CN103073403A - 一种茴香基丙醛的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种茴香基丙醛的生产工艺,采用茴香醛为原料,经由茴香醛与正丙醛在碱性条件下、反应温度20-80℃的条件下,缩合制得不饱和醛;不饱和醛在含量为3%-8%的催化剂条件下,选择性加氢制得茴香基丙醛。本发明仅需两步反应,得率高,原料单耗低,生产成本低;反应条件易于控制,安全性高,无***危险;产品品质高等优点,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及香料的生产工艺领域,具体涉及一种茴香基丙醛的生产工艺。
背景技术
茴香基丙醛化学名2-甲基-3-(4-甲氧基苯基)丙醛,英文名:2-Methyl-3-(p-Methoxy Phenyl)-Propanal,CAS号:5462-06-6,分子式:C11H14O2,外观为无色至浅黄色液体。
茴香基丙醛具有果香、茴香、花香,在日化香精中广泛应用,具有广阔的市场前景。因此,寻求一种成本低廉,安全可靠,制品品质高、适于工业化生产的茴香基丙醛的生产工艺是众多香料制造商的需求。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种茴香基丙醛的生产工艺,该工艺具有两步反应,得率高,原料单耗低,生产成本低;反应条件易于控制,安全性高,无***危险;产品品质高等优点,适合工业化生产。
本发明通过以下技术方案实现:
一种茴香基丙醛的生产工艺,包括以下步骤,
(1)不饱和醛的合成
将质量浓度为1%~20%浓度的碱的甲醇或乙醇溶液、茴香醛加至反应釜中,升温至20~80℃,然后向反应釜内滴加正丙醛,2h滴加完毕,滴加完后保温反应3~8h,其中碱:茴香醛:正丙醛的摩尔比为0.1~1.00:1.00:0.25~1.00,GC监控反应,反应结束后降温至20~30℃,用醋酸中和至PH=6~8,蒸馏回收甲醇或乙醇,再用水洗涤,分去水层,油层精馏后得不饱和醛;
(2)茴香基丙醛的合成
将步骤(1)制得的不饱和醛投入反应釜中,并加入其重量的1~10%的催化剂和0.1%~20%的水,升温至80~130℃,通入氢气,保压0.5-5.0Mpa,反应时间6-12h,反应结束后,释压,料液过滤,滤液为粗品茴香基丙醛,粗品经过精馏得到成品茴香基丙醛。
反应方程式如下:
本发明进一步改进方案是,
所述步骤(1)中采用的碱为氢氧化钠、或氢氧化钾、或氢氧化锂、或两种及两种以上的混合物。
本发明更进一步改进方案是,所述步骤(2)中采用的催化剂为含有钯的活性组分,并且活性组分是在含有SiO2、或Al2O3、或碳的载体上使用。
本发明更进一步改进方案是,所述步骤(2)中料液过滤后,催化剂回收套用。
本发明的有益效果:
本发明采用茴香醛为原料,经由茴香醛与正丙醛在碱条件下,缩合制得不饱和醛;不饱和醛在催化剂条件下,选择性加氢制得茴香基丙醛。该工艺仅需两步反应,得率高,原料单耗低,生产成本低;反应条件易于控制,安全性高,无***危险;产品品质高等优点,适合工业化生产。
具体实施方式
通过下述实例将有助于理解本发明,但不限制本发明的内容:
实施例1
(1)不饱和醛的合成
将136.2g(1.00mol)茴香醛投入到120.0g10%浓度的氢氧化钾的甲醇溶液中,控制反应温度65-70℃,滴加43.6g(0.75mol)正丙醛(2h滴加完毕),滴加完后保温反应5h,反应结束后降至20-30℃,用18.0g醋酸中和,蒸馏回收甲醇,分层,油层精馏后得到不饱和醛中间体,得到114.5g,收率86.6%。
(2)茴香基丙醛的合成
将100g(0.57mol)不饱和醛投入釜中,并加入3.0gPd/C催化剂和5.0g水,N2置换3次,升温到120-130℃下,通入氢气,保压在3.0-3.5MPa,反应8h。反应结束后,释压,料液过滤,催化剂回收套用,滤液即为粗品茴香基丙醛,粗品经过精馏得到成品茴香基丙醛95.9g,收率94.4%。
实施例2
(1)不饱和醛的合成
将136.2g(1.00mol)茴香醛投入到400.0g1%浓度的氢氧化钠的甲醇溶液中,控制反应温度75-80℃,滴加14.5g(0.25mol)正丙醛(2h滴加完毕),滴加完后保温反应3h,反应结束后降至20-30℃,用6.0g醋酸中和,蒸馏回收甲醇,分层,油层精馏后得到不饱和醛中间体,得到29.4g,收率66.7%。
(2)茴香基丙醛的合成
将100g(0.57mol)不饱和醛投入釜中,并加入1.0gPd/Al2O3催化剂和0.5g水,N2置换3次,升温到120-130℃下,通入氢气,保压在4.5-5.0MPa,反应6h。反应结束后,释压,料液过滤,催化剂回收套用,滤液即为粗品茴香基丙醛,粗品经过精馏得到成品茴香基丙醛95.1g,收率93.6%。
实施例3
(1)不饱和醛的合成
将136.2g(1.00mol)茴香醛投入到209.8g20%浓度的氢氧化锂的乙醇溶液中,控制反应温度20-25℃,滴加58.1g(1.00mol)正丙醛(2h滴加完毕),滴加完后保温反应8h,反应结束后用63.0g醋酸中和,蒸馏回收乙醇,分层,油层精馏后得到不饱和醛中间体,得到134.4g,收率76.3%。
(2)茴香基丙醛的合成
将100g(0.57mol)不饱和醛投入釜中,并加入10.0gPd/Al2O3催化剂和20.0g水,N2置换3次,升温到80-90℃下,通入氢气,保压在0.5-1.0MPa,反应12h。反应结束后,释压,料液过滤,催化剂回收套用,滤液即为粗品茴香基丙醛,粗品经过精馏得到成品茴香基丙醛93.1g,收率91.6%。
Claims (4)
1. 一种茴香基丙醛的生产工艺,其特征在于包括以下步骤:
(1)不饱和醛的合成
将质量浓度为1%~20%碱的甲醇或乙醇溶液、茴香醛加至反应釜中,升温至20~80℃,然后向反应釜内滴加正丙醛,2h滴加完毕,滴加完后保温反应3~8h,其中碱:茴香醛:正丙醛的摩尔比为0.1~1.00:1.00:0.25~1.00,GC监控反应,反应结束后降温至20~30℃,用醋酸中和至PH=6~8,蒸馏回收甲醇或乙醇,再用水洗涤,分去水层,油层精馏后得不饱和醛;
(2)茴香基丙醛的合成
