CN102952146A - 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置 - Google Patents

杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供由通式1至4之一表示的杂环化合物、包括含有所述杂环化合物的有机层的有机发光装置以及包括所述有机发光装置的平板显示器装置。所述杂环化合物具有优异的发光特性和优异的电子传输特性，从而可用作适用于所有色彩的荧光和磷光装置，如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置的电子注入材料或电子传输材料。特别是所述杂环化合物有效地用作绿色、蓝色和白色荧光装置的发光材料。通过使用所述杂环化合物，可制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。

Description

杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
交叉引用
本申请要求2011年8月22日在韩国知识产权局递交的韩国专利申请号10-2011-0083558的优先权，其公开内容通过引用整体合并于此。
技术领域
本发明涉及由通式1表示的杂环化合物及含有所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
发光装置为自发光型显示装置，并具有宽视角、高对比度和短反应时间。由于这些特性，发光装置引来更多的关注。这种发光装置可大致分为包含含有无机化合物的发光层（EML）的无机发光装置和包含含有有机化合物的EML的有机发光装置。具体地，有机发光装置相对于无机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的反应时间，并可提供彩色显示器。从而引领了大量关于有机发光装置的研究。通常，有机发光装置具有包含阳极、阴极和插在其间的有机EML的堆叠结构。然而，空穴注入层（HIL）和/或空穴传输层（HTL）还可堆叠在阳极与有机EML间，和/或电子传输层（ETL）还可堆叠在有机EML与阴极间。换言之，有机发光装置可具有阳极/HTL/有机EML/阴极的堆叠结构，或阳极/HTL/有机EML/ETL/阴极的堆叠结构。
作为有机EML的材料，已使用蒽类化合物。
然而，包含该已知有机发光材料的有机发光装置不满足寿命、效率和功耗特性，因此就这方面而言仍需要改进。
发明内容
本发明提供了一种具有优异的电特性、电荷传输能力和发光能力的杂环化合物。
本发明还提供了一种包含所述杂环化合物的有机发光装置。
本发明还提供了一种包含所述有机发光装置的平板显示器装置。
根据本发明的一个方面，提供了由以下通式1表示的杂环化合物。
通式1
Figure BDA00001663331400021
在通式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，和
A与B各自独立地为选自由取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的芴基组成的组中的取代或未取代的杂芳族稠合多环基。
根据本发明的一个方面，提供了由以下通式2表示的杂环化合物。
通式2
Figure BDA00001663331400031
在通式2中，R1至R6和R10至R15各自独立地为孤电子对、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=或-S-，
可选地，R14和R40、R41或R42；或R11和R40、R41或R42可彼此相连形成环，和
R40至R42可各自独立地为孤电子对、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
根据本发明的一个方面，提供了由以下通式3表示的杂环化合物。
通式3
Figure BDA00001663331400041
在通式3中，R1至R6和R20至R25各自独立地为孤电子对、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41-或-S-，
可选地，R23和R40、R41或R42；或R20和R40、R41或R42可彼此相连以形成环，和
R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
根据本发明的一个方面，提供了由以下通式4表示的杂环化合物。
通式4
Figure BDA00001663331400051
在通式4中，R1至R6和R30至R35可各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，
可选地，R35和R40、R41或R42；或R32和R40、R41或R42可彼此相连以形成环，和
R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
在通式2、3和4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中。
Figure BDA00001663331400061
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；
Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基和取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自独立地为氢原子或重氢原子。由通式2、3和4表示的化合物可为对称化合物。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自独立地为氢原子和重氢原子，且
R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35可各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中。
Figure BDA00001663331400071
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；
