CN103180354A - 新型共聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种在彩色液晶显示装置领域等中作为颜料分散剂而有用的新型共聚物。本发明的共聚物含有嵌段链（A）和嵌段链（B），所述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，所述嵌段链（B）含有下述式（I）表示的重复单元和下述式（II）表示的重复单元，上述式（II）表示的重复单元的共聚比例在除了上述式（I）表示的重复单元之外的嵌段链（B）中为90重量%以上。式（I）中，R1表示氢原子等，R2和R3各自独立地表示氢原子等，Q表示可具有烷基作为取代基的含氧饱和杂环基团等，n表示0～6中的任一整数。式（II）中，R4表示氢原子等，R5表示饱和脂肪族烃基等。
Description
技术领域
本发明涉及一种作为分散剂有用的新型的共聚物。本申请对2010年11月8日申请的日本专利申请第2010-249493号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
在各种领域中开发了共聚物型的颜料分散剂。
例如，在彩色液晶显示装置领域中，使用共聚物型的颜料分散剂作为着色层形成用放射线敏感性组合物中含有的颜料的分散剂。在该领域中，由于对可见光的高透射率化和高对比度化的要求的增强，所以将颜料粒子至少微粒化至可见光的波长以下。
作为用于使这样的被微粒化的颜料稳定地分散的分散剂，提出了各种共聚物。例如，专利文献1、专利文献2中提出了为了提高颜料的分散稳定性而使用由具有季铵盐基的嵌段和不具有季铵盐基的嵌段构成的分散剂。
另外，专利文献3中提出了将含有具有下述式（1）表示的重复单元、下述式（2）表示的重复单元以及下述式（3）表示的重复单元的共聚物作为分散剂的着色层形成用放射线敏感性组合物。
专利文献1：日本特开2004-182787号公报
专利文献2：日本特开2004-287366号公报
专利文献3：日本特开2010-134419号公报
发明内容
近年来，伴随分散剂的用途的多样化，对于作为分散剂使用的共聚物要求各种特性。在彩色液晶显示装置领域中作为颜料分散剂使用时，需要满足微粒化了的颜料的分散剂的初始的分散性和经时的分散稳定性。并且，还要求满足具备滤色器的液晶显示元件的高对比度化、高亮度性、高显影性等各种要求。然而，对于现有的共聚物，存在无法得到足够的性能这样的问题。
本发明人等为了解决上述课题经过深入研究，结果发现通过使用一种新型共聚物能够解决上述课题，从而完成本发明，上述新型共聚物的特征在于，包含由含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元的聚合物构成的嵌段链，和含有式（I）表示的重复单元和式（II）表示的重复单元的嵌段链。
即本发明涉及如下内容：
（1）一种共聚物，其特征在于，含有嵌段链（A）和嵌段链（B），上述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，上述嵌段链（B）含有下述式（I）表示的重复单元和下述式（II）表示的重复单元，
（式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，Q表示可具有烷基作为取代基的含氧饱和杂环基团，或C2～C20烯基，n表示0～6中的任一整数），
（式中，R4表示氢原子或C1～C3烷基，R5表示饱和脂肪族烃基或饱和脂环式烃基），
上述式（II）表示的重复单元的共聚比例在除了上述式（I）表示的重复单元以外的嵌段链（B）中为90重量%以上；
（2）如（1）所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种的重复单元是式（III）表示的重复单元，
（式中，R6表示氢原子或C1～C3烷基，R7和R8各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）；
（3）如（1）或（2）所述的共聚物，其特征在于，重均分子量（Mw）与数均分子量（Mn）的比（Mw/Mn）为1.01～2.00；
（4）如（1）～（3）中任一项所述的共聚物，其特征在于，重均分子量（Mw）为2000～50000。
具体实施方式
（1）共聚物
本发明的共聚物含有分别至少1个下述的嵌段链（A）和嵌段链（B）。
嵌段链（A）：含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元。
嵌段链（B）：含有式（I）表示的重复单元和式（II）表示的重复单元。
另外，本发明的共聚物也可以含有上述嵌段链（A）和嵌段链（B）以外的其它嵌段链。
1）嵌段链（A）
在嵌段链（A）中，具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元只要在重复单元的侧链具有上述阳离子性官能团就没有特别限制。
具体而言，嵌段链（A）包括：仅具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的1种均聚而成的嵌段链；具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的2种以上共聚而成的嵌段链；具有叔氨基的重复单元中的至少1种和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种共聚而成的嵌段链；以及它们和来自其它可共聚的单体的重复单元共聚而成的嵌段链。共聚包括无规、交替、嵌段等。
（具有叔氨基的重复单元）
作为上述具有叔氨基的重复单元，只要具有叔氨基就没有特别限制，例如，可例示下述通式（IV）表示的重复单元。
式（IV）中，R9、R10、R11各自独立地为氢原子或C1～C3烷基。X1为选自C1～C10亚烷基、-COOR14-、-CONHR14-、-OCOR14-以及-R15-OCO-R14-中的基团（此处，R14、R15各自独立地为C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R12、R13各自独立地为C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。
