二戊基氨基、己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、苄基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二庚基氨基、二辛基氨基、二2-乙基己基氨基、二壬基氨基、甲基乙基氨基等。作为具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基,可举出所述烷基氨基被后述的取代基取代而成的基团。
另外,在所述通式(1)中,当举出R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基的例子时,作为未取代的碳原子数为6~20的芳基氨基,可举出苯基氨基、萘基氨基、二苯基氨基等。作为具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基,可举出所述芳基氨基被后述的取代基取代而成的基团,具体而言,可举出4-甲基苯基氨基、4-甲氧基苯基氨基、羟基苯基氨基等。
另外,在所述通式(1)中,R1~R16所示的基团中的相邻的两个基团还可连接、与各自所键合的碳原子一起形成5元环或6元环。该5元环或6元环还可具有取代基。作为这样的5元环,可举出环戊烯环、环戊二烯环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等,另外作为6元环,可举出环己烷环、环己烯环、环己二烯环、苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。
另外,在所述通式(1)中,作为R1~R16所示的可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基、可具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基、所述R1~R16所示的基团中相邻的两个基团连接所形成的可具有取代基的5元环或6元环的所述取代基,可举出以下基团。其中,R1~R16为含有所述碳原子的基团且当这些基团在以下取代基中具有含有碳原子的取代基时,包含该取代基的R1~R16全体的碳原子数满足所规定的范围。
作为所述取代基,例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、异丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、叔戊基硫基、己基硫基、环己基硫基、庚基硫基、异庚基硫基、叔庚基硫基、正辛基硫基、异辛基硫基、叔辛基硫基、2-乙基己基硫基等烷基硫基;
乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等链烯基;
苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基;
苯基、萘基等芳基;
苯氧基、萘氧基等芳氧基;
苯基硫基、萘基硫基等芳基硫基;
吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、***基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基、噻吩基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啉-3-基、2,4-二氧基噁唑啉-3-基等杂环基;
氟、氯、溴、碘等卤原子;
乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、特戊酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷基氧基羰基、氨基甲酰基等酰基;
乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基;
氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯苯基氨基、甲苯胺基、茴香氨基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基,萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲酰基氨基、特戊酰基氨基、月桂酰基氨基、氨基甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷基氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基等取代氨基;
磺酰胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺酸基、羟基、硝基、巯基、亚氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基等。
这些基团还可进一步被取代。另外,羧基及磺酸基还可形成盐。
作为所述通式(1)中的R1~R16,从近红外线吸收能力的方面出发,优选为氢原子或烷基,更优选为氢原子或甲基,最优选为氢原子。
作为本发明的所述通式(1)表示的新型化合物的具体例子,可举出下述化合物No.1~No.14,但并非限定于这些化合物。
接着,对本发明的所述通式(1)表示的硼化合物的合成方法进行说明。
首先,对由原料的具有靛蓝骨架的化合物得到中间体的工序进行说明。本工序中,在溶剂中,使具有靛蓝骨架的化合物和具有苯胺骨架的化合物与四氯化钛在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)的存在下反应,得到中间体。例如,以靛蓝为原料合成用于合成所述化合物No.1的中间体-1时的线路如下述线路1所示。