Y1、Y2和Y3可各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基和取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；r为0至5的整数；且*为结合位置。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自独立地为氢原子或重氢原子，R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35可各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中，且
由通式2、3和4表示的化合物可为对称化合物。
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；
Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=;
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基和取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；r为0至5的整数；且*为结合位置。
通式1的杂环化合物可为以下化合物之一。
Figure BDA00001663331400091
根据本发明的一个方面，提供了包含第一电极；第二电极；和插在第一电极与第二电极间的有机层的有机发光装置，
其中所述有机层包含含有由通式1表示的杂环化合物的第一层。
所述第一层可包含空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层（EML）、电子注入层（EIL）、电子传输层（ETL）或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
所述第一层可为EML，且通式1的杂环化合物可用作荧光主体或荧光掺杂剂。
所述有机层可包含EML、HTL和ETL，且所述第一层可为EML，其中EML可进一步包含蒽化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基化合物。
所述有机层可包含EML、HTL和ETL，且所述第一层可为EML，其中EML的红色、绿色、蓝色和白色层之一可进一步包含磷光化合物。
所述第一层可为蓝色EML。
所述第一层可为蓝色EML，且通式1的杂环化合物可用作蓝色掺杂剂。
所述有机层可包括HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EML、空穴阻挡层（HBL）、ETL、EIL或它们至少两层的组合。
HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中至少一层可进一步包含电荷产生材料。
ETL可包含电子传输有机材料和含金属材料。
附图说明
通过参照附图对其示例性实施方式进行详细说明，本发明的上述及其它特征和优点更为明显，其中：
图1示出了根据本发明实施方式的有机发光装置。
具体实施方式
如文中所用，术语“和/或”包括一个或更多的相关所列项目的任意或所有组合。当诸如“至少一个”的表达在一系列元件之前时，是修饰整列元件，而不是修饰该列中的单个元件。
蒽衍生物作为形成有机发光层（EML）的材料是众所周知的。PBD、PF-6P和PyPySPyPy以及Alq3作为形成电子传输层（ETL）的材料也是众所周知的。例如，使用苯基蒽二聚体或三聚体制造的有机发光装置是众所周知的。然而，由于两个或三个蒽的低聚物种类通过共轭相连，所以该有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光色纯度。
另外，该化合物非常容易被氧化，因此易于产生杂质，需要净化。为了克服这些缺陷，引入了使用在1、9位上包含萘取代基的蒽化合物或使用在苯基的间位包含芳基取代基的二苯基蒽化合物制造的有机发光装置。然而，这些有机发光装置具有更低的发光效率。
另外，引入了使用萘取代的单蒽衍生物制造的有机发光装置。然而，所述化合物具有约1cd/A的低发光效率，从而这种有机发光装置不适于实际应用。引入了使用具有苯基蒽结构的化合物制造的有机发光装置。然而，这些化合物在间位被芳基取代，从而具有约2cd/A的低发光效率，尽管具有优异的耐热性。
现在将对本发明进行更详细的说明。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下通式1表示的杂环化合物。
Figure BDA00001663331400111
[通式1]
在通式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，和
A和B各自独立地为选自由取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的吲唑和取代或未取代的芴组成的组中的取代或未取代的杂芳族稠合多环基。
根据本发明的一个实施方式，提供了由通式2表示的杂环化合物。
通式2
Figure BDA00001663331400121
在通式2中，R1至R6和R10至R15各自独立地为孤电子对、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=或-S-，
可选地，R14和R40、R41或R42；或R11和R40、R41或R42可彼此相连以形成环，
R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
根据本发明的一个实施方式，提供了由通式3表示的杂环化合物。
通式3
Figure BDA00001663331400131
在通式3中，R1至R6和R20至R25各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，
可选地，R23和R40、R41或R42；或R20和R40、R41或R42可彼此相连以形成环，
R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
根据本发明的一个实施方式，提供了由通式4表示的化合物。
通式4
Figure BDA00001663331400141
在通式4中，R1至R6和R30至R35各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，
可选地，R35和R40、R41或R42；或R32和R40、R41或R42可彼此相连以形成环，
R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基。
根据本发明实施方式的通式1至4中的杂环化合物可适用作形成有机发光装置的EML、ETL或电子注入层（EIL）的材料。
使用通式1至4化合物之一制造的有机发光装置在存储或操作时具有高耐久性。
现在将详细描述通式2、3和4的化合物的取代基。
