CN102947411A - 四氟丙烯和水的类共沸组合物 - Google Patents

四氟丙烯和水的类共沸组合物 Download PDF

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Abstract

提供了反式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1,2,3,4ze(E))和水的共沸和类共沸组合物。该共沸和类共沸组合物可用于在生产过程中将反式-1，3，3，3-四氟丙烯与杂质分离。本发明的共沸物同样可以用于最终组合物中或者用于制备最终组合物，例如发泡剂、推进剂、制冷剂、用于气态灭菌的稀释剂等。

Description

四氟丙烯和水的类共沸组合物
相关申请的交叉引用
本申请涉及并且要求2010年5月6日提交的序号为61/331,980的美国临时申请的优先权，并通过参考将其内容结合引入。
发明的领域
本发明涉及反式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E)和水的共沸组合物和类共沸组合物。
发明的背景技术
通常，氯氟烃(CFC)如三氯氟甲烷和二氯二氟甲烷已经用作制冷剂、发泡剂以及用于气态灭菌的稀释剂。近些年，已经普遍地认识到全卤代的氯氟烃可能会对地球臭氧层造成破坏。因此，期望能够代替这些材料的对于平流层更安全的材料。
目前，全世界都在尽可能地使用含有更少或不含氯取代的氟取代烃。HFC，即仅含有碳、氢和氟的化合物，的生产已经成为提供能够替代CFC的环保上期望的产品的关注点。这类化合物在本领域已知通过将氟化氢与各种氢氯烃化合物进行反应而制备得到。虽然由于氢氯氟烃(HCFCs)和氯氟烃(CFCs)不是非耗臭氧的因而认为HFCs与氢氯氟烃(HCFCs)或氯氟烃(CFCs)相比更具有环保优点，但是近期的研究表明其可能也是温室全球变暖的原因。因此，也在探索HFCs、HCFCs和CFCs的替代物。
已经提出将氢氟烯烃(“HFOs”)作为可能的替代物。公知地，HFOs最好作为单组分流体或共沸混合物使用，它们均不会在沸腾和蒸发时分馏。这类组合物难以确定，部分原因是由于其共沸物形成的相对不可预知性。因此，产业中一直在寻找作为CFCs、HCFCs和HFCs的可接受且更安全环保的替代物的新型HFO基混合物。本发明能够满足这些需求和其它需求。
发明概述
本发明涉及反式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))和水的共沸或类共沸组合物。由于HFO-1234ze(E)和水具有很低、甚至没有臭氧消耗潜势，因此，本发明的组合物提供了目前使用的CFCs、HCFCs和HFCs的环保上期望的替代物。另外，含有这类共沸物的组合物显示出使其优于CFCs、HCFCs和HFCs取代物，以及单独使用的HFO-1234ze(E)或水，的性能。
一方面，本发明提供了组合物以及形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括约0.1至约50重量％的水以及约50至约99.9重量％的HFO-1234ze(E)的共混物。在某些实施方式中，共沸或类共沸组合物包括约0.1至约30重量％的水以及约70至约99.9重量％的HFO-1234ze(E)的共混物，并且，在进一步的实施方式中，约1至约27重量％的水以及约73至约99.9重量％的HFO-1234ze(E)。本发明的共沸或类共沸组合物在约14.3psia±2psia的压力下具有约-19℃±0.5℃的沸点。在进一步的实施方式中，在约14.3psia的压力下该共沸物具有约-19℃的沸点，并且在更进一步的实施方式中，在约14.3psia的压力下该共沸物具有约-19.3℃的沸点。
本发明其它的实施方式涉及从含有反式-1，3，3，3-四氟丙烯和至少一种杂质的混合物中脱除反式-1，3，3，3-四氟丙烯的方法，该方法通过向该混合物中加入有效量的水形成前述的共沸或类共沸组合物来进行。之后，使用本领域中公知的标准方法将该共沸物与杂质分离，例如但不限于，蒸馏。杂质可包括一种或多种卤代烃和/或氟化氢，其可以与反式-1，3，3，3-四氟丙烯混溶或不混溶。卤代烃的示例包括，但不限于，1，1，１，3，3-五氟丙烷和顺式-1，3，3，3-四氟丙烯。在其它的实施方式中，杂质也可以与反式-1，3，3，3-四氟丙烯、水或反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水的混合物形成共沸混合物或不形成共沸物混合物。
本发明其它的实施方式涉及通过将反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水分离而从反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水的共沸混合物中分离反式-1，3，3，3-四氟丙烯的方法。分离方法可以包括本领域中公知的任何一种方法或其组合或本文所述的其它方法。例如，可以使用液-液相分离方法分离反式-1，3，3，3-四氟丙烯。在可选择的实施方式中，可以使用蒸馏和/或一种或多种干燥介质(例如分子筛，二氧化硅氧化铝等)来分离反式-1，3，3，3-四氟丙烯。在其它的实施方式中，分离方法可包括液-液相分离和选自蒸馏和/或一种或多种干燥介质的第二方法的组合。
基于本发明所公开的内容，本发明的其它实施方式以及优势对于本领域的技术人员来说是显而易见的。
发明详述
在本发明的一个方面中，提供了反式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))和水的共沸或类共沸组合物。由于HFO-1234ze(E)和水具有很低、甚至没有臭氧消耗潜势，因此该组合物提供了目前使用的CFCs、HCFCs和HFCs的环保上期望的替代物。另外，含有这类共沸物的组合物所具有的性能使其优于CFCs、HCFCs和HFCs取代物，也优于单独使用的HFO-1234ze(E)或水。在本发明的另一方面中，使用HFO-1234ze(E)和水的共沸或类共沸组合物来分离纯化形式的HFO-1234ze(E)。