线路1
用于得到中间体所使用的反应溶剂只要不会使四氯化钛和DABCO惰化,则无特别限定,优选可将具有靛蓝骨架的化合物溶解的溶剂,作为具体例子,可举出芳香族系溶剂(甲苯、二甲苯、氯苯、硝基苯、均三甲苯、对甲基异丙基苯、二氯苯、溶剂石脑油)或脂肪族系高沸点溶剂(癸烷等)等。优选为甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、均三甲苯及溴苯,更优选为溴苯。
反应温度并无特别限定,优选为用于溶解作为原料的具有靛蓝骨架的化合物所需要的温度,优选在使所用溶剂回流的温度下使其反应。从这些方面出发,优选为100℃~200℃的范围、更优选为130℃~180℃。
反应时间并无特别限定,可以利用HPLC或TLC确认反应的进行,直至反应结束。反应结束后,可以进行提取处理或精制处理等后处理。
所使用的具有苯胺骨架的化合物的用量相对于具有靛蓝骨架的化合物1摩尔需要为2摩尔以上,优选为3~4摩尔。
另外,所使用的四氯化钛的用量相对于具有靛蓝骨架的化合物1摩尔优选为2~3摩尔。
另外,所使用的DABCO的用量相对于具有靛蓝骨架的化合物1摩尔优选为8~12摩尔。
接着,对从中间体得到本发明的所述通式(1)所示的硼化合物的工序进行说明。本工序中,在溶剂中,使在上述工序中得到的中间体与硼酸酯等硼化合物在四氯化钛等路易斯酸的存在下反应,得到本发明的硼化合物。例如,用于从所述线路1中得到的中间体-1得到作为本发明的硼化合物的化合物No.1的线路如下述线路2所示。
线路2
为了从中间体得到所述通式(1)所示的硼化合物而使用的反应溶剂只要是不会使四氯化钛等路易斯酸惰化,则无特别限定,优选可将中间体溶解的溶剂,作为具体例子,可举出芳香族系溶剂(甲苯、二甲苯、氯苯、硝基苯、均三甲苯、对甲基异丙基苯、二氯苯、溶剂石脑油)或脂肪族系高沸点溶剂(癸烷等)等。优选为甲苯、二甲苯、氯苯、邻二氯苯、均三甲苯及溴苯,更优选为甲苯。
反应温度并无特别限定,优选为用于溶解中间体所需要的温度,优选在使所用溶剂回流的温度下使其反应。从这些方面出发,优选为50℃~170℃的范围、更优选为70℃~150℃、进一步优选为90℃~130℃。
反应时间并无特别限定,可以利用HPLC或TLC确定反应的进行,直至反应结束。反应结束后,可以进行使所用路易斯酸失活的处理等后处理或提取处理、晶析等精制处理。
所使用的硼化合物优选为硼酸酯、特别优选为二苯基硼酸2-氨基乙酯。所使用的硼化合物的用量相对于中间体1摩尔为2摩尔以上、优选为2.0~2.2摩尔。
所使用的路易斯酸并无特别限定,优选为四氯化钛、氯化铝、氯化铁、氯化锌、氯化锡、三氟化硼及它们的溴化物,更优选为氯化钛、三氟化硼及氯化铝,最优选为四氯化钛。所使用的路易斯酸的用量相对于中间体1摩尔优选为1~4.4摩尔。
以上所说明的本发明的所述通式(1)所示的硼化合物由于在近红外线区域具有吸收、且可见光区域的吸收少,因此可适合作为近红外线吸收剂使用。
所述通式(1)所示的硼化合物的光吸收特性并无特别限定,当考虑到作为近红外线吸收剂的用途时,优选在700~1050nm、特别优选在700~1000nm具有最大吸收。另外,优选选择性地吸收波长700~1000nm的近红外线。另外,优选可见光区域的吸收更少。
接着,说明本发明的近红外线吸收剂、近红外线吸收性合成树脂组合物及近红外线吸收材料。
本发明的近红外线吸收剂含有本发明的所述通式(1)所示的硼化合物,可以是本发明的所述通式(1)所示的硼化合物本身,还可适当配合能够在本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中使用的任意添加剂,除本发明的硼化合物以外的成分并无特别限定。
本发明的近红外线吸收剂(本发明的所述通式(1)所示的硼化合物)的可见光区域的吸收少,即使将其用于合成树脂中,也不会损害树脂的透明性、不会对树脂本来的颜色造成影响,因此优选作为近红外线吸收性合成树脂组合物使用。另外,由于耐热性优异,因此还优选作为在热塑性树脂中作为混入型的近红外线吸收剂而配合的近红外线吸收性热塑性树脂组合物使用。
本发明的近红外线吸收剂中的所述通式(1)所示的硼化合物的含量并无特别限定,当将其用于合成树脂中时,优选达到后述的近红外线吸收性合成树脂组合物中的所述通式(1)所示的硼化合物的含量范围。
本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物在合成树脂中含有本发明的近红外线吸收剂(所述通式(1)所示的硼化合物)。
作为本发明中能够使用的合成树脂,可举出热塑性树脂、热固化性树脂、含氟树脂、有机硅树脂等。
作为所述热塑性树脂的例子,可举出聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、交联聚乙烯、超高分子量聚乙烯、聚丁烯-1、聚-3-甲基戊烯、聚-4-甲基戊烯等α-烯烃聚合物或乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃系树脂及它们的共聚物;聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-乙酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤树脂;石油树脂、香豆酮树脂、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、丙烯酸树脂、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他单体(例如马来酸酐、苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