在通式2、3和4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35可各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基及以下通式2a至2j之一组成的组中。
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；p为1至10的整数；r为0至5的整数；且*为结合位置。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自独立地为氢原子或重氢原子。由通式2、3和4表示的化合物可为对称化合物。
所述对称化合物是指相对于中心在相对两侧的取代基相同的化合物。例如，在通式2中，R6和R3相同，R1和R4相同，R13和R10相同，且X1和X3相同。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34各自独立地为氢原子或重氢原子，而R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中。
Figure BDA00001663331400161
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自独立地为氢原子或重氢原子，而R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35可各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C 1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中。
由通式2、3和4表示的化合物可为对称化合物。
Figure BDA00001663331400171
在通式2a至2j中，Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
以下将详细描述在通式1至4中被描述过的取代基。就这一点而言，提供取代基中的碳原子数量仅用于说明目的，并不限制取代基的特性。
文中所用的未取代的C1-C60烷基可为直链或支链的烷基。烷基的实例可包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。所述烷基的至少一个氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代。
文中所用的未取代的C2-C60烯基是指在未取代的烷基内或末端上具有至少一个碳-碳双键的烃链。C2-C60烯基的实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。所述烯基的至少一个氢原子可被上述与烷基有关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C2-C60炔基是指在烷基内或末端上具有至少一个碳-碳叁键的烃链。未取代的C2-C60炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基和二苯乙炔基。所述炔基的至少一个氢原子可被上述与烷基有关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C3-C60环烷基是指C3-C60环状烷基，其中所述环烷基的至少一个氢原子可被上述与C 1-C60烷基有关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C1-C60烷氧基是指具有-OA结构的基团，其中A为上述未取代的C1-C60烷基。C1-C60烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。所述烷氧基的至少一个氢原子可被上述与烷基有关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳族体系。至少两个环可彼此稠合或通过单键彼此相连。术语“芳基”是指芳族体系，如苯基、萘基或蒽基。所述芳基中的至少一个氢原子可被上述与C1-C60烷基有关的相同取代基取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的实例包括苯基、C1-C60烷基苯基（例如乙基苯基）、卤代苯基（例如邻、间和对氟代苯基和二氯苯基）、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻、间和对甲苯基、邻、间和对异丙苯基、荚基、苯氧基苯基、（α,α-二甲基苯）苯基、（N,N'-二甲基）氨基苯基、（N,N'-二苯基）氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基（例如氟代萘基）、C1-C10烷基萘基（例如甲基萘基）、C1-C10烷氧基萘基（例如甲氧基萘基）、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA00001663331400191
基、乙基基、苉基、苝基、氯代苝基、五苯基、并五苯基、四亚苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蔲基（coronelyl group）、三亚萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基（pyranthrenylgroup）、卵苯基。
文中所用的未取代的C3至C60杂芳基包括一个、两个或三个选自由N、O、P和S组成的组中的杂原子。至少两个环可彼此稠合或通过单键彼此相连。未取代的C4-C60杂芳基的实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基。另外，所述杂芳基中的至少一个氢原子可被上述与C1-C60烷基相关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C5-C60芳氧基是指由-OA1表示的基团，其中A1为C5-C60芳基。芳氧基的实例包括苯氧基。所述芳氧基中至少一个氢原子可被上述与C1-C60烷基相关的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C5-C60芳硫基是指由-SA1表示的基团，其中A1为C5-C60芳基。芳硫基的实例包括苯硫基和萘硫基。所述芳硫基中的至少一个氢原子可被上述与C1-C60烷基相关的相同取代基取代。
