CN103265417A - 一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法,以反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料,在红铝/吗啉还原剂的作用下,还原得到反式-4-烷基环己基甲醛;将反式-4-烷基环己基甲醛与4-苄氧基溴苄三苯基膦盐在叔丁醇钾的作用下发生Witting反应,得到1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯;在钯碳的催化下,1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯进行氢化反应,得到4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇;4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇在双氧水的氧化下制备得到4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮类化合物。该方法反应步骤少,成本低,总收率高,采用绿色的双氧水进行氧化,避免了采用金属氧化试剂产生的严重环境污染。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,涉及一种液晶材料的合成,具体是一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法。
背景技术
近年来,随着液晶显示技术的飞速发展,对液晶材料也提出了更高的要求。乙烷桥键类液晶由于具有粘度低、稳定性高、介电各向异性大、与其它液晶相溶性好,尤其化学稳定性高且抗紫外光辐射性能好。被广泛用于降低混合液晶粘度、扩展液晶相范围,调整双折射率等,可以作为优良的组分在配制宽温液晶中广泛应用。
4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮是一类重要的液晶中间体,其分子结构式如下所示:
式中,R为C1~C9的直链烷基。
该4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮能够与相应的格氏试剂及锂试剂反应,通过脱水、加氢反应,合成出各类含乙烷桥键的液晶化合物。
高等化学学报,唐洪、徐寿颐等(清华大学,1994,5,689~692.),报导了以反式-4-正戊基环己基甲酸为原料的合成方法,路线如下所示:
该路线以反式4-戊基环己基甲酸为原料,经氢化铝锂还原、溴代、格氏反应、醇脱水、催化氢化、脱甲基、高压催化加氢和重铬酸钾氧化等八步反应,制备得到4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己酮。但是此工艺路线较长,工艺条件较苛刻,而且收率很低,仅5.8%;此外还需使用重铬酸钾作为氧化剂,对环境污染较严重。
美国专利(专利号:4439015)报道了采用反式-4-烷基环己基乙酸为原料的合成方法,合成路线如下所示:
该方法所用原料反式-4-烷基环己基乙酸需经以下方法合成:
反式-4-烷基环己基乙酸以反式-4-烷基环己基甲酸经还原、溴代、氰化、水解得到,反应所用氢化铝锂试剂价格昂贵,且氰化反应污染严重。
中国专利申请(公开号:CN1328233)报道了中间体4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚的合成方法,路线如下:
该路线以4-反式烷基环己基甲酸为原料,经酰氯化、格氏偶联、黄鸣龙还原、脱保护等四步反应制备得到中间体4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚,该中间体可再经加氢、氧化得到4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮。但是,此路线工艺较为苛刻,需大量使用氯化亚砜,对环境造成较大污染,此外,该路线收率较低,中间体4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯酚的收率仅为40%左右。
中国专利申请(公开号:CN101565363)报道了采用4-反式环己基甲基氯为原料的方法,反应路线如下:
该方法所用原料4-反式环己基甲基氯需经以下方法合成:
4-反式环己基甲基氯以反式-4-烷基环己基甲酸经氢化铝锂还原、氯代两步反应得到,反应所用氢化铝锂试剂价格昂贵,且氯化反应需用氯化亚砜,造成环境污染严重。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题,本发明的目的在于,提供一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法,该方法反应步骤少、收率高、成本低、污染小。
为了实现上述任务,本发明采取如下的技术解决方案得以实现:
一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法,其特征在于,采用反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料,该反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的分子结构式如下所示:
式中R为C1~C9的直链烷基;
具体包括以下步骤:
(1)氮气保护下,向吗啉与甲苯的混合物中滴加红铝甲苯溶液,加完后,在反应温度为-10℃~10℃条件下反应1~3小时,得到还原试剂;
氮气保护下,将制备好的还原试剂再滴加到反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的甲苯溶液中,制备得到反式-4-烷基环己基甲醛;
(2)氮气保护下,向4-苄氧基溴苄三苯基膦盐和四氢呋喃的混合液中分批加入叔丁醇钾,加完后再滴加反式-4-戊基环己基甲醛与四氢呋喃的混合溶液,滴加完后继续反应2小时,得到1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯;
(3)在有机溶剂中,1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯在钯碳的催化下,进行阶梯加氢反应,制备得到4-2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇;
(4)在有机溶剂中,4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇在催化剂的作用催化下,经双氧水氧化制得4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基酮。
本发明的4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法优点及有益效果是:
