CN1033623A - 杀真菌用吡啶基环丙基甲脒 - Google Patents

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Abstract

具有以下通式结构的新颖杀真菌用吡啶基环丙 基甲脒及其互变异构件，以及其杀真菌上适用的有机 和无机盐；式中R选自氢、吡啶基、取代的吡啶基、 C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰 基和氰基；R1选自卤素、C1-C3烷氧基和C1-C3链 烯氧基；R2选自氢和C1-C3烷基；而且R3选自氢、 烷基、芳基和芳烷基。

Description

大麦、稻、西红柿、小麦、豆科植物、蔷薇科植物、葡萄等作物和其它农业上重要作物的真菌感染，可以造成农产品产量和质量两方面的严重损失。因此极希望具有一些预防、控制或清除真菌生长的手段。为了防止真菌在农业上重要的作为上固定和生长，人们用商业杀真菌剂进行许多预防性喷药;而且也希望拥有一种治理性杀真菌剂，一旦发现真菌感染就可以通过采用感染后治理性喷雾来控制和消除这些有害影响。
本文公开一种具有下式结构的新颖杀真菌用吡啶基环丙基甲脒类及其互变异构体：
[其中R选自由氢、吡啶基、取代的吡啶基、C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰基和氰基组成的基团组;
R1选自由氯、氟和溴之类囟素，丙氧基、乙氧基和甲氧基等C1-C3烷氧基（优选甲氧基）和C1-C3链烯氧基组成的基团组;
R2选自由氢和C1-C3烷基（优选甲基）组成的基团组;
R3为氢、烷基、芳基或芳烷基]
以及其杀真菌上适用的有机和无机盐，这些物质作为预防性和治理性杀真菌剂是一些高效杀真菌剂。
当R3为氢时，本发明化合物可以以互变异构形式存在：
因此所定义的含R3的结构式将视为包括这些互变异构体。
术语“杀真菌剂”用于表示防治真菌生长的化合物。“防治”包括预防、破坏和抑制真菌生长。术语“治理性的”是指在感染后施用控制真菌感染和防止真菌对宿主作物有害作用扩展的杀真菌剂。
本文披露的本发明的新颖杀真菌化合物，是具有通式：
的吡啶基环丙基甲脒类及其互变异构体，以及其杀真菌上适用的有机和无机盐，它们作为预防性和治理性杀真菌剂使用时是一些高效的杀真菌剂;在通式中：
R选自由氢、吡啶基、取代的吡啶基、C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰基和氰基组成的基团组;
R1选自由囟素（如氯、氟和溴）、C1-C3烷氧基（如丙氧基、乙氧基和甲氧基，优选甲氧基）和C1-C3链烯氧基组成的基团组;
R2选自由氢和C1-C3烷基组成的基团组，优选甲基;
R3是氢、烷基、芳基或芳烷基。
当R3是氢时，本发明化合物可以以互变异构形式存在：
因此所定义的包含R3的通式将视为包括这些互变异构体。
本发明化合物一般可以用多步反应法制备。第一步包括在适当反应容器中，于二氯甲烷、氯仿、己烷或甲苯之类惰性溶剂之中，使适当取代的氨基吡啶与适当取代的环丙基甲酰氯反应。反应期间可以存在吡啶、三烷胺、碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物之类酸清除剂。
根据反应条件，此反应在室温下进行，也可以在-30℃～80℃温度范围内进行。此反应在至多约3小时之内进行完全，取决于反应温度的高低。可以采用传统方法，例如碱溶液洗涤法，分离生成的中间固体产物;如果此中间产物在反应中以固体形式生成，则可以用过滤法分离此固体产物;或者利用干燥和蒸发反应溶液的方法获得所需的此第一中间产物。
第二步包括在二氯甲烷之类惰性溶剂中，使第一步反应的干燥产物与五氯化磷之类亚氨酰化剂（imidoylating    reagent）反应;此反应可以在室温下或者在二氯甲烷回流温度下进行。减压蒸发溶剂后生成作为第二步中间产物的亚氨酰氯的盐酸盐。
在***或二氯甲烷之类惰性溶剂中，在-30--80℃冷却下使此亚氨酰氯中间产物与过量氨、适当取代的胺或羟胺反应。反应完全后可以温热至室温，用水洗涤。分离、干燥和蒸发溶剂之后生成产物脒。