未取代的C6-C60稠合多环基为具有至少两个环的取代基，其中至少一个芳环和/或至少一个非芳环彼此稠合。因为稠合多环基不具有芳香性，所以稠合多环基不同于芳基或杂芳基。
本实施方式中的杂环化合物的实例可包括以下表1和2所示的化合物1A至14Gb。然而，根据本实施方式的杂环化合物并不限于此。
本发明实施方式中的杂环化合物可通过使用已知Sonogashira偶联、Suzuki偶联和环化制备。将参照以下合成实施例更详细地描述制备杂环化合物的方法。
Figure BDA00001663331400211
Figure BDA00001663331400221
Figure BDA00001663331400231
表2
根据本发明的一个实施方式，有机发光装置包含：第一电极；第二电极；和插在第一电极与第二电极间的有机层，其中所述有机层包括含有上述杂环化合物的第一层。
所述第一层可包含空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EML、EIL、ETL、或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
或者，所述第一层可为EML，且所述通式1至4的杂环化合物可用作荧光主体或荧光掺杂剂。
有机发光装置的有机层可包含EML、HTL和ETL。所述第一层可为EML，且EML还可包含全部已知的蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
所述蒽化合物、芳基胺化合物和苯乙烯基化合物的至少一个氢原子可被上述与C1-C60烷基相关的相同取代基取代。芳基胺表示C5-C60芳基胺基。
有机发光装置的有机层可包含EML、HTL和ETL。所述第一层可为EML，且EML的红色、绿色、蓝色和白色层中的至少一层还可含有已知的磷光化合物。
有机发光装置的第一层可为蓝色EML。如果有机发光装置的第一层为蓝色EML，则上述杂环化合物可用作蓝色掺杂剂。
同时，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，但反之也可。
例如，根据本实施方式的有机发光装置可具有第一电极/HIL/EML/第二电极的结构、第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/第二电极的结构、或第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。有机发光装置还可具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/EML/ETL/第二电极的结构、或第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/HIL/HTL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构。
本实施方式中的有机发光装置可为顶发光型有机发光装置或底发光型有机发光装置。
有机发光装置的有机层可包含HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、EML、空穴阻挡层（HBL）、ETL、EIL或它们至少两层的组合，但不限于此。HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中至少一层除了本发明的实施方式中的杂环化合物、已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料以外，还可包含电荷产生材料以提高各层的导电性。
所述电荷产生材料可为p型掺杂剂。所述p型掺杂剂的实例包括醌衍生物，如四氰代二甲基苯醌（TCNQ）和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-二甲基苯醌（F4TCNQ）；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼；和含氰基化合物，如以下的化合物100，但不限于此。
传输能力/EML/ETL/EIL/第二电极。有机发光装置还可具有第一电极/HTL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构，第一电极/HIL/EML/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构、或化合物100的结构。
化合物100
Figure BDA00001663331400291
如果HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层还包含电荷产生材料，则所述电荷产生材料可在层之间均匀或不均匀散布，或也可作出各种修改。
有机发光装置的ETL可包含电子传输有机化合物和含金属材料。电荷传输有机化合物的实例包括蒽类化合物，如9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）和以下化合物101和102，但不限于此。
  化合物101                                化合物102
含金属材料可包含Li络合物。Li络合物的实例包括喹啉锂（LiQ）或以下化合物103，但并不限于此。
化合物103
Figure BDA00001663331400293
以下将参照图1描述本发明实施方式中的有机发光装置的制造方法。参照图1，根据本实施方式的有机发光装置包含基板(未示出)、第一电极(阳极)、HIL、HTL、EML、ETL、EIL和第二电极(阴极)。
首先，通过在基板上沉积或溅射具有高功函的用于形成第一电极的材料来形成第一电极。第一电极可构成阳极或阴极。基板可为任何常用于有机发光装置的基板，可为具有优异导电性的氧化锡(SnO2)、氧化锌(znO)、铝(Al)、银(Ag)、镁(Mg)等，并可形成透明或反射电极。
之后，可通过真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔一布洛杰特(LB)沉积等在第一电极上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物和所形成的HIL的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包含100至500℃的沉积温度、l0-8至lO-3托的真空压力和0.01至
Figure BDA00001663331400301
的沉积速度。
当使用旋涂形成HIL时，涂布条件可根据用于形成HIL的化合物和所形成的HIL的结构和热特性而变化。例如，涂布条件可包含约2,000 rpm至约5,000 rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度，其中热处理用于在涂布后除去溶剂。