其中，优选为下式（III）表示的重复单元。
式（III）中，R6表示氢原子或C1～C3烷基，R7和R8各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
此处，作为C1～C3烷基或C1～C6烷基，可例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
作为C1～C10亚烷基，可例示亚甲基链、亚乙基链、亚丙基链、甲基亚乙基链、亚丁基链、1,2-二甲基亚乙基链、亚戊基链、1-甲基亚丁基链、2-甲基亚丁基链或亚己基链等。
作为C6～C10芳基C1～C6烷基，可例示苄基、苯乙基、3-苯基-正丙基、1-苯基-正己基、萘-1-基甲基、萘-2-基乙基、1-萘-2-基-正丙基、茚-1-基甲基等。
作为成为式（IV）或式（III）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酸二甲基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丁酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丁酯等。
（具有季铵盐基的重复单元）
作为上述具有季铵盐基的重复单元，只要具有季铵盐基就没有特别限制，例如，可例示下述通式（V）表示的重复单元。
式（V）中，R21、R22、R23各自独立地为氢原子或C1～C3烷基。X2为选自C1～C10亚烷基、-COOR27-、-CONHR27-、-OCOR27-以及-R28-OCO-R27-中的基团（此处，R27、R28各自独立地为C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R24、R25、R26各自独立地为C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z-表示卤化物离子、卤代烷离子、烷基羧酸根离子、硝基氧离子、烷基硫酸根离子、磺酸根离子、磷酸根离子或烷基磷酸根离子等抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（IV）中的基团相同的基团。
其中，优选为式（VI）表示的重复单元。
式（VI）中，R29为氢原子或C1～C3烷基。X3表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。R30、R31、R32各自独立地为C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z1-表示抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（III）中的基团相同的基团。
作为Z1-，可例示与位于上述式（V）中的Z-的抗衡离子相同的抗衡离子。
作为成为式（V）或式（VI）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酰氧基乙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧基乙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧基乙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧基乙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧基丙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧基丙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧基丙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧基丙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧基丁基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧基丁基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧基丁基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧基丁基三甲基碘化铵等。
（其它可含有的重复单元）
作为嵌段链（A）中的其它可含有的重复单元，可例示来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为成为上述重复单元的原料的（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体，可例示以下化合物。
作为（甲基）丙烯酸系单体，可例示（甲基）丙烯酸；（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸仲丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸1-乙基环己酯、（甲基）丙烯酸苄酯等（甲基）丙烯酸酯化合物；（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基聚乙二醇（乙二醇的单元数为2～100）（甲基）丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯等，这些可以单独使用1种或混合2种以上使用。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯；邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸等苯乙烯衍生物；2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物；乙烯基萘、乙烯基蒽等，这些可以单独使用1种或混合2种以上混合使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可以单独使用1种或混合2种以上使用。