这种脒型产物也可以***或二氯甲烷之类惰性溶剂中进一步与适当取代的异氰酸酯反应，此反应完全后可以通过蒸发溶剂分离产物，得到所需的氨基甲酰基脒。
此外，这种脒型产物也可以在二氯甲烷之类惰性溶剂中，在使用吡啶之类酸清除剂条件下进一步与适当酰氯、磺酰氯、氨基甲酰氯或磷酰氯反应，经过适当水洗和（或）碳酸氢盐洗涤后，干燥和除去溶剂，制成所需的酰基、磺酰基、氨基甲酰基或磷酰基脒产物。
实施例1
N-（2-甲氧基-5-吡啶基）-环丙基甲酰胺的制备
在反应烧瓶中，于二氯甲烷（200毫升）内使5-氨基-2-甲氧基吡啶（12.4克，0.10摩尔）与吡啶（10毫升）共同混合。在2分钟内向反应混合物中加入环丙基甲酰氯（9.1毫升，0.10摩尔）。此反应放热，使温度升到34℃。室温下使反应进行1小时，然后用5%氢氧化钠（200毫升）和水（100毫升）洗涤此反应混合物。分离形成的有机相后用无水硫酸镁干燥。生成结晶，所以过滤此混合物并用300毫升丙酮洗涤，真空蒸发滤液得到一种固体，用己烷研制后干燥，得到16.7克产物。此产物经红外（IR）和核磁共振谱（NMR）分析证明为标题化合物，熔点为130-131℃。
实施例2
2-（甲氧基-5-吡啶基）-环丙基亚氨甲酰氯的制备
在反应烧瓶中使二氯甲烷（50毫升）与五氯化磷（10.4克，0.05摩尔）共同混合;在氮气氛下和搅拌下，向反应烧瓶中分几次加入N-（2-甲氧基-5-吡啶基）环丙基甲酰胺（9.0克，0.05摩尔）。此反应放热，室温下搅拌1小时后再在搅拌下加热回流1小时，使反应容器中的固体溶解和反应。然后减压蒸发反应混合物，得到固体产物，用***（每次50毫升）洗涤两次，减压干燥之后得到12.0克固体，用核磁共振谱鉴定证明为标题化合物。
实施例3
N-（2-甲氧基-5-吡啶基）-环丙基甲脒的制备
在-40℃下于40分钟期间内，向N-（2-甲氧基-5-吡啶基）-环丙基亚氨甲酰氯（7.5克）和二氯甲烷（200毫升）的混合物中通入过量氨，将反应物温热到10℃，用水（50毫升）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤和减压蒸发，生成固体，用***洗涤后得2.5克所需产物，熔点121-124℃。此产物经红外光谱、核磁共振谱和质谱分析确证。
本发明的代表性化合物及其性质示于表Ⅰ之中。
Figure 881073741_IMG10
实施例4
预防性喷药评价法
大麦白粉病（BPM）
试验之前七天，将Northrup    King    Sunbar    401大麦种播种在砂质沃土（每只2英寸钵12粒种子）中。用50∶50的丙酮-水溶液将试验化合物稀释为浓度自750μg/ml减小的一系列溶液。用喷雾器将12ml试验化合物溶液喷洒在大麦植株上。
24小时之后，将试验植株放在装备有循环风扇的接种箱中。将带大量产孢的禾白粉病菌（Erysiphe    graminis）病灶的大麦植株放在风扇之前，以便将孢子吹落和布开。2分钟后关闭风扇，将箱室关闭5分钟使孢子落下。然后将接种过的植株放在有地下自动灌概***的温室中的种植台上。
接种七天后，与未防治的对照植株相比，根据感染面积的减小率（%）记下病害防治率（%）。按照剂量-稀释度曲线确定病害防治率达90%（EC90）所需的化合物浓度。
稻瘟病（RB）
试验之前十二天，将Calrose    M-9稻种播种在2英寸钵内的砂质沃土中。用50∶50的丙酮-水溶液将欲试验的化合物稀释为浓度自750μg/ml减小的一系列溶液。用喷雾器将12ml试验化合物溶液喷洒在稻株上。
使用在稻波兰琼脂上生长的稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）三周培养物生产接种体。琼脂先用去离子水浸没，使孢子轻轻地自表面擦下，然后用含0.05% Tween 20的去离子水稀释成5×105个孢子/ml。施用化合物后经24小时，使植株接种，接种方法是用所说的孢子悬浮液喷洒植株至淋透，使之在叶上干燥，并且再喷洒至淋透，然后将其放入雾室之中，喷雾48小时后，将植株移入具有地下自动罐概***的温室之中的种植台上。
接种七天后，与未经治理的对照株相比，根据病害面积的减小率（%）记下病害防治率（%）。按照剂量-稀释度曲线估计病害防治率达90%（EC90）时的试验化合物浓度。