可由任何常用于形成HIL的材料形成HIL。
所述材料的实例包括酞菁化合物，如酞菁铜、4，4’，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N′-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)，但不限于此。
Figure BDA00001663331400311
HIL的厚度可为约100至
Figure BDA00001663331400312
例如100至
Figure BDA00001663331400313
当HIL的厚度在上述范围内时，HIL可具有优异的空穴注入特性而不增加驱动电压。
之后，使用各种方法，如真空沉积、旋涂、浇铸和LB沉积，在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成HTL的材料而变化。
或者，可使用已知HTL材料。该HTL材料的实例包括但不局限于咔唑衍生物，如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑和具有芳族稠环的胺类衍生物，如NPB和N,N'-二（3-甲基苯基）-N,N'-二苯基-[1,1-二苯基]-4,4'-二胺（TPD）。
Figure BDA00001663331400314
HTL的厚度可为约
Figure BDA00001663331400315
至约
Figure BDA00001663331400316
例如约
Figure BDA00001663331400317
至约当HTL的厚度在上述范围内时，HTL可具有优异的空穴传输特性而不增加驱动电压。
之后，使用各种方法，如真空沉积、旋涂、浇铸和LB涂布，在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积和涂布条件可根据用于形成EML的材料而变化。
EML可包含上述杂环化合物。特别地，杂环化合物可用作主体或掺杂剂。可使用各种已知的发光材料代替所述杂环化合物形成EML。或者，也可使用已知主体和掺杂剂形成EML。用于形成EML的掺杂剂可包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂，两者皆在本领域众所周知的。
主体的实例包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑联苯（CBP）、聚（n-乙烯咔唑）（PVK）、9,10-二（2-萘基）蒽（ADN）、TCTA、1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）、3-叔丁基-9,10-二（2-萘基）蒽（TBADN）、E3和联苯乙烯（DSA），但不限于此。
Figure BDA00001663331400321
已知的红色掺杂剂的实例包括八乙基卟啉铂（II）（PtOEP）、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB，但不限于此。
Figure BDA00001663331400331
已知的绿色掺杂剂的实例包括Ir(ppy)3（其中ppy表示苯基吡啶）、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T，但不限于此。
Figure BDA00001663331400332
同时，蓝色掺杂剂的实例包括由通式1表示的杂环化合物。或者，已知蓝色掺杂剂的实例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4,4'-二（4-二苯基氨基苯乙烯基）联苯（DPAVBi）和2,5,8,11-四叔丁基苝（TBP），但不限于此。
基于100重量份的EML材料（相当于主体和掺杂剂的总重量），掺杂剂的量可在约0.1至约20重量份的范围内，例如约0.5至12重量份。当掺杂剂的量在上述范围内时，可基本防止浓度猝灭。
EML的厚度可为约
Figure BDA00001663331400342
至约例如约
Figure BDA00001663331400344
至约
Figure BDA00001663331400345
当EML的厚度在上述范围内时，EML可具有优异的发光特性而不增加驱动电压。
当EML包含磷光掺杂剂时，可在EML上形成HBL（未在图1中示出）以防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，可使用常用于形成HBL的任何材料形成HBL，而没有限制。该HBL材料的实例包括噁二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL的厚度可为约
Figure BDA00001663331400346
至约
Figure BDA00001663331400347
例如，约
Figure BDA00001663331400348
至约
Figure BDA00001663331400349
当HBL的厚度在上述范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡特性而不增加驱动电压。
之后，使用各种方法，如真空沉积、旋涂、浇铸等在EML（或HBL）上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积和涂布条件可根据用于形成ETL的材料而变化。
电子传输材料可包括上述杂环化合物。或者，可使用任何在本领域众所周知的材料形成ETL。电子传输材料的实例包括喹啉衍生物，如三（8-喹啉）铝（Alq3）、TAZ或Balq，但不限于此。
Figure BDA00001663331400351
ETL的厚度可为约至约
Figure BDA00001663331400353
如约
Figure BDA00001663331400354
至约当ETL的厚度在上述范围内时，ETL可具有优异的电子传输特性而基本不会增加驱动电压。
另外，可在ETL上形成帮助电子由阴极注入的EIL。
或者，可使用已知材料，如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO形成EIL。形成EIL的沉积或涂布条件可与用于形成HIL的条件相似，但沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料变化。
EIL的厚度可为约至例如约
Figure BDA00001663331400358