2）嵌段链（B）
嵌段链（B）含有式（I）表示的重复单元中的至少1种和式（II）表示的重复单元中的至少1种。
式（I）表示的重复单元中的至少1种与式（II）表示的重复单元中的至少1种的重量%比（使式（I）表示的重复单元与式（II）表示的重复单元的总重量为100时的式（I）表示的重复单元的重量%与式（II）表示的重复单元的重量%之比）没有特别限制，优选为5～50比95～50，更优选为7～45比93～55，进一步优选为10～40比90～60，特别优选为15～35比85～65。
式（II）表示的重复单元中的至少1种的共聚比例在除了式（I）表示的重复单元的嵌段链（B）中为90重量%以上，优选为95重量%～100重量%。
另外，嵌段链（B）包括无规、交替、嵌段等。
（式（I）表示的重复单元）
嵌段链（B）含有下式（I）表示的重复单元中的至少1种。
式（I）中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，Q表示可具有取代基的含氧饱和杂环基团或C2～C20烯基，n表示0～6的整数。
在本发明中，作为R1的C1～C3烷基、C1～C6烷基，可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（III）中的基团相同的基团。
在本发明中，Q的含氧饱和杂环基团可以在环上的任意碳原子上具有取代基。含氧饱和杂环基团是指至少含有1个氧原子，也可以进一步含有1个杂原子的3～8元饱和杂环，优选为3～6元饱和杂环，所述杂原子包括N、S和O。
此处，作为含氧饱和杂环基团，可例示环氧乙基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吗啉基以及硫代吗啉基等。其中，优选为环氧乙基、氧杂环丁基、四氢呋喃基以及四氢吡喃基等交联性官能团。
含氧饱和杂环基团的取代基是指C1～6烷基。作为C1～C6烷基，可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（III）中的基团相同的基团。
作为Q的C2～C20烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等。其中优选为C2～C6烯基。
作为成为式（I）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酸氧杂环丁烷-2-基甲酯、（甲基）丙烯酸氧杂环丁烷-3-基甲酯、（甲基）丙烯酸（2-甲基氧杂环丁烷-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（3-甲基氧杂环丁烷-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（2-乙基氧杂环丁烷-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（3-乙基氧杂环丁烷-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（3-丙基氧杂环丁烷-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸2-（氧杂环丁烷-2-基）乙酯、（甲基）丙烯酸2-（氧杂环丁烷-3-基）乙酯、（甲基）丙烯酸（四氢呋喃-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（四氢呋喃-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（2-甲基四氢呋喃-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（3-甲基四氢呋喃-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（5-甲基四氢呋喃-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（4-甲基四氢呋喃-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（3-甲基四氢呋喃-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（2-甲基四氢呋喃-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（5-甲基四氢呋喃-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（4-甲基四氢呋喃-3-基）甲酯、（甲基）丙烯酸2-（四氢呋喃-3-基）乙酯、（甲基）丙烯酸环氧乙烷-2-基甲酯、（甲基）丙烯酸（3-甲基环氧乙烷-2-基）甲酯、（甲基）丙烯酸（2-甲基环氧乙烷-2-基）甲酯等，（甲基）丙烯酸烯丙酯、（甲基）丙烯酸2-甲基烯丙酯、（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸（E）-丁烯-2-酯、（甲基）丙烯酸（Z）-丁烯-2-酯、（甲基）丙烯酸3-丁烯酯、（甲基）丙烯酸3-甲基-3-丁烯酯、（甲基）丙烯酸（E）-戊烯-3-酯、（甲基）丙烯酸（Z）-戊烯-3-酯、（甲基）丙烯酸3-甲基-2-丁烯酯等。
（式（II）表示的重复单元）
嵌段链（B）进一步含有下式（II）表示的重复单元中的至少1种。
式（II）中，R4表示氢原子或C1～C3烷基，R5表示饱和脂肪族烃基或饱和脂环式烃基。
在本发明中，作为R4的C1～C3烷基，可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（III）中的基团相同的基团。
在本发明中，作为R5的饱和脂肪族烃基，优选C1～C20的烷基。
作为上述C1～C20的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、异己基、3-甲基戊基、乙基丁基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、异壬基、1-甲基辛基、乙基庚基、正癸基、1-甲基壬基、正十一烷基、1,1-二甲基壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十七烷基以及正十八烷基等。其中，特别优选为C1～C6的烷基。