葡萄孢属芽枯病（BB）
在衬有湿滤纸的培养皿中放入二片白玫瑰花瓣。用50∶50的丙酮-水溶液把欲试验化合物稀释到浓度自750μg/ml减小的一系列溶液。在花瓣上喷雾0.5ml试验溶液，使之干燥。
使用在Elliot氏V-8琼脂上生长的灰霉菌（Botrytis    Cinerea）二周培养物中取出的5mm大小的试样，将其放到10ml无菌去离子水和0.5ml葡萄汁之中，用这种方法制备接种体。在每片花瓣上滴一滴（20μl）此接种体悬浮液。盛有已接种花瓣的培养皿贮存于密闭的塑料箱中维持饱和湿度。
接种四天后，与丙酮-水对照组相比，记下坏死面积减小率（%）。根据剂量-稀释度曲线确定病害控制率达90%（EC90）时的试验化合物浓度。
表Ⅱ中提供的试验结果是以ppm为单位的EC90近似值（750μg/ml＝750ppm）。条目（750）表示在750ppm下得到部分控制，而星号（＊）
表Ⅱ
化合物号    PM    RB    BB
1    （750）    ＊    200
2    ＊    ＊    750
3    750    ＊    70
4    ＊    ＊    700
5    ＊    ＊    600
6    750    （750）    750
7    （750）    ＊    ＊
8    ＊    ＊    （750）
9    ＊    ＊    750
本发明化合物防治葡萄孢属芽枯病特别有效，与用作葡萄孢属菌预防性和治理性喷雾剂的一般市售化合物相比，是特别有效的预防性叶喷雾剂和治理性叶喷雾剂。本发明化合物能特别有效防治的真菌是禾白粉菌（Erysiphe    graminis）和稻瘟病菌（Pyricularia    oryzae）。
本发明化合物是一些有用的杀真菌剂，尤其是预防性或治理性杀真菌剂，它们可以在各种浓度下以各种方式施用。一般情况下，可以将这些化合物或其制剂直接施于作物叶片上、作为生长的土壤中或对作物或土壤的灌概用水中。实际使用时，将本文定义的化合物制成杀真菌组合物;制备组合物时将杀真菌有效量的本发明化合物，与为农业施用目的通常用来促进活性成分分散的那些辅助剂和载体混合，但是要记住这样一个事实，即在既定的应用中使用某活性成分的配方和施用方式可能影响该成分的效能。因此，可以根据所需的施用方式将这些杀真菌性化合物制成可湿性粉剂、乳油、粉剂、溶液或其它几种已知剂型中的任何一种。预防性或治理性杀真菌施用的优选制剂是可湿性粉剂和乳油。这些制剂中可以含有少到约0.1%，至多达约95%或更高的活性成分（按重量计）。杀真菌有效的数量，视欲防治的种子或植株种类而定，而且施用量从大约0.05至大约25磅/英亩不等，优选量为约0.1至约10磅/英亩。
可湿性粉剂是容易在水或其它分散剂中分散的极细颗粒。实际上是以干粉剂或以在水或其它液体中的分散液形式将可湿性粉剂施于土壤或植株上。可湿性粉剂用的典型载体包括漂白土、高岭土、氧化硅和其它易于湿润的有机或无机稀释剂。通常将可湿性粉剂制成含有大约5%至大约95%活性成分，而且通常还含有少量的湿润剂、分散剂或乳化剂以促进湿润和分散。
干悬浮剂和水分散性粒剂是通过盘式制粒法或流化床法制成的一些成团的可湿性粉末。但是干悬浮剂最终是以在水或其它液体中的分散体形式施于土壤中或植株上的。这些颗粒在干燥时是无尘和自由流动的，而在水中稀释时却形成均匀分散体系。于悬浮剂用的典型载体包括漂白土、高岭土、氧化硅或其它容易湿润的有机或无机稀释剂。通常将干悬浮剂制成含有大约5%至大约95%活性成分，而且通常还含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进湿润和分散。
乳油是一些可以在水或其它分散剂中分散的均匀液体组合物，它们可以完全由活性成分和液体或固体乳化剂构成，也可以含有某种液体载体，如二甲苯、重芳烃石脑油、异佛尔酮和其它不挥发性有机溶剂。用于杀真菌时，将这些乳油分散在水或其它液体载体中，通常以喷雾形式施于欲防治的区域。必要活性成分的重量百分数，可以根据欲施用组合物的方式而改变，但是一般情况下杀真菌组合物中含有大约0.1～95（重量）%活性成分。