将步骤(1)制得的不饱和醛投入反应釜中,并加入其重量的1~10%的催化剂和0.1%~20%的水,升温至80~130℃,通入氢气,保压0.5-5.0Mpa,反应时间6-12h,反应结束后,释压,料液过滤,滤液为粗品茴香基丙醛,粗品经过精馏得到成品茴香基丙醛。
2. 根据权利要求1所述的生产工艺,其特征在于:所述步骤(1)中采用的碱为氢氧化钠、或氢氧化钾、或氢氧化锂、或两种及两种以上的混合物。
3. 根据权利要求1所述的生产工艺,其特征在于:所述步骤(2)中采用的催化剂为含有钯的活性组分,并且活性组分是在含有SiO2、或Al2O3、或碳的载体上使用。
4. 根据权利要求1所述的生产工艺,其特征在于:所述步骤(2)中料液过滤后,催化剂回收套用。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104817444A (zh) * | 2015-04-01 | 2015-08-05 | 上海应用技术学院 | 一种茴香基丙醛的制备方法 |
CN105585467A (zh) * | 2016-02-22 | 2016-05-18 | 上海应用技术学院 | 一种茴香基丙醛的制备新方法 |
CN109020794A (zh) * | 2018-08-27 | 2018-12-18 | 上海华堇生物技术有限责任公司 | 3-甲氧基肉桂醛的制备方法 |
CN109020795A (zh) * | 2018-08-27 | 2018-12-18 | 上海华堇生物技术有限责任公司 | 4-甲氧基肉桂醛的制备方法 |
CN113527077A (zh) * | 2020-04-16 | 2021-10-22 | 成都三香汇香料有限公司 | 一种苯甲醚制取茴香基丙醛的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1844013A (en) * | 1929-10-18 | 1932-02-09 | Winthrop Chem Co Inc | Manufacture of para-isopropyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde |
JPS5481237A (en) * | 1977-11-25 | 1979-06-28 | Givaudan & Cie Sa | Alphaaalkyldihydrocinnamaldehydes and manufacture |
EP0447947A1 (de) * | 1990-03-23 | 1991-09-25 | BASF Aktiengesellschaft | N-(3-Phenyl-2-methylpropyl und -methyl-prop-2-enyl)-azaheterocyclen |
CN1429193A (zh) * | 2000-05-16 | 2003-07-09 | 味之素株式会社 | 肉桂醛衍生物的制造方法及其应用等 |
-
2012
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1844013A (en) * | 1929-10-18 | 1932-02-09 | Winthrop Chem Co Inc | Manufacture of para-isopropyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde |
JPS5481237A (en) * | 1977-11-25 | 1979-06-28 | Givaudan & Cie Sa | Alphaaalkyldihydrocinnamaldehydes and manufacture |
US4182730A (en) * | 1977-11-25 | 1980-01-08 | Givaudan Corporation | Process for the preparation of substituted dihydrocinnamaldehydes via novel β-chlorocinnamaldehydes |
EP0447947A1 (de) * | 1990-03-23 | 1991-09-25 | BASF Aktiengesellschaft | N-(3-Phenyl-2-methylpropyl und -methyl-prop-2-enyl)-azaheterocyclen |
CN1429193A (zh) * | 2000-05-16 | 2003-07-09 | 味之素株式会社 | 肉桂醛衍生物的制造方法及其应用等 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
W. BERENDS ET AL: "Homologues and structural analogues of cyclamenaldehyde", 《PERFUMERY AND ESSENTIAL OIL RECORD》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104817444A (zh) * | 2015-04-01 | 2015-08-05 | 上海应用技术学院 | 一种茴香基丙醛的制备方法 |
CN104817444B (zh) * | 2015-04-01 | 2016-08-24 | 上海应用技术学院 | 一种茴香基丙醛的制备方法 |
CN105585467A (zh) * | 2016-02-22 | 2016-05-18 | 上海应用技术学院 | 一种茴香基丙醛的制备新方法 |
CN109020794A (zh) * | 2018-08-27 | 2018-12-18 | 上海华堇生物技术有限责任公司 | 3-甲氧基肉桂醛的制备方法 |
CN109020795A (zh) * | 2018-08-27 | 2018-12-18 | 上海华堇生物技术有限责任公司 | 4-甲氧基肉桂醛的制备方法 |
CN113527077A (zh) * | 2020-04-16 | 2021-10-22 | 成都三香汇香料有限公司 | 一种苯甲醚制取茴香基丙醛的方法 |
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