另外，在本发明中，饱和脂环式烃基是指在基团内的任意部分具有单环或多环的环状结构的饱和烃基，包括C3～C20的环烷基、C4～C20的烷基取代环烷基、C4～C20的环烷基烷基、C7～C20的饱和桥环烃基等。
作为上述C3～C20的环烷基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、环十四烷基、环十八烷基等。
作为上述C4～C20的烷基取代环烷基，可举出1-甲基环丙基、2-乙基环丙基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-乙基环己基、3-乙基环己基、2-甲基环辛基、2-甲基环癸基、3-甲基环十四烷基、3-甲基环十八烷基等。
作为上述C4～C20的环烷基烷基，可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基乙基、环辛基乙基、环癸基甲基、环十四烷基甲基、环十八烷基甲基等。
作为上述C7～C20的饱和桥环烃基，可举出三环［5.2.1.02,6］癸烷-8-基、金刚烷基、二环戊烯基、异冰片基等。
（其它可含有的重复单元）
作为嵌段链（B）中的其它可含有的重复单元，可例示来自芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯；邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸等苯乙烯衍生物；2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物；乙烯基萘、乙烯基蒽等，这些可以单独使用1种或混合2种以上使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可以单独使用1种或混合2种以上使用。
3）其它事项
（共聚物中的嵌段链（A）、嵌段链（B）以外的可含有的嵌段链）
本发明的共聚物除嵌段链（A）和（B）以外也可以具有其它嵌段链。
作为这样的其它嵌段链，可举出含有来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元的嵌段链。作为这些嵌段链，可例示均聚而成的嵌段链、无规共聚而成的嵌段链、交替共聚而成的嵌段链等。
对于（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等，可例示与上述相同的单体。
（共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）之比和分子量等物性）
本发明的共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）之比没有特别限制，但以重量%比计为10～40比90～60，优选为15～35比85～65。另外，共聚物中的具有酸性基团的重复单元的含有比例为0.5～20重量%，优选为1～15重量%。
另外，使用GPC测定的重均分子量为1000～200000，作为分散剂优选为2000～100000，更优选为2000～50000。使用GPC测定的重均分子量与数均分子量之比为1.0～2.5，作为分散剂特别优选为1.0～2.0。
（2）共聚物的制造法
本发明的嵌段共聚物的制造方法没有特别限制，可以利用公知的方法制造，例如，可以通过活性聚合使单体聚合而形成嵌段共聚物。作为活性聚合可举出活性自由基聚合、活性阴离子聚合，其中，进一步优选活性阴离子聚合。
为了形成嵌段共聚物，可以将嵌段链（A）或（B）的单体聚合后，连续地使其它嵌段单体聚合而形成嵌段共聚物，也可以使嵌段链（A）和嵌段链（B）的各单体分别反应而制成嵌段后，将各嵌段键合。从能够严格地控制组成、分子量的角度出发，优选活性阴离子聚合。
通过活性阴离子聚合制造嵌段共聚物时，例如可以在添加有添加剂和聚合引发剂的溶剂中滴加所希望的单体进行聚合。此时，为了形成所希望的排列的嵌段聚合物，将各嵌段单体以成为所希望的排列的方式依次滴加而进行反应。
为了聚合某个嵌段单体并聚合下一个嵌段单体，在上一个嵌段的聚合反应结束后开始滴加下一个嵌段单体。聚合反应的进行可以通过用气相色谱法或液相色谱法检测单体的余量来确认。另外，上一个嵌段单体滴加结束后，虽然根据单体、溶剂的种类而异，但可以搅拌1分钟～1小时，开始滴加下一个嵌段单体。
各嵌段含有多种单体时，可以将它们分别滴加，也可以同时滴加。
通常难以通过活性阴离子聚合将具有季铵盐基的单体聚合。因此，通过活性阴离子聚合来制造含有具有季铵盐基的重复单元的聚合物时，可在将成为具有叔氨基的重复单元的原料的单体聚合后，利用公知的方法使该叔氨基季铵化。作为季铵化剂，可举出苄基氯、苄基溴、苄基碘等，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、碘甲烷等卤代烷，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯等通常的烷基化剂。
通过活性自由基聚合制造时，可以与活性阴离子聚合同样地进行反应，也可以在聚合某个嵌段单体后聚合下一个单体前，暂且对聚合物进行精制，除去之前反应的单体的残余后，再聚合下一个单体。对于优选各嵌段单体彼此不相互混入的情况，优选进行聚合物的精制。
作为单体的聚合中使用的阴离子聚合引发剂，只要是亲核试剂，具有引发阴离子聚合性单体的聚合的作用就没有特别限制，例如可以使用碱金属、有机碱金属化合物等。
作为碱金属，可举出锂、钠、钾、铯等。作为有机碱金属化合物，可举出上述碱金属的烷基化物、烯丙基化物、芳基化物等、氨基锂化合物等。具体而言，可以使用乙基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、乙基钠、联苯基锂、萘锂、三苯基锂、萘钠、萘钾、α-甲基苯乙烯钠二价阴离子、1,1-二苯基己基锂、1,1-二苯基-3-甲基戊基锂、1,4-二锂-2-丁烯、1,6-二锂己烷、聚苯乙烯基锂、枯基钾、枯基铯、二甲氨基锂、二乙氨基锂、二丁氨基锂、二丙氨基锂、二异丙氨基锂、二庚氨基锂、二己氨基锂、二辛氨基锂等。这些阴离子聚合引发剂可以单独使用1种单独或组合2种以上使用。