农用组合物中所用的典型湿润剂、分散剂或乳化剂，例如包括磺酸和硫酸的烷基酯或烷芳基酯或其钠盐，多羟基醇，以及其它一些类型的表面活性剂，其中许多是能在市场上买到的。当使用表面活性剂时，其中通常含有0.1%至15%（重量）的杀真菌组合物。
粉剂是适于许多用途的有用制剂。粉剂是活性成分与极细的固体颗粒的能自由流动的混合物;所说的固体颗粒例如有滑石、粘土、面粉、和其它对活性成分起分散剂和载体作用的有机和无机固体颗粒。
糊剂在特殊用途中采用，是极细的固体活性成分在水或油之类液体载体中的均匀悬浮体。这些组合物按重量计通常含有大约5%至大约95%的活性成分，而且还可以含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进分散作用。使用时，通常将糊剂稀释后以喷雾形式施于欲处理的区域。
典型制剂的实例
油剂
成分    重量%
化合物1    1
油溶剂-重芳烃石脑油    99
总计100
乳油
化合物2    50
煤油    45
乳化剂（长链乙氧基化聚醚
与长链磺酸盐的混合物）    5
总计100
乳油
化合物3    90
煤油    5
乳化剂（长链乙氧基化聚醚
与长链磺酸盐的混合物）    5
总计100
粉剂和（或）可湿性粉剂
成分    Wt.%    Wt.%    Wt.%
化合物4    0.5    50.0    90.0
硅镁粘土粉    93.5    44.0    4.0
木质素磺酸钠    5.0    5.0    5.0
二辛基磺基琥珀酸钠    1.0    1.0    1.0
总计    100.0    100.0    100.0
适于杀真菌使用的其它有用制剂，包括活性成分在所需浓度下能完全溶解的分散剂之中的简单溶液，这种分散剂例如丙酮、烷基化萘、二甲苯和其它有机溶剂。也可以使用加压喷雾剂，典型地是气溶胶，其中活性成分由于低沸点分散剂溶剂载体挥发的结果而处于高度分散的形式之下。
按传统方式将本发明的杀真菌组合物施于植株上。因此，可以来用动力撒粉器、喷管式和手摇喷雾器以及喷雾撒粉器把粉剂和液体组合物施于植株上。也可以用飞机以撒粉或喷雾形式施用这些组合物，因为其在低剂量下具有杀真菌作用。

Claims (7)

1、一种具有以下结构式的化合物及其互变异构体，以及其杀真菌上适用的有机和无机盐：
式中R选自由氢、吡啶基、取代的吡啶基、C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰基和氰基组成的基团组；
R1选自由囟素、C1-C3烷氧基和C1-C3链烯氧基组成的基团组；
R2选自由氢和C1-C3烷基组成的基团组；
R3选自由氢、烷基、芳基和芳烷基组成的基团组。
2、权利要求1的化合物，其中R是 ，R1是-OCH3，而且R2是-Cl。
3、权利要求1的化合物，其中R是-CH3，R1是-OCH3，R2是-H且R3是-OCH3。
4、一种杀真菌组合物，其中含有杀真菌有效量的具有以下结构式的化合物及其互变异构体，以及其杀真菌上适用的有机和无机盐：
Figure 881073741_IMG3
式中R选自由氢、吡啶基、取代的吡啶基、C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰基和氰基组成的基团组;
R1选自由囟素、C1-C3烷氧基和C1-C3链烯氧基组成的基团组;
R2选自由氢和C1-C3烷基组成的基团组;
R3选自由氢、烷基、芳基和芳烷基组成的基团组。
5、防治真菌的方法，其中包括在欲防治的区域施用杀真菌有效量的下式化合物及其互变异构体以及其杀真菌上适用的有机和无机盐：
Figure 881073741_IMG4
式中R选自由氢、吡啶基、取代的吡啶基、C1-C3烷氧基、C1-C6烷基、酰基、氨基甲酰基、磺酰基和氰基组成的基团组;
R1选自由囟素、C1-C3烷氧基和C1-C3链烯氧基组成的基团组;
R2选自由氢和C1-C3烷基组成的基团组;
R3选自由氢、烷基、芳基和芳烷基组成的基团组。
6、权利要求5的化合物，其中R是
Figure 881073741_IMG5
，R1是-OCH3，而且R2是-Cl。
