CN102911187B - 一种头孢丙烯的回收方法 - Google Patents

一种头孢丙烯的回收方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102911187B
CN102911187B CN201210383705.7A CN201210383705A CN102911187B CN 102911187 B CN102911187 B CN 102911187B CN 201210383705 A CN201210383705 A CN 201210383705A CN 102911187 B CN102911187 B CN 102911187B
Authority
CN
China
Prior art keywords
prozef
cefprozil
acetone
crude product
suction filtration
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201210383705.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102911187A (zh
Inventor
唐子安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NANTONG KANGXIN PHARMACEUTICAL CO Ltd
Original Assignee
NANTONG KANGXIN PHARMACEUTICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NANTONG KANGXIN PHARMACEUTICAL CO Ltd filed Critical NANTONG KANGXIN PHARMACEUTICAL CO Ltd
Priority to CN201210383705.7A priority Critical patent/CN102911187B/zh
Publication of CN102911187A publication Critical patent/CN102911187A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102911187B publication Critical patent/CN102911187B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种头孢丙烯的回收方法，在合成提取后的头孢丙烯母液中，滴加二甲基甲酰胺和丙酮处理，得到头孢丙烯粗品；粗品加入混合溶剂，并经过盐酸调节溶液pH，活性碳脱色，浓氨水再调溶液pH；最后，降温结晶，抽滤、干燥得头孢丙烯成品。本发明的优点在于：本发明回收方法可将母液中95%的头孢丙烯提取出来，大大降低污水处理的压力，回收处理的丙烯成品符合药典标准，这种回收方法工艺简单，操作方便，使用的二甲基甲酰胺、丙酮、异丙醇都可以回收再利用。