相对于使用的阴离子聚合性单体整体，阴离子聚合引发剂的使用量通常为0.0001～0.2当量，优选为0.0005～0.1当量。通过使用该范围的阴离子聚合引发剂，从而能够收率良好地制造作为目标的聚合物。
本发明中的聚合温度只要不引起转移反应、终止反应等副反应，且为单体被消耗而聚合完成的温度范围就没有特别限制，优选在-100℃～溶剂沸点的温度范围进行。另外，单体相对于聚合溶剂的浓度没有特别限制，通常为1～40重量%，优选为2～15重量%。
本发明的制造方法中使用的聚合溶剂只要是不参与聚合反应且具有与聚合物的相溶性的溶剂就没有特别限制，具体而言，可例示二***，四氢呋喃（THF）、二
烷、三
烷等醚系化合物，四甲基乙二胺、六甲基磷酰三胺等叔胺等极性溶剂，己烷、甲苯等脂肪族、芳香族或脂环式烃化合物等非极性溶剂或低极性溶剂。这些溶剂可以单独使用1种或作为2种以上的混合溶剂使用。在本发明的制造方法中，即使将非极性溶剂或低极性溶剂与极性溶剂并用时，也能够精度良好地控制聚合，例如，相对于溶剂整体，非极性溶剂或低极性溶剂可以使用5vol%以上，也可以使用20vol%以上，还可以使用50vol%以上。
在本发明中，也可根据需要，将二乙基锌等二烷基锌、二丁基镁等二烷基镁、三乙基铝等有机金属作为聚合稳定剂、单体或溶剂的精制剂使用。
在本发明中，可根据需要，在聚合开始时或聚合中添加碱金属盐、或碱土类金属盐等添加剂。作为这样的添加剂，具体而言，可例示钠、钾、钡、镁的硫酸盐、硝酸盐、硼酸盐等无机酸盐或卤化物，更具体而言，可举出锂、钡的氯化物、溴化物、碘化物，硼酸锂、硝酸镁、氯化钠、氯化钾等。其中，优选锂的卤化物，例如氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化锂，特别优选氯化锂。
（3）本发明的共聚物的用途
本发明的共聚物对于涂料、印刷油墨、喷墨用油墨、滤色器用颜料分散物等中的各种有机颜料的分散，以及金属氧化物、金属氢氧化物、金属碳酸盐、金属硫酸盐、金属硅酸盐、金属氮化物等无机粒子的分散、碳纳米管的分散是有用的。特别是，对于滤色器用颜料分散物中的颜料分散极其有用。
［实施例］
使用以下实施例详细说明本发明，但本发明的技术的范围不限于这些例示。
实施例1
在1000mL烧瓶中加入四氢呋喃（以下，有时简写为THF）518.26g、氯化锂（4.05重量%浓度THF溶液）42.09g、二异丙胺2.06g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂8.50g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，滴加甲基丙烯酸2-（二甲基氨基）乙酯（以下，有时简写为DMMA）44.71g，滴加后继续反应20分钟。然后，进行气相色谱（以下，简写为GC）测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用凝胶渗透色谱法（以下，简写为GPC）（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为2860、分子量分布（Mw/Mn）为1.15。
接着，用60分钟滴加甲基丙烯酸甲酯（以下，有时简写为MMA）28.05g、甲基丙烯酸正丁酯（以下，有时简写为nBMA）39.24g、甲基丙烯酸3-乙基-3-氧杂环丁酯（以下，有时简写为OXMA）28.03g的混合液，滴加后继续反应30分钟。进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.22g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为9410、分子量分布（Mw/Mn）为1.17、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/OXMA］＝32-［20/28/20］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用乙酸2-甲氧基-1-甲基乙酯（以下，简写为PGMEA）进行溶剂置换后，加入1-乙氧基-2-丙醇（以下，简写为PGME），以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的苄基氯（以下，有时简写为BzCl），70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
实施例2
在1000mL烧瓶中加入THF535.69g、氯化锂（4.05重量%浓度THF溶液）44.41g、二异丙胺2.10g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂8.53g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，滴加DMMA45.57g，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为3220、分子量分布（Mw/Mn）为1.15。
接着，用60分钟滴加MMA23.83g、nBMA39.32g、OXMA25.24g、甲基丙烯酸1-乙氧基乙酯（以下，有时简写为EEMA）12.74g的混合液，滴加后继续反应30分钟。进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.28g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为10720、分子量分布（Mw/Mn）为1.11、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/OXMA/EEMA］＝31-［16/27/17/9］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入与聚合物等量的水，115℃下熟化7小时。将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，确认是分子量（Mw）为6510、分子量分布（Mw/Mn）为1.46、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/OXMA/MA］＝32-［17/28/18/5］（重量%）的共聚物。此处，MA是指甲基丙烯酸，EEMA是指经脱保护而得到的物质。
