CN102863813A - 高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成及应用 - Google Patents
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Abstract
高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成及应用。本发明涉及一系列含有十二/十四烷基、十六/十八烷基二甲基叔胺季铵盐DSD酸-三嗪复合型荧光增白剂的合成及应用,该系列增白剂主要应用于造纸、涂料、油墨和纺织。采用以下合成步骤:a.0℃下三聚氯氰与DSD酸反应合成一步缩合产物;b.一步缩合产物与十二/十四烷基或十六/十八烷基二甲基叔胺混合物反应合成二步缩合产物;c.二步缩合产物和系列氨基化合物反应合成一系列高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂。性能测试及应用结果表明:合成该增白剂不仅原料价格低廉,产率很高而且在碱性条件下,对棉布有着明显的增白效果,具有非常强的荧光发射性能,起到了联合增效的作用,适合大批量工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域,提供了一系列高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成及应用。
背景技术
三嗪-DSD酸类荧光增白剂即三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂,因其较高的性价比而被广泛应用于造纸、纺织、涂料、洗涤剂等行业,成为国内外研究和生产最多的一种荧光增白剂。传统三嗪-DSD酸类荧光增白剂,多为单一型荧光增白剂,不仅原料价格高,荧光发射较弱,而且增白效果较差。由两个或多个组分组成的复合型荧光增白剂报道比较少。两组分或多组分的荧光增白剂对光的吸收和辐射互不干扰,辐射波长范围变宽,使表观荧光强度增强,产生了比单一组份更强的增白效果,起到了协同增效的作用,本专利介绍的含有十二/十四烷基、十六/十八烷基二甲基叔胺季铵盐DSD酸-三嗪高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂不仅原料价格低廉,产率较高,而且其荧光发射性能较强,通过复合增效,对滤纸和棉布有着明显的增白作用,适合大规模工业化生产和应用。因此,合成含有十二/十四烷基、十六/十八烷基二甲基叔胺季铵基DSD酸-三嗪高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂具有重要的现实意义。
在本发明之前,与本发明相关的技术有:专利CN1287200A介绍一种造纸行业专用的液体荧光增白剂及其合成工艺。其合成工艺包括原料精制处理、有机反应合成、半成品纯化处理、提炼浓缩成品四个步骤。主要是利用振动磨筛将原料研磨至500目,半成品纯化处理是利用反渗透装置对半成品料液进行提纯,产品纯化、储存稳定。专利CN1303424A公开了一种基本上不含有不想要的盐的荧光增白剂和季铵化合物的水溶配合物。其配合物是选用磺化的荧光增白剂与特定的季胺配合物进行配合反应,随后除去该反应过程中形成的几乎所有的过量的盐,生成一种水溶性配合物。采用的纯化技术有溶剂萃取、相分离、高压超滤以及其他过滤方法。专利CN1411452A公开了一种水溶性的两性荧光增白剂,其中包括一个增白剂特征的游离基X,X包含至少一个阴离子取代基,并在至少一个叔胺基Z上与至少一个不发色,基本上是脂肪族的聚季铵盐-羟游离基Y共价结合,Y包含一个以上的季铵盐基团,其中每一个羟游离基,任选被一个或多个其他杂原子断开和/或取代。专利CN200510104309.6公开了一种季铵盐类荧光增白剂。其合成方法是三聚氯氰依次与对氨基苯磺酸、DSD酸和三乙醇胺或三乙胺反应,合成出季铵盐型三嗪基氨基二苯乙烯荧光增白剂。
目前大多数三嗪-DSD酸类荧光增白剂均存在原料价格较高,产率较低,单一型性能较差,荧光发射较弱,耐酸性较差,白度值较低等缺点。
发明内容
为了解决上述背景技术的缺点,本发明提出了高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成及应用,它利用含有季铵盐基团的复合型荧光增白剂是两性化合物,它兼有光学荧光增白剂和阳离子辅助剂的活性,提高了其耐强酸性、与纤维的结合性和耐洗牢度,实用性大大提高。
为了解决上述问题,本发明采用以下技术方案:
高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂,其结构如下所示:
其中,R1为氨基化合物上的氨基失去一个氢原子后所形成的化合物基团,所述氨基化合物分别为乙醇氨,二乙醇氨,二乙胺,对氨基苯甲酸,亚氨基二乙酸,间氯苯胺,对氨基苯磺酸,谷氨酸,L-酪氨酸,亮氨酸中的任一种;R2为-(CH2)15CH3,R3为-(CH2)17CH3或R2为-(CH2)11CH3,R3为-(CH2)13CH3。
上述复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成步骤如下:
首先在1000mL三口烧瓶中,加入500mL去离子水和0.1mol DSD酸(4,4`-二氨基二苯乙烯-二磺酸),冰浴,温度维持在0~5℃,强烈搅拌,分批次加入0.2mol三聚氯氰,滴加10%的NaOH溶液,使pH控制在4,反应3h;然后加入0.2mol十二/十四烷基二甲基叔胺或十六/十八烷基二甲基叔胺,用10%的NaOH溶液调节pH到8,升温至45℃,反应4h,最后加入0.2mol上述氨基化合物,用10%的NaOH溶液调节,使pH保持在10,升温至90℃,反应6h;反应完成后冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,抽滤干燥得到高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂。
高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂对棉布进行荧光增白的应用。