Description

一种头孢丙烯的回收方法
技术领域  
本发明涉及一种头孢丙烯的回收方法。
背景技术  
头孢丙烯是1983年Bristol-Myers公司东京研究所开发的第二代非酯型口服头孢菌素，其化学名称为(6R,7R)-7-[(2R)-氨基-(4-羟苯基)乙酰胺基]-8-氧化-3-(1-丙烯基)-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸，本品对革兰阳性和阴性菌的抗菌活性均较强，能够抑制细菌细胞壁的合成，使细菌迅速破裂溶解。一般合成提取后的头孢丙烯母液往往残留一定量的头孢丙烯，若是直接随废水排放，不仅污染环境，而且造成资源的浪费。
发明内容   
本发明的目的是提供一种头孢丙烯的回收方法。 
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种头孢丙烯的回收方法，其特征在于：包括以下制备步骤：1）将合成提取后的头孢丙烯母液在20-30℃下，搅拌降温至-5℃，然后在-5～-10℃温度下依次滴加二甲基甲酰胺和丙酮，滴毕，搅拌5～6h，抽滤，用丙酮洗涤，在30℃下真空干燥得头孢丙烯粗品；2）将上述烘干粗品加入混合溶剂中，用15%的盐酸调节溶液pH至1～1.5，在20～30℃下搅拌30min，加入活性炭，脱色45min，抽滤，用水洗涤活性炭，与滤液合并，再于20～30℃下用浓氨水调溶液pH至6.5～6.6，搅拌60min，降温至5℃，在0～5℃温度下搅拌30min，抽滤，最后用丙酮洗涤，以30℃温度真空干燥4h得头孢丙烯成品。
进一步的，步骤2）所述混合溶剂为纯化水和异丙醇的混合液。
进一步的，步骤2）所述纯化水用量为头孢丙烯粗品的2～3倍，异丙醇用量为头孢丙烯粗品的4～5倍。
本发明的优点在于：本发明回收方法可将母液中95%的头孢丙烯提取出来，大大降低污水处理的压力，回收处理的丙烯成品符合药典标准，这种回收方法工艺简单，操作方便，使用的二甲基甲酰胺、丙酮、异丙醇都可以回收再利用。
具体实施方式
为了使公众能充分了解本发明的技术实质和有益效果，申请人将在下面对本发明的具体实施方式详细描述，但申请人对实施例的描述不是对技术方案的限制，任何依据本发明构思作形式而非实质的变化都应当视为本发明的保护范围。
实施例1 
在25℃下，投入500g合成提取后的头孢丙烯母液，搅拌下降温至-5℃，在-7℃温度下依次滴加803g二甲基甲酰胺和104g丙酮，滴毕，搅拌5h，抽滤，用200ml丙酮洗涤，抽干，在30℃真空干燥得头孢丙烯粗品12.6g；
将上述烘干粗品加入到28.7g 纯化水和53.2g 异丙醇混合溶剂中，用15%的盐酸调节pH至1.2，在20～30℃下搅拌30min，加入0.6g活性炭，28℃下脱色45min，抽滤，用20ml纯化水洗涤活性炭，与滤液合并，控温26℃用浓氨水调pH至6.5～6.6，搅拌60min，降温至5℃，在0～5℃温度下搅拌30min，抽滤，最后用80ml丙酮洗涤，抽干，30℃真空干燥4h得头孢丙烯成品9.28g，收率为95.2 %。
 实施例2
在23℃下，投入500g合成提取后的头孢丙烯母液，搅拌下降温至-5℃，在-9℃温度下依次滴加803g二甲基甲酰胺和104g丙酮，滴毕，搅拌5h，抽滤，用200ml丙酮洗涤，抽干，在30℃真空干燥得头孢丙烯粗品13.1g；
将上述烘干粗品加入到29.6g纯化水和55.9g异丙醇混合溶剂中，用15%的盐酸调节pH至1.3，在20～30℃下搅拌30min，加入0.6g活性炭，28℃下脱色45min，抽滤，用20ml纯化水洗涤活性炭，与滤液合并，控温26℃用浓氨水调pH至6.5～6.6，搅拌60min，降温至5℃，在0～5℃温度下搅拌30min，抽滤，最后用80ml丙酮洗涤，抽干，30℃真空干燥4h得头孢丙烯成品9.36g，收率为96.0 %。
实施例3
在27℃下，投入500g合成提取后的头孢丙烯母液，搅拌下降温至-5℃，在-6℃温度下依次滴加803g二甲基甲酰胺和104g丙酮，滴毕，搅拌5.5h，抽滤，用200ml丙酮洗涤，抽干，在30℃真空干燥得头孢丙烯粗品12.9g；
将上述烘干粗品加入到26.7g 纯化水和53.4g 异丙醇混合溶剂中，用15%的盐酸调节pH至1.1，在20～30℃下搅拌30min，加入0.6g活性炭，28℃下脱色45min，抽滤，用20ml纯化水洗涤活性炭，与滤液合并，控温26℃用浓氨水调pH至6.5～6.6，搅拌60min，降温至5℃，在0～5℃温度下搅拌30min，抽滤，最后用80ml丙酮洗涤，抽干，30℃真空干燥4h得头孢丙烯成品9.31g，收率为95.5 %。

Claims (1)