接着加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
实施例3
在1000mL烧瓶中加入THF521.71g、氯化锂（4.05重量%浓度THF溶液）46.79g、二异丙胺2.14g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂8.20g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，滴加DMMA44.82g，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为3490、分子量分布（Mw/Mn）为1.09。
接着，用60分钟滴加MMA28.50g、nBMA39.60g、甲基丙烯酸烯丙酯（以下，有时简写为AMA）28.48g的混合液，滴加后继续反应30分钟。进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.38g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为11320、分子量分布（Mw/Mn）为1.16、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/AMA］＝32-［20/28/20］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
实施例4
在1000mL烧瓶中加入THF519.56g，氯化锂（4.05重量%浓度THF溶液）48.46g、二异丙胺2.11g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂8.47g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，滴加DMMA45.12g，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为2800、分子量分布（Mw/Mn）为1.15。
接着，用60分钟滴加MMA23.86g、nBMA39.95g、AMA25.57g、EEMA12.78g的混合液，滴加后继续反应30分钟。进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.22g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为10470、分子量分布（Mw/Mn）为1.12、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/AMA/EEMA］＝31-［16/27/17/9］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入与聚合物等量的水，115℃下熟化7小时。将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样，柱变更）进行分析，确认是分子量（Mw）为6340、分子量分布（Mw/Mn）为1.50、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/AMA/MA］＝32-［17/28/18/5］（重量%）的共聚物。此处，MA是与上述相同的意义。
接着加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
实施例5
在1000mL烧瓶中加入THF521.03g、氯化锂（3.59重量%浓度THF溶液）48.20g、二异丙胺2.11g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂8.67g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，滴加DMMA44.75g，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相THF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为3060、分子量分布（Mw/Mn）为1.09。
接着，用60分钟滴加MMA27.80g、nBMA39.31g、甲基丙烯酸四氢糠酯（以下，有时简写为THFMA）28.15g的混合液，滴加后继续反应30分钟。进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.29g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为9020、分子量分布（Mw/Mn）为1.12、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/THFMA］＝32-［20/28/20］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
［比较例1］
在1000mL烧瓶中加入THF560.41g、氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）11.32g、二苯基乙烯3.27g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂7.28g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，用60分钟滴加MMA33.69g、nBMA15.80g、甲氧基聚乙二醇单甲基丙烯酸酯（PME-200日油株式会社制）（以下，有时简写为PEGMA）8.66g、AMA23.15g的混合液，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为7300、分子量分布（Mw/Mn）为1.08。
