CN102992989A - 一种β-甲萘醌的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种β-甲萘醌的合成方法,在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入一定量的冰醋酸和β-甲基萘,温度达到70-100℃时缓慢滴加氧化剂后,继续搅拌,并恒温3-6h;反应结束后,用萃取溶液萃取,再用饱和的NaHCO3水溶液将萃取溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到粗产品;粗产品经重结晶后得到β-甲萘醌成品。本发明方法过程简单安全,容易操作和控制,易于工业化且不加任何催化剂,不使用铬系氧化剂,可减少环境污染。本发明β-甲基萘转化率可达到80%以上,β-甲萘醌的产率可达到45%以上。
Description
技术领域
本发明属于煤化工技术领域,尤其涉及一种β-甲萘醌的合成方法。
背景技术
β-甲萘醌即2-甲基-1,4-萘醌,它是合成K系维生素的重要中间体。其纯品为亮黄色的结晶粉末,具有特殊的刺激性气味,熔点105-107℃,不溶于水,溶于乙醇、氯仿、苯、四氯化碳和植物油等,在空气中稳定,遇光或铁质易分解变质。在医学上β-甲萘醌是一种人工合成的抗出血药物,临床上用于防治出血、解痉、镇痛及抑制或破坏肿瘤细胞生长的作用,效果显著。在药物合成中,β-甲萘醌是合成如维生素K1、维生素K2、维生素K3以及维生素K4等的重要中间体。此外,在自然界许多的绿色植物中,β-甲萘醌常作为电子传递者参与生物的氧化磷酸化过程和光合作用。
传统工艺制取β-甲萘醌的方法是用铬酸在醋酸或硫酸溶液中氧化β-甲基萘(β-MN)。用这种方法获得的β-甲萘醌收率低,一般在30%左右,同时会产生大量的含铬废水,环境污染十分严重。为了解决铬系氧化剂体系产生含铬废水的问题,国内外学者一直在努力研究和开发收率高、绿色环保和安全性好的β-甲萘醌合成工艺,但至今尚未见有更好的合成方法的文献和报道。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种简单实用,便于控制,安全环保,可不加催化剂便可氧化生成具有高转化率和高收得率的β-甲萘醌的合成方法。
为此,本发明所采取的解决方案是:
一种β-甲萘醌的合成方法,其具体步骤为:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入190-210ml的冰醋酸和8-12g纯度为93-96%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到70-100℃时缓慢滴加50-120ml氧化剂后,继续搅拌,并恒温3-6h;反应结束后,用萃取溶液萃取,萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入5-7%的醇类进行重结晶后得到β-甲萘醌成品。
所述氧化剂为过氧化氢、高锰酸钾、氯酸钠、次氯酸钠中的一种。
所述萃取溶液为三氯甲烷、二氯乙烷、丙酮中的一种。
所述醇类为甲醇、乙醇、丙醇中的一种。
本发明的有益效果为:
1、本发明方法制备过程简单安全,容易操作和控制,且易于工业化。
2、与已有技术相比,本发明不加任何催化剂,不使用铬系氧化剂,因此不产生含铬废水,可减少环境污染。
3、本发明β-甲基萘转化率和β-甲萘醌产率高,其β-甲基萘转化率可达到80%以上,β-甲萘醌的产率可达到45%以上。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入190ml的冰醋酸和8g纯度为95%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到100℃时缓慢滴加50ml氧化氢后,继续搅拌,并恒温5h;反应结束后,用二氯乙烷萃取溶液萃取,二氯乙烷萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入7%的丙醇进行重结晶后,得到β-甲萘醌成品,然后用高效液相色谱仪对成品进行分析检验。
按上述方法合成的β-甲基萘转化率为80.21%,β-甲萘醌的产率达到45.7%。
实施例2:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入200ml的冰醋酸和10g纯度为96%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到85℃时缓慢滴加70ml高锰酸钾后,继续搅拌,并恒温3h;反应结束后,用三氯甲烷萃取溶液萃取,三氯甲烷萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入5%的甲醇进行重结晶后,得到β-甲萘醌成品,然后用高效液相色谱仪对成品进行分析检验。
按上述方法合成的β-甲基萘转化率为80.39%,β-甲萘醌的产率达到45.3%。
实施例3:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入210ml的冰醋酸和12g纯度为94%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到70℃时缓慢滴加70ml氯酸钠后,继续搅拌,并恒温6h;反应结束后,用丙酮萃取溶液萃取,丙酮萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入6%的丙醇进行重结晶后,得到β-甲萘醌成品,然后用高效液相色谱仪对成品进行分析检验。
按上述方法合成的β-甲基萘转化率为81.1%,β-甲萘醌的产率达到45.4%。
实施例4:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入220ml的冰醋酸和11g纯度为93%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到70℃时缓慢滴加70ml次氯酸钠后,继续搅拌,并恒温4.5h;反应结束后,用二氯乙烷萃取溶液萃取,二氯乙烷萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入6%的乙醇进行重结晶后,得到β-甲萘醌成品,然后用高效液相色谱仪对成品进行分析检验。
按上述方法合成的β-甲基萘转化率为81.22%,β-甲萘醌的产率达到45.9%。
Claims (4)
1.一种β-甲萘醌的合成方法,其特征在于,具体方法及步骤为:
在装有搅拌转子、冷凝器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入190-210ml的冰醋酸和8-12g纯度为93-96%的β-甲基萘,水浴加热并搅拌,温度达到70-100℃时缓慢滴加50-120ml氧化剂后,继续搅拌,并恒温3-6h;反应结束后,用萃取溶液萃取,萃取溶液再用饱和的NaHCO3水溶液洗至中性,在蒸馏装置上常压蒸出萃取溶液,得到β-甲萘醌粗产品;粗产品加入5-7%的醇类进行重结晶后得到β-甲萘醌成品。
2.根据权利要求1所述的β-甲萘醌的合成方法,其特征在于,所述氧化剂为过氧化氢、高锰酸钾、氯酸钠、次氯酸钠中的一种。
3.根据权利要求1所述的β-甲萘醌的合成方法,其特征在于,所述萃取溶液为三氯甲烷、二氯乙烷、丙酮中的一种。
4.根据权利要求1所述的β-甲萘醌的合成方法,其特征在于,所述醇类为甲醇、乙醇、丙醇中的一种。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130327 |