如AS树脂、ABS树脂、ACS树脂、SBS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等);聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛;聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚环己烷对苯二甲酸二甲酯等聚对苯二甲酸亚烷基酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸丁二醇酯等聚萘二甲酸亚烷基酯等芳香族聚酯及聚对苯二甲酸丁二醇酯等直链聚酯;聚羟基丁酸酯、聚己内酯、聚丁二酸丁二醇酯、聚丁二酸乙二醇酯、聚乳酸、聚苹果酸、聚乙醇酸、聚二噁烷、聚(2-氧杂环丁烷酮)等分解性脂肪族聚酯;聚苯醚、聚己内酰胺及聚己二酰己二胺等聚酰胺、聚碳酸酯、聚碳酸酯/ABS树脂、支链聚碳酸酯、聚乙缩醛、聚苯硫醚、聚氨酯、纤维素系树脂、聚酰亚胺树脂等热塑性树脂及它们的混合物。
此外,所述热塑性树脂可以是异丁烯橡胶、丁二烯橡胶、丙烯腈-丁二烯共聚橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚橡胶、含氟橡胶、有机硅橡胶、烯烃系弹性体、苯乙烯系弹性体、聚酯系弹性体、腈系弹性体、尼龙系弹性体、氯乙烯系弹性体、聚酰胺系弹性体、聚氨酯系弹性体等弹性体。
作为所述热固化性树脂的例子,可举出酚醛树脂、尿素树脂、蜜胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等。
作为所述含氟树脂的例子,可举出聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚氟乙烯、五氟烷氧基含氟树脂、四氟乙烯-乙烯共聚物等。
作为所述有机硅树脂的例子,可举出二甲基有机硅树脂、甲基苯基有机硅树脂、甲基乙烯基有机硅树脂、环氧基改性有机硅树脂、丙烯酸改性有机硅树脂等。
当举出合成树脂的例子时,可举出有机硅橡胶聚醚砜、聚砜、聚苯醚、聚醚酮、聚醚醚酮、液晶聚合物等。
本发明中,可单独使用这些合成树脂,还可使用2种以上。另外,这些合成树脂还可被合金化。
这些合成树脂可不限定于分子量、聚合度、密度、软化点、在溶剂中的不溶成分的比例、立体规律性的程度、催化剂残渣的有无、成为原料的单体的种类或配比、聚合催化剂的种类(例如齐格勒催化剂、金属茂催化剂等)等进行使用。
在所述合成树脂中,从所述通式(1)所示的硼化合物的相容性和加工性的方面出发,优选热塑性树脂,在热塑性树脂中,由透明性和近红外线吸收性出发,特别优选聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯。
本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中,所述通式(1)所示的硼化合物的含量相对于所述合成树脂100质量份,优选为0.001~20质量份、更优选为0.01~10质量份、最优选为0.1~5质量份。当所述通式(1)所示的硼化合物的含量小于0.001质量份时,有无法达成充分的近红外线吸收能力的可能性,相反当超过20质量份时,无法得到与用量相当的效果、不经济,而且有损害可见光区域的透明性的可能性。
所述通式(1)所示的硼化合物在合成树脂中的配合方法只要根据常规方法进行,则无特别限定。例如,当使用热塑性树脂作为合成树脂时,可以使用通常在热塑性树脂中配合各种添加剂时使用的任意方法,例如可以通过辊混炼、班伯里混炼、挤出机、捏合机等进行混合、混炼,进行配合。
另外,还可在各种溶剂中溶解或分散所述通式(1)所示的硼化合物和所述合成树脂,配合近红外线吸收性合成树脂组合物溶液进行使用。
在本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中,还可根据需要配合酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺系光稳定剂等在合成树脂中使用的添加剂,进行稳定化。
作为所述酚系抗氧化剂,例如可举出2,6-二叔丁基-对甲酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、二硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)膦酸盐、1,6-六亚甲基双[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酰胺]、4,4'-硫基双(6-叔丁基-间甲酚)、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-丁烯基双(6-叔丁基-间甲酚)、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(4-仲丁基-6-叔丁基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-(2-丙烯酰基氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯酚、硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯]甲烷、硫代二乙二醇双[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1,6-六亚甲基双[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、双[3,3-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯、双[2-叔丁基-4-甲基-6-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯基]对苯二甲酸酯、1,3,5-三[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基乙基]异氰酸酯、3,9-双[1,1-二甲基-2-{(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、三乙二醇双[(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯]等。