所述的应用方法其步骤为:对棉布进行荧光增白,在烧杯中按照owf为0%,0.02%,0.05%,0.08%,0.15%,0.2%,0.3%,浴比1:40,进行染浴,用10%的NaOH溶液调pH为11,将棉布在室温条件下染色30min,取出于室温或60℃下干燥,测白度性能。
所述owf为染浴浓度,即增白剂和要增白的棉布的重量比,所述浴比为染液体积与棉布重量比值。
本发明合成一系列长链叔胺季铵盐型三嗪-DSD酸复合型荧光增白剂,该复合型增白剂不仅原料价格便宜,产率较高,而且其荧光发射性能较强。由于阳离子型季-铵盐基团的存在,此类荧光增自剂具有阳离子辅助剂的活性,其上染率和固色率相比非季铵盐荧光增白剂更好,明显提高了与纤维的结合性和耐洗牢度,此增白剂为复合型增白剂,通过复合增效,对棉布有着明显的增白作用,适合大规模工业化生产和应用。
具体实施方式
实施例1:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入48.29g十二/十四烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入26.62g亚氨基二乙酸,用10%NaOH溶液调节pH至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例2:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入48.29g十二/十四烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入15.01g甘氨酸,用10%NaOH溶液调节pH至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例3:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入48.29g十二/十四烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入26.24g亮氨酸,用10%NaOH溶液调节pH至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例4:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入59.51g十六/十八烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入12.22g乙醇氨,用10%NaOH溶液调节pH调至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例5:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入59.51g十六/十八烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入27.43g对氨基苯甲酸,用10%NaOH溶液调节pH调至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例6:
向1000mL装有搅拌器和温度计的三口瓶中,依次加入500mL去离子水,37.04g DSD酸,温度控制在0℃,搅拌分散均匀,然后加入36.90g三聚氯氰,用10%的NaOH溶液调节pH到4,反应3h后;继续升温反应混合物到45℃,加入59.51g十六/十八烷基二甲基叔胺,用10%NaOH溶液调节pH值至8,反应4h。最后加入21.51g间氯苯胺,用10%NaOH溶液调节pH调至10,升温至90℃,反应6h,冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,过滤、干燥,得目标化合物。
实施例7:
将棉布在水中煮沸30min,取出,用水冲洗,轻轻挤出过多的水分,在200mL烧杯中将合成的荧光增白剂W1-W11按照owf为0%,0.02%,0.05%,0.08%,0.15%,0.2%,0.3%染浴,浴比1:40,用10%的NaOH溶液调节pH为11,将处理过的棉布按染缸编号顺序入染,并不断翻动,室温染色30min,用水洗净,晾干或于60℃以下烘干,测白度。
W1-W11中R1分别为乙醇氨,二乙醇氨,二乙胺,对氨基苯甲酸,亚氨基二乙酸,间氯苯胺,对氨基苯磺酸,谷氨酸,L-酪氨酸,亮氨酸中氨基失去一个氢原子后形成的基团,R2为-(CH2)15CH3,R3为-(CH2)17CH3,增白结果如表1所述:
表1高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂对棉布的增白效果
表中:owf为染浴浓度,FBs为产品编号。
结果证明,该复合型增白剂不仅原料价格便宜,产率较高,而且其荧光发射性能较强,通过复配增效,对棉布有着明显的增白作用,适合大规模工业化生产和应用。
Claims (4)
2.如权利要求l所述的高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂的合成方法,其特征是,步骤如下:首先在1000mL三口烧瓶中,加入500mL去离子水和0.1mol DSD酸(4,4`-二氨基二苯乙烯-二磺酸),冰浴,温度维持在0~5℃,强烈搅拌,分批次加入0.2mol三聚氯氰,滴加10%的NaOH溶液,使pH控制在4,反应3h;然后加入0.2mol十二/十四烷基二甲基叔胺或十六/十八烷基二甲基叔胺,用10%的NaOH溶液调节pH到8,升温至45℃,反应4h,最后加入0.2mol上述氨基化合物,用10%的NaOH溶液调节,使pH保持在10,升温至90℃,反应6h;反应完成后冷却至室温,将反应器中液体转移到大烧杯中,加入500mL去离子水,用10%的盐酸溶液调节pH至3,析出固体,抽滤干燥得到高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂。
3.权利要求1所述的高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂对棉布进行荧光增白的应用。