HFO-1234ze(E)和水的共沸或类共沸混合物包括那些性质类似共沸物的组合物或混合物。流体的热力学状态由其压力、温度、液体组成以及蒸汽组成确定。对于真正的共沸组合物来说，在给定的温度和压力范围下，液体组成和汽相基本相同。换句话说，这意味着在相变过程中组分无法分离。对于本发明的目的，共沸物是相对于周边混合物组合物的沸点具有最大或最小沸点的液态混合物。共沸或类共沸组合物是两种或更多种不同组分的混合物，其在给定压力下处于液态形式时会在基本上恒定的温度下沸腾，该温度可能高于或低于各组分的沸点温度，并且产生与沸腾中的液体组成基本相同的蒸汽组成。对于本发明的目的，共沸组合物定义为包括类共沸组合物，其表示性质与共沸物类似的组合物，即具有恒定的沸腾特性或者在沸腾或蒸发时不分馏的趋向。因此，在沸腾或蒸发过程中形成的蒸汽组成与初始的液体组成相同或基本相同。因此，在沸腾或蒸发过程中，如果液体组成确实发生了变化，其变化也是微小的或者可以忽略不计。这与非共沸组合物相反，非共沸组合物在沸腾或蒸发的过程中，其液体组成发生了大幅变化。因此，共沸或类共沸组合物的基本特性是，在给定的压力下，液体组合物的沸点是固定的并且在该沸腾组合物之上的蒸汽组成与沸腾液体的组成基本相同，即液体组合物的组分基本上没有发生分馏。当共沸或类共沸液体组合物在不同的压力下进行沸腾时，该共沸组合物的沸点和各组分的重量百分比可能会发生变化。因此，共沸或类共沸组合物可以依据其组分之间存在的关系，或者依据所述组分的组成范围，或依据以所给压力下的固定沸点表征的组合物中各组分的准确重量百分比来限定。
因此，本发明提供了具有效量的HFO-1234ze(E)和水的类共沸组合物。在此所述的“有效量”是指与其它组分结合后导致形成类共沸组合物的每种组分的含量。在某些实施方式中，以共沸或类共沸组合物的重量计，共沸混合物含有约0.1至约50重量％的水以及约50至约99.9重量％的HFO-1234ze(E)。在进一步的实施方式中，共沸物或类共沸组合物包括约0.1至约30重量％的水与约70至约99.9重量％的HFO-1234ze(E)，并且，在更进一步的实施方式中，约1至约27重量％的水与约73至约99重量％的HFO-1234ze(E)的共混物。本发明的共沸组合物在约14.3psia±2psia的压力下具有约-19℃±0.5℃的沸点。在进一步的实施方式中，本发明的共沸混合物在约14.3psia的压力下具有约-19℃的沸点。在更进一步的实施方式中，共沸物在约14.3psia的压力下具有约-19.3℃的沸点。
在一个实施方式中，本发明的方法包括生成HFO-1234ze(E)和HFO-1234ze(E)/水共沸物的步骤以及将共沸物与杂质分离的步骤。本发明的方法还包括从共沸混合物中纯化HFO-1234ze(E)的步骤，其将在以下进行更详细地说明。可以使用任何本领域公知的方法产生HFO-1234ze(E)。在一个非限制性的实施例中，HFO-1234ze(E)由前体卤代烷烃反应物的脱卤化氢反应形成，得到HFO-1234ze(E)和一种或多种杂质的混合物。美国专利申请20080051611，通过参考将其内容引入本发明，公开了该方法的一种实施方式，其中1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)在HF存在下脱卤化氢形成HFO-1234ze(E)、顺式-1，3，3，3-四氟丙烯(HF0-1234ze(Z))、HFC-245fa以及氟化氢(HF)的混合物。从该混合物或者任何含有HFO-1234ze(E)和杂质的类似混合物中脱除HFO-1234ze(E)的第一步是通过加入有效量的水以形成HFO-1234ze(E)和水的共沸组合物。之后，使用常规的分离技术，例如但不限于，蒸馏、洗涤或者其它本领域公知的分离方法将该共沸组合物与杂质分离。在一个实施方式中，杂质本身不与HFO-1234ze(E)、水或HFO-1234ze(E)与水的混合物形成共沸混合物。在另一个实施方式中，杂质本身与HFO-1234ze(E)、水或HFO-1234ze(E)与水的混合物形成共沸混合物。HFO-1234ze(E)的典型杂质包括，但不限于，可以与HFO-1234ze(E)混溶的其它卤代烃例如，但不限于，1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)和/或顺式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(Z))。在另一个实施方式中，杂质仅为氟化氢(HF)或者为氟化氢与任意前述杂质的组合。
这种经纯化的共沸物满足本领域对特定HFO混合物的要求，这类HFO混合物没有臭氧消耗潜势并且对于温室全球变暖的贡献可以忽略不计并且是不燃性的。该混合物可以应用于组合物中或者应用于组合物的生产中，该组合物具有众多用途，例如但不限于制冷剂、发泡剂、推进剂和用于气态灭菌的稀释剂。该共沸物可以提供为与用于这类目的的其它有用的添加剂或成分组合。
在其它实施方式中，还可能期望分离HFO-1234ze(E)与水的共沸物的组分以形成纯化的HFO-1234ze(E)。分离方法可包括本领域中所公知的任意方法。在一个实施方式中，例如，可以通过液-液相分离从HFO-1234ze(E)中去除多余的水。然后，残留的水可以通过蒸馏和/或干燥介质(例如二氧化硅氧化铝分子筛等)从HFO-1234ze(E)中去除。经纯化的HFO-1234ze(E)可用作最终产品(即作为发泡剂、推进剂、制冷剂、用于气态灭菌的稀释剂等)，或者它可以进一步加工用于制备可选择的HFOs或类似的化合物。
以下的非限制性实施例用于举例说明本发明。
实施例
实施例1
初始将1234ze(E)装入配有干冰冷却冷凝器的玻璃真空绝热容器中。之后，逐渐地加入水并且记录下混合物温度。混合物的温度达到最小值并且之后不再变化，表明形成了非均相的共沸物。在测量过程中，环境压力为14.3psia。测得的温度示于表1中。
表1：在14.3psia下，HFO-1234ze(E)和水的沸点测定器测量结果
水，重量％ 温度，℃
0.00 -19.33
1.52 -19.34
2.12 -19.35
4.44 -19.35
6.66 -19.34
10.79 -19.35
14.58 -19.34
18.06 -19.34
21.26 -19.34
24.23 -19.34
26.98 -19.34