1、反应步骤少,以反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为起始原料计算,总反应步骤为4步。
2、反应总收率高,该方法总收率为68%~71%,而中国专利申请(公开号:CN1328233)报道的方法总收率约为45%,极大的降低了原材料消耗。
3、采用绿色的双氧水进行氧化,避免了采用金属氧化试剂产生的严重环境污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的通式如下:
其中:
R为C1~C9的直链烷基;进一步,R优选为C1~C7的直链烷基;
更优选的是,R为C2~C6的直链烷基;
最优选的是,R为-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11。
本实施例给出上述4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法,采用反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料,该反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的分子结构式如下所示:
式中R为C1~C9的直链烷基;经红铝-吗啉还原得到反式-4-烷基环己基甲醛,再经Wittig反应、氢化、氧化四步反应得到目标化合物,其合成路线如下:
具体包括以下步骤:
(1)氮气保护下,向吗啉与甲苯的混合物中滴加红铝甲苯溶液,加完后,在反应温度为-10℃~10℃条件下反应1~3小时,制备得到还原试剂。
将制备好的还原试剂再滴加到反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的甲苯溶液中,制备得到反式-4-烷基环己基甲醛。
(2)向4-苄氧基溴苄三苯基膦盐和四氢呋喃的混合液中分批加入叔丁醇钾,加完后再滴加反式-4-戊基环己基甲醛与四氢呋喃的混合溶液,滴加完后继续反应2小时。得到1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯。
(3)在有机溶剂中,1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯在钯碳的催化下,进行阶梯加氢反应,制备得到4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇。
(4)在有机溶剂中,4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇在催化剂的作用催化下,经双氧水氧化制得4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基酮。
上述步骤(1)中所述的吗啉的用量是以反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为摩尔基数的2~5倍,优选为2~3倍;步骤(1)的反应温度优选为-5℃~5℃。
上述步骤(2)中所述的4-苄氧基溴苄三苯基膦盐用量是以反式-4-烷基环己基甲醛为摩尔基数的1~2倍,叔丁醇钾的用量是以反式-4-烷基环己基甲醛为摩尔基数的1~2倍。
上述步骤(3)中所述的加氢反应分两个阶段进行:第一阶段在温度70℃~80℃之间,压力为0.2MPa~0.5MPa下反应3~6小时;第二阶段在温度110℃~120℃之间,压力为3MPa~4MPa下反应10小时~15小时。
上述步骤(3)中所述的有机溶剂为无水乙醇;步骤(4)中所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、丙酮、乙醇中的至少一种,优选为N,N-二甲基甲酰胺。
上述步骤(4)中所述的催化剂为磷钨酸、钨酸钠、钨酸中的其中一种,优选为磷钨酸;催化剂的用量是以4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己醇为摩尔基数的1~10%,优选为1~5%,最优选为3%。
上述步骤(4)中所述的双氧水浓度为20%~50%,优选为25%~35%,最优选为27.5%;双氧水用量是以4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己醇为摩尔基数的3~10倍,优选为5~7倍,最优选为6倍。
以下是发明人给出的实施例,然而,这些实施例是为了更好的解释本发明,本发明不限于以下的实施例。
实施例1:4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己酮的制备
本实施例的具体制备步骤如下:
步骤1:反式-4-戊基环己基甲醛(B)的合成
氮气保护下,向1000mL三口瓶中加入52.2g(0.6mol)吗啉及300mL甲苯,搅拌下用冰盐水降温至-5℃,滴加红铝甲苯溶液150g(0.52mol,其中红铝的质量分数为70%),加完后于-5~0℃之间保温反应2小时,制备得到还原试剂。
氮气保护下,向1000mL三口瓶中加入42.5g(0.2mol)反式-4-戊基环己基甲酸甲酯及50mL甲苯,搅拌下用冰盐浴降温至-5℃,滴加上述制备得到的还原试剂,滴加完后于-5℃~0℃之间保温反应2小时。反应完全后,向反应瓶中加入120mL浓盐酸,搅拌10分钟后静置,分液,水相用100mL石油醚萃取两次,合并有机层,再用200mL水洗涤三次,有机相用无水硫酸镁干燥后过滤,有机相浓缩干,得淡黄色油状液体34.7g,产品气相色谱仪分析纯度98.5%,收率95.2%。
步骤2:1-苄氧基-4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙烯基]苯(C)的合成
氮气保护下,向1000mL三口烧瓶中加入124.0g(0.23mol)4-苄氧基溴苄三苯基膦盐及400mL四氢呋喃,搅拌下用冰盐浴降温至-5℃,分批加入32.5g(0.29mol)叔丁醇钾,加完后于-5℃~0℃之间保温反应30分钟。保温完毕后,滴加34.7g(0.19mol)反式-4-戊基环己基甲醛及50mL四氢呋喃的混合溶液,滴加完后继续于-5℃~0℃之间保温反应2小时。
反应完毕后,向体系中加入200mL水,分层,水层用200mL正庚烷萃取两次,合并有机相,再用200mL水洗涤三次,减压蒸去溶剂,所得固体用100mL乙醇重结晶两次得白色晶体61.1g,产品气相色谱仪分析纯度为99.5%,收率88.7%。
步骤3:4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇(E)的合成
向高压釜中加入上步所得的1-苄氧基-4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙烯基]苯(C)61.1g(0.168mol),200mL无水乙醇及2g浓度为5%的Pd/C,加完后用氢气置换釜内气体三次,氢气压力设定为0.3MPa,温度设定为70℃~80℃,进行加氢反应,反应5小时后,将温度升至110℃~120℃,压力升至3MPa~4MPa,再进行加氢反应12小时。