4.根据权利要求书3所述的高效复合型长链叔胺季铵盐荧光增白剂对棉布进行荧光增白方面的应用,其特征是,将棉布在水中煮沸30min,取出,用水冲洗,轻轻挤出过多的水分,在烧杯中将合成的荧光增白剂按照染浴浓度owf为0%,0.02%,0.05%,0.08%,0.15%,0.2%,0.3%,浴比1:40,进行染浴,用10%的NaOH溶液调节pH在11,将棉布在室温条件下染色30min,取出于室温或60℃下干燥,测白度性能。
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102863813A (zh) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103910755A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-07-09 | 上海工程技术大学 | 一种基于三聚氯氰的季铵盐化合物及其制备方法 |
CN106049025A (zh) * | 2016-07-15 | 2016-10-26 | 东华大学 | 一种多羧酸无甲醛免烫织物增白液及其应用 |
CN106588801A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-04-26 | 贺州学院 | 二羧酸重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106588800A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-04-26 | 贺州学院 | 四羧酸重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106632116A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-10 | 贺州学院 | 一种水溶性重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN107188863A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-22 | 贺州学院 | 一种甲基丙烯酸乙酯季铵盐荧光增白剂及其制备方法与应用 |
CN107188862A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-22 | 贺州学院 | 一种吗啉基多用途荧光增白剂及其制备方法与应用 |
CN107311952A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-11-03 | 广西碳酸钙产业化工程院有限公司 | 一种碳酸钙粉体增白剂和表面活性剂的制备方法及其应用 |
CN107321264A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-11-07 | 广西碳酸钙产业化工程院有限公司 | 一种双子荧光增白表面活性剂及其制备方法与应用 |
CN107488360A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-12-19 | 广西壮族自治区工程技术研究院 | 一种碳酸钙粉体填充料荧光增白剂的合成与应用 |
CN109504369A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-03-22 | 贺州学院 | 一种磺酰胺基二苯乙烯二磺酸类色差改良剂 |
CN109627221A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-04-16 | 贺州学院 | 一种新型氨基脲-二苯乙烯色差改良剂 |
CN109942569A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-06-28 | 贺州学院 | 一种噻唑基二苯乙烯季铵盐色差改良剂 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5948153A (en) * | 1998-04-24 | 1999-09-07 | Milliken & Company | Water-soluble complexes of optical brighteners and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts |
CN1803796A (zh) * | 2005-10-17 | 2006-07-19 | 山东大学 | 高效环保型三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂 |
US20070225184A1 (en) * | 2004-04-20 | 2007-09-27 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Amphoteric Fluorescent Whitening Agents in Detergent Formulations |
US20080191169A1 (en) * | 2004-05-03 | 2008-08-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Optical Brightening of Substrates for Ink Jet Printing |
CN101298438A (zh) * | 2008-06-27 | 2008-11-05 | 山东大学 | 含对氨基苯乙酮基团季铵盐型荧光增白剂及其合成与应用 |
CN101307031A (zh) * | 2008-06-27 | 2008-11-19 | 山东大学 | 含氨基氯苯基团季铵盐型荧光增白剂及其合成与应用 |
CN102304294A (zh) * | 2011-06-25 | 2012-01-04 | 山东大学 | 具有杀菌作用的高水溶性荧光增白剂及其合成方法与用途 |
CN102311657A (zh) * | 2011-06-25 | 2012-01-11 | 山东大学 | 具有杀菌作用的低水溶性荧光增白剂及其合成方法与用途 |