Claims (10)

1.共沸或类共沸组合物，其基本上由反式-1，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234ze(E))和水组成。
2.权利要求1的组合物，其中水的含量为约0.1至约50重量％且HFO-1234ze(E)的含量为约50至约99.9重量％。
3.权利要求1的组合物，其中水的含量为约0.1至约30重量％且HFO-1234ze(E)的含量为约70至约99.9重量％。
4.权利要求1的组合物，其中水的含量为约1至约27重量％且HFO-1234ze(E)的含量为约73至约99.9重量％。
5.权利要求1的组合物，其在约14.3psia±2psia的压力下的沸点为约-19℃±0.5℃。
6.形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由有效量的水和反式-1，3，3，3-四氟丙烯组成的共混物。
7.从含有反式-1，3，3，3-四氟丙烯和至少一种杂质的混合物中脱除反式-1，3，3，3-四氟丙烯的方法，其包括在该混合物中加入有效量的水以形成反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水的共沸或类共沸组合物，并且将该共沸组合物与杂质分离。
8.权利要求7的方法，其中所述杂质选自氟化氢；1，1，1，3，3-五氟丙烷；顺式-1，3，3，3-四氟丙烯和它们的组合。
9.从含有反式-1，3，3，3-四氟丙烯和水的共沸混合物中分离反式-1，3，3，3-四氟丙烯的方法，包括将反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水分离。
10.权利要求9的方法，其中使用选自如下的方法将反式-1，3，3，3-四氟丙烯与水分离：液-液相分离、蒸馏、至少一种干燥介质和它们的组合。
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