1.一种头孢丙烯的回收方法，其特征在于：包括以下步骤：1)在20℃~30℃下，投入头孢丙烯精制母液，搅拌降温至-5℃，在-5℃~-10℃温度下依次滴加二甲基甲酰胺和丙酮，滴毕，搅拌5~6h，抽滤，用丙酮洗涤，在30℃下真空干燥得头孢丙烯粗品；2)将上述烘干粗品加入混合溶剂中，用15%的盐酸调节溶剂pH至1~1.5，在20℃~30℃下搅拌30min，加入活性炭，脱色45min，抽滤，用水洗涤活性炭，与滤液合并，再于20℃~30℃下用浓氨水调溶液pH至6.5~6.6，搅拌60min，降温至5℃，在0℃~5℃温度下搅拌30min，抽滤，最后用丙酮洗涤，以30℃温度真空干燥4h得头孢丙烯成品；
上述步骤2)中所述混合溶剂为纯化水和异丙醇的混合液；
上述步骤2)中纯化水用量为头孢丙烯粗品的2~3倍，异丙醇用量为头孢丙烯粗品的4~5倍。
CN201210383705.7A 2012-10-11 2012-10-11 一种头孢丙烯的回收方法 Expired - Fee Related CN102911187B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210383705.7A CN102911187B (zh) 2012-10-11 2012-10-11 一种头孢丙烯的回收方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210383705.7A CN102911187B (zh) 2012-10-11 2012-10-11 一种头孢丙烯的回收方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102911187A CN102911187A (zh) 2013-02-06
CN102911187B true CN102911187B (zh) 2015-03-11

Family

ID=47609788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210383705.7A Expired - Fee Related CN102911187B (zh) 2012-10-11 2012-10-11 一种头孢丙烯的回收方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102911187B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107881209A (zh) * 2017-11-13 2018-04-06 福安药业集团重庆博圣制药有限公司 酶法合成头孢丙烯的方法
CN108659008B (zh) * 2018-04-23 2020-08-11 天方药业有限公司 头孢丙烯母液套用工艺
CN111635419B (zh) * 2020-07-13 2022-05-24 广药白云山化学制药(珠海)有限公司 一种头孢地尼精制母液的处理方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004083172A2 (en) * 2003-03-21 2004-09-30 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of 7-amino (p-hydroxyphenylglyclyamido) cephem compounds
WO2005042544A1 (en) * 2003-10-30 2005-05-12 Cj Corporation Processes for the preparation of cephalosporin derivatives
WO2005042543A1 (en) * 2003-10-30 2005-05-12 Cj Corporation Processes for the preparation of cephem derivatives
US20050113570A1 (en) * 2003-03-10 2005-05-26 Lupin Ltd. Process for preparation of 7-[alpha-amino (4-hydroxyphenyl) acetamido]-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid
CN1694888A (zh) * 2002-10-30 2005-11-09 幽兰化学医药有限公司 制备3－丙烯基头孢菌素dmf溶剂化物的方法
CN1711271A (zh) * 2002-10-08 2005-12-21 兰贝克赛实验室有限公司 制备富含(z)－异构体的7－氨基－3－丙烯－1－基－3－头孢烯－4－羧酸的方法
WO2006048887A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 Hetero Drugs Limited A novel process for preparation of cefprozil intermediate
CN101058584A (zh) * 2007-05-23 2007-10-24 上海骏捷生化科技有限公司 一种制备头孢丙烯母核 7－氨基－3－丙烯基头孢烷酸的方法
CN101225088A (zh) * 2008-01-17 2008-07-23 南通康鑫药业有限公司 一种头孢丙烯制备方法
CN101880289A (zh) * 2009-05-07 2010-11-10 郑仙锋 一种头孢丙烯化合物及其制法
CN102030762A (zh) * 2010-12-02 2011-04-27 苏州致君万庆药业有限公司 一种头孢丙烯的制备方法
CN102443013A (zh) * 2010-10-10 2012-05-09 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种头孢丙烯二甲基甲酰胺溶剂化物的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005100367A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Ranbaxy Laboratories Limited Intermediates useful in the synthesis of 3-(2-substituted vinyl) cephalosporins
CN101798312B (zh) * 2010-01-19 2012-06-13 海南美大制药有限公司 一种制备头孢丙烯化合物的方法
CN102633814A (zh) * 2011-02-15 2012-08-15 吴彬 头孢丙烯的制备方法