至约
Figure BDA00001663331400359
当EIL的厚度在上述范围内时，EIL可具有优异的电子注入特性而基本不会增加驱动电压。
最后，可使用例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可构成阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可包括具有低功函数的金属、合金或导电化合物、或其混合物。就这一点而言，第二电极可由锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝（Al）-锂（Li）、钙（Ca）、镁（Mg）-铟（In）、镁（Mg）-银（Ag）等形成。另外，为了制造顶发光型有机发光装置，可使用由透明材料如ITO或IZO形成的透明阴极作为第二电极。
本实施方式中的有机发光装置可包含于不同类型的平板显示器装置中，如无源矩阵有机发光显示装置或有源矩阵有机发光显示装置。特别地，当有机发光装置应用于包含薄膜晶体管的有源矩阵有机发光装置中时，基板上形成的第一电极可作为像素电极使用，与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。另外，有机发光装置还可应用于具有双面屏幕的平板显示器装置中。
根据一个实施方式，有机发光装置可包含多层有机层，其中至少一层有机层是使用沉积方法或将本发明的实施方式中的杂环化合物的溶液涂布的湿法，由本发明的实施方式中的杂环化合物形成的。
以下，将参照以下实施例详细描述一个或更多的实施方式。然而，这些实施方式并不用于限制本发明的目的和范围。
反应方案
Figure BDA00001663331400361
使用已知Sonogashira偶联、Suzuki偶联和环化合成本发明的实施方式中的化合物。
代表性合成实施例1.化合物8A的合成
Figure BDA00001663331400362
中间物1-a的合成
向烧瓶中加入22g的3-碘-9-苯基-9H-咔唑、2.8g（0.04当量（eq））Pd(PPh3)4、914mg（0.08当量）CuI，对烧瓶抽真空并向烧瓶内加入N2气。向其内加入200ml的THF，并搅拌该烧瓶。之后，缓慢向其中加入10mL（1.2当量）三乙胺和10.0g（1.2当量）TMS-乙炔，在N2气氛下在室温下搅拌烧瓶2小时。使用旋转式蒸发器除去溶剂，使用200mL Et2O和150mL水对所得物进行两次萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥，将溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离纯化残留物得到20g中间物I-a（产率99%）。使用LC-MS确定制得的化合物。C23H21N1Si1：M+339.14
中间物1-b的合成
将4.2g中间物1-a溶解在50mL THF中，向其中滴加30mL（3当量）的在THF中的四丁基氟化铵（1.0M），将该混合物搅拌30分钟。向其中加入50mL水，使用50mL***对混合物进行三次萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥，将溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离纯化残留物得到3.5g中间物I-b（产率95%）。使用LC-MS确定制得的化合物。C20H13N1'：M+267.10
中间物2-a的合成
向烧瓶中加入2.56g（0.48当量）1,4-二溴-2,5-二碘苯、1.06g（0.07当量）Pd(PPh3)4和350mg（0.14当量）CuI，对烧瓶抽真空并向烧瓶中加入N2气。向其中加入50mL的THF，对烧瓶进行搅拌。之后缓慢向其中加入4.0mL（2.2当量）三乙胺和3.5g（1当量）中间物1-b，在N2气氛下在室温下对烧瓶搅拌2小时。使用旋转式蒸发器除去溶剂，向其中加入50mL水，使用50mL***对混合物进行三次萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥，将溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离纯化残留物，得到6.32g中间物2-a（产率63%）。使用LC-MS确定制得的化合物。C47H27Br2N2：M+766.04
中间物2-c的合成
将5.0g中间物2-a、3.27g（2.2当量）化合物2-b（得自Aldrich）、750mg（0.10当量）Pd(PPh3)4和9.0g（10当量）K2CO3溶解在100mL的THF和30mL蒸馏水中。在120℃下搅拌混合物，同时回流24小时。将混合物冷却至室温，并使用100mL水和100mL二***对混合物进行三次萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥，将溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离纯化残留物，得到5.1g中间物2-c（产率81%）。使用LC-MS确定制得的化合物。C70H40N2S2：M+972.26
化合物8A的合成
将3g中间物2-c溶解在50mL二氯甲烷中，向其中缓慢加入8.6mL（40当量）三氟乙酸。在室温下搅拌混合物1小时。之后使用100mL水和100mL二***对混合物进行三次萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥，将溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离纯化残留物，得到2.7g化合物8A（产率：90%）。使用LC-MS确定制得的化合物。C70H40N2S2：M+972.26
使用同样的摩尔比以与化合物8A的合成相同的方式合成化合物1A至14Gb。
化合物的LC-MS和NMR数据在以下表3至18中示出。
表3
表4
Figure BDA00001663331400391
表5
Figure BDA00001663331400392
表6
Figure BDA00001663331400401
表7
Figure BDA00001663331400402
表8
Figure BDA00001663331400411
表9
Figure BDA00001663331400412
表10
Figure BDA00001663331400421
表11
表12
Figure BDA00001663331400431
表13
Figure BDA00001663331400432