接着，滴加DMMA40.30g，滴加后继续反应30分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.65g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为9430、分子量分布（Mw/Mn）为1.10、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/PEGMA/AMA］＝33-［28/13/7/19］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
［比较例2］
在1000mL烧瓶中加入THF617.82g、氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）12.44g、二苯基乙烯3.39g，冷却至-60℃。然后，加入正丁基锂7.82g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化15分钟。
接着，用60分钟滴加MMA40.24g、nBMA18.70g、PEGMA10.17g、OXMA27.30g的混合液，滴加后继续反应20分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为5870、分子量分布（Mw/Mn）为1.06。
接着，滴加DMMA47.38g，滴加后继续反应30分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.86g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为7640、分子量分布（Mw/Mn）为1.07、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/PEGMA/OXMA］＝33-［28/13/7/19］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
［比较例3］
在1000mL烧瓶中加入THF626.56g、氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）10.26g、二苯基亚乙烯3.23g，冷却至-60℃。其后，加入正丁基锂6.95g（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加MMA26.52g、nBMA62.13g的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后进行GC测定，确认单体的消失。将反应液的一部分进行取样，利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果是分子量（Mw）为3840、分子量分布（Mw/Mn）为1.04。
接着，滴加DMMA42.19g，滴加后继续反应30分钟。然后，进行GC测定，确认单体的消失后，加入甲醇3.79g，停止反应。
将得到的共聚物利用GPC（流动相DMF，PMMA标样）进行分析，结果确认是分子量（Mw）为5770、分子量分布（Mw/Mn）为1.08、组成比为DMMA-［MMA/nBMA］＝32-［20/48］（重量%）的共聚物。
用乙酸乙酯稀释反应液，3次水洗后，馏去溶剂。用PGMEA进行溶剂置换后，加入PGME，以成为PGMEA/PGME＝7/3（w/w）约35重量%溶液的方式进行调整。相对于DMMA，加入0.8当量的BzCl，70℃下反应7小时，由此进行季铵化。
（颜料分散液的制备）
将上述实施例1～5和比较例1～3中得到的共聚物溶液作为颜料分散剂使用，制备以下的颜料分散液。
使用15质量份的C.I.颜料红177作为颜料、11.5质量份的上述实施例1～5和比较例1～3中得到的任意共聚物溶液作为颜料分散剂，55质量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和18.5质量份的二乙二醇甲基乙基醚作为溶剂，利用珠磨机混合·分散12小时来制备颜料分散液。
其结果，使用实施例1～5中得到的共聚物溶液制备而成的颜料分散液显示鲜艳的红色，40℃下保存1周后，也显示与刚制备后相同的粘度值。另一方面，使用比较例1～3中得到的共聚物制备而成的颜料分散液显示鲜艳的红色，但40℃下保存1周后，粘度值与刚制备后相比增加30%。
工业上的可利用性
本发明的共聚物的颜料分散性优异，例如可以作为光学滤色器的制造中使用的滤色器用颜料分散剂而使用。
Claims (4)
1.一种共聚物，其特征在于，含有嵌段链（A）和嵌段链（B），所述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，所述嵌段链（B）含有下述式（I）表示的重复单元和下述式（II）表示的重复单元，所述式（II）表示的重复单元的共聚比例在除了所述式（I）表示的重复单元之外的嵌段链（B）中为90重量%以上，
式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2和R3各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，Q表示可具有烷基作为取代基的含氧饱和杂环基团或C2～C20烯基，n表示0～6中的任一整数，
式中，R4表示氢原子或C1～C3烷基，R5表示饱和脂肪族烃基或饱和脂环式烃基。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种的重复单元为式（III）表示的重复单元，
式中，R6表示氢原子或C1～C3烷基，R7和R8各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的共聚物，其特征在于，重均分子量Mw与数均分子量Mn的比Mw/Mn为1.01～2.00。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的共聚物，其特征在于，重均分子量Mw为2000～50000。
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