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1711271A (zh) * 2002-10-08 2005-12-21 兰贝克赛实验室有限公司 制备富含(z)－异构体的7－氨基－3－丙烯－1－基－3－头孢烯－4－羧酸的方法
CN1694888A (zh) * 2002-10-30 2005-11-09 幽兰化学医药有限公司 制备3－丙烯基头孢菌素dmf溶剂化物的方法
US20050113570A1 (en) * 2003-03-10 2005-05-26 Lupin Ltd. Process for preparation of 7-[alpha-amino (4-hydroxyphenyl) acetamido]-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid
WO2004083172A2 (en) * 2003-03-21 2004-09-30 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of 7-amino (p-hydroxyphenylglyclyamido) cephem compounds
WO2005042544A1 (en) * 2003-10-30 2005-05-12 Cj Corporation Processes for the preparation of cephalosporin derivatives
WO2005042543A1 (en) * 2003-10-30 2005-05-12 Cj Corporation Processes for the preparation of cephem derivatives
WO2006048887A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 Hetero Drugs Limited A novel process for preparation of cefprozil intermediate
CN101058584A (zh) * 2007-05-23 2007-10-24 上海骏捷生化科技有限公司 一种制备头孢丙烯母核 7－氨基－3－丙烯基头孢烷酸的方法
CN101225088A (zh) * 2008-01-17 2008-07-23 南通康鑫药业有限公司 一种头孢丙烯制备方法
CN101880289A (zh) * 2009-05-07 2010-11-10 郑仙锋 一种头孢丙烯化合物及其制法
CN102443013A (zh) * 2010-10-10 2012-05-09 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种头孢丙烯二甲基甲酰胺溶剂化物的制备方法
CN102030762A (zh) * 2010-12-02 2011-04-27 苏州致君万庆药业有限公司 一种头孢丙烯的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
一种头孢丙烯一水合物的制备方法;刘长鹰 等;《现代化工》;20111231;第31卷(第12期);第61-64页 *
头孢丙烯的合成;肖涛 等;《中国医药工业杂志》;20040720;第35卷(第7期);第388-396页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102911187A (zh) 2013-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102911187B (zh) 一种头孢丙烯的回收方法
CN107474088B (zh) 一种用于多杀菌素工业化大生产的提取工艺
CN107141229A (zh) 一种从转化液中提取左旋多巴的方法
CN105399754B (zh) 一种头孢孟多酯钠的制备方法
CN104031065A (zh) 一种他唑巴坦的制备方法
CN106256824A (zh) 一种高纯度德拉沙星葡甲胺盐的制备方法
CN104876948A (zh) 一种头孢曲松钠的制备方法
CN103275150B (zh) 一种硫氰酸红霉素的精制和制备方法
CN105503904A (zh) 一种头孢噻肟酸的制备方法
CN101768168B (zh) 头孢中间体的合成方法
CN105218544B (zh) 一种阿哌沙班中间体的合成方法
CN103059083A (zh) 一种曲克芦丁结晶母液的纯化工艺
CN104926903A (zh) 一种提取虫草中有效成分的方法
CN105440054B (zh) 一种制备头孢硫脒的工艺
CN104072516A (zh) 一种合成头孢呋辛酸的方法
CN103193800B (zh) 一种从头孢克洛酶促反应液中分离纯化各组分的方法
WO2013029497A1 (zh) 一种硫氰酸红霉素的制备方法
CN105646535A (zh) 头孢噻肟钠的合成方法
CN105218560B (zh) 7‑溴‑4‑氯噻吩并[3,2‑d]嘧啶的合成工艺
CN104292283A (zh) 尼莫克汀的纯化方法
CN103044361B (zh) 一种（2r,3s）-环氧化氨基苯丁烷的制备方法
CN102702198B (zh) 一种咖啡因甲化母液清洁处理的工艺及其设备
CN106928290A (zh) 一种高含量芦丁的制备方法
CN114437110A (zh) 一种负载型催化剂在连续制备青霉素亚砜酯中的应用
CN108084183B (zh) 一种咖啡因纯化工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150311

Termination date: 20201011