表14
Figure BDA00001663331400441
表15
Figure BDA00001663331400442
表16
表17
Figure BDA00001663331400452
表18
Figure BDA00001663331400461
实施例1
通过将康宁15Ω/cm2 的ITO玻璃基板切割为50mmx50mmx0.7mm的大小，使用异丙醇和纯水分别对玻璃基板进行超声波清洗5分钟，之后照射UV光30分钟，并暴露在臭氧中清洁而制得阳极。之后将玻璃基板放置于真空沉积设备中。
之后，将用于形成HIL的已知材料2-TNATA真空沉积在玻璃基板上以形成厚度为
Figure BDA00001663331400463
的HIL，之后将作为空穴传输化合物的4,4'-二[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）真空沉积在HIL上以形成厚度为
Figure BDA00001663331400464
的HTL。
Figure BDA00001663331400465
之后，将已知的蓝色荧光主体DNA和已知的蓝色荧光掺杂剂1,4-双-(2,2-二苯基乙烯基)联苯（DPVBi）以重量比98:2同时沉积在HTL上形成具有
Figure BDA00001663331400466
厚度的EML。
然后，将化合物6A沉积在EML上以形成厚度的ETL，然后将卤代碱金属LiF沉积在ETL上以形成具有
Figure BDA00001663331400468
的厚度的EIL。然后，将Al真空沉积在EIL上以形成具有
Figure BDA00001663331400469
厚度的阴极，从而形成LiF/Al电极。结果，制成有机发光装置。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于使用化合物3Ga代替化合物6A以形成ETL。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于使用已知的主体DNA并使用化合物10Fa代替已知的掺杂剂DPVBi以形成EML，并使用Alq3在EML上形成ETL。
实施例4
以与实施例3中相同的方式制造有机发光装置，区别在于使用化合物11Gb代替化合物10Fa以形成EML。
实施例5
以与实施例3中相同的方式制造有机发光装置，区别在于使用化合物4Gb代替化合物10Fa以形成EML。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于将DNA用作蓝色荧光主体并将化合物4Gb用作蓝色掺杂剂以形成EML，并使用化合物3Ga形成ETL。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于将DNA用作蓝色荧光主体并将化合物11Ga用作蓝色荧光掺杂剂以形成EML，并使用化合物3Ga形成ETL。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于将DNA用作蓝色荧光主体并将化合物10Fa用作蓝色荧光掺杂剂以形成EML，并使用化合物6A形成ETL。
对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，区别在于将DNA用作已知蓝色荧光主体，并将1,4-二（2,2-二苯基乙烯基）联苯（DPVBi）用作已知蓝色掺杂剂以形成EML，并使用Alq3代替化合物6A以形成ETL。
相对于使用已知材料的DPVBi和Alq3制造的有机发光装置，当本实施方式中的通式1、通式2、通式3或通式4的化合物被用作EML的主体或掺杂剂及作为有机发光装置的电子传输材料时，有机发光装置的驱动电压减少了0.7V或更多，效率和寿命显著提高，从而提供了优异的I-V-L特性，且亮度增加。当根据实施例1至2使用本实施方式中的化合物形成有机发光装置的ETL时，相对于对比例1中的有机发光装置，其驱动电压减少了约1V，效率增加了145%，且寿命增加了150%。当根据实施例3至5使用本实施方式中的化合物作为有机发光装置的掺杂剂时，相对于对比例1中的有机发光装置，其驱动电压减少约1V，且效率和寿命显著提高了150%或更多。当根据实施例6至8使用本实施方式中的化合物形成ETL并作为有机发光装置的掺杂剂时，相对于对比例1中的有机发光装置，其驱动电压减少约1.4V，效率提高150%，寿命提高170%。有机发光装置的特性和寿命示于以下表19中。
表19
Figure BDA00001663331400491
本发明的实施方式中的杂环化合物具有优异的发光特性和优异的电子传输特性，从而可用作适用于所有色彩的荧光和磷光装置，如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置的电子注入材料或电子传输材料。特别是所述杂环化合物有效地用作绿色、蓝色和白色荧光装置的发光材料。通过使用杂环化合物，可制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
尽管参照其示例性实施方式具体示出并说明了本发明，但应理解的是，本领域技术人员可在不违背由以下权利要求所限定的本发明的精神和范围的前提下载其中进行各种形式和细节的改动。

Claims (21)

1.一种化合物，所述化合物由通式1至4之一表示：
[通式1]
其中，在通式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基，且
A和B各自独立地为选自由取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲唑基以及取代或未取代的芴基组成的组中的取代或未取代的杂芳族稠合多环基，
Figure FDA00001663331300012
[通式2]
Figure FDA00001663331300021
[通式3]
Figure FDA00001663331300022
[通式4]
其中，在通式2至4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基；
X1至X4各自独立地为-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=或-S-，其中R40至R42各自独立地为孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多环基；和
其中，在通式2中，可选地，R14和R40、R41或R42；或R11和R40、R41或R42彼此相连形成环；
在通式3中，可选地，R23和R40、R41或R42；或R20和R40、R41或R42彼此相连形成环；和