7、权利要求5的化合物，其中R是-CH3，R1是-OCH3，R2是-H且R3是-OCH3。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5166215A (en) * 1987-10-29 1992-11-24 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines
US5157043A (en) * 1988-09-29 1992-10-20 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal N-pyridyl imides
GB8922691D0 (en) * 1989-10-09 1989-11-22 Ici Plc Fungicides
AU6812790A (en) * 1989-12-22 1991-06-27 Ici Americas Inc. Fungicidal compounds
GB9000130D0 (en) * 1990-01-04 1990-03-07 Ici Plc Fungicides
TW200462B (zh) * 1990-09-27 1993-02-21 Hoechst Roussel Pharma
UA102514C2 (ru) * 2007-02-22 2013-07-25 Сингента Партисипейшнс Аг Производные иминопиридина, промежуточное соединение, способ борьбы с заражением полезных растений грибами или его предупреждение и композиция на основе производной иминопиридина
JP2009185020A (ja) * 2008-01-11 2009-08-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジルアミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
EP2264012A1 (de) * 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2264011A1 (de) * 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
RU2701370C2 (ru) * 2014-04-11 2019-09-26 Зингента Партисипейшнс Аг Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT294798B (de) * 1968-04-26 1971-12-10 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Verfahren zur Herstellung von Formamidinderivaten
CA1160229A (en) * 1979-03-13 1984-01-10 Pieter T. Haken Pyridyliminomethylbenzene derivatives
US4766134A (en) * 1987-03-23 1988-08-23 Stauffer Chemical Co. Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides
US4767771A (en) * 1986-12-22 1988-08-30 Stauffer Chemical Co. Fungicidal pyridyl imidates
US4767772A (en) * 1987-03-23 1988-08-30 Stauffer Chemical Co. Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides

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