-
2012
- 2012-09-29 CN CN2012103810815A patent/CN102863813A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5948153A (en) * | 1998-04-24 | 1999-09-07 | Milliken & Company | Water-soluble complexes of optical brighteners and quaternary ammonium compounds which are substantially free from unwanted salts |
US20070225184A1 (en) * | 2004-04-20 | 2007-09-27 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Amphoteric Fluorescent Whitening Agents in Detergent Formulations |
US20080191169A1 (en) * | 2004-05-03 | 2008-08-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Optical Brightening of Substrates for Ink Jet Printing |
CN1803796A (zh) * | 2005-10-17 | 2006-07-19 | 山东大学 | 高效环保型三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂 |
CN101298438A (zh) * | 2008-06-27 | 2008-11-05 | 山东大学 | 含对氨基苯乙酮基团季铵盐型荧光增白剂及其合成与应用 |
CN101307031A (zh) * | 2008-06-27 | 2008-11-19 | 山东大学 | 含氨基氯苯基团季铵盐型荧光增白剂及其合成与应用 |
CN102304294A (zh) * | 2011-06-25 | 2012-01-04 | 山东大学 | 具有杀菌作用的高水溶性荧光增白剂及其合成方法与用途 |
CN102311657A (zh) * | 2011-06-25 | 2012-01-11 | 山东大学 | 具有杀菌作用的低水溶性荧光增白剂及其合成方法与用途 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103910755B (zh) * | 2014-01-16 | 2016-08-24 | 上海工程技术大学 | 一种基于三聚氯氰的季铵盐化合物及其制备方法 |
CN103910755A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-07-09 | 上海工程技术大学 | 一种基于三聚氯氰的季铵盐化合物及其制备方法 |
CN106049025A (zh) * | 2016-07-15 | 2016-10-26 | 东华大学 | 一种多羧酸无甲醛免烫织物增白液及其应用 |
CN106588800B (zh) * | 2016-12-20 | 2019-08-13 | 贺州学院 | 四羧酸重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106588801A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-04-26 | 贺州学院 | 二羧酸重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106588800A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-04-26 | 贺州学院 | 四羧酸重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106632116A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-10 | 贺州学院 | 一种水溶性重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN106632116B (zh) * | 2016-12-20 | 2019-08-13 | 贺州学院 | 一种水溶性重质碳酸钙粉体荧光增白剂及其制备方法和应用 |
CN107188863A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-22 | 贺州学院 | 一种甲基丙烯酸乙酯季铵盐荧光增白剂及其制备方法与应用 |
CN107188862A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-09-22 | 贺州学院 | 一种吗啉基多用途荧光增白剂及其制备方法与应用 |
CN107321264A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-11-07 | 广西碳酸钙产业化工程院有限公司 | 一种双子荧光增白表面活性剂及其制备方法与应用 |
CN107188863B (zh) * | 2017-06-16 | 2021-04-20 | 贺州学院 | 一种甲基丙烯酸乙酯季铵盐荧光增白剂及其制备方法与应用 |
CN107311952A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-11-03 | 广西碳酸钙产业化工程院有限公司 | 一种碳酸钙粉体增白剂和表面活性剂的制备方法及其应用 |
CN107488360A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-12-19 | 广西壮族自治区工程技术研究院 | 一种碳酸钙粉体填充料荧光增白剂的合成与应用 |
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