反应完全后,将反应液降至室温,将反应液过滤以除去Pd/C催化剂,滤液减压浓缩干,得白色固体46.3g,产品(4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇(E))经气相色谱仪分析纯度为99.3%,收率97.9%。
步骤4:制备4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己酮
向500mL三口瓶中加入上步所得的4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇(E)46.3g(0.165mol),N,N-二甲基甲酰胺200mL及磷钨酸1g,加完后搅拌升温至70℃,停止加热,开始滴加浓度为27.5%的双氧水123.6g(1mol),滴加完后控制温度75℃~80℃之间,反应4~5小时。
反应完毕后,将反应液降至室温,向反应瓶中加入100mL石油醚,静置分液,水相用100mL的石油醚再萃取一次,合并有机相,用100mL饱和碳酸氢钠水溶液洗一次,有机相再用100mL水洗三次,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液浓缩干后用石油醚重结晶两次,得白色晶体39.2g,产品(4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己酮)经气相色谱仪分析纯度为99.5%,收率84.7%。熔点为42.1℃。
实施例2:4-[2-(反式-4-乙基环己基)乙基]环己酮的制备
制备方法同实施例1,不同的是用反式-4-乙基环己基甲酸甲酯代替反式-4-戊基环己基甲酸甲酯,制备出目标产物4-[2-(反式-4-乙基环己基)乙基]环己酮。熔点为40.2℃。
实施例3:4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己酮的制备
制备方法同实施例1,不同的是用反式-4-丙基环己基甲酸甲酯代替反式-4-戊基环己基甲酸甲酯,制备出目标产物4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己酮。熔点为45.5℃。
其它实施例:4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己酮的制备
制备方法同实施例1,不同的是步骤(4)中所述的有机溶剂N,N-二甲基甲酰胺用二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、丙酮、乙醇替代。均可制备出目标产物4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己酮。
Claims (8)
1.一种4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己酮的合成方法,其特征在于,采用反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为原料,该反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的分子结构式如下所示:
式中R为C1~C9的直链烷基;
具体包括以下步骤:
(1)氮气保护下,向吗啉与甲苯的混合物中滴加红铝甲苯溶液,加完后,在反应温度为-10℃~10℃条件下反应1~3小时,得到还原试剂;
氮气保护下,将制备好的还原试剂再滴加到反式-4-烷基环己基甲酸甲酯的甲苯溶液中,制备得到反式-4-烷基环己基甲醛;
(2)氮气保护下,向4-苄氧基溴苄三苯基膦盐和四氢呋喃的混合液中分批加入叔丁醇钾,加完后再滴加反式-4-戊基环己基甲醛与四氢呋喃的混合溶液,滴加完后继续反应2小时,得到1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯;
(3)在有机溶剂中,1-苄氧基-4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯在钯碳的催化下,进行阶梯加氢反应,制备得到4-2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇;
(4)在有机溶剂中,4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基醇在催化剂的作用催化下,经双氧水氧化制得4-[2-(反式-4-戊基环己基)乙基]环己基酮。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中吗啉的用量是以反式-4-烷基环己基甲酸甲酯为摩尔基数的2~5倍。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的步骤(2)中的4-苄氧基溴苄三苯基膦盐用量是以反式-4-烷基环己基甲醛为摩尔基数的1~2倍,叔丁醇钾的用量是以反式-4-烷基环己基甲醛为摩尔基数的1~2倍。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中所述的加氢反应分两个阶段进行:第一阶段在温度70℃~80℃之间,压力为0.2~0.5MPa下反应3~6小时;第二阶段在温度110℃~120℃之间,压力为3~4MPa下反应10~15小时。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中所述的有机溶剂为无水乙醇;步骤(4)中所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、丙酮、乙醇中的至少一种。
6.如权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(4)中所述的催化剂为磷钨酸、钨酸钠、钨酸中的其中一种,催化剂的用量是以4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己醇为摩尔基数的1%~10%。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(4)中所述的双氧水浓度为20%~50%,双氧水用量是以4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己醇为摩尔基数的3~10倍。
8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述的双氧水浓度为25%~35%,双氧水用量是以4-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]环己醇为摩尔基数的5~7倍。
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