在通式4中，可选地，R35和R40、R41或R42；或R32和R40、R41或R42彼此相连形成环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式2表示。
3.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式3表示。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式4表示。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，在通式2、3和4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中：
Figure FDA00001663331300031
其中Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-;
Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
6.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式2至4之一表示，且在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34各自独立地为氢原子或重氢原子。
7.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式2至4之一表示，且由通式2、3和4表示的所述化合物为对称化合物。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式2至4之一表示，且在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34各自独立地为氢原子或重氢原子；且
R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中：
其中Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；
Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由通式2至4之一表示，且在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34各自独立地为氢原子或重氢原子；
R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35各自独立地选自由孤对电子、氢原子、重氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一组成的组中；且
由通式2、3和4表示的所述化合物为对称化合物：
其中Q1为-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；
Y1、Y2和Y3各自独立地为-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基、卤原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组中；
Ar11选自由取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C5-C20亚芳基以及取代或未取代的C3-C20杂亚芳基组成的组中；
p为1至10的整数；
r为0至5的整数；和
*为结合位置。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由以下化合物之一表示：
11.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；和
插在第一电极和第二电极间的有机层，所述有机层包括第一层，所述第一层包含权利要求1至10中任何一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述第一层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层、电子注入层、电子传输层、或具有电子注入和电子传输能力的功能层。
13.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述第一层为发光层，且所述化合物被用作荧光主体或荧光掺杂剂。
14.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层包括发光层、空穴传输层和电子传输层；且
所述第一层为发光层，其中所述发光层进一步包含蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
15.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层包括发光层、空穴传输层和电子传输层；且
所述第一层为包括红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一层的发光层，且所述发光层的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一层进一步包含磷光化合物。
16.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述第一层为蓝色发光层。
17.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述第一层为蓝色发光层，且所述化合物被用作蓝色掺杂剂。
18.如权利要求11所述的有机发光装置，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们至少两层的组合。
19.如权利要求18所述的有机发光装置，其中所述空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层进一步包含电荷产生材料。
20.如权利要求18所述的有机发光装置，其中所述电子传输层包含电子传输材料和含金属材料。
21.一种平板显示装置，包括权利要求11至20中任何一项所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置的所述第一电极电连接至薄膜晶体管的源极或漏极。
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