所述酚系抗氧化剂的含量相对于合成树脂100质量份优选为0.001~10质量份、更优选为0.05~5质量份。
作为所述磷系抗氧化剂,例如可举出三壬基苯基亚磷酸酯、三[2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基硫基)-5-甲基苯基]亚磷酸酯、十三烷基亚磷酸酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二(癸基)单苯基亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4,6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)亚异丙基二苯酚二亚磷酸酯、四(十三烷基)-4,4'-正丁烯基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)联苯基二亚磷酸酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、2,2'-亚甲基双(4,6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2,2'-亚甲基双(4,6-叔丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯基)氟亚磷酸酯、三(2-[(2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧磷杂七环-6-基)氧基]乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇与2,4,6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等。
所述磷系抗氧化剂的含量相对于合成树脂100质量份优选为0.001~10质量份、更优选为0.05~5质量份。
作为所述硫醚系抗氧化剂,例如可举出硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯、硫代二丙酸二硬脂基酯等二烷基硫代二丙酸酯类及季戊四醇四(β-烷基巯基)丙酸酯类。
所述硫醚系抗氧化剂的含量相对于合成树脂100质量份优选为0.001~10质量份、更优选为0.05~5质量份。
作为所述紫外线吸收剂,例如可举出2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5'-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羟基二苯甲酮类;2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并***、2-(2'-羟基-3’,5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并***、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并***、2-(2'-羟基-5'-叔辛基苯基)苯并***、2-(2'-羟基-3’,5'-二枯基苯基)苯并***、2,2'-亚甲基双(4-叔辛基-6-(苯并***基)苯酚)、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-羧基苯基)苯并***等2-(2'-羟基苯基)苯并***类;水杨酸苯酯、间苯二酚单苯甲酸酯、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2,4-二叔戊基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯等苯甲酸酯类;2-乙基-2'-乙氧基草酰替苯胺、2-乙氧基-4'-十二烷基草酰替苯胺等取代草酰替苯胺类;乙基-α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯、甲基-2-氰基-3-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯类;2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(2,4-二叔丁基苯基)-均三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-均三嗪、2-(2-羟基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4,6-双(2,4-二叔丁基苯基)-均三嗪等三芳基三嗪类。
所述紫外线吸收剂的含量相对于合成树脂100质量份优选为0.001~30质量份、更优选为0.05~10质量份。
作为所述受阻胺系光稳定剂,例如可举出2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸盐、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸盐、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸盐、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸盐、双(1,2,2,4,4-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1-(2-羟基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶/琥珀酸二乙酯缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-吗啉代-均三嗪缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-叔辛基氨基-均三嗪缩聚物、1,5,8,12-四[2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1,5,8,12-四氮杂十二烷、1,5,8,12-四[2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]-1,5,8-12-四氮杂十二烷、1,6,11-三[2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷、1,6,11-三[2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基]氨基十一烷等受阻胺化合物。
所述受阻胺系光稳定剂的含量相对于合成树脂100质量份优选为0.001~30质量份、更优选为0.05~10质量份。
此外,本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中还可根据需要添加对叔丁基苯甲酸铝、芳香族磷酸酯金属盐、二苄叉山梨醇类等成核剂、防静电剂、金属皂、水滑石、含三嗪环的化合物、金属氢氧化物、磷酸酯系阻燃剂、缩合磷酸酯系阻燃剂、磷酸酯系阻燃剂、无机磷系阻燃剂、(聚)磷酸盐系阻燃剂、卤系阻燃剂、硅系阻燃剂、三氧化锑等氧化锑、其他的无机系阻燃辅助剂、其他的有机系阻燃辅助剂、填充剂、颜料、润滑剂、发泡剂等在合成树脂中通常配合的添加剂。
作为所述含三嗪环的化合物,例如可举出蜜胺、三聚氰酸二酰胺、苯三聚氰二胺、乙酰胍胺、邻苯二甲酸二胍胺(phthalic diguanamine)、蜜胺氰酸酯、焦磷酸蜜胺、亚丁基二胍胺、降冰片烯二胍胺、亚甲基二胍胺、亚乙基二蜜胺、三亚甲基二蜜胺、四亚甲基二蜜胺、六亚甲基二蜜胺、1,3-六亚甲基二蜜胺等。
作为所述金属氢氧化物,例如可举出氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锌、KISUMA5A(氢氧化镁:协和化学工业株式会社制)等。
作为所述磷酸酯系阻燃剂,例如可举出三甲基磷酸酯、三乙基磷酸酯、三丁基磷酸酯、三丁氧基乙基磷酸酯、三氯乙基磷酸酯、三(二氯丙基)磷酸酯、三苯基磷酸酯、三甲酚磷酸酯、甲酚二苯基磷酸酯、三(二甲苯基)磷酸酯、辛基二苯基磷酸酯、二甲苯基二苯基磷酸酯、三异丙基苯基磷酸酯、2-乙基己基二苯基磷酸酯、叔丁基苯基二苯基磷酸酯、双-(叔丁基苯基)苯基磷酸酯、三-(叔丁基苯基)磷酸酯、异丙基苯基二苯基磷酸酯、双-(异丙基苯基)二苯基磷酸酯、三-(异丙基苯基)磷酸酯等。
作为所述缩合磷酸酯系阻燃剂,例如可举出1,3-亚苯基双(二苯基磷酸酯)、1,3-亚苯基双(二(二甲苯基)磷酸酯)、双酚A双(二苯基磷酸酯)等。
作为所述(聚)磷酸盐系阻燃剂,例如可举出聚磷酸铵、聚磷酸蜜胺、聚磷酸哌嗪、焦磷酸蜜胺、焦磷酸哌嗪等(聚)磷酸的铵盐或胺盐。
作为所述其他的无机系阻燃辅助剂,例如可举出氧化钛、氧化铝、氧化镁、水滑石、滑石、蒙脱土等无机化合物及其表面处理品,作为市售品,例如可举出TIPAQUE R-680(氧化钛:石原产业株式会社制)、Kyowamagu150(氧化镁:协和化学工业株式会社制)、DHT-4A(水滑石:协和化学工业株式会社制)、ALCAMIZER4(锌改性水滑石:协和化学工业株式会社制)等。
作为所述其他的有机系阻燃辅助剂,例如可举出季戊四醇。
另外,在本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中还可在不损害本发明效果的范围内、根据需要配合通常在合成树脂中使用的添加剂,例如交联剂、防雾剂、抗渗出剂、表面处理剂、增塑剂、润滑剂、阻燃剂、防雾剂、荧光剂、防霉剂、杀菌剂、发泡剂、金属惰性剂、脱模剂、颜料、加工助剂、抗氧化剂、光稳定剂等。
在本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物中使用除所述通式(1)所示的硼化合物及所述合成树脂以外的任意添加剂时,其用量可根据添加剂的种类等适当选择,从不损害本发明效果的观点出发,优选相对于合成树脂100质量份以总量计为20质量份以下。
本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物可通过进行成型,制成作为近红外线吸收材料的成型体。成型方法并无特别限定,可举出挤出加工、轧光加工、注塑成型、轧辊、压缩成型、吹塑成型等,可以制造树脂板、片、膜、纤维、异形品等各种形状的成型品。
另外,通过将本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物溶解在各种溶剂中制作流延膜,还可以作为近红外线吸收材料制作近红外线吸收膜。
利用本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物得到的近红外线吸收材料的近红外线吸收能力优异。
本发明的近红外线吸收性合成树脂组合物及近红外线吸收材料可用于光学记忆卡、有机光导电体、激光热转印记录材料、激光感热记录材料、激光直接制版用材料等光信息记录材料;等离子体显示器用滤波器、薄型显示器用光学滤波器、光半导体元件用光学滤波器等以近红外线吸收为目的的各种光学滤波器;热线遮蔽材料、热线遮蔽膜、热线遮蔽树脂玻璃;保温蓄热纤维;保护眼镜、农业用膜、汽车内外装饰材料、片、其他各种树脂成型体;隐形墨水、涂布材料等需要近红外线吸收能力(热线吸收能力)的各种用途。
实施例
以下,通过实施例等更为具体地说明本发明。其中,以下实施例等中,%及ppm只要无特别记载,为质量基准。
[实施例1]化合物No.1的合成
在100ml四口烧瓶中加入苯胺0.6ml(6.6mmol)、溴苯40ml及二氮杂双环辛烷2.1g(19mmol),在氩气中搅拌。之后,滴加四氯化钛的1mol/l甲苯溶液4.8ml(4.8mmol)。滴加结束后,加入靛蓝0.55g(2.1mmol),以回流状态使其反应10小时。反应结束后,加入丙酮进行过滤,将滤液浓缩得到绿色粉末。利用二氯甲烷及水对其进行油水分离,将有机相浓缩,从而得到0.5g藏青色粉末的下述结构的中间体-1(收率为58%)。
中间体-1
在三口烧瓶中、氮气氛下使0.2g(0.5mmol)的所得中间体-1、二苯基硼酸2-氨基乙酯0.24g(1.05mmol)、四氯化钛0.38g(0.38mmol)及甲苯50ml加热回流2小时。冷却至室温后,加入甲醇,通过过滤得到藏青色结晶粉末0.1g。
对于所得的藏青色结晶粉末,进行FT-IR测定及1H-NMR测定。将通过FT-IR测定得到的分析结果示于下面,将通过1H-NMR测定得到的分析结果示于图1。由这些测定结果鉴定所得的粉末为下述结构式的化合物No.1。
FT-IR测定结果(cm-1)
3448、1685、1639、1608、1577、1531、1492、1473、1454、1431、1381、1330、1300、1207、1126、1072、1022、983、864、744、694
另外,测定所得化合物No.1的丙酮溶液(浓度为8mw%)的吸收光谱。测定利用日本分光株式会社制V-670进行。将吸收光谱示于图2。最大吸收波长为798nm,摩尔吸光系数ε=1.8×104mol-1cm-1。
[实施例2]近红外线吸收性合成树脂组合物及近红外线吸收材料的制造
在100ml茄形烧瓶中装入聚碳酸酯(Iupilon S-3000F(三菱Engineering-Plastics株式会社制))1.25g、12.5mg实施例1中得到的化合物No.1及二氯甲烷,使其充分地溶解后,使体积达到100ml,得到近红外线吸收性合成树脂组合物溶液。将该溶液10ml取至平皿中,缓慢将其干燥,从而得到作为近红外线吸收材料的聚碳酸酯近红外线吸收膜。所得膜的厚度为90μm。另外,测定所得的聚碳酸酯近红外线吸收膜的吸收光谱。测定利用日本分光株式会社制V-670进行。将吸收光谱示于图3。所得膜的最大吸收波长为814nm、换算成化合物No.1的摩尔吸光系数ε=1.6×104Mol-1cm-1,因此确认该膜在近红外线区域显示良好的吸收。
[实施例3]近红外线吸收性合成树脂组合物及近红外线吸收材料的制造
代替聚碳酸酯使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)并使膜的厚度为30μm,除此之外,与实施例2同样地得到作为近红外线吸收材料的PMMA近红外线吸收膜。所得膜的最大吸收波长为813nm、换算成化合物No.1的摩尔吸光系数ε=1.6×104Mol-1cm-1,因此确认该膜在近红外线区域显示良好的吸收。
[评价例1]
根据JIS K7105测定实施例2及3中所得的近红外线吸收膜的Haze值(透明性)。对于除了未使用化合物No.1之外、与实施例2同样制造的聚碳酸酯膜(比较例1)以及除了不使用化合物No.1之外、与实施例3同样制作的PMMA膜(比较例2)也进行了测定。将测定结果示于表1。
表1
由上述表1的结果确认,本发明的硼化合物不损害合成树脂的透明性,不会对树脂本来的颜色造成影响。
Claims (4)
1.下述通式(1)所示的硼化合物,
式(1)中,R1~R16相互间可相同也可不同,表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、氨基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳氧基、可具有取代基的碳原子数为7~20的芳基烷基、可具有取代基的碳原子数为5~12的环烷基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基硫基、可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基硫基、可具有取代基的碳原子数为1~20的烷基氨基或可具有取代基的碳原子数为6~20的芳基氨基,R1~R16所示的基团中的相邻的两个基团还可连接、与各自所键合的碳原子一起形成5元环或6元环。
2.一种近红外线吸收剂,其含有权利要求1所述的硼化合物。
3.一种近红外线吸收性合成树脂组合物,其含有权利要求1所述的硼化合物。
4.一种近红外线吸收材料,其由权利要求3所述的近红外线吸收性合成树